JP6563405B2 - 風味剤及び関連材料を生産するためのプロセス - Google Patents

風味剤及び関連材料を生産するためのプロセス Download PDF

Info

Publication number
JP6563405B2
JP6563405B2 JP2016546943A JP2016546943A JP6563405B2 JP 6563405 B2 JP6563405 B2 JP 6563405B2 JP 2016546943 A JP2016546943 A JP 2016546943A JP 2016546943 A JP2016546943 A JP 2016546943A JP 6563405 B2 JP6563405 B2 JP 6563405B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
tobacco
nicotiana
pat
biomass
flower
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2016546943A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2017502681A (ja
Inventor
ジャンカー，クリストファー
デュベ，マイケル・エフ
Original Assignee
アール・ジエイ・レイノルズ・タバコ・カンパニー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by アール・ジエイ・レイノルズ・タバコ・カンパニー filed Critical アール・ジエイ・レイノルズ・タバコ・カンパニー
Publication of JP2017502681A publication Critical patent/JP2017502681A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6563405B2 publication Critical patent/JP6563405B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/24—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by extraction; Tobacco extracts
    • A24B15/241—Extraction of specific substances
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/24—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by extraction; Tobacco extracts
    • A24B15/26—Use of organic solvents for extraction
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A24B15/302—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances by natural substances obtained from animals or plants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A24B15/32—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances by acyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • C11B7/0008—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
    • C11B7/0025—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents in solvents containing oxygen in their molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/007—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids using organic solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)

Description

関連出願の相互参照
本国際特許出願は、パリ条約の下で、２０１４年１月１７日に出願された現在係属中の米国特許出願第１４／１５８，０５８号に対する優先権及び利益を主張するものである。
例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスは、タバコから製造されるもしくはそれに由来する、または、より一般的には、ニコチアナ属の任意の１つ以上の種に由来する任意のバイオマスから製造されるもしくはそれに由来する、あるいはさもなければタバコを組み込む、風味剤を備える製品に関する。ニコチアナ種からの植物もしくは植物の一部から得られるまたはそれに由来する風味剤を備える製品が、特に興味深いものである。
人気のある喫煙物品、例えば紙巻きタバコなどは、実質的に円筒ロッド形状構造を有し、かつ、喫煙可能材料の充填物、ロール部、または円柱部、例えば、包装紙により囲まれた（例えば、カットフィラー（ｃｕｔ ｆｉｌｌｅｒ）形態である）断片状タバコなどを含み、それによりいわゆる「タバコロッド」を形成する。通常、紙巻きタバコは、タバコロッドとの端と端を付けた関係で位置合わせされる円筒形フィルタ要素を有する。典型的には、フィルタ要素が、「プラグラップ（ｐｌｕｇ ｗｒａｐ）」として知られる紙材料によって封じ込められた可塑化セルロースアセテートトウを含む。一定の紙巻きタバコは、複数の区分を有するフィルタ要素を組み込んでおり、それらの区分のうちの１つが、活性炭粒子を備え得る。典型的には、フィルタ要素は、「チッピング（ｔｉｐｐｉｎｇ）紙」として知られる取り囲む包装材料を使用してタバコロッドの一端に付けられる。また、周囲空気を用いて吸い込まれる主流煙の希釈をもたらすために、チッピング材料及びプラグラップに穴を開けることが望ましくなってきている。紙巻きタバコは、喫煙者によってその一端に火をつけて、タバコロッドを燃やすことにより利用される。喫煙者は、次いで、紙巻きタバコの反対端（例えば、フィルタ端）で吸い込むことによって主流煙を彼／彼女の口の中に入れる。
紙巻きタバコの製造に使用されるタバコは、典型的には、ブレンドされた形態で使用される。例えば、一定の人気のあるタバコのブレンドは、通常、「アメリカンブレンド」と称され、熱風乾燥（ｆｌｕｅ−ｃｕｒｅｄ）タバコ、バーレー種タバコ、及びオリエンタルタバコの混合物、ならびに多くの場合において、一定の加工タバコ、例えば、再構成タバコ及び加工タバコ茎などを含む。特定の紙巻きタバコ銘柄の製造のために使用されるタバコのブレンド内の各種類のタバコの正確な量は、銘柄に応じて変動する。しかしながら、多くのタバコブレンドの場合、熱風乾燥タバコが、ブレンドの比較的大きな割合を構成する一方で、オリエンタルタバコは、ブレンドの比較的小さな割合を構成する。例えば、Ｔｏｂａｃｃｏ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ、Ｖｏｇｅｓ（Ｅｄ．）ｐ．４４−４５（１９８４）、Ｂｒｏｗｎｅ、Ｔｈｅ Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｃｉｇａｒｅｔｔｅｓ、３ｒｄ Ｅｄ．、ｐ．４３（１９９０）、及びＴｏｂａｃｃｏ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、Ｄａｖｉｓ ｅｔ ａｌ．（Ｅｄｓ．）ｐ．３４６（１９９９）を参照されたい。
長年にわたり、様々な処理方法及び添加物が、タバコ製品に利用されるタバコ材料の全体的な特徴または性質を変えるために提案されている。例えば、添加物または取扱いプロセスが、タバコ材料の化学的特性または官能特性を変えるために、あるいは喫煙可能タバコ材料の場合には、タバコ材料を含む喫煙物品によって生成される主流煙の化学的特性または官能特性を変えるために利用されている。紙巻きタバコの煙の官能特性は、風味付け材料を紙巻きタバコの様々な成分に組み込むことによって増大され得る。例示的な風味付け添加物は、メントール及びメイラード反応の生成物、例えば、ピラジン、アミノ糖、及びアマドリ化合物などを含む。また、Ｌｅｆｆｉｎｇｗｅｌｌ ｅｔ ａｌ．、Ｔｏｂａｃｃｏ Ｆｌａｖｏｒｉｎｇ ｆｏｒ Ｓｍｏｋｉｎｇ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ｒ．Ｊ．Ｒｅｙｎｏｌｄｓ Ｔｏｂａｃｃｏ Ｃｏｍｐａｎｙ（１９７２）を参照して、それは、参照によって本明細書に組み込まれる。いくつかの場合では、熱の使用を含む処理プロセスが、加工されたタバコに所望の色もしくは外観特徴、所望の官能特性、または所望の物理的性質もしくは構造を付与することができる。タバコ組成物中の使用のための風味豊かな及び芳香族組成物を準備するための様々なプロセスは、Ｒｏｏｋｅｒに対する米国特許第３，４２４，１７１号、Ｌｕｔｔｉｃｈに対する米国特許第３，４７６，１１８号、Ｏｓｂｏｒｎｅ、Ｊｒ．ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，１５０，６７７号、Ｒｏｂｅｒｔｓ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，９８６，２８６号、Ｗｈｉｔｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，０７４，３１９号、Ｗｈｉｔｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，０９９，８６２号、Ｓｅｎｓａｂａｕｇｈ，Ｊｒ．に対する米国特許第５，２３５，９９２号、Ｒａｙｍｏｎｄ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，３０１，６９４号、Ｃｏｌｅｍａｎ，ＩＩＩ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第６，２９８，８５８号、Ｃｏｌｅｍａｎ，ＩＩＩ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第６，３２５，８６０号、Ｃｏｌｅｍａｎ，ＩＩＩ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第６，４２８，６２４号、Ｄｕｂｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第６，４４０，２２３号、Ｃｏｌｅｍａｎ，ＩＩＩに対する米国特許第６，４９９，４８９号、Ｗｈｉｔｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第６，５９１，８４１号、及びＤｕｂｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第６，６９５，９２４号、及びＣｏｌｅｍａｎ，ＩＩＩに対する米国特許出願公開第２００４／０１７３２２８号、Ｃｏｌｅｍａｎ，ＩＩＩ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２０１０／００３７９０３号、及びＣｏｌｅｍａｎ，ＩＩＩ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２０１３／００１４７７１号に規定されており、それらのそれぞれは、参照によって本明細書に組み込まれる。更に、タバコ製品におけるいわゆる天然タール希釈剤として利用され得る代表的な成分の実施例が、Ｌｉｐｏｗｉｃｚに対するＰＣＴ ＷＯ０７／０１２９８０に規定され、それは、参照によって本明細書に組み込まれる。
タバコはまた、いわゆる「無煙」形態で楽しまれることがある。特に人気のある無煙タバコ製品は、加工タバコまたはタバコを含有する配合物のいくらかの形態を使用者の口の中に入れることによって利用される。様々な種類の無煙タバコ製品は、Ｓｃｈｗａｒｔｚに対する米国特許第１，３７６，５８６号、Ｌｅｖｉに対する米国特許第３，６９６，９１７号、Ｐｉｔｔｍａｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，５１３，７５６号、Ｓｅｎｓａｂａｕｇｈ，Ｊｒ．ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，５２８，９９３号、Ｓｔｏｒｙ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，６２４，２６９号、Ｔｏｗｎｓｅｎｄに対する米国特許第４，９８７，９０７号、Ｓｐｒｉｎｋｌｅ，ＩＩＩ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，０９２，３５２号、Ｗｈｉｔｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，３８７，４１６号、及びＫｕｍａｒ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第８，３３６，５５７号、Ｓｔｒｉｃｋｌａｎｄ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００５／０２４４５２１号及びＥｎｇｓｔｒｏｍ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００８／０１９６７３０号、Ａｒｎａｒｐ ｅｔ ａｌ．に対するＰＣＴ ＷＯ０４／０９５９５９、Ａｔｃｈｌｅｙ ｅｔ ａｌ．に対するＰＣＴ ＷＯ０５／０６３０６０、Ｂｊｏｒｋｈｏｌｍに対するＰＣＴ ＷＯ０５／０１６０３６、及びＱｕｉｎｔｅｒ ｅｔ ａｌ．に対するＰＣＴ ＷＯ０５／０４１６９９に規定されており、それらのそれぞれが、参照によって本明細書に組み込まれる。例えば、Ａｔｃｈｌｅｙ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第６，９５３，０４０号及びＡｔｃｈｌｅｙ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第７，０３２，６０１号に規定された無煙タバコ配合物の種類、原料、及び加工方法論を参照して、それらのそれぞれは、参照によって本明細書に組み込まれる。
無煙タバコ製品の１つの種類は、「かぎタバコ」と称される。「スヌース」と通常称される湿性かぎタバコ製品のうちの代表的な種類は、例えば、Ｓｗｅｄｉｓｈ Ｍａｔｃｈ ＡＢ、Ｆｉｅｄｌｅｒ＆Ｌｕｎｄｇｒｅｎ ＡＢ、Ｇｕｓｔａｖｕｓ ＡＢ、Ｓｋａｎｄｉｎａｖｉｓｋ Ｔｏｂａｋｓｋｏｍｐａｇｎｉ Ａ／Ｓ、及びＲｏｃｋｅｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ＡＢなどの企業によってまたはそれらの企業を通して、欧州、特にスウェーデンで製造されている。米国で利用可能なスヌース製品は、Ｒ．Ｊ．Ｒｅｙｎｏｌｄｓ Ｔｏｂｂａｃｏ Ｃｏｍｐａｎｙによって商品名Ｃａｍｅｌ Ｓｎｕｓ Ｆｒｏｓｔ、Ｃａｍｅｌ Ｓｎｕｓ Ｏｒｉｇｉｎａｌ、及びＣａｍｅｌ Ｓｎｕｓ Ｓｐｉｃｅの下で市販されている。また、例えば、Ｂｒｙｚｇａｌｏｖ ｅｔ ａｌ．、１Ｎ１８００ Ｌｉｆｅ Ｃｙｃｌｅ Ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ、Ｃｏｍｐａｒａｔｉｖｅ Ｌｉｆｅ Ｃｙｃｌｅ Ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｌｏｏｓｅ ａｎｄ Ｐｏｒｔｉｏｎ Ｓｎｕｓ（２００５）を参照されたい。更に、スヌースの製造と関連付けられた一定の品質基準は、いわゆるＧｏｔｈｉａＴｅｋ基準として組み立てられている。代表的な無煙タバコ製品はまた、Ｈｏｕｓｅ ｏｆ Ｏｌｉｖｅｒ Ｔｗｉｓｔ Ａ／Ｓによって商品名Ｏｌｉｖｅｒ Ｔｗｉｓｔ、Ｕ．Ｓ．Ｓｍｏｋｅｌｅｓｓ Ｔａｂａｃｃｏ Ｃｏ．によって商品名Ｃｏｐｅｎｈａｇｅｎ、Ｓｋｏａｌ、ＳｋｏａｌＤｒｙ、Ｒｏｏｓｔｅｒ、Ｒｅｄ Ｓｅａｌ、Ｈｕｓｋｙ、及びＲｅｖｅｌ、Ｐｈｉｌｉｐ Ｍｏｒｒｉｓ ＵＳＡによって商品名「ｔａｂｏｋａ」、Ｃｏｎｗｏｏｄ Ｃｏｍｐａｎｙ，ＬＬＣによって商品名Ｌｅｖｉ Ｇａｒｒｅｔｔ、Ｐｅａｃｈｙ、Ｔａｙｌｏｒ’ｓ Ｐｒｉｄｅ、Ｋｏｄｉａｋ、Ｈａｗｋｅｎ Ｗｉｎｔｅｒｇｒｅｅｎ、Ｇｒｉｚｚｌｙ、Ｄｅｎｔａｌ、Ｋｅｎｔｕｃｋｙ Ｋｉｎｇ、及びＭａｍｍｏｔｈ Ｃａｖｅ、ならびにＲ．Ｊ．Ｒｅｙｎｏｌｄｓ Ｔｏｂａｃｃｏ Ｃｏｍｐａｎｙによって商品名Ｃａｍｅｌ Ｏｒｂｓ、Ｃａｍｅｌ Ｓｔｉｃｋｓ、及びＣａｍｅｌ Ｓｔｒｉｐｓの下で市販されている。
無煙タバコの官能特性はまた、一定の風味付け材料の組み込みによって増大され得る。例えば、Ｗｉｌｌｉａｍｓに対する米国特許第６，６６８，８３９号、Ｗｉｌｌｉａｍｓに対する米国特許第６，８３４，６５４号、Ａｔｃｈｌｅｙ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第７，０３２，６０１号、Ａｔｃｈｌｅｙ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第７，６９４，６８６号、Ｈｏｌｔｏｎ，Ｊｒ．ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第７，８６１，７２８号、Ｓｔｒｉｃｋｌａｎｄ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第７，８１９，１２４号、Ｄｕｂｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第７，８１０，５０７号、及びＮｉｅｌｓｅｎ ｅｔ ａｌに対する米国特許第８，１６８，８５５号、Ｗｉｌｌｉａｍｓに対する米国特許出願公開第２００４／００２０５０３号、Ｓｔｒｉｃｋｌａｎｄ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００６／０１９１５４８号、Ｈｏｌｔｏｎ，Ｊｒ．ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００７／００６２５４９号、Ｒｏｂｉｎｓｏｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００８／００２９１１６号、Ｍｕａ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００８／００２９１１７号、及びＲｏｂｉｎｓｏｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００８／０１７３３１７号を参照して、それらのそれぞれは、参照によって本明細書に組み込まれる。
タバコは長年、世界中で栽培されているので、タバコバイオマスの完全利用は未だ達成されていないけれども、とりわけ、喫煙物品及び／または無煙タバコ製品の製造において、タバコから、あるいは、より一般的には、ニコチアナ属の任意の１つ以上の部材の任意の１つ以上の部分から、風味剤として有用な材料を準備するためのプロセスの長年にわたる要求がある。
米国特許第３，４２４，１７１号明細書 米国特許第３，４７６，１１８号明細書 米国特許第４，１５０，６７７号明細書 米国特許第４，９８６，２８６号明細書 米国特許第５，０７４，３１９号明細書 米国特許第５，０９９，８６２号明細書 米国特許第５，２３５，９９２号明細書 米国特許第５，３０１，６９４号明細書 米国特許第６，２９８，８５８号明細書 米国特許第６，３２５，８６０号明細書 米国特許第６，４２８，６２４号明細書 米国特許第６，４４０，２２３号明細書 米国特許第６，４９９，４８９号明細書 米国特許第６，５９１，８４１号明細書 米国特許第６，６９５，９２４号明細書 米国特許出願公開第２００４／０１７３２２８号明細書 米国特許出願公開第２０１０／００３７９０３号明細書 米国特許出願公開第２０１３／００１４７７１号明細書 国際公開第２００７／０１２９８０号 米国特許第１，３７６，５８６号明細書 米国特許第３，６９６，９１７号明細書 米国特許第４，５１３，７５６号明細書 米国特許第４，５２８，９９３号明細書 米国特許第４，６２４，２６９号明細書 米国特許第４，９８７，９０７号明細書 米国特許第５，０９２，３５２号明細書 米国特許第５，３８７，４１６号明細書 米国特許第８，３３６，５５７号明細書 米国特許出願公開第２００５／０２４４５２１号明細書 米国特許出願公開第２００８／０１９６７３０号明細書 国際公開第２００４／０９５９５９号 国際公開第２００５／０６３０６０号 国際公開第２００５／０１６０３６号 国際公開第２００５／０４１６９９号 米国特許第６，９５３，０４０号明細書 米国特許第７，０３２，６０１号明細書 米国特許第６，６６８，８３９号明細書 米国特許第６，８３４，６５４号明細書 米国特許第７，６９４，６８６号明細書 米国特許第７，８６１，７２８号明細書 米国特許第７，８１９，１２４号明細書 米国特許第７，８１０，５０７号明細書 米国特許第８，１６８，８５５号明細書 米国特許出願公開第２００４／００２０５０３号明細書 米国特許出願公開第２００６／０１９１５４８号明細書 米国特許出願公開第２００７／００６２５４９号明細書 米国特許出願公開第２００８／００２９１１６号明細書 米国特許出願公開第２００８／００２９１１７号明細書 米国特許出願公開第２００８／０１７３３１７号明細書
Ｔｏｂａｃｃｏ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ，Ｖｏｇｅｓ（Ｅｄ．）ｐ．４４−４５（１９８４） Ｂｒｏｗｎｅ，Ｔｈｅ Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｃｉｇａｒｅｔｔｅｓ，３ｒｄ Ｅｄ．，ｐ．４３（１９９０） Ｔｏｂａｃｃｏ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｄａｖｉｓ ｅｔ ａｌ．（Ｅｄｓ．）ｐ．３４６（１９９９） Ｌｅｆｆｉｎｇｗｅｌｌ ｅｔ ａｌ．，Ｔｏｂａｃｃｏ Ｆｌａｖｏｒｉｎｇ ｆｏｒ Ｓｍｏｋｉｎｇ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｒ．Ｊ．Ｒｅｙｎｏｌｄｓ Ｔｏｂａｃｃｏ Ｃｏｍｐａｎｙ（１９７２） Ｂｒｙｚｇａｌｏｖ ｅｔ ａｌ．，１Ｎ１８００ Ｌｉｆｅ Ｃｙｃｌｅ Ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ，Ｃｏｍｐａｒａｔｉｖｅ Ｌｉｆｅ Ｃｙｃｌｅ Ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｌｏｏｓｅ ａｎｄ Ｐｏｒｔｉｏｎ Ｓｎｕｓ（２００５）
例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスは、例えば喫煙物品及び無煙タバコ製品などの種々のタバコ製品に利用されるタバコ組成物への組み込み、またはより一般的には風味剤を含み得る組成物への組み込みに有用なニコチアナ種の植物から単離された成分を含むニコチアナ種からの材料（例えば、タバコ由来材料）を提供する。例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスはまた、ニコチアナ種（例えば、タバコ材料）から成分を単離するためのプロセスと、それらの成分及びそれらの成分を組み込むタバコ材料を加工するためのプロセスと、を提供する。例えば、タバコ由来材料は、タバコ植物（例えば、葉、幹、根、または茎）の少なくとも一部に分離プロセスを受けさせることによって準備され得、その分離プロセスは、典型的には、タバコ材料の所望成分を単離するために、複数の連続した抽出ステップを含むことができる。例えば、タバコ由来材料は、タバコ植物（例えば、葉、幹、根、または茎）の少なくとも一部に分離プロセスを受けさせることによって準備され得、その分離プロセスは、典型的には、タバコ材料の所望成分を単離するために、複数の連続した抽出ステップを含むことができる。
例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスに関して使用される際、用語「バイオマス」は、植物の任意の１つ以上の部分を意味し、特に、植物の地表部分の全体を実質的に意味し、任意選択的に植物の地下部分のうちのいくらかまたは全てを含む。したがって、用語「バイオマス」は、植物の花または葉または種子または任意の他の地表部分、あるいはそれらの任意の組み合わせのことを言い得、任意選択的に植物の地下部分のうちのいくらかまたは全てを含む。したがって、用語「バイオマス」及びその関連用語、例えば、「バイオマター（ｂｉｏｍａｔｔｅｒ」」及び「植物源」などは、それらから興味のある成分を抽出、分離、または単離するために加工され得る収穫された植物の任意の１つ以上の部分のことを言うように適切に理解され得る。
例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスに関して使用される際、用語「ニコチアナ属の１つ以上の植物」は、ナス科（ｆａｍｉｌｙ Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）のニコチアナ属の任意の１つ以上の植物を意味し、例えば、ニコチアナ・アラタ、ニコチアナ・アレントシイ、ニコチアナ・エクセルシオル、ニコチアナ・フォルゲチアナ、ニコチアナ・グラウカ、ニコチアナ・グルチノザ、ニコチアナ・ゴッセイ、ニコチアナ・カワカミイ、ニコチアナ・クニグチアナ（ｋｎｉｇｈｔｉａｎａ）、ニコチアナ・ラングスドルフィ、ニコチアナ・オトフォラ、ニコチアナ・セッチェルリイ、ニコチアナ・シルベストリス、ニコチアナ・トメントサ、ニコチアナ・トメントシフォルミス、ニコチアナ・ウンドゥラタ、及びニコチアナ・ｘサンデラエ、ニコチアナ・アフリカナ、ニコチアナ・アンプレキシカウリス、ニコチアナ・ベナビデシイ、ニコチアナ・ボナリエンシス、ニコチアナ・デブネイ、ニコチアナ・ロンギフロラ、ニコチアナ・マリチナ、ニコチアナ・メガロシフォン、ニコチアナ・オッキデンタリス、ニコチアナ・パニクラタ、ニコチアナ・プルムバギニフォリア、ニコチアナ・ライモンディイ、ニコチアナ・ロスラタ、ニコチアナ・ルスティカ、ニコチアナ・シムランス、ニコチアナ・ストックトニイ、ニコチアナ・スアベオレンス、ニコチアナ・タバカム、ニコチアナ・ウンブラティカ、ニコチアナ・ベルチナ、及びニコチアナ・ウィガンディオイデス、ニコチアナ・アカウリス、ニコチアナ・アクミナータ、ニコチアナ・アッテヌアタ、ニコチアナ・ベンサミアナ、ニコチアナ・カヴィコラ、ニコチアナ・クレヴェランディイ、ニコチアナ・コルディフォリア、ニコチアナ・コリボサ、ニコチアナ・フラグランス、ニコチアナ・グッドスピーデイ（ｇｏｏｄｓｐｅｅｄｉｉ）、ニコチアナ・リネアリス、ニコチアナ・ミエルシイ、ニコチアナ・ヌディカウリス、ニコチアナ・オブツシフォリア、ニコチアナ・オッキデンタリス亜種ヘルスペリス（Ｈｅｒｓｐｅｒｉｓ）、ニコチアナ・パウシフロラ、ニコチアナ・ペツニオイデス、ニコチアナ・クアドリバルビス、ニコチアナ・レパンダ、ニコチアナ・ロツンディフォリア、ニコチアナ・ソラニフォリア、ニコチアナ・スペガッジニイ（ｓｐｅｇａｚｚｉｎｉｉ）のうちの任意の１つ以上を含む。
例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスによって生産されたニコチアナ由来（例えば、タバコ由来）材料の使用は、ニコチアナ材料に実質的にもしくは完全に由来する喫煙物品のためのタバコ組成物または無煙タバコ組成物の準備を可能にする。例えば、タバコ組成物は、そのタバコ組成物の（乾燥重量をベースとして）少なくとも約８０重量％、より典型的には、少なくとも約９０重量％、または少なくとも約９５重量％がタバコ由来材料から成るように、ニコチアナ種から単離された成分を含む、いくらかの形態のタバコまたはタバコ由来材料を組み込み得る。
タバコからの、特にニコチアナ種からの植物もしくは植物の一部からの材料または物質をより十分に使用する要求があることが長い間認識されている。ニコチアナ種からの植物もしくは植物の一部からの容易に利用可能な出発材料または投入物は、プロセスにおける出発材料または投入物としての包含物に特に有用であり、それによりタバコからの材料または物質が、より十分に利用され得、かかる出発材料または投入物は、とりわけ、タバコバイオマスを含む。タバコバイオマスは、例えば、丸ごと収穫されたタバコ植物の物質の全体を含むことができる。タバコバイオマスは、例えば、タバコ植物の地表部分の本質的に全てを含むことができ、任意選択的には、タバコ植物の地下部分のうちのいくらかまたは全てを含むことができる。タバコバイオマスは、例えば、丸ごと収穫されたタバコ植物の固形部分、またはタバコ植物の地表部分の本質的に全ての固形部分を含むことができ、それらから、いわゆる「青汁（ｇｒｅｅｎ ｊｕｉｃｅ）」が、例えばねじプレスの動作によって排出されている。タバコバイオマスは、例えば、かかる固形部分を含むことができ、そこから水の少なくとも一部が乾燥によって除去されている。
タバコからの、特にニコチアナ種からの植物もしくは植物の一部からの材料または物質の、より十分な使用がなされ得る手法の中には、ニコチアナ種からの植物もしくは植物の一部が供され得る様々な物理的及び／または化学的変換がある。かかる物理的及び／または化学的変換は、１つ以上の所望のまたは好ましい特性を有する産出物または生成物を結果としてもたらし得る。かかる産出物または生成物は、それら自体が、更なる有用なプロセスのための出発材料または投入物として有用であり得る。ニコチアナ種からの植物または植物の一部が供され得る物理的変換の中には、タバコバイオマスの物理的完全性の分断、例えば、ある量のタバコバイオマスに対するねじプレスの動作の結果として生じる分断などがある。ニコチアナ種からの植物または植物の一部が供され得る物理的変換の中には、例えば、固定母材の場合、粒子サイズ、比重、沈殿速度、または親和性に従う分溜がある。
ある態様では、例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスが、ニコチアナ種の花に由来する添加物を含む喫煙物品または無煙タバコ組成物における使用のための材料を提供する。材料は、微粒子形態またはニコチアナ種の花に由来する花派生物の形態のニコチアナ種の花もしくはその一部であり得る。花派生物は、ニコチアナ種の花からの抽出物の形態であり得るか、または化学的に変換された花派生物の形態であり得、例示的な化学的変換は、酸／塩基反応、加水分解、熱処理、酵素処理、及びかかるステップの組み合わせを含む。化学的変換は、典型的には、タバコ派生物の化学組成における変化、例えば、望ましい官能特徴（例えば、芳香族または風味豊かな化合物）を有する一定の化合物の量における増加などを結果としてもたらす。一定の実施形態では、例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスは、バイオマスから、例えば花からまたは種子からの脂質の搾り出しに適合した技法、例えば高圧搾出または冷間圧縮などを提供する。あるいは、例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスに従うタバコ油を含有する成分は、適切な抽出技法及び溶媒を使用して、バイオマスから、例えば花からまたは種子からの成分を抽出することによって形成される。例示的な溶媒は、炭化水素、例えばヘプタン及びヘキサンなどを含む。他の分離プロセス、例えばクロマトグラフィ、蒸留、濾過、再結晶、溶媒−溶媒分配（ｐａｒｔｉｔｉｏｎｉｎｇ）、及びそれらの組み合わせなどが使用され得る。抽出プロセスを使用して形成される油を含有する成分は、溶媒抽出後に残るバイオマスもしくは種子材料の溶媒可溶性部分または不溶性残留物であり得る。圧縮プロセスを使用して形成された油を含有する成分は、とりわけ、例えば花または種子材料などのバイオマスから搾り出された、例えば花または種子などのバイオマスの脂質を含有する部分であり得る。
ある態様では、花派生物は、ニコチアナ種の酵素処理された花の抽出物の形態である。例示的な抽出溶媒は、炭化水素、例えばヘプタン及びヘキサンなどを含む。
ある態様では、例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスは、例えば本明細書に記載されるニコチアナ種の１つ以上の花に由来する添加物を含む喫煙物品または無煙タバコ組成物における使用のための材料を提供する。例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスは、添加物がタバコ細片に加えられる外被配合物または表面仕上げ（ｔｏｐ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）配合物の形態であるか、あるいは添加物が再構成されたタバコ材料に加えられる形態である材料を提供する。例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスに由来する花添加物を組み込む喫煙物品または無煙タバコ組成物は、喫煙物品または無煙タバコ製品におけるタバコ材料の総乾燥重量に基づいて花添加物の約５ｐｐｍ〜約５重量％を含み得る。
ある態様では、例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスは、タバコ組成物への添加用のニコチアナ種の花に由来する添加物を準備するための方法であって、ｉ）収穫された花またはその一部を受け取ることと、ｉｉ）収穫された花またはその一部を細分化して微粒子状花材料を形成すること、あるいは収穫された花またはその一部を溶媒抽出、クロマトグラフィ、蒸留、濾過、再結晶、溶媒−溶媒分配、またはそれらの組み合わせに供することによって収穫された花から花派生物を分離することのうちの少なくとも１つによって、収穫された花またはその一部を加工することと、ｉｉｉ）ステップｉｉ）において生成された微粒子状花材料または花派生物を喫煙物品または無煙タバコ組成物における使用に適合したタバコ組成物に加えることと、を含む方法を提供する。
ある態様では、例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスが、タバコ組成物への添加用のニコチアナ種の花に由来する添加物を準備するための方法であって、ニコチアナ種の花からの花派生物を分離することであって、その分離するステップが、以下のステップ、ｉ）生きた花を囲む頭部空間から気相成分を収集すること、及びｉｉ）収穫された花またはその一部を溶媒抽出、クロマトグラフィ、蒸留、濾過、再結晶、溶媒−溶媒分配、またはそれらの組み合わせに供することによって収穫された花の成分を単離することのうちの１つ以上を含む、分離することを含む方法を提供する。
例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスによって生産された精製エチルエステル材料のＧＣ−ＭＳクロマトグラムを示す。 例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスによって生産された精製イソプソピルエステル材料のＧＣ−ＭＳクロマトグラムを示す。 例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスによって生産された精製イソアミルエステル材料のＧＣ−ＭＳクロマトグラムを示す。 （Ａ）混合物のエステル交換後のグリセリルＣ１１内標準（２．１５ｍｇ）をスパイクされたタバコ種油、（ｂ）エステル交換されて、内標準のエステル交換後に予期されるものと同じ量になるＣ１１脂肪酸エチルエステル（２．３ｍｇ）をスパイクされたタバコ種油の反応生成物のＧＣ／ＦＩＤクロマトグラムを示す。 図の上部パネルには未使用のＣＨ２Ｃｌ２溶媒のＧＣ／ＦＩＤクロマトグラム、図の中央パネルには１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解させた、グリセリルＣ１１及びエタノールの２．１５ｍｇのエステル交換反応生成物のＧＣ／ＦＩＤクロマトグラム、ならびに図の下部パネルには１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解させた、２．３ｍｇのＣ１１脂肪酸エチルエステル基準のＧＣ／ＦＩＤクロマトグラムを示す。 ３％Ｈ２ＳＯ４によって触媒されたタバコ種油及びエタノールのエステル交換反応生成物の１３Ｃ ＮＭＲスペクトルを示す。反応を２４時間続けた。 ３％Ｈ２ＳＯ４によって触媒されたタバコ種油及びエタノールのエステル交換反応生成物の１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す。反応を２４時間続けた。 タバコ種油の１３Ｃ ＮＭＲスペクトルを示す。 タバコ種油の１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す。
ここで、例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスが、以下により十分に記載されることになる。しかしながら、例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスは、多くの異なる形態で具現化され得、本明細書に規定された実施形態に限定されるものとして解釈されるべきではなく、むしろ、これらの実施形態は、この開示が完璧で完全になるように、例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスの範囲を当業者に十分に伝えることになるように提供される。この明細書及び請求項に使用される際、単数形「ａ」、「ａｎ」、及び「ｔｈｅ」は、別段文脈が明確に規定しない限り、複数の指示物を含む。「乾燥重量％」または「乾燥重量基準」への言及は、乾燥原料（すなわち、水を除く全ての原料）に基づく重量のことを言う。前置詞ではなくて副詞として、この明細書及び請求項に使用される際、「約」は、「ほぼ」を意味し、指定された値及びその値の１０％内のあらゆる値を含み、換言すれば、「約１００％」は、９０％及び１１０％ならびにそれらの間のあらゆる値を含む。
ニコチアナ種からの植物の選択は変動し得、特に、タバコまたは複数のタバコの種類は変動してもよい。利用され得るタバコは、熱風乾燥またはＶｉｒｇｉｎｉａ（例えば、Ｋ３２６）、バーレー種、日干ししたもの（例えば、Ｋａｔｅｒｉｎｉ、Ｐｒｅｌｉｐ、Ｋｏｍｏｔｉｎｉ、Ｘａｎｔｈｉ、及びＹａｍｂｏｌタバコを含む、Ｉｎｄｉａｎ Ｋｕｒｎｏｏｌならびにオリエンタルタバコ）、Ｍａｒｙｌａｎｄ、ダーク、ダーク・ファイヤード（ｄａｒｋ−ｆｉｒｅｄ）、ダーク・エア・キュアード（ｄａｒｋ ａｉｒ ｃｕｒｅｄ）（例えば、Ｐａｓｓａｎｄａ、Ｃｕｂａｎｏ、Ｊａｔｉｎ、及びＢｅｚｕｋｉタバコ）、ライト・エア・キュアード（ｌｉｇｈｔ ａｉｒ ｃｕｒｅｄ）（例えば、Ｎｏｒｔｈ Ｗｉｓｃｏｎｓｉｎ及びＧａｌｐａｏタバコ）、インディアン・エア・キュアード（Ｉｎｄｉａｎ ａｉｒ ｃｕｒｅｄ）、Ｒｅｄ Ｒｕｓｓｉａｎ及びＲｕｓｔｉｃａタバコ、ならびに様々な他の希少または特製タバコを含む。タバコの様々な種類、成長手法、及び収穫手法の記載は、Ｔｏｂａｃｃｏ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、Ｄａｖｉｓ ｅｔ ａｌ．（Ｅｄｓ．）（１９９９）に規定されており、それは、参照によって本明細書に組み込まれる。ニコチアナ種からの植物の様々な代表的な種類は、Ｇｏｏｄｓｐｅｅｄ、Ｔｈｅ Ｇｅｎｕｓ Ｎｉｃｏｔｉａｎａ（Ｃｈｒｏｎｉｃａ Ｂｏｔａｎｉｃａ、１９５４）、Ｓｅｎｓａｂａｕｇｈ，Ｊｒ．ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，６６０，５７７号、Ｗｈｉｔｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，３８７，４１６号、Ｌａｗｓｏｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第７，０２５，０６６号、Ｌａｗｒｅｎｃｅ，Ｊｒ．に対する米国特許第７，７９８，１５３号、及びＭａｒｓｈａｌｌ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第８，１８６，３６０号に規定されており、それらのそれぞれは、参照によって本明細書に組み込まれる。ニコチアナ・アラタ、ニコチアナ・アレントシイ、ニコチアナ・エクセルシオル、ニコチアナ・フォルゲッチアナ、ニコチアナ・グラウカ、ニコチアナ・グルチノザ、ニコチアナ・ゴッセイ、ニコチアナ・カワカミイ、ニコチアナ・クニグチアナ（ｋｎｉｇｈｔｉａｎａ）、ニコチアナ・ラングスドルフィ、ニコチアナ・オトフォラ、ニコチアナ・セッチェルリイ、ニコチアナ・シルベストリス、ニコチアナ・トメントサ、ニコチアナ・トメントシフォルミス、ニコチアナ・ウンドゥラタ、及びニコチアナ・ｘサンデラエが、特に興味深いものである。ニコチアナ・アフリカナ、ニコチアナ・アンプレキシカウリス、ニコチアナ・ベナビデシイ、ニコチアナ・ボナリエンシス、ニコチアナ・デブネイ、ニコチアナ・ロンギフロラ、ニコチアナ・マリチナ、ニコチアナ・メガロシフォン、ニコチアナ・オッキデンタリス、ニコチアナ・パニクラタ、ニコチアナ・プルムバギニフォリア、ニコチアナ・ライモンディイ、ニコチアナ・ロスラタ、ニコチアナ・ルスティカ、ニコチアナ・シムランス、ニコチアナ・ストックトニイ、ニコチアナ・スアベオレンス、ニコチアナ・タバカム、ニコチアナ・ウンブラティカ、ニコチアナ・ベルチナ、及びニコチアナ・ウィガンディオイデスも興味深いものである。ニコチアナ種からの他の植物は、ニコチアナ・アカウリス、ニコチアナ・アクミナータ、ニコチアナ・アッテヌアタ、ニコチアナ・ベンサミアナ、ニコチアナ・カヴィコラ、ニコチアナ・クレヴェランディイ、ニコチアナ・コルディフォリア、ニコチアナ・コリボサ、ニコチアナ・フラグランス、ニコチアナ・グッドスピーデイ（ｇｏｏｄｓｐｅｅｄｉｉ）、ニコチアナ・リネアリス、ニコチアナ・ミエルシイ、ニコチアナ・ヌディカウリス、ニコチアナ・オブツシフォリア、ニコチアナ・オッキデンタリス亜種ヘルスペリス、ニコチアナ・パウシフロラ、ニコチアナ・ペツニオイデス、ニコチアナ・クアドリバルビス、ニコチアナ・レパンダ、ニコチアナ・ロツンディフォリア、ニコチアナ・ソラニフォリア、及びニコチアナ・スペガッジニイ（ｓｐｅｇａｚｚｉｎｉｉ）を含む。
ニコチアナ種は、遺伝子改変または異種交配技法を使用して得られ得る（例えば、タバコ植物は、遺伝子操作され得るかまたは異種交配され得、一定の成分の生成を増大させるかまたは減少させ、あるいはさもなければ一定の特徴または特性を変更させる）。例えば、Ｆｉｔｚｍａｕｒｉｃｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，５３９，０９３号、Ｗａｈａｂ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，６６８，２９５号、Ｆｉｔｚｍａｕｒｉｃｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，７０５，６２４号、Ｗｅｉｇｌに対する米国特許第５，８４４，１１９号、Ｄｏｍｉｎｇｕｅｚ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第６，７３０，８３２号、Ｌｉｕ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第７，１７３，１７０号、Ｃｏｌｌｉｖｅｒ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第７，２０８，６５９号、及びＢｅｎｎｉｎｇ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第７，２３０，１６０号、Ｃｏｎｋｌｉｎｇ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００６／０２３６４３４号、及びＮｉｅｌｓｅｎ ｅｔ ａｌに対するＰＣＴ ＷＯ０８／１０３９３５に規定された種類の植物の遺伝子改変を参照されたい。
無煙及び喫煙可能タバコ製品の準備のために、ニコチアナ種の収穫された植物が乾燥プロセスを受けることが典型的である。様々な種類のタバコについての乾燥プロセスの様々な種類の記載は、Ｔｏｂａｃｃｏ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、Ｄａｖｉｓ ｅｔ ａｌ．（Ｅｄｓ．）（１９９９）に規定されている。熱風乾燥タバコを乾燥するための例示的な技法及び条件は、Ｎｅｓｔｏｒ ｅｔ ａｌ．、Ｂｅｉｔｒａｇｅ Ｔａｂａｋｆｏｒｓｃｈ．Ｉｎｔ．、２０、４６７−４７５（２００３）、及びＰｅｅｌｅに対する米国特許第６，８９５，９７４号に規定されており、それらは、参照によって本明細書に組み込まれる。また、例えば、Ｇｒｏｖｅｓ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第７，６５０，８９２号を参照して、それは、参照によって本明細書に組み込まれる。空気乾燥タバコについての代表的な技法及び条件は、Ｒｏｔｏｎ ｅｔ ａｌ．、Ｂｅｉｔｒａｇｅ Ｔａｂａｋｆｏｒｓｃｈ．Ｉｎｔ．、２１、３０５−３２０（２００５）及びＳｔａａｆ ｅｔ ａｌ．、Ｂｅｉｔｒａｇｅ Ｔａｂａｋｆｏｒｓｃｈ．Ｉｎｔ．、２１、３２１−３３０（２００５）に規定されており、それらは、参照によって本明細書に組み込まれる。一定の種類のタバコは、代替の種類の乾燥プロセス、例えば火力乾燥または日光乾燥などに供され得る。好ましくは、収穫され乾燥されたタバコは、次いで、熟成される。
ニコチアナ種の植物の少なくとも一部（例えば、タバコ部分の少なくとも一部）は、未成熟形態で利用され得る。すなわち、植物、またはその植物の少なくとも一部は、通常、熟したまたは成熟したと見なされる段階に達する前に収穫され得る。そのように、例えば、タバコは、タバコ植物が発芽の時点、葉の形成の開始時、種まき開始時、開花時、または同様のときに収穫され得る。
ニコチアナ種の植物の少なくとも一部（例えば、タバコ部分の少なくとも一部）は、成熟した形態で利用され得る。すなわち、植物またはその植物の少なくとも一部は、その植物（または植物部分）が、熟した、熟し過ぎた、または成熟したと伝統的に見られる時点に達したときに収穫され得る。そのように、例えば、農家によって従来利用されるタバコ収穫技法の使用を通して、オリエンタルタバコ植物が収穫され得、バーレー種タバコ植物が収穫され得、またはヴァージニアタバコ葉が収穫され得、または幹の位置まで分解され得る。収穫後、ニコチアナ種の植物、またはその一部は、未加工（ｇｒｅｅｎ）形態で使用され得る（例えば、タバコは、いかなる乾燥プロセスにも供されることなく使用され得る）。例えば、未加工形態のタバコは、冷凍され得、凍結乾燥され得、照射に供され得、黄色くされ得、乾燥され得、調理され得（例えば、焼かれ得、油で揚げられ得、もしくは煮沸され得）、またはさもなければ後の使用のための貯蔵または処理に供され得る。かかるタバコはまた、熟成条件に供され得る。
例えば、本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスに従って、タバコ製品は、少なくとも１つのニコチアナ種の植物から得られるかそれに由来するバイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花などのいくつかの形態と組み合わされるタバコを組み込んでもよい。すなわち、例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスに従うタバコ製品の一部は、ニコチアナ種のバイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分のいくつかの形態、例えばバイオマスもしくは１つ以上の解剖学的部分の部位または断片など、あるいは加工されたバイオマスもしくは１つ以上の解剖学的部分またはそれらの成分を組み込む加工された材料、例えば花またはその１つ以上の部分などから成り得る。タバコ製品の少なくとも一部は、バイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花など、（例えば、抽出、蒸留、または他の種類の加工技法によって）例えば花などの成分、例えばバイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分から取り出された原料などから成り得る。タバコ製品の少なくとも一部は、バイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花などに由来する成分、例えば、バイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分を化学反応に供した後に、あるいはバイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花などから収集した成分を、化学反応（例えば、酸塩基反応条件または酵素処理）に供した後に収集された成分などから成り得る。
花は、ニコチアナ種の植物の特徴的な再生構造（例えば、種子を生成する構造）である。例えば、タバコの花は、タバコ植物に特有な花である。代表的なニコチアナ種の様々な種類の花は、Ｓｃｈｉｌｔｚ ｅｔ ａｌ．、Ｌｅｓ Ｐｌａｎｔｅｓ ｄｕ Ｇ．Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｅｎ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ ａ Ｌ‘Ｉｎｓｔｉｔｕｔ ｄｕ Ｔａｂａｃ ｄｅ Ｂｅｒｇｅｒａｃ、２ｎｄ Ｅｄ．（Ｓｅｉｔａ）（１９９１）に描写されている。
ニコチアナ種は、それが生成するバイオマスまたは解剖学的部位の種類について選択され得る。例えば、植物は、それらの植物が、比較的豊富なバイオマスまたは種子を生成すること、比較的高いレベルの特定の所望成分を組み込むバイオマスまたは種子を生成すること、及び同様のことに基づいて選択され得る。
植物のニコチアナ種は、バイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分の発育を促進するような農学的条件下で成長され得る。タバコ植物は、温室、成長チャンバ、または畑における屋外において成長され得るか、あるいは水耕法で成長され得る。
例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスに従って、バイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花などが、植物のニコチアナ種から収穫される。バイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分を収穫する手法は、変動し得る。典型的には、バイオマスまたは解剖学的部分の本質的に全て、例えば花などが、収穫され得、そのように利用され得る。
花は、植物のニコチアナ種から収穫され得る。花を収穫する手法は、変動し得る。花の収穫は、伝統的に「摘み取り」と呼ばれている。そのように、花は、花につながる茎または小花柄を植物の残りから切断するか分断することによって、その植物の残りから取り外される。あるいは、花の成分は、生きた花（すなわち、植物から取り外されていないまたは摘み取られていない花）の付近における頭部空間から気相成分を収集することによって、例えば生きた花を含有する成長チャンバの頭部空間から気相成分を捕獲することなどによって、得られ得る。
花の様々な部位または部分の任意の１つ以上が、利用され得る。例えば、花の実質的に全て（例えば、花全体）が収穫され得、そのように利用され得る。あるいは、花の様々な部位または断片が、収穫後の更なる使用のために収穫され得るか分離され得る。例えば、花弁、花冠、がく片、花床、葯、花糸、柱頭、雄しべ、花柱、雌しべ、小花柄、子房、またはそれらの様々な組み合わせのいずれかが、更なる使用または処理のために得られ得る。
植物の寿命の間の収穫時期は変動し得る。例えば、バイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花などは、未成熟のときに収穫され得る。あるいは、バイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花または種子などは、その植物が成熟に達した時点の後に収穫され得る。
花に関して、花の寿命の間の収穫時期は、変動し得る。例えば、花は、つぼみの形態であるときに、開花の前に閉じているときに、開花の間に、または開花が完了した後に収穫され得る。収穫のタイミングは、花に由来する一定の望ましい化合物の収率に影響を与え得、植物寿命の終了に向かう成長期の終りの収穫は、好ましさに欠ける。
花は、１日のうちの様々な時間のいずれかに収穫され得る。例えば、花は、午前の時間または午後の時間に（すなわち、日中の時間に）、または夜の時間に（すなわち、暗いときに）収穫され得る。花は、乾燥しているときに、または湿っているときに（例えば、雨または灌漑に供された後に）収穫され得る。
バイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花または種子などの収穫後の加工は、変動し得る。収穫後、バイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花もしくは種子、またはそれらの一部などが、収穫された形態で使用され得る（例えば、バイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花もしくは種子、またはそれらの一部などが、いかなる乾燥及び／または熟成プロセスステップにも供されることなく使用され得る）。例えば、バイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花または種子などが、有意な貯蔵、取扱い、または加工条件に供されることなく使用され得る。一定の状況では、新鮮なバイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花または種子などが、実質的に収穫直後に使用されることが好ましい。あるいは、例えば、バイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花または種子など、例えば、未加工形態の花が、後の使用のために冷蔵され得るか冷凍され得、凍結乾燥され得、照射に供され得、黄色くされ得、乾燥され得、（例えば、空気乾燥技法または加熱を利用する技法を使用して）乾燥処理され得、加熱され得るか調理され（例えば、焼かれ、油で揚げられ、または煮沸され）得、あるいはさもなければ、後の使用のための貯蔵または処理に供され得る。
収穫されたバイオマス、例えば花または種子などは、物理的に加工され得る。バイオマスもしくは１つ以上の解剖学的部分、またはそれらの１つ以上の部分は、部位または断片に更に細分化され得る（例えば、バイオマスは、細粒、微粒子、もしくは細粉として特徴付けられ得る断片または部分に粉砕され得、粉末化され得、製粉され得、または挽かれ得、あるいは、例えば、花弁が、花の残りの部分から取り外され得る）。バイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花または種子など、あるいはそれらの１つ以上の部分は、（例えば、加圧されるか回転処理に供されることによって）外力または外圧にさらされ得る。かかる加工条件を実行するとき、バイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花または種子などは、その自然湿分（例えば、収穫直後のその湿分）、例えば花または種子などのバイオマスに水分を加えることによって達成される湿分、あるいは例えば花または種子などのバイオマスの乾燥の結果として生じる湿分に近い湿分を有し得る。例えば、バイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花または種子などの粉状にされ、粉末化され、挽かれ、または製粉された断片は、約２５重量％よりも少ない、多くの場合には約２０重量％よりも少ない、及び高頻度には約１５重量％よりも少ない湿分を有し得る。バイオマスもしくは１つ以上の解剖学的部分、例えば花もしくは種子などの部位または断片は、更に加工することなくタバコ製品の成分として使用され得、あるいはその代わりに、微粒子バイオマスまたは解剖学的部位材料は、タバコ製品への組み込みの前に更に加工され得る。
収穫されたバイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花または種子など、あるいはそれらの成分は、他の種類の加工条件に供され得る。例えば、バイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花または種子などの成分は、互いに分離され得、あるいはさもなければ個々の化合物の化学的分類または混合物に細分され得る。本明細書において使用される際、名詞として使用されるときの「単離されたバイオマス成分」、「１つ以上の解剖学的部分の単離された成分」、「バイオマス単離物」、「１つ以上の解剖学的部分の単離物」、または「単離物」は、ニコチアナ種の植物のバイオマスまたは１つ以上の解剖学的部分、例えば花もしくは種子などから分離された化合物または化合物の複合混合物である。したがって、「花単離物」は、ニコチアナ種の植物の花に由来する化合物または化合物の複合混合物である。１つ以上の解剖学的部分、例えば花または種子などの単離されたバイオマス成分または単離された成分は、単一化合物、類似化合物の同種混合物（例えば、風味豊かなまたは芳香族化合物の異性体）、または非類似化合物の異種混合物（例えば、好ましくは望ましい官能特性を有する、異なる種類の様々な化合物の複合混合物）とすることができる。
典型的な分離プロセスは、１つ以上のプロセスステップ、例えば、（例えば、極性溶媒、無極性有機溶媒、または超臨界流体を使用する）溶媒抽出、クロマトグラフィ、蒸留、濾過、冷間圧縮もしくは他の圧力をベースとする技法、再結晶、及び／または溶媒−溶媒分配などを含むことができる。例示的な抽出及び分離溶媒または担体は、水、アルコール（例えば、メタノールまたはエタノール）、炭化水素（例えば、ヘプタン及びヘキサン）、ジエチルエーテル、塩化メチレン、及び超臨界二酸化炭素を含む。ニコチアナ種から成分を抽出するのに有用な例示的な技法は、Ｆｉｏｒｅに対する米国特許第４，１４４，８９５号、Ｏｓｂｏｒｎｅ，Ｊｒ．ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，１５０，６７７号、Ｒｅｉｄに対する米国特許第４，２６７，８４７号、Ｗｉｌｄｍａｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，２８９，１４７号、Ｂｒｕｍｍｅｒ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，３５１，３４６号、Ｂｒｕｍｍｅｒ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，３５９，０５９号、Ｍｕｌｌｅｒに対する米国特許第４，５０６，６８２号、Ｋｅｒｉｔｓｉｓに対する米国特許第４，５８９，４２８号、Ｓｏｇａ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，６０５，０１６号、Ｐｏｕｌｏｓｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，７１６，９１１号、Ｎｉｖｅｎ，Ｊｒ．ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，７２７，８８９号、Ｂｅｒｎａｓｅｋ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，８８７，６１８号、Ｃｌａｐｐ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，９４１，４８４号、Ｆａｇｇ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，９６７，７７１号、Ｒｏｂｅｒｔｓ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，９８６，２８６号、Ｆａｇｇ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，００５，５９３号、Ｇｒｕｂｂｓ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，０１８，５４０号、Ｗｈｉｔｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，０６０，６６９号、Ｆａｇｇに対する米国特許第５，０６５，７７５号、Ｗｈｉｔｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，０７４，３１９号、Ｗｈｉｔｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，０９９，８６２号、Ｗｈｉｔｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，１２１，７５７号、Ｆａｇｇに対する米国特許第５，１３１，４１４号、Ｍｕｎｏｚ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，１３１，４１５号、Ｆａｇｇに対する米国特許第５，１４８，８１９号、Ｋｒａｍｅｒに対する米国特許第５，１９７，４９４号、Ｓｍｉｔｈ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，２３０，３５４号、Ｆａｇｇに対する米国特許第５，２３４，００８号、Ｓｍｉｔｈに対する米国特許第５，２４３，９９９号、Ｒａｙｍｏｎｄ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，３０１，６９４号、Ｇｏｎｚａｌｅｚ−Ｐａｒｒａ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，３１８，０５０号、Ｔｅａｇｕｅに対する米国特許第５，３４３，８７９号、Ｎｅｗｔｏｎに対する米国特許第５，３６０，０２２号、Ｃｌａｐｐ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，４３５，３２５号、Ｂｒｉｎｋｌｅｙ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，４４５，１６９号、Ｌａｕｔｅｒｂａｃｈに対する米国特許第６，１３１，５８４号、Ｋｉｅｒｕｌｆｆ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第６，２９８，８５９号、Ｍｕａ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第６，７７２，７６７号、及びＴｈｏｍｐｓｏｎに対する米国特許第７，３３７，７８２号に記載されており、それらのそれぞれは、参照によって本明細書に組み込まれる。また、Ｂｒａｎｄｔ ｅｔ ａｌ．、ＬＣ−ＧＣ Ｅｕｒｏｐｅ、ｐ．２−５（Ｍａｒｃｈ、２００２）及びＷｅｌｌｉｎｇｓ、Ａ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ ＨＰＬＣ（２００６）に規定された種類の分離技法を参照にして、それらは、参照によって本明細書に組み込まれる。更に、バイオマスまたはそれらの成分は、Ｉｓｈｉｋａｗａ ｅｔ ａｌ．、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．、５０、５０１−５０７（２００２）、Ｔｉｅｎｐｏｎｔ ｅｔ ａｌ．、Ａｎａｌ．Ｂｉｏａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．、３７３、４６−５５（２００２）、Ｏｃｈｉａｉ、Ｇｅｒｓｔｅｌ Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ Ｗｏｒｌｄｗｉｄｅ、６、１７−１９（２００６）、Ｃｏｌｅｍａｎ，ＩＩＩ，ｅｔ ａｌ．、Ｊ． Ｓｃｉ．Ｆｏｏｄ ａｎｄ Ａｇｒｉｃ．、８４、１２２３−１２２８（２００４）、Ｃｏｌｅｍａｎ，ＩＩＩ ｅｔ ａｌ．、Ｊ．Ｓｃｉ．Ｆｏｏｄ ａｎｄ Ａｇｒｉｃ．、８５、２６４５−２６５４（２００５）、Ｐａｗｌｉｓｚｙｎ、ｅｄ．、Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｓｏｌｉｄ Ｐｈａｓｅ Ｍｉｃｒｏｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ、ＲＳＣ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｓ、（Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ＵＫ）（１９９９）、Ｓａｈｒａｏｕｉ ｅｔ ａｌ．、Ｊ．Ｃｈｒｏｍ．、１２１０、２２９−２３３（２００８）、及びＲａｙｍｏｎｄ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，３０１，６９４号に規定された種類の処理に供され得、それらのそれぞれは、参照によって本明細書に組み込まれる。また、例えば、Ｆｒｅｇａ ｅｔ ａｌ．、ＪＡＯＣＳ、６８、２９−３３（１９９１）、Ｐａｔｅｌ ｅｔ ａｌ．、Ｔｏｂ．Ｒｅｓ．、２４、４４−４９（１９９８）、Ｇｉａｎｎｅｌｏｓ ｅｔ ａｌ．、Ｉｎｄ．Ｃｒｏｐｓ Ｐｒｏｄ．、１６、１−９（２００２）、Ｍｕｋｈｔａｒ ｅｔ ａｌ．、Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｊ．Ｃｈｅｍ．、２５、７０５−７０８（２００７）、及びＳｔａｎｉｓａｖｌｊｅｖｉｃ ｅｔ ａｌ．、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｌｉｐｉｄ Ｓｃｉ．Ｔｅｃｈｎｏｌ．、１１１、５１３−５１８（２００９）に規定された種類の加工技法を参照して、それらのそれぞれは、参照によって本明細書に組み込まれる。
花の任意の１つ以上の成分、または花の任意の１つ以上の部分が単離され得る。本明細書において使用される際、「単離された成分」または「花単離物」は、ニコチアナ種の植物の花から分離された化合物または化合物の複合混合物である。単離された成分は、単一化合物、類似化合物の同種混合物（例えば、風味化合物の異性体）、または非類似化合物の異種混合物（例えば、好ましくは望ましい官能特性を有する、異なる種類の様々な化合物の複合混合物）とすることができる。同様に、種子の任意の１つ以上の成分、または種子の任意の１つ以上の部分が単離され得る。本明細書において使用される際、「単離された成分」または「種子単離物」は、ニコチアナ種の植物の種子から分離された化合物または化合物の複合混合物である。単離された成分は、単一化合物、類似化合物の同種混合物（例えば、風味化合物の異性体）、または非類似化合物の異種混合物（例えば、好ましくは望ましい官能特性を有する、異なる種類の様々な化合物の複合混合物）とすることができる。したがって、例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスに従う「単離物」は、花単離物、種子単離物、または、より一般的には、バイオマス単離物であり得る。
複数の連続した分離プロセスが、所望の手法で花単離物または種子単離物を精製する及び純化するために利用され得る。例えば、ニコチアナ種の花または種子の溶媒抽出物は、例えば一定の望ましい化合物、例えば一定の風味豊かなまたは芳香族化合物などの相対量を増加させることなどによって、抽出物の化学組成を変化させるための更なる分離ステップに供され得る。一実施形態において、花抽出物または種子抽出物が、分子蒸留を使用して加工され、それは、典型的には、約０．０１Ｔｏｒｒよりも少ない圧力における真空蒸留を含む。
単離物中に存在し得る成分の種類の実施例は、テルペン、セスキテルペン、ジテルペン、エステル（例えば、テルペノイドエステル及び脂肪酸エステル）、アルコール、アルデヒド、ケトン、カルボキシル酸、ラクトン、無水物、フェノールキノン、エーテル、ニトリル、アミン、アミド、イミド、ニトロアルカン、ニトロフェノール、ニトロアレン、窒素を含有する複素環式化合物、ラクタム、オキサゾール、アザアレン、硫黄を含有する化合物、アルカロイド（例えば、ニコチン）、プラスチド色素（例えば、クロロフィルまたはカロチノイド）、脂質（例えば、植物ステロール）、ならびにそれらの誘導体含む。利用され得る代表的な成分の更なる実施例は、Ｌｉｐｏｗｉｃｚに対するＰＣＴ ＷＯ２００７／０１２９８０において天然タール希釈剤として記載されおり、それは、参照によって本明細書に組み込まれる。
花または種子の任意の１つ以上の成分は、（花もしくは種子の部位としてまたは単離された成分の形態であろうとなかろうと）それらの成分に化学的変換を受けさせるような条件に供され得る。例えば、花から分離された花単離物は、化学的変換を引き起こすように処理され得るか、または他の原料と混ぜられ得る。花単離物の化学的変換または改質は、それらの花単離物の一定の化学的及び物理的特性（例えば、それらの単離物の官能特性）の変化を結果としてもたらし得る。例えば、種子から分離された種子単離物は、化学的変換を引き起こすように処理され得るか、または他の原料と混ぜられ得る。種子単離物の化学的変換または改質は、それらの種子単離物の一定の化学的及び物理的特性（例えば、それらの単離物の官能特性）の変化を結果としてもたらし得る。例示的な化学的改質プロセスは、酸塩基反応、加水分解、加熱（例えば、花単離物が、例えば少なくとも摂氏約５０度、または少なくとも摂氏約７５度、または少なくとも摂氏約９０度の温度などの高温にさらされる熱処理）、及び（例えば、グリコシダーゼまたはグルコシダーゼを使用する）酵素処理によって実行され得、そのように、花単離物の成分は、エステル化、エステル変換反応、異性体変換、アセタール形成、アセタール分解、転化糖反応、及び同様のものを受け得る。単離物と混ぜられ得る更なる原料の例示的な種類は、風味剤、充填剤、結合剤、ｐＨ調整剤、緩衝剤、着色剤、分解補助剤、酸化防止剤、湿潤材、及び防腐剤を含む。
花及び花単離物の成分は、タバコ組成物、特に喫煙物品または無煙タバコ製品に組み込まれるタバコ組成物のための添加物として有用である。タバコ組成物に対する１つ以上の花単離物の添加は、花単離物の性質及びタバコ組成物の種類に応じて、種々の手法でタバコ組成物を強化し得る。例示的な花単離物は、風味及び／または芳香（例えば、タバコ組成物またはそれに由来する煙の官能特徴を変える組成物）をタバコ製品に提供するのに役立ち得る。同様に、種子単離物の成分は、タバコ組成物、特に喫煙物品または無煙タバコ製品に組み込まれるタバコ組成物のための添加物として有用である。タバコ組成物に対する１つ以上の種子単離物の添加は、種子単離物の性質及びタバコ組成物の種類に応じて、種々の手法でタバコ組成物を強化し得る。例示的な種子単離物は、風味及び／または芳香（例えば、タバコ組成物またはそれに由来する煙の官能特徴を変える組成物）をタバコ製品に提供するのに役立ち得る。
特有の風味及び芳香特徴を有する種々の化合物は、花または種子から、より一般的には、ニコチアナ種の植物のバイオマスから単離され得る。一定のそれらの化合物は、温度、湿度、及び空気圧力の標準周囲条件下で揮発性であると考えられ得る。好ましい化合物は、比較的低い濃度において陽性官能特性を呈する。例えば、適切な花は、化合物、例えば、４−ケトシオホロン、フィトール、フェネチルアルコール、ベンジルアルコール、リナロール、様々なセンブレノール異性体、様々なセンブレンジオール、イソホロン、メチルベンゾアート、サリチルアルデヒド、ベンジルサリシレート、メトキシオイゲノール、ツンベルゴール、様々なカルボキシル酸、様々なオキシム、ベンズアルデヒド、ベンジルベンゾアート、スカラル（ｓｃａｒａｌ）、アセトフェノン、カリオフィレン、シンナムアルデヒド、シンナミルアルコール、様々なシクロヘキセン−ブタノン異性体、ソラベチボン、ファルネサール、ファルネソール、及び同様のものなどを提供することができる。追加の例示的な化合物は、１，８−シネオール、シス−３−ヘキセン−１−オール、サリチル酸メチル、ｂ−イオノン、アセトバニロン、ｂ−ダマスコン、ｂ−ダマセノン、ジヒドロアクチニジオリド、バニリルアセトン、スクラレオリド、スクラレオ−ル、シス−アビエノール、センブレン異性体、センブラトリエンジオール異性体（例えば、アルファ−センブラトリエンジオール、ベータ−センブラトリエンジオール）、メガスチグマトリエノン（ｍｅｇａｓｔｉｇｍａｔｒｉｅｎｏｎｅ）、ノルソラナジオン（ｎｏｒｓｏｌａｎａｄｉｏｎｅ）、ソラノン、酸化カリオフィレン、イオノール誘導体、及び同様のものを含む。それらの種類の化合物のそれぞれは、比較的純粋な形態で単離され得る。例えば、Ｒａｇｕｓｏ ｅｔ ａｌ．、Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、６３、２６５−２８４（２００３）及びＢａｕｅｒ ｅｔ ａｌ．、Ｃｏｍｍｏｎ Ｆｒａｇｒａｎｃｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ、Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ Ｕｓｅｓ、ＶＣＨ、Ｆｅｄｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅｒｍａｎｙ（１９８５）を参照されたい。更に、特有の風味及び芳香特徴を有する化合物は、例えばグリコシド結合された化合物の形態などで、化学的に結合され得る。興味のある多くの異なる化合物が、グリコシド形態、例えば、ベンズアルデヒド、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、エチルアセトフェノン、４−ケトイソフェロン（ｋｅｔｏｉｓｏｐｈｅｒｏｎｅ）、ベンジルアセテート、１，８−シネオール、リナロール、ゲラニオール、オイゲノール、ネロリドール、センブレンジオール、テルピネオール、メガスチグマトリエノン、及び本明細書に記した他の化合物などで、タバコの花内に存在し得る。例えば、Ｓｎｏｏｋ ｅｔ ａｌ．、Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、３１、１６３９−１６４７（１９９２）、Ｌｏｕｇｈｒｉｎ ｅｔ ａｌ．、Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、３１、１５３７−１５４０（１９９２）、Ｋｏｄａｍａ ｅｔ ａｌ．、Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．、４５、９４１−９４４（１９８１）、Ｍａｔｓｕｍｕｒａ ｅｔ ａｌ．、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．、５０、６６−７２（２００２）、及びＩｓｈｉｋａｗａ ｅｔ ａｌ．、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．、５０、５０１−５０７（２００２）を参照されたい。
単離物の形態は変動し得る。典型的には、単離物は、固体、液体、または半固体、あるいはゲルの形態である。単離物は、凝固物、無水物（ａｂｓｏｌｕｔｅ）、または純な（ｎｅａｔ）形態で使用され得る。単離物の固体形態は、噴霧乾燥された及び凍結乾燥された形態を含む。単離物の液体形態は、水性または有機溶媒担体内に含有される単離物を含む。
花、加工された花、もしくは花単離物、または種子、加工された種子、もしくは種子単離物は、任意の種々の形態で利用され得る。収穫された花もしくは花単離物または収穫された種子もしくは種子単離物は、加工タバコの成分として利用され得る。ある事項において、花もしくはその任意の１つ以上の成分、または種子もしくはその任意の１つ以上の成分が、（例えば、参照によって本明細書に組み込まれる、Ｓｈｅｌａｒに対する米国特許第４，８１９，６６８号に規定された種類の手法及び方法を使用する）タバコ細片への適用のために外被配合物内で、または表面仕上げ配合物内で利用され得る。あるいは、花もしくはその任意の１つ以上の成分、または種子もしくはその任意の１つ以上の成分が、（例えば、参照によって本明細書に組み込まれる、一般に、Ｓｏｈｎに対する米国特許第５，１４３，０９７号、Ｂｒｉｎｋｌｅｙ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，１５９，９４２号、Ｊａｋｏｂに対する米国特許第５，５９８，８６８号、Ｙｏｕｎｇに対する米国特許第５，７１５，８４４号、Ｇｅｌｌａｔｌｙに対する米国特許第５，７２４，９９８号、及びＫｕｍａｒに対する米国特許第６，２１６，７０６号に規定された種類のタバコ再構成プロセスを使用して）再構成タバコ材料の原料として利用され得る。花もしくはその任意の１つ以上の成分、または種子もしくはその任意の１つ以上の成分はまた、紙巻きタバコ製造プロセスの間に、紙巻きタバコフィルタ（例えば、フィルタプラグ、プラグラップ、またはチッピング紙内）に組み込まれ得、あるいは紙巻きタバコ包装紙の中に、好ましくは内面上に組み込まれ得る。
花、加工された花、もしくは花単離物、または種子、加工された種子、もしくは種子単離物は、喫煙物品に組み込まれ得る。代表的なタバコブレンド、非タバコ成分、及びそれらから製造された代表的な紙巻きタバコは、Ｌａｗｓｏｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，８３６，２２４号、Ｐｅｒｆｅｔｔｉ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，９２４，８８８号、Ｂｒｏｗｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，０５６，５３７号、Ｇｅｎｔｒｙに対する米国特許第５，２２０，９３０号、及びＢｌａｋｌｅｙ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，３６０，０２３号、Ｓｈａｆｅｒ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願２００２／００００２３５号、ならびにＰＣＴ ＷＯ０２／３７９９０に規定されている。それらのタバコ材料はまた、Ｓｅｎｓａｂａｕｇｈに対する米国特許第４，７９３，３６５号、Ｃｌｅａｒｍａｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，９１７，１２８号、Ｂｒｏｏｋｓ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，９４７，８７４号、Ｋｏｒｔｅに対する米国特許第４，９６１，４３８号、Ｌａｗｒｅｎｃｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，９２０，９９０号、Ｃｌｅａｒｍａｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，０３３，４８３号、Ｇｅｎｔｒｙ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，０７４，３２１号、Ｄｒｅｗｅｔｔ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，１０５，８３５号、Ｒｉｇｇｓ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，１７８，１６７号、Ｃｌｅａｒｍａｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，１８３，０６２号、Ｓｈａｎｎｏｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，２１１，６８４号、Ｄｅｅｖｉ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，２４７，９４９号、Ｒｉｇｇｓ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，５５１，４５１号、Ｂａｎｅｒｊｅｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，２８５，７９８号、Ｆａｒｒｉｅｒ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，５９３，７９２号、Ｂｅｎｓａｌｅｍ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，５９５，５７７号、Ｃｏｕｎｔｓ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，８１６，２６３号、Ｂａｒｎｅｓ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，８１９，７５１号、Ｂｅｖｅｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第６，０９５，１５３号、Ｎｉｃｈｏｌｓ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第６，３１１，６９４号、及びＮｉｃｈｏｌｓ，ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第６，３６７，４８１号、Ｒｏｂｉｎｓｏｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００８／００９２９１２号、及びＰＣＴ ＷＯ９７／４８２９４、及びＰＣＴ ＷＯ９８／１６１２５に記載された種類の紙巻きタバコの製造のために利用され得る。また、Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｓｔｕｄｉｅｓ ｏｎ Ｎｅｗ Ｃｉｇａｒｅｔｔｅ Ｐｒｏｔｏｔｙｐｅｓ ｔｈａｔ Ｈｅａｔ Ｉｎｓｔｅａｄ ｏｆ Ｂｕｒｎ Ｔｏｂｂａｃｏ、Ｒ．Ｊ．Ｒｅｙｎｏｌｄｓ Ｔｏｂａｃｃｏ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ（１９８８）、及びＩｎｈａｌａｔｉｏｎ Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ、１２：５、ｐ．１−５８（２０００）に記載された種類の商業的に市販されている紙巻きタバコを参照されたい。
花、加工された花、もしくは花単離物、または種子、加工されたシーク、もしくは種子単離物は、無煙タバコ製品、例えば、ばら状湿性かぎタバコ、ばら状乾燥かぎタバコ、噛みタバコ、（例えば、丸剤、錠剤、球体、硬貨、ビーズ、オブロイド（ｏｂｌｏｉｄ）、もしくは豆の形状を有する）造粒タバコ断片、押し出されたか形成されたタバコの細片、断片、竿、円筒、または棒など、細かく分割され砕かれた粉末、粉状にされた断片及び成分の細かく分割されたもしくは製粉された塊、薄片状断片、成形加工タバコ断片、タバコを含有するガムの断片、テープ状フィルムの巻き物、容易に水に溶解可能または分散可能なフィルムもしくは細片（例えば、Ｃｈａｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００６／０１９８８７３号）、あるいは外殻（例えば、本質的に透明、無色、半透明、もしくは濃く色付けされたものであり得る柔軟なまたは堅い外殻）と、タバコもしくはタバコ風味（例えば、いくつかの形態のタバコを含有するニュートン流体もしくはチキソトロピー流体）を有する内側領域と、を有するカプセル状材料に組み込まれ得る。様々な種類の無煙タバコ製品は、Ｓｃｈｗａｒｔｚに対する米国特許第１，３７６，５８６号、Ｌｅｖｉに対する米国特許第３，６９６，９１７号、Ｐｉｔｔｍａｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，５１３，７５６号、Ｓｅｎｓａｂａｕｇｈ，Ｊｒ．ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，５２８，９９３号、Ｓｔｏｒｙ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第４，６２４，２６９号、Ｔｏｗｎｓｅｎｄに対する米国特許第４，９８７，９０７号、Ｓｐｒｉｎｋｌｅ，ＩＩＩ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，０９２，３５２号、及びＷｈｉｔｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第５，３８７，４１６号、Ｓｔｒｉｃｋｌａｎｄ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第米国特許第２００５／０２４４５２１号、及びＥｎｇｓｔｒｏｍ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第２００８／０１９６７３０号、Ａｒｎａｒｐ ｅｔ ａｌ．に対するＰＣＴ ＷＯ０４／０９５９５９、Ａｔｃｈｌｅｙ ｅｔ ａｌ．に対するＰＣＴ ＷＯ０５／０６３０６０、Ｂｊｏｒｋｈｏｌｍに対するＰＣＴ ＷＯ０５／０１６０３６、及びＱｕｉｎｔｅｒ ｅｔ ａｌ．に対するＰＣＴ ＷＯ０５／０４１６９９に規定されており、それらのそれぞれは、参照によって本明細書に組み込まれる。また、Ａｔｃｈｌｅｙ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第６，９５３，０４０号及びＡｔｃｈｌｅｙ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許第７，０３２，６０１号、Ｗｉｌｌｉａｍｓに対する米国特許出願公開第２００２／０１６２５６２号、Ｗｉｌｌｉａｍｓに対する米国特許出願公開第２００２／０１６２５６３号、Ａｔｃｈｌｅｙ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００３／００７０６８７号、Ｗｉｌｌｉａｍｓに対する米国特許出願公開第２００４／００２０５０３号、Ｂｒｅｓｌｉｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００５／０１７８３９８号、Ｓｔｒｉｃｋｌａｎｄ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００６／０１９１５４８号、Ｈｏｌｔｏｎ，Ｊｒ．ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００７／００６２５４９号、Ｈｏｌｔｏｎ，Ｊｒ．ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００７／０１８６９４１号、Ｓｔｒｉｃｋｌａｎｄ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００７／０１８６９４２号、Ｄｕｂｅ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００８／００２９１１０号、Ｒｏｂｉｎｓｏｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００８／００２９１１６号、Ｍｕａ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００８／００２９１１７号、Ｒｏｂｉｎｓｏｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００８／０１７３３１７号、及びＮｉｅｌｓｅｎ ｅｔ ａｌ．に対する米国特許出願公開第２００８／０２０９５８６号に規定された種類の無煙タバコ配合物、原料、及び加工方法論を参照して、それらのそれぞれは、参照によって本明細書に組み込まれる。
タバコ組成物に加えられるか、さもなければタバコ組成物もしくはタバコ製品内に組み込まれる、ある量の花もしくは花単離物、またはある量の種子もしくは種子単離物は、その花または種子の成分、その成分の化学構成、及びその花または種子成分が加えられるタバコ組成物の種類の所望された機能に依存し得る。タバコ組成物に加えられる量は、変動し得るが、典型的には、花もしくは花単離物または種子もしくは種子単離物が加えられるタバコ組成物の総乾燥重量に基づいて約５重量％を超えないことになる。花が喫煙物品内で利用される場合、花の量は、典型的には、喫煙物品内のタバコ材料の総乾燥重量に基づいて、少なくとも約５ｐｐｍ、一般的には少なくとも約１０ｐｐｍ、及び多くの場合には少なくとも約１００ｐｐｍになるが、典型的には、喫煙物品内のタバコ材料の総乾燥重量に基づいて、約５％よりも少ない、一般的には２％よりも少ない、及び多くの場合には約１％よりも少ないことになる。花が無煙タバコ製品内で利用される場合、花の量は、典型的には、無煙タバコ製品内のタバコ材料の総乾燥重量に基づいて、少なくとも約５ｐｐｍ、一般的には少なくとも約１０ｐｐｍ、及び多くの場合には少なくとも約１００ｐｐｍよりも少なくなるが、典型的には、無煙タバコ製品内のタバコ材料の総乾燥重量に基づいて、約５％よりも少ない、一般的には２％よりも少ない、及び多くの場合には約１％よりも少ないことになる。
例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスの態様は、以下の実施例によって更に例示され、それらは、例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスの一定の態様を例示するために規定され、それらの限定として解釈されない。
ニコチアナ・アラタの花の無水物は、大量のオクタン酸（約３２％の単離収率）をより小さな割合にある他のＣ５〜Ｃ１２酸と共に含有する。これらの化合物は、官能中性（ｓｅｎｓｏｒｙ ｎｅｕｔｒａｌ）または官能陰性（ｓｅｎｓｏｒｙ ｎｅｇａｔｉｖｅ）である。エステル化を通して、これらの化合物を官能陽性（ｓｅｎｓｏｒｙ−ｐｏｓｉｔｉｖｅ）化合物に変換させた。
フィッシャーエステル化の利用
Figure 0006563405
 プロセスは、ニコチアナ・アラタの花の無水物から単離された前述の自然発生した酸のエステルを合成するように開発した。プロセスは、精製製品の収率量まで拡張させた。
ニコチアナの花は、例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスなどに従って、陽性官能特徴を有する化合物の源である。ニコチアナ・シルベストリス、ニコチアナ・スアベオレンス、及びニコチアナ・アラタの花の無水物を分離するためのフラッシュクロマトグラフィ。ニコチアナ・アラタの場合には、単離された構成要素の大半は、トレース量の他のＣ５−Ｃ１２酸を伴ったオクタン酸であった。これらの化合物は、官能中性または官能陰性である（短鎖酸は、チーズのような、汗臭い靴下の芳香を有する一方で、Ｃ８以上は、香りがしない）。対照的に、これらの酸のエチルエステルは、極陽性の官能特徴、すなわち、風味豊かな、パイナップル、イチゴ、リンゴ、バナナ、ココナッツ、ワイン、コニャック、ラムを有する。なおその上に、これらのエステルは、１ｐｐｂ（１０億分の１）ほどの低さの臭気閾値で、極めて強烈である。
初期検討は、エチルエステルの合成のために最適なパラメータを決定するためのスクリーニング反応条件を扱った。最適化は、オクタン酸のエチルオクタノエートへの変換及び反応時間によって導いた。
Figure 0006563405
 表１に明らかであるように、好ましい結果が、試験Ｄにおいて、約１．５当量の濃縮された硫酸、５００当量の無水エタノールで、かつ水除去のための分子篩なしで、得られた。
次の目的は、エチルエステルの混合物を官能評価に十分な大きさの量で合成することであった。これを達成するために、出発材料の酸混合物（５．０６７ｇ、３５．１ミリモル）を、磁気撹拌棒を備え付けた１Ｌの丸底フラスコに加えて、無水エタノール（６１０ｍＬ、１０．４モル）中に溶解させた。溶解後、濃縮させた硫酸（３．０ｍＬ、５４．０ミリモル）を反応混合物に加えた。フラスコは、次いで、濃縮器に収容し、加熱して還流させた。４時間後、反応混合物の分取物をＧＣ−ＭＳによって分析し、エチルエステルに完全に変換されたことを判断した。反応混合物は、周囲温度まで冷却し、ロケット（Ｒｏｃｋｅｔ）蒸発器を使用して濃縮し、エタノールの大部分を（５０ｍＬの体積に至るまで）除去した。次いで、この濃縮物を１Ｌの分液漏斗の中に注いで、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（５００ｍＬ）で希釈した。次いで、この有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液（１００ｍＬ）で１回、かつ脱イオン水で４回（４ｘ１００ｍＬ）洗浄した。最後の洗浄後、水溶液が、硫酸触媒の除去を示す中和したこと（ｐＨ７）を観測した。次いで、有機層を無水硫酸ナトリウムによって乾燥し、ロケット蒸発器を使用して濃縮させた。
粗生成物（３．８２２ｇ）を、Ｉｎｔｅｒｃｈｉｍ ＰｕｒｉＦｌａｓｈ４２５０フラッシュクロマトグラフィシステムを使用して精製した。この方法は、シリカゲルカラム（２４ｇ、１５μｍの粒子サイズ）及びヘキサン／酢酸エチル溶出勾配を利用した。次いで、（ＧＣ−ＭＳ分析によって判断されるように）エチルエステル中に富化された部分を組み合わせて、ロケット蒸発器を使用して濃縮し、淡黄色油（１．４６８ｇ、２４．６％収率）を得た。精製されたエチルエステル材料のＧＣ−ＭＳクロマトグラムは、図１に示されるデータを生じさせた。
例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスを、対応するイソプロピル及びイソアミルエステルを増大させた量で合成するために更に利用した。
他のアルコールを用いたエステル化を行い、プロセスの範囲を実証し、他の固有官能陽性材料を生成した。表２に見られるように、タバコ由来材料のイソプロピル及びイソアミルエステルを例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスによって生産した。
Figure 0006563405
精製されたエチルイソプロピルエステル材料のＧＣ−ＭＳクロマトグラムは、図２に示されるデータを生じさせた。精製されたイソアミルエステル材料のＧＣ−ＭＳクロマトグラムは、図３に示されるデータを生じさせた。
シリカゲルカラム上のフラッシュクロマトグラフィを利用して、例えばニコチアナ種の無水物からの上記実施例において使用したものなどの酸の混合物を準備した。かかるプロセスに従って、ヘキサン／酢酸エチル溶媒勾配は、対象の短鎖脂肪酸から中間鎖脂肪酸へのセンブラトリエンジオールの分離を容易にさせた。かかるプロセスは、ニコチアナ・アラタ、ニコチアナ・スアベオレンス、及びニコチアナ・シルベストリスのための成功裏の準備をもたらした。花は、周囲温度においてヘキサンを用いて抽出し濃縮して、花の凝固物を生成した。各凝固物は、最小量のエタノール中に溶解させて、沈殿させて、対応するワックスを沈殿させた。残りの各容液は、真空濾過して、花の無水物を生成した。平均して、花の無水物は、湿った花の質量の０．１２％を構成した。
例えば様々な実施形態において本明細書に記載されるプロセスの実施例として、様々な触媒反応を、エタノールとのタバコ油トリグリセリドのエステル交換を実現するために行って、脂肪酸エチルエステルを形成した。例えば、ＮａＯＨの存在及び不存在における三フッ化ホウ素とのタバコ種油トリグリセリドのエステル交換を行った。小瓶中の２０ｍｇの油に対して、１ｍＬの０．５ＭのＮａＯＨを加えた。瓶は、Ｎ２でパージし、蓋をし、９５℃で５分間加熱した。次いで、結果として生じた混合物を冷却して、エタノール中の２ｍＬの１０％ＢＦ３を溶液に加えた。瓶は、再び、Ｎ２でパージし、蓋をし、９５℃で更に３０分間加熱した。次に、試料を冷却し、エタノールの大部分を真空下で取り除いた。脂肪酸エチルエステル生成物の混合物を抽出した。対応する脂肪酸エチルエステルへのトリグリセリドの実質的な変換があった。
同様に、ナトリウムエトキシド／三フッ化ホウ素触媒反応を行った。エタノール中の１ｍＬの０．５Ｍまたは１ＭのＮａＯＥｔを２０ｍｇのタバコ種油と共に使用した。溶液をＮ２でパージし、蓋をし、５分間９５℃で加熱した。試料を冷却し、エタノール中の１０％ＢＦ３のある体積（０．５、１、または２ｍＬ）を反応容器に加えた。反応へのＮａＯＥｔの作用の検討に加えて、３つの他の実験を行い、ベース及び／またはより大きな体積のＢＦ３のより大きな濃縮が、より効率的な反応をもたらすかどうかを判断した。ＮａＯＥｔの濃縮の変動は、タバコ種油中のＣ１１トリグリセリドまたは様々なトリグリセリドの変換に大きな影響を及ぼさなかった。しかしながら、０．５から２ｍＬへのＢＦ３の体積の増加は、反応収率を増大させた。この触媒反応方法は、トレース量の水分に対して極めて敏感であることが判明した。ナトリウムエトキシドではなくて三フッ化ホウ素のみを触媒として使用したときに、容認できる結果を得た。
ベース触媒、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、及びナトリウムエトキシドなどをタバコ種油のエステル交換のために試験した。しかしながら、これらの触媒のいずれも、５〜１０％よりも大きな反応収率を示さなかった。これらの結果は、トリグリセリドのエチルエステルへの９５％の変換を観測した文献における報告に矛盾するように見えた。「Ｔｒａｎｓ−Ｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｖｅｇｅｔａｂｌｅ Ｏｉｌｓ：ａ Ｒｅｖｉｅｗ」、Ｕ．Ｓｃｈｕｃｈａｒｄｔ、Ｒ．Ｓｅｒｃｈｅｌｉ、及びＲ．Ｍ．Ｖａｒｇａｓ、Ｊ．Ｂｒａｚ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、９、１９９−２１０（１９９８）、「Ｃａｔａｌｙｓｉｓ ｉｎ Ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｂｙ ｔｒａｎｓ−Ｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ：Ａｎ Ｉｎｓｉｇｈｔ」、Ｐ．Ｍ．Ｅｊｉｋｅｍｅ、Ｉ．Ｄ．Ａｎｙａｏｇｕ、Ｌ．Ｅｊｉｋｅｍｅ、Ｎ．Ｐ．Ｎｗａｆｏｒ、Ｃ．Ａ．Ｅｇｂｕｏｎｕ、及びＫ．Ｕｋｏｇｕ、Ｅ．Ｊｏｕｒｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｙ、７、１１２０−１１３２（２０１０）を参照されたい。引用された文献は、反応が無水及び無気条件下で完了される必要があることを強調した。したがって、いくつかの不十分な回収が湿ったタバコ種油または反応チャンバ中の空気の存在に起因した可能性がある。水分の存在に対する顕著な感度を示さなかったエステル交換反応が、別個の利点を有し得たことを推断した。しかしながら、水分の存在は、産業生産規模において制御することが非常に困難であろう。
酸触媒反応に関して、異なる温度（８０℃及び１００℃）ならびに異なる反応時間（１、３、８、及び２４時間）におけるエタノール中のＨ２ＳＯ４の様々な濃縮を試験した。最適化された反応条件を達成するために、約２０ｍｇの油を０．５ｍＬのエタノールを含有する３、５、または１０％のＨ２ＳＯ４とエステル交換した。トリグリセリド内標準（２ｍｇのグリセリルＣ１１）を最初に各反応混合物に加えた。各エステル交換後、ＧＣ／ＦＩＤを使用して、Ｃ１１脂肪酸エチルエステルへの内標準の変換率を推定した。続いて、エステル交換効率を重量測定とＧＣ／ＦＩＤ分析の両方によって判断した。目的は、高純度の脂肪酸エチルエステル生成物を達成することであった。各反応後、残りのエタノールを真空下で取り除いて、結果として生じた混合物を１ｍＬの飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。脂肪酸エチルエステルの真空乾燥した混合物を３ｘ１ｍＬのヘキサンで抽出した。次に、ヘキサンを含有する脂肪酸エチルエステルを硫酸ナトリウムによって乾燥させて、ヘキサンを完全に蒸発させた。脂肪酸エチルエステルの組み合わされた重量を得て、次いで、組み合わされた脂肪酸エチルエステルを１０ｍＬのジクロロメタンに溶解させて、ＧＣ／ＦＩＤによって個々に分析した。例えば、対応する脂肪酸エチルエステルへのグリセリルＣ１１についてのｓｎ８７．８％変換を２４時間８０℃でエタノール中の３％Ｈ２ＳＯ４を使用して得た。
内標準のエステル交換を立証するために、３つの試料を以下の通り、すなわち、２４時間８０℃でエタノール中の３％Ｈ２ＳＯ４とエステル交換した。回収は、約８０％ほどであった。図４は、（ａ）混合物のエステル交換後にグリセリルＣ１１内標準（２．１５ｍｇ）をスパイクされたタバコ種油、（ｂ）エステル交換され、次いで、内標準のエステル交換後に予測されるのと同じ量になるＣ１１脂肪酸エチルエステル（２．３ｍｇ）をスパイクされたタバコ種油の反応生成物のＧＣ／ＦＩＤを示す。両方のクロマトグラムについてのＣ１１脂肪酸エチルエステルピーク面積は、類似の面積数を示した。この実験は、これらの条件下での内標準トリグリセリドのＣ１１脂肪酸エチルエステルへの変換が完了して、分析物が生成物のワークアップ作業（ｗｏｒｋ−ｕｐ）の間に失われなかったことを示した。
３ｇのタバコ種油を、Ｈ２ＳＯ４触媒を利用する上記条件を利用してエステル交換した。反応を３回実行した。類似プロセスを３ｇの内標準に適用した。各反応について、エタノール中に４０ｍＬの３％Ｈ２ＳＯ４を追加した。各混合物を２４時間８０℃で還流させた。反応が完了した後、エタノールの大部分を真空蒸留によって取り除いて、５〜１０ｍＬの飽和ＮａＣｌ溶液の追加を続けた。各試料を３ｘ２０ｍＬのヘキサンを用いて抽出した。次いで、各試料からの組み合わされたヘキサン溶液を、硫酸ナトリウムを通過させることによって乾燥させて、真空蒸留を使用してヘキサンの蒸発を続けた。タバコ種油と内標準の両方からのＦＡＥＥの実際の総重量を重量測定によって得た。また、ＧＣ／ＦＩＤを使用して、各ＦＡＥＥの正確な重量を得た。表３は、（ａ）使用した油またはトリ−ウンデカノイン内標準の出発重量、（ｂ）得られたＦＡＥＥの予測重量、（ｃ）重量測定によるＦＡＥＥの合算重量及びＧＣ／ＦＩＤによるＦＡＥＥの個別重量を示す。
したがって、重量測定分析は、９５〜１０６％の脂肪酸エチルエステルの回収を示した。同時に、同じ脂肪酸エチルエステルのＧＣ／ＦＩＤ分析は、７６〜８２％の回収のみを示した。独立の実験室（Ｍｅｄａｌｌｉｏｎ Ｌａｂｓ、Ｍｉｎｎｅａｐｏｌｉｓ、ＭＮ）による高温ＧＣ／ＦＩＤ分析は、主として脂肪酸エチルエステルの存在及び２〜３％よりも少ないトリグリセリドを示した。図５に示されるように、エステル交換された内標準のＧＣ／ＦＩＤ分析は、Ｃ１１脂肪酸エチルエステルの存在のみを示した。
Figure 0006563405
図６に示されるように、脂肪酸エチルエステルの１３Ｃ ＮＭＲは、１）約１７０ｐｐｍにおける１つのカルボニル信号が、１つの構造の存在に適合し、２）１３０ｐｐｍ辺りの３つの信号が、長鎖脂肪酸のアルケン炭素に適合し、３）約６０ｐｐｍにおける１つの信号が、エチル基のα炭素であるＣ−Ｏ結合の１つの種類に適合し、４）３５〜１５ｐｐｍ間の信号の群が、長鎖脂肪酸基のアルキル炭素に適合したことを明らかにした。
図７に示されるように、脂肪酸エチルエステルのプロトンＮＭＲは、１）５．５ｐｐｍにおける信号が、不飽和炭素に結び付いたプロトンに適合し、２）１．２５ｐｐｍにおける信号が、脂肪族炭素に結び付いたプロトンに適合し、及び３）４．５ｐｐｍ辺りの信号が、グリセリン骨格に結び付いたプロトンに適合したことを明らかにした
図８に示されるように、タバコ種油の１３Ｃ ＮＭＲは、１）ただ２つの信号が予測されていたであろうが、約１８０〜１７０ｐｐｍ間における３つのカルボニル信号が、３つのカルボニル基の存在に適合し、２）約１３０ｐｐｍにおける３つの信号が、アルキル側鎖中に存在するアルケン炭素に適合し、３）ただ２つの信号が予測されていたであろうが、７０〜６０ｐｐｍ間で変動する強度の複数の信号が、酸素に結び付いた炭素に適合し、４）３５〜１５ｐｐｍ間の複数の信号が、長鎖脂肪酸基のアルキル炭素に適合したことを明らかにした。これらの信号の解釈は、タバコ種油中の比較的小さな量のモノ及びジグリセリドの存在に帰し得る。
図９に示されるように、タバコ種油のプロトンＮＭＲは、１）５．５ｐｐｍにおける信号が、不飽和炭素に結び付いたプロトンに適合し、２）１．２５ｐｐｍにおける信号が、脂肪族炭素に結び付いたプロトンに適合し、及び３）４．５ｐｐｍ辺りの信号が、グリセリン骨格に結び付いたプロトンに適合したことを明らかにした。
したがって、エステル交換反応生成物中に存在する信号は、長鎖不飽和脂肪酸のエチルエステルのものと適合した。別の構造の存在を示唆したであろう他の信号は、存在しなかった。
例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスの多くの修正及び他の実施形態であって、この開示したプロセスが関連し、前述した記載に提示された教示の利益を有する、かかる修正及び他の実施形態は、当業者が思いつくであろう。したがって、例えば本明細書における様々な実施形態に記載されるプロセスは、開示された特定の実施形態に限定されないことと、修正及び他の実施形態が、添付の特許請求の範囲内に含まれるように意図されることが理解される。特定の用語が本明細書において利用されるが、それらは、包括的及び記述的な意味においてのみ使用され、限定する目的のために使用されるものではない。

Claims (15)

  1. ニコチアナ種の植物のある量のバイオマスから１つ以上の官能陽性（ｓｅｎｓｏｒｙ−ｐｏｓｉｔｉｖｅ）エステル風味剤を生産するための方法であって、
    （ａ）前記ある量のバイオマスをある量の無極性溶媒と接触させて、第１の混合物を形成することと、
    （ｂ）前記第１の混合物の液相を収集して、収集液を形成することと、
    （ｃ）前記収集液を濃縮して、凝固物を形成することと、
    （ｄ）最小量のアルコール溶媒中に前記凝固物を溶解させて、再構成液を形成することと、
    （ｅ）前記再構成液を沈殿させて、沈殿ワックス及び非沈殿混合物を形成することと、
    （ｆ）前記非沈殿混合物をバイオマス単離物の形態で収集することと、
    （ｇ）前記バイオマス単離物をある量の酸及びある量のアルコールと接触させて、反応混合物の１つ以上の成分間のエステル結合の形成に十分な期間にわたって前記反応混合物を形成することと、
    それにより１つ以上の官能陽性エステル風味剤を生産することと、を含む、前記方法。
  2. 前記ニコチアナ種が、ニコチアナ・アラタ、ニコチアナ・スアベオレンス、ニコチアナ・シルベストリス、またはニコチアナ・タバカムである、請求項１に記載の前記方法。
  3. 前記アルコール溶媒がエタノールを含む、請求項１に記載の前記方法。
  4. 前記接触ステップ（ｇ）で使用される前記アルコールが、エタノール、イソプロパノール、及び／またはイソアミルアルコールを含む、請求項１に記載の前記方法。
  5. 前記無極性溶媒がヘキサンを含む、請求項１に記載の前記方法。
  6. 前記無極性溶媒が、炭化水素溶媒または超臨界二酸化炭素である、請求項１に記載の前記方法。
  7. 前記酸が硫酸を含む、請求項１に記載の前記方法。
  8. 前記バイオマス単離物が、花単離物またはタバコ種油である、請求項１に記載の前記方法。
  9. 前記バイオマス単離物が、前記接触ステップ（ｇ）の前に１つ以上の更なる分離ステップに供される、請求項１に記載の前記方法。
  10. 前記１つ以上の分離ステップが、分子蒸留、溶媒−溶媒分配、濾過、クロマトグラフィ、再結晶、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項９に記載の前記方法。
  11. 前記１つ以上の官能陽性エステル風味剤が、１つ以上のエチルエステル、１つ以上のイソプロピルエステル、１つ以上のイソアミルエステル、またはそれらの組み合わせを含む、請求項１に記載の前記方法。
  12. 前記１つ以上の官能陽性エステル風味剤が、以下の組の化合物（ａ）エチルオクタノエート、エチルヘキサノエート、及びエチルデカノエート、（ｂ）イソプロピルオクタノエート、イソプロピルヘキサノエート、及びイソプロピルデカノエート、（ｃ）イソアミルオクタノエート及びイソアミルヘキサノエートのうちの少なくとも１つの構成員を含む、請求項１に記載の前記方法。
  13. 前記１つ以上の官能陽性エステル風味剤が、タバコ製品に組み込まれる、請求項１に記載の前記方法。
  14. 前記タバコ製品が、喫煙物品である、請求項１３に記載の前記方法。
  15. 前記１つ以上の官能陽性エステル風味剤が、外被配合物または表面仕上げ配合物の一部として前記喫煙物品に組み込まれる、請求項１４に記載の前記方法。
JP2016546943A 2014-01-17 2015-01-15 風味剤及び関連材料を生産するためのプロセス Active JP6563405B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14/158,058 US9265284B2 (en) 2014-01-17 2014-01-17 Process for producing flavorants and related materials
US14/158,058 2014-01-17
PCT/US2015/011589 WO2015109085A1 (en) 2014-01-17 2015-01-15 Process for producing flavorants and related materials

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019135313A Division JP2019205452A (ja) 2014-01-17 2019-07-23 風味剤及び関連材料を生産するためのプロセス

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2017502681A JP2017502681A (ja) 2017-01-26
JP6563405B2 true JP6563405B2 (ja) 2019-08-21

Family

ID=53543435

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016546943A Active JP6563405B2 (ja) 2014-01-17 2015-01-15 風味剤及び関連材料を生産するためのプロセス
JP2019135313A Pending JP2019205452A (ja) 2014-01-17 2019-07-23 風味剤及び関連材料を生産するためのプロセス

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019135313A Pending JP2019205452A (ja) 2014-01-17 2019-07-23 風味剤及び関連材料を生産するためのプロセス

Country Status (5)

Country Link
US (2) US9265284B2 (ja)
EP (1) EP3094193A4 (ja)
JP (2) JP6563405B2 (ja)
CN (1) CN106255424B (ja)
WO (1) WO2015109085A1 (ja)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9265284B2 (en) 2014-01-17 2016-02-23 R.J. Reynolds Tobacco Company Process for producing flavorants and related materials
US9950858B2 (en) 2015-01-16 2018-04-24 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived cellulose material and products formed thereof
US10881133B2 (en) 2015-04-16 2021-01-05 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived cellulosic sugar
US10499684B2 (en) 2016-01-28 2019-12-10 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived flavorants
US11154087B2 (en) 2016-02-02 2021-10-26 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for preparing flavorful compounds isolated from black liquor and products incorporating the flavorful compounds
CN106723315B (zh) * 2016-12-01 2018-12-28 华宝香精股份有限公司 一种电子烟原料的制备方法
US11091446B2 (en) 2017-03-24 2021-08-17 R.J. Reynolds Tobacco Company Methods of selectively forming substituted pyrazines
JP7139439B2 (ja) * 2018-10-09 2022-09-20 日本たばこ産業株式会社 たばこ香味液の製造方法及びエステル化合物の製造方法
KR20220016455A (ko) * 2019-06-05 2022-02-09 필립모리스 프로덕츠 에스.에이. 액체 담배 추출물을 제조하는 개선 방법
BR112022008930A2 (pt) * 2019-11-14 2022-08-02 Philip Morris Products Sa Formulação em pó seco aromatizada com tabaco melhorada
CN111035051B (zh) 2019-11-27 2021-04-27 内蒙古昆明卷烟有限责任公司 利用废弃烟蒂制备具有致香特性的焦油提取物的方法及其在卷烟中的应用
CN111035057A (zh) * 2019-11-27 2020-04-21 内蒙古昆明卷烟有限责任公司 从废弃烟蒂中制备焦油提取物的方法及其在卷烟中的应用
WO2022102542A1 (ja) * 2020-11-13 2022-05-19 日本たばこ産業株式会社 たばこテルペン類を含むたばこ抽出物およびその製造方法

Family Cites Families (278)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE349710C (de) 1922-03-06 Hermann Sewerin Einsatzteller fuer Milchschleudern
US1376586A (en) 1918-04-06 1921-05-03 Schwartz Francis Tobacco-tablet
DE363851C (de) 1922-02-23 1922-11-14 Union Ges Fuer Metall Ind Tellereinsatz fuer Schleudertrommeln
US2805671A (en) * 1953-10-07 1957-09-10 Liggett & Myers Tobacco Co Aerosol filters
US2766148A (en) 1954-07-26 1956-10-09 Reynolds Tobacco Co R Tobacco
NL299342A (ja) 1962-10-17
DE1692938A1 (de) 1966-03-05 1972-03-16 Reemtsma H F & Ph Verfahren zur Beeinflussung der geschmacklichen Eigenschaften des Tabakrauches
US3424171A (en) 1966-08-15 1969-01-28 William A Rooker Tobacco aromatics enriched nontobacco smokable product and method of making same
GB1202821A (en) * 1968-04-11 1970-08-19 Grace W R & Co Process for the preparation of triacetin
US3696917A (en) 1970-09-10 1972-10-10 Elaine G Levi Tobacco pouch closure
US4045879A (en) 1973-02-20 1977-09-06 Stork Amsterdam B.V. Process for treating oil containing vegetable raw materials
US4009290A (en) 1974-02-11 1977-02-22 Nisshin Seiyu Kabushiki Kaisha Method for preparing edible oil
GB1489761A (en) 1974-03-08 1977-10-26 Amf Inc Process of treating tobacco
US4008210A (en) 1974-11-05 1977-02-15 Gold Kist Inc. Solvent extraction of oil from oil seeds
US4069828A (en) 1975-04-08 1978-01-24 International Flavors & Fragrances Inc. Flavored tobacco article
NL7511125A (nl) 1975-09-19 1977-03-22 Stork Amsterdam Werkwijze en installatie voor het winnen van olien uit oliehoudende grondstoffen.
US4056442A (en) 1976-06-01 1977-11-01 The Dow Chemical Company Lipase composition for glycerol ester determination
US4150677A (en) 1977-01-24 1979-04-24 Philip Morris Incorporated Treatment of tobacco
US4308877A (en) 1978-03-06 1982-01-05 Kimberly-Clark Corporation Method of making reconstituted tobacco having reduced nitrates
GB2020538B (en) 1978-05-12 1983-01-12 British American Tobacco Co Smoking material additives
US4267847A (en) 1978-05-12 1981-05-19 British-American Tobacco Company Limited Tobacco additives
US4622982A (en) 1979-08-20 1986-11-18 Fabriques De Tabac Reunies S.A. Continuous method of denitrating tobacco extracts
US4268632A (en) 1979-09-24 1981-05-19 Leaf Proteins, Inc. Process for isolation of ribulose 1,5-diphosphate carboxylase from plant leaves
US4347324A (en) 1979-09-24 1982-08-31 Leaf Proteins, Inc. Process for isolation of proteins from plant leaves
US4251671A (en) 1979-10-05 1981-02-17 Miles Laboratories, Inc. Extraction of citric acid
US4289147A (en) 1979-11-15 1981-09-15 Leaf Proteins, Inc. Process for obtaining deproteinized tobacco freed of nicotine and green pigment, for use as a smoking product
DE3004660A1 (de) * 1980-02-08 1981-08-13 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von triacetin
US4589428A (en) 1980-02-21 1986-05-20 Philip Morris Incorporated Tobacco treatment
DE3009032C2 (de) 1980-03-08 1983-11-24 B.A.T. Cigaretten-Fabriken Gmbh, 2000 Hamburg Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen für Rauchprodukte
DE3009031C2 (de) 1980-03-08 1983-04-21 B.A.T. Cigaretten-Fabriken Gmbh, 2000 Hamburg Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen für Rauchprodukte
US4298013A (en) 1980-04-28 1981-11-03 Philip Morris, Inc. Method for recycling cellulosic waster materials from tobacco product manufacture
US4322569A (en) 1980-08-01 1982-03-30 Hydrocarbon Research, Inc. Catalytic hydrogenation of glucose to produce sorbitol
US4334095A (en) 1980-10-06 1982-06-08 Miles Laboratories, Inc. Extraction of organic acids from aqueous solutions
US4298540A (en) 1980-12-15 1981-11-03 Shell Oil Company Process for oilseed extraction with an isopropanol-based solvent
US4359417A (en) 1981-02-25 1982-11-16 Dravo Corporation Process for extracting oleaginous seed materials particularly cottonseed with aqueous alcohol
IN158943B (ja) 1981-12-07 1987-02-21 Mueller Adam
US4466923A (en) 1982-04-01 1984-08-21 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Supercritical CO2 extraction of lipids from lipid-containing materials
US4456556A (en) 1982-05-07 1984-06-26 Shell Oil Company Oilseed extraction process
US4456557A (en) 1982-05-07 1984-06-26 Shell Oil Company Oilseed extraction process
JPS606194B2 (ja) 1982-08-07 1985-02-16 日本たばこ産業株式会社 たばこの香喫味改良法
US4528993A (en) 1982-08-20 1985-07-16 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for producing moist snuff
US4660577A (en) 1982-08-20 1987-04-28 R.J. Reynolds Tobacco Company Dry pre-mix for moist snuff
US4513756A (en) 1983-04-28 1985-04-30 The Pinkerton Tobacco Company Process of making tobacco pellets
US4476881A (en) 1983-05-09 1984-10-16 Brown & Williamson Tobacco Corporation Microbial digestion of tobacco materials using mixed cultures
JPS6024172A (ja) 1983-07-21 1985-02-06 日本たばこ産業株式会社 たばこ用香料の製造方法
US5092352A (en) 1983-12-14 1992-03-03 American Brands, Inc. Chewing tobacco product
US4612942A (en) 1984-03-08 1986-09-23 Stevia Company, Inc. Flavor enhancing and modifying materials
US4515726A (en) 1984-06-28 1985-05-07 Shell Oil Company Oilseed extraction process
US4793365A (en) 1984-09-14 1988-12-27 R. J. Reynolds Tobacco Company Smoking article
US4624269A (en) 1984-09-17 1986-11-25 The Pinkerton Tobacco Company Chewable tobacco based product
US4847106A (en) 1985-09-30 1989-07-11 Rme Research Associates Method of pressing sesame seeds
US4917128A (en) 1985-10-28 1990-04-17 R. J. Reynolds Tobacco Co. Cigarette
US5033483A (en) 1985-10-28 1991-07-23 R. J. Reynolds Tobacco Company Smoking article with tobacco jacket
JPH0614846B2 (ja) * 1985-12-26 1994-03-02 曽田香料株式会社 ミルク様香気を有する香料添加剤
FR2596621B1 (fr) 1986-04-07 1991-02-15 Ltr Ind Procede de preparation de tabac reconstitue aromatise et tabac reconstitue aromatise obtenu par ce procede
US4716911A (en) 1986-04-08 1988-01-05 Genencor, Inc. Method for protein removal from tobacco
MX167889B (es) * 1986-04-29 1993-04-21 Celanese Corp Mejoras a un procedimiento para desodorizar triacetina producida de la glicerina natural
US4727889A (en) 1986-12-22 1988-03-01 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5018540A (en) 1986-12-29 1991-05-28 Philip Morris Incorporated Process for removal of basic materials
US4830028A (en) 1987-02-10 1989-05-16 R. J. Reynolds Tobacco Company Salts provided from nicotine and organic acid as cigarette additives
US4819668A (en) 1987-04-02 1989-04-11 R. J. Reynolds Tobacco Company Cigarette cut filler containing rare and specialty tobaccos
US4924888A (en) 1987-05-15 1990-05-15 R. J. Reynolds Tobacco Company Smoking article
US5005593A (en) 1988-01-27 1991-04-09 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for providing tobacco extracts
US5435325A (en) 1988-04-21 1995-07-25 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for providing tobacco extracts using a solvent in a supercritical state
US5074321A (en) 1989-09-29 1991-12-24 R. J. Reynolds Tobacco Company Cigarette
US5360023A (en) 1988-05-16 1994-11-01 R. J. Reynolds Tobacco Company Cigarette filter
US4887618A (en) 1988-05-19 1989-12-19 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US4987907A (en) 1988-06-29 1991-01-29 Helme Tobacco Company Chewing tobacco composition and process for producing same
US4947874A (en) 1988-09-08 1990-08-14 R. J. Reynolds Tobacco Company Smoking articles utilizing electrical energy
US4920990A (en) 1988-11-23 1990-05-01 R. J. Reynolds Tobacco Company Cigarette
US4967771A (en) 1988-12-07 1990-11-06 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for extracting tobacco
US5211684A (en) 1989-01-10 1993-05-18 R. J. Reynolds Tobacco Company Catalyst containing smoking articles for reducing carbon monoxide
GB8901579D0 (en) 1989-01-25 1989-03-15 Imp Tobacco Co Ltd Improvements to smoking articles
US4961438A (en) 1989-04-03 1990-10-09 Brown & Williamson Tobacco Corporation Smoking device
US4986286A (en) 1989-05-02 1991-01-22 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco treatment process
US4941484A (en) 1989-05-30 1990-07-17 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
DE69013092T2 (de) 1989-07-20 1995-03-02 Quest Int Verfahren zur Isolation von Hydroxyfettsäurederivaten aus Convolvulaceae-Pflanzen.
US5077071A (en) 1989-09-06 1991-12-31 Epe Incorporated Oil extrusion process
US5101839A (en) 1990-08-15 1992-04-07 R. J. Reynolds Tobacco Company Cigarette and smokable filler material therefor
US5056537A (en) 1989-09-29 1991-10-15 R. J. Reynolds Tobacco Company Cigarette
US5121757A (en) 1989-12-18 1992-06-16 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco treatment process
US5060669A (en) 1989-12-18 1991-10-29 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco treatment process
US5234008A (en) 1990-02-23 1993-08-10 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5065775A (en) 1990-02-23 1991-11-19 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5183062A (en) 1990-02-27 1993-02-02 R. J. Reynolds Tobacco Company Cigarette
US5099862A (en) 1990-04-05 1992-03-31 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco extraction process
US5074319A (en) 1990-04-19 1991-12-24 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco extraction process
US5932095A (en) 1990-07-13 1999-08-03 Isco, Inc. Multi-chambered supercritical fluid extraction cartridge
US5668295A (en) 1990-11-14 1997-09-16 Philip Morris Incorporated Protein involved in nicotine synthesis, DNA encoding, and use of sense and antisense DNAs corresponding thereto to affect nicotine content in transgenic tobacco cells and plants
US5247949A (en) 1991-01-09 1993-09-28 Philip Morris Incorporated Method for producing metal carbide heat sources
US5143097A (en) 1991-01-28 1992-09-01 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco reconstitution process
US5131415A (en) 1991-04-04 1992-07-21 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco extraction process
US5318050A (en) 1991-06-04 1994-06-07 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco treatment process
US5159942A (en) 1991-06-04 1992-11-03 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for providing smokable material for a cigarette
US5197494A (en) 1991-06-04 1993-03-30 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco extraction process
US5343879A (en) 1991-06-21 1994-09-06 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco treatment process
US5285798A (en) 1991-06-28 1994-02-15 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco smoking article with electrochemical heat source
US5178167A (en) 1991-06-28 1993-01-12 R. J. Reynolds Tobacco Company Carbonaceous composition for fuel elements of smoking articles and method of modifying the burning characteristics thereof
US5235992A (en) 1991-06-28 1993-08-17 R. J. Reynolds Tobacco Company Processes for producing flavor substances from tobacco and smoking articles made therewith
CA2069687A1 (en) 1991-06-28 1992-12-29 Chandra Kumar Banerjee Tobacco smoking article with electrochemical heat source
US5360022A (en) 1991-07-22 1994-11-01 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5148819A (en) 1991-08-15 1992-09-22 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for extracting tobacco
US5230354A (en) 1991-09-03 1993-07-27 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5243999A (en) 1991-09-03 1993-09-14 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
KR930003904B1 (ko) * 1991-09-20 1993-05-15 재단법인 한국인삼연초연구소 인삼박을 이용한 담배 필터 및 그 제조방법
US5301694A (en) 1991-11-12 1994-04-12 Philip Morris Incorporated Process for isolating plant extract fractions
US5220930A (en) 1992-02-26 1993-06-22 R. J. Reynolds Tobacco Company Cigarette with wrapper having additive package
JP3681410B2 (ja) 1992-04-09 2005-08-10 フィリップ・モーリス・プロダクツ・インコーポレイテッド 再構成タバコシート及びその製造法及び使用法
US5445169A (en) 1992-08-17 1995-08-29 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for providing a tobacco extract
US5692525A (en) 1992-09-11 1997-12-02 Philip Morris Incorporated Cigarette for electrical smoking system
US5469871A (en) 1992-09-17 1995-11-28 R. J. Reynolds Tobacco Company Cigarette and method of making same
JP3074230B2 (ja) * 1993-01-11 2000-08-07 日本たばこ産業株式会社 新規なシュークロースエステル誘導体及び該誘導体を有効成分として含有するたばこ用香喫味改良剤
IL108340A (en) 1993-03-04 1996-10-16 Innova Sa Citric acid extraction
US5397571A (en) 1993-03-25 1995-03-14 W. R. Grace & Co.-Conn. Co-extraction of azadirachtin and neem oil
PH30299A (en) 1993-04-07 1997-02-20 Reynolds Tobacco Co R Fuel element composition
US5468266A (en) 1993-06-02 1995-11-21 Philip Morris Incorporated Method for making a carbonaceous heat source containing metal oxide
US5387416A (en) 1993-07-23 1995-02-07 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco composition
JP3416071B2 (ja) 1993-12-28 2003-06-16 麒麟麦酒株式会社 脂肪酸の不飽和化酵素遺伝子が導入された高等植物細胞および高等植物の作出方法
US5539093A (en) 1994-06-16 1996-07-23 Fitzmaurice; Wayne P. DNA sequences encoding enzymes useful in carotenoid biosynthesis
US5533530A (en) 1994-09-01 1996-07-09 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco reconstitution process
US5637785A (en) 1994-12-21 1997-06-10 The Salk Institute For Biological Studies Genetically modified plants having modulated flower development
JP2750277B2 (ja) 1995-03-30 1998-05-13 日本たばこ産業株式会社 シガレット用フィルタおよびフィルタ付シガレット
US6083729A (en) 1995-10-26 2000-07-04 Metabolix, Inc. Methods for isolating polyhydroxyalkanoates from plants
US5705624A (en) 1995-12-27 1998-01-06 Fitzmaurice; Wayne Paul DNA sequences encoding enzymes useful in phytoene biosynthesis
CN1037743C (zh) 1996-03-25 1998-03-18 郦安江 烟草仿生发酵法
US5859263A (en) 1996-05-22 1999-01-12 Board Of Regents University Of Nebraska Lincoln Method and apparatus for production of levulinic acid via reactive extrusion
US6089857A (en) 1996-06-21 2000-07-18 Japan Tobacco, Inc. Heater for generating flavor and flavor generation appliance
US6591841B1 (en) 1996-08-01 2003-07-15 Jackie Lee White Method of providing flavorful and aromatic tobacco suspension
CN1130133C (zh) 1996-10-15 2003-12-10 乐富门·本森及赫奇斯有限公司 减少香烟侧流烟雾并降低燃烧香烟的自由燃烧速率的装置
EP0975777A1 (en) 1997-03-07 2000-02-02 Prodigene, Inc. Methods of commercial production and extraction of protein from seed
EA003066B1 (ru) 1998-01-06 2002-12-26 Филип Моррис Продактс Инк. Сигарета с уменьшенным потоком побочного дыма
JPH11308987A (ja) * 1998-04-27 1999-11-09 Daicel Chem Ind Ltd 禁煙用パイプ及びその製造方法
US6225483B1 (en) 1998-06-01 2001-05-01 Henry L Franke Cold solvent extraction process for extracting oil from oil-bearing materials
DK0965631T3 (da) 1998-06-05 2013-07-22 Consejo Superior Investigacion Højstabile planteolier
US6095153A (en) 1998-06-19 2000-08-01 Kessler; Stephen B. Vaporization of volatile materials
US6298859B1 (en) 1998-07-08 2001-10-09 Novozymes A/S Use of a phenol oxidizing enzyme in the treatment of tobacco
US6262284B1 (en) 1998-10-21 2001-07-17 University Of Maryland Process for extraction and purification of lutein, zeaxanthin and rare carotenoids from marigold flowers and plants
US6298858B1 (en) 1998-11-18 2001-10-09 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco flavoring components of enhanced aromatic content and method of providing same
US6428624B1 (en) 1998-12-07 2002-08-06 R. J. Reynolds Tobacco Co. Method of providing flavorful and aromatic compounds
US7156981B2 (en) 1999-01-25 2007-01-02 Bio Extraction Limited ITFM extraction of oil seeds
GB2352724B (en) 1999-08-05 2003-03-12 Naturol Ltd A novel process for preparing fine extracts and oils from plants and other matter
WO2000054608A1 (de) 1999-03-17 2000-09-21 Fraunhofer Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verfahren zur behandlung und verarbeitung alkaloid-, öl- und proteinhaltiger lupinensamen
US6131584A (en) 1999-04-15 2000-10-17 Brown & Williamson Tobacco Corporation Tobacco treatment process
US6805134B2 (en) 1999-04-26 2004-10-19 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US6403126B1 (en) 1999-05-26 2002-06-11 Websar Innovations Inc. Cannabinoid extraction method
US6216706B1 (en) 1999-05-27 2001-04-17 Philip Morris Incorporated Method and apparatus for producing reconstituted tobacco sheets
US6311694B1 (en) 1999-07-02 2001-11-06 Philip Morris Incorporated Smoking article having reduced sidestream smoke
US6214351B1 (en) 1999-08-27 2001-04-10 Morinda, Inc. Morinda citrifolia oil
US6547987B1 (en) 2000-01-25 2003-04-15 University Of Missouri Board Of Curators Solvent and method for extraction of triglyceride rich oil
IN192689B (ja) 2000-02-14 2004-05-15 Rao Gariimella Bhaskar Dr
US6440223B1 (en) 2000-02-15 2002-08-27 R. J. Reynolds Tobacco Co. Smoking article containing heat activatable flavorant-generating material
US6325860B1 (en) 2000-02-15 2001-12-04 R. J. Reynolds Tobacco Company Method of providing flavorful and aromatic compounds in absence of reducing sugars
US6701936B2 (en) 2000-05-11 2004-03-09 Philip Morris Incorporated Cigarette with smoke constituent attenuator
US6499489B1 (en) 2000-05-12 2002-12-31 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-based cooked casing formulation
US6695924B1 (en) 2000-07-25 2004-02-24 Michael Francis Dube Method of improving flavor in smoking article
WO2002018607A2 (en) 2000-08-30 2002-03-07 North Carolina State University Transgenic plants containing molecular decoys that alter protein content therein
US20020155177A1 (en) 2000-09-29 2002-10-24 Krasutsky Pavel A. Process for extracting compounds from plants
EP1408780A2 (en) 2000-11-10 2004-04-21 Vector Tobacco Ltd. Method and product for removing carcinogens from tobacco smoke
ES2380178T3 (es) 2001-03-08 2012-05-09 Michigan State University Reguladores del metabolismo de lípidos en plantas
CN1324586A (zh) 2001-03-14 2001-12-05 云南昆船设计研究院 全价利用废弃及低次等烟草原料生产烟草薄片的方法
ATE454173T1 (de) 2001-04-17 2010-01-15 Procter & Gamble Saugfähiger einwegartikel mit einem wirkstoff zur übertragung einer sensation
US20040020503A1 (en) 2001-05-01 2004-02-05 Williams Jonnie R. Smokeless tobacco product
AP1510A (en) 2001-05-01 2005-12-17 Jonnie R Williams Smokeless tobacco product.
US6668839B2 (en) 2001-05-01 2003-12-30 Jonnie R. Williams Smokeless tobacco product
US7208659B2 (en) 2001-05-02 2007-04-24 Conopco Inc. Process for increasing the flavonoid content of a plant and plants obtainable thereby
CN1133694C (zh) 2001-05-16 2004-01-07 中国石油化工股份有限公司洛阳分公司 一种新型热塑性弹性体及制备方法
JP2004535804A (ja) 2001-06-06 2004-12-02 トウェンティセカンド センチュリー リミテッド、エルエルシー タバコバイオマスの利用
JP2003024096A (ja) 2001-07-13 2003-01-28 Ikeda Shokken Kk 食品用ステロール脂肪酸エステルの製造方法
JP2003102301A (ja) * 2001-08-28 2003-04-08 Sagaken Chiiki Sangyo Shien Center ジアシルグリセロールの生産方法及びジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼをコードする遺伝子の機能を不活性化する遺伝子
US6730832B1 (en) 2001-09-10 2004-05-04 Luis Mayan Dominguez High threonine producing lines of Nicotiana tobacum and methods for producing
US7032601B2 (en) 2001-09-28 2006-04-25 U.S. Smokeless Tobacco Company Encapsulated materials
US6953040B2 (en) 2001-09-28 2005-10-11 U.S. Smokeless Tobacco Company Tobacco mint plant material product
NZ516876A (en) 2002-01-28 2004-05-28 New Zealand Botan Oils Ltd A method of producing an oil extract from the seeds of the plants meadowfoam, brassicas and crambe and its use in skin conditions e.g. eczema, psoriasis and burns
US6772767B2 (en) 2002-09-09 2004-08-10 Brown & Williamson Tobacco Corporation Process for reducing nitrogen containing compounds and lignin in tobacco
EP1553573A4 (en) 2002-10-15 2008-10-08 Sony Corp OPTICAL RECORDING MEDIUM MASTER EXPOSURE DEVICE AND OPTICAL RECORDING MEDIUM MASTER EXPOSURE METHOD
US7025066B2 (en) 2002-10-31 2006-04-11 Jerry Wayne Lawson Method of reducing the sucrose ester concentration of a tobacco mixture
US7871448B2 (en) 2003-01-27 2011-01-18 Seneca Landlord, Llc Production of biodiesel and glycerin from high free fatty acid feedstocks
US20040173228A1 (en) 2003-03-04 2004-09-09 R. J. Reynolds Tobacco Company Method for producing flavorful and aromatic compounds from tobacco
AU2003252766A1 (en) 2003-03-12 2004-09-30 Gao Shen Sdn. Bhd. Integrated process for separation of oil, protein, carbohydrates, shell and minor toxic components from seeds
SE0301244D0 (sv) 2003-04-29 2003-04-29 Swedish Match North Europe Ab Smokeless tobacco product user package
RU2351315C2 (ru) 2003-07-24 2009-04-10 Смитклайн Бичам Корпорейшн Пленки, растворяющиеся в полости рта
SE527350C8 (sv) 2003-08-18 2006-03-21 Gallaher Snus Ab Lock till snusdosa
US20050143464A1 (en) 2003-09-22 2005-06-30 Use-Techno Corporation Insulin secretion potentiator
BRPI0415046A (pt) 2003-10-02 2006-12-12 Univ Mississippi produção de biodiesel e outras substáncias quìmicas valiosas a partir de resìduos de plantas de tratamento de água residual
CN1878480A (zh) 2003-11-03 2006-12-13 美国无烟烟草公司 加香的无烟烟草及制备方法
US8627828B2 (en) 2003-11-07 2014-01-14 U.S. Smokeless Tobacco Company Llc Tobacco compositions
JP4931596B2 (ja) 2003-11-07 2012-05-16 ユーエス スモークレス タバコ カンパニー リミテッド ライアビリティ カンパニー タバコ組成物
EP1729602A1 (en) 2003-12-22 2006-12-13 U.S. Smokeless Tobacco Company Conditioning process for tobacco and/or snuff compositions
JP4001615B2 (ja) 2004-01-16 2007-10-31 インダス バイオテック プライベート リミテッド 安定で商業用グレードのルテインペーストの、オレオレジンからの単離、精製、処方方法
EP1709163B1 (en) 2004-01-16 2010-11-24 Novozymes, Inc. Methods for degrading lignocellulosic materials
CA2571312C (en) 2004-06-21 2011-10-18 Aveda Corporation Solvent based plant extracts
WO2006004480A1 (en) 2004-07-02 2006-01-12 Radi Medical Systems Ab Smokeless toabacco product
KR100544732B1 (ko) 2004-07-13 2006-01-24 (주)이엘티사이언스 개 심장사상충 예방 및 박멸을 위한 경구용 이버멕틴페이스트 복합조성물 및 그의 제조방법
US7667068B2 (en) 2004-07-19 2010-02-23 Board Of Trustees Of Michigan State University Process for reactive esterification distillation
US7652167B2 (en) 2004-07-19 2010-01-26 Board Of Trustees Of Michigan State University Process for production of organic acid esters
US7351424B2 (en) 2004-07-22 2008-04-01 Bio Lut S.A. De C.V. Enhanced purity trans-lutein-ester compositions and methods of making same
US7337782B2 (en) 2004-08-18 2008-03-04 R.J. Reynolds Tobacco Company Process to remove protein and other biomolecules from tobacco extract or slurry
WO2006022784A1 (en) 2004-08-23 2006-03-02 U.S. Smokeless Tobacco Company Nicotiana compositions
US7650891B1 (en) 2004-09-03 2010-01-26 Rosswil Llc Ltd. Tobacco precursor product
EP1825766A1 (en) 2004-10-27 2007-08-29 Japan Tobacco, Inc. Tobacco material having its stimulation/hot flavor at smoking reduced, smoking flavor imparting agent, regenerated tobacco material, process for producing tobacco material, and process for producing smoking flavor imparting agent
EP1809118B1 (en) 2004-11-04 2017-01-04 Monsanto Technology LLC Seed oil compositions
KR100583887B1 (ko) * 2004-11-16 2006-05-26 주식회사 케이티앤지 잎담배 물질로부터의 에스테르계 향기물질 고도 추출방법, 이 추출물을 이용한 담배 가향제 및 권련 담배
CN101115843A (zh) 2005-02-07 2008-01-30 诺维信北美公司 发酵产品产生方法
JP4848420B2 (ja) 2005-04-25 2011-12-28 カトラ フィトケム（インディア） プライヴェイト リミテッド マリーゴールド由来カロテノイドの単離及び精製
JP5215175B2 (ja) * 2005-05-25 2013-06-19 ユーエス スモークレス タバコ カンパニー リミテッド ライアビリティ カンパニー タバコ組成物
US10271573B2 (en) 2005-06-01 2019-04-30 Philip Morris Usa Inc. Tobacco with an increased level of natural tar diluents
CN1332947C (zh) 2005-08-03 2007-08-22 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 一种从植物油树脂中分离提纯叶黄素晶体的方法
US20070062549A1 (en) 2005-09-22 2007-03-22 Holton Darrell E Jr Smokeless tobacco composition
US7861728B2 (en) 2006-02-10 2011-01-04 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco composition having an outer and inner pouch
EP1772193B1 (de) 2005-10-10 2008-04-02 MAHLE Filtersysteme GmbH Tellerseparator
US20070137663A1 (en) 2005-12-01 2007-06-21 R. J. Reynolds Tobacco Company Method of extracting sucrose esters from oriental tobacco
US7629007B2 (en) 2005-12-19 2009-12-08 Industrias Vepinsa, S.A. de C.V. Process for purification of free xanthophylls
US7671242B2 (en) 2005-12-21 2010-03-02 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Isolation of aflatoxin-free lutein from aflatoxin-contaminated plants and plant products
US7819124B2 (en) 2006-01-31 2010-10-26 U.S. Smokeless Tobacco Company Tobacco articles and methods
US7810507B2 (en) 2006-02-10 2010-10-12 R. J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco composition
EP1993509A2 (en) 2006-02-17 2008-11-26 Novartis AG Disintegrable oral films
DE602006009973D1 (de) 2006-04-10 2009-12-03 Reynolds Tobacco Co R Verfahren zur selektiven entfernung von safrol aus muskatöl
US8236929B2 (en) 2006-05-08 2012-08-07 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Method and system for production of zein and/or xanthophylls using chromatography
US20080029116A1 (en) 2006-08-01 2008-02-07 John Howard Robinson Smokeless tobacco
US20080029117A1 (en) 2006-08-01 2008-02-07 John-Paul Mua Smokeless Tobacco
US20080173317A1 (en) 2006-08-01 2008-07-24 John Howard Robinson Smokeless tobacco
US7726320B2 (en) 2006-10-18 2010-06-01 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-containing smoking article
JP4871116B2 (ja) * 2006-12-25 2012-02-08 レンゴー株式会社 薬剤担持用セルロース粒子
US8642348B2 (en) * 2007-01-10 2014-02-04 Washington State University Direct method and reagent kits for fatty acid ester synthesis
KR20090121298A (ko) 2007-02-02 2009-11-25 달리아다 미트 피티와이 엘티디 바이오디젤 제품
TW200901904A (en) 2007-02-23 2009-01-16 Us Smokeless Tobacco Co Novel tobacco compositions and methods of making
US8186360B2 (en) 2007-04-04 2012-05-29 R.J. Reynolds Tobacco Company Cigarette comprising dark air-cured tobacco
RU2486235C2 (ru) 2007-06-27 2013-06-27 Новозимс А/С Способ получения продуктов ферментации
EP2170062A4 (en) 2007-07-12 2010-12-29 Tragara Pharmaceuticals Inc METHOD AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF CANCER DISORDERS, TUMORS AND TUMOR-DISORDED DISEASES
DE202007009913U1 (de) 2007-07-13 2008-11-20 Hengst Gmbh & Co.Kg Abscheider zum Abscheiden von Ölnebel aus dem Kurbelgehäuseentlüftungsgas einer Brennkraftmaschine und Brennkraftmaschine mit einem Abscheider
US8541401B2 (en) 2007-07-25 2013-09-24 Philip Morris Usa Inc. Flavorant ester salts of polycarboxylic acids and methods for immobilizing and delivering flavorants containing hydroxyl groups
WO2009066539A1 (en) 2007-11-22 2009-05-28 Nippon Shokubai Co., Ltd. Method for producing fatty acid alkyl esters and/or glycerin using fat or oil
CN101450897B (zh) * 2007-11-28 2013-06-05 中国石油化工股份有限公司 一种乙酸甘油酯的生产方法
US8336557B2 (en) 2007-11-28 2012-12-25 Philip Morris Usa Inc. Smokeless compressed tobacco product for oral consumption
WO2009075762A1 (en) * 2007-12-11 2009-06-18 Cargill, Incorporated Process for producing biodiesel and fatty acid esters
CN101234971B (zh) * 2008-02-29 2010-10-13 中国烟草总公司郑州烟草研究院 苯乙酸酯类衍生物的合成方法及其产品应用
EA011411B1 (ru) 2008-03-05 2009-02-27 Абат Мурзагалиев Способ получения медицинского табачного масла
CN101260039A (zh) * 2008-03-13 2008-09-10 中国烟草总公司郑州烟草研究院 低级脂肪酸多元醇混合酯的制备方法及其在烟草中的应用
US8598378B2 (en) * 2008-03-14 2013-12-03 University Of Hawaii Methods and compositions for extraction and transesterification of biomass components
WO2009146464A2 (en) 2008-05-30 2009-12-03 Edenspace Systems Corporation Methods and compositions for modifying levels of lignin and increasing the digestibility of cellulose by the recombinant overexpression of lignocellulolytic enzymes
WO2009155601A2 (en) 2008-06-20 2009-12-23 Edenspace Systems Corporation Processing cellulosic biomass
US20100037903A1 (en) 2008-08-14 2010-02-18 R. J. Reynolds Tobacco Company Method for Preparing Flavorful and Aromatic Compounds
SE532915C2 (sv) 2008-09-30 2010-05-04 Alfa Laval Corp Ab Skivpaket för centrifugrotor
US20100116281A1 (en) 2008-11-07 2010-05-13 Jerry Wayne Marshall Tobacco products and processes
GB2469842A (en) 2009-04-29 2010-11-03 British American Tobacco Co Aerosol generating material for a smoking article
US8360072B2 (en) 2009-10-09 2013-01-29 Philip Morris Usa Inc. Combination treatment of tobacco extract using antioxidants and antioxidant scavengers
US20130014771A1 (en) 2011-01-13 2013-01-17 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived components and materials
US8955523B2 (en) 2010-01-15 2015-02-17 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived components and materials
US9039839B2 (en) 2010-04-08 2015-05-26 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco composition comprising tobacco-derived material and non-tobacco plant material
US9402415B2 (en) 2010-04-21 2016-08-02 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco seed-derived components and materials
KR101244244B1 (ko) 2010-09-01 2013-03-18 중앙대학교 산학협력단 클로렐라 초미세화를 이용한 루테인 추출을 증대시키는 방법
KR101233116B1 (ko) 2010-09-30 2013-02-14 강원대학교산학협력단 콩으로부터 루테인을 다량 수득하는 방법
DE102010048484B4 (de) 2010-10-14 2021-01-21 Elringklinger Ag Abscheider für Flüssigkeitströpfchen aus einem Aerosol
US20120125354A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 R.J. Reynolds Tobacco Company Fire-Cured Tobacco Extract and Tobacco Products Made Therefrom
US9220295B2 (en) 2010-12-01 2015-12-29 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco separation process for extracting tobacco-derived materials, and associated extraction systems
US20120152265A1 (en) 2010-12-17 2012-06-21 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-Derived Syrup Composition
CN102161935B (zh) * 2010-12-31 2013-05-22 广东中烟工业有限责任公司 一种烟草内源性香料及其制备方法和应用
US8893725B2 (en) 2011-01-28 2014-11-25 R. J. Reynolds Tobacco Company Polymeric materials derived from tobacco
US9107453B2 (en) 2011-01-28 2015-08-18 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived casing composition
CN102079704B (zh) 2011-01-31 2013-06-12 蚌埠丰原涂山制药有限公司 一种柠檬酸三乙酯的制备方法
US20120211016A1 (en) 2011-02-18 2012-08-23 Byrd Jr Medwick Vaughan Plastic from tobacco biomass
US9458476B2 (en) 2011-04-18 2016-10-04 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for producing glycerin from tobacco
US9254001B2 (en) 2011-04-27 2016-02-09 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived components and materials
US8389749B2 (en) 2011-05-25 2013-03-05 Wisconsin Alumni Research Foundation Method to produce, recover and convert furan derivatives from aqueous solutions using alkylphenol extraction
US20130125907A1 (en) * 2011-11-17 2013-05-23 Michael Francis Dube Method for Producing Triethyl Citrate from Tobacco
US20140309444A1 (en) 2011-12-05 2014-10-16 Delaware Valley College Of Science & Agriculture Production of biofuel from tobacco plants
CN104010526B (zh) * 2011-12-26 2017-09-22 日本烟草产业株式会社 含有增强的酯香气成分及有助于香吸味的成分的烟草材料的制造方法及含有通过该方法制造的烟草材料的烟草制品
DE102012100438A1 (de) 2012-01-19 2013-07-25 Elringklinger Ag Abscheider für Flüssigkeitströpfchen aus einem Aerosol
US9339058B2 (en) 2012-04-19 2016-05-17 R. J. Reynolds Tobacco Company Method for producing microcrystalline cellulose from tobacco and related tobacco product
DE102012104598A1 (de) 2012-05-29 2013-12-05 Elringklinger Ag Abscheider und Verfahren zum Abscheiden von Flüssigkeitströpfchen aus einem Aerosol
WO2014018578A1 (en) * 2012-07-24 2014-01-30 Heliae Development, Llc Methods of converting mixtures of palmitoleic and oleic acid esters to high value products
US11412775B2 (en) 2012-10-09 2022-08-16 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived composition
US9066904B2 (en) 2012-11-13 2015-06-30 Young Living Essential Oils, Lc Composition containing an essential oil product and method for using such to maintain normal levels of testosterone
US9289011B2 (en) 2013-03-07 2016-03-22 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for producing lutein from tobacco
US9301544B2 (en) * 2013-03-14 2016-04-05 R.J. Reynolds Tobacco Company Protein-enriched tobacco-derived composition
US9661876B2 (en) 2013-03-14 2017-05-30 R.J. Reynolds Tobacco Company Sugar-enriched extract derived from tobacco
US9629391B2 (en) 2013-08-08 2017-04-25 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived pyrolysis oil
US9265284B2 (en) 2014-01-17 2016-02-23 R.J. Reynolds Tobacco Company Process for producing flavorants and related materials

Also Published As

Publication number Publication date
CN106255424B (zh) 2021-10-08
US20150201669A1 (en) 2015-07-23
US20160213056A1 (en) 2016-07-28
JP2019205452A (ja) 2019-12-05
CN106255424A (zh) 2016-12-21
US10188137B2 (en) 2019-01-29
JP2017502681A (ja) 2017-01-26
EP3094193A4 (en) 2017-08-30
US9265284B2 (en) 2016-02-23
WO2015109085A1 (en) 2015-07-23
EP3094193A1 (en) 2016-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6563405B2 (ja) 風味剤及び関連材料を生産するためのプロセス
US10561168B2 (en) Tobacco-derived components and materials
JP6629270B2 (ja) タバコに由来する成分及び物質
JP6085478B2 (ja) タバコ由来の成分および材料
JP6196151B2 (ja) タバコ種子由来成分および材料
EP2780314B1 (en) Method for producing triethyl citrate from tobacco

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160916

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20171218

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20181017

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20181023

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20190117

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190124

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20190625

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20190724

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6563405

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250