JP4001615B2 - 安定で商業用グレードのルテインペーストの、オレオレジンからの単離、精製、処方方法 - Google Patents
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Description
1.眼の老化関連黄斑変性症の予防。
2.大腸癌の予防。
1.鹸化が65℃〜80℃という高温で実行される。これは、ルテインの分解を引き起こすのに十分高い。
2.鹸化プロセス時間が、通常、少なくとも3時間である。したがって、反応時間が長い。これは、温度と相まって、ルテインの更なる分解に導く。
3.反応は、プロピレングリコールおよびエタノールおよび水性のアルカリ中で実行される。生成した反応混合物は、反応混合物中の水の存在によって非常に粘稠な石鹸様物質である。ルテインがマリーゴールドオレオレジンの水相鹸化反応の間に細かな結晶として現われることは非常によく知られている。この細かな結晶は、粘稠な混合液中に分散される。この特許で提案された分離プロセスは、全てのフリーのルテインを能率的には回収しない。したがって、このプロセスは、非常に優れたコスト効率の良い商業プロセスではない。
1.65℃という加水分解温度は、高くて、ルテイン分解を引き起こす。
2.90分の反応時間はまだ長く、この温度では酸化反応を引き起こす。
3.水相加水分解の間に遊離されたフリーのルテインは、常に非常に微小な結晶であり、それらは、ねばねばした石鹸様溶液の形に分散する。水性アルカリの存在は、反応混合物を非常に粘稠にさせる。このプロセスは、フリーのルテインの有効な回収に対する商業的に実現可能な分離法を提供しない。提案された方法に従って濃厚なねばねばした石鹸様混合物からルテインの沈殿した結晶すべてを取り出すことは、非常に難しい。
本発明の他の目的は、高収量の純粋なルテインを得るためのプロセスを開発することである。
本発明のさらにもう一つの目的は、熱エネルギーの消費なしに、周囲温度でルテインを得るためのプロセスを開発することと関連する。
本発明のさらに別の目的は、得られたルテインが約35%アッセイの安定なルテインであるルテインを得るためのプロセスを開発することと関連する。
本発明のさらに別の目的は、なんらの分解なしで少なくとも2、3ヵ月の間周囲条件で安定であるルテインを得るためのプロセスを開発することと関連する。本発明のさらに別の目的は、ルテインが正常な貯蔵条件にとどまっていて、商業用途に対し適するルテインを得るためのプロセスを開発することと関連する。
a.洗浄したオレオレジンをアルコールに溶解させ、濾過して透明な溶液として溶解したキサントフィルエステルを得る、
b.キサントフィルエステルを含む、溶解したオレオレジンの透明溶液をイオン交換樹脂中で洗浄する、
c.アルコール媒体中に相間移動触媒を存在させてその透明な溶液を塩基で加水分解する、
d.酸性のpHを維持しながら水の中で加水分解された溶液を急冷し、濾過によって未溶解の固体を得る、
e.エステルに該固体を溶解させ、濾過でエステル層を得る、
f.エステル層を乾燥し、半固体残渣を得る、
g.アルコール中で半固体残渣を完全に粉砕し、それにより約65%アッセイのルテインの結晶およびアルコールフラクションを得る、
h.アルコールフラクションを蒸留し、非水溶性フラクションを得る、
i.ステップ(g)のルテインの結晶をステップ(h)の非水溶性フラクションと混合し、安定なルテインペーストを得る、
というステップを含む。
13.8重量%のルテインエステル(キサントフィル−マリーゴールドオレオレジン)を含むマリーゴールドオレオレジン50グラムを、40℃で500mlのn−ブチルアルコールに溶解し、濾紙を通して濾過して透明な溶液を得る。この溶液を、温度計と窒素噴出ラインを取付けた丸底三首フラスコに取り、内部温度を45℃に調整する。上記の溶液に3.0グラムのテトラブチルアンモニウムブロミドを添加し、5分間撹拌する。上記の溶液に、5グラムの水酸化ナトリウム粉末を添加して、撹拌した。内部の温度は、発熱性である反応のために、50℃を上げる。これを、45℃に冷却する。反応生成体は、1/2時間後に出発原料の存在しないことをチェックした。反応生成体は、尿素250gを含む5リットルの水の中で急冷した。この溶液のpHを、80グラムの酢酸を使用して、3.5〜4.0に調整した。反応生成体は、濾紙を通して濾過した。残留した固体を、35℃で250mlの酢酸エチルに溶解し、再度、不溶物を除去するために濾過した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、50℃以下で蒸留して半固体残渣を得た。残渣を4〜5倍量のエチルアルコールとともに4時間粉砕し、窒素ブランケットの下で濾過した。乾燥ルテイン結晶を集めて50℃の真空オーブン中乾燥する。乾燥の後、真空は、窒素を使用して戻し、物質は、黒色の、2層構造の食品グレードの容器に詰める。最終重量6グラム、および、ルテインのアッセイは、90%ルテインの全収率で、UV法によって52%である。
14.9重量%のルテインエステル(オレオレジン)を含むマリーゴールドオレオレジン50グラムを、40℃で500mlのn−ブチルアルコールに溶解し、濾紙を通して濾過して透明な溶液を得る。この溶液を、温度計と窒素噴出ラインを取付けた丸底三首フラスコに採り、内部の温度を45℃に調整する。上記の溶液に硫酸水素テトラブチルアンモニウム3.0グラムを添加し、5分間撹拌する。上記の溶液に水酸化ナトリウム粉末5gを添加して、撹拌した。内部の温度は、発熱反応のせいで、50℃に上がる。これを45℃に冷却する。反応生成体について、1/2時間後に出発原料の欠如を調べた。反応生成体を、尿素250gを含む5リットルの水の中で急冷させた。この溶液のpHは、酢酸80グラムを使用して、3.5〜4.0に調整した。反応生成体は、濾紙を通して濾過した。残留固体を、35℃で酢酸エチル250mlに溶解し、不溶物を除去するために、再び濾過した。酢酸エチル層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、60℃以下で蒸留して、半固体残渣を得た。残渣を、4時間4〜5倍量のエチルアルコールとともに粉砕し、窒素ブランケットの下で濾過する。乾燥ルテインの結晶を収集して、50℃で真空オーブン中で乾燥する。乾燥の後、真空を、窒素を使用して戻し、物質を、黒色2層の食品グレードの容器に詰める。91%の収率で、UV法による58%のアッセイの最終重量5.8グラム。
13.3重量%のルテインエステル(オレオレジン)を含むマリーゴールドオレオレジン50グラムを、200mlのn−ブチルアルコールに溶解し、濾過して、透明な溶液を得る。上記の溶液に、新たに再生した強塩基陰イオン交換樹脂50mlを添加する(たとえば、樹脂INDION860)。この溶液を2時間50℃で撹拌して、冷却し、樹脂を濾取する。その樹脂をブチルアルコール200mlで洗浄し、洗浄液を濾液と合した。総濾液に臭化テトラブチルアンモニウムの3グラムおよび粉末状の水酸化ナトリウムの5グラムを添加し、50℃未満で1時間撹拌した。反応をT.L.C.を使用してモニターし、第一の実験で述べられている通りにワークアップ(work up)を遂行し、そして最終重量は、94%の収率でルテイン52%のアッセイを持つ6グラムである。
上記の実験を、水酸化ナトリウム粉末の代わりに5.3グラムの水酸化カリウム粉末を使用して繰り返した。最終のワークアップは、上の2つ実験に従ってであった。UV法によってそれぞれ、60%および58%アッセイの5グラムおよび5.5グラムのルテインを得ること。
14.8重量%のルテインエステル(オレオレジン)を含むマリーゴールドオレオレジン50グラムを、200mlのn−ブチルアルコールに溶解し、濾過して透明な溶液を得る。上記の溶液に、新たに再生した強塩基陰イオン交換樹脂50mlを添加する。この溶液を、2時間50℃で撹拌し、冷却して、樹脂を濾取する。その樹脂を200mlのブチルアルコールで洗浄し、洗浄液を濾液と合した。全濾液に硫酸水素テトラブチルアンモニウムの3グラムおよび粉末状の水酸化ナトリウムの5グラムを添加し、50℃以下で1時間撹拌した。反応は、T.L.C.を使用してモニターする、そして第一の実験において述べたようにワークアップを遂行した、そして、最終重量は、54%アッセイルテインの6.1gである。
水酸化ナトリウム固体の代わりに5.3グラムの水酸化カリウム固体を用いて上記の2つの実験を繰り返した。そして、反応条件およびワークアップは、先の実験で述べたのと同一であった。ルテインの重量は、58.3%および58%アッセイのそれぞれ5.9グラムおよび5.8グラムである。
13.4重量%のルテインエステルを含むマリーゴールドオレオレジン50グラムを、200mlのn−ブチルアルコールに溶解し、40℃で透明な溶液を得るために濾過する。40〜45℃で窒素雰囲気下、上記の溶液に、テトラブチルアンモニウムブロミド3.0グラムを添加し、5分間撹拌する。上記の溶液に、5グラムの粉末状水酸化ナトリウムを撹拌の下に添加する。内部の温度は、発熱量のために10分で45℃に達した、そして1/2時間維持した。ペーストを与えるために実験No.1に示されたように、TLC検査および尿素&酢酸におけるワークアップの後で。このペーストを250mlの酢酸エチルに溶解した、そして水分を、無水硫酸ナトリウムを使用して溶媒層を乾燥させることによって除去した。この溶媒層は、40℃で真空下、蒸留されて、ペースト状物質19グラムを生じる。このペーストは、100mlの純エチルアルコールと混合した、そしてそのペーストがエチルアルコール中に溶けるまで室温で保存した。その後、撹拌を止めた、そして、それが沈下するままに放置した。これを濾過し、52%の5.8グラムの乾燥後のルテイン残渣を得た。アルコールフラクションを完全に蒸留し、4.3グラムのペーストを得た。このフラクションは、反応生成物の非水溶性フラクションである。これは、本質的に、反応混合物からの脂肪酸およびワックスから成る。この物質は、フリーのルテインをこの物質と混合することによってフリーのルテインを安定化する安定化剤として使用される。そのルテインを研究室用ブレンダー中でこのペーストと混合して、ルテインペースト10.1グラムのペーストを得た。これは、ペーストとルテインのフリーの混合物である。ここには化学反応はない。この物質は、分光器によってフリーのルテイン含量について分析して、30.2%のフリーのルテインであると判明した.この物質を、二層の黒色の食品用容器中で35〜40℃で、貯蔵安定性のために、保持した。温度および湿気(35〜40℃の温度および49〜76%の相対湿度)の周辺条件で、結果は以下である:
Claims (21)
- 周辺温度でオレオレジンから約95%の収率で安定化されたルテインを得るためのプロセスであって、前記プロセスが、
a.洗浄したオレオレジンをアルコールに溶解させ、濾過で透明溶液として溶解したキサントフィルエステルを得る、
b.キサントフィルエステルを含む、溶解したオレオレジンの透明溶液をイオン交換樹脂中で洗浄する、
c.アルコール媒体中で相間移動触媒の存在において塩基により前記透明溶液を加水分解すること、
d.酸性のpHを維持しながら水中で加水分解された溶液を急冷し、濾過で未溶解の固体を得る、
e.エステルに前記固体を溶解させ、濾過してエステル層を得る、
f.エステル層を乾燥させ、半固体残渣を得る、
g.アルコール中で前記半固体残渣を粉砕し、それによって約65%アッセイ(assay)のルテイン結晶およびアルコールフラクションを得ること、
h.前記アルコールフラクションを蒸留し、非水溶性フラクションを得る、および
i.ステップ(g)のルテイン結晶をステップ(h)の非水溶性フラクションと混合させ、安定なルテインペーストを得る、
というステップを含むプロセス。 - 前記アルコールがメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびペンタノールを含む群から選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記アルコールがブタノールである、請求項1に記載のプロセス。
- 使用されるイオン交換樹脂が強塩基アニオン樹脂である、請求項1に記載のプロセス。
- 塩基が、粉末の形で、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを含む群から選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 相間移動触媒が第四級塩である、請求項1に記載のプロセス。
- 第四級塩が第四級ホスホニウム塩および第四アンモニウム塩を含む群から選択される、請求項6に記載のプロセス。
- 第四級塩類がテトラブチルアンモニウムブロミドおよび硫酸水素テトラブチルアンモニウムである、請求項6に記載のプロセス。
- 前記エステルが酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルおよび酢酸2-エチルヘキシルを含む群から選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記エステルが酢酸エチルである、請求項1に記載のプロセス。
- 尿素で反応生成体を急冷する、請求項1に記載のプロセス。
- pHが3.2〜4.3の範囲である、請求項1に記載のプロセス。
- 酢酸でpHを維持する、請求項1に記載のプロセス。
- 濾紙で溶液を濾過する、請求項1に記載のプロセス。
- オレオレジンがマリーゴールドオレオレジンである、請求項1に記載のプロセス。
- 粉砕用アルコールがエチルアルコールである、請求項1に記載のプロセス。
- 安定なルテインが約35%アッセイである、請求項1に記載のプロセス。
- 安定化物質が、アルコールの蒸留の後得られた加水分解の反応混合物の非水溶性フラクションである、請求項1に記載のプロセス。
- 安定なルテインペーストを得るために、ステップ(g)から得られたルテインフラクションが加水分解の反応混合物の非水溶性フラクションと混合させられる、請求項1に記載のプロセス。
- 安定化されたルテインが少なくとも6ヵ月の期間中、周辺条件でなんら分解しないでとどまっている、請求項1に記載のプロセス。
- ステップ(i)のルテインが、通常の貯蔵条件で商業用途に適し続けている、請求項1に記載のプロセス。
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