JP2014519324A - タバコ材料を処理して喫煙品からの煙を濾過するための分子インプリントポリマー - Google Patents

Abstract

本発明は、タバコ、タバコ材料または喫煙品によって発生された煙から特定の標的化合物を単離する方法を提供する。本方法は、タバコ、タバコ材料、またはタバコ煙から望ましくない化合物を除去するために使用することができる。本方法はまた、タバコまたはタバコ材料から香味化合物を取り出すために使用することができ、これは次に、喫煙品および無煙タバコ組成物において使用されるタバコ材料のための香味成分として使用することができる。

Description

本発明は、タバコから作製されるかタバコに由来する製品、あるいは他の何らかの方法でタバコを組み込んだ製品に関し、ヒトの消費を意図する。特に対象とするのが、ニコティアナ種の植物または植物の一部から得られる、またはそれに由来する原料または成分である。

紙巻タバコなどの普及している喫煙品は、略円筒形のロッド形状の構造を有しており、巻紙に包まれた、細かく刻まれたタバコ（例えば刻み充填材形態で）などの、一分量、一巻、または一列の喫煙に適した材料を含み、それによっていわゆる「タバコロッド」を形成する。通常、紙巻タバコは、タバコロッドと端と端の関係で配列した円筒形のフィルター要素を有する。通常、フィルター要素は、可塑化酢酸セルロース細片を備え、細片は「詰め物ラップ」として知られる紙材料で囲まれている。ある種の紙巻タバコは複数の区画を有するフィルター要素を備え、これら区画の１つが活性炭粒子を含んでもよい。通常、フィルター要素は、「チップペーパー」として知られる周りを囲む包装材料を用いて、タバコロッドの一端に取り付けられる。引き出された主流煙を周囲空気で希釈するためにチップ材および詰め物ラップを穿孔することが望ましい。煙草は、その一端に火をつけ、タバコロッドを燃やすことにより、喫煙者によって使用される。喫煙者は、煙草の他端（例えば、フィルター端部）を吸うことで、口に主流煙を受け取る。

紙巻タバコ製造に使用されるタバコは、ブレンド形態で通常使用される。例えば、一般に「アメリカンブレンド」と呼ばれる特定の普及しているタバコブレンドは、熱風乾燥タバコ、バーレータバコ、およびオリエンタルタバコ、ならびに、多くの場合、再構成タバコおよび加工タバコ葉柄など、特定の加工タバコの混合物を含む。特定の紙巻タバコ銘柄の製造のために使用されるタバコブレンド中の各種類のタバコの正確な量は銘柄毎に変化する。しかし、多くのタバコブレンドに関して、熱風乾燥タバコが比較的大きな割合のブレンドを構成しているが、オリエンタルタバコは比較的小さい割合である。例えば、Ｔｏｂａｃｃｏ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ，Ｖｏｇｅｓ（Ｅｄ．）ｐ．４４−４５（１９８４），Ｂｒｏｗｎｅ，Ｔｈｅ Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｃｉｇａｒｅｔｔｅｓ，３ｒｄ Ｅｄ．，ｐ．４３（１９９０）およびＴｏｂａｃｃｏ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｄａｖｉｓ ｅｔ ａｌ．（Ｅｄｓ．）ｐ．３４６（１９９９）を参照のこと。

タバコは、いわゆる「無煙の」形態でも楽しむことができる。特に普及している無煙タバコ製品は、加工タバコまたはタバコ含有配合物の何らかの形態を利用者の口に挿入することにより用いられる。例えば、無煙タバコ配合物、原料の種類、および加工の方法論は、そのそれぞれが参照によって本明細書に組み込まれる、Ｓｃｈｗａｒｔｚの米国特許第１，３７６，５８６号、Ｌｅｖｉの同第３，６９６，９１７号、Ｐｉｔｔｍａｎらの同第４，５１３，７５６号、Ｓｅｎｓａｂａｕｇｈ，Ｊｒ．らの同第４，５２８，９９３号、Ｓｔｏｒｙらの同第４，６２４，２６９号、Ｔｉｂｂｅｔｔｓの同第４，９９１，５９９号、Ｔｏｗｎｓｅｎｄの同第４，９８７，９０７号、Ｓｐｒｉｎｋｌｅ，ＩＩＩらの同第５，０９２，３５２号、Ｗｈｉｔｅらの同第５，３８７，４１６号、Ｗｉｌｌｉａｍｓの同第６，６６８，８３９号、Ｗｉｌｌｉａｍｓの同第６，８３４，６５４号、Ａｔｃｈｌｅｙらの同第６，９５３，０４０号、Ａｔｃｈｌｅｙらの同第７，０３２，６０１号、およびＡｔｃｈｌｅｙらの同第７，６９４，６８６号、Ｗｉｌｌｉａｍｓの米国特許出願公開第２００４／００２０５０３号、Ｑｕｉｎｔｅｒらの同第２００５／０１１５５８０号、Ｓｔｒｉｃｋｌａｎｄらの同第２００６／０１９１５４８号、Ｈｏｌｔｏｎ，Ｊｒ．らの同第２００７／００６２５４９号、Ｈｏｌｔｏｎ，Ｊｒ．らの同第２００７／０１８６９４１号、Ｓｔｒｉｃｋｌａｎｄらの同第２００７／０１８６９４２号、Ｄｕｂｅらの同第２００８／００２９１１０号、Ｒｏｂｉｎｓｏｎらの同第２００８／００２９１１６号、Ｒｏｂｉｎｓｏｎらの同第２００８／０１７３３１７号、Ｅｎｇｓｔｒｏｍらの同第２００８／０１９６７３０号、Ｎｅｉｌｓｅｎらの同第２００８／０２０９５８６号、Ｃｒａｗｆｏｒｄらの同第２００８／０３０５２１６号、Ｅｓｓｅｎらの同第２００９／００６５０１３号、Ｋｕｍａｒらの同第２００９／０２９３８８９号、Ｇａｏらの同第２０１０／０２９１２４５号、およびＭｕａらの同第２０１１／０１３９１６４号、Ａｒｎａｒｐらの国際公開第０４／０９５９５９号ならびにＡｔｃｈｌｅｙの国際公開第２０１０／１３２４４４Ａ２号を参照のこと。

長年の間、様々な処理方法および添加剤が、タバコ製品中のタバコ材料の全体の特性または性質を改変するために提案されてきた。例えば、添加剤または処理法は、タバコ材料の化学作用または知覚の特性を改変するために、または、喫煙に適したタバコ材料の場合には、タバコ材料を含む喫煙品によって発生する主流煙の化学作用、または知覚の特性を改変するために使用されてきた。紙巻タバコの煙の官能特質は、紙巻タバコの様々な要素に香料を組み込むことにより増強することができる。例示の香味添加剤は、メントール、ならびにピラジン、アミノ糖およびアマドリ化合物などのメイラード反応の製品を含む。アメリカの紙巻タバコブレンドは、通常、甘草またはココア粉末などの香味原料、および高フルクトースコーンシロップなどの糖供給源を含む外装組成物を含んでいる。また、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｌｅｆｆｉｎｇｗｅｌｌ ｅｔ ａｌ．，Ｔｏｂａｃｃｏ Ｆｌａｖｏｒｉｎｇ ｆｏｒ Ｓｍｏｋｉｎｇ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｒ．Ｊ．Ｒｅｙｎｏｌｄｓ Ｔｏｂａｃｃｏ Ｃｏｍｐａｎｙ（１９７２）を参照のこと。タバコ組成物における使用のための風味に富み香りの高い組成物を調製する様々な方法が、そのそれぞれが参照によって本明細書に組み込まれる、Ｒｏｏｋｅｒの米国特許第３，４２４，１７１号、Ｌｕｔｔｉｃｈの同第３，４７６，１１８号、Ｏｓｂｏｒｎｅ，Ｊｒ．の同第４，１５０，６７７号、Ｒｏｂｅｒｔｓらの同第４，９８６，２８６号、Ｗｈｉｔｅらの同第５，０７４，３１９号、Ｗｈｉｔｅらの同第５，０９９，８６２号、Ｓｅｎｓａｂａｕｇｈ，Ｊｒ．の同第５，２３５，９９２号、Ｒａｙｍｏｎｄらの同第５，３０１，６９４号、Ｃｏｌｅｍａｎ，ＩＩＩらの同第６，２９８，８５８号、Ｃｏｌｅｍａｎ，ＩＩＩらの同第６，３２５，８６０号、Ｃｏｌｅｍａｎ，ＩＩＩらの同第６，４２８，６２４号、Ｄｕｂｅらの同第６，４４０，２２３号、Ｃｏｌｅｍａｎ，ＩＩＩの同第６，４９９，４８９号、およびＷｈｉｔｅらの同第６，５９１，８４１号、Ｃｏｌｅｍａｎ，ＩＩＩの米国特許出願公開第２００４／０１７３２２８号およびＣｏｌｅｍａｎ，ＩＩＩらの同第２０１０／００３７９０３号に記載されている。

無煙タバコの官能特質も、ある種の香料の組み込みによって増強することができる。例えば、そのそれぞれが参照によって本明細書に組み込まれる、Ｗｉｌｌｉａｍｓの米国特許第６，６６８，８３９号、Ｗｉｌｌｉａｍｓの同第６，８３４，６５４号、Ａｔｃｈｌｅｙらの同第７，０３２，６０１号、Ｂｒｅｓｌｉｎらの同第７，６９４，６８６号、Ｄｕｂｅらの同第７，８１０，５０７号、Ｓｔｒｉｃｋｌａｎｄらの同第７，８１９，１２４号、およびＨｏｌｔｏｎ，Ｊｒ．らの同第７，８６１，７２８号、Ｗｉｌｌｉａｍｓの米国特許出願公開第２００４／００２０５０３号、Ｓｔｒｉｃｋｌａｎｄらの同第２００６／０１９１５４８号、Ｈｏｌｔｏｎ，Ｊｒ．らの同第２００７／００６２５４９号、Ｒｏｂｉｎｓｏｎらの同第２００８／００２９１１６号、Ｒｏｂｉｎｓｏｎらの同第２００８／０１７３３１７号、およびＮｅｉｌｓｅｎらの同第２００８／０２０９５８６号を参照のこと。

米国特許第１，３７６，５８６号明細書 米国特許第３，６９６，９１７号明細書 米国特許第４，５１３，７５６号明細書 米国特許第４，５２８，９９３号明細書 米国特許第４，６２４，２６９号明細書 米国特許第４，９９１，５９９号明細書 米国特許第４，９８７，９０７号明細書 米国特許第５，０９２，３５２号明細書 米国特許第５，３８７，４１６号明細書 米国特許第６，６６８，８３９号明細書 米国特許第６，８３４，６５４号明細書 米国特許第６，９５３，０４０号明細書 米国特許第７，０３２，６０１号明細書 米国特許第７，６９４，６８６号明細書 米国特許出願公開第２００４／００２０５０３号明細書 米国特許出願公開第２００５／０１１５５８０号明細書 米国特許出願公開第２００６／０１９１５４８号明細書 米国特許出願公開第２００７／００６２５４９号明細書 米国特許出願公開第２００７／０１８６９４１号明細書 米国特許出願公開第２００７／０１８６９４２号明細書 米国特許出願公開第２００８／００２９１１０号明細書 米国特許出願公開第２００８／００２９１１６号明細書 米国特許出願公開第２００８／０１７３３１７号明細書 米国特許出願公開第２００８／０１９６７３０号明細書 米国特許出願公開第２００８／０２０９５８６号明細書 米国特許出願公開第２００８／０３０５２１６号明細書 米国特許出願公開第２００９／００６５０１３号明細書 米国特許出願公開第２００９／０２９３８８９号明細書 米国特許出願公開第２０１０／０２９１２４５号明細書 米国特許出願公開第２０１１／０１３９１６４号明細書 国際公開第２００４／０９５９５９号 国際公開第２０１０／１３２４４４号 米国特許第３，４２４，１７１号明細書 米国特許第３，４７６，１１８号明細書 米国特許第４，１５０，６７７号明細書 米国特許第４，９８６，２８６号明細書 米国特許第５，０７４，３１９号明細書 米国特許第５，０９９，８６２号明細書 米国特許第５，２３５，９９２号明細書 米国特許第５，３０１，６９４号明細書 米国特許第６，２９８，８５８号明細書 米国特許第６，３２５，８６０号明細書 米国特許第６，４２８，６２４号明細書 米国特許第６，４４０，２２３号明細書 米国特許第６，４９９，４８９号明細書 米国特許第６，５９１，８４１号明細書 米国特許出願公開第２００４／０１７３２２８号明細書 米国特許出願公開第２０１０／００３７９０３号明細書 米国特許第７，８１０，５０７号明細書 米国特許第７，８１９，１２４号明細書 米国特許第７，８６１，７２８号明細書

Ｔｏｂａｃｃｏ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ，Ｖｏｇｅｓ（Ｅｄ．）ｐ．４４−４５（１９８４） Ｂｒｏｗｎｅ，Ｔｈｅ Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｃｉｇａｒｅｔｔｅｓ，３ｒｄ Ｅｄ．，ｐ．４３（１９９０） Ｔｏｂａｃｃｏ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｄａｖｉｓ ｅｔ ａｌ．（Ｅｄｓ．）ｐ．３４６（１９９９） Ｌｅｆｆｉｎｇｗｅｌｌ ｅｔ ａｌ．，Ｔｏｂａｃｃｏ Ｆｌａｖｏｒｉｎｇ ｆｏｒ Ｓｍｏｋｉｎｇ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｒ．Ｊ．Ｒｅｙｎｏｌｄｓ Ｔｏｂａｃｃｏ Ｃｏｍｐａｎｙ（１９７２）

喫煙品および／または無煙タバコ製品の製造に有用な、タバコ（およびタバコ組成物および配合物）の特性および性質を改変するための追加の組成物および方法を提供することが望まれる。例えば、特定の望ましくない成分をそこから単離させて除去することにより、タバコ組成物および配合物の特性および性質を改変するための組成物および方法を開発することが望まれる。さらに、望ましい特徴をそれに与えるためにタバコ組成物および配合物に添加し戻すことができる特定の望ましい成分（例えば、香味化合物）をタバコから単離することが望まれる。

本発明は、ニコティアナ種の植物から様々な化合物を抽出および単離する方法を提供する。特定の実施形態において、本発明の方法は、タバコから有利に単離し取り出す特定の化合物に対して選択的である。特定の実施形態において、本発明の方法は、有利に単離し濃縮する特定の化合物（例えば、香味、手触りおよび／または芳香を喫煙品および無煙タバコ製品に与えると知られている感覚刺激性化合物）に対して選択的である。

本発明の特定の態様において、（ａ）１−アミノナフタレン、２−アミノナフタレン、３−アミノビフェニル、４−アミノビフェニル、メチルエチルケトン、アセトアルデヒド、アセトン、アクロレイン、ブチルアルデヒド、クロトンアルデヒド、ホルムアルデヒド、プロピオンアルデヒド（ｐｒｉｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、カテコール、ヒドロキノン、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ−クレゾール、フェノール、レゾルシノール、アンモニア、シアン化水素、酸化窒素、一酸化炭素、アクリロニトリル、１，３−ブタジエン、ベンゼン、イソプレン、トルエン、スチレン、ピリジン、キノリン、ヒ素、カドミウム、クロム、鉛、水銀、ニッケル、セレン、またはその前駆体からなる群より選択されるホフマン検体（Ｈｏｆｆｍａｎｎ ａｎａｌｙｔｅ）、あるいは（ｂ）１種または複数のニコティアナ種中に天然に存在する感覚刺激性化合物に対して選択的なポリマーが提供される。例示の感覚刺激性化合物は、メガスティグマトリエノン、β−ダマセノン、スクラレオリド、ソラノン、サリチル酸メチル、ケイ皮アルデヒド、フェネチルアルコール、ベンジルアルコール、メチルカビコール、ゲラニルアセトン、４−ケトイソフォロン、ベンズアルデヒド、イソフォロン、オイゲノール、メトキシオイゲノール、ヘプタノール、オクタン酸メチル、２−メチルプロピオン酸、２−メチル酪酸、４−メチルペンタン酸、ヘキサン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、リナロール、フェネチルアルコール、ドセシルアシラート（ｄｏｃｅｃｙｌａｃｙｌａｔｅ）、ネロリドール、オクタン酸、オレイン酸、リノレン酸、５−アセトキシメチル−２−フルフラール、ファルネサール、１−ヘキサデカン、１−オクタデセン、フィトール、バニリン、アセトバニリン、シンナムアルデヒド、シンナミルアルコール、安息香酸メチル、サルチルアルデヒド、サリチル酸ベンジル、センブレンジオール、イソフォロン、オキシム、ソラベチボン、ツンベルゴール、ドセシルアクリラート（ｄｏｃｅｃｙｌａｃｒｙｌａｔｅ）、センブレノール、安息香酸ベンジル（ｂｅｎｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、スカラル（ｓｃａｒａｌ）、アセトフェノン、カリオフィレン、およびアリストロンを含む。

ポリマーは任意の種類のポリマーまたはコポリマーを含むことができ、一部の実施形態において、ポリマーは、ビニル含有モノマー、アクリル酸またはアクリラート含有モノマー、アクリルアミド含有モノマー、およびその誘導体からなる群より選択される１種または複数のモノマーから調製されるポリマーを含む。本発明による有用な特定のモノマーは、塩化ビニル、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、メチルビニルエーテル、パーフルオロ（メチル）ビニルエーテル、クロロプレン、イソプレン、酢酸ビニル、エチレン、アクリル酸、メタクリル酸、トリフルオロメタクリル酸、メチルメタクリル酸、メタクリル酸メチル、エチレングリコールジメタクリラート、ヒドロキシエチルメタクリラート、トランス３−（３−ピリジル）−アクリル酸、スチレン、４−エチルスチレン、ｐ−ビニル安息香酸、４−ビニルピリジン、４−ビニルベンジル−トリメチルアンモニウム（ａｍｍｉｏｎｉｕｍ）クロリド、４（５）−ビニルイミダゾール、スチレン、アクリルアミド、ビニルピロリドン、アクリロニトリル、４−ビニルベンズアミジン、２−ビニルピリジン、１−ビニルイミダゾール、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリルアミド−（２−メチル）−１−プロパンスルホン酸、イタコン酸、およびその組み合わせを含むがこれらに限定されない。ポリマーは、一部の実施形態において、分子インプリントポリマーであってよく、一部の実施形態において、ポリマーは非インプリントポリマーであってもよい。

本発明の別の態様において、詰め物ラップによって囲まれた隣接するフィルター要素に取り付けた包装材料によって囲まれたタバコロッドを含む喫煙品であって、１−アミノナフタレン、２−アミノナフタレン、３−アミノビフェニル、４−アミノビフェニル、メチルエチルケトン、アセトアルデヒド、アセトン、アクロレイン、ベンゾ［ａ］ピレン、ブチルアルデヒド、クロトンアルデヒド、ホルムアルデヒド、プロピオンアルデヒド（ｐｒｉｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、カテコール、ヒドロキノン、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ−クレゾール、フェノール、レゾルシノール、アンモニア、シアン化水素、酸化窒素、一酸化炭素、アクリロニトリル、１，３−ブタジエン、ベンゼン、イソプレン、トルエン、スチレン、ピリジン、キノリン、ヒ素、カドミウム、クロム、鉛、水銀、ニッケル、セレン、およびその前駆体からなる群より選択されるホフマン検体に対して選択的なポリマーをさらに含む喫煙品が提供される。一部の特定の実施形態において、分子インプリントポリマーはベンゾ［ａ］ピレンに対して選択的である。ポリマーは、喫煙品の様々な部分内に組み込むことができる。例えば、ポリマーを喫煙品のフィルター要素内に含むことができる。

本発明のさらなる態様において、ホフマン（Ｈｏｆｆｍａｎ）検体、または１種または複数のニコティアナ種中に天然に存在する感覚刺激性化合物に対して選択的な分子インプリントポリマーを調製する方法であって、（ａ）（ｉ）１−アミノナフタレン、２−アミノナフタレン、３−アミノビフェニル、４−アミノビフェニル、メチルエチルケトン、アセトアルデヒド、アセトン、アクロレイン、ブチルアルデヒド、クロトンアルデヒド、ホルムアルデヒド、プロピオンアルデヒド（ｐｒｉｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、カテコール、ヒドロキノン、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ−クレゾール、フェノール、レゾルシノール、アンモニア、シアン化水素、酸化窒素、一酸化炭素、アクリロニトリル、１，３−ブタジエン、ベンゼン、イソプレン、トルエン、スチレン、ピリジン、キノリン、ヒ素、カドミウム、クロム、鉛、水銀、ニッケル、セレン、およびその前駆体からなる群より選択されるホフマン検体、あるいは（ｉｉ）１種または複数のニコティアナ種中に天然に存在する感覚刺激性化合物から選択される標的分子に対して選択的な分子インプリントポリマーを形成するのに適切な鋳型分子を選択するステップであって、鋳型分子が標的分子またはその構造類似体であるステップと、（ｂ）標的分子に対して選択的な分子インプリントポリマーを製造するために選択された鋳型分子の存在下で少なくとも１種の官能性モノマーを重合するステップと、を含む方法が提供される。

この方法による標的化合物は様々であってよく、一部の実施形態において、上記に提供された感覚刺激性化合物のリストから選択される。同様に、分子インプリントポリマーを調製するために使用されるモノマーは様々であってよく、例えば、上記のモノマーを含むことができる。

本発明のさらなる態様において、タバコ材料から標的化合物を単離する方法であって、ポリマー内に標的化合物を結合するのに十分な時間および条件下でタバコ材料内に含まれている標的化合物に対して特異的なポリマーとタバコ材料を接触させるステップを含み、標的化合物が、（ａ）１−アミノナフタレン、２−アミノナフタレン、３−アミノビフェニル、４−アミノビフェニル、メチルエチルケトン、アセトアルデヒド、アセトン、アクロレイン、ブチルアルデヒド、クロトンアルデヒド、ホルムアルデヒド、プロピオンアルデヒド（ｐｒｉｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、カテコール、ヒドロキノン、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ−クレゾール、フェノール、レゾルシノール、アンモニア、シアン化水素、酸化窒素、一酸化炭素、アクリロニトリル、１，３−ブタジエン、ベンゼン、イソプレン、トルエン、スチレン、ピリジン、キノリン、ヒ素、カドミウム、クロム、鉛、水銀、ニッケル、セレン、およびその前駆体からなる群より選択されるホフマン検体、あるいは（ｂ）１種または複数のニコティアナ種中に天然に存在する感覚刺激性化合物である方法が提供される。

タバコ材料は様々であってよく、例えば、タバコ抽出物またはタバコスラリーであってもよく、本方法は、処理したタバコ材料をポリマーから分離して標的化合物の含量を削減した処理材料を得るステップをさらに含む。一部の実施形態において、タバコ抽出物またはタバコスラリーは、水、塩化メチレン、メタノール、ヘキサン、および酢酸エチルからなる群より選択される溶媒を含む。タバコ材料は、特定の実施形態において、ニコティアナ種の植物の生きた花を取り囲むヘッドスペースからの気相成分を含む。タバコ材料は未熟な形態または熟成した形態で提供することができる。

特定の実施形態において、標的化合物はホフマン検体前駆体である。例えば、標的化合物は、ベンゾ［ａ］ピレン（ＢａＰ）、ホルムアルデヒド、Ｎ′−ニトロソノルニコチン、４−（メチルニトロソアミノ）−１−（３−ピリジル）−１−ブタノン、シアン化物、ベンゼン、鉛、ヒ素、ニッケル化合物、ポロニウム２１０、ウラン２３５、ウラン２３８、ベリリウム、カドミウム、クロム、その混合物、またはその誘導体であってもよいが、これらに限定されない。

この方法によれば、未処理のタバコ材料と比較して、処理したタバコ材料中の標的化合物の含量は通常ある程度まで低下する。例えば、標的化合物の含量は、未処理のタバコ材料と比較して、約５０％超、約８０％超、または約９０％超削減することができる。一部の実施形態において、標的化合物は感覚刺激性化合物であり、それに結合した標的化合物を含むポリマーは、無煙タバコ製品に使用されるように適合したタバコ組成物に添加される。

一部の実施形態において、ポリマーは、ポリマーから標的化合物を除去するのに十分な時間および条件下でポリマーを溶媒で洗浄することにより再生される。特定の実施形態によると、ポリマーから除去される標的化合物は感覚刺激性化合物であり、ポリマーから取り出される標的化合物は、タバコ組成物に添加される。タバコ組成物は様々であってよく、例えば、喫煙品中の喫煙に適した材料としての使用に適合し、または無煙タバコ製品における使用に適合することができる。標的化合物を含有する溶媒は、通常、主に溶媒および標的化合物を含み、例えば、標的化合物を含有する溶媒は、少なくとも約８０重量％、少なくとも約９０重量％、または少なくとも約９５重量％の標的化合物および溶媒を含むことができる。

本発明の実施形態の理解を支援するために、添付の図面を参照する。図面において、同じの参照番号は類似の要素を参照するが、必ずしも実寸通りに図示されていない。図面は単なる例示であり、本発明を限定するものと解釈されるべきでない。

紙巻タバコの喫煙に適した材料、包装材料構成要素、およびフィルター要素を示す、紙巻タバコの形態を有する喫煙品の分解斜視図である。 フィルター要素がそこの隔室内に位置する分子インプリントポリマーを含む、本発明の紙巻タバコの断面図である。

ここで、本発明をより完全に以下に記載する。しかしながら、本発明は種々様々な形態で具体化することができ、本明細書に述べた実施形態に限定されると解釈されるべきでない。むしろ、この開示が網羅的で完璧となり、当業者に本発明の範囲を十分に伝達するために、これらの実施形態が提供される。本明細書およびクレームにおいて使用される場合、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、文脈がほかに明示しない限り、複数の指示物を含む。「乾燥重量パーセント」または「乾燥重量基準」への言及は、乾燥原料（すなわち、水以外のすべての原料）に対する重量を指す。

本発明の方法において使用されるニコティアナ種からの植物の選択は様々であってよく、とりわけ、タバコまたはタバコの種類は様々であってよい。使用可能なタバコは、熱風養生またはバージニア（例えば、Ｋ３２６）、バーレー、日干し（例えばＩｎｄｉａｎ Ｋｕｒｎｏｏｌ、およびＫａｔｅｒｉｎｉ，Ｐｒｅｌｉｐ，Ｋｏｍｏｔｉｎｉ，ＸａｎｔｈｉおよびＹａｍｂｏｌタバコを含むオリエンタルタバコ）、Ｍａｒｙｌａｎｄ、ダーク、ダーク加熱、ダーク風乾（例えば、Ｐａｓｓａｎｄａ、Ｃｕｂａｎｏ、ＪａｔｉｎおよびＢｅｚｕｋｉタバコ）、浅風乾（例えば、Ｎｏｒｔｈ ＷｉｓｃｏｎｓｉｎおよびＧａｌｐａｏタバコ）、インディアン風乾、赤ロシアおよびＲｕｓｔｉｃａタバコ、ならびに他の様々な珍しいまたは特産のタバコを含む。様々な種類のタバコ、栽培の実務、収穫の実務の記載は、参照によって本明細書に組み込まれるＴｏｂａｃｃｏ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｄａｖｉｓ ｅｔ ａｌ．（Ｅｄｓ．）（１９９９）に記載されている。ニコティアナ種からの様々な代表的な種類の植物は、そのそれぞれが参照によって本明細書に組み込まれる、Ｇｏｏｄｓｐｅｅｄ，Ｔｈｅ Ｇｅｎｕｓ Ｎｉｃｏｔｉａｎａ，（Ｃｈｏｎｉｃａ Ｂｏｔａｎｉｃａ）（１９５４）、Ｓｅｎｓａｂａｕｇｈ，Ｊｒ．らの米国特許第４，６６０，５７７号、Ｗｈｉｔｅらの同第５，３８７，４１６号、Ｌａｗｓｏｎらの同第７，０２５，０６６号、およびＬａｗｒｅｎｃｅ，Ｊｒ．の同第７，７９８，１５３号、ならびにＭａｒｓｈａｌｌらの米国特許出願公開第２００８／０２４５３７７号に記載されている。

例示のニコティアナ種は、Ｎ．タバクム（ｔａｂａｃｕｍ）、Ｎ．ルスティカ（ｒｕｓｔｉｃａ）、Ｎ．アラタ（ａｌａｔａ）、Ｎ．アレンツイイ（ａｒｅｎｔｓｉｉ）、Ｎ．エクセルシオル（ｅｘｃｅｌｓｉｏｒ）、Ｎ．フォルゲティアナ（ｆｏｒｇｅｔｉａｎａ）、Ｎ．グラウカ（ｇｌａｕｃａ）、Ｎ．グルティノサ（ｇｌｕｔｉｎｏｓａ）、Ｎ．ゴッセイ（ｇｏｓｓｅｉ）、Ｎ．カワカミイ（ｋａｗａｋａｍｉｉ）、Ｎ．クニグティアナ（ｋｎｉｇｈｔｉａｎａ）、Ｎ．ラングスドルッフィ（ｌａｎｇｓｄｏｒｆｆｉ）、Ｎ．オトポラ（ｏｔｏｐｈｏｒａ）、Ｎ．セトケッリ（ｓｅｔｃｈｅｌｌｉ）、Ｎ．シルウェストリス（ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）、Ｎ．トメントサ（ｔｏｍｅｎｔｏｓａ）、Ｎ．トメントシフォルミス（ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｎ．ウンドュラタ（ｕｎｄｕｌａｔａ）、Ｎ．クスサンデラエ（ｘ ｓａｎｄｅｒａｅ）、Ｎ．アフリカナ（ａｆｒｉｃａｎａ）、Ｎ．アムプレクシカウリス（ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｉｓ）、Ｎ．ベナウィデシイ（ｂｅｎａｖｉｄｅｓｉｉ）、Ｎ．ボナリエンシス（ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、Ｎ．デブネイ（ｄｅｂｎｅｙｉ）、Ｎ．ロンギフロラ（ｌｏｎｇｉｆｌｏｒａ）、Ｎ．マリティナ（ｍａｒｉｔｉｎａ）、Ｎ．メガロシフォン（ｍｅｇａｌｏｓｉｐｈｏｎ）、Ｎ．オッキデンタリス（ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、Ｎ．パニクラタ（ｐａｎｉｃｕｌａｔａ）、Ｎ．プルムバギニフォリア（ｐｌｕｍｂａｇｉｎｉｆｏｌｉａ）、Ｎ．ライモンディイ（ｒａｉｍｏｎｄｉｉ）、Ｎ．ロスラタ（ｒｏｓｕｌａｔａ）、Ｎ．シムランス（ｓｉｍｕｌａｎｓ）、Ｎ．ストクトニイ（ｓｔｏｃｋｔｏｎｉｉ）、Ｎ．スアウェオレンス（ｓｕａｖｅｏｌｅｎｓ）、Ｎ．ウムブラティカ（ｕｍｂｒａｔｉｃａ）、Ｎ．ウェルティナ（ｖｅｌｕｔｉｎａ）、Ｎ．ウィガンディオイデス（ｗｉｇａｎｄｉｏｉｄｅｓ）、Ｎ．アカウリス（ａｃａｕｌｉｓ）、Ｎ．アクミナタ（ａｃｕｍｉｎａｔａ）、Ｎ．アッテヌアタ（ａｔｔｅｎｕａｔａ）、Ｎ．ベンタミアナ（ｂｅｎｔｈａｍｉａｎａ）、Ｎ．カウィコラ（ｃａｖｉｃｏｌａ）、Ｎ．クレウェランディイ（ｃｌｅｖｅｌａｎｄｉｉ）、Ｎ．コルディフォリア（ｃｏｒｄｉｆｏｌｉａ）、Ｎ．コリュムボサ（ｃｏｒｙｍｂｏｓａ）、Ｎ．フラグランス（ｆｒａｇｒａｎｓ）、Ｎ．グッドスピーディイ（ｇｏｏｄｓｐｅｅｄｉｉ）、Ｎ．リネアリス（ｌｉｎｅａｒｉｓ）、Ｎ．ミエルシイ（ｍｉｅｒｓｉｉ）、Ｎ．ヌディカウリス（ｎｕｄｉｃａｕｌｉｓ）、Ｎ．オブトゥシフォリア（ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、Ｎ．オクシデンタリス亜種ヘルスペリス（ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ ｓｕｂｓｐ．Ｈｅｒｓｐｅｒｉｓ）、Ｎ．パウキフロラ（ｐａｕｃｉｆｌｏｒａ）、Ｎ．ペトゥニオイデス（ｐｅｔｕｎｉｏｉｄｅｓ）、Ｎ．クワドリワルウィス（ｑｕａｄｒｉｖａｌｖｉｓ）、Ｎ．レパンダ（ｒｅｐａｎｄａ）、Ｎ．ロトゥンディフォリア（ｒｏｔｕｎｄｉｆｏｌｉａ）、Ｎ．ソラニフォリア（ｓｏｌａｎｉｆｏｌｉａ）およびＮ．スペガッジニイ（ｓｐｅｇａｚｚｉｎｉｉ）を含む。

ニコティアナ種は、遺伝子修飾または交配技法（例えば、タバコ植物は、遺伝子的に操作するか、または交配して、成分の産生、特性または特質を増加または低下させることができる）を使用して誘導することができる。例えば、そのすべてが参照によって本明細書に組み込まれる、Ｆｉｔｚｍａｕｒｉｃｅらの米国特許第５，５３９，０９３号、Ｗａｈａｂらの同第５，６６８，２９５号、Ｆｉｔｚｍａｕｒｉｃｅらの同第５，７０５，６２４号、Ｗｅｉｇｌの同第５，８４４，１１９号号、Ｄｏｍｉｎｇｕｅｚらの同第６，７３０，８３２号、Ｌｉｕらの同第７，１７３，１７０号、Ｃｏｌｌｉｖｅｒらの同第７，２０８，６５９号およびＢｅｎｎｉｎｇらの同第７，２３０，１６０号、Ｃｏｎｋｌｉｎｇらの米国特許出願公開第２００６／０２３６４３４号、およびＮｉｅｌｓｅｎらの同第２００８／０２０９５８６号に記載されている植物の遺伝子修飾の種類を参照のこと。

無煙のおよび喫煙に適したタバコ製品の調製に関して、ニコティアナ種の収穫した植物を養生工程にさらすことは典型的である。様々な種類のタバコのための様々な種類の養生工程の記載は、Ｔｏｂａｃｃｏ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｄａｖｉｓ ｅｔ ａｌ．（Ｅｄｓ．）（１９９９）に記載されている。熱風養生タバコを養生するための例示の技法および条件は、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｎｅｓｔｏｒ ｅｔ ａｌ．，Ｂｅｉｔｒａｇｅ Ｔａｂａｋｆｏｒｓｃｈ．Ｉｎｔ．，２０，４６７−４７５（２００３）およびＰｅｅｌｅの米国特許第６，８９５，９７４号に記載されている。風乾タバコのための代表的な技法および条件は、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｒｏｔｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｂｅｉｔｒａｇｅ Ｔａｂａｋｆｏｒｓｃｈ．Ｉｎｔ．，２１，３０５−３２０（２００５）およびＳｔａａｆ ｅｔ ａｌ．，Ｂｅｉｔｒａｇｅ Ｔａｂａｋｆｏｒｓｃｈ．Ｉｎｔ．，２１，３２１−３３０（２００５）に記載されている。特定の種類のタバコは、加熱乾燥または日干しなどの代替の種類の養生工程にさらされる場合がある。好ましくは、収穫されたタバコは、乾燥され、次いで熟成される。

ニコティアナ種の植物の少なくとも一部（例えば、タバコ部分の少なくとも一部）は、未成熟な形態で用いることができる。すなわち、植物が普通熟しているまたは成熟していると見なされる段階に到達する前に、植物またはその植物の少なくとも一部を収穫することができる。したがって、例えば、タバコ植物が若芽の時点である、葉形成を始めている、開花を始めているなどのときに、タバコを収穫することができる。ニコティアナ種の植物の少なくとも一部（例えば、タバコ部分の少なくとも一部）は、成熟した形態で用いることができる。すなわち、植物（または植物の部分）が熟しているまたは熟れすぎていると伝統的に見なされる時点に到達した時に、植物またはその植物の少なくとも一部を収穫することができる。したがって、例えば、農民によって従来通り用いられているタバコ収穫技法の使用によって、オリエンタルタバコは収穫することができ、バーレータバコは収穫することができ、またはバージニアタバコ葉は、収穫するかまたは茎の位置から摘み取ることができる。

ニコティアナ種は、そこに存在する様々な化合物の含量に対して選択することができる。例えば、結合しそこから単離されることが望まれる比較的多量の１種または複数の化合物を植物が生成することを基準に植物は選択される。特定の実施形態において、ニコティアナ種（例えば、Ｇａｌｐａｏ ｃｏｍｍｕｎタバコ）の植物は、葉面化合物に富むため特に栽培される。タバコ植物は、温室、栽培室、または戸外で栽培するか、または水耕法で栽培することができる。

ニコティアナ種の植物の様々な部分または一部を用いることができる。例えば、植物を事実上すべて（例えば、植物全体）収穫し、そういうものとして用いることができる。代替として、植物の様々な部分もしくは一部を収穫するか、または収穫後のさらなる使用のために分離することができる。例えば、花、葉、葉柄、茎、根、種およびその様々な組み合わせを、さらなる使用または処理のために単離することができる。

植物またはその一部の収穫後の加工は様々であってよい。収穫後、植物またはその一部は未熟な形態で使用することができる（例えば、任意の養生工程に供することなく、植物またはその一部を使用することができる）。例えば、意味のある貯蔵、処理または加工条件に供することなく植物またはその一部を使用することができる特定の状況において、植物またはその一部は収穫後事実上直ちに使用されることが好ましい。代替として、例えば、未熟な形態の植物またはその一部は、後の使用のために、冷蔵または凍結、凍結乾燥、照射、黄変、乾燥、養生することができる（例えば風乾技法、または加熱を用いる技法を使用して）、加熱、調理（例えば、ローストし、フライにし、または茹で）、または、そうでなければ、後の使用のために、貯蔵または処理に供することができる。収穫された植物またはその一部は物理的に加工することができる。植物またはその一部は個々の一部または断片に分離することができる（例えば、葉は葉柄から取り出すことができ、および／または葉柄および葉は茎から取り出すことができる。）。収穫された植物または個々の一部もしくは断片は、一部または断片にさらに細分することができる（例えば、充填材型の断片、顆粒、微粒子または微粉として特徴づけることができる断片または一部に、葉を寸断し、切断し、細かく砕き、摩砕または粉砕することができる。）。植物またはその一部は、外部応力または圧力に供することができる（例えばプレスまたはロール処理に供することによる）。そのような加工条件を実行する場合、植物またはその一部は、その天然含水率に近似した含水率（例えば、収穫直後の含水率）、植物またはその一部に水分の添加することにより達成される含水率、または植物またはその一部を乾燥した結果として生じる含水率を有してよい。例えば、植物またはその一部の粉末化、微粉砕、粉砕、または摩砕した断片は、約２５重量パーセント未満、多くの場合約２０重量パーセント未満、および頻繁に約１５重量パーセント未満の水分率を有してよい。

ニコティアナ種の植物またはその一部は他の種類の加工条件に供することができる。例えば、成分は、互いに分離することができ、または、そうでなければ、化学的クラスもしくは個々の化合物の混合物に分別することができる。典型的な分離方法は、１つまたは複数の工程段階（例えば極性溶剤、有機溶媒または超臨界流体を使用する溶媒抽出）、クロマトグラフィー、蒸留、濾過、再結晶、および／または溶媒−溶媒分配を含むことができる。例示の抽出溶媒および分離溶媒、または抽出担体および分離担体は、水、アルコール（例えば、メタノールまたはエタノール）、炭化水素（例えば、ヘプタンおよびヘキサン）、ジエチルエーテル、塩化メチレンおよび超臨界二酸化炭素を含む。ニコティアナ種から成分を抽出するのに有用な例示の技法は、そのすべてが参照によって本明細書に組み込まれる、Ｆｉｏｒｅの米国特許第４，１４４，８９５号、Ｏｓｂｏｒｎｅ，Ｊｒ．らの同第４，１５０，６７７号、Ｒｅｉｄの同第４，９９１，５９９号号、Ｗｉｌｄｍａｎらの同第４，２８９，１４７号、Ｂｒｕｍｍｅｒらの同第４，３５１，３４６号、Ｂｒｕｍｍｅｒらの同第４，３５９，０５９号、Ｍｕｌｌｅｒの同第４，５０６，６８２号、Ｋｅｒｉｔｓｉｓの同第４，５８９，４２８号、Ｓｏｇａらの同第４，６０５，０１６号、Ｐｏｕｌｏｓｅらの同第４，７１６，９１１号、Ｎｉｖｅｎ，Ｊｒ．らの同第４，７２７，８８９号、Ｂｅｒｎａｓｅｋらの同第４，８８７，６１８号、Ｃｌａｐｐらの同第４，９４１，４８４号、Ｆａｇｇらの同第４，９６７，７７１号、Ｒｏｂｅｒｔｓらの同第４，９８６，２８６号、Ｆａｇｇらの同第５，００５，５９３号、Ｇｒｕｂｂｓらの同第５，０１８，５４０号、Ｗｈｉｔｅらの同第５，０６０，６６９号、Ｆａｇｇの同第５，０６５，７７５号、Ｗｈｉｔｅらの同第５，０７４，３１９号、Ｗｈｉｔｅらの同第５，０９９，８６２号、Ｗｈｉｔｅらの同第５，１２１，７５７号、Ｆａｇｇの同第５，１３１，４１４号、Ｍｕｎｏｚらの同第５，１３１，４１５号、Ｆａｇｇの同第５，１４８，８１９号、Ｋｒａｍｅｒの同第５，１９７，４９４号、Ｓｍｉｔｈらの同第５，２３０，３５４号、Ｆａｇｇの同第５，２３４，００８号、Ｓｍｉｔｈの同第５，２４３，９９９号、Ｒａｙｍｏｎｄらの同第５，３０１，６９４号、Ｇｏｎｚａｌｅｚ−Ｐａｒｒａらの同第５，３１８，０５０号、Ｔｅａｇｕｅの同第５，３４３，８７９号、Ｎｅｗｔｏｎの同第５，３６０，０２２号、Ｃｌａｐｐらの同第５，４３５，３２５号、Ｂｒｉｎｋｌｅｙらの同第５，４４５，１６９号、Ｌａｕｔｅｒｂａｃｈの同第６，１３１，５８４号、Ｋｉｅｒｕｌｆｆらの同第６，２９８，８５９号、Ｍｕａらの同第６，７７２，７６７号、およびＴｈｏｍｐｓｏｎの同第７，３３７，７８２号に記載されている。また、本明細書に参照によって組み込まれる、Ｂｒａｎｄｔ ｅｔ ａｌ．，ＬＣ−ＧＣ Ｅｕｒｏｐｅ，ｐ．２−５（Ｍａｒｃｈ，２００２）ａｎｄ Ｗｅｌｌｉｎｇｓ，Ａ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ ＨＰＬＣ（２００６）に記載されている種類の分離技法も参照のこと。さらに、植物またはその一部は、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｉｓｈｉｋａｗａ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，５０，５０１−５０７（２００２）、Ｔｉｅｎｐｏｎｔ ｅｔ ａｌ．，Ａｎａｌ．Ｂｉｏａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．，３７３，４６−５５（２００２）、Ｏｃｈｉａｉ，Ｇｅｒｓｔｅｌ Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ Ｗｏｒｌｄｗｉｄｅ，６，１７−１９（２００６）、Ｃｏｌｅｍａｎ，ＩＩＩ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｓｃｉ．Ｆｏｏｄ ａｎｄ Ａｇｒｉｃ．，８４，１２２３−１２２８（２００４）、Ｃｏｌｅｍａｎ，ＩＩＩ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｓｃｉ．Ｆｏｏｄ ａｎｄ Ａｇｒｉｃ．，８５，２６４５−２６５４（２００５）、Ｐａｗｌｉｓｚｙｎ，ｅｄ．，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｓｏｌｉｄ Ｐｈａｓｅ Ｍｉｃｒｏｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ，ＲＳＣ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｓ，（Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＵＫ）（１９９９）、Ｓａｈｒａｏｕｉ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｒｏｍ．，１２１０，２２９−２３３（２００８）、およびＲａｙｍｏｎｄらの第５，３０１，６９４号に記載されている種類の処理に供することができる。

特定の実施形態において、選択的に結合しタバコ材料またはタバコ煙から１種または複数の化合物を単離するために開発された分子インプリントポリマー（「ＭＩＰ」）が提供される。分子インプリントポリマーは、高い結合能力および特異的な標的分子または特異的なクラスの標的分子に対する選択性を示すポリマー材料である。ＭＩＰは、１種または複数の標的分子と選択的に結合するように設計された空洞を含む。非選択的な相互作用のみを示すほとんどの分離粒子と異なり、ＭＩＰは、特定の標的分子または構造上関連する標的分子のクラスに立体的におよび／または化学的に相補的である選択的認識部位を有する。ＭＩＰの全般的な議論は、例えば、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｃｏｒｍａｃｋ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｒｏｍ．Ｂ．８０４：１７３−１８２（２００４）、Ｄｏｍｂの米国特許第５，６３０，９７８号、ならびにＹｉｌｍａｚらの米国特許出願公開第２００４／０１５７２０９号、Ｓｅｌｌｅｒｇｒｅｎらの同第２００５／０１８９２９１号、およびＹｉｌｍａｚらの同第２０１０／０１１３７２４号に提供される。混合物から様々な化合物を選択的に除去するためのＭＩＰが研究されている。例えば、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｐｅｒｔｓｏｖｉｃｈの米国特許出願公開第２０１０／０２３９７２６号、Ｓｅｌｌｅｒｇｒｅｎらの同第２００８／００３８８３２号、およびＰｅｔｃｕらの同第２００４／００９６９７９号は、サフロール、ニトロ含有化合物、およびフェノールをそれぞれ混合物から除去する方法を記載している。

ＭＩＰは、通常、ポリマーが形成される三次元の外形を与える「鋳型」分子の存在下で官能性モノマーおよび架橋剤の共重合により調製される。官能性モノマーは鋳型分子周辺で組織化し、次いで、架橋剤および他の官能性モノマーとの重合によって定位置に固定される。鋳型分子は、標的分子を模倣する標的分子または構造類似体であってもよい。鋳型分子は、モノマー単位上の官能基の組織化を方向付け、ポリマーの調製の後、鋳型分子はＭＩＰから除去され、標的化合物の特異的結合のために設計された空洞を与える。

特定の実施形態において、鋳型は標的化合物である。しかし、標的分子すべてが鋳型に適用可能であるとは限らない。例えば、標的化合物は、重合条件下で化学的に不活性でなくてもよい（例えば、化合物が１個または複数の重合性基を含む場合、化合物が重合を阻害または遅延し得る１個または複数の基を含む場合、および／または化合物が重合および／または架橋が行われる条件下で化学的に不安定である場合）。例えば、標的分子が重合条件下で化学的に不活性であるとは予想されない、１個または複数の官能基を含む場合には、鋳型分子は、通常、不活性でない官能基を化学的に不活性な官能基と置き換えて使用される。「化学的に不活性な」官能基は、重合方法および試薬に応じて変わる。特定の重合において化学的に不活性になり得る特定の官能基は、アルキル（アルキルが１個または複数の他の化学的に不活性な基で置換された置換アルキルを含む）、ハロ、エステル、ケト（オキソ）、アミノ、イミノ、カルボキシル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アミド、およびニトリルを含むがこれらに限定されない。

幾つかの標的化合物は健康への危険性を与える可能性があり、したがって、鋳型としてそのような化合物を使用しないようにすることが有益である。さらに、幾つかの標的化合物は、合成の複雑さ、コストまたはその両方によって十分な量を入手するのが不可能であり得るので、より容易に利用可能な類似体の使用が望ましい。そのような実施形態において、鋳型は、標的分子に構造上類似している（例えば、幾何学的および／または等比体積の類似体）が、しかし上記の問題をもたらさない分子であってもよい。理想的には、鋳型は比較的純粋な形態である（例えば、約１０重量％未満、約５重量％未満、約２重量％未満、または約１重量％未満の不純物を含む）。

標的分子は、タバコ材料を含有する喫煙品によって生成したタバコ材料または煙から有利に除去される任意の化合物であってもよい。この点に関して、「タバコ材料」は、ニコティアナ種の任意の植物もしくはその一部（例えば、葉柄、花、葉など）またはニコティアナ種の植物に由来する任意の材料、例えば、タバコ種子油またはタバコ抽出物（例えば、ニコティアナ種の植物もしくはその一部の水、メタノール、塩化メチレン、酢酸エチルまたはヘキサンの抽出物）またはニコティアナ種の植物もしくはその一部から放出される気相（揮発性）材料（例えばニコティアナ種の生きた花周辺のヘッドスペースに放出される揮発性化合物）である。タバコおよび／またはタバコ煙中に存在する例示の化合物については、例えば、Ｒｏｄｇｍａｎ ａｎｄ Ｐｅｒｆｅｔｔｉ，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｏｆ Ｔｏｂａｃｃｏ ａｎｄ Ｔｏｂａｃｃｏ Ｓｍｏｋｅ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ（２００８）を参照のこと。

特定の実施形態において、標的分子は、タバコ材料および／またはタバコ煙中に存在する望ましくない化合物である。例えば、標的分子は、ホフマン検体（「ホフマン型検体」または「ホフマン（Ｈｏｆｆｍａｎ）リスト化合物」とも称する）またはその誘導体として分類される化合物であってもよい。ホフマン検体は、１−アミノナフタレン、２−アミノナフタレン、３−アミノビフェニル、４−アミノビフェニル、メチルエチルケトン、アセトアルデヒド、アセトン、アクロレイン、ブチルアルデヒド、クロトンアルデヒド、ホルムアルデヒド、プロピオンアルデヒド（ｐｒｉｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、カテコール、ヒドロキノン、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ−クレゾール、フェノール、レゾルシノール、アンモニア、シアン化水素、酸化窒素、一酸化炭素、アクリロニトリル、１，３−ブタジエン、ベンゼン、イソプレン、トルエン、スチレン、ピリジン、キノリン、ニコチン、ヒ素、カドミウム、クロム、鉛、水銀、ニッケル、セレン、Ｎ′−ニトロソアナバシン（ＮＡＢ）、Ｎ′−ニトロソアナタビン（ＮＡＴ）、４−（メチルニトロソアミノ）−１−（３−ピリジル）−１−ブタノン（ＮＮＫ）、Ｎ′−ニトロソノルニコチン（ＮＮＮ）、およびタールを含む。ホフマン検体に加えて、他の化合物が紙巻タバコの煙中で潜在的に望ましくないと特定されており、本発明によるＭＩＰを使用して標的にすることができる。

他の標的分子は、タバコ材料（例えば、タバコ抽出物）中に存在する望ましくない化合物を含む。例えば、特定のホフマン検体は、タバコ煙中だけでなく、タバコ材料（例えば、タバコ抽出物）にも存在する。一部の実施形態において、標的分子は、無煙タバコ製品中に一般に見られる化合物である。無煙タバコ中に存在すると注目される望ましくない特定の化合物については、例えば、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ａｇｅｎｃｙ ｆｏｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ｏｎ ＣａｎｃｅｒＳｍｏｋｅｌｅｓｓ Ｔｏｂａｃｃｏ ａｎｄ Ｓｏｍｅ Ｔｏｂａｃｃｏ−Ｓｐｅｃｉｆｉｃ Ｎ−Ｎｉｔｒｏｓａｍｉｎｅｓ．Ｌｙｏｎ，Ｆｒａｎｃｅ，Ｗｏｒｌｄ Ｈｅａｌｔｈ Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ａｇｅｎｃｙ ｆｏｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ｏｎ Ｃａｎｃｅｒ，ＩＡＲＣ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｓ ｏｎ ｔｈｅ Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｏｆ Ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｉｃ Ｒｉｓｋｓ ｔｏ Ｈｕｍａｎｓ，Ｖｏｌｕｍｅ ８９（２００７）を参照のこと。本発明のＭＩＰＳの標的になり得る特定の望ましくない化合物は、ベンゾ［ａ］ピレン（ＢａＰ）または他の芳香族多環式炭化水素、ホルムアルデヒド、ニトロソアミン（Ｎ′−ニトロソノルニコチン（ＮＮＮ）および４−（メチルニトロソアミノ）−１−（３−ピリジル）−１−ブタノン（ＮＮＫ）を含む）、シアン化物、ベンゼン、鉛、ヒ素、ニッケル化合物、ポロニウム２１０、ウラン２３５、ウラン２３８、ベリリウム、カドミウム、クロム、その混合物、およびその誘導体を含む。本明細書において使用される場合、「芳香族多環式炭化水素」は、２個以上の縮合芳香環を含む炭化水素構造を指す。タバコまたはタバコ材料から除去することができる他の望ましくない化合物はホフマン検体前駆体である。ホフマン検体前駆体は、典型的にはタンパク質および／またはそのフラグメントである。

さらに、特定の実施形態において、標的化合物は、タバコ種子の一部の中に、例えばタバコ種子油の中に存在して不利になり得る化合物である。例えば、農薬（例えば、除草剤、殺虫剤、または殺鼠剤）、肥料、またはその残渣などの特定の化合物を除去することによりタバコ種子油を精製することは有益であり得る。本発明に従うＭＩＰによる除去に対して標的にすることができる例示の農薬は、エチオン、パラチオン、ダイアジノン、メチルパラチオン、チオダン、ブロモプロピレート、ピリミホスメチル、フェンチオン、プロクロラズ、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｅｎｔｈｉｏｎ）、マラチオン、クロルピリホス、およびイマザリルを含むがこれらに限定されない。マラチオンおよびチオダンを除去するためのＭＩＰが特に好ましい。

上記のように、鋳型分子として標的化合物の類似体をＭＩＰ製造に使用することが望ましい場合がある。例えば、ベンゾ［ａ］ピレン用のＭＩＰは、ＢａＰ、または鋳型分子、例えば参照によって本明細書に組み込まれる、Ａｓｈｗｏｏｄ−ＳｍｉｔｈらのＭｕｔａｔ．Ｒｅｓ．，５７（２），１２３−１２５５（１９７８）に記載されているＢａＰ誘導体を使用して開発することができる。

特定の実施形態において、標的分子は、香味、手触りまたは芳香などの肯定的な感覚刺激性特性をタバコ組成物または製品に付加するように意図される望ましい化合物である。本明細書において使用される場合、感覚刺激性の標的化合物は、組成物の味覚、手触りまたは芳香に影響する化合物などの化合物を含む組成物の官能特性に影響する、１種または複数のニコティアナ種中に天然に存在する化合物を指す。詳細には、本発明において標的にする感覚刺激性化合物は、タバコ材料中に見られ、望ましい感覚刺激特性を与えると知られている風味に富むまたは香りの高い標的化合物を含む。本発明によるＭＩＰを用いて標的にすることができる香味化合物は、メガスティグマトリエノン、β−ダマセノン、スクラレオリド、ソラノン、サリチル酸メチル、ケイ皮アルデヒド、フェネチルアルコール、ベンジルアルコール、メチルカビコール、ゲラニルアセトン、４−ケトイソフォロン、ベンズアルデヒド、イソフォロン、オイゲノール、メトキシオイゲノール、ヘプタノール、オクタン酸メチル、２−メチルプロピオン酸、２−メチル酪酸、４−メチルペンタン酸、ヘキサン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、リナロール、フェネチルアルコール、ドセシルアシラート、ネロリドール、オクタン酸、オレイン酸、リノレン酸、５−アセトキシメチル−２−フルフラール、ファルネサール、１−ヘキサデカン、１−オクタデセン、フィトール、バニリン、アセトバニリン、シンナムアルデヒド、シンナミルアルコール、安息香酸メチル、サルチルアルデヒド、サリチル酸ベンジル、センブレンジオール、イソフォロン、オキシム、ソラベチボン、ツンベルゴール、ドセシルアクリラート、センブレノール、安息香酸ベンジル（ｂｅｎｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、スカラル、アセトフェノン、カリオフィレン、およびアリストロンを含むがこれらに限定されない。他の注目すべき化合物は、例えば、参照によって本明細書に組み込まれる、どちらもＣｏｌｅｍａｎ，ＩＩＩらの米国特許出願公開第２０１１／０１７４３２３号および同第２０１１／０２５９３５３号に開示されているものを含む。適切な標的化合物のさらなる例は、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｌｉｐｏｗｉｃｚの国際公開第２００７／０１２９８０号に天然タール希釈剤として記載されている。

特定の実施形態において、標的化合物は、タバコ材料中、特にタバコ種子中に見られる脂肪酸またはトリグリセリドである。例示の脂肪酸は、パルミチン酸、リノール酸、オレイン酸、カプリル酸、を含むミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミトレイン（ｐａｌｍｅｔｏｌｅｉｃ）酸、ヘプタデカン酸、ヘプタデセン酸、エライジン酸、ガンマ−リノレン＊ｌｅｎｏｌｅｎｉｃ酸、アラキジン酸、アラキドン酸、１１−エイコセン酸、８，１１，１４−エイコサトリエン（ｅｉｃｏｓａｔｒｉｅｏｎｉｃ）酸、１１，１４，１７−エイコサトリエン酸、５，８，１１，１４，１７−エイコサペンタエン＊ｅｉｃｏｓｏｐｅｎｔａｎｏｉｃ酸、ヘンエイコセン＊ｈｅｎｉｅｃｏｓｅｎｏｉｃ酸、リグノセリン酸、４，７，１０，１５，１９−ドコサヘキサン（ｄｅｃｏｓａｈｅｘａｎｏｉｃ）酸、およびステアリン酸を含む。例示のトリグリセリドは、トリリノレイン、パルミト−ジ−リノレイン、ジ−パルミト−リノレイン、トリパルミチン、トリステアリン、およびトリオレインを含む。

本明細書において留意する特定の香味化合物のための鋳型分子として使用することができる化合物の例は、下の表１を参照のこと。表１中に開示した例示の鋳型分子は、網羅的であることを意図しない。むしろ、この表は、標的分子のためのＭＩＰを開発するのに有用となり得る代表的な標的分子およびその誘導体を提供する。当業者は、鋳型に適用可能な分子を生成するために標的分子を誘導体化する他の手段を容易に想到することができるであろう。

ＭＩＰを製造するためにポリマー合成の任意の方法を使用することができる。例えば、カチオンまたはアニオン重合が使用されてもよい。遊離ラジカル重合は、ＭＩＰの調製のために最も一般的に使用される方法である。遊離ラジカル重合によるＭＩＰの調製は、通常、鋳型分子に加えて、１種または複数のモノマー、１種または複数の架橋剤、１種または複数の開始剤、および、場合によって１種または複数の溶媒を必要とする。

特定の実施形態において、共有結合または非共有結合の相互作用によって鋳型分子と特異的に相互作用することができる１個または複数の官能基をモノマーが含むように、モノマーは選択される。一部の実施形態において、鋳型が１個または複数のモノマーに共有結合で可逆的に結合する、鋳型とモノマーの間の不安定な共有結合の相互作用が所望される。共有結合型の分子インプリントは、例えば、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｗｕｌｆｆらの米国特許第４，１２７，７３０号に記載され記載されている。他の実施形態においては、鋳型とモノマーの間のより弱い分子間相互作用（例えば、金属−配位子錯体生成、水素結合、イオン性、π−π、双極子、または疎水的相互作用）が所望される。非共有結合型の分子インプリントは、例えば、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｍｏｓｂａｃｈらの米国特許第５，１１０，８３３号において記載されている。共有結合および非共有結合を介して調製されるＭＩＰの調製および使用の要件は異なる。例えば、官能性モノマー、架橋剤、および鋳型の比率などのパラメーター；反応条件；および、ＭＩＰの製造後の処理は様々であってよい。さらに、他の様々な（例えば、共有結合および非共有結合の混成）分子インプリント方法が開発されており、本発明によって包含される。

ラジカル重合によって重合することができる様々なモノマーを、本発明によるＭＩＰを製造するために使用することができる。そのような実施形態において、官能性ビニルモノマーは、通常、多官能性架橋モノマーと組み合わせて使用される。一部の実施形態において、モノマーは、鋳型分子と相互作用することができる酸性、塩基性および／または中性の官能基を含んでもよい。言いかえれば、モノマーは、鋳型および／または標的分子の基に相補的である、官能性または非官能性（すなわち立体障害の）基を含むことができる。

一部の実施形態において、多くの市販のビニル、アクリル、アミド、アリル、ウレタン、フェノール、ボロナート、有機シロキサン（ｏｒｇａｏｎｓｉｌｏｘａｎｅ）、炭酸エステル、スルホン酸、またはスチレンモノマーの１つまたは複数のいずれかを、本発明によるＭＩＰを製造するために効果的に重合することができる。使用することができる幾つかの例示の遊離ラジカル重合性ビニルモノマーの議論については、例えば、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｈ．Ｍａｒｋ，ｅｔ ａｌ．，Ｅｄ．，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，２^ｎｄ Ｅｄ．，Ｖｏｌ．１３，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８８，ｐ．７０８−７１３を参照のこと。適切なビニルモノマーは、塩化ビニル、フッ化ビニルおよびフッ化ビニリデン、メチルビニルエーテルおよびパーフルオロ（メチルビニルエーテル）などのビニルエーテル、クロロプレン、イソプレン、酢酸ビニルなどのビニルエステル、およびスチレンおよびアクリルモノマー。などのビニルハライドを含むがこれらに限定されない。ＭＩＰを製造するために使用することができる特定の例示のモノマーは、エチレン、アクリル酸、メタクリル酸、トリフルオロメタクリル酸、メチルメタクリル酸、メタクリル酸メチル、グリセリンモノアクリラート、グリセリンモノメタクリラート、エチレングリコールジメタクリラート、ヒドロキシエチルメタクリラート（ＨＥＭＡ）、ｔｒａｎｓ−３−（３−ピリジル）−アクリル酸、スチレン、４−エチルスチレン、ｐ−ビニル安息香酸、４−ビニルピリジン、４−ビニルベンジル−トリメチルアンモニウム（ａｍｍｉｏｎｉｕｍ）クロリド、４（５）−ビニルイミダゾール、スチレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルピロリドン、アクリロニトリル，４−ビニルベンズアミジン、２−ビニルピリジン、１−ビニルイミダゾール、アクリルアミド−（２−メチル）−１−プロパンスルホン酸、イタコン酸、ならびにその誘導体および混合物を含むがこれらに限定されない。他の例示のモノマーについては、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｄｏｍｂの米国特許第５，６３０，９７８号およびＳｅｌｌｅｒｇｒｅｎらの米国特許出願公開第２００７／０１０６０４１号を参照のこと。当業者は、さらなる適切なモノマーを特定することができる。一部の実施形態において、合成モノマーは、本発明によるＭＩＰを生成するのに使用するために調製される。例示のＭＩＰの１つは、スルホン酸基を含むスチレン−ジビニルベンゼン樹脂である。特定の実施形態において、２種以上のビニルモノマーは、重合してコポリマーＭＩＰを与える。一部の実施形態において、鋳型分子は、重合前にモノマーに共有結合で結合する。他の実施形態において、鋳型分子は、反応混合物に別々に添加する。

ラジカル重合は、通常最初の遊離ラジカル源を提供する１種または複数の開始剤を必要とする。様々な種類の開始剤は、本発明によるＭＩＰを調製するために使用することができる。例えば、過酸化物（例えば、過酸化ベンゾイル）、過硫酸塩、またはアゾ化合物（例えば、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）またはアゾビスジメチルバレロニトリル）を反応混合物に添加することができる。ラジカル種は、例えば電離放射線（例えば、光分解または熱分解）によって開始剤から形成され、ポリマーの成長を開始することができる、安定化した、炭素中心のラジカルを与えることができる。

好ましい実施形態において、１種または複数の架橋剤も反応混合物に添加してＭＩＰを形成する。最終のＭＩＰの選択性は、通常重合において使用される架橋剤の性質および量によって非常に影響を受ける。架橋剤は、通常、ポリマーマトリクスのモルフォロジーを制御するのに役立ち、インプリントされた結合部位を安定させ、ポリマーマトリックスに機械的安定性を与える。架橋剤は、モノマー単位（例えば、架橋剤は、ジ−、トリ−、またはテトラ官能性）の２個以上と架橋することができる任意の分子であってもよい。特定の架橋剤は、ジ−、トリ−およびテトラ官能性アクリラートおよびメタクリラート、ジビニルベンゼン（ＤＶＢ）、エチレングリコールジメタクリラート（ＥＧＤＭＡ／ＥＤＭＡ）およびエチレングリコールジアクリラートを含むアルキレングリコールおよびポリアルキレングリコールジアクリラートならびにメタクリラート、アクリビニルもしくはアリルラートまたはメタクリラート、二炭酸ジアリルジグリコール、マレイン酸ジアリル、フマル酸ジアリル、イタコン酸ジアリル、シュウ酸ジビニル、マロン酸ジビニルなどのビニルエステル、コハク酸ジアリル、イソシアヌル酸トリアリル、ビスフェノールＡまたはエトキシ化ビスフェノールＡのメタクリラートまたはジアクリラート、ヘキサメチレンビスアクリルアミドまたはヘキサメチレンビスメタクリルアミドを含む、メチレンもしくはポリメチレンビスアクリルアミドまたはビスメタクリルアミド、ジ（アルケン）第三級アミン、トリメチロールプロパントリアクリラート、ペンタエリスリトールテトラアクリラート、ジビニルエーテル、ジビニルスルホン、フタル酸ジアリル、トリアリルメラミン、２−イソシアナトエチルメタクリラート、２−イソシアナトエチルアクリラート、３−イソシアナトプロピルアクリラート、１−メチル−２−イソシアナトエチルメタクリラート、１，１−ジメチル−２−イソシアナトエチルアクリラート、テトラエチレングリコールジアクリラート、テトラエチレングリコールジメタクリラート、トリエチレングリコールジアクリラート、トリエチレングリコールジメタクリラート、ヘキサンジオールジメタクリラート、ヘキサンジオールジアクリラート、およびその混合物を含むがこれらに限定されない。他の架橋剤は、グルタルアルデヒド、ビスイミダート、Ｎ−ヒドロキシスクシンアミド、２−ヒドロキシ−エチレングリコール、ペンタエリトリトールトリアクリラート、トリメチロールプロパントリメタクリラート（ＴＲＩＭ）、Ｎ，Ｎ′−１，３−フェニレンジアクリルアミド、Ｎ，Ｎ′−メチレンジアクリルアミド、３，５−ビス（アクリロイルアミド）安息香酸、Ｎ，Ｏ−ビスアクリロイルフェニルアラニノール、１，３−ジイソプロペニルベンゼン、テトラメチレンジメタクリラート、２，６−ビスアクリロイルアミドピリジン、ビスアクリロイルピペラジン、およびその混合物を含むがこれらに限定されない。架橋剤（複数可）は、通常比較的高い比率（例えば約５０％超、または約７５％超）で存在するが、ＭＩＰ内に所望の一体性および安定な結合の空洞を含む材料を提供するために任意の比率を使用することができる。

多くの実施形態において、鋳型分子の存在下でのポリマー材料の架橋は、ポリマー内にはっきりした、よく画成された結合の空洞を製造するのに望ましいが、他の実施形態においては、インプリントなしで標的分子を結合するように設計されたポリマーを使用することも可能である。一般に「非インプリントポリマー」または「ＮＩＰ」と称するようなポリマーは、通常、１種または複数の標的化合物と相互作用（例えば、特異的な相互作用）することができる部分を含むように設計されるが、鋳型分子なしで調製され、通常架橋していない。本出願の開示はＭＩＰの使用に焦点を当てているが、本明細書に記載される材料および方法もまたＮＩＰに適用できることが理解される。ＮＩＰは、本明細書において注目される標的化合物のいずれかのために設計することができる。例えば、ＮＩＰを開発し、ホフマン検体または１種または複数のニコティアナ種中に天然に存在する感覚刺激性化合物を抽出および／または単離するために使用することができる。ＮＩＰは、例えば、喫煙品のフィルター要素内で、または、タバコ抽出物もしくはスラリーから標的化合物を単離する方法に使用することができる。特定の事例において、適切に設計されたＮＩＰは、ＭＩＰと同様の選択性および抽出能力を達成することができる。

ＭＩＰ（またはＮＩＰ）の製造のための重合は、「ニートな」形態（すなわち、溶媒を使用しない）で行うことができる。しかし、好ましい実施形態において、重合は、出発材料を溶解し、好ましくは、十分な鋳型−モノマー相互作用を可能にする任意の溶媒中で行われる。重合を容易にすることに加えて、溶媒は、マクロ多孔性のＭＩＰ中に細孔を作製するポロゲンとして働くことができる。ポロゲンの性質および体積は、ＭＩＰ内のモルフォロジーおよび合計細孔体積を制御するために調節することができる。一部の実施形態において、溶媒は、鋳型とモノマーの間の非共有結合の相互作用を安定させるように選択されてもよい。例えば、溶媒は、鋳型とモノマーの間で形成された水素結合を安定化する無極性の非プロトン性溶媒を含んでもよく、または、溶媒は、鋳型とモノマーの間の疎水性力を安定化するために水を含んでもよい。本発明によるＭＩＰの調製用の溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、酢酸エチル、ジオキサン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、イソプロパノール、メタノール、エタノール、水、およびその混合物を含むがこれらに限定されない。

試薬の濃度は様々であってよい。例えば、モノマー（複数可）、架橋剤（複数可）、および鋳型分子の組み合わせは、溶媒（例えば、約５０％）を含む混合物の約２０重量％から約８０重量％存在する。特定の実施形態において、反応の温度および反応時間は様々であってよい。特定の実施形態において、重合は、酸素の水準を削減した環境中で（例えば不活性の環境中で）行われる。例えば、重合は、窒素またはアルゴンなどの不活性ガスの存在下で行うことができる（例えば、反応フラスコのヘッドスペースを排気して酸素を除去し不活性ガスでヘッドスペースを埋め戻すことによる）。

一部の実施形態において、ＭＩＰは、鋳型分子の除去前および／または鋳型分子の除去後、加工される。例えば、バルクＭＩＰ材料を微粉砕し、砕き、および／またはふるいにかけて、粒子を得ることができる。粒径は、ＭＩＰの特定の用途に依存して変動し得る。例えば、粒子はふるいにかけて、約１μｍから約１ｍｍの間、好ましくは約１から約２００μｍの間の平均粒径を含む粒子を与えることができるが、他の用途では他の粒径範囲を求めることができる。鋳型分子の除去を容易にするためにＭＩＰを加熱処理することができる。特定の実施形態において、ＭＩＰは、例えば、ビーズの形態でＭＩＰを調製することにより、または予備形成されたミクロスフェアまたはナノスフェアー上にＭＩＰをグラフトまたは被覆することによりビーズの形態で製造される。特定の実施形態において、重合は固体支持体上で行って、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｓｅｌｌｅｒｇｒｅｎらの米国特許第６，７５９，４８８号に記載されているようなＭＩＰで被覆された支持体を与えることができる。フィルム、膜、ナノワイヤーおよびミクロモノリスを含むがこれらに限定されないＭＩＰの様々な他の形態を、本発明に従って製造することができる。

特定の実施形態において、ＭＩＰは所望の用途のための特定の寸法の材料を提供するために加工される（例えば、より大きな粒子を排除するために所与の寸法のふるいに通して粉砕した材料を通すことにより）。ＭＩＰの調製の後、鋳型分子は除去される。鋳型分子を除去することができる方法は、モノマーと鋳型分子の間の相互作用の性質および強度に依存する。一部の実施形態において、モノマーと鋳型分子の間の非共有結合の相互作用は、鋳型分子が可溶性であってＭＩＰから鋳型分子を除去する溶媒で材料を洗浄して壊すことができる。例えば、相互作用が水素結合を含む場合には、極性溶媒での材料の洗浄は、水素結合を十分に妨害し、ＭＩＰから鋳型分子を放出することができる。幾つかの事例において、酸または塩基での洗浄は、鋳型分子を放出するのに必要であり得る。モノマーと鋳型分子の間の共有結合は、通常より厳しい条件を要求する。共有結合形成は、鋳型とモノマーの官能性要素の間の結合を壊すのに好適な薬剤を必要とする。例えば、一部の実施形態において、酸または塩基を、ＭＩＰから鋳型分子を放出するために添加することができる。

一部の実施形態において、鋳型分子は洗浄を繰り返すことによって除去することができる。一部の実施形態において、溶媒は、ＭＩＰ材料に接して、ある期間（例えば約２から約２４時間の間）残存する。溶媒およびＭＩＰ材料は絶えず混合することができる。次いで、ポリマーは溶媒から分離し、一部の実施形態においては、新鮮な溶媒で洗浄し、乾燥する。好ましくは、ほとんどの鋳型分子をＭＩＰから除去する。組成物から除去する鋳型の量は、ＭＩＰが捕獲することができる標的分子の量と相関する。例えば、ＭＩＰは、鋳型の最初の量の約１０重量％未満、鋳型の最初の量の約５重量％未満、鋳型の最初の量の約１重量％未満を保持するように処理することができる。

所望の選択性を有する特定の標的分子または標的分子のクラスのためのＭＩＰを設計し開発するために、型通りの実験が必要となる可能性がある。例えば、最適な合成条件（例えば、鋳型分子、モノマー（複数可）、架橋剤（複数可）、溶媒（複数可）の性質および含量、および重合条件）は、本発明の方法による使用のためにＭＩＰが選択される前に選別することができる。例えば、コンビナトリアル型の方法を使用することができる。例えば、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｔａｋｅｕｃｈｉ ｅｔ ａｌ．，Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．７１，２８５−２９０（１９９９）を参照のこと。特定の実施形態において、コンピュータ支援設計を使用することができる。例えば、その全体が参照によって本明細書に組み込まれる、Ｃｈｅｎらの米国特許出願公開第２００８／０２１４４０５号を参照のこと。

本出願のＭＩＰはタバコの領域において多数の用途を有する。例えば、ＭＩＰは、紙巻タバコフィルター中の主流煙から望ましくない成分を除去するのに、タバコ材料（例えば、タバコ抽出物）から望ましくない化合物を除去するのに、および／またはタバコ材料から望ましい香味成分を抽出するのに有用である可能性がある。

特定の実施形態において、本発明は、タバコ煙から１種または複数の望ましくない気相化合物を除去する方法を提供する。ＭＩＰは、任意の望ましくない気相化合物に対して特異的となるように設計することができる。例えば、特定の実施形態において、ＭＩＰは、上で詳述した１種または複数のホフマン検体の除去のために開発することができる。ＭＩＰは、例えば、タバコ煙からニコチンを除去するために（参照によって本明細書に組み込まれる、Ｌｉｕ ｅｔ ａｌ．，Ａｎａｌ．Ｌｅｔｔ．３６（８），１６３１−１６４５（２００３）を参照のこと）、および喫煙材料の熱分解製品の気相中のＴＳＮＡを除去するために（参照によって本明細書に組み込まれる、Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙｙａらの米国特許出願公開第２００７／０１８６９４０号を参照のこと）、以前に開発されている。市販のＭＩＰは、すべてＭＩＰ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓによって開発されＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈを通して入手可能な、ベンズ［ａ］アントラセン、ベンゾ［ａ］ピレン、ベンゾ［ｂ］フルオランテン、ベンゾ［ｋ］フルオランテン、クリセン、ジベンズ［ａ，ｈ］アントラセンおよびインデノ［１，２，３−ｃｄ］ピレンを含む芳香族多環式炭化水素（ＰＡＨ）の選択的な除去のためのＳｕｐｅｌＭＩＰ（商標）ＰＡＨ、Ｎ′−ニトロソノルニコチン（ＮＮＮ）、（４−メチルニトロソアミノ）−１−（３−ピリジル）−１−ブタノン（ＮＮＫ）、Ｎ′−ニトロソアナタビン（ＮＡＴ）およびＮ′−ニトロソアナバシン（ＮＡＢ）を含むタバコに特異的なニトロソアミン（ＴＳＮＡ）の選択的な除去のためのＳｕｐｅｌＭＩＰ（商標）ＴＳＮＡ、およびタバコに特異的なニトロソアミンＮＮＡＬの選択的な除去のためのＳｕｐｅｌＭＩＰ（商標）ＮＮＡＬ、ならびにＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）Ａｆｆｉｎｉｌｕｔｅ ＭＩＰｓ（例えば、ＮＮＮ、ＮＮＫ、ＮＡＴおよびＮＡＢを含むＴＳＮＡの選択的な除去のためのＡｆｆｉｎｉｌｕｔｅ ＭＩＰ−ＴＳＮＡ、ＮＮＡＬの選択的な除去のためのＡｆｆｉｎｉｌｕｔｅ ＭＩＰ−ＮＮＡＬ、ＮＮＫの代謝物およびＢａＰを含む様々なＰＡＨ化合物の選択的な除去のためのＡｆｆｉｎｉｌｕｔｅ ＭＩＰ−ＰＡＨ）を含む。

本発明の一実施形態において、１種または複数の望ましくない気相化合物の選択的な除去のために設計されたＭＩＰは、紙巻タバコの煙からの化合物の除去を容易にするために、紙巻タバコの一部に組み込まれる。したがって、１種または複数のＭＩＰを含む喫煙品は、本発明に従って提供される。図１を参照すると、紙巻タバコの形態の喫煙品１０が示されている。紙巻タバコ１０は、周りを囲む包装材料１６中に含まれている、一分量または一巻の喫煙に適した充填材料の概して円筒状のロッド１２を含む。ロッド１２は慣例的に「タバコロッド」と呼ばれる。タバコロッドの端部は開いて、喫煙に適した充填材料を露出させている。タバコロッド１２の一端は点火端１８であり、フィルター要素２０は他端に位置する。紙巻タバコ１０は、１つの任意選択の印刷したバンド２２を包装材料１６上に有するものとして示され、バンドは、紙巻タバコの縦軸を横断する方向に紙巻タバコロッドを囲む。すなわち、そのバンドは、紙巻タバコの縦軸に対して交差方向の領域を設ける。バンドは、包装材料の内表面に（すなわち喫煙に適した充填材料に面して）、または包装材料の外表面に印刷することができる。図１に示す紙巻タバコは、任意選択の１つのバンドを有する包装材料を有するが、紙巻タバコはまた、２、３またはそれ以上の番号が付いた任意選択の間隔の空いたさらなるバンドを有する包装材料を有することができる。

紙巻タバコ１０は、フィルター要素およびタバコロッドが端と端の関係で、好ましくは互いに接して、軸方向に配列するように、タバコロッド１２の一端に隣接して配置されたフィルター要素２０を含む。フィルター要素２０は概して筒状形状を有し、その直径はタバコロッドの直径と基本的に等しい。フィルター要素２０の端部は、空気および煙がそこを通る通路を可能にするために開いている。フィルター要素２０は、周りを囲む詰め物ラップ材料２６でその縦方向に伸びる表面に沿って上包されたフィルター材料の少なくとも１つの区画または分区を含む。典型的な詰め物ラップ材料２６は、気流に対して多孔性、または非多孔性の紙などの紙材料である。フィルター要素２０は、フィルター材料の２つ以上の区画、および／またはそこに組み込んだ香味添加剤を有することができる。

フィルター要素２０は、フィルター要素の全長およびタバコロッドの隣接領域の双方を囲んでいるチップ材２８によってタバコロッド１２に取り付けられている。チップ材２８の内表面は、適切な接着剤を使用して、詰め物ラップ２６の外表面およびタバコロッドの包装材料１６の外表面にしっかりと固定されている。換気または空気希釈された喫煙品には、そのそれぞれがチップ材２８および詰め物ラップ２６を通って延在する一連の穿孔３０などの空気希釈手段が設けられる。空気希釈されると、フィルター要素は、通常、換気され、約１０から約７５パーセント、好ましくは約３０から約４０パーセントの間の空気稀釈を有する紙巻タバコを与える。本明細書において使用される場合、用語「空気希釈」は、空気希釈手段によって引き込まれる空気の体積と、紙巻タバコを通って引き込まれる空気および煙、ならびに紙巻タバコの先端の吸い口部分から出る空気および煙の合計体積との（百分率として表した）比率である。Ｓｅｌｋｅ，ｅｔ ａｌ．，Ｂｅｉｔｒ．Ｚｕｒ Ｔａｂａｋ．Ｉｎ．，Ｖｏｌ．４，ｐ．１９３（１９７８）を参照のこと。穿孔３０は、当業者に公知の様々な技法によって行うことができる。例えば、穿孔３０は、機械もしくは微視的レーザーオフライン技法を使用して、またはオンラインレーザー穿孔法を使用して行うことができる。

代表的な紙巻タバコ１０の寸法は様々であってよい。好ましい紙巻タバコはロッド形であり、約１７ｍｍから約２７ｍｍの周囲を有する。紙巻タバコ１０の長さの合計は、通常約８０ｍｍから約１５０ｍｍである。フィルター要素２０の長さは様々であってよい。典型的なフィルター要素は、約１５ｍｍから約６５ｍｍ、たびたび約２５から約５０ｍｍの長さを有することができる。チップペーパー２８は、通常、フィルター要素２０全体、およびフィルター要素に隣接している領域のタバコロッド１２の約４ｍｍの長さを囲む。

タバコロッドの周囲を包むために使用される包装材料は様々であってよい。好ましくは、包装材料は、紙巻タバコ製造において通常使用される種類の紙材料などの紙材料である。包装材料は広範囲の組成物および特性を有することができる。特定の包装材料の選択は、紙巻タバコの設計および製造の当業者には容易に明らかであろう。喫煙に適したロッドは、１つの層の包装材料を有しても、あるいは、喫煙に適したロッドは、いわゆる「二重ラップ」の喫煙に適したロッドの事例のように、複数の層の周りを囲む包装材料を有してもよい。包装材料は、包装材料が喫煙に適した材料の成分（例えば、エアゾール形成材料）との接触の結果として目に見える染みを呈することがないように、材料で構成でき、または適切に処理することができる。例示の種類の包装材料、包装材料の成分および処理された包装材料は、その全体が参照によって本明細書に組み込まれる、Ｗｈｉｔｅらの米国特許第５，１０５，８３８号、Ａｒｚｏｎｉｃｏらの同第５，２７１，４１９号、Ｇｅｎｔｒｙの同第５，２２０，９３０号、Ｈａｎｃｏｃｋらの同第７，１９５，０１９号、およびＨｏｌｍｅｓの同第７，２７６，１２０号、Ｆｏｕｒｎｉｅｒらの国際公開第０１／０８５１４号、Ｈａｊａｌｉｇｏｌらの国際公開第０３／０４３４５０号、Ｗｏｏｄｈｅａｄらの米国特許出願公開第２００３／０１１４２９８号、Ａｓｈｃｒａｆｔらの同第２００３／０１３１８６０号、およびＨａｎｃｏｃｋらの同第２００４／０１２９２８１号に記載されている。代表的な包装材料は、Ｒ．Ｊ．Ｒｅｙｎｏｌｄｓ Ｔｏｂａｃｃｏ Ｃｏｍｐａｎｙの等級１１９、１７０、４１９、４５３、４５４、４５６、４６５、４６６、４９０、５２５、５３５、５５７、６５２、６６４、６７２、６７６および６８０としてＳｃｈｗｅｉｔｚｅｒ−Ｍａｕｄｉｔ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌから市販されている。包装材料の細孔率は様々であってよく、たびたび約５ＣＯＲＥＳＴＡ単位から約１００ＣＯＲＥＳＴＡ単位の間にあり、多くの場合、約１０ＣＯＲＥＳＴＡ単位から約９０ＣＯＲＥＳＴＡ単位の間にあり、たびたび約２０ＣＯＲＥＳＴＡ単位から約８０ＣＯＲＥＳＴＡ単位の間にある。

包装材料は、通常、繊維状材料、およびその繊維状材料内に埋め込んだまたは分散させた少なくとも１種の充填材料を組み込んでいる。繊維状材料は様々であってよい。もっとも好ましくは、繊維状材料はセルロース系材料である。好ましくは、充填材料は、基本的に水に溶けない粒子の形態を有している。さらに、充填材料は、通常は無機成分を組み込んでいる。充填材料は、主流煙の気相成分を吸収でき、または気相成分と反応できる触媒または吸着材料を含むことができる。カルシウム塩を組み込んだ充填材料が特に好ましい。例示の充填材料の１つは、炭酸カルシウムの形態を有し、最も好ましくは、炭酸カルシウムが粒子の形態で使用される。例えば、Ｈａｍｐｌの同第４，８０５，６４４号、Ｓａｎｄｅｒｓの同第５，１６１，５５１号、およびＢａｌｄｗｉｎらの同第５，２６３，５００号、および国際公開第２００１／０４８３１６号を参照のこと。他の充填材料は、塊状炭酸カルシウム粒子、酒石酸カルシウム粒子、酸化マグネシウム粒子、水酸化マグネシウムゲル、炭酸マグネシウム型材料、粘土、ケイソウ土材料、二酸化チタン粒子、γアルミナ材料および硫酸カルシウム粒子を含む。充填剤は、燃焼特性、または主流煙の特徴および成分を調節する能力（例えば、特定の化合物を吸着することによって）の改質など、包装材料に特定の有益な特徴を付与するように選択することができる。

フィルターロッド、フィルターロッド区画、およびフィルター要素の作製、ならびにそれらフィルターロッド、フィルターロッド区画、およびフィルター要素からの紙巻きタバコの製造は、このような使用のために、当技術分野において公知の種類の設備を使用して実行することができる。複数区画の紙巻きタバコ用フィルターロッドを、Ｍｕｌｆｉというブランド名でＨａｕｎｉ−Ｗｅｒｋｅ Ｋｏｒｂｅｒ ＆ Ｃｏ．ＫＧ．から入手可能な、紙巻きタバコフィルターロッド製作装置を使用して製造することができる。フィルター付き紙巻きタバコの製造に従来から使用されている６アップのロッド、４アップのフィルターロッド、および２アップのロッドを、Ｈａｕｎｉ−Ｗｅｒｋｅ Ｋｏｒｂｅｒ ＆ Ｃｏ．ＫＧ．からＬａｂ ＭＡＸ、ＭＡＸ、ＭＡＸ ＳまたはＭＡＸ ８０として市販されているチッピング装置などの、従来からの種類の、または適切に変更された紙巻きタバコロッドハンドリング装置を使用して取り扱うことができる。例えば、この種類の装置は、Ｅｒｄｍａｎｎらの米国特許第３，３０８，６００号、Ｈｅｉｔｍａｎｎらの同第４，２８１，６７０号、Ｒｅｕｌａｎｄらの同第４，２８０，１８７号、およびＶｏｓらの同第６，２２９，１１５号に記載されている。

本発明の実行に有用な紙巻タバコ内のタバコ材料は様々であってよい。タバコ材料は、熱風乾燥タバコ、バーレータバコ、およびオリエンタルタバコ またはＭａｒｙｌａｎｄタバコ、ダークタバコ、ダーク加熱タバコ、およびＲｕｓｔｉｃａタバコ、ならびに他の珍しいまたは特産のタバコ、またはそのブレンドなどの、様々な種類のタバコに由来してもよい。様々な種類のタバコ、栽培の実務、収穫の実務および養生の実務の説明は、Ｔｏｂａｃｃｏ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｄａｖｉｓ ｅｔ ａｌ．（Ｅｄｓ．）（１９９９）に記載されている。最も好ましくは、タバコは、適切に養生および熟成されたタバコである。

特定の実施形態において、１種または複数のＭＩＰを、紙巻タバコへ材料を導入する任意の手段によって、紙巻タバコフィルターに、および／または紙巻タバコ包装紙に組み込むことができる。一部の実施形態において、ＭＩＰは直接使用されてもよく、または、紙巻タバコの１つまたは複数の構成要素上の被膜として使用されてもよい。ＭＩＰを紙巻タバコフィルターに組み込むことができる例示の手段については、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙｙａらの米国特許出願公開第２００７／０１８６９４０号およびＴｒａｖｅｒｓらの同第２００８／０２４５３７６号を参照のこと。一部の実施形態において、ＭＩＰは紙巻タバコの除去可能な部分内に組み込むことができる。そのような除去可能な部分は、特定の実施形態において複数回再使用することができる（例えばより詳細に本明細書に記載されるようにＭＩＰを再生することによって）。

特定の一実施形態において、紙巻タバコの煙から１種または複数の望ましくない気相化合物を選択的に除去する１種または複数のＭＩＰを含む紙巻タバコフィルターが提供される。紙巻タバコなどの喫煙品を用いる使用に適合したフィルター要素の例示の実施形態を図２に図示する。フィルター要素は、通常、長手方向に延在する複数の区画を含む。各区画は、様々な特性を有することができ、粒子状物質および／または気相化合物を濾過または吸着できる様々な材料を含むことができる。典型的には、本発明のフィルター要素は、２から６個の区画を含み、多くの場合、２から４個の区画を含む。一実施形態において、フィルター要素は、吸い口端の区画、タバコ端部の区画、および両者の間に隔室を備えている。このフィルター構成は、時には「隔室フィルター」または「詰め物／空間／詰め物」フィルターと称される。以下にさらに詳しく説明するように、隔室を２つ以上の隔室へと分割してもよい。

この実施形態において、主流煙の少なくとも１つの気相成分を選択的に除去することができる少なくとも１つの分子インプリントポリマー３４が、フィルター要素に組み込まれる。フィルター要素内の分子インプリントポリマー３４の量は、通常、約５０ｍｇから約２５０ｍｇの範囲であり、多くの場合に約８０ｍｇから約１５０ｍｇであり、頻繁には約９０ｍｇから約１２０ｍｇである。分子インプリントポリマー３４の形態は様々であってよい。典型的には 通常、分子インプリントポリマー３４は、米国のふるいシステムを使用して、約８×１６メッシュから約３０×７０メッシュの粒子サイズを有する顆粒状または粒子状の固体の形態で使用される。しかし、本発明から離れることなく、より小さい粒子またはより大きい粒子を使用してもよい。用語「顆粒」および「粒子」は、球形でない粒子、および球状の粒子の両者を包含するように意図される。

分子インプリントポリマー３４をフィルター要素へと組み込む方式は様々であってよい。図面に示すように、顆粒状の分子インプリントポリマーを、フィルター要素の隔室内に配置することができる。しかし、分子インプリントポリマー３４を、繊維状フィルター材料（例えば、酢酸セルロース細片）などのフィルター材料の分区内に埋め込みもしくは分散させ、または紙に組み込むこともできる。さらに、分子インプリントポリマー３４を、隔室に配置し、かつフィルター材料の１つまたは複数の分区に埋め込むことができ、隔室内の分子インプリントポリマーと、フィルター材料へと埋め込まれまたは分散される分子インプリントポリマーとが、同じであっても、相違していてもよい。

図２は、繊維状フィルター材料（例えば、可塑化酢酸セルロース細片）などのフィルター材料の第１の分区３６と、フィルター材料の第１の分区から離間するフィルター材料の第２の分区３８とを有する、本発明のフィルター要素２０の一実施形態を示す。図示のとおり、フィルター材料の第１の分区３６は、フィルター要素２０の吸い口端に位置し、フィルター材料の第２の分区３８は、タバコロッド１２に近接して位置している。フィルター材料の第１の分区３６とフィルター材料の第２の分区３８との間の空間が、隔室３２を画定する。隔室３２の少なくとも一部分が、分子インプリントポリマー３４を好ましくは顆粒の形態で収容している。典型的には、隔室３２の実質的に全体が、分子インプリントポリマー３４を収容している。

実際上、煙はフィルターを通り、ＭＩＰが適合する標的分子は、ＭＩＰによって選択的に保持され、次いで、標的分子の水準が低下した、濾過された煙が使用者に送達される。タバコ煙からの１種または複数の気相化合物の選択的な除去のためのＭＩＰを組み込むことによって、１種または複数の望ましくない気相化合物の低下した水準（例えば、低下した水準の１種または複数のホフマン検体）を喫煙者に提供する紙巻タバコを製造することができる。例えば、特定の無機ガス、金属、アルデヒド、芳香族多環式炭化水素、揮発性炭化水素、複素環化合物、芳香族アミン、Ｎ−複素環アミン、Ｎ−ニトロソアミン、および他の有機化合物の水準が低下した紙巻タバコを本発明に従って提供することができる。使用者に送達される紙巻タバコからの主流煙中の標的化合物の含量は、タバコ煙中に元来存在する標的化合物の含量と比較して、約２０％、５０％、７０％、８０％または９０％削減することができる。１種または複数のホフマン（Ｈｏｆｆｍａｎ）検体に対して選択的なＭＩＰを組み込んだ本発明の特定の紙巻タバコは、ＭＩＰを含まない紙巻タバコと比較して、主流煙中の１種または複数のホフマン検体の少なくとも約５％、少なくとも約１０％、少なくとも約２０％、少なくとも約５０％、少なくとも約７０％、少なくとも約８０％、または少なくとも約９０％の削減を提供することができる。

他の実施形態において、１種または複数のＭＩＰは、液体または気体の形態のタバコ中におよび／またはタバコ材料中に存在する１種または複数の望ましい、または望ましくない化合物（例えば、抽出物）の選択的な除去のために使用される。例えば、本発明は、特定の望ましい、または望ましくない（標的）化合物を含むと知られている（またはそう見なされる）試料を、本明細書に記載された手順に従って開発されたその化合物に対して特異的であるＭＩＰと接触させる方法を提供する。本発明によると、ＭＩＰは、タバコまたはタバコ材料中に存在すると予想される任意の望ましい気相または液相化合物に対して特異的となるように適合させることができる。

例えば、本発明は、タバコまたはタバコの材料からの１種または複数の望ましくない化合物の選択的な除去のための方法を提供する。特定の実施形態において、１種または複数の望ましくない化合物は、発癌物質であることが注目される化合物である。無煙タバコ中に存在することが注目される特定の望ましくない化合物については、例えば、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ａｇｅｎｃｙ ｆｏｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ｏｎ Ｃａｎｃｅｒ．Ｓｍｏｋｅｌｅｓｓ Ｔｏｂａｃｃｏ ａｎｄ Ｓｏｍｅ Ｔｏｂａｃｃｏ−Ｓｐｅｃｉｆｉｃ Ｎ−Ｎｉｔｒｏｓａｍｉｎｅｓ．Ｌｙｏｎ，Ｆｒａｎｃｅ：Ｗｏｒｌｄ Ｈｅａｌｔｈ Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ａｇｅｎｃｙ ｆｏｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ｏｎ Ｃａｎｃｅｒ，ＩＡＲＣ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｓ ｏｎ ｔｈｅ Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｏｆ Ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｉｃ Ｒｉｓｋｓ ｔｏ Ｈｕｍａｎｓ，Ｖｏｌｕｍｅ ８９（２００７）を参照のこと。望ましくない化合物は、ベンゾ［ａ］ピレン（ＢａＰ）、ホルムアルデヒド、ニトロソアミン（Ｎ′−ニトロソノルニコチン（ＮＮＮ）および４−（メチルニトロソアミノ）−１−（３−ピリジル）−１−ブタノン（ＮＮＫ）を含む）、シアン化物、ベンゼン、鉛、ヒ素、ニッケル化合物、ポロニウム２１０、ウラン２３５、ウラン２３８、ベリリウム、カドミウム、クロム、その混合物およびその誘導体を含むがこれらに限定されない。タバコまたはタバコの材料から除去することができる他の望ましくない化合物はホフマン検体前駆体である。特定のホフマン検体前駆体は、タンパク質および／またはそのフラグメントを含む。

別の例として、本発明は、タバコまたはタバコ材料からの１種または複数の望ましい化合物、例えば、タバコ製品の官能特性を増強することができる化合物の選択的な除去および／または単離のための方法を提供する。そのような望ましい化合物は、メガスティグマトリエノン、β−ダマセノン、スクラレオリド、ソラノン、サリチル酸メチル、ケイ皮アルデヒド、フェネチルアルコール、ベンジルアルコール、メチルカビコール、ゲラニルアセトン、４−ケト−イソフォロン、ベンズアルデヒド、イソフォロン、オイゲノール、その誘導体、およびその混合物を含むがこれらに限定されない。一部の実施形態において、望ましい化合物は、タバコ中に天然に存在する化合物またはタバコの処理の際に生成する化合物（例えば抽出物中に存在する化合物、または化学的に転換されたタバコ単離物中に存在する化合物、またはその酸／塩基反応、加水分解、熱処理、酵素処理またはその組み合わせによって調製された成分）である。結合、取り出しおよび／または単離することができる他の望ましい化合物は、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｃｏｌｅｍａｎらの米国特許出願公開第２０１１／０１７４３２３号に開示されている、タバコ組成物の官能特性を増強することが報告されたタバコ花に由来する化合物の混合物中に存在する化合物を含む。

一部の実施形態において、タバコまたはタバコ材料は、タバコ植物の特定の部分を含む（例えば、葉、葉柄、茎、根、種（例えば、種子油）、花、またはその幾つかの組み合わせ）。タバコまたはタバコ材料は、成熟した、養生したまたは未熟な形態を含む、本明細書において論じる様々な形態であってもよい。タバコまたはタバコ材料は、直接使用してもよく、または本発明によるＭＩＰと接触させる前に幾つかの方法で加工されてもよい。特定の実施形態において、タバコまたはタバコ材料は、タバコ抽出物、例えば、メタノール、エタノール、ヘキサン、塩化メチレン、酢酸エチル、または水の抽出物を含む。特定の実施形態において、タバコまたはタバコ材料はタバコ種子油を含む。他の実施形態においては、タバコ植物の気相成分をＭＩＰで処理し、１種または複数の標的化合物と結合しおよび／またはそこから単離する。例えば、タバコ植物の生きた花を含む栽培室のヘッドスペースからの気相成分は、例えば、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｃｏｌｅｍａｎらの米国特許出願公開第２０１１／０１７４３２３号に記載されているように、そこからの１種または複数の標的化合物と結合するように設計されたＭＩＰと接触させることができる。

一部の実施形態において、ＭＩＰは、クロマトグラフィーの固定相として単独でまたは別の固定相と組み合わせて使用することができる。例えば、ＭＩＰは円筒中に充填することができる。ＭＩＰは固相抽出物（ＳＰＥ）カートリッジ内に存在してもよい。そのような実施形態において、通常溶液の形態の試料は、圧力、重力または吸引によって固定相に通す。他の実施形態において、ＭＩＰは、タバコまたはタバコ材料に単純に直接添加される。一部の実施形態において、タバコまたはタバコ材料は、ＭＩＰ内のインプリントされた部位へのタバコまたはタバコ材料中の標的化合物の結合を保証するためにＭＩＰとともに揺動される。他の実施形態において、ＭＩＰは、タバコまたはタバコ材料に対して浸透性のあるデバイス（例えば、「ティーバッグ」）内に含まれている。タバコまたはタバコ材料にＭＩＰを接触さえるためのこれらの例は、限定されるようには意図せず、ＭＩＰがタバコまたはタバコ材料と接触させることができるいかなる手段も、本発明によって包含されるように意図する。

タバコまたはタバコ材料を好適なＭＩＰと接触させた後、処理した溶液およびＭＩＰは、互いから分離される。分離ステップは、濾過（例えば限外濾過を含む）、遠心分離、またはクロマトグラフィーの固定相に通した液体または気体の試料の捕集を含むことができる。「処理した試料」とは、未処理の試料より少ない標的化合物を含む試料を意味する。例えば、本方法は、未処理の試料より標的化合物が約１０％少ない、約２０％少ない、約３０％少ない、約４０％少ない、約５０％少ない、約６０％少ない、約７０％少ない、約８０％少ない、約９０％少ない、約９５％少ない、または約９８％少ない精製試料を提供することができる。

前述の説明は、主としてタバコまたはタバコ材料から特定の化合物を単離および／または除去するためのＭＩＰの使用に関するものであるが、本発明はまた、タバコ以外に由来する他の材料から様々な化合物を除去するためのＭＩＰの使用にも関する。例えば、ＭＩＰは、ホフマン検体およびその前駆体を、そのような化合物を含むと知られている、または含むと予想される任意の物質から単離するために本発明に従って使用することができる。

特定の一実施形態において、ＭＩＰは液薫から様々な望ましくない化合物を単離および／または除去するために使用される。液薫は、通常、煙を固体および／もしくは液体に凝縮することにより、ならびに／または水に煙（またはそこから生成した固体および／または液体）を溶解することにより調製される香味物質である。市販の液薫製品は、Ｃｏｌｇｉｎ’ｓ Ｌｉｑｕｉｄ Ｓｍｏｋｅ，Ｌａｚｙ Ｋｅｔｔｌｅ Ｂｒａｎｄ Ｌｉｑｕｉｄ Ｓｍｏｋｅ，Ｗｒｉｇｈｔ’ｓ Ｈｉｃｋｏｒｙ Ｓｅａｓｏｎｉｎｇ，ａｎｄ Ｒｅｄ Ａｒｒｏｗ 天然煙凝縮液（例えば、Ｃｈａｒｓｏｌ（登録商標）の製品）を含む。これらおよび他の液薫物質は様々な木材を使用して調製することができ、したがって、様々な液薫製品にいくぶん化学的構成が異なる可能性がある。液薫は、一般に、無煙タバコ製品などのタバコ材料に望ましい風味に富んだ特徴を与えるために使用される。本発明の一態様によれば、ＭＩＰは、ホフマン検体またはその前駆体を液薫物質から単離および／または除去するように適合させることができる。特定の実施形態において、ＭＩＰは、液薫からのＢａＰの除去に適合させることができる。特定の実施形態において、処理した液薫は、無煙タバコ製品において１種または複数の成分（例えば、ＢａＰ）の水準を下げ望ましい香味を与えるために使用される。

特定の実施形態において、標的化合物に本発明のＭＩＰを結合した後に、ＭＩＰ−標的化合物複合体を無煙タバコ製品内に組み込むことができる。そのような実施形態において、それに結合した１種または複数の感覚刺激性化合物を含むＭＩＰは、１種または複数の感覚刺激性化合物が使用後にＭＩＰから放出されるという意図のもとに、無煙タバコ製品内に組み込まれる。例えば、ＭＩＰを、１種または複数の感覚刺激性化合物が口腔内のＭＩＰから放出することができる口腔で使用するように設計された小袋内に含むことができる。

特定の実施形態において、標的分子がＭＩＰと結合した後、ＭＩＰは、ＭＩＰから標的化合物を除去するために処理される。ＭＩＰから標的分子を除去すると、ＭＩＰの再生が可能になる。一部の実施形態において、標的分子を除去することによって、また、追加の標的化合物を単離する材料の、可能な再使用をもたらす。ＭＩＰからの標的分子の除去は、ＭＩＰからの鋳型分子の除去について上に示したように達成される。具体的には、特定の実施形態において、適切な溶媒で材料を洗浄することによって、および／または材料を加熱することによって標的分子を除去することができる。標的分子を除去することができる手段は、ＭＩＰ中のインプリント部位と標的分子の間の相互作用の性質および強度に依存する。特定の実施形態において、標的分子とＭＩＰ中のインプリント部位の間の共有結合または非共有結合を壊すことができるが、標的分子の同一性またはＭＩＰインプリント部位の同一性を有意には改変しないように、溶媒は選択される。例えば、標的分子が酸に敏感である場合、酸性溶媒は避けられる。好ましくは、ＭＩＰから高いパーセントの標的分子を除去するような溶媒が選択される（ＭＩＰから結合した標的分子の、例えば約７０％超、約８０％超、約９０％超、約９５％超、約９８％超、約９９％超）。特定の実施形態においては、複数回の使用後でさえ、ＭＩＰの能力および／または選択性の損失は、全くまたはほとんどない。

ＭＩＰがタバコまたはタバコ材料からの望ましい化合物と結合し単離するために使用される実施形態において、望ましい化合物はＭＩＰから取り出し濃縮して、タバコまたはタバコ材料から単離した１種または複数の望ましい化合物の純粋な試料を得ることができる。「純粋な試料」とは、試料が、約５０重量％超、約６０重量％超、約７０重量％超、約８０重量％超、約９０重量％超、約９５重量％超、約９８重量％超、または約９９重量％超の望ましい標的化合物を含むことを意味する。

特定の実施形態において、本発明によるＭＩＰが、タバコまたはタバコの材料と結合し、そこから取り出し、単離した香味化合物は、タバコ材料に導入することができる。濃縮した化合物またはその混合物は、様々な方法で喫煙品における使用に適合したタバコ組成物の成分として用いることができる。この化合物は、加工タバコの成分として用いることができる。ある場合には、この化合物をタバコ帯板への適用のための外装配合物内に、または最上層配合物内に用いることができる。本発明の単離物を外装に組み込み、タバコに適用することができる例示の手段については、例えば、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｗｏｃｈｎｏｗｓｋｉの米国特許第３，４１９，０１５号、Ｂｅｒｎｄｔらの同第４，０５４，１４５号、Ｍａｙｓらの同第４，４４９，５４１号、Ｓｈｅｌａｒらの同第４，８１９，６６８号、Ｓｗｅｅｎｅｙの同第４，８５０，７４９号、Ｂｕｒｃｈａｍらの同第４，８８７，６１９号、Ｗａｔｓｏｎの同第５，０２２，４１６号、Ｓｔｒａｎｇらの同第５，１０３，８４２号、Ｗｉｎｔｅｒｓｏｎらの同第５，３８３，４７９号、およびＭａｒｔｉｎの同第５，７１１，３２０号ならびにＨａｕｎｉの英国特許第２０７５３７５号を参照のこと。

他の実施形態において、本発明の単離した化合物は、最上層原料として喫煙品に組み込むか、または再構成したタバコ材料に組み込むことができる（例えば、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｓｏｈｎの米国特許第５，１４３，０９７号、Ｂｒｉｎｋｌｅｙらの同第５，１５９，９４２号、Ｊａｋｏｂの同第５，５９８，８６８号、Ｙｏｕｎｇの同第５，７１５，８４４号、Ｇｅｌｌａｔｌｙの同第５，７２４，９９８号、およびＫｕｍａｒの同第６，２１６，７０６号において一般に記載されている、タバコ再構成の方法の種類を使用して）。またさらに、本発明の単離した化合物は、紙巻タバコフィルター（例えばフィルター詰め物、詰め物ラップ、またはチップペーパーに）に組み込むことができ、または、紙巻タバコ製造工程中に紙巻タバコ包装紙に、好ましくはその内表面に組み込むことができる。

本発明の単離した化合物はまた、使用中に燃焼することを意図しないタバコ材料（またはいくらかの部分またはその成分）を含む、エアゾール発生デバイスに組み込むことができる。風味をつけた蒸気および目に見えるエアゾール、または風味をつけた蒸気および目に見えるエアゾールの混合物を生成する種類の喫煙品を記載する例示の参考文献は、そのすべてが参照によって本明細書に組み込まれる、Ｅｌｌｉｓらの米国特許第３，２５８，０１５号、Ｅｌｌｉｓらの同第３，３５６，０９４号、Ｍｏｓｅｓの同第３，５１６，４１７号、Ｌａｎｚｅｌｌｏｔｔｉらの同第４，３４７，８５５号、Ｂｏｌｔらの同第４，３４０，０７２号、Ｂｕｒｎｅｔｔらの同第４，３９１，２８５号、Ｒｉｅｈｌらの同第４，９１７，１２１号、Ｌｉｔｚｉｎｇｅｒの同第４，９２４，８８６号、およびＨｅａｒｎらの同第５，０６０，６７６を含む。これらの種類の喫煙品の多くは、燃焼してエアゾールを供給する、および／またはエアゾール形成材料を加熱する燃焼性の燃料源を用いる。例えば、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｃｌｅａｒｍａｎらの米国特許第４，７５６，３１８号、Ｂａｎｅｒｊｅｅらの同第４，７１４，０８２号、Ｗｈｉｔｅらの同第４，７７１，７９５号、Ｓｅｎｓａｂａｕｇｈらの同第４，７９３，３６５号、Ｃｌｅａｒｍａｎらの同第４，９１７，１２８号、Ｋｏｒｔｅの同第４，９６１，４３８号、Ｓｅｒｒａｎｏらの同第４，９６６，１７１号、Ｂａｌｅらの同第４，９６９，４７６号、Ｓｅｒｒａｎｏらの同第４，９９１，６０６号、Ｆａｒｒｉｅｒらの同第５，０２０，５４８号、Ｃｌｅａｒｍａｎらの同第５，０３３，４８３号、Ｓｃｈｌａｔｔｅｒらの同第５，０４０，５５１号、Ｃｒｅｉｇｈｔｏｎらの同第５，０５０，６２１号、Ｌａｗｓｏｎの同第５，０６５，７７６号、Ｎｙｓｔｒｏｍらの同第５，０７６，２９６号、Ｆａｒｒｉｅｒらの同第５，０７６，２９７号、Ｃｌｅａｒｍａｎらの同第５，０９９，８６１号、Ｄｒｅｗｅｔｔらの同第５，１０５，８３５号、Ｂａｒｎｅｓらの同第５，１０５，８３７号、Ｈａｕｓｅｒらの同第５，１１５，８２０号、Ｂｅｓｔらの同第５，１４８，８２１号、Ｈａｙｗａｒｄらの同第５，１５９，９４０号、Ｒｉｇｇｓらの同第５，１７８，１６７号、Ｃｌｅａｒｍａｎらの同第５，１８３，０６２号、Ｓｈａｎｎｏｎらの同第５，２１１，６８４号、Ｄｅｅｖｉらの同第５，２４０，０１４号、Ｎｉｃｈｏｌｓらの同第５，２４０，０１６号、Ｃｌｅａｒｍａｎらの同第５，３４５，９５５号、Ｒｉｇｇｓらの同第５，５５１，４５１号、Ｂｅｎｓａｌｅｍらの同第５，５９５，５７７号、Ｂａｒｎｅｓらの同第５，８１９，７５１号、Ｍａｔｓｕｕｒａらの同第６，０８９，８５７号、Ｂｅｖｅｎらの同第６，０９５，１５２号、Ｂｅｖｅｎの同第６，５７８，５８４号、およびＤｏｍｉｎｇｕｅｚの同第６，７３０，８３２号、を参照のこと。さらに、炭素質燃料要素を用いる特定の種類の紙巻タバコが、商標「Ｐｒｅｍｉｅｒ」および「Ｅｃｌｉｐｓｅ」の下にＲ．Ｊ．Ｒｅｙｎｏｌｄｓ Ｔｏｂａｃｃｏ Ｃｏｍｐａｎｙによって上市されている。例えば、Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｓｔｕｄｉｅｓ ｏｎ Ｎｅｗ Ｃｉｇａｒｅｔｔｅ Ｐｒｏｔｏｔｙｐｅｓ ｔｈａｔ Ｈｅａｔ Ｉｎｓｔｅａｄ ｏｆ Ｂｕｒｎ Ｔｏｂａｃｃｏ，Ｒ．Ｊ．Ｒｅｙｎｏｌｄｓ Ｔｏｂａｃｃｏ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ（１９８８）ａｎｄ Ｉｎｈａｌａｔｉｏｎ Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ，１２：５，ｐ．１−５８（２０００）に記載されているそれらの種類の紙巻タバコを参照のこと。追加の種類のエアゾール発生デバイスは、そのすべてが参照によって本明細書において組み込まれる、Ｒｏｂｉｎｓｏｎらの米国特許第７，７２６，３２０号および両方がＨｏｎの米国特許出願公開第２００６／０１９６５１８号および同第２００７／０２６７０３１号に記載されている。

本明細書に記載されるＭＩＰによって単離される望ましい化合物は、無煙タバコ製品、例えば、緩い湿った嗅ぎタバコ、緩い乾燥した嗅ぎタバコ、噛みタバコ、ペレット化したタバコ断片（例えば、ピル、錠剤、球体、コイン、ビーズ、三次元楕円体または豆の形状を有する）、押出し加工または成形したタバコ帯板、断片、ロッド、円筒または棒、細かく分割した砕いた粉末、粉末化した断片および要素の細かく分割したまたは摩砕した凝集体、薄片状の断片、成型加工したタバコ断片、タバコ含有ガムの断片、テープ状フィルムのロール、容易に水溶解可能または水分散可能なフィルムまたは帯板（例えば、Ｃｈａｎらの米国特許出願公開第２００６／０１９８８７３号）、または外殻（例えば、透明、無色、半透明、または本来の強い着色であってもよい、柔軟または硬質の外殻）を有するカプセル状材料）、および内部領域を有するタバコまたはタバコ香味（例えば、ニュートン（Ｎｅｗｔｏｎｉａｍ）流体またはチクソトロピー流体を組み込んだある形態のタバコ）に組み込むことができる。様々な種類の無煙タバコ製品は、そのそれぞれが参照によって本明細書に組み込まれる、Ｓｃｈｗａｒｔｚの米国特許第１，３７６，５８６号、Ｌｅｖｉの同第３，６９６，９１７号、Ｐｉｔｔｍａｎらの同第４，５１３，７５６号、Ｓｅｎｓａｂａｕｇｈ，Ｊｒ．らの同第４，５２８，９９３号、Ｓｔｏｒｙらの同第４，６２４，２６９号、Ｔｏｗｎｓｅｎｄの同第４，９８７，９０７号、Ｓｐｒｉｎｋｌｅ，ＩＩＩらの同第５，０９２，３５２号、Ｗｈｉｔｅらの同第５，３８７，４１６号、およびＷｉｌｌｉａｍｓの同第６，８３４，６５４号、Ｓｔｒｉｃｋｌａｎｄらの米国特許出願公開第２００６／０１９１５４８号、およびＥｎｇｓｔｒｏｍらの同第２００８／０１９６７３０号、Ａｒｎａｒｐらの国際公開第０４／０９５９５９号、Ａｔｃｈｌｅｙらの国際公開第０５／０６３０６０号、Ｂｊｏｒｋｈｏｌｍの国際公開第０５／０１６０３６号、およびＱｕｉｎｔｅｒらの国際公開第０５／０４１６９９号に記載されている。また、そのそれぞれが参照によって本明細書に組み込まれる、Ａｔｃｈｌｅｙらの米国特許第６，９５３，０４０号および同第７，０３２，６０１号、Ｂｒｅｓｌｉｎらの同第７，６９４，６８６号、Ｄｕｂｅらの同第７，８１０，５０７号、Ｓｔｒｉｃｋｌａｎｄらの同第７，８１９，１２４号、およびＨｏｌｔｏｎ，Ｊｒ．らの同第７，８６１，７２８号、Ｗｉｌｌｉａｍｓの米国特許出願公開第２００４／００２０５０３号、Ｓｔｒｉｃｋｌａｎｄらの同第２００６／０１９１５４８号、Ｈｏｌｔｏｎ，Ｊｒ．らの同第２００７／００６２５４９号、Ｒｏｂｉｎｓｏｎらの同第２００８／００２９１１６号、Ｒｏｂｉｎｓｏｎらの同第２００８／０１７３３１７号、Ｎｅｉｌｓｅｎらの同第２００８／０２０９５８６号、Ｇｅｒａｒｄｉらの同第２０１０／００１８５４１号、Ｄｏｏｌｉｔｔｌｅらの同第２０１０／００１８５４０号、およびＭａｒｓｈａｌｌらの同第２０１０／０１１６２８１号に記載されている、種類の無煙タバコ配合物、原料、および加工の方法論を参照のこと。

タバコ組成物に添加する、またはそうでなければタバコ組成物またはタバコ製品内に組み込む、本明細書において提供されるＭＩＰが結合し単離する所与の望ましい化合物の量は、その化合物の所望の機能、その化合物の化学的構成、および化合物が添加されるタバコ組成物の種類に依存する可能性がある。タバコ組成物に添加する量は様々であってもよいが、通常、単離した化合物を添加するタバコ組成物の合計乾燥重量に対して約５重量パーセントを超えない。添加する量は、例えば、化合物または化合物の混合物の達成すべき目標（例えば、香味の増強）によって、および添加すべき化合物または化合物の混合物の具体的な特徴に応じて変わってよい。

特定の鋳型化合物が、特定の標的化合物を捕獲するように設計されたＭＩＰを形成するために使用されるが、標的化合物に類似した他の化合物に対してポリマーが高い親和性を有し得ることに注目することは重要である。分子インプリントポリマーは、形状、電荷密度、幾何構造および／または他の物理的または化学的性質において類似した幾つかの化合物と結合することができる。

以下の実施例によって本発明の態様をより完全に説明する。これらの実施例は、本発明の特定の態様を説明するために記載するものであり、本発明を限定するものと解釈されるべきではない。

実施例１
ソラノンの選択的な除去のためのＭＩＰの調製
メタクリル酸（３モルパーセント）、ＥＧＤＭＡ（９５モルパーセント）、および５−イソプロピル−８−メチルノナン−２−オン（２モルパーセント）を、トルエン中で混ぜ合わせる。２，２−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を開始剤として添加する。反応フラスコを脱気し、乾燥窒素でパージし、密封する。ＵＶランプ（３６５ｎｍ）を用いて溶液を照射してＡＩＢＮを活性化し重合反応を開始する。

２時間後、トルエンを反応混合物から除去し、製品は真空内で２４時間乾燥し、微粒子に粉砕する。粒子を振盪機内、室温で１２時間メタノールにより処理して５−イソプロピル−８−メチルノナン−２−オンを除去する。ＭＩＰは、６０℃で終夜乾燥する。

ソラノンの除去
上記のように調製したＭＩＰを、ソラノンを含むと予想されるタバコに由来するメタノール抽出物とともに２時間インキュベートする。２時間後、混合物を遠心分離機にかけ、液体はポリマーから傾瀉する。液体は、ＭＩＰでの処理前よりも、例えば、５０％超少ないソラノンを含むことが分かった。液体は、廃棄するかそうでなければ他の用途のために処理および／または使用することができる。

ＭＩＰを振盪機内で、１２時間室温でメタノールにより処理してソラノンを取り出し、精製ソラノン溶液が得られる。この溶液を濃縮して、例えば、９５％超のソラノンを含む試料が得られる。ＭＩＰは結合したソラノンを小量のみ含むと分かり、それにより、再生し、追加のソラノンの単離にさらに使用するための準備ができていると考えられる。

実施例２
生きたタバコ花のヘッドスペースからのベンズアルデヒドの捕集
鋳型分子としてベンズアルデヒドを使用すること以外、ベンズアルデヒドに対して選択的なＭＩＰを、実施例１による方法で調製する。結果として得られたＭＩＰは、栽培室で１６時間の日照および８時間の夜間点灯方式で成長する生きたＮ．アラタ花のヘッドスペースと流体連通状態に置く。

ＭＩＰと花のヘッドスペースとの間の接触を２４時間させた後、ＭＩＰを振盪機内で、１２時間室温でメタノールにより処理してベンズアルデヒドを除去し、精製ベンズアルデヒド溶液が得られる。この溶液を濃縮して、例えば、９５％超のベンズアルデヒドを含む試料が得られる。ＭＩＰは結合したベンズアルデヒドを小量のみ含むと分かり、それにより、再生し、追加のベンズアルデヒドの単離にさらに使用するための準備ができていると考えられる。

実施例３
液薫からのＢ［ａ］Ｐの除去
ＢａＰ（Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）からのＡｆｆｉｎｉｌｕｔｅ ＭＩＰ−ＰＡＨ）に対して選択的な市販のＭＩＰが得られる。

ＭＩＰをＲｅｄ Ａｒｒｏｗ Ｃｈａｒｓｏｌ（登録商標）６００２の液薫製品と接触させる。具体的には、５００ｇのＭＩＰを、それが供給されるカートリッジから取り出し、シクロヘキサン１０ｍＬで処理し、続いて真空濾別する。シクロヘキサン５００ｇで処理したＭＩＰを液薫（１０ｍＬ）に添加し、懸濁液はおよそ２分間撹拌する。ＭＩＰを真空濾過によって除去し、抽出物は、蛍光検出を用いる逆相液体クロマトグラフィーを使用してＢａＰ含量を分析する。ＭＩＰでの処理前の液薫中のＢａＰの量は、１．６７６ｎｇ／ｇであった。ＭＩＰでの処理の後、ＢａＰの量は、定量可能な限界未満である。

Claims (45)

1. （ａ）１−アミノナフタレン、２−アミノナフタレン、３−アミノビフェニル、４−アミノビフェニル、メチルエチルケトン、アセトアルデヒド、アセトン、アクロレイン、ブチルアルデヒド、クロトンアルデヒド、ホルムアルデヒド、プロピオンアルデヒド（ｐｒｉｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、カテコール、ヒドロキノン、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ−クレゾール、フェノール、レゾルシノール、アンモニア、シアン化水素、酸化窒素、一酸化炭素、アクリロニトリル、１，３−ブタジエン、ベンゼン、イソプレン、トルエン、スチレン、ピリジン、キノリン、ヒ素、カドミウム、クロム、鉛、水銀、ニッケル、セレン、およびその前駆体からなる群より選択されるホフマン検体、あるいは
   （ｂ）１種または複数のニコティアナ種中に天然に存在する感覚刺激性化合物
   に対して選択的なポリマー。
2. １種または複数のニコティアナ種中に天然に存在する感覚刺激性化合物に対して選択的である、請求項１に記載のポリマー。
3. 感覚刺激性化合物が、メガスティグマトリエノン、β−ダマセノン、スクラレオリド、ソラノン、サリチル酸メチル、ケイ皮アルデヒド、フェネチルアルコール、ベンジルアルコール、メチルカビコール、ゲラニルアセトン、４−ケトイソフォロン、ベンズアルデヒド、イソフォロン、オイゲノール、メトキシオイゲノール、ヘプタノール、オクタン酸メチル、２−メチルプロピオン酸、２−メチル酪酸、４−メチルペンタン酸、ヘキサン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、リナロール、フェネチルアルコール、ドセシルアシラート、ネロリドール、オクタン酸、オレイン酸、リノレン酸、５−アセトキシメチル−２−フルフラール、ファルネサール、１−ヘキサデカン、１−オクタデセン、フィトール、バニリン、アセトバニリン、シンナムアルデヒド、シンナミルアルコール、安息香酸メチル、サルチルアルデヒド、サリチル酸ベンジル、センブレンジオール、イソフォロン、オキシム、ソラベチボン、ツンベルゴール、ドセシルアクリラート、センブレノール、安息香酸ベンジル（ｂｅｎｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、スカラル、アセトフェノン、カリオフィレン、およびアリストロンからなる群より選択される、請求項２に記載のポリマー。
4. ビニル含有モノマー、アクリル酸または、アクリラート含有モノマー、アクリルアミド含有モノマーおよびその誘導体からなる群より選択される１種または複数のモノマーから調製される、請求項１に記載のポリマー。
5. モノマーが、塩化ビニル、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、メチルビニルエーテル、パーフルオロ（メチルビニルエーテル）、クロロプレン、イソプレン、酢酸ビニル、エチレン、アクリル酸、メタクリル酸、トリフルオロメタクリル酸、メチルメタクリル酸、メタクリル酸メチル、エチレングリコールジメタクリラート、ヒドロキシエチルメタクリラート、ｔｒａｎｓ−３−（３−ピリジル）−アクリル酸、スチレン、４−エチルスチレン、ｐ−ビニル安息香酸、４−ビニルピリジン、４−ビニルベンジル−トリメチルアンモニウム（ａｍｍｉｏｎｉｕｍ）クロリド、４（５）−ビニルイミダゾール、スチレン、アクリルアミド、ビニルピロリドン、アクリロニトリル４−ビニルベンズアミジン、２−ビニルピリジン、１−ビニルイミダゾール、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリルアミド−（２−メチル）−１−プロパンスルホン酸、イタコン酸、およびその組み合わせ。からなる群より選択される、請求項４に記載のポリマー。
6. 分子インプリントポリマーである、請求項１ないし５のいずれか一項に記載のポリマー。
7. 非インプリントポリマーである、請求項１ないし５項のいずれか一項に記載のポリマー。
8. 詰め物ラップによって囲まれた隣接するフィルター要素に取り付けた包装材料によって囲まれたタバコロッドを含む喫煙品であって、
   １−アミノナフタレン、２−アミノナフタレン、３−アミノビフェニル、４−アミノビフェニル、メチルエチルケトン、アセトアルデヒド、アセトン、アクロレイン、ベンゾ［ａ］ピレン、ブチルアルデヒド、クロトンアルデヒド、ホルムアルデヒド、プロピオンアルデヒド（ｐｒｉｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、カテコール、ヒドロキノン、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ−クレゾール、フェノール、レゾルシノール、アンモニア、シアン化水素、酸化窒素、一酸化炭素、アクリロニトリル、１，３−ブタジエン、ベンゼン、イソプレン、トルエン、スチレン、ピリジン、キノリン、ヒ素、カドミウム、クロム、鉛、水銀、ニッケル、セレン、およびその前駆体からなる群より選択されるホフマン検体に対して選択的なポリマーをさらに含む喫煙品。
9. ポリマーが喫煙品のフィルター要素内に含まれている、請求項８に記載の喫煙品。
10. ポリマーがベンゾ［ａ］ピレンに対して選択的である、請求項８に記載の喫煙品。
11. ポリマーが分子インプリントポリマーである、請求項８ないし１０のいずれか一項に記載の喫煙品。
12. ポリマーが非インプリントポリマーである、請求項８ないし１０のいずれか一項に記載の喫煙品。
13. ホフマン（Ｈｏｆｆｍａｎ）検体または１種または複数のニコティアナ種中に天然に存在する感覚刺激性化合物に対して選択的な分子インプリントポリマーを調製する方法であって、
    （ａ）（ｉ）１−アミノナフタレン、２−アミノナフタレン、３−アミノビフェニル、４−アミノビフェニル、メチルエチルケトン、アセトアルデヒド、アセトン、アクロレイン、ブチルアルデヒド、クロトンアルデヒド、ホルムアルデヒド、プロピオンアルデヒド（ｐｒｉｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、カテコール、ヒドロキノン、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ−クレゾール、フェノール、レゾルシノール、アンモニア、シアン化水素、酸化窒素、一酸化炭素、アクリロニトリル、１，３−ブタジエン、ベンゼン、イソプレン、トルエン、スチレン、ピリジン、キノリン、ヒ素、カドミウム、クロム、鉛、水銀、ニッケル、セレン、およびその前駆体からなる群より選択されるホフマン検体、あるいは
    （ｉｉ）１種または複数のニコティアナ種中に天然に存在する感覚刺激性化合物ないし選択される標的分子に対して選択的な分子インプリントポリマーを形成するのに適切な鋳型分子を選択するステップであって、鋳型分子が標的分子またはその構造類似体であるステップと、
    （ｂ）標的分子に対して選択的な分子インプリントポリマーを製造するために選択された鋳型分子の存在下で少なくとも１種の官能性モノマーを重合するステップと、を含む方法。
14. 分子インプリントポリマーが、１種または複数のニコティアナ種中に天然に存在する感覚刺激性化合物に対して選択的である、請求項１３に記載の方法。
15. 感覚刺激性化合物が、メガスティグマトリエノン、β−ダマセノン、スクラレオリド、ソラノン、サリチル酸メチル、ケイ皮アルデヒド、フェネチルアルコール、ベンジルアルコール、メチルカビコール、ゲラニルアセトン、４−ケトイソフォロン、ベンズアルデヒド、イソフォロン、オイゲノール、メトキシオイゲノール、ヘプタノール、オクタン酸メチル、２−メチルプロピオン酸、２−メチル酪酸、４−メチルペンタン酸、ヘキサン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、リナロール、フェネチルアルコール、ドセシルアシラート、ネロリドール、オクタン酸、オレイン酸、リノレン酸、５−アセトキシメチル−２−フルフラール、ファルネサール、１−ヘキサデカン、１−オクタデセン、フィトール、バニリン、アセトバニリン、シンナムアルデヒド、シンナミルアルコール、安息香酸メチル、サルチルアルデヒド、サリチル酸ベンジル、センブレンジオール、イソフォロン、オキシム、ソラベチボン、ツンベルゴール、ドセシルアクリラート、センブレノール、安息香酸ベンジル（ｂｅｎｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、スカラル、アセトフェノン、カリオフィレン、およびアリストロンからなる群より選択される、請求項１４に記載の方法。
16. 標的分子がソラノンであり、鋳型分子が、
    

    

    からなる群より選択される、請求項１３に記載の方法。
17. 標的分子がオイゲノールであり、鋳型分子が
    

    

    である、請求項１３に記載の方法。
18. 標的分子がスクラレオリドであり、鋳型分子が
    

    

    

    からなる群より選択される、請求項１３に記載の方法。
19. 標的分子がβ−ダマセノンであり、鋳型分子が
    

    

    からなる群より選択される、請求項１３に記載の方法。
20. 標的分子がベンズアルデヒドであり、鋳型分子が
    

    

    からなる群より選択される、請求項１３に記載の方法。
21. 標的分子がサリチル酸メチルであり、鋳型分子が
    

    

    からなる群より選択される、請求項１３に記載の方法。
22. 標的分子がシンナムアルデヒドであり、鋳型分子が
    

    

    からなる群より選択される、請求項１３に記載の方法。
23. 標的分子がフェネチルアルコールであり、鋳型分子が
    

    

    からなる群より選択される、請求項１３に記載の方法。
24. 標的分子がメチルカビコールであり、鋳型分子が
    

    

    からなる群より選択される、請求項１３に記載の方法。
25. 標的分子がゲラニルアセトンであり、鋳型分子が
    

    

    からなる群より選択される、請求項１３に記載の方法。
26. 標的分子が４−ケトイソフォロンであり、鋳型分子が
    

    

    からなる群より選択される、請求項１３に記載の方法。
27. 標的分子がイソフォロンであり、鋳型分子が
    

    

    からなる群より選択される、請求項１３に記載の方法。
28. タバコ材料から標的化合物を単離する方法であって、
    ポリマー内に標的化合物を結合するのに十分な時間および条件下でタバコ材料内に含まれている標的化合物に対して特異的なポリマーとタバコ材料を接触させるステップを含み、
    標的化合物は、
    （ａ）１−アミノナフタレン、２−アミノナフタレン、３−アミノビフェニル、４−アミノビフェニル、メチルエチルケトン、アセトアルデヒド、アセトン、アクロレイン、ブチルアルデヒド、クロトンアルデヒド、ホルムアルデヒド、プロピオンアルデヒド（ｐｒｉｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、カテコール、ヒドロキノン、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ−クレゾール、フェノール、レゾルシノール、アンモニア、シアン化水素、酸化窒素、一酸化炭素、アクリロニトリル、１，３−ブタジエン、ベンゼン、イソプレン、トルエン、スチレン、ピリジン、キノリン、ヒ素、カドミウム、クロム、鉛、水銀、ニッケル、セレン、およびその前駆体からなる群より選択されるホフマン検体、あるいは
    （ｂ）１種または複数のニコティアナ種中に天然に存在する感覚刺激性化合物である方法。
29. タバコ材料がタバコ抽出物またはタバコスラリーであり、処理したタバコ材料をポリマーから分離して標的化合物の含量を削減した処理材料を得るステップをさらに含む、請求項２８に記載の方法。
30. タバコ抽出物またはタバコスラリーが、水、塩化メチレン、メタノール、ヘキサンおよび酢酸エチルからなる群より選択される溶媒を含む、請求項２９に記載の方法。
31. タバコ材料が、ニコティアナ種の植物の生きた花を取り囲むヘッドスペースからの気相成分を含む、請求項２８に記載の方法。
32. タバコ材料が未熟または養生された形態で供給される、請求項２８に記載の方法。
33. 標的化合物がホフマン検体前駆体である、請求項２８に記載の方法。
34. 標的化合物が、ベンゾ［ａ］ピレン、ホルムアルデヒド、Ｎ′−ニトロソノルニコチン、４−（メチルニトロソアミノ）−１−（３−ピリジル）−１−ブタノン、シアン化物、ベンゼン、鉛、ヒ素、ニッケル化合物、ポロニウム２１０、ウラン２３５、ウラン２３８、ベリリウム、カドミウム、クロム、その混合物、およびその誘導体からなる群より選択される、請求項３３に記載の方法。
35. 処理したタバコ材料中の標的化合物の含量が、未処理のタバコ材料と比較して約５０％超削減される、請求項２８に記載の方法。
36. 標的化合物が感覚刺激性化合物であり、それに結合した標的化合物を含むポリマーが、無煙タバコ製品における使用に適合したタバコ組成物に添加される、請求項２８に記載の方法。
37. ポリマーから標的化合物を除去するのに十分な時間および条件下で溶媒によりポリマーを洗浄することによってポリマーを再生するステップをさらに含む、請求項２８に記載の方法。
38. 標的化合物を含有する溶媒が、少なくとも約８０重量％の標的化合物および溶媒を含む、請求項３７に記載の方法。
39. ポリマーから取り出される標的化合物が感覚刺激性化合物であり、標的化合物がタバコ組成物に添加される、請求項３７に記載の方法。
40. タバコ組成物が喫煙品中の喫煙に適した材料としての使用に適合している、請求項３９に記載の方法。
41. タバコ組成物が無煙タバコ製品における使用に適合している、請求項３９に記載の方法。
42. ポリマーが、ビニル含有モノマー、アクリル酸またはアクリラート含有モノマー、アクリルアミド含有モノマー、およびその誘導体からなる群より選択される１種または複数のモノマーから調製されるポリマーを含む、請求項１３または２８に記載の方法。
43. モノマーが、塩化ビニル、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、メチルビニルエーテル、パーフルオロ（メチルビニルエーテル）、クロロプレン、イソプレン、酢酸ビニル、エチレン、アクリル酸、メタクリル酸、トリフルオロメタクリル酸、メチルメタクリル酸、メタクリル酸メチル、エチレングリコールジメタクリラート、ヒドロキシエチルメタクリラート、ｔｒａｎｓ−３−（３−ピリジル）−アクリル酸、スチレン、４−エチルスチレン、ｐ−ビニル安息香酸、４−ビニルピリジン、４−ビニルベンジル−トリメチルアンモニウム（ａｍｍｉｏｎｉｕｍ）クロリド、４（５）−ビニルイミダゾール、スチレン、アクリルアミド、ビニルピロリドン、アクリロニトリル４−ビニルベンズアミジン、２−ビニルピリジン、１−ビニルイミダゾール、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリルアミド−（２−メチル）−１−プロパンスルホン酸、イタコン酸、およびその組み合わせからなる群より選択される、請求項４２に記載の方法。
44. ポリマーが分子インプリントポリマーである、請求項２８ないし４１のいずれか一項に記載の方法。
45. ポリマーが非インプリントポリマーである、請求項２８ないし４１のいずれか一項に記載の方法。

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