JP2014528940A - ニッケル含有ヒドロシリル化触媒及びその触媒を含有する組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)Ni含有ヒドロシリル化反応触媒と、
(B)ヒドロシリル化反応し得る脂肪族不飽和有機基を1分子当たり平均1以上有する脂肪族不飽和化合物。
(式中、*は、結合点を意味する)等の基であってもよい。
式(I):R1 2R2SiO(R1 2SiO)a(R1R2SiO)bSiR1 2R2、
式(II):R1 3SiO(R1 2SiO)c(R1R2SiO)dSiR1 3、
のポリジオルガノシロキサン、又はこれらの組み合わせを含み得る。
i)ジメチルビニルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
ii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)、
iii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルビニルシロキサン、
iv)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)、
v)トリメチルシロキシ末端ポリメチルビニルシロキサン、
vi)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)、
vii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルフェニルシロキサン)、
viii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/ジフェニルシロキサン)、
ix)フェニル、メチル、ビニル−シロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
x)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
xi)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、
xii)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリメチルヘキセニルシロキサン、
xiii)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、
xiv)トリメチルシロキシ末端ポリメチルヘキセニルシロキサン、
xv)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、
xvi)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)
xvii)これらの組み合わせ。
式(III):R5 3SiO(R5 2SiO)g(R5HSiO)hSiR5 3、
式(IV):R5 2HSiO(R5 2SiO)i(R5HSiO)jSiR5 2H
のポリオルガノヒドロジェンシロキサン、又はこれらの組み合わせを含み得る。
a)ジメチルヒドロジェンシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
b)ジメチルヒドロジェンシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヒドロジェンシロキサン)、
c)ジメチルヒドロジェンシロキシ末端ポリメチルヒドロジェンシロキサン、
d)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヒドロジェンシロキサン)、
e)トリメチルシロキシ末端ポリメチルヒドロジェンシロキサン、
f)H(CH3)2SiO1/2単位、及びSiO4/2単位から本質的になる樹脂、及び
g)これらの組み合わせ。
式中、各R29は、独立して、水素原子及び1〜20個の員原子を含む一価有機基から選択され、添え字kは、0〜18の範囲の値を有する整数であり、添え字mは、0〜19の範囲の値を有する整数であり、k+mは、3〜20、あるいは3〜40の範囲の値を有する整数である。各R30は、独立して、上記項に記載の通り一価有機基、ハロゲン原子、又はシロキサン単位から選択される。あるいは、各R30は、独立してハロゲン原子、エーテル基、アルコキシ基、アルコキシエーテル基、アシル基、エポキシ基、アミノ基、シリル基、又は−Z−R31基(式中、各Zは、独立して、酸素原子及び2〜20個の炭素原子を含む二価炭化水素基から選択される)から選択される官能基であり、各R31基は、独立して、−BR29 u R32 2−u、−Si R29 v R32 3−v、又は式(VI)によって記載される基から選択される:
(R32 3−nR29 nSiO1/2)w(R32 2−oR29 oSiO2/2)x(R32 1−pR29 pSiO3/2)y(SiO4/2)z(CR29 qR32 1−q)aa(CR29 rR32 2−r)bb(O(CR29 sR32 2−s)cc(CR29 tR32 3−t)dd
式中、Bは、ホウ素を指し、各R29は、上記の通りであり、w+x+y+z+aa+bb+cc+ddの合計は、少なくとも2であり、添え字nは、0〜3の範囲の値を有する整数であり、添え字oは、0〜2の範囲の値を有する整数であり、添え字pは、0〜1の範囲の値を有する整数であり、添え字qは、0〜1の範囲の値を有する整数であり、添え字rは、0〜2の範囲の値を有する整数であり、添え字sは、0〜2の範囲の値を有する整数であり、添え字tは、0〜3の範囲の値を有する整数であり、添え字uは、0〜2の範囲の値を有する整数であり、添え字vは、0〜3の範囲の値を有する整数であり、各R32は、独立して、ハロゲン原子、エーテル基、アルコキシ基、アルコキシエーテル基、アシル基、エポキシ基、アミノ基、シリル基、又はZ−G基(式中、Zは、上記の通りであり、各Gは、式(VII)によって記載されるシクロシロキサンである)から選択される官能基である:
式中、R29及びR30は、上記の通りであり、添え字eeは、1であり、添え字ffは、0〜18の範囲の値を有する整数であり、添え字ggは、0〜18の範囲の値を有する整数であり、ff+ggは、2〜20の範囲の値を有する整数であるが、但し、式(VII)中、R32基のうちの1つは、R31基を式(VII)のシクロシロキサンに結合させるZ基によって置換されており、かつ更にaa+bb+cc+dd>0である場合、w+x+y+z>0である。
(式中、各R33は、独立して、水素原子及び一価有機基から選択され、各R34は、独立して、水素原子、一価有機基、及び式:
の基から選択され、添え字hhは、少なくとも1の値を有する整数であり、添え字jjは、少なくとも1の値を有する整数であり、添え字iiは、0の最小値を有する整数である)。一般式中、R33の少なくとも1つの例は、水素原子である。R33及び/又はR34に好適な一価有機基は、R29について上記した基によって例示される。
)によって例示される二価炭化水素基であり得る。
の基を1分子当たり平均少なくとも1個有し得る(式中、R8は、水素原子又は一価有機基を表す)。あるいは、R8は、分枝状又は直鎖状の一価炭化水素基を表し得る。一価有機基は、4〜15個の炭素原子、あるいは9個〜12個の炭素原子のアルキル基等、分枝状又は直鎖状の一価炭化水素基であり得る。好適な可塑剤は、アジピン酸塩、カルボン酸塩、フタル酸塩及びこれらの組み合わせからなる群より選択され得る。
この式中、Z基は、3個以上の炭素原子、あるいは3〜15個の炭素原子を有する環状炭化水素基を表す。添え字kは、1〜12の範囲の値を有し得る。Z基は、飽和又は芳香族であり得る。各R10は、独立して、水素原子、又は分枝状若しくは直鎖状の一価有機基である。R9の一価有機基は、Me、Et、又はBu等のアルキル基であり得る。あるいは、R10の一価有機基は、エステル官能基であり得る。各R9は、独立して、4〜15個の炭素原子のアルキル基等、分枝状又は直鎖状の一価炭化水素基である。
(式中、添え字qは、1,500以下の値を有する)。他の処理剤としては、モノ末端保護アルコキシ官能性ポリジオルガノシロキサン、すなわち、一端にアルコキシ基を有するポリジオルガノシロキサンが挙げられる。このような処理剤は、式:R25R26 2SiO(R26 2SiO)uSi(OR27)3、(式中、添え字uは、0〜100、あるいは1〜50、あるいは1〜10、あるいは3〜6の値を有する)によって例示される。各R25は、独立して、アルキル基(例えば、Me、Et、Pr、Bu、ヘキシル、及びオクチル);及びアルケニル基(例えば、Vi、アリル、ブテニル、及びHex)から選択される。各R26は、独立して、アルキル基(例えば、Me、Et、Pr、Bu、ヘキシル、及びオクチル)である。各R27は、独立して、アルキル基(例えば、Me、Et、Pr、及びBu)である。あるいは、各R25、各R26、及び各R27は、Meである。あるいは、各R25は、Viである。あるいは、各R26及び各R27は、Meである。
チアジアゾリル尿素除草剤(例えば、テブチウロン1−(5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−1,3−ジメチル尿素)、並びに/又は、未分類の除草剤(例えば、クロルフェナック(2,3,6−トリクロロフェニル)酢酸、メタゾール2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾリジン−3,5−ジオン、トリタック(RS)−1−(2,3,6−トリクロロベンジルオキシ)プロパン−2−オール、2,4−D、クロリムロン、及びフェノキサプロップ)、並びにこれらの組み合わせが挙げられる。
Strem Chemicalsから購入した無水NiI2 0.273グラム(0.87mmol)を14.8グラムのTHFに溶解させ、−35℃で冷却した。Aldrichから購入したリチウムビス(トリメチルシリル)アミド(THF中1M)1.64グラム(1.84mmol)を14.8グラムのTHFと混合し、撹拌下で−35℃にてNiI2溶液にゆっくり添加した。リチウムビス(トリメチルシリル)アミド溶液を添加した後、溶液は緑/茶〜濃茶色になった。温度を室温まで昇温し、撹拌下で3時間かけて60℃まで加熱した。得られた0.025Mの溶液を前駆体Ni−2として以下の実施例で用いた。
0.025モル(M)濃度のNi前駆体をTHFと混合するか、又は前駆体がTHFに不溶性であった場合、好適な溶媒と混合して、ジメチルスルホキシド(DSO)、トルエン、及びヘキサンから選択される配位子を溶解させることによって、前駆体溶液を調製した。ニッケル(II)ブロミドジメトキシエタン及びニッケル(II)ビストリメチルシリルアミドを、Ni前駆体として用いた。0.025M濃度の配位子とTHFとを混合することによって、上の表2に示す各配位子の溶液も調製した。上で調製した各配位子溶液を、バイアル1本あたり85マイクロリットル(μL)で2ミリリットル(mL)のバイアルに分注した。成分(A)として評価するためのサンプルを調製するために、上記金属前駆体溶液のうちの1つを、配位子を収容しているバイアルに添加し、更に85マイクロリットル(μL)のTHFを添加し、バイアルの内容物を2時間25℃の室温で300RPMにて混合した。金属:配位子比が1:1又は1:2になるように、十分な量の金属前駆体溶液を添加した。バイアル中の得られた混合物を−17℃の温度に冷却した。活性化剤を添加し、バイアルを室温に戻した。活性化剤は、0.05M濃度のLiBArFのTHF溶液又はNaEt3BHのトルエン溶液、95μLであった。バイアル内容物を2時間混合した。得られたバイアル内容物を、ヒドロシリル化の触媒における使用について評価した。
[PhSi]反応を実施するために、ドデカン及び1−ヘキサン(B3)中PhSiH3(C2)を、実施例1に従って調製したバイアルに添加した。バイアルに添加したPhSiH3(C2)の量は、ドデカン中6.25M(H又はSiHとして)のPhSiH3(C2)170μL、又は37.6μLのドデカン中PhSiH3(C2)132.4μLのいずれかであった。1−ヘキセン(B3)の量は、145μLであった。各バイアルを50℃で一晩(16時間)混合した。得られた各バイアルの内容物を、下記方法に従ってGCで分析した。
[HMTS]反応を実施するために、1−ヘキセン(B3)及び1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン(C1)を、実施例1に従って調製したバイアルに添加した。添加した1−ヘキセンの量は、145μLであった。ヘプタメチルトリシロキサン(C1)の量は、ドデカン中3.4M(H又はSiHとして)の濃度のヘプタメチルトリシロキサン(C1)312μL、又は22μLのドデカン中290μLのヘプタメチルトリシロキサン(C1)であった。各バイアルを50℃で一晩(16時間)混合した。得られた各バイアルの内容物を、下記方法に従ってGCで分析した。
上記実施例で調製したサンプルについてガスクロマトグラフィー(GC)分析を行った。水素炎イオン化検出器(FID)を備えるHewlett−Packard 7890Aガスクロマトグラフを用いて、GC分析を実施した。Leap Combi−Palロボットを用いて自動で注入を行った。表3に詳述する通りシステムを構築した。
RF分析物=([分析物]/面積分析物)×(面積IS/[IS])×RFIS(1)
Claims (27)
- (1)Ni前駆体及び配位子を含む成分を合わせて、反応生成物を調製することを含む方法であって、
前記Ni前駆体が、式(i)Ni−A2(式中、各Aは、独立して、少なくとも1つのハロゲン原子を含有する一価有機基である)を有し、
前記配位子が、
一般式(xi)の化合物:
(式中、添え字xは、0〜2の整数であり、添え字y及びzは、それぞれ独立して、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を示し、Q50は、N及びCから選択されるが、但し、2つのN原子は、平衡負帯電アニオンで正に帯電し得、A86及び各A89は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A86は、チオール又はフェニルジイソプロピルを含有しなくてよく、A87 A88、A90、及びA91は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A88及びA90は、一緒になって環構造を形成してもよく、A87及びA88は、一緒になって環構造を形成してもよく、A87及びA86は、一緒になって環構造を形成してもよく、A86及びA91は、一緒になって環構造を形成してもよく、A91及びA90は、一緒になって環構造を形成してもよい)、又は
及び
のうちの1つである、方法。 - (1)Ni前駆体及び配位子を含む成分を合わせて、反応生成物を調製することを含む方法であって、
前記Ni前駆体が、式(i)Ni−A2(式中、各Aは、独立して、少なくとも1つのケイ素原子を含有する一価有機基である)を有し、
前記配位子が、一般式(ii)、一般式(iv)、一般式(vi)、一般式(vii)、一般式(viii)、一般式(ix)、一般式(x)、一般式(xi)、又は一般式(xvi)のうちの1つであり、
一般式(ii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q1は、酸素、硫黄、窒素、及びリンから選択され、A1、A3、A4、A5、及びA6は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A6は、クロロベンゼンではなく、A2は、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A2及びA3は、一緒になって環構造を形成してもよく、A3及びA4は、一緒になって環構造を形成してもよく、A4及びA5は、一緒になって環構造を形成してもよく、A5及びA6は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(iv)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q3は、酸素、硫黄、及び窒素から選択され、A15、A16、A17、A18、A20、及びA21は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、各A19は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A19はジフェニルホスフィンを含有せず、A20及びA21は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、A19及びA18は、一緒になって環構造を形成してもよく、A18及びA17は、一緒になって環構造を形成してもよく、A17及びA16は、一緒になって環構造を形成してもよく、A16及びA15は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(vi)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q8は、N、O、P、及びSから選択され、A45、A46、A47、A49、A50、A51、及びA52は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、Q8が硫黄である場合、A45は、ベンゼンではなく、A48は、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが;但し、A45及びA52は、結合して環構造を形成してもよく、A52及びA51は、結合して環構造を形成してもよく、A51及びA50は、結合して環構造を形成してもよく、A50及びA49は、結合して環構造を形成してもよく、A45及びA46は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(vii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を示し、A56及びA57は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A58及びA55は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機基から選択されるが、但し、A56及びA57は、結合して環構造を形成してもよく、A55及びA56は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(viii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、添え字yは、0〜1の整数であり、Q11及びQ12は、それぞれ独立して、N、O、P、及びSから選択されるが、但し、Q11又はQ12が窒素である場合、これらはイミン窒素ではなく、破線は、単結合又は二重結合を表し、A60、A61、A65、及びA66は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、各A62、各A63、及び各A64は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A60及びA61は、一緒になって環構造を形成してもよく、A61及びA62は、一緒になって環構造を形成してもよく、A62及びA63は、一緒になって環構造を形成してもよく、A63及びA64は、一緒になって環構造を形成してもよく、A64及びA65は、一緒になって環構造を形成してもよく、A65及びA66は、一緒になって環構造を形成してもよく、A63及びA61は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(ix)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q17が、N、O、P、及びS、及びCから選択されるが、但しQ17がCである場合、該炭素は、A81とカルボニル結合を、及びA80とヒドロキシル基を形成し、Q18は、O及びSから選択され、Q19は、ヒドロキシル及びチオールから選択され、A82、A83、A84、及びA85は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A80及びA81は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A81及びA82は、一緒になって環構造を形成してもよく、A82及びA83は、一緒になって環構造を形成してもよく、A83及びA84は、一緒になって環構造を形成してもよく、A84及びA85は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(x)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q16は、N、O、P、及びSから選択され、Q14は、酸素及び硫黄から選択され、Q15は、ヒドロキシル及びチオールから選択され、各A76は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A77及びA78は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機基から選択されるが、但し、A76及びA77は、一緒になって環構造を形成してもよく、A77及びA78は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xi)の化合物が、
(式中、添え字xは、0〜2の整数であり、添え字y及びzは、それぞれ独立して、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を示し、Q50は、N及びCから選択されるが、但し、2つのN原子は、平衡負帯電アニオンで正に帯電し得、A86及び各A89は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A86は、チオール又はフェニルジイソプロピルを含有しなくてよく、A87 A88、A90、及びA91は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A88及びA90は、一緒になって環構造を形成してもよく、A87及びA88は、一緒になって環構造を形成してもよく、A87及びA86は、一緒になって環構造を形成してもよく、A86及びA91は、一緒になって環構造を形成してもよく、A91及びA90は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xvi)が、
(式中、添え字x及びyは、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、Q24及びQ25は、それぞれ独立して、O及びSから選択され、添え字zは、0〜1の整数であり、各A120は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A121及びA122は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択される)である、方法。 - 以下の条件:
前記配位子が、一般式(ii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の8945であるか;又は
前記配位子が、一般式(iv)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子7496及び10132からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(vi)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子7534からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(vii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子1936、2956及び9072からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(viii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子7534及び9072からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(ix)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子3500からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(x)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子2806からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xi)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子8538からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xvi)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子4548からなる群から選択される、のうちの少なくとも1つが満たされる、請求項2に記載の方法。 - (2)イオン性活性化剤(LiBArF)を前記反応生成物と合わせることを更に含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- (1)Ni前駆体及び配位子を含む成分を合わせて、反応生成物を調製することを含む方法であって、
前記Ni前駆体が、式(i)Ni−A2(式中、各Aは、独立して、少なくとも1つのハロゲン原子を含む一価有機基である)を有し、
前記配位子が、一般式(ii)、一般式(iii)、一般式(iv)、一般式(vi)、一般式(vii)、一般式(viii)、一般式(xii)、又は一般式(xiii)のうちの1つであり、
一般式(ii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q1は、酸素、硫黄、窒素、及びリンから選択され、A1、A3、A4、A5、及びA6は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A6は、クロロベンゼンではなく、A2は、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A2及びA3は、一緒になって環構造を形成してもよく、A3及びA4は、一緒になって環構造を形成してもよく、A4及びA5は、一緒になって環構造を形成してもよく、A5及びA6は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(iii)が、
(式中、Q2は、酸素又は硫黄であり、A7、A8、A9、A10、及びA12は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A11は、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A11は、ベンジルではなく、但し、A7及びA8は、結合して環構造を形成してもよく、A8及びA9は、結合して環構造を形成してもよく、A9及びA10は、結合して環構造を形成してもよく、A11及びA12は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(iv)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q3は、酸素、硫黄、及び窒素から選択され、A15、A16、A17、A18、A20、及びA21は、−それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、各A19は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A19はジフェニルホスフィンを含有せず、A20及びA21は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、A19及びA18は、一緒になって環構造を形成してもよく、A18及びA17は、一緒になって環構造を形成してもよく、A17及びA16は、一緒になって環構造を形成してもよく、A16及びA15は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(vi)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q8は、N、O、P、及びSから選択され、A45、A46、A47、A49、A50、A51、及びA52は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、Q8が硫黄である場合、A45は、ベンゼンではなく、A48は、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが;但し、A45及びA52は、結合して環構造を形成してもよく、A52及びA51は、結合して環構造を形成してもよく、A51及びA50は、結合して環構造を形成してもよく、A50及びA49は、結合して環構造を形成してもよく、A45及びA46は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(vii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を示し、A56及びA57は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A58及びA55は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機基から選択されるが、但し、A56及びA57は、結合して環構造を形成してもよく、A55及びA56は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(viii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、添え字yは、0〜1の整数であり、Q11及びQ12は、それぞれ独立して、N、O、P、及びSから選択されるが、但し、Q11又はQ12が窒素である場合、これらはイミン窒素ではなく、破線は、単結合又は二重結合を表し、A60、A61、A65、及びA66は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、各A62、各A63、及び各A64は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A60及びA61は、一緒になって環構造を形成してもよく、A61及びA62は、一緒になって環構造を形成してもよく、A62及びA63は、一緒になって環構造を形成してもよく、A63及びA64は、一緒になって環構造を形成してもよく、A64及びA65は、一緒になって環構造を形成してもよく、A65及びA66は、一緒になって環構造を形成してもよく、A63及びA61は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xii)が、
(式中、添え字xは、1〜5の整数であり、Q20は、N及びPから選択され、破線は、単結合又は二重結合を示し、A90、A91、A92、A93 A94、及びA95は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、Q20が窒素であり、且つA95が水素である場合、A90及びA91はシクロヘキシルではなく、またA90及びA91は、ジ(tert−ブチル)フェノールではなく;但し、A90及びA91は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、環がホスファラン環である場合、A92及びA93は、フェニル基を形成するか、あるいは、A91及びA92は、一緒になって環構造を形成してもよく、A92及びA93は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、Q20が窒素である場合、環構造はインデンではなく、A93及びA94は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、Q20が窒素である場合、Q20を含む環構造中に他のヘテロ原子は存在せず、A94及びA95は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、添え字xが2以上である場合、A93の2以上の例は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xiii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q21は、N、O、P、及びSから選択され、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、及びA108は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A96及びA97は、一緒になって環構造を形成してもよく、A99及びA100は、一緒になって環構造を形成してもよく、A96及びA108は、一緒になって環構造を形成してもよく、A108及びA107は、一緒になって環構造を形成してもよく、A107及びA106は、一緒になって環構造を形成してもよく、A106及びA105は、一緒になって環構造を形成してもよく、A105及びA104は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、架橋原子は、アミン基中のNではなく、但し、A104及びA103は、一緒になって環構造を形成してもよく、A103及びA102は、一緒になって環構造を形成してもよく、A102及びA101は、一緒になって環構造を形成してもよい)である、方法。 - 以下の条件:
前記配位子が、一般式(ii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子510、8838、8856、及び8945からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(iii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子10364からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(iv)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子3746、10132、及び10218からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(vi)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子2272からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(vii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子1936、2956及び6417からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(viii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子3746からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子10394からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xiii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子10405からなる群から選択される、のうちの少なくとも1つが満たされる、請求項5に記載の方法。 - (1)Ni前駆体及び配位子を含む成分を合わせて、反応生成物を調製することを含む方法であって、
前記Ni前駆体が、式(i)Ni−A2(式中、各Aは、独立して、少なくとも1つのケイ素原子を含む一価有機基である)を有し、
前記配位子が、一般式(ii)、一般式(iii)、一般式(iv)、一般式(v)、一般式(vi)、一般式(vii)、一般式(viii)、一般式(xi)、一般式(xii)、一般式(xv)、一般式(xviii)、及び一般式(xix)のうちの1つであり、
一般式(ii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q1は、酸素、硫黄、窒素、及びリンから選択され、A1、A3、A4、A5、及びA6は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A6は、クロロベンゼンではなく、A2は、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A2及びA3は、一緒になって環構造を形成してもよく、A3及びA4は、一緒になって環構造を形成してもよく、A4及びA5は、一緒になって環構造を形成してもよく、A5及びA6は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(iii)が、
(式中、Q2は、酸素又は硫黄であり、A7、A8、A9、A10、及びA12は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A11は、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A11は、ベンジルではなく、但し、A7及びA8は、結合して環構造を形成してもよく、A8及びA9は、結合して環構造を形成してもよく、A9及びA10は、結合して環構造を形成してもよく、A11及びA12は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(iv)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q3は、酸素、硫黄、及び窒素から選択され、A15、A16、A17、A18、A20、及びA21は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、各A19は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A19はジフェニルホスフィンを含有せず、A20及びA21は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、A19及びA18は、一緒になって環構造を形成してもよく、A18及びA17は、一緒になって環構造を形成してもよく、A17及びA16は、一緒になって環構造を形成してもよく、A16及びA15は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(v)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を意味し、添え字yは、0〜1の整数であり、Q4及びQ5は、それぞれ独立して、N、O、P、及びSから選択され、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、及びA32は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A29及びA25は、一緒になって環構造を形成してもよく、A25及びA26は、一緒になって環構造を形成してもよく、A26及びA27は、一緒になって環構造を形成してもよく、A27及びA28は、一緒になって環構造を形成してもよく、A28及びA32は、一緒になって環構造を形成してもよく、A29及びA30は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、A29及びA30を一緒に結合させることによって形成される環構造は、ピロールではなく、A31及びA32は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、A31及びA32を一緒に結合させることによって形成される環構造は、ピロールではない)であるか;又は
一般式(vi)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q8は、N、O、P、及びSから選択され、A45、A46、A47、A49、A50、A51、及びA52は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、Q8が硫黄である場合、A45は、ベンゼンではなく、A48は、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが;但し、A45及びA52は、結合して環構造を形成してもよく、A52及びA51は、結合して環構造を形成してもよく、A51及びA50は、結合して環構造を形成してもよく、A50及びA49は、結合して環構造を形成してもよく、A45及びA46は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(vii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を示し、A56及びA57は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A58及びA55は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機基から選択されるが、但し、A56及びA57は、結合して環構造を形成してもよく、A55及びA56は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(viii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、添え字yは、0〜1の整数であり、Q11及びQ12は、それぞれ独立して、N、O、P、及びSから選択されるが、但し、Q11又はQ12が窒素である場合、これらはイミン窒素ではなく、破線は、単結合又は二重結合を表し、A60、A61、A65、及びA66は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、各A62、各A63、及び各A64は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A60及びA61は、一緒になって環構造を形成してもよく、A61及びA62は、一緒になって環構造を形成してもよく、A62及びA63は、一緒になって環構造を形成してもよく、A63及びA64は、一緒になって環構造を形成してもよく、A64及びA65は、一緒になって環構造を形成してもよく、A65及びA66は、一緒になって環構造を形成してもよく、A63及びA61は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか、
一般式(xi)の化合物が、
(式中、添え字xは、0〜2の整数であり、添え字y及びzは、それぞれ独立して、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を示し、Q50は、N及びCから選択されるが、但し、2つのN原子は、平衡負帯電アニオンで正に帯電し得、A86及び各A89は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A86は、チオール又はフェニルジイソプロピルを含有しなくてよく、A87 A88、A90、及びA91は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A88及びA90は、一緒になって環構造を形成してもよく、A87及びA88は、一緒になって環構造を形成してもよく、A87及びA86は、一緒になって環構造を形成してもよく、A86及びA91は、一緒になって環構造を形成してもよく、A91及びA90は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xii)が、
(添え字xは、1〜5の整数であり、Q20は、N及びPから選択され、破線は、単結合又は二重結合を示し、A90、A91、A92、A93 A94、及びA95は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、Q20が窒素であり、且つA95が水素である場合、A90及びA91はシクロヘキシルではないが、またA90及びA91は、ジ(tert−ブチル)フェノールではなく;但し、A90及びA91は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、環がホスファラン環である場合、A92及びA93は、フェニル基を形成するか、あるいは、A91及びA92は、一緒になって環構造を形成してもよく、A92及びA93は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、Q20が窒素である場合、環構造はインデンではなく、A93及びA94は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、Q20が窒素である場合、Q20を含む環構造中に他のヘテロ原子は存在せず、A94及びA95は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、添え字xが2以上である場合、A93の2以上の例は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xv)が、
(式中、Q22及びQ23は、それぞれ独立して、酸素及び硫黄から選択され、A115、A116、A117、及びA118は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機基から選択されるが、但し、A116及びA115は、結合して環構造を形成してもよく、A118及びA119は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xviii)が、
(式中、A132、A133、及びA134は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン、又は無機ヘテロ原子含有基から選択され、A131及びA135は、独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択される)であり
一般式(xix)が、
(式中、各A141、各A142、各A143、及び各A144は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン、又は無機基から選択され、A136、A137、A139、及びA140は、独立して、一価有機基、水素、又は無機基から選択される)である、方法。 - 以下の条件:
前記配位子が、一般式(ii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子483、484、486、488、512、777、785、819、6269、8842、及び8946からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(iii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子604、2920、及び2921からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(iv)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子1430、1832、2072、3749、5479、及び7124からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(v)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子165、1125、1214、4202、及び8749からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(vi)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子635、1888、2062、3096、4202、6340、及び7124からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(vii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子732、2956、及び10267からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(viii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子1214、1769、3499、3547、及び8977からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xi)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子6253、6340、8500、8749、8977、10380、及び10390からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子10404からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xv)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子8768からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xviii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子10453からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xix)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子10150である、のうちの少なくとも1つが満たされる、請求項7に記載の方法。 - (2)前記反応生成物を還元剤(Aldrich製NaEt3BH)と合わせることを更に含む、請求項5〜8のいずれか一項に記載の方法。
- (1)Ni前駆体及び配位子を含む成分を合わせて、反応生成物を調製することを含む方法であって、
前記Ni前駆体が、式(i)Ni−A2(式中、各Aは、独立して、少なくとも1つのハロゲン原子を含む一価有機基である)を有し、
前記配位子が、一般式(ii)、一般式(iii)、一般式(iv)、一般式(v)、一般式(vi)、一般式(vii)、一般式(viii)、一般式(ix)、一般式(xi)、一般式(xii)、一般式(xiii)、一般式(xvii)、又は一般式(xviii)のうちの1つであり、
一般式(ii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q1は、酸素、硫黄、窒素、及びリンから選択され、A1、A3、A4、A5、及びA6は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A6は、クロロベンゼンではなく、A2は、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A2及びA3は、一緒になって環構造を形成してもよく、A3及びA4は、一緒になって環構造を形成してもよく、A4及びA5は、一緒になって環構造を形成してもよく、A5及びA6は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(iii)が、
(式中、Q2は、酸素又は硫黄であり、A7、A8、A9、A10、及びA12は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A11は、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A11は、ベンジルではなく、但し、A7及びA8は、結合して環構造を形成してもよく、A8及びA9は、結合して環構造を形成してもよく、A9及びA10は、結合して環構造を形成してもよく、A11及びA12は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(iv)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q3は、酸素、硫黄、及び窒素から選択され、A15、A16、A17、A18、A20、及びA21は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、各A19は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A19はジフェニルホスフィンを含有せず、A20及びA21は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、A19及びA18は、一緒になって環構造を形成してもよく、A18及びA17は、一緒になって環構造を形成してもよく、A17及びA16は、一緒になって環構造を形成してもよく、A16及びA15は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(v)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を意味し、添え字yは、0〜1の整数であり、Q4及びQ5は、それぞれ独立して、N、O、P、及びSから選択され、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、及びA32は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが;但し、A29及びA25は、一緒になって環構造を形成してもよく、A25及びA26は、一緒になって環構造を形成してもよく、A26及びA27は、一緒になって環構造を形成してもよく、A27及びA28は、一緒になって環構造を形成してもよく、A28及びA32は、一緒になって環構造を形成してもよく、A29及びA30は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、A29及びA30を一緒に結合させることによって形成される環構造は、ピロールではなく、A31及びA32は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、A31及びA32を一緒に結合させることによって形成される環構造は、ピロールではない)であるか;又は
一般式(vi)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q8は、N、O、P、及びSから選択され、A45、A46、A47、A49、A50、A51、及びA52は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、Q8が硫黄である場合、A45は、ベンゼンではなく、A48は、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A45及びA52は、結合して環構造を形成してもよく、A52及びA51は、結合して環構造を形成してもよく、A51及びA50は、結合して環構造を形成してもよく、A50及びA49は、結合して環構造を形成してもよく、A45及びA46は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(vii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を示し、A56及びA57は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A58及びA55は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機基から選択されるが、但し、A56及びA57は、結合して環構造を形成してもよく、A55及びA56は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(viii)が、
(添え字xは、0〜1の整数であり、添え字yは、0〜1の整数であり、Q11及びQ12は、それぞれ独立して、N、O、P、及びSから選択されるが、但し、Q11又はQ12が窒素である場合、これらはイミン窒素ではなく、破線は、単結合又は二重結合を表し、A60、A61、A65、及びA66は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、各A62、各A63、及び各A64は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A60及びA61は、一緒になって環構造を形成してもよく、A61及びA62は、一緒になって環構造を形成してもよく、A62及びA63は、一緒になって環構造を形成してもよく、A63及びA64は、一緒になって環構造を形成してもよく、A64及びA65は、一緒になって環構造を形成してもよく、A65及びA66は、一緒になって環構造を形成してもよく、A63及びA61は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか、
一般式(ix)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q17が、N、O、P、及びS、及びCから選択されるが、但しQ17がCである場合、該炭素が、A81とカルボニル結合、及びA80とヒドロキシル基を形成し、Q18は、O及びSから選択され、Q19は、ヒドロキシル及びチオールから選択され、A82、A83、A84、及びA85は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A80及びA81は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A81及びA82は、一緒になって環構造を形成してもよく、A82及びA83は、一緒になって環構造を形成してもよく、A83及びA84は、一緒になって環構造を形成してもよく、A84及びA85は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xi)の化合物が、
(式中、添え字xは、0〜2の整数であり、添え字y及びzは、それぞれ独立して、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を示し、Q50は、N及びCから選択されるが、但し、2つのN原子は、平衡負帯電アニオンで正に帯電し得、A86及び各A89は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A86は、チオール又はフェニルジイソプロピルを含有しなくてよく、A87 A88、A90、及びA91は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A88及びA90は、一緒になって環構造を形成してもよく、A87及びA88は、一緒になって環構造を形成してもよく、A87及びA86は、一緒になって環構造を形成してもよく、A86及びA91は、一緒になって環構造を形成してもよく、A91及びA90は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xii)が、
(式中、添え字xは、1〜5の整数であり、Q20は、N及びPから選択され、破線は、単結合又は二重結合を示し、A90、A91、A92、A93 A94、及びA95は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、Q20が窒素であり、且つA95が水素である場合、A90及びA91はシクロヘキシルではないが、またA90及びA91は、ジ(tert−ブチル)フェノールではなく;但し、A90及びA91は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、環がホスファラン環である場合、A92及びA93は、フェニル基を形成するか、あるいは、A91及びA92は、一緒になって環構造を形成してもよく、A92及びA93は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、Q20が窒素である場合、環構造はインデンではなく、A93及びA94は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、Q20が窒素である場合、Q20を含む環構造中に他のヘテロ原子は存在せず、A94及びA95は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、添え字xが2以上である場合、A93の2以上の例は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xiii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q21は、N、O、P、及びSから選択され、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、及びA108は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A96及びA97は、一緒になって環構造を形成してもよく、A99及びA100は、一緒になって環構造を形成してもよく、A96及びA108は、一緒になって環構造を形成してもよく、A108及びA107は、一緒になって環構造を形成してもよく、A107及びA106は、一緒になって環構造を形成してもよく、A106及びA105は、一緒になって環構造を形成してもよく、A105及びA104は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、架橋原子は、アミン基中のNではなく、但し、A104及びA103は、一緒になって環構造を形成してもよく、A103及びA102は、一緒になって環構造を形成してもよく、A102及びA101は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xvii)が、
(式中、Q26は、O及びSから選択され、Q27は、N及びCから選択され、添え字xは、0〜4の整数であり、A125、A126、A127、A128、及びA130は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン、又は無機ヘテロ原子含有基から選択され、A129は、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A128及びA129は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xviii)が、
(式中、A132、A133、及びA134は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン、又は無機ヘテロ原子含有基から選択され、A131及びA135は、独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択される)である、方法。 - 以下の条件:
前記配位子が、一般式(ii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子483、486、488、777、785、819、6269、及び8842からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(iii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子604、2920、2921、及び7377からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(iv)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子1430、2072、3749、及び7124からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(v)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子819、1125、1214、及び4202からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(vi)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子635、1888、2061、2062、3096、4202、4990、6253、6340、及び7124からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(vii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子734及び2956からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(viii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子1214、3499、3749、及び8977からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(ix)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子2816からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xi)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子6253、6340、8500、8977、10374、10377、10380、及び10390からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子10386からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xiii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子10446からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xvii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子10444からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xviii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子10453からなる群から選択される、のうちの少なくとも1つが満たされる、請求項10に記載の方法。 - (1)Ni前駆体及び配位子を含む成分を合わせて、反応生成物を調製することを含む方法であって、
前記Ni前駆体が、式(i)Ni−A2(式中、各Aは、独立して、少なくとも1つのケイ素原子を含む一価有機基である)を有し、
前記配位子が、一般式(ii)、一般式(iii)、一般式(iv)、一般式(v)、一般式(vi)、一般式(vii)、一般式(viii)、一般式(ix)、一般式(x)、一般式(xi)、一般式(xii)、一般式(xiii)、一般式(xiv)、一般式(xv)、一般式(xvi)、又は一般式(xvii)のうちの1つであり、
一般式(ii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q1は、酸素、硫黄、窒素、及びリンから選択され、A1、A3、A4、A5、及びA6は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A6は、クロロベンゼンではなく、A2は、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A2及びA3は、一緒になって環構造を形成してもよく、A3及びA4は、一緒になって環構造を形成してもよく、A4及びA5は、一緒になって環構造を形成してもよく、A5及びA6は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(iii)が、
(式中、Q2は、酸素又は硫黄であり、A7、A8、A9、A10、及びA12は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A11は、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A11は、ベンジルではなく、但し、A7及びA8は、結合して環構造を形成してもよく、A8及びA9は、結合して環構造を形成してもよく、A9及びA10は、結合して環構造を形成してもよく、A11及びA12は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(iv)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q3は、酸素、硫黄、及び窒素から選択され、A15、A16、A17、A18、A20、及びA21は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、各A19は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A19はジフェニルホスフィンを含有せず、A20及びA21は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、A19及びA18は、一緒になって環構造を形成してもよく、A18及びA17は、一緒になって環構造を形成してもよく、A17及びA16は、一緒になって環構造を形成してもよく、A16及びA15は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(v)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を意味し、添え字yは、0〜1の整数であり、Q4及びQ5は、それぞれ独立して、N、O、P、及びSから選択され、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、及びA32は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A29及びA25は、一緒になって環構造を形成してもよく、A25及びA26は、一緒になって環構造を形成してもよく、A26及びA27は、一緒になって環構造を形成してもよく、A27及びA28は、一緒になって環構造を形成してもよく、A28及びA32は、一緒になって環構造を形成してもよく、A29及びA30は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、A29及びA30を一緒に結合させることによって形成される環構造は、ピロールではなく、A31及びA32は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、A31及びA32を一緒に結合させることによって形成される環構造は、ピロールではない)であるか;又は
一般式(vi)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q8は、N、O、P、及びSから選択され、A45、A46、A47、A49、A50、A51、及びA52は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、Q8が硫黄である場合、A45は、ベンゼンではなく、A48は、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが;但し、A45及びA52は、結合して環構造を形成してもよく、A52及びA51は、結合して環構造を形成してもよく、A51及びA50は、結合して環構造を形成してもよく、A50及びA49は、結合して環構造を形成してもよく、A45及びA46は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(vii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を示し、A56及びA57は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A58及びA55は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機基から選択されるが、但し、A56及びA57は、結合して環構造を形成してもよく、A55及びA56は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(viii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、添え字yは、0〜1の整数であり、Q11及びQ12は、それぞれ独立して、N、O、P、及びSから選択されるが、但し、Q11又はQ12が窒素である場合、これらはイミン窒素ではなく、破線は、単結合又は二重結合を表し、A60、A61、A65、及びA66は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、各A62、各A63、及び各A64は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A60及びA61は、一緒になって環構造を形成してもよく、A61及びA62は、一緒になって環構造を形成してもよく、A62及びA63は、一緒になって環構造を形成してもよく、A63及びA64は、一緒になって環構造を形成してもよく、A64及びA65は、一緒になって環構造を形成してもよく、A65及びA66は、一緒になって環構造を形成してもよく、A63及びA61は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(ix)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q17が、N、O、P、及びS、及びCから選択されるが、但しQ17がCである場合、該炭素は、A81とカルボニル結合を、及びA80とヒドロキシル基を形成し、Q18は、O及びSから選択され、Q19は、ヒドロキシル及びチオールから選択され、A82、A83、A84、及びA85は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A80及びA81は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A81及びA82は、一緒になって環構造を形成してもよく、A82及びA83は、一緒になって環構造を形成してもよく、A83及びA84は、一緒になって環構造を形成してもよく、A84及びA85は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(x)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q16は、N、O、P、及びSから選択され、Q14は、酸素及び硫黄から選択され、Q15は、ヒドロキシル及びチオールから選択され、各A76は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A77及びA78は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機基から選択されるが、但し、A76及びA77は、一緒になって環構造を形成してもよく、A77及びA78は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xi)の化合物が、
(式中、添え字xは、0〜2の整数であり、添え字y及びzは、それぞれ独立して、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を示し、Q50は、N及びCから選択されるが、但し、2つのN原子は、平衡負帯電アニオンで正に帯電し得、A86及び各A89は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A86は、チオール又はフェニルジイソプロピルを含有しなくてよく、A87 A88、A90、及びA91は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A88及びA90は、一緒になって環構造を形成してもよく、A87及びA88は、一緒になって環構造を形成してもよく、A87及びA86は、一緒になって環構造を形成してもよく、A86及びA91は、一緒になって環構造を形成してもよく、A91及びA90は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xii)が、
(式中、添え字xは、1〜5の整数であり、Q20は、N及びPから選択され、破線は、単結合又は二重結合を示し、A90、A91、A92、A93 A94、及びA95は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、Q20が窒素であり、且つA95が水素である場合、A90及びA91はシクロヘキシルではないが、またA90及びA91は、ジ(tert−ブチル)フェノールではなく;但し、A90及びA91は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、環がホスファラン環である場合、A92及びA93は、フェニル基を形成するか、あるいは、A91及びA92は、一緒になって環構造を形成してもよく、A92及びA93は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、Q20が窒素である場合、環構造はインデンではなく、A93及びA94は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、Q20が窒素である場合、Q20を含む環構造中に他のヘテロ原子は存在せず、A94及びA95は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、添え字xが2以上である場合、A93の2以上の例は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xiii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q21は、N、O、P、及びSから選択され、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、及びA108は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A96及びA97は、一緒になって環構造を形成してもよく、A99及びA100は、一緒になって環構造を形成してもよく、A96及びA108は、一緒になって環構造を形成してもよく、A108及びA107は、一緒になって環構造を形成してもよく、A107及びA106は、一緒になって環構造を形成してもよく、A106及びA105は、一緒になって環構造を形成してもよく、A105及びA104は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、架橋原子は、アミン基中のNではなく、但し、A104及びA103は、一緒になって環構造を形成してもよく、A103及びA102は、一緒になって環構造を形成してもよく、A102及びA101は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xiv)が、
(式中、添え字x及びyは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、A111、A110、及びA112は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択される)であるか;又は
一般式(xv)が、
(式中、Q22及びQ23は、それぞれ独立して、酸素及び硫黄から選択され、A115、A116、A117、及びA118は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機基から選択されるが、但し、A116及びA115は、結合して環構造を形成してもよく、A118及びA119は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xvi)が、
(式中、添え字x及びyは、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、Q24及びQ25は、それぞれ独立して、O及びSから選択され、添え字zは、0〜1の整数であり、各A120は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A121及びA122は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択される)であるか;又は
一般式(xvii)が、
(式中、Q26は、O及びSから選択され、Q27は、N及びCから選択され、添え字xは、0〜4の整数であり、A125、A126、A127、A128、及びA130は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン、又は無機ヘテロ原子含有基から選択され、A129は、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A128及びA129は、結合して環構造を形成してもよい)である、方法。 - 以下の条件:
前記配位子が、一般式(ii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子484、510、8838、8856、及び8945からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(iii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子6886、7282、及び10364からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(iv)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子755、1483、2915、2927、3472、3746、4098、4117、6870、7471、7496、及び10132からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(v)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子788、799、805、1116、1547、及び3544からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(vi)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子1249、2075、2272、3191、5177、6322、6372、及び7534からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(vii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子735、1936、2956、6417、及び9042からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(viii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子748、3746、6322、6372、7534、8881、9042、及び9072からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(ix)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子3500からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(x)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子2806からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xi)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子8538、8881、9042、10376、10379、10381、10390、10450、10452、10454、及び10456からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子10383、10385、10387、10389、10392、10398、10400、及び10447からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xiii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子10405からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xiv)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子3179からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xv)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子4570からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xvi)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子4548からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xvii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子10441及び10445からなる群から選択される、のうちの少なくとも1つが満たされる、請求項12に記載の方法。 - (2)前記反応生成物をイオン性活性化剤と合わせることを更に含む、請求項10〜13のいずれか一項に記載の方法。
- (1)Ni前駆体及び配位子を含む成分を合わせて、反応生成物を調製することを含む方法であって、
前記Ni前駆体が、式(i)Ni−A2(式中、各Aは、独立して、少なくとも1つのハロゲン原子を含む一価有機基である)を有し、
前記配位子が、一般式(ii)、一般式(iii)、一般式(iv)、一般式(v)、一般式(vi)、一般式(vii)、一般式(viii)、一般式(ix)、一般式(x)、一般式(xi)、一般式(xii)、一般式(xiii)、一般式(xiv)、一般式(xv)、一般式(xvi)、又は一般式(xvii)のうちの1つであり、
一般式(ii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q1は、酸素、硫黄、窒素、及びリンから選択され、A1、A3、A4、A5、及びA6は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A6は、クロロベンゼンではなく、A2は、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A2及びA3は、一緒になって環構造を形成してもよく、A3及びA4は、一緒になって環構造を形成してもよく、A4及びA5は、一緒になって環構造を形成してもよく、A5及びA6は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(iii)が、
(式中、Q2は、酸素又は硫黄であり、A7、A8、A9、A10、及びA12は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A11は、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A11は、ベンジルではなく、但し、A7及びA8は、結合して環構造を形成してもよく、A8及びA9は、結合して環構造を形成してもよく、A9及びA10は、結合して環構造を形成してもよく、A11及びA12は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(iv)が、
(添え字xは、0〜1の整数であり、Q3は、酸素、硫黄、及び窒素から選択され、A15、A16、A17、A18、A20、及びA21は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、各A19は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A19は、ジフェニルホスフィンを含有せず、A20及びA21は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、A19及びA18は、一緒になって環構造を形成してもよく、A18及びA17は、一緒になって環構造を形成してもよく、A17及びA16は、一緒になって環構造を形成してもよく、A16及びA15は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(v)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を意味し、添え字yは、0〜1の整数であり、Q4及びQ5は、それぞれ独立して、N、O、P、及びSから選択され、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、及びA32は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A29及びA25は、一緒になって環構造を形成してもよく、A25及びA26は、一緒になって環構造を形成してもよく、A26及びA27は、一緒になって環構造を形成してもよく、A27及びA28は、一緒になって環構造を形成してもよく、A28及びA32は、一緒になって環構造を形成してもよく、A29及びA30は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、A29及びA30を一緒に結合させることによって形成される環構造は、ピロールではなく、A31及びA32は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、A31及びA32を一緒に結合させることによって形成される環構造は、ピロールではない)であるか;又は
一般式(vi)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q8は、N、O、P、及びSから選択され、A45、A46、A47、A49、A50、A51、及びA52は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、Q8が硫黄である場合、A45は、ベンゼンではなく、A48は、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが;但し、A45及びA52は、結合して環構造を形成してもよく、A52及びA51は、結合して環構造を形成してもよく、A51及びA50は、結合して環構造を形成してもよく、A50及びA49は、結合して環構造を形成してもよく、A45及びA46は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(vii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を示し、A56及びA57は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A58及びA55は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機基から選択されるが、但し、A56及びA57は、結合して環構造を形成してもよく、A55及びA56は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(viii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、添え字yは、0〜1の整数であり、Q11及びQ12は、それぞれ独立して、N、O、P、及びSから選択されるが、但し、Q11又はQ12が窒素である場合、これらはイミン窒素ではなく、破線は、単結合又は二重結合を表し、A60、A61、A65、及びA66は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、各A62、各A63、及び各A64は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A60及びA61は、一緒になって環構造を形成してもよく、A61及びA62は、一緒になって環構造を形成してもよく、A62及びA63は、一緒になって環構造を形成してもよく、A63及びA64は、一緒になって環構造を形成してもよく、A64及びA65は、一緒になって環構造を形成してもよく、A65及びA66は、一緒になって環構造を形成してもよく、A63及びA61は一緒になって環構造を形成してもよい)である、
一般式(ix)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q17が、N、O、P、及びS、及びCから選択されるが、但しQ17がCである場合、該炭素は、A81とカルボニル結合を、及びA80とヒドロキシル基を形成し、Q18は、O及びSから選択され、Q19は、ヒドロキシル及びチオールから選択され、A82、A83、A84、及びA85は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A80及びA81は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A81及びA82は、一緒になって環構造を形成してもよく、A82及びA83は、一緒になって環構造を形成してもよく、A83及びA84は、一緒になって環構造を形成してもよく、A84及びA85は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(x)が、
(添え字xは、0〜1の整数であり、Q16は、N、O、P、及びSから選択され、Q14は、酸素及び硫黄から選択され、Q15は、ヒドロキシル及びチオールから選択され、各A76は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A77及びA78は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機基から選択されるが、但し、A76及びA77は、一緒になって環構造を形成してもよく、A77及びA78は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xi)の化合物が、
(式中、添え字xは、0〜2の整数であり、添え字y及びzは、それぞれ独立して、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を示し、Q50は、N及びCから選択されるが、但し、2つのN原子は、平衡負帯電アニオンで正に帯電し得、A86及び各A89は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A86は、チオール又はフェニルジイソプロピルを含有しなくてよく、A87 A88、A90、及びA91は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A88及びA90は、一緒になって環構造を形成してもよく、A87及びA88は、一緒になって環構造を形成してもよく、A87及びA86は、一緒になって環構造を形成してもよく、A86及びA91は、一緒になって環構造を形成してもよく、A91及びA90は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xii)が、
(式中、添え字xは、1〜5の整数であり、Q20は、N及びPから選択され、破線は、単結合又は二重結合を示し、A90、A91、A92、A93 A94、及びA95は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、Q20が窒素であり、且つA95が水素である場合、A90及びA91はシクロヘキシルではないが、またA90及びA91は、ジ(tert−ブチル)フェノールではなく;但し、A90及びA91は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、環がホスファラン環である場合、A92及びA93は、フェニル基を形成するか、あるいは、A91及びA92は、一緒になって環構造を形成してもよく、A92及びA93は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、Q20が窒素である場合、環構造はインデンではなく、A93及びA94は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、Q20が窒素である場合、Q20を含む環構造中に他のヘテロ原子は存在せず、A94及びA95は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、添え字xが2以上である場合、A93の2以上の例は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xiii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q21は、N、O、P、及びSから選択され、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、及びA108は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A96及びA97は、一緒になって環構造を形成してもよく、A99及びA100は、一緒になって環構造を形成してもよく、A96及びA108は、一緒になって環構造を形成してもよく、A108及びA107は、一緒になって環構造を形成してもよく、A107及びA106は、一緒になって環構造を形成してもよく、A106及びA105は、一緒になって環構造を形成してもよく、A105及びA104は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、架橋原子は、アミン基中のNではなく、但し、A104及びA103は、一緒になって環構造を形成してもよく、A103及びA102は、一緒になって環構造を形成してもよく、A102及びA101は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xiv)が、
(式中、添え字x及びyは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、A111、A110、及びA112は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択される)であるか;又は
一般式(xv)が、
(式中、Q22及びQ23は、それぞれ独立して、酸素及び硫黄から選択され、A115、A116、A117、及びA118は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機基から選択されるが、但し、A116及びA115は、結合して環構造を形成してもよく、A118及びA119は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xvi)が、
(式中、添え字x及びyは、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、Q24及びQ25は、それぞれ独立して、O及びSから選択され、添え字zは、0〜1の整数であり、各A120は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A121及びA122は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択される)であるか;又は
一般式(xvii)が、
(式中、Q26は、O及びSから選択され、Q27は、N及びCから選択され、添え字xは、0〜4の整数であり、A125、A126、A127、A128、及びA130は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン、又は無機ヘテロ原子含有基から選択され、A129は、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A128及びA129は、結合して環構造を形成してもよい)である、方法。 - 以下の条件:
前記配位子が、一般式(ii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子510、788、799からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(iii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子7282及び10364からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(iv)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子755、2915、3472、3746、4098、4117、6870、7496、10132及びからなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(v)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子788、799、1116、及び1547からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(vi)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子1249、2075、2272、3191、5177、6322、6372、及び7534からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(vii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子735、1936、2956、及び9042からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(viii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子3746、6322、6372、7534、8881、9042、及び9072からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(ix)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子3500からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(x)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子2806からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xi)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子8538、8881、9042、10376、10379、10381、10450、10452、及び10454からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子10385、10392、10398、10400、及び10407からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xiii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子10403及び10405からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xiv)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子3179からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xv)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子4570からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xvi)を有し、且つ前記配位子が、表2中の配位子4548からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xvii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の10441及び10445からなる群から選択される、のうちの少なくとも1つが満たされる、請求項15に記載の方法。 - (1)Ni前駆体及び配位子を含む成分を合わせて、反応生成物を調製することを含む方法であって、
前記Ni前駆体が、式(i)Ni−A2(式中、各Aは、独立して、少なくとも1つのケイ素原子を含む一価有機基である)を有し、
前記配位子が、一般式(ii)、一般式(iii)、一般式(iv)、一般式(v)、一般式(vi)、一般式(vii)、一般式(viii)、一般式(ix)、一般式(x)、一般式(xi)、一般式(xii)、一般式(xiii)、一般式(xv)、一般式(xvi)、又は一般式(xviii)のうちの1つであり、
一般式(ii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q1は、酸素、硫黄、窒素、及びリンから選択され、A1、A3、A4、A5、及びA6は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A6は、クロロベンゼンではなく、A2は、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A2及びA3は、一緒になって環構造を形成してもよく、A3及びA4は、一緒になって環構造を形成してもよく、A4及びA5は、一緒になって環構造を形成してもよく、A5及びA6は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(iii)が、
(式中、Q2は、酸素又は硫黄であり、A7、A8、A9、A10、及びA12は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A11は、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A11は、ベンジルではなく、但し、A7及びA8は、結合して環構造を形成してもよく、A8及びA9は、結合して環構造を形成してもよく、A9及びA10は、結合して環構造を形成してもよく、A11及びA12は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(iv)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q3は、酸素、硫黄、及び窒素から選択され、A15、A16、A17、A18、A20、及びA21は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、各A19は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A19はジフェニルホスフィンを含有せず、A20及びA21は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、A19及びA18は、一緒になって環構造を形成してもよく、A18及びA17は、一緒になって環構造を形成してもよく、A17及びA16は、一緒になって環構造を形成してもよく、A16及びA15は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(v)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を意味し、添え字yは、0〜1の整数であり、Q4及びQ5は、それぞれ独立して、N、O、P、及びSから選択され、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、及びA32は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A29及びA25は、一緒になって環構造を形成してもよく、A25及びA26は、一緒になって環構造を形成してもよく、A26及びA27は、一緒になって環構造を形成してもよく、A27及びA28は、一緒になって環構造を形成してもよく、A28及びA32は、一緒になって環構造を形成してもよく、A29及びA30は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、A29及びA30を一緒に結合させることによって形成される環構造は、ピロールではなく、A31及びA32は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、A31及びA32を一緒に結合させることによって形成される環構造は、ピロールではない)であるか;又は
一般式(vi)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q8は、N、O、P、及びSから選択され、A45、A46、A47、A49、A50、A51、及びA52は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、Q8が硫黄である場合、A45は、ベンゼンではなく、A48は、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが;但し、A45及びA52は、結合して環構造を形成してもよく、A52及びA51は、結合して環構造を形成してもよく、A51及びA50は、結合して環構造を形成してもよく、A50及びA49は、結合して環構造を形成してもよく、A45及びA46は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(vii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を示し、A56及びA57は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A58及びA55は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機基から選択されるが、但し、A56及びA57は、結合して環構造を形成してもよく、A55及びA56は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(viii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、添え字yは、0〜1の整数であり、Q11及びQ12は、それぞれ独立して、N、O、P、及びSから選択されるが、但し、Q11又はQ12が窒素である場合、これらはイミン窒素ではなく、破線は、単結合又は二重結合を表し、A60、A61、A65、及びA66は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、各A62、各A63、及び各A64は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A60及びA61は、一緒になって環構造を形成してもよく、A61及びA62は、一緒になって環構造を形成してもよく、A62及びA63は、一緒になって環構造を形成してもよく、A63及びA64は、一緒になって環構造を形成してもよく、A64及びA65は、一緒になって環構造を形成してもよく、A65及びA66は、一緒になって環構造を形成してもよく、A63及びA61は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(ix)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q17が、N、O、P、及びS、及びCから選択されるが、但しQ17がCである場合、該炭素は、A81とカルボニル結合を、及びA80とヒドロキシル基を形成し、Q18は、O及びSから選択され、Q19は、ヒドロキシル及びチオールから選択され、A82、A83、A84、及びA85は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A80及びA81は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A81及びA82は、一緒になって環構造を形成してもよく、A82及びA83は、一緒になって環構造を形成してもよく、A83及びA84は、一緒になって環構造を形成してもよく、A84及びA85は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(x)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q16は、N、O、P、及びSから選択され、Q14は、酸素及び硫黄から選択され、Q15は、ヒドロキシル及びチオールから選択され、各A76は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A77及びA78は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機基から選択されるが、但し、A76及びA77は、一緒になって環構造を形成してもよく、A77及びA78は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xi)の化合物が、
(式中、添え字xは、0〜2の整数であり、添え字y及びzは、それぞれ独立して、0〜1の整数であり、破線は、単結合又は二重結合を示し、Q50は、N及びCから選択されるが、但し、2つのN原子は、平衡負帯電アニオンで正に帯電し得、A86及び各A89は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A86は、チオール又はフェニルジイソプロピルを含有しなくてよく、A87 A88、A90、及びA91は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A88及びA90は、一緒になって環構造を形成してもよく、A87及びA88は、一緒になって環構造を形成してもよく、A87及びA86は、一緒になって環構造を形成してもよく、A86及びA91は、一緒になって環構造を形成してもよく、A91及びA90は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xii)が、
(式中、添え字xは、1〜5の整数であり、Q20は、N及びPから選択され、破線は、単結合又は二重結合を示し、A90、A91、A92、A93 A94、及びA95は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン原子、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、Q20が窒素であり、且つA95が水素である場合、A90及びA91はシクロヘキシルではないが、またA90及びA91は、ジ(tert−ブチル)フェノールではなく;但し、A90及びA91は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、環がホスファラン環である場合、A92及びA93は、フェニル基を形成するか、あるいは、A91及びA92は、一緒になって環構造を形成してもよく、A92及びA93は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、Q20が窒素である場合、環構造はインデンではなく、A93及びA94は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、Q20が窒素である場合、Q20を含む環構造中に他のヘテロ原子は存在せず、A94及びA95は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、添え字xが2以上である場合、A93の2以上の例は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xiii)が、
(式中、添え字xは、0〜1の整数であり、Q21は、N、O、P、及びSから選択され、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、及びA108は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン、及び無機ヘテロ原子含有基から選択されるが、但し、A96及びA97は、一緒になって環構造を形成してもよく、A99及びA100は、一緒になって環構造を形成してもよく、A96及びA108は、一緒になって環構造を形成してもよく、A108及びA107は、一緒になって環構造を形成してもよく、A107及びA106は、一緒になって環構造を形成してもよく、A106及びA105は、一緒になって環構造を形成してもよく、A105及びA104は、一緒になって環構造を形成してもよいが、但し、架橋原子は、アミン基中のNではなく、但し、A104及びA103は、一緒になって環構造を形成してもよく、A103及びA102は、一緒になって環構造を形成してもよく、A102及びA101は、一緒になって環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xv)が、
(式中、Q22及びQ23は、それぞれ独立して、酸素及び硫黄から選択され、A115、A116、A117、及びA118は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、又は無機基から選択されるが、但し、A116及びA115は、結合して環構造を形成してもよく、A118及びA119は、結合して環構造を形成してもよい)であるか;又は
一般式(xvi)が、
(式中、添え字x及びyは、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、Q24及びQ25は、それぞれ独立して、O及びSから選択され、添え字zは、0〜1の整数であり、各A120は、独立して、一価有機基、水素、ハロゲン、及び無機ヘテロ原子含有基から選択され、A121及びA122は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択される)であるか;又は
一般式(xviii)が、
(式中、A132、A133、及びA134は、それぞれ独立して、一価有機基、水素、ハロゲン、又は無機ヘテロ原子含有基から選択され、A131及びA135は、独立して、一価有機基、水素、及び無機ヘテロ原子含有基から選択される)である、方法。 - 以下の条件:
前記配位子が、一般式(ii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の483、486、488、512、777、785、6269、及び8842からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(iii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の7377からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(iv)を有し、且つ前記配位子が、表2中の2072、3586、及び7124からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(v)を有し、且つ前記配位子が、表2中の165、1125、1214、3547、4151、4202、7639、及び8749からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(vi)を有し、且つ前記配位子が、表2中の635、1888、2061、2062、4202、4990、6253、6340、及び7124からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(vii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の2956及び10267からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(viii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の1214、若しくは1769、3499、3547、3749、及び8977からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(ix)を有し、且つ前記配位子が、表2中の2816及び3505からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(x)を有し、且つ前記配位子が、表2中の2363及び4226からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xi)を有し、且つ前記配位子が、表2中の4226、6253、8500、8749、8977、10380、10390、10451、10455、及び10457からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の10384、10386、10391、及び10399からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xiii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の10406及び10446からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xv)を有し、且つ前記配位子が、表2中の8768、からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xvi)を有し、且つ前記配位子が、表2中の6510からなる群から選択されるか;又は
前記配位子が、一般式(xviii)を有し、且つ前記配位子が、表2中の10453からなる群から選択される、のうちの少なくとも1つが満たされる、請求項17に記載の方法。 - (2)前記反応生成物を還元剤(NaEt3BH)と合わせることを更に含む、請求項15〜18のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応生成物が、Ni−配位子錯体と、Ni前駆体及び配位子の反応、又はその複反応の副生成物と、を含む、請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法。
- 前記副生成物の全て又は一部を除去することを更に含む、請求項20に記載の方法。
- ヒドロシリル化触媒として前記方法によって調製される生成物を用いることを更に含む、請求項1〜21のいずれか一項に記載の方法。
- (A)請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法によって調製される生成物と、
(B)ヒドロシリル化反応し得る脂肪族不飽和有機基を1分子当たり平均1以上有する脂肪族不飽和化合物と、
(c)ポリオルガノヒドロジェンシロキサンと、を含む、組成物。 - (A)請求項10〜19のいずれか一項に記載の方法によって調製される生成物と、
(B)ヒドロシリル化反応し得る脂肪族不飽和有機基を1分子当たり平均1以上有する脂肪族不飽和化合物と、
(C)式R4 eSiHf(式中、添え字eは、0、1、2、又は3であり;添え字fは、1、2、3、又は4であるが、但し、(e+f)の合計は4であり、各R4は、独立して、水素原子又は一価有機基である)のシランと、を含む、組成物。 - 前記組成物が、1以上の追加成分を更に含み、前記追加成分が、成分(A)、(B)、及び(C)とは異なり、且つ(D)スペーサー、(E)増量剤、可塑剤、又はこれらの組み合わせ;(F)充填剤、(G)充填剤処理剤;(H)殺生物剤;(I)安定剤、(J)難燃剤;(K)表面改質剤;(L)鎖延長剤;(M)末端保護剤;(N)融剤;(O)老化防止添加剤;(P)顔料;(Q)酸受容体;(R)レオロジー添加剤;(S)ビヒクル;(T)界面活性剤;(U)腐食防止剤;及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項21又は請求項22に記載の組成物。
- 請求項23〜25のいずれか一項に記載の組成物を製造する方法であって、
前記組成物を製造するために、成分(A)、(B)、及び(C)を含む成分を混合すること、又は
成分(A)及び(B)と、任意追加的に、(D)、(E)、(F)、(G)、(H)、(I)、(J)、(K)、(L)、(M)、(N)、(O)、(P)、(Q)、(R)、(S)、(T)、及び(U)のうちの1以上とを含む成分を混合して、硬化剤を形成すること、成分(B)及び(C)と、任意追加的に、(D)、(E)、(F)、(G)、(H)、(I)、(J)、(K)、(L)、(M)、(N)、(O)、(P)、(Q)、(R)、(S)、(T)、及び(U)のうちの1以上とを含む成分を混合して、基剤を形成すること、並びに前記硬化剤と前記基剤とを混合すること、を含む、方法。 - 請求項23〜25のいずれか一項に記載の組成物の反応生成物。
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