TWI756173B - 製備啶醯菌胺之方法 - Google Patents

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Abstract

提供一種製備式I的2-氯-N-(4'-氯聯苯-2-基)-煙醯胺(啶醯菌胺)無水物的多晶型I物的方法：
Figure 105117316-A0202-11-0001-1
上述方法包括以下步驟：a)在允許啶醯菌胺無水物的多晶型物II溶解的量與條件下，將啶醯菌胺無水物的多晶型物II溶解於第一溶劑；b)在-30到30℃的溫度範圍內將得到的溶液與第二溶劑合併以沉澱固體，所述第二溶劑與第一溶劑不同，且選自低級烷烴；和c)回收固體以獲得啶醯菌胺無水物的多晶型物I。

Description

製備啶醯菌胺之方法
本發明涉及一種製備特定的2-氯-N-(4'-氯聯苯-2-基)-煙醯胺(啶醯菌胺)無水物的多晶型物的方法。特別地，本發明涉及一種製備啶醯菌胺無水物的多晶型物I的方法。
2-氯-N-(4'-氯聯苯-2-基)-煙醯胺的通用名為啶醯菌胺，是具有以下結構式I的化合物：
Figure 105117316-A0202-12-0001-4
啶醯菌胺是一種羧醯胺類殺真菌劑，作為琥珀酸脫氫酶抑制劑(SDHI)、線粒體呼吸抑制劑。其第一次於2003年被註冊用於商業用途，目前已在50多個國家、包括歐洲和美國註冊。
EP0545099公開了煙醯胺、苯胺衍生物和2-胺基聯苯衍生 物以及它們在控制葡萄孢屬(Botrytis)中的應用。目標化合物以馬庫西通式的方式定義。
US7241896涉及一種生產2-鹵-吡啶-羧酸醯胺的方法。公開並例示了啶醯菌胺的製備。啶醯菌胺是藉由溶劑系統中2-氯-3-煙醯氯II和2-(4-氯苯基)苯胺的反應而合成的。在用碳酸鈉溶液進行萃取後，冷卻有機溶液，使啶醯菌胺結晶。與水不互溶的有機溶劑的例子記載於US7241896中，包括芳香族、脂肪族和脂環族烴，芳香族、脂肪族和脂環族鹵代烴，非環醚(較佳地具有4到10個碳原子)，具有3到10個碳原子的酯(較佳脂肪族或脂環族醇與脂肪族羧酸的酯，例如乙酸、丙酸或丁酸與C3 C8烷醇的酯，如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸正丁酯或乙酸異丁酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸正丙酯、丙酸正丁酯或丙酸異丁酯、丁酸甲酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸正丁酯或丁酸異丁酯等)，酮(較佳地具有4到10個碳原子，如甲基乙基酮)，和脂族腈(較佳地具有4到10個碳原子，如丁腈)，以及上述有機溶劑的混合物。二甲苯似乎為US7241896的較佳溶劑。
US8350046公開了在非水性溶劑中通過使醯氯與芳胺反應來製備芳基羧醯胺的方法。甲苯似乎為US8350046的較佳溶劑。
US7087239涉及煙酸苯胺和苯甲醯苯胺衍生物的晶體水合物。US7087239中具體例示了啶醯菌胺的水合物的合成和回收。首先製備啶醯菌胺無水物來得到水合物，所述啶醯菌胺作為在熱二甲苯中的溶液在合成步驟的終點中得到冷卻後，啶醯菌胺從溶液中結晶，並且在烘箱中進行真空乾燥。無水物顯示 出如下的物理性質：
分子量[g/mol]：343.2
熔點[℃](DSC)：145.2
密度[g/mol]：1.42
X-射線反射(2θ度)：18；22.5；9.5；6
紅外吸收[cm-1]：1650
水含量[%]：1
US7087239公開了水合物可以通過將無水物在40℃下溶解於四氫呋喃(THF)中來形成，並且將所得溶液加入到水中。通過過濾除去沉澱並乾燥，來得到啶醯菌胺的一水合物。US7087239中公開的啶醯菌胺無水物的晶體變型在這裡指的是啶醯菌胺無水物的多晶型物I。
US7501384提出了一種啶醯菌胺無水物的據稱為新的晶體變型。US7501384中公開的晶體變型在這裡指的是啶醯菌胺無水物的多晶型物II。US7501384提到，啶醯菌胺的無水物多晶型物II更適合於製造需要碾碎/研磨過程的製劑。
US7501384描述了啶醯菌胺的無水物的晶型II可以通過如下方法進行製備，該方法包括：a)將啶醯菌胺無水物的多晶型物I溶解在極性有機溶劑或芳香族烴中；和b)通過冷卻溶劑，沉澱啶醯菌胺無水物的多晶型物II。
US7501384公開了製備啶醯菌胺無水物的多晶型物II的另一種方法，該方法包括：a)將啶醯菌胺無水物的多晶型物I加熱到150℃以上，直至 溶解；和b)冷卻熔化物並加入啶醯菌胺無水物的多晶型物II的晶種。
US7501384描述了一種具有如下性質的啶醯菌胺無水物的多晶型物II：
分子量[g/mol]：342
熔點[℃](DSC)：147.2
熔解熱[J/g](DSC)：106
密度[g/cm3]：1.457
特徵紅外譜帶[cm-1]：868,917,1675
使用西門子(Siemens)的單晶衍射計，US7501384給出了以下啶醯菌胺無水物的多晶型物II的來自晶體學研究的晶胞參數：
類別：單斜
空間群：P21/c
a：1162.5(6)pm
b：1134.2(4)pm
c：1283.2(5)pm
α：90°
β：114.52(4)°
γ：90°
容量：1.5390nm-3
Z：4
密度(計算的1.481mg/m-3
R1,wR2：0.0489；0.1264
以上參數表示以下含義：
a，b，c=晶胞的邊緣長度； α，β，γ=相應角度；和 Z=晶胞中的分子數量。
FTIR譜可用於記錄紅外光譜。
因此，本領域中需要提供一種用於製備啶醯菌胺無水物的多晶型物I的改良的方法，較佳一種避免了現有技術方法的缺點的方法，尤其是依賴二甲苯這樣的溶劑的方法。
現已發現一種用於製備啶醯菌胺無水物的多晶型物I的新的方法。
因此，在第一方面，本發明提供一種製備式I的2-氯-N-(4'-氯聯苯-2-基)-煙醯胺(啶醯菌胺)無水物的多晶型I的方法：
Figure 105117316-A0202-12-0005-5
上述方法包括以下步驟：a)在允許啶醯菌胺無水物的多晶型物II溶解的量與條件下，將啶醯菌胺無水物的多晶型物II溶解於第一溶劑； b)在-30到30℃的溫度範圍內將得到的溶液與第二溶劑合併以沉澱固體，所述第二溶劑與第一溶劑不同，且選自低級烷烴；和c)回收固體以獲得啶醯菌胺無水物的多晶型物I。
在本發明的方法的第一步驟中，啶醯菌胺溶液是通過將啶醯菌胺無水物的多晶型物II溶解於第一有機溶劑來形成的。所述第一溶劑是有機溶劑。可作為第一溶劑使用的合適的啶醯菌胺溶劑包括醚，較佳直鏈或環狀低級醚(具有1到12個碳原子的醚)，更較佳直鏈或環狀C2到C6醚，如四氫呋喃、甲基醚、甲基乙基醚或乙基乙基醚；酮，較佳C2到C6酮，如丙酮、或丁酮；鹵代烷烴；和它們的混合物。較佳的鹵代烷烴是單取代或雙取代烷烴。較佳的烷烴的取代基是氯基部分。鹵代烷烴較佳低級烷烴(具有1到12個碳原子的烷烴)，更較佳C1到C6的鹵代烷烴，如一氯甲烷或二氯甲烷、一氯乙烷或1,1-二氯乙烷或1,2-二氯乙烷、一氯丙烷或1,1-二氯丙烷或1,2-二氯丙烷或1,3-二氯丙烷。
作為第一溶劑特別較佳鹵代烷烴，尤其是鹵代C1到C2烷烴，更特別是二氯甲烷或1,1-二氯乙烷或1,2-二氯乙烷。作為第一溶劑還較佳醚，尤其是四氫呋喃。
在允許啶醯菌胺無水物的多晶型物I的完全溶解的條件下，將啶醯菌胺無水物的多晶型物II溶解於一定量的第一溶劑中。步驟a)中的溶解可在任意合適的溫度下進行。如果在步驟a)中使用較高的溫度，則該溫度低於第一溶劑的沸點。任選地，例如根據使用的溶劑的類型和量，啶醯菌胺無水物的多晶型物II的溶解可通過將溶劑加熱到較高溫度進行，例如20到90 ℃的溫度，較佳30到90℃，更較佳30到80℃，進一步較佳40到70℃，進一步更較佳40到65℃的溫度。
第一溶劑中的啶醯菌胺無水物的多晶型物II的溶解可通過攪動進行，較佳攪拌和/或搖晃。
一旦啶醯菌胺無水物的多晶型物II已經充分溶解於第一溶劑，則在該方法的步驟b)中，加入包括一種或多種低級烷烴的第二溶劑。從這方面看，術語“低級烷烴”是指在標準溫度和壓力條件下為液體、且具有小於或等於12個碳原子的烷烴。低級烷烴可以是直鏈、支鏈或環狀。較佳的低級烷烴是C4到C10的烷烴，更較佳C5到C9的烷烴。較佳的低級烷烴的例子是戊烷、尤其正戊烷或異戊烷，己烷、尤其是正己烷或環己烷，庚烷、尤其是正庚烷，辛烷、尤其是正辛烷，壬烷尤其是正壬烷，或它們的混合物。特別較佳的溶劑是正戊烷、異戊烷、正己烷、環己烷或它們的混合物。較佳的溶劑是正己烷和正己烷與另外的低級烷烴的混合物，尤其是一種或多種正戊烷、異戊烷和環己烷。
低級烷烴與啶醯菌胺溶液的合併較佳以緩慢的方式進行，如滴加。低級烷烴較佳在攪動(例如攪拌)下啶醯菌胺溶液結合，來避免低級烷烴溶劑或啶醯菌胺溶液的局部高濃度。低級烷烴可被加入到啶醯菌胺溶液中。更較佳的是將啶醯菌胺溶液加入到低級烷烴中。
在步驟b)中以一定的量使用第二溶劑直至開始固體沉澱，並且較佳繼續進行以達到固體從溶液中完全沉澱。
第二溶劑能夠以任意合適的量來使用，以從溶液產生啶醯 菌胺沉澱。較佳在步驟b)中以足以使固體啶醯菌胺從溶液中基本上完全沉澱的量使用第二溶劑。例如，能夠以與步驟a)中使用的第一溶劑相同的基於重量的量使用第二溶劑。
第二溶劑在-30到30℃的溫度範圍內與步驟a)中製備的溶液合併。較佳步驟b)在-20到25℃的溫度範圍內進行，更較佳-15到20℃，進一步較佳-15到15℃，進一步更較佳-15到10℃，特別是-15到5℃。
需要對第一溶劑中的啶醯菌胺無水物的多晶型物II溶液的溫度進行調整以使所述方法的步驟b)的溫度高於或低於步驟a)中得到的溶液的溫度。較佳所述方法的步驟a)中進行溶解時的溫度高於步驟b)中的溫度，在這種情況下步驟a)中得到的溶液被冷卻。
這可以通過多種方式實現。例如，可根據需要在步驟b)的過程中調整步驟a)中得到的溶液的溫度，使溫度在約-30到30℃的範圍內。
步驟a)中製造的啶醯菌胺無水物的多晶型物II的溶液以任意合適的速率冷卻。較佳步驟b)中的冷卻以約1到20℃/分鐘的速率進行，更較佳1到10℃/分鐘，進一步較佳約5到10℃/分鐘。較佳在攪動溶液時進行冷卻，例如進行攪拌。
在溶液達到步驟b)中希望的溫度後，較佳將該溫度保持在特定水準上足夠的一段時間，以確保整個冷卻溶液為均勻溫度。或者，從步驟a)得到溶液可通過以下方式調整到合適的溫度：先對第二溶劑進行冷卻，然後將第二溶劑與所述溶液合併。例如，第二溶劑的溫度可以低於步驟a)所製造的溶液的溫 度，從而在向溶液中加入時對溶液進行冷卻。
或者，從步驟a)得到溶液可通過以下方式調整到合適的溫度：先對第二溶劑進行冷卻，然後將第二溶劑與所述溶液合併。例如，第二溶劑的溫度可以低於步驟a)所製造的溶液的溫度，從而在向溶液中加入時對溶液進行冷卻。
較佳根據需要同時將步驟a)所得到的啶醯菌胺溶液的溫度調整(尤其是冷卻)到步驟b)的約-30到30℃的溫度範圍，並且將第二溶劑的溫度調整為上述範圍。以這種方式，在所述方法的步驟b)中合併時，啶醯菌胺溶液和第二溶劑均在約-30到30℃的溫度範圍內。較佳合併時啶醯菌胺溶液的溫度和第二溶劑的溫度基本上相同。
在所述方法的步驟b)中從溶液沉澱的固體是啶醯菌胺無水物的多晶型物I。啶醯菌胺無水物的多晶型物I能夠以任意合適的方式進行回收，如通過對溶劑進行一次或多次傾潷、過濾、和/或溶劑的蒸發。
較佳對在步驟c)中回收的啶醯菌胺無水物的多晶型物I進行乾燥，例如在減壓下，較佳在真空中。合適的乾燥技術是本領域已知的。
在製備啶醯菌胺無水物的多晶型物I的方法中，從多晶型物II到多晶型物I的轉化率可通過使用合適的分析方法且基於兩種多晶型物的理化性質進行監測，其中一些在下表1中列出。
Figure 105117316-A0305-02-0013-6
可以使用任意合適的分析方法。一種合適的分析技術是紅外光譜，其還給出轉化的量化，例如通過特徵譜帶的遷移、如C=O伸縮振動。<例如，當無水啶醯菌胺的多晶型物II轉化為多晶型物I時，C=O伸縮震動從1675cm-1遷移到1650cm-1。位於1675cm-1的譜帶從紅外光譜消失則表示從多晶型物II到多晶型物I的轉化完成。
或者，單晶X-射線衍射可用於監測轉化。下表2列出了兩種多晶型物的晶胞參數。
Figure 105117316-A0305-02-0013-3
符號表示以下含義：
a，b，c=晶胞的邊緣長度；α，β，γ=相應角度；和Z=晶胞中的分子數量。
本發明的方法具有容易進行且適合用於工業規模的優點。本發明的方法還具有可得到減少有毒溶劑的使用從而減少對環境的危害的優點。
圖1是啶醯菌胺無水物的多晶型物II的紅外光譜；且圖2是啶醯菌胺無水物的多晶型物I的紅外光譜。
常規地，由二甲苯中的溶液來製備啶醯菌胺無水物的多晶型物I。二甲苯具有高沸點且高毒性。
通過以下的實施例的方式，僅以說明為目的進一步對本發明進行描述。
除非另有說明，百分比均以重量計。
實施例 實施例1
將無水啶醯菌胺多晶型物II(200g，0.583mol，1.0當量)與二氯甲烷(1600mL)一起加入反應瓶中。在攪拌下將混合物加熱到30到40℃的溫度，直至啶醯菌胺完全溶解。將得到的溶液冷卻至-15到5℃的溫度並移至滴液漏斗待進一步使用。
將正己烷(800mL)加入到反應瓶中並冷卻至低於室溫，達到-15到5℃的溫度。
從滴液漏斗中將啶醯菌胺溶液滴加至反應瓶，並與正己烷合併。可見固體逐步從溶液中沉澱。在啶醯菌胺溶液加入完成後，將得到的混合物在室溫下保持-15到5℃ 1到2小時，之後通過過濾回收固體並在真空中乾燥6小時。以收率84%得到白色粉末168g。
使用單晶X-射線衍射和紅外光譜來鑒定固體產品為啶醯菌胺無水物的多晶型物I。
實施例2
將無水啶醯菌胺多晶型物II(200g，0.583mol，1.0當量)與四氫呋喃(THF)(1600mL)一起加入反應瓶中。在攪拌下將混合物加熱到30到66℃的溫度，直至啶醯菌胺完全溶解。將得到的溶液冷卻至-15到5℃的溫度後移至滴液漏斗待進一步使用。
將正己烷(800mL)加入到反應瓶中並冷卻至低於室溫，達到-15到5℃的溫度。
從滴液漏斗中將啶醯菌胺溶液滴加至反應瓶，並與正己烷合併。可見固體逐步從溶液中沉澱。在啶醯菌胺溶液加入完成後，將得到的混合物在室溫下保持-15到5℃ 1到2小時，之後通過過濾回收固體並在真空中乾燥6小時。以收率87%得到白色粉末174g。
使用單晶X-射線衍射和紅外光譜來鑒定固體產品為啶醯菌胺無水物的多晶型物I。
Figure 105117316-A0202-11-0003-3

Claims (16)

  1. 一種製備式I 2-氯-N-(4'-氯聯苯-2-基)-煙醯胺(啶醯菌胺)無水物的多晶型物I的方法，
    Figure 105117316-A0305-02-0017-4
     所述方法包括以下步驟：a)在允許啶醯菌胺無水物的多晶型物II溶解的量與條件下，將啶醯菌胺無水物的多晶型物II溶解於第一溶劑，其中所述第一溶劑選自直鏈或環狀C2到C6醚、C2到C6酮、C1到C6鹵代烷烴或它們的混合物；b)在-15到5℃的溫度範圍內將得到的溶液與第二溶劑合併以沉澱固體，所述第二溶劑與第一溶劑不同，且選自低級烷烴，其中所述合併以滴加的方式進行；和c)回收固體以獲得啶醯菌胺無水物的多晶型物I；其中該多晶型物I具有在約924cm-1、約1310cm-1及約1650cm-1之特徵紅外譜帶；且該多晶型物II具有在約868cm-1、約917cm-1及約1675cm-1之特徵紅外譜帶。
  2. 根據請求項1所述的方法，其中所述第一溶劑選自四氫呋喃、甲基醚、甲基乙基醚、乙基乙基醚、丙酮、丁酮、一氯甲烷或二 氯甲烷、一氯乙烷或1,1-二氯乙烷或1,2-二氯乙烷，一氯丙烷或1,1-二氯丙烷或1,2-二氯丙烷或1,3-二氯丙烷、或它們的混合物。
  3. 根據請求項1或2所述的方法，其中步驟a)在升高的溫度下進行。
  4. 根據請求項3所述的方法，其中步驟a)在20到90℃的溫度下進行。
  5. 根據請求項4所述的方法，其中步驟a)在30到90℃的溫度下進行。
  6. 根據請求項5所述的方法，其中步驟a)在30到80℃的溫度下進行。
  7. 根據請求項6所述的方法，其中步驟a)在40到70℃的溫度下進行。
  8. 根據請求項1或2所述的方法，其中所述第二溶劑包括C4到C10烷烴。
  9. 根據請求項8所述的方法，其中所述第二溶劑包括C5到C9烷烴。
  10. 根據請求項9所述的方法，其中所述第二溶劑包括戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷或它們的混合物。
  11. 根據請求項10所述的方法，其中所述第二溶劑包括正戊烷、異戊烷、正己烷、環己烷或它們的混合物。
  12. 根據請求項11所述的方法，其中所述第二溶劑為正己烷、或正己烷與另一種低級烷烴的混合物，所述另一種低級烷烴選自一種或多種正戊烷、異戊烷和環己烷。
  13. 根據請求項1或2所述的方法，其中在步驟b)中將步驟a)所得的溶液加入到所述第二溶劑中。
  14. 根據請求項1或2所述的方法，其中在合併之前，將步驟a)生產的溶液和所述第二溶劑的溫度調整為步驟b)所需的溫度。
  15. 根據請求項1或2所述的方法，其中對固體的回收包括對沉澱進行乾燥。
  16. 根據請求項15所述的方法，其中乾燥在真空、升高的溫度下進行。
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