JP2015057406A - ポリエーテルアミンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
HO−R−(OR)n−OH (I)
Z[(OR)n−OH]m (II)
[式中、Rは2〜4個のC原子を有する脂肪族基を表し、Zは2〜7価の脂肪族基、芳香脂肪族基、芳香族基又は脂環式基を表し、前記基は1箇所又は数箇所エーテル基又はアミノ基、カルボンアミド基、ウレタン基又は尿素基により中断されていてもよく、nは1〜50の整数を表し、mはZの価数に応じて2〜6を表す]のポリエーテルを、水及び水素の存在下で、主に第8副族の元素からなる水素化−脱水素接触で、アンモニアと、200〜280℃、有利に220〜250℃で、加圧下で反応させることを特徴とする、ポリエーテルアミンの製造方法を開示している。
R2(NR1R3)n (1)
[式中、nは1〜20の数を表し、R2は2〜600個のオキシアルキレン基を有する有機基を表し、かつR1及びR3は同じであるか又は異なっており、水素又は1〜400個の炭素原子を有する有機基を表す]のポリエーテルアミンの製造方法において、式2
R2(OH)n (3)
の化合物と、水素の存在下で、金属含有の触媒を用いて結合させ、前記触媒の金属含有量は、場合により存在する担体材料なしの乾燥され還元された触媒を基準として、少なくとも80質量%がコバルトからなるか又はラネー触媒の場合に少なくとも80質量%がコバルト及びアルミニウムの群の金属からなり、その際、前記触媒は銅5質量%未満を含有することによりポリエーテルアミンを製造する方法である。
式中、
aは、0〜300、好ましくは2〜80の数を表し、
bは、3〜300、好ましくは3〜200の数を表し、
cは、0〜300、好ましくは2〜80の数を表す。
− 1価のアミン、例えば
アルキルポリアルキレングリコールアミン、例えばメチルトリエチレングリコールアミン、ビス(メチルトリエチレングリコール)アミン、ブチルトリエチレングリコールアミン、ラウリルポリプロピレングリコールアミン、メチルトリプロピレングリコールアミン、フェノールポリプロピレングリコールアミン、イソトリデシルポリプロピレングリコールアミン、ビス(メチルトリプロピレングリコール)アミン、N−メチル−メチルポリプロピレングリコールアミン、メチルポリプロピレングリコールアミン、ビス(メチルポリプロピレングリコール)アミン、トリス(メチルジグリコール)アミン、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位のランダムな分布又はブロック状分布を有するメチルポリアルキレングリコールアミン、
トリエチレングリコールジアミン、トリプロピレングリコールジアミン、ポリエチレングリコールジアミン、ポリプロピレングリコールジアミン、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位のランダムな分布又はブロック状分布を有するポリアルキレングリコールジアミン、ブタンジオールポリアルキレングリコールジアミン、レゾルシンポリアルキレングリコールジアミン、
オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位のランダムな分布又はブロック状分布を有するグリセリンポリアルキレングリコールトリアミン、ビス(トリエチレングリコールアミン)アミン、ビス(ポリアルキレングリコールアミン)アミン、
オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位のランダムな分布又はブロック状分布を有するペンタエリスロールポリアルキレングリコールテトラアミン、N,N′−ビス(ポリプロピレングリコールアミン)−ポリアルキレングリコールジアミン。
触媒バスケットが設けられている4.5リットルの容量を有する振盪式オートクレーブ中に、平均分子量2000g/molのメチルポリアルキレングリコール1.0kg、窒素保護ガス下で水を除去したラネー触媒200g及びアンモニア(液体)600mlを導入した。前記ラネー触媒は外径3mmの多孔性中空球の形を有し、かつ乾燥状態における金属含有量を基準として、コバルト64質量%及びアルミニウム32質量%からなる。銅含有量は、乾燥状態における金属含有量を基準として、0.2質量%であった。引き続き水素30barを圧入し、前記オートクレーブを閉鎖した。この混合物を振盪しながら180℃で20時間温めた。180℃で全圧は約160barであった。50℃に冷却した後に、大部分のアンモニア及び水素を除去するためにゆっくりと放圧した。残留した反応混合物から真空中で残りの揮発性成分、例えばアンモニア及び生成水を除去し、これを濾過した。アミン価及びヒドロキシル価の測定によって、対応するポリエーテルアミンへの94%の転化率を算出することができた。第1級ポリエーテルアミンについての滴定により算出された選択率は、全アミン含有量を基準として98当量%であった。
触媒バスケットが設けられている4.5リットルの容量を有する振盪式オートクレーブ中に、平均分子量2000g/molのメチルポリアルキレングリコール1.0kg、予め水素で還元してかつ活性化した担持触媒130g及びアンモニア(液体)600mlを導入した。この還元した担持触媒は、約3mmの長さのスティック状の形状を有し、前記担持触媒の90質量%が担体材料の酸化アルミニウムからなり、10質量%が金属からなり、その際、コバルトの割合は、前記担体材料の酸化アルミニウムなしの金属含有量を基準として98質量%を超え、かつ銅の割合は、前記担体材料の酸化アルミニウムなしの金属含有量を基準として0.4質量%であった。引き続き水素30barを圧入し、前記オートクレーブを閉鎖した。この混合物を振盪しながら180℃で5時間温めた。180℃で全圧は約160barであった。50℃に冷却した後に、大部分のアンモニア及び水素を除去するためにゆっくりと放圧した。残留した反応混合物から真空中で残りの揮発性成分、例えばアンモニア及び生成水を除去し、これを濾過した。アミン価及びヒドロキシル価の測定によって、対応するポリエーテルアミンへの97%の転化率を算出することができた。第1級ポリエーテルアミンについての滴定により算出された選択率は、全アミン含有量を基準として99当量%を超えていた。
2リットルの容量を有する撹拌オートクレーブ中に、平均分子量2000g/molのメチルポリアルキレングリコール1.0kg、担持触媒200g(この金属成分は、担体材料SiO2/MgOなしの乾燥され還元された触媒を基準として95質量%より多くがコバルトからなり、0.8質量%が銅からなる)及びアンモニア(液体)540mlを供給した。引き続き水素30barを圧入し、前記オートクレーブを閉鎖した。この混合物を撹拌しながら190℃で7時間温めた。冷却後に、アンモニア及び水素を除去するためにゆっくりと放圧した。この残留した反応混合物から、真空中で残りの揮発性成分を除去し、濾過した。アミン価の測定によって、対応するポリエーテルアミンへの95%の転化率を算出することができた。第1級ポリエーテルアミンについての滴定により算出された選択率は、全アミン含有量を基準として98当量%であった。
2リットルの容量を有する撹拌オートクレーブ中に、平均分子量2000g/molを有するメチルポリアルキレングリコール1.0kg、ラネータイプの粉末状のコバルト触媒(このコバルト及びアルミニウムの総含有量は水不含の触媒を基準として94質量%であり、この銅含有量は0.2質量%を下回った)180g、及びアンモニア(液体)540mlを供給した。引き続き水素10barを圧入し、前記オートクレーブを閉鎖した。この混合物を撹拌しながら190℃で6時間温めた。冷却後に、アンモニア及び水素を除去するためにゆっくりと放圧した。この残留した反応混合物から、真空中で残りの揮発性成分を除去し、濾過した。アミン価の測定によって、対応するポリエーテルアミンへの95%の転化率を算出することができた。第1級ポリエーテルアミンについての滴定により算出された選択率は、全アミン含有量を基準として97当量%であった。
4.5リットルの容量を有する振盪オートクレーブ中に、平均分子量600g/molのエチレングリコール単位及びプロピレングリコール単位からなるポリアルキレングリコール750g、担持触媒150g(この金属成分は、担体材料SiO2なしの乾燥され還元された触媒を基準として98質量%がコバルトからなり、0.3質量%が銅からなる)及びアンモニア(液体)800mlを供給した。引き続き水素10barを圧入し、前記オートクレーブを閉鎖した。この混合物を振盪しながら190℃で6時間温めた。冷却後に、アンモニア及び水素を除去するためにゆっくりと放圧した。この残留した反応混合物から、真空中で残りの揮発性成分を除去し、濾過した。アミン価の測定によって、対応するポリエーテルジアミンへの95%の転化率を算出することができた。第1級ポリエーテルアミンについての滴定により算出された選択率は、全アミン含有量を基準として96当量%であった。
2リットルの容量を有する撹拌オートクレーブ中に、平均分子量4000g/molのエチレングリコール単位及びプロピレングリコール単位からなるポリアルキレングリコール1.0kg、担持触媒200g(この金属成分は、担体材料SiO2なしの乾燥され還元された触媒を基準として93質量%がコバルトからなり、1.2質量%が銅からなる)及びアンモニア(液体)540mlを供給した。引き続き水素10barを圧入し、前記オートクレーブを閉鎖した。この混合物を撹拌しながら190℃で5時間温めた。冷却後に、アンモニア及び水素を除去するためにゆっくりと放圧した。この残留した反応混合物から、真空中で残りの揮発性成分を除去し、濾過した。アミン価の測定によって、対応するポリエーテルジアミンへの95%を超える転化率を算出することができた。第1級ポリエーテルアミンについての滴定により算出された選択率は、全アミン含有量を基準として98当量%であった。
4.5リットルの容量を有する振盪オートクレーブ中に、平均分子量2000g/molを有するメチルポリアルキレングリコール1.5kg、ラネータイプのコバルト触媒(このコバルト及びアルミニウムの総含有量は水不含の触媒を基準として91質量%であった)100g、及びアンモニア(液体)800mlを供給した。引き続き水素10barを圧入し、前記オートクレーブを閉鎖した。この混合物を、振盪しながら190℃で12時間温め、水素をさらに圧入することにより180barの全圧を維持した。冷却後に、アンモニア及び水素を除去するためにゆっくりと放圧した。この残留した反応混合物から、真空中で残りの揮発性成分を除去し、濾過した。アミン価の測定によって、対応するポリエーテルアミンへの85%の転化率を算出することができた。第1級ポリエーテルアミンについての滴定により算出された選択率は、全アミン含有量を基準として98当量%であった。
2リットルの容量を有する撹拌オートクレーブ中に、平均分子量310g/molの脂肪アルコールオキシプロピラート1.0kg、担持触媒200g(この金属成分は、担体材料なしの乾燥され還元された触媒を基準として94質量%がコバルトからなり、0.2質量%が銅からなる)及びアンモニア(液体)540mlを供給した。引き続き水素5barを圧入し、前記オートクレーブを閉鎖した。この混合物を撹拌しながら190℃で8時間温めた。生じた反応水は撹拌オートクレーブ中に残留させた。冷却後に、アンモニア及び水素を除去するためにゆっくりと放圧した。この残留した反応混合物から、真空中で残りの揮発性成分を除去し、濾過した。アミン価の測定によって、第1級アミンへの80%の転化率を算出することができた。第2級及び第3級アミンの含有量は、この場合に検出できなかった。
2リットルの容量を有する撹拌オートクレーブ中に、平均分子量310g/molの脂肪アルコールオキシプロピラート1.0kg、担持触媒50g(この金属成分は、担体材料なしの乾燥され還元された触媒を基準として94質量%がコバルトからなり、0.2質量%が銅からなる)及びアンモニア(液体)540mlを供給した。引き続き水素5barを圧入し、前記オートクレーブを閉鎖した。この混合物を撹拌しながら190℃で24時間温めた。生じた反応水はオートクレーブ中に残留させた。冷却後に、アンモニア及び水素を除去するためにゆっくりと放圧した。この残留した反応混合物から、真空中で残りの揮発性成分を除去し、濾過した。アミン価の測定によって、対応する第1級アミンへの75%の転化率を算出することができた。第2級及び第3級アミンの含有量は<1mol%であった。
直径5cm及び長さ2.5mの固定床反応器に、担持触媒(この金属成分は、担体材料SiO2/MgOなしの乾燥され還元された触媒を基準として96質量%がコバルトからなり、0.3質量%が銅からなる)のタブレットを充填し、前記触媒を還元条件下で水素で活性化した。引き続き、160℃の温度で100barの全圧で、平均分子量310g/molの脂肪アルコールオキシプロピラート1kg/h、アンモニア及び水素2.5kg/hを前記反応器に供給した。前記反応器を循環ガス運転法で運転し、生じた反応水を排ガス流と共に排出した。反応器中に安定な反応状況が形成された後に、生成物搬出物の試料を取り出し、前記試料中になお溶解するアンモニア及び水を真空中で除去した。アミン価及びヒドロキシル価の測定によって、98%の転化率を算出することができた。第1級アミンについての滴定により算出された選択率は、全アミン含有量を基準として98当量%であった。
実施例10に記載されたのと同様に、固定床反応器に触媒を充填し、コンディショニングした。引き続き、155℃の温度で90barの全圧で、平均分子量310g/molの脂肪アルコールオキシプロピラート1kg/h、アンモニア及び水素2.5kg/hを前記反応器に供給した。反応器中に安定な反応状況が形成された後に、生成物搬出物の試料を取り出し、前記試料中になお溶解するアンモニア及び水を真空中で除去した。アミン価及びヒドロキシル価の測定によって、96%の転化率を算出することができた。第1級アミンについての滴定により算出された選択率は、全アミン含有量を基準として99当量%であった。
実施例10に記載されたのと同様に、固定床反応器に触媒を充填し、コンディショニングした。引き続き、160℃の温度で50barの全圧で、平均分子量2000g/molのメチルポリアルキレングリコール1kg/h、アンモニア及び水素5kg/hを前記反応器に供給した。反応器中に安定な反応状況が形成された後に、生成物搬出物の試料を取り出し、前記試料中になお溶解するアンモニア及び水を真空中で除去した。アミン価及びヒドロキシル価の測定によって、90%の転化率を算出することができた。第1級ポリエーテルアミンについての滴定により算出された選択率は、全アミン含有量を基準として98当量%であった。
触媒バスケットが設けられている4.5リットルの容量を有する振盪式オートクレーブ中に、平均分子量2000g/molのメチルポリアルキレングリコール1.0kg、予め水素で還元してかつ活性化した担持触媒130g及びアンモニア(液体)600mlを導入した。この還元した担持触媒は、約3mmの長さのスティック状の形状を有し、前記担体触媒の89質量%が担体材料の酸化アルミニウムからなり、11質量%が金属からなり、その際、コバルトの割合は、前記担体材料の酸化アルミニウムなしの金属含有量を基準として87質量%であり、かつ銅の割合は、前記担体材料の酸化アルミニウムなしの金属含有量を基準として12質量%であった。引き続き水素30barを圧入し、前記オートクレーブを閉鎖した。この混合物を振盪しながら180℃で5時間温めた。180℃で全圧は約160barであった。50℃に冷却した後に、大部分のアンモニア及び水素を除去するためにゆっくりと放圧した。残留した反応混合物から真空中で残りの揮発性成分、例えばアンモニア及び生成水を除去し、これを濾過した。アミン価及びヒドロキシル価の測定によって、対応するポリエーテルアミンへの88%の転化率を算出することができた。第1級ポリエーテルアミンについての滴定により算出された選択率は、全アミン含有量を基準として91当量%であった。その他に、全アミン含有量を基準として、第2級ポリエーテルアミン8当量%及び第3級ポリエーテルアミン1当量%が滴定により検出された。
1.式1
R2(NR1R3)n (1)
[式中、nは1〜20の数を表し、R2は2〜600個のオキシアルキレン基を有する有機基を表し、かつR1及びR3は同じであるか又は異なっており、水素又は1〜400個の炭素原子を有する有機基を表す]のポリエーテルアミンの製造方法において、式2
R2(OH)n (3)
の化合物と、水素の存在下で、金属含有の触媒を用いて結合させ、前記触媒の金属含有量は、場合により存在する担体材料なしの乾燥され還元された触媒を基準として、少なくとも80質量%がコバルトからなるか又はラネー触媒の場合に少なくとも80質量%がコバルト及びアルミニウムの群の金属からなり、その際、前記触媒は銅5質量%未満を含有する、ポリエーテルアミンの製造方法。
2.R1及びR3は水素、1〜50個の炭素原子を有するアルキル基、2〜50個の炭素原子を有するアルケニル基、6〜50個の炭素原子を有するアリール基、又は7〜50個の炭素原子を有するアルキルアリール基である、上記1記載の方法。
3.R1及びR3はR2と同じ定義である、上記1及び/又は2記載の方法。
4.R1及びR3はアミノ基を有する、上記1から3までのいずれか1項記載の方法。
5.R1及びR3は式5
6.nは1、2、3又は4を表し、R2は5〜300個のオキシアルキレン基を含有する有機基を表す、上記1から5までのいずれか1項記載の方法。
7.nは5〜20の整数を表し、R2は2〜300個のオキシアルキレン基を含有する有機基を表す、上記1から5までのいずれか1項記載の方法。
8.R1及びR3は水素を表す、上記1記載の方法。
9.前記触媒は、コバルトを少なくとも90質量%含有し、前記質量%は担体材料なしの乾燥した還元された触媒を基準とする、上記1から8までのいずれか1項記載の方法。
10.ラネーコバルトタイプの触媒が、コバルト及びアルミニウムの群からなる金属を少なくとも90質量%含有し、前記質量%は乾燥した触媒を基準とする、上記1から8までのいずれか1項記載の方法。
11.前記触媒は、銅を5〜0.1質量%含有する、上記1から10までのいずれか1項記載の方法。
12.前記触媒は、銅を4質量%より少なく含有する、上記1から11までのいずれか1項記載の方法。
13.nは1又は2である、上記1から12までのいずれか1項記載の方法。
14.反応温度は50〜250℃である、上記1から13までのいずれか1項記載の方法。
15.全圧は1〜300barである、上記1から14までのいずれか1項記載の方法。
16.方法を固定床反応器中で連続的に実施する、上記1から15までのいずれか1項記載の方法。
Claims (16)
- 式1
R2(NR1R3)n (1)
[式中、nは1〜20の数を表し、R2は2〜600個のオキシアルキレン基を有する有機基を表し、かつR1及びR3は同じであるか又は異なっており、水素又は1〜400個の炭素原子を有する有機基を表す]のポリエーテルアミンの製造方法において、式2
R2(OH)n (3)
の化合物と、水素の存在下で、金属含有の触媒を用いて結合させ、前記触媒の金属含有量は、場合により存在する担体材料なしの乾燥され還元された触媒を基準として、少なくとも80質量%がコバルトからなるか又はラネー触媒の場合に少なくとも80質量%がコバルト及びアルミニウムの群の金属からなり、その際、前記触媒は銅5質量%未満を含有する、ポリエーテルアミンの製造方法。 - R1及びR3は水素、1〜50個の炭素原子を有するアルキル基、2〜50個の炭素原子を有するアルケニル基、6〜50個の炭素原子を有するアリール基、又は7〜50個の炭素原子を有するアルキルアリール基である、請求項1記載の方法。
- R1及びR3はR2と同じ定義である、請求項1及び/又は2記載の方法。
- R1及びR3はアミノ基を有する、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- nは1、2、3又は4を表し、R2は5〜300個のオキシアルキレン基を含有する有機基を表す、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- nは5〜20の整数を表し、R2は2〜300個のオキシアルキレン基を含有する有機基を表す、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- R1及びR3は水素を表す、請求項1記載の方法。
- 前記触媒は、コバルトを少なくとも90質量%含有し、前記質量%は担体材料なしの乾燥した還元された触媒を基準とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- ラネーコバルトタイプの触媒が、コバルト及びアルミニウムの群からなる金属を少なくとも90質量%含有し、前記質量%は乾燥した触媒を基準とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 前記触媒は、銅を5〜0.1質量%含有する、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- 前記触媒は、銅を4質量%より少なく含有する、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
- nは1又は2である、請求項1から12までのいずれか1項記載の方法。
- 反応温度は50〜250℃である、請求項1から13までのいずれか1項記載の方法。
- 全圧は1〜300barである、請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- 方法を固定床反応器中で連続的に実施する、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
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