JP2014516997A - 材料の腐敗または微生物汚染を回避するために有用な長鎖糖脂質 - Google Patents

材料の腐敗または微生物汚染を回避するために有用な長鎖糖脂質 Download PDF

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Abstract

本発明は、上記で詳細に定義されている、防腐特性または抗微生物特性を有するある種の糖脂質化合物の使用およびそれを利用する使用方法、該糖脂質群の新規な化合物、ならびに関連する本発明の実施形態に関する。そのままか、または組成物の形態である該化合物、および／または生理学的に、特に薬学的に、もしくは栄養補助的に、もしくは化粧品的に許容されるその塩もしくはそのエステルは、ｍが（３）〜（５）であり、ｎが（２）〜（５）であり、ｏが（０）または（１）であり、ｐが（３）〜（１７）であるが、ただし、ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐの合計が（１４）以上であることを条件とし；Ｒが、その炭素原子のうちの１個を介して結合酸素に結合している炭水化物部分である式（Ｉ）を有し、ここで、該化合物は、開鎖形態で、かつ／またはラクトンの形態で存在してよい。

Description

本発明は、以下で詳細に定義されるとおりであり、防腐特性または抗微生物特性を有するある種の糖脂質化合物の使用およびそれを利用する使用方法、糖脂質群の新規な化合物、ならびに関連する本発明の実施形態に関する。
これらの本発明の実施形態および関連する本発明の実施形態を下記において、かつ参照によって本明細書に組み込まれる特許請求の範囲において記載する。
細菌および他の微生物が、食品および飲料品、化粧品、ならびにホームケア用製品、さらには他の製品を傷ませ、そのことによって、そのような製品または物品の貯蔵寿命または耐用寿命が短くなる。したがって、食品および飲料品、化粧品、身じたく用材料、ならびに他の材料、例えばインプラントなどの医療用デバイスにおける微生物汚染物質の有害作用を低減するために、多大な努力が成されている。
塩、糖、および酢などの他の食品保存料が何世代にもわたって使用されており、比較的安全に使用されているものの、それらの防腐作用は、作用期間と、それを使用することができる食品および飲料の種類との両方について限られている。加えて、比較的高いレベルでは、塩および酢などの保存料は、製品の食味に影響を及ぼし得る。
化粧品のために一般に使用される保存料には、第四級アンモニウム化合物、アルコール、塩素化フェノール、パラベンおよびパラベン塩、イミダゾリジニル尿素、フェノキシエタノール、ｐ−ヒドロキシベンゾアート、小さなカルボン酸、例えば、安息香酸、ソルビン酸、サリチル酸、ギ酸、プロピオン酸（ｐｒｏｐｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、または対応する塩などの抗微生物剤が包含される。ホルムアルデヒド放出剤およびイソチアゾリノンも使用されることがある。
しかしながら、これらの物質は多くの場合に、許容され得ないか、または例えばホルムアルデヒドの場合、毒性でさえ、かつ発癌性でさえあることがあるか、またはアレルギーもしくは食物不耐性を惹起することがある。
例えば食品、特に飲料で使用される他の保存料は硫酸であり、食肉製品、例えばソーセージ、防腐処理された食肉、および食肉では、亜硝酸カリウムおよび／またはナトリウム、ならびに硝酸カリウムおよび／またはナトリウムなどの水活性を低下させる安定剤が加えられることが多い。また、食肉製品を防腐処理するために、燻煙も多くの場合に使用されるが、その場合、発癌性を有する多環式芳香族炭化水素が形成するという望ましくない副作用を伴う。
ｐＨ、栄養素含有率（例えば、ジュース、ビタミン、または微量栄養素含有率）、炭酸飽和レベル、ブリックス（糖含有率の指標）、水質（例えば、アルカリ度および／または硬度）、および保存料などの食品または飲料に固有の因子に応じて、食品および飲料は微生物による傷みに対して様々な程度の感受性を有する。
微生物が製品に固有の保護因子を圧倒し、成長することができると、傷みの事象が生じる。これらのハードルを克服する微生物の能力は、なかでも初期汚染レベル、温度、含水率、例えば水活性、および包装の完全性によって影響を受け得る。また特に重要であるのは、例えば、通常の使用の間に手と接触することによる化粧品の繰り返しの汚染である。
いくつかの生物体が、冷充填飲料を包含する様々な飲料材料の傷みの原因である。Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ菌種、Ｚｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ菌種、Ｃａｎｄｉｄａ菌種、およびＤｅｋｋｅｒａ菌種などの酵母は、最も一般的である。また、Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ菌種、Ｌｅｕｃｏｎｏｓｔｏｃ菌種、Ｇｌｕｃｏｎｏｂａｃｔｅｒ菌種、およびＺｙｍｏｍｏｎａｓ菌種などの好酸菌、ならびにＰｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ菌種、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ菌種、およびＭｕｃｏｒ菌種などのカビは、様々な水含有材料を傷ませ得る。
他の材料、また他の種類の飲料は、微生物によって傷み得る。Ａｌｉｃｙｃｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ菌種などの好酸好熱菌の胞子、およびＢｙｓｓｏｃｈｌａｍｙｓの耐熱性カビ胞子、そのアナモルフィック（無性）段階Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ菌種およびＮｅｏｓａｒｔｏｒｙａ菌種は、低温殺菌を生き延びることができ、スポーツドリンクおよび茶などの非炭酸飽和温充填製品を傷ませることがある。また、包装された水は、カビによって汚染を受け得る。
化粧品では、パーソナルケアおよびホームケア用製品の傷みは、グラム陽性菌（例えば、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ菌種）、グラム陰性菌（例えば、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ菌種）から、酵母（例えば、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）および一般的なカビ（例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）までの範囲の様々な微生物によって生じる。これらの製品内、または製品上での微生物成長は、配合物の水活性（成長または増殖のための最小水分活性要求は、Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ菌種での０．９９から、一部の真菌種での０．６１までの範囲である）、配合物組成、ｐＨ値（例えば、多くの酵母およびカビの成長に最適なｐＨは４．０から６．０の間である）、および温度などの加工条件などのいくつかの固有の因子に左右される。高温、例えば８０℃での２０分間によって、加工の間の微生物汚染を低減することができるが、配合物中で保存料が不活性化または分解するのを防ぐことが重要である。さらに、製品包装、保存料の溶解性、およびその抗微生物感染性プロファイルが、防腐有効性に影響を及ぼし、その結果、製品の貯蔵寿命に影響を及ぼす。
化学的保存料ならびに／または温充填、トンネル低温殺菌、超高温（ＵＨＴ）、もしくは低温殺菌とそれに続く無菌包装、および／もしくは低温殺菌とそれに続く飲料の冷却などの加工技術を使用して、感受性製品を微生物による傷みに対して保護することができる。一般に、ｐＨ＜４．６を有する飲料を、製品が再汚染されないように化学的に防腐処理し、熱加工し、包装に充填することができる。例えば、冷充填し、続いて化学的防腐処理するか、または冷充填と共に低温殺菌するなどの加工技術を使用すると、冷充填飲料を防腐処理することができる。同様に、温充填、トンネル低温殺菌、低温殺菌とそれに続く無菌充填などの非防腐処理技術を使用して、または飲料を冷却すること、すなわち、低温殺菌ステップの後に冷凍下で飲料を冷却することを必要として、この同じ飲料を加工することができる。超高温を使用し、それに続いて、包装に無菌充填するか、またはレトルト処理を使用して、胞子を破壊するように、ｐＨ２〜４．６を有する飲料は加工する必要がある。
酸性で、貯蔵安定がある炭酸飽和および非炭酸飽和食品または飲料、例えばソフトドリンクのための現行の防腐処理系は一般に、弱酸保存料（例えば、安息香酸および／またはソルビン酸）に依存している。安息香酸およびソルビン酸（およびその塩）は、一部の例外はあるが酵母、細菌、およびカビを有効に阻止する。飲料中で弱酸は、解離形態と非解離形態との間で平衡して存在し、これは、酸の解離定数（ｐＫａ）および飲料のｐＨに依存している。安息香酸のｐＫａは４．１９であり、ソルビン酸のｐＫａは４．７６である。含まれる酸のｐＫａ未満の飲料ｐＨは、平衡を非解離形態へと押しやる。非解離形態は、微生物に対してより有効であり；したがって、弱酸保存料は、低ｐＨ範囲において最も有効である。
キレート化化合物などの防腐促進剤を、防腐すべき材料、例えば食品、飲料、または化粧品調製物に加えることによって、弱酸の防腐処理特性を増大させることができる。例えば、加えられる一般的なキレート化化合物には、エチレンジアミン四酢酸カルシウム二ナトリウム（ＥＤＴＡ）、またはヘキサメタリン酸ナトリウム（ＳＨＭＰ）などの１種もしくは複数のポリリン酸塩が包含される。
ジュース、ビタミン、および／またはミネラルを含有する飲料などの高栄養、非炭酸飽和製品では、弱酸は、防腐促進剤と一緒に使用すると、阻止をより発揮しやすいようである。しかしながら、弱酸防腐処理系にも限界がある：
微生物による遺伝的順応、その後の耐性は、最大の懸念の一つである（Ｐｉｐｅｒら、Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００１）１４７：２６３５〜２６４２頁（非特許文献１）を参照されたい）。Ｚ．ｂａｉｌｉｉ、Ｚ．ｂｉｓｐｏｒｕｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｋｒｕｓｅｉ、およびＳ．ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅなどのある種の酵母は、弱酸保存料に耐え、成長することを可能にする特異な遺伝子を有する。このことは、保存料が存在するにも関わらず、かつＥＤＴＡまたはＳＨＭＰの同時存在に関係なく起こる。Ｇｌｕｃｏｎｏｂａｃｔｅｒ菌種などの一部の細菌も、保存料耐性であると考えられる。この耐性を克服するために必要な弱酸のレベルは、使用レベルにおける通常の限界をはるかに超えることが示されている。最も多くの場合に、防腐処理された茶、ジュース含有飲料、および炭酸飲料の傷みは、保存料耐性微生物による。
中鎖飽和脂肪酸、およびオリゴヒドロキシル化化合物とのそのエステルは、いくつかの細菌および真菌に対して阻止作用を有することが見出されている。最小阻止濃度値は、約８〜１２個の炭素原子の鎖長で最大に達する（Ｖａｒｖａｒｅｓｏｕ，Ｉｎｔ． Ｊ． Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｓｃｉ （２００９）３１：１６３〜７５頁（非特許文献２））。
加えて、低酸飲料（すなわち、ｐＨ≧４．６）のための他の加工技術には限界がある。そのような低酸飲料は、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｂｏｔｕｌｉｎｕｍおよびＢａｃｉｌｌｕｓ菌種（Ｂ．ｃｅｒｅｕｓ、Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓなど）の胞子を破壊するように十分に熱処理すべきである。そのような加工の例には、ＵＨＴおよびレトルト処理が包含される。そのような加工の後でも、加工後汚染を防ぐように、飲料製品は取り扱われるべきである。しかしながら、これらの種々の加工技術を生き延びることができる様々な微生物株がなお存在し得ることが、研究によって示唆されている。そのため、これらの加工技術は、傷みの潜在性を除去し得ない。
他の化学的保存料も同様に、消費されると、有害な副作用をもたらし得る。したがって、多くの既存の保存料は規制されなければならず、使用の際には、法律によって上限が設けられている。加えて、安息香酸ナトリウム、プロプリオナート、芳香族ベンゼン、有機酸、プロピレングリコール、およびグリセロールなどの多くの保存料は、例えば抗微生物作用に十分なレベルで使用した場合、飲料または食品に不快な食味を付与して、消費者が期待していた食味をある程度マスキングまたは変化させる。弱酸は、高レベルで使用すると、喉または口内にひりひりとした痛みを与え得る。そのような特質が許容され得るある種の貯蔵安定な飲料が存在するが、この感覚認知は多くの場合に、マイナスと判断される。同様に、弱酸防腐処理系中で使用されるポリホスファートには、いくつかの限界があり得る。例えば、ポリホスファートは異臭を飲料に与え得る。
ある種のエモリエント溶媒（ｅｍｏｌｌｉｅｎｔ ｓｏｌｖｅｎｔ）は、精油または参照によってその全体が組み込まれるＷＯ０３／０３４９９４号（特許文献１）に示されているとおりの微生物に対抗する成分と組み合わされると、相乗作用を示す。化粧品中で保存料として使用されるエモリエント溶媒は通常、皮膚反応を生じず、加えて、皮膚を平滑につややかにする。
一連の刊行物において、Ｎｉｓｈｉｄａらは、グラム陽性菌に対して（Ｎｉｓｈｉｄａ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ １９８８、２９（４１）：５２８７〜９０頁（非特許文献３）；Ｃｈｅｍ Ｐｈａｒｍ Ｂｕｌｌ １９９０、３８（９）：２３８１〜９頁（非特許文献４）；Ｊ Ａｎｔｉｂｉｏｔ １９９１、４４（５）：５４１〜５頁（非特許文献５）；Ｃｈｅｍ Ｐｈａｒｍ Ｂｕｌｌ １９９１、３９（１１）：３０４４〜７頁（非特許文献６）；Ｐｒｏｃ 「Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ ｏｎ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｎａｔｕｒａｌ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」 １９８７、２９：７２９〜３６頁（非特許文献７）；同書 １９９０、３２：２５３〜９頁（非特許文献８））、かつポリオウイルスおよびヘルペスウイルスの感染に対して（Ｊ Ｃｈｒｏｍ １９９４、６６４（２）：１９５〜２０２頁（非特許文献９）；Ｊ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍ Ｓｏｃ Ｊｐｎ １９９５、４３（１）：２７〜３６頁（非特許文献１０）；同書３７〜４４頁（非特許文献１１））、阻止活性を示すと推測される糖脂質を産生する「Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ菌種」の未確認株の化合物について報告した。構造の解明において、多大な努力がなされ、その結果は、上記で挙げた刊行物中に詳細に表されているが、著者らは、示唆された抗微生物活性のデータを何ら示さなかった。後に、Ｎｉｓｈｉｄａらによって単離された化合物のうちの１種（Ｇｌｙｋｅｎｉｎ ＩＶＡ）が、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ菌種に由来する抗真菌剤として報告された（Ｗｕｎｄｅｒ，Ａ．、Ｄｉｓｓ． １９９５、Ｕｎｉｖ． Ｋａｉｓｅｒｓｌａｕｔｅｒｎ、独国（非特許文献１２））。Ｍｉｅｒａｕ（Ｚ Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ ２００３；５８ｃ：５４１〜６頁（非特許文献１３））は、この論文に言及している。列挙した刊行物のいずれにおいても、産生株である生体の生物学的データの詳細およびアイデンティティは報告されなかった。
特開２００６−１７６４３８（特許文献２）およびＪ． Ａｎｔｉｂｉｏｔ． ２００７、６０、６３３〜６３９頁（非特許文献１４）は、真菌株Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ菌種ＳＡＮＫ ２０２０４の発酵ブロスから得られる糖脂質であるＦ−１９８４８ Ａを、ヒアルロン酸結合受容体ＣＤ４４の阻害薬として、かつ変性関節炎、または変性関節炎が原因である疾患を治療または予防するために有用であるとして開示している。
生物系界面活性剤は細胞外で、または細胞膜の一部として、細菌および真菌などの様々な生体によって産生される。その構造は通常、不飽和、飽和、および／または酸化脂質または脂肪酸からなる疎水性非極性部分と、アミノ酸、炭水化物、ホスファート、または環式ペプチドからなり得る親水性成分とを含有する。これらは一般に、その化学構造によって糖脂質、リポペプチド、リン脂質、脂肪酸、およびポリマー化合物に分類される。生物系界面活性剤は、広範な微生物によって産生され、したがって、その化学構造は様々である。一部の生物系界面活性剤は、細菌、酵母、カビ、またはウイルスに対して抗微生物活性を有する。さらに、それらは、移植された医療用デバイスの表面などの表面の微生物コロニー形成を、これらの表面上のバイオフィルムを破壊するその能力を介して妨げ得る。
ソホロリピッド、ラムノリピッド、およびマンノシル−エリトリトールリピッドは、化粧品において最も広く使用されている糖脂質生物系界面活性剤である。
ラムノリピッドは、バイオフィルム内の院内微生物を除去する際のその効率について知られている。バイオフィルムは、関与している微生物の強力な粘着活性によって特徴付けられる。抗粘着活性またはバイオフィルム破壊活性を有する既知の生物系界面活性剤は、Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ａｃｉｄｏｐｈｉｌｕｓ、Ｌ．ｆｅｒｍｅｎｔｕｍ、Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ ｌａｃｔｉｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｔｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ、Ｂ．ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ、Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｕｒｅｕｍ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、およびＰ．ｐｕｔｉｄａによって産生される。
Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ属は、リポペプチドサーラクチン（ｓｕｒｌａｃｔｉｎ）を産生し、Ｂａｃｉｌｌｕｓ属は、二次代謝産物のフェンギシン（ｆｅｎｇｙｃｉｎ）様およびサーファクチン様ファミリーに属するリポペプチドを産生する。他のリポペプチドが、Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｕｒｅｕｍから単離されている。Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｔｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓは、かなりの量の窒素を含有するまだ未確認の糖脂質の産生株である（Ｒｏｄｒｉｇｕｅｓ、Ｃｏｌｌｏｉｄｓ ＆ Ｓｕｒｆａｃｅｓ Ｂ：Ｂｉｏｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ （２００６）５３：１０５〜１１２頁（非特許文献１５））。バイオフィルムに含まれる微生物に対して活性を示す生物系界面活性剤のさらなる既知の産生株は、ラムノリピッドを産生するＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、およびリポペプチドを産生するＰ．ｐｕｔｉｄａである。Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｍｉｔｉｓによって産生される窒素含有生物系界面活性剤は、まだ確認されていなかった。Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ ｌａｃｔｉｓは、メチル−２−Ｏ−メチル−β−ｄ−キシロピラノシドとオクタデカン酸とからなる低分子量［４６７Ｄａ］の生物系界面活性剤を産生する（Ｓａｒａｖａｎａｋｕｍａｒｉ ＆ Ｍａｎｉ、Ｂｉｏｒｅｓｏｕｒ Ｔｅｃｈｎｏｌ （２０１０）１０１：８８５１〜８８５４頁（非特許文献１６））。
種々の群の既知の生物系界面活性剤についての優れた概説が、Ｒａｈｍａｎらによって示されており（Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ （２００８）：３６０〜７０頁（非特許文献１７））、そこでは、比較的低い毒性、比較的高い生分解性、比較的良好な環境相容性、ならびに極端な温度、ｐＨ、および塩分に耐えるその能力など、合成化合物に対するこれらの化合物の大きな利点が提示されている。しかしながら、工業的プロセスにおける相対的に低い収率、高い発酵費用、および困難な単離手順など、報告されている生産上の困難によって、工業的利用の限界が教示されている。プロセス媒体として産業廃棄物を使用することによって、生物系界面活性剤を許容可能な経済性で大規模に生産することが、提案されている。
当技術分野で一般に理解されているとおり、用語「防腐処理する」、「防腐（形容詞）」、および「防腐処理」の定義は、防腐処理される物体が、どれほどの期間にわたって傷み、分解、または変色から守られるかの標準的な時限を示すものではない。「防腐処理」の時限は、対象物体に応じて大きく変化し得る。規定の時限なしで、組成物が「保存料」として作用するために必要な時限を推測することは困難であり得るか、または不可能であり得る。
ＷＯ０３／０３４９９４号 特開２００６−１７６４３８
Ｐｉｐｅｒら、Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００１）１４７：２６３５〜２６４２頁 Ｖａｒｖａｒｅｓｏｕ，Ｉｎｔ． Ｊ． Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｓｃｉ （２００９）３１：１６３〜７５頁 Ｎｉｓｈｉｄａ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ １９８８、２９（４１）：５２８７〜９０頁 Ｃｈｅｍ Ｐｈａｒｍ Ｂｕｌｌ １９９０、３８（９）：２３８１〜９頁 Ｊ Ａｎｔｉｂｉｏｔ １９９１、４４（５）：５４１〜５頁 Ｃｈｅｍ Ｐｈａｒｍ Ｂｕｌｌ １９９１、３９（１１）：３０４４〜７頁 Ｐｒｏｃ 「Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ ｏｎ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｎａｔｕｒａｌ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」 １９８７、２９：７２９〜３６頁 Ｐｒｏｃ 「Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ ｏｎ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｎａｔｕｒａｌ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」 １９９０、３２：２５３〜９頁 Ｊ Ｃｈｒｏｍ １９９４、６６４（２）：１９５〜２０２頁 Ｊ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍ Ｓｏｃ Ｊｐｎ １９９５、４３（１）：２７〜３６頁 Ｊ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍ Ｓｏｃ Ｊｐｎ １９９５、４３（１）：３７〜４４頁 Ｗｕｎｄｅｒ，Ａ．、Ｄｉｓｓ． １９９５、Ｕｎｉｖ． Ｋａｉｓｅｒｓｌａｕｔｅｒｎ、独国 Ｍｉｅｒａｕ、Ｚ Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ ２００３； ５８ｃ：５４１〜６頁 Ｊ． Ａｎｔｉｂｉｏｔ． ２００７、６０、６３３〜６３９頁 Ｒｏｄｒｉｇｕｅｓ、Ｃｏｌｌｏｉｄｓ ＆ Ｓｕｒｆａｃｅｓ Ｂ：Ｂｉｏｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ （２００６）５３：１０５〜１１２頁 Ｓａｒａｖａｎａｋｕｍａｒｉ ＆ Ｍａｎｉ、Ｂｉｏｒｅｓｏｕｒ Ｔｅｃｈｎｏｌ （２０１０）１０１：８８５１〜８８５４頁 Ｒａｈｍａｎ、Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ （２００８）：３６０〜７０頁
まとめると、多くの保存料および防腐処理方法は、毒性、アレルゲン性、発癌性、時には耐性形成などの望ましくない副作用を有し、かつ／または多くの場合に、マイナスの健康イメージを有する合成または他の生成物での防腐処理よりも、自然な防腐処理が好ましいときには、消費者によって受け入れられない。
したがって、前述のとおりの欠点を回避し、広範な腐敗性食品、飲料、化粧品、および他の消費者用物品における微生物汚染および随伴する傷みを低減することができるが、製品の食味、色、臭気または機能を、感知できるほど変えることのない、有効で、相対的に安価で、非毒性で、天然由来の防腐組成物が大いに必要とされている。
驚くべきことに、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ株およびＤａｃｒｙｍｙｃｅｔａｃｅａｅ科に属する他の真菌株から、新たな化合物が見出され、単離され、それらについて、さらには同じ群の化合物について、それらが新規で有用な特性を有することが見出された。該化合物を下記でより詳細に記載する。
新規でなくても、新規であってもいずれにしろ、式Ｉの化合物群は当技術分野において、傷み／腐敗予防活性について何ら知られていない。
したがって、これらの化合物が、経口消費可能な製品（食料品および飲料など）、または化粧用組成物の傷みまたは変質の原因となる微生物に対して強力な阻止活性を示すことが見出されたことは、まさに驚くべきことである。例えば、本発明によるＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘの抽出物は、純粋になるまで単離された産生糖脂質複合体（糖脂質混合物）の対応する単一成分よりも幅広い活性スペクトルを示し得る。そのような多成分混合物は、例えばＺｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ菌種およびＢａｃｉｌｌｕｓ菌種を包含する多くの重要な腐敗微生物に対して顕著な長期活性を示す。
さらに驚くべきことに、本発明で使用される微生物は、式Ｉの化合物を大量に、対費用効果の高い生産プロセスで生産することを可能にする。
それらは例えば、細菌、酵母、カビ、および他の微生物、ならびにそれらの胞子、特に耐温度性、例えば好熱性もしくは耐熱性か、または好酸性なもの、例えば、食品、飲料、化粧品、および他の材料の傷みをもたらす比較的低いｐＨ値に耐える微生物などの微生物汚染物質の成長を低減することができる。
糖脂質は、特有の食味または不快な口中感覚を示さず、したがって、本出願は、ヒトの口腔に接触する材料中での糖脂質の使用に関する。本出願はまた、異臭を付与することなく、食品および飲料などの経口消費可能な組成物中で使用することができる抗微生物成分の相乗的組合せに関する。
まだ驚くべきことに、炭素源としてのデキストロースまたはグルコースと、少量の酵母抽出物とを使用するだけの単純な培地の使用が、文献から知られている典型的な複雑な培地よりも優位であり得ることが見出された。しかしながら、他の培地または生育基質の使用も包含される。さらに、この培地は、特に高い生産速度を相対的に低いバイオマス生産で支持し、このことは、粗製の糖脂質生成物の下流での加工を容易にして、沈殿によって培養液からそれらを容易に回収することを可能にすることが見出された。
本発明の糖脂質が幅広い抗微生物スペクトルを実証することを示すことができ、本発明の糖脂質は、この抗微生物活性に基づき、添加剤として様々な材料に、保存料または防腐活性を伴う薬剤として、特に化粧品添加物および／または食品添加物および／または飲料添加物として混和することができる。
該糖脂質についての作用機序は分かっていないが、これらの化合物は、生物系界面活性剤とみなすことができ（ただし、その特性の包括的および最終的な定義を示すことを意図したものではない）、加えて、微生物の細胞膜に影響を及ぼすようである。他の既知の生物系界面活性剤は、Ｍｕｋｈｅｒｊｅｅ（「Ｂｉｏｓｕｒｆａｃｔｉｎｓ」、Ｒ Ｓｅｎ編、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ、２０１０、ｃｈａｐｔｅｒ ４、「Ｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ａｎｄ Ｔｈｅｉｒ Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」）によって挙げられたようなクラミドシン、サーファクチン、リケニシンＧなどのようなラムノリピッド、ソホロリピッド、リポペプチドである。列挙された生物系界面活性剤は、本発明の式Ｉの化合物とは異なる。Ｍｕｋｈｅｒｊｅｅは、糖脂質と名付けられる化合物を列挙したが、これらの化合物の構造は、本発明の化合物のとは著しく異なる：
本発明による有用な化合物は一般に、
少なくとも２０個の炭素原子を有する長鎖脂肪酸；
酸基に結合していない炭水化物部分：
αヒドロキシル基；
および脂肪酸炭素鎖の「中心」に位置し、α位およびグリコシル置換基の両方から明らかに分離している少なくとも１個のさらなるヒドロキシル基
によって特徴付けられる。
特に、その炭水化物部分において、酢酸以外の酸によってエステル化されている、特にイソ吉草酸によってエステル化されている以下に表されている式Ｉの化合物は、当技術分野で知られてなく、したがって新規である。
第１の実施形態では、本発明は、そのままであるか、または組成物の形態である式Ｉの化合物もしくは２種以上のそのような式Ｉの化合物の混合物、および／または生理学的に、特に薬学的に、もしくは栄養補助的に、もしくは化粧品用に許容可能なその塩もしくはそのエステルの、防腐特性または抗微生物特性を有する薬剤としての使用に関し
Figure 2014516997
 ［式中、
ｍは３〜５であり、ｎは２〜５であり、ｏは０または１であり、ｐは３〜１７であるが、ただし、ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐの合計は１４以上であることを条件とし；
Ｒは、その炭素原子のうちの１個を介して結合酸素に結合している炭水化物部分であり、
ここで、該化合物は、開鎖形態で、かつ／またはラクトンの形態で存在してよい］、
この使用は、該薬剤を、好ましくは化粧品、食品、飲料、医薬、医療用デバイス、ホームケア用製品、およびアクティブパッケージング材料からなる群から選択される材料に加えることを含む。
式Ｉの化合物において、ｍが３〜５であり、ｎが２〜５であり、ｏが０または１であり、ｐが５〜１５であり、Ｒが部分式：
Figure 2014516997
 ［式中、
環Ａ、Ｂ、およびＣは、互いにそれぞれ独立に５環員または６環員を有する単糖部分であり、ここで、ヒドロキシル基の１個または複数はアシル化されていてよい］
の部分である使用が好ましい。
言い換えると：本発明によって使用するための化合物は特に、少なくとも２０個、好ましくは２２〜２８個、２４〜２６個、殊に２６個の炭素原子を有し、α位を意味する２位でヒドロキシル基で置換されていて；例えば下記で定義されているとおりの炭水化物によってそれ自体置換されている第２のヒドロキシル基で、ω−５、ω−６、またはω−７位で、かつ２〜５個のメチレン基によって第２のものから分離されている１個の追加の（第３の）ヒドロキシル基で、ω置換基とα置換基との間で置換されていて、その際に場合によって、この第３のヒドロキシル基が酸末端の方向にビシナルなヒドロキシル基を有する、直鎖カルボン酸である。
本発明の他の実施形態では、式Ｉの化合物１種もしくは複数、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルは、天然源からの抽出物の形態で加えられるか、またはそのような抽出物から得られる形態で加えられる。好ましくは、抽出物の源は、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｔａｃｅａｅ科に属する真菌、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ属、Ｄｉｔｉｏｌａ属、Ｇｕｅｐｉｎｉｏｐｓｉｓ属、および／またはＦｅｍｓｊｏｎｉａ属の菌種、さらに特にはＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ菌種、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｓｔｉｌｌａｔｕｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｏｍｕｓ、Ｇｕｅｐｉｎｉｏｐｓｉｓ ｂｕｃｃｉｎａ、および／またはＦｅｍｓｊｏｎｉａ ｌｕｔｅｏ−ａｌｂａ（＝Ｄｉｔｉｏｌａ ｐｅｚｉｚａｅｆｏｒｍｉｓ）である。特に好ましいのは、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ株ＭＵＣＬ５３１８１、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ株ＭＵＣＬ５３１８２、Ｄｉｔｉｏｌａ ｒａｄｉｃａｔａ株ＭＵＣＬ５３１８０、Ｄｉｔｉｏｌａ ｎｕｄａ株ＭＵＣＬ５３１７９、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｏｍｕｓ株ＣＢＳ２８０．８４、およびＦｅｍｓｊｏｎｉａ ｌｕｔｅｏ−ａｌｂａ（＝Ｄｉｔｉｏｌａ ｐｅｚｉｚａｅｆｏｒｍｉｓ）株ＭＵＣＬ５３５００である。
我々の調査において、式Ｉの化合物および２種以上の式Ｉの化合物の混合物、詳細には本明細書に下記で詳述されているもの、殊に酵母およびカビに対して最も強い抗微生物活性を示す式Ｉの化合物を生産するためには、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ株ＭＵＣＬ５３１８１が、これまでに同定されたうちで最良の株であることが見出された。したがって、さらなる態様では、本発明は、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ株ＭＵＣＬ５３１８１そのものにも関する。
他の実施形態は、式Ｉの化合物（複数可）、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルを加える前、その間、またはその後に、そのような化合物（複数可）を適用する材料を熱処理に掛ける、１種または複数の式Ｉの化合物の上記または下記のとおりの使用に関する。
他の実施形態では、本発明は、化合物１種または複数が開鎖形態で、かつ／またはラクトンの形態で存在してよい、新規な式Ｉの化合物もしくは新規な式Ｉの化合物を包含する２種以上の式Ｉの化合物の混合物、および／または薬学的に、もしくは栄養補助的に、もしくは化粧品用に許容可能なその塩そのものに関する。
本発明の他の実施形態は、部分Ｒが、３個以上の炭素原子を有する酸（特にその際、酸はＣ３〜Ｃ１０−アルカン酸、特にイソ吉草酸である）でエステル化されている少なくとも１個のヒドロキシル基を持つ上記で示されているか、または上記もしくは下記で定義されている式Ｉの化合物もしくは式Ｉの化合物の混合物、生理学的に許容可能なその塩、および／またはエステル；生理学的に許容可能なその塩、および／またはエステル、さらに特には、下式によって表される化合物ならびに／または生理学的に許容可能なその酸基の塩および／もしくはエステルの群から選択される化合物に関する：
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
まだ他の実施形態では、本発明は、活性薬剤として、示されているとおりか、または請求項１、３、４、および８〜１５のいずれか一つにおいて定義されているとおりの式Ｉの化合物もしくは式Ｉの化合物の混合物、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルを単独で、または担体物質などの他の添加剤と共に含む防腐組成物または抗微生物組成物に関し、その際、防腐組成物は特に、化粧品、食品、飲料、医薬、医療用デバイス、またはアクティブパッケージング材料において、特に粉末または液体、例えばコーティングもしくはフィルムである組成物の形態で使用するためのものである。本発明のより具体的な実施形態では、組成物は、飲料の前駆物質、特に濃縮物、シロップ、または粉末であってよい。
他の実施形態では、先行するパラグラフにおいて定義された組成物は、微生物に対する安定性を増強するための抗微生物組成物であり、特にその際、少なくとも１種の微生物は、カビ、酵母、および細菌からなる群から選択される。
他の実施形態では、２つの先行するパラグラフのいずれか一つによる組成物は、医薬、医療用デバイス、食品容器、飲料容器、または特に食品、飲料、化粧品、またはホームケア用製品のための防腐組成物または抗微生物組成物である。
他の実施形態では、２つの先行するパラグラフのいずれか一つによる組成物はバイオフィルム阻止剤であり、１種もしくは複数の式Ｉの化合物、またはそれを含む組成物を表面に、または表面と接触する材料に施与することによって、または施与することを含む方法においてそのまま使用される。この方法で、医療用デバイス、歯、容器、ホームケア用製品、パイプ、または管、または他の液体導通もしくは含有デバイスなどを包含する様々な材料上のバイオフィルムを回避することができる。
本発明のまだ他の実施形態では、先行する４つのパラグラフのいずれか一つによる組成物は、追加の保存料を含む。
まだ他の実施形態では、本発明はまた、上記または下記で示されているか、または定義されているとおりの１種または複数の式Ｉの化合物、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルを含む抽出物に関する。
さらなる本発明の実施形態は、材料の微生物安定性を増強する方法に関し、この方法は、前記材料に、上記または下記で示されているか、または定義されているとおりの１種または複数の式Ｉの化合物、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルを加えることを含み、その際に好ましくは、材料は、化粧品、食品、飲料、医薬、ホームケア用製品、医療用デバイス、およびアクティブパッケージング材料、特に飲料、または食品、または化粧品からなる群から選択される。
本発明の他の実施形態は、コーティングとして、もしくはコーティングの中に、かつ／または混合物として、上記または下記で定義されているとおりの式Ｉの化合物もしくは式Ｉの化合物の混合物、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルの形態の添加剤を含む材料に関する。この材料は、式Ｉの化合物１種または複数が抽出される真菌以外でなければならない。本発明の他の実施形態では、材料は、化粧品、食品、飲料、医薬、ホームケア用製品、医療用デバイス、またはアクティブパッケージング材料、特に飲料、飲料前駆物質、特に濃縮物、シロップ、もしくは粉末、食品、または化粧品である。他の実施形態では、そのような材料は、追加の保存料を含む。
他の本発明の実施形態は、熱処理の後に得られる、先行するパラグラフによる材料に関する。
本発明はまた、特に下記に、かつ／または例において記載されているとおりに、１種または複数の式Ｉの化合物を抽出および／または単離する方法に関する。
本発明はまた、本明細書に参照によって組み込まれる請求項、特に従属請求項に記載の実施形態に関する。
式Ｉの本発明の化合物または本発明によって有用な化合物は、現在の知識によると、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｔａｃｅａｅ科の真菌によってのみ、殊にＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘ属（例えば、Ｄ．ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ）、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ属、Ｄｉｔｉｏｌａ属（例えば、Ｄｉｔｉｏｌａ ｒａｄｉｃａｔａまたはＤｉｔｉｏｌａ ｎｕｄａ）、Ｇｕｅｐｉｎｉｏｐｓｉｓ属、およびＦｅｍｓｊｏｎｉａ属（例えば、Ｆ．ｌｕｔｅｏ−ａｌｂａ）の真菌によってのみ産生される。これらの真菌は全て、それらがＤａｃｒｙｍｙｃｅｔａｃｅａｅ科に属するということにおいて共通している。これまでに知られているＤａｃｒｙｍｙｃｅｔａｃｅａｅの菌種は全て、赤腐れまたは白腐れのいずれかの原因であり得る木材に生息する腐生生物である（Ｓｅｉｆｅｒｔ、Ｍｙｃｏｌｏｇｉａ ７５ （１９８３）：１０１１〜１０１８頁）。それらは、地面で成長する担子器果の胞子から容易に単離されて、培養で容易に成長し得るが、比較的わずかなＤａｃｒｙｍｙｃｅｔｅｓ株しか、公共のコレクションに寄託されていない。
真菌属Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ Ｇ．Ｗ．Ｍａｒｔｉｎは、Ｍａｒｔｉｎ（Ｌｌｏｙｄｉａ １１ （１９４８）：１１１〜１２２頁）によって設けられ、現在では、２３の認められている分類群を含み、２２種および１種の変種を包含する（ｆｉｄｅ Ｍｙｃｏｂａｎｋ； ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｍｙｃｏｂａｎｋ．ｏｒｇ）。後者のデータベースによると、この属は現在、Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ門、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｔｅｓ綱、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｔａｌｅｓ目、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｔａｃｅａｅ科に分類されている。Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｔｅｓのメンバー（以前、綱のランクに上げられる前は、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｔａｌｅｓ目と称されることが多かった）は、２つの等直径の（ｅｑｕｉｄｉａｍｅｔｒｏｕｓ）担子器を備えていて、したがって、音叉に似た担子器の形状を有するその独特の担子器形態によって特徴付けられる。加えて、それらは、連続するかっこ体を備えた菌糸を有する。
Ｈｉｂｂｅｔｔ（Ｍｙｃｏｌｏｇｉａ ９８、９１７〜９２５頁、２００６）によって、かつそこで列挙された参照文献によって示されているとおり、これらの共通する形態学的特徴および超微細構造的特徴は、様々な分子系統発生的研究において非常によく裏付けられた。Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｔｅｓの菌種のうちの多くはさらに、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｔａｌｅｓ目、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｔａｃｅａｅ科に属する。後者の科は、８つの属を含み、それらは従来、子実体（すなわち、担子器果）の肉眼的な形態学的特徴（主に、担子器果の習性に関して）および微視的形態学的特徴（例えば、担子器果の不稔部分における周縁菌糸の壁厚）に基づき分類されている。しかしながら、この分類は明確でなく、したがって、過去数十年にわたって、様々な別の分類学的概念をもたらした。例えば、ＭｃＮａｂｂ（Ｎ．Ｚ．Ｊ． Ｂｏｔ ３、５９〜７２頁、１９６５）が、最初のＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘの包括的な処理を示し、その担子器果の習性を次のとおりに線引きした；「へら形、花紋、扇形、杯形、斜杯形、逆杯形、葉状、または時に浅裂、および多少アミガサタケ様（ｍｏｒｃｈｅｌｌｏｉｄ）の傘を有する有柄で、形状において極めて多様な結実器官」。今日においてもまだ適用されるこの線引きは、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘが複雑な属であることを示唆している。加えて、Ｓｈｉｒｏｕｚｕら（Ｍｙｃｏｓｃｉｅｎｃｅ ４８：３８８〜３９４頁、２００７、およびＰｅｒｓｏｏｎｉａ ２３、１６〜３４頁、２００９）による最近の分子系統発生的研究によって、ＤａｃｒｙｍｙｃｅｔａｌｅｓおよびＤａｃｒｙｍｙｃｅｔａｃｅａｅにおける集中的な進化発生が類似した形態学的特徴の発生をもたらし、そのために、ＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘおよびＤａｃｒｙｍｙｃｅｔａｃｅａｅの他の属に特徴的な担子器果が再三にわたって独立に進化し得たのであろうことが示唆された。
現在寄託されているタイプのＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘ菌種はＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｅｌｅｇａｎｓである。しかしながら、文献においてはるかに一番多く挙げられる菌種はＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ（Ｓｃｈｗｅｉｎ Ｆｒ．）Ｇ．Ｗ．Ｍａｒｔｉｎである。この菌種は、米国サウスカロライナ州で最初に記載され、ＭａｒｔｉｎがＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘ属を提案する前は種々の名称で扱われていた（すなわち、Ｍｅｒｕｌｉｕｓ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉｕｓ、Ｇｕｅｐｉｎｉａ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ）。Ｇｕｅｐｉｎｉａ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ（植物属名の無効な、後の同義語であるので、放棄されるべきであった）の下で、この真菌はＳａｃｃａｒｄｏ， Ｐ．Ａ．（Ｓｙｌｌｏｇｅ Ｆｕｎｇｏｒｕｍ ６、８０８頁（１８８８））によって、北オーストラリア、ニュージーランド、アジア、およびアメリカを含めた世界中の多様な熱帯および亜熱帯地域において発生していると既に報告されたが、それ以来、世界中の多数の他の国から報告されている。Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａは、希少な地理的分布を有する。ＭｃＮａｂｂ （Ｎ．Ｚ．Ｊ． Ｂｏｔ ３ （１９６５）：５９〜７２頁）によると、これは両半球を通じて広範に分布しているが、北アフリカおよび東ロシアで発生しているにもかかわらず、ヨーロッパでは見出されていない。この菌種は、多様な、しかし典型的には高さ２．５ｍｍまでのへら形の担子器果、単中隔の胞子、および厚い壁厚で円柱状の非子実層（ａｂｈｙｍｅｎｉａｌ）毛を有することによって特徴付けられる。
Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａは、比較的大量の担子器果を生産し得る科および目のうちの菌種の１種である。カメルーンの固有種族によって、「食用キノコ」として使用されることが報告された（Ｖａｎ Ｄｙｃｋら、Ａｍｂｉｏ ３２ （２００３）：１９〜２３頁）。多くの菌種の担子器果がむしろ目立たず、かつ／またはその調理用途を妨げる強いガム状の硬さを有するが、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｔａｃｅａｅ真菌科は全て、まったく有毒菌種を含有しない。興味深いことに、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘに緊密に関連しているとみなし得るある種のＤａｃｒｙｍｙｃｅｓ菌種の栽培は、カロテン色素の生産におけるその有用性について特許付与されている（米国特許第２，９７４，０４４号）。カロテノイドはまた明らかに、これまではＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘ菌種から報告された唯一の二次代謝産物であり、Ｄ．ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａの培養でのその生産は、Ｖａｉｌ ＆ Ｌｉｌｌｙ （Ｍｙｃｏｌｏｇｉａ ６０ （１９６８）：９０２〜９０７頁）によって詳細に研究されている。
本発明の化合物を産生する真菌株を、固体ＹＭＧ培地上で成長した培養の位相差顕微鏡法を使用する形態学的方法によって、かつ分子系統発生的方法によって特徴付けた。Ｓｈｉｒｏｕｚｕら（Ｐｅｒｓｏｏｎｉａ ２３、１６〜３４頁、２００９）によって、ＬＳＵまたは２８Ｓ／５．８Ｓ ｎｕｃ−ｒＤＮＡが、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｔｅｓの系統発生的査定のための情報をもたらすと最近報告され、後者の学術論文の著者らが、多数の信頼可能な参照配列データを公開して以来、このＤＮＡ領域が、本発明の対象であるＤａｃｒｙｍｙｃｅｔｅｓ株の特性決定を比較するために選択された。
ＰＣＲのためのＤＮＡを、ＹＭＧ培養から単離した。次いで、プライマーＬＲ７および５．８ＳＲ（Ｖｉｌｇａｌｙｓ Ｌａｂ、Ｄｕｋｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ、Ｄｕｒｈａｍ、ＵＳＡ、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｂｉｏｌｏｇｙ．ｄｕｋｅ．ｅｄｕ／ｆｕｎｇｉ／ｍｙｃｏｌａｂ／ｐｒｉｍｅｒｓ．ｈｔｍ）を使用し、ＰＣＲ Ｔａｑ ＰＣＲ Ｃｏｒｅ Ｋｉｔ （Ｑｉａｇｅｎ、Ｈｉｌｄｅｎ）を使用し、５３℃のアニーリング温度を用いる標準的な熱プロファイルを適用して、２８Ｓ／５．８Ｓ ｎｕｃ−ｒＤＮＡ領域を増幅した。ＳｉｇｍａＳｐｉｎ Ｐｏｓｔ−Ｒｅａｃｔｉｏｎ Ｃｌｅａｎ−Ｕｐカラム（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）を使用し、製造者によって供給されたプロトコルを使用して、増幅産物を精製した。ＤＮＡ Ｃｙｃｌｅ Ｓｅｑｕｅｎｃｉｎｇ Ｋｉｔ （Ｊｅｎａ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｅｎａ、独国）、および５‘ ＩＲＤ７００標識プライマーＬＲ０Ｒ（Ｖｉｌｇａｌｙｓ Ｌａｂ）を使用するサイクルシークエンス法によって、ヌクレオチド配列を得た。標識プライマーは、Ｅｕｒｏｆｉｎｓ ＭＷＧ Ｏｐｅｒｏｎ、Ｅｂｅｒｓｂｅｒｇ、独国）によって特注合成された。次いで、ＬＩ−ＣＯＲ ４２００（Ｌｉ−Ｃｏｒ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｌｉｎｃｏｌｎ、ＮＢ）遺伝解析装置を使用して、サイクルシークエンス法による生成物を分析した。以下では、本発明の対象である糖脂質の産生株と同定された５株の特徴を簡単に概説する。
株ＦＵ５００８８は、Ｓｅｒｇｅｊ Ｂｕｃｈｅｔによって２００２年に仏領ギアナの木材上で成長する未確認の担子菌綱の胞子嚢果から単離され、Ｂａｙｅｒ Ｈｅａｌｔｈｃａｒｅ ＡＧに提供され、天然生成物をスクリーニングするために適した抽出物を得るための発酵に選択された。ＹＭＧ寒天上、２３℃で、培養は、１０日間のインキュベーションの後に、直径約１０ｍｍを達成した。菌糸は初め、ビロード状で白色に見えたが、すぐに、強く黄色がかった色に達した。かすがい形成が時折存在することから、この真菌がＢａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａに属することが明らかになった。５日間のインキュベーションの後に、分生子形成細胞には、多芽細胞の仮軸分生子形成（ｓｙｍｐｏｄｉａｌ ｃｏｎｉｄｉｏｇｅｎｅｓｉｓ）を示し、５〜６×２．５〜３μｍの平均サイズの亜球形（ｓｕｂｇｌｏｂｏｓｅ）硝子質分生胞子を生じる栄養菌糸が豊富なようであった。これらの特徴は、Ｓｈｉｒｏｕｚｕら（Ｐｅｒｓｏｏｎｉａ ２３、１６〜３４頁、２００９）によって報告されたデータと大きく一致することが見出された。この株ＦＵ５００８８のＬＳＵ ｎｕｃｒＤＮＡ配列は、本明細書に配列＜配列番号１＞として包含されている。
この株を、アフリカに由来し、Ｃｅｎｔｒａｌｌｂｕｒｅａｕ ｖｏｏｒ Ｓｃｈｉｍｍｅｌｃｕｌｔｕｒｅｓ、Ｕｔｒｅｃｈｔ、オランダから得られたＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ、ＣＢＳ １９７．６３の認証株と比較して研究した。その形態学的特徴、さらにはその二次代謝産物産生は、株ＦＵ５００８８のものと大きく一致した。さらに、２種の前述の株の５．８Ｓ／ＩＴＳ ｎｒＤＮＡおよび２８Ｓ ｎｒＤＮＡ配列と、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａまたはその同義語の名称の下にＢａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａの分類学および系統学の専門家によってインターネット上で公開されている参照ＤＮＡ配列データとの間に、高度な相同性が観察された。したがって、株ＦＵ５００８８は、形態学的、分子系統発生的、および化学分類的方法論によってＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ菌種に属すると同定され、本明細書において、この菌種として称される。
中央アフリカ共和国のＢａｎｇｕｉで収集され、Ｊ．Ｂｏｉｄｉｎによって単離され、１９６３年４月にＣＢＳに寄託された参考菌株Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ ＣＢＳ １９７．６３は、その成長および形態学的特徴においてＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ株ＦＵ５００８８に類似していた。しかしながら、その色素形成は強力でなく、加齢培養でも、菌糸は淡黄色になっただけであった。分生子は３〜６．５（〜８）×２．５〜４μｍと測定される亜球形から卵形であった。この参考菌株ＣＢＳ １９７．６３のＬＳＵ ｎｕｃｒＤＮＡ配列は、本明細書に配列＜配列番号２＞として包含されている。
Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ属に指定されなかったが、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｔａｃｅａｅ科のメンバーである他の３種の株も、公的微生物株保存機関から得、研究し、本発明の化合物を産生することが見出された。その履歴および特徴を下記に示す：
ＣＢＳカタログに提供されている情報によると、Ｄｉｔｉｏｌａ ｎｕｄａ株ＣＢＳ １７３．６０は、日本の東京、白金で、植物Ｓｈｉｉａ ｓｉｅｂｏｌｄｉｉの葉柄から単離され、Ｋ．Ｔｕｂａｋｉによって１９６０年にＣＢＳに寄託された。この株は、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ ＦＵ５００８８に類似した成長特徴を示し、後者の株のものと同様に；その分生子は６〜５×２．５〜３μｍと測定された。Ｄｉｔｉｏｌａ ｎｕｄａ株ＣＢＳ １７３．６０のＬＳＵ ｎｕｃｒＤＮＡ配列は、本明細書に配列＜配列番号３＞として包含されている。
Ｄｉｔｉｏｌａ ｒａｄｉｃａｔａ株ＣＢＳ １２６．８４は、１９８２年８月にカナダのＡｌｂｅｒｔａ、Ｂａｎｆｆ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｐａｒｋ、Ｃ Ｌｅｖｅｌ Ｃｉｒｑｕｅ ＴｒａｉｌでＫｅｉｔｈ Ａ． Ｓｅｉｆｅｒｔによって収集された裸子植物の木材上で成長する胞子嚢果から単離され、１９８４年にＣＢＳに寄託された。この株は、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ ＦＵ５００８８に類似した成長および形態学的特徴を示したが、より小さい分生子（４〜５×１．５〜２μｍ）を有した。Ｄｉｔｉｏｌａ ｒａｄｉｃａｔａ株ＣＢＳ １２６．８４のＬＳＵ ｎｕｃｒＤＮＡ配列は、本明細書に配列＜配列番号４＞として包含されている。
Ｄｉｔｉｏｌａ ｐｅｚｉｚａｅｆｏｒｍｉｓ株ＡＴＣＣ１３２９９は元々、Ｆｅｍｓｊｏｎｉａ ｌｕｔｅｏ−ａｌｂａとしてＡＴＣＣに寄託された。この株は、米国特許出願ＵＳ２，９７４，０４４で使用されており、カロテノイドの産生株であると主張されている。しかしながら、現行の分類学によると、Ｆｅｍｓｊｏｎｉａ ｌｕｔｅｏ−ａｌｂａは、Ｒｅｉｄ（Ａ ｍｏｎｏｇｒａｐｈ ｏｆ ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｔａｌｅｓ． Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｍｙｃｏｌｏｇｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ６２ （１９７４）：４３３〜４９４頁）によって報告されたとおりの有効な、国際的に認められている名称、Ｄｉｔｉｏｌａ ｐｅｚｉｚａｅｆｏｒｍｉｓの同義語であり、ＢａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓのＭｙｃｏｂａｎｋおよび他の分類データベース、ならびにモノグラフへの現在のエントリーと一致する。株ＡＴＣＣ１３２９９はまた、株ＦＵ５００８８に類似した成長および形態学的特徴を示し、その分生子は、５〜６．５×１．５〜２μｍの細長い楕円から亜球形であった。Ｄｉｔｉｏｌａ ｐｅｚｉｚａｅｆｏｒｍｉｓ株ＡＴＣＣ１３２９９のＬＳＵ ｎｕｃｒＤＮＡ配列は、本明細書に配列＜配列番号５＞として包含されている。
Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ株ＦＵ５００８８は、ブダペスト条約に基づき、ＢＣＣＭ／ＭＵＣＬ（Ｍｙｃｏｔｈｅｑｕｅ ｄｅ ｌ’Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｅ ｃａｔｈｏｌｉｑｕｅ ｄｅ Ｌｏｕｖａｉｎ、Ｐｌａｃｅ Ｃｒｏｉｘ ｄｕ Ｓｕｄ ３、Ｂ−１３４８ Ｌｏｕｖａｉｎ−ｌａ−Ｎｅｕｖｅ、ベルギー）に、表示番号ＭＵＣＬ ５３１８１で２０１０年１０月１１日に寄託されている。
本発明の化合物を産生する他の株も、ブダペスト条約に基づき、ＢＣＣＭ／ＭＵＣＬに寄託されている：Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ、ＣＢＳ １９７．６３は表示番号ＭＵＣＬ ５３１８２で２０１０年１０月１１日に、Ｄｉｔｉｏｌａ ｒａｄｉｃａｔａ、ＣＢＳ １２６．８４は表示番号ＭＵＣＬ ５３１８０で２０１０年１０月１１日に、Ｄｉｔｉｏｌａ ｎｕｄａ、ＣＢＳ １７３．６０は表示番号ＭＵＣＬ ５３１７９で２０１０年１０月１１日に、かつＦｅｍｓｊｏｎｉａ ｌｕｔｅｏ−ａｌｂａ Ｆｒ．１８４９、ＡＴＣＣ１３２９９は表示番号ＭＵＣＬ ５３５００で２０１１年５月１９日に寄託。
驚くべきことに、本発明の化合物、例えば式Ｉの化合物は、医薬、栄養補助、栄養、薬用化粧品、および／または化粧品調製物または組成物の傷みに関係している生体に対して強力で長期の阻止活性を示す。前記化合物は、飲料の傷みまたは変質に関係している好酸性腐敗性酵母に対して特に有用である。さらにより驚くべきことに、これらの化合物は、標準的な滅菌および／または低温殺菌プロセスでは制御するのが困難な好熱性のカビの成長を阻止し得る。
分析プロセスのシグナル帰属のための本発明の化合物の原子ナンバリング。 例１、Ｂ）発酵ｃ）２００ｌ発酵；Ｃ）抽出物の調製ｃ）沈降生成物の調製の後に生じたＦＵ５００８８（ＭＵＣＬ ５３１８１）の抽出物の典型的なＨＰＬＣ−ＭＳ。例３の「適合方法」によるシグナルの調整。角括弧「［．．］」内の数字は、表１中の対応する化合物を表している。 Ｄｉｔｉｏｌａ ｐｅｚｉｚａｅｆｏｒｍｉｓ株ＡＴＣＣ１３２９９（ＭＵＣＬ５３５００）の抽出物の典型的なＨＰＬＣ−ＥＬＳＤクロマトグラム、下記の表１６によるピークの注解。 例８Ｄ）の後にＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ株ＦＵ５００８８（ＭＵＣＬ５３１８１）から得られる抽出物［Ｘ８］の典型的なＨＰＬＣ−ＭＳ、例８Ｃ）の「改良方法」によるシグナルの注解、詳細については下記の表２４Ａを参照されたい。
適用および定義
本開示内での一般的な表現は好ましくは、次の意味を有するが、その際、各実施形態において、１つ、１つより多く、または全てのより一般的な表現が互いに独立に、より具体的な定義に置き換えられて、それぞれ特別な、例えば好ましい本発明の実施形態を形成することがある：
好ましくは式Ｉの化合物は天然の化合物、すなわち、天然源（特に、上記および下記で詳細に述べたもの）の中に存在して、化学的合成ステップを伴うことなく、それから単離もしくは抽出することができるか（ただし、化学的合成によって調製または修飾することもでき、例えばアシル化することなどもできる）、またはある種の下流加工手順（例えば、酸性メタノールの影響下でのペルメチル化）によって修飾することができ、したがって、抽出物として、または抽出物の精製成分として存在し、化学合成によってのみ得られることができる誘導体ではない化合物である。
これらはまた、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ属の真菌または適切な真菌からの一部を抽出することによって得られることができる抽出物の一部として存在し、使用することができる。
「実質的に」は好ましくは、対応する不純物が痕跡量でしか存在しない、例えば、対応する乾燥抽出物、または式Ｉの化合物、または式Ｉの化合物の混合物の全重量に対して、５重量％未満、４重量％未満、３重量％未満、２重量％未満、１重量％未満、０．５重量％未満、または０．２重量％未満であることを意味する。
本発明の文脈において、用語「〜から本質的になる」または「〜から本質的になること」は、全重量比率が、それぞれの場合に使用される全量に対して、９０重量％以上、好ましくは９５重量％以上、より好ましくは９８重量％以上、最も好ましくは９９重量％以上であることを意味する。例えば、「〜から本質的になる混合物」は、個々の場合に定義されるとおりの成分の全量が、それぞれの場合に混合物の全重量に対して、９０重量％以上、好ましくは９５重量％以上、より好ましくは９８重量％以上、最も好ましくは９９重量％以上であることを意味する。
用語「糖脂質」は、式Ｉの化合物に関して使用される場合、「糖鎖形成脂肪酸」とも置き換えることができる。
「１種の式Ｉの化合物」または「式Ｉの化合物（複数可）」は、１種または複数の式Ｉの化合物、すなわち１種の式Ｉの化合物または式Ｉの化合物の混合物を指し得るか、または式Ｉの化合物の使用を指し得、その際、式Ｉの化合物（複数可）に対する言及は常に、そのままか、またはその塩（特に生理学的に、すなわち、例えば、薬学的に、栄養補助的に、または化粧品用に）許容可能な塩、溶媒和物、および／もしくは互変異性体の形態、またはラクトンの形態の化合物（複数可）を包含する。全ての場合において、これは、１種のみの化合物（実質的に純粋な形態でか、またはそのままの抽出物としてか、またはさらに濃縮された抽出物で）または２種以上の式Ｉの化合物の混合物（この混合物が好ましい）のいずれかが、例えば抽出物中、または本発明による医薬、栄養補助、もしくは化粧品配合物中に存在してよいか、あるいはそれ、またはそれらが、本発明によって使用され得ることを意味する。
式Ｉの化合物はまた、式Ｉ中の右側に示されているその遊離カルボキシル基のところで、アルコールで、例えばアルカノールなどの１〜１０個の炭素原子を有するアルコール、例えばメタノールまたはエタノールなどのＣ１〜Ｃ７アルカノール、ベンジルアルコールなどのフェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルカノールなどでエステル化されていてよい。式Ｉ中の右側にあるカルボキシル基のところでエステル化されていない化合物が好ましい。
好ましくは抽出物中での式Ｉの化合物もしくは全ての式Ｉの化合物、または最終抽出物、混合物、もしくは化合物（そのままか、またはさらに濃縮されている）中で本発明により使用される式Ｉの化合物の混合物もしくは精製された式Ｉの化合物の全重量比率は、０．０１重量％〜１００重量％、より好ましくは１重量％〜１００重量％、もしくは９９重量％までであり、他の実施形態では５重量％〜１００重量％、もしくは９９重量％までであるか、または２０重量％〜１００重量％、もしくは９５重量％までであるか、または例えば５０重量％〜１００重量％、もしくは９０重量％までの範囲である。
本発明で使用される場合は常に、「％」、例えば百分率は、全重量に対する該当部分の重量割合によって定義され、例えば％は、別段に明確に定義されている場合を除き、重量％を意味する。
本発明の目的では、用語「炭水化物」は、ＩＵＰＡＣ推奨と一致して使用されている（Ｐｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９５、６７、１３０７頁）。用語「その酸素原子のうちの１個を介して結合している３〜３０個（好ましくは６〜１８個）の炭素原子を有する炭水化物」は特に、その酸素原子のうちの１個を介して結合しているモノサッカリジル、オリゴサッカリジル、またはポリサッカリジル部分を指す。そのような部分のための基礎を形成している炭水化物には、これらに限られないが、単糖、二糖、さらにオリゴ糖、または多糖が包含される。
単糖には例えば、これらに限られないが、グリセルアルデヒドなどのアルドトリオース、ジヒドロキシアセトンなどのケトトリオース、エリトロースおよびトレオースなどのアルドテトロース、エリトルロースなどのケトテトロース、アラビノース、リキソース、リボース、およびキシロースなどのアルドペントース、ならびにデオキシリボースなどのデスオキシペントース；リブロースおよびキシルロースなどのケトペントース；ヘキソース、特にアロース、アルトロース、ガラクトース、グルコース、グロース、イドース、マンノース、およびタロースなどのアルドヘキソース、またはフルクトース、プシコース、ソルボース、およびタガトースなどのケトヘキソース、またはラムノース、シマロース、フコース、２−デスオキシグルコース、もしくは２−デオキシガラクトースなどのデスオキシヘキソース；マンノヘプツロース、セドヘプツロースなどのヘプトース；オクトロース（ｏｃｔｏｌｏｓｅ）、２−ケト−３−デオキシ−マンノ−オクトナートなどのオクトース；シアロースアロース（ｓｉａｌｏｓｅａｌｌｏｓｅ）などのノノースが包含される。
二糖には例えば、これらに限られないが、トレハロース、スクロース、コージビオース、ソホロース、ニゲロース、ラミナリビオース、マルトース、セロビオース、イソマルトース、ゲンチオビオース、ラクトース、メリビオース、ネオスペリドース（ｎｅｏｈｓｐｅｒｉｄｏｓｅ）、ルチノース、プリメベロース（ｐｒｉｍｅｖｅｒｏｓｅ）、サムブビオース（ｓａｍｂｕｂｉｏｓｅ）、キシロビオース、ラチロース（ｌａｔｈｙｒｏｓｅ）、およびマンノビオースが包含される。
オリゴ糖には例えば、これらに限られないが、ラフィノース、ニストース、パノース、セロトリオース、マルトトリオース、マルトテトラオース、キシロビオース、ガラクトテトラオース（ｇａｌａｃｔｏｔｅｔｒａｏｓｅ）、イソパノース、シクロデキストリン（α−ＣＤ）、またはシクロマルトヘキサオース、β−シクロデキストリン（β−ＣＤ）、またはシクロマルトヘプタオース、およびγ−シクロデキストリン（γ−ＣＤ）、またはシクロマルトオクタオースが包含される。多糖には例えば、これらに限られないが、キシラン、マンナン、ガラクタン、グルカン、アラビナン、プスツラン、ジェラン、グアラン、キサンタン、およびヒアルロナンが包含される。一部の例には、これらに限られないが、デンプン、グリコーゲン、セルロース、イヌリン、キチン、アミロース、およびアミロペクチンが包含される。
二糖、三糖、およびオリゴ糖の場合に、炭水化物サブユニット間の結合には、例えば好ましくは、１→２、１→３、１→４、および１→６の種類のグリコシド結合の形態での様々な可能な種類が包含され得、詳細にはグリコシド結合は、１→２の種類のものである。
特に好ましいのは、特に下式の三糖炭水化物部分である
Figure 2014516997
 ［式中、環Ａ、Ｂ、およびＣは、互いにそれぞれ独立に、５環員または６環員を有する単糖部分であり、ここで、ヒドロキシル基のうちの１個または複数がアシル化またはエーテル化されていてよい］。
好ましくはアシル化またはエーテル化から生じる置換基を含まない炭水化物部分は、１５〜１８個の炭素原子を有し、それらは特に、β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→２）−β−Ｄ−キシロピラノシル−（１→２）−β−Ｄ−キシロピラノシドなどのヘキサピラノシル−ペンタピラノシル−ペンタピラノシドの種類、またはβ−Ｄ−グルコピラノシル−（１→２）−β−Ｄ−キシロピラノシル−（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシドなどのヘキサピラノシル−ペンタピラノシル−ヘキサピラノシドの種類から選択される。
炭水化物は、１個、１個より多い、または全てのヒドロキシル基を修飾された形態で、例えば、それぞれ下記で定義されているとおりのエーテル化ヒドロキシル、または特にエステル化ヒドロキシルとして、例えばＣ２〜Ｃ１０−アルカン酸によってアシル化された形態、例えば、アセチル化、例えばモノアセチル化、またはジアセチル化、またはトリアセチル化、またはテトラアセチル化された形態で持っていてよい。殊に好ましい修飾形態は、炭水化物部分に、イソバレリル（３−メチル−ブタノイル）部分によってアシル化されている１個または複数のヒドロキシル基を有する式Ｉの化合物によって表され、これらの化合物は新規であり、したがって、それ自体も、本発明の一実施形態を形成する。
２個より多い炭素原子を有するアシル置換基、例えば（および好ましくは）イソバレリル置換基（および好ましくは１個の単一のイソバレリル置換基）を炭水化物部分Ｒ中に有する個々の式Ｉの化合物は典型的には、炭水化物部分Ｒ中にアセチル置換基を有する対応する化合物よりも、殊に酵母およびカビに対して、特に食品、飲料、および／もしくは化粧品の傷みに関して該当する酵母およびカビに対して、より強力な抗微生物活性ならびに／またはより広い活性スペクトルを示す。
さらにエステルは、酢酸エステル；プロピオン酸エステル；酪酸エステル；イソ酪酸エステル（ｉｓｏｂｙｔｕｒａｔｅ）；吉草酸エステル、例えばｎ−ペンタン酸エステル）もしくは２−メチル酪酸エステル、または不飽和誘導体、例えばこれらに限られないが、２−メチル−２−ブテン酸エステル（例えば、アンゲロ酸エステル（ａｎｇｅｌｏａｔｅ）もしくはチグリン酸エステル）、３−メチル−２−ブテン酸エステルもしくは３−メチル−３−ブテン酸エステル（セネシオ酸エステル（ｓｅｎｅｃｉｏａｔｅ））、またはヒドロキシル化誘導体、例えば２−メチル−３−ヒドロキシ酪酸エステルもしくは２−ヒドロキシメチル酪酸エステル；またはヘキセン酸エステル（ｈｅｘｅｎｏａｔｅ）、例えばｎ−ヘキサン酸エステル（カプロン酸エステル）、イソヘキサン酸エステル、例えばこれらに限られないが、２−メチル吉草酸エステル、３−メチル吉草酸エステル、４−メチル吉草酸エステル、２，３−ジメチル酪酸エステル、または不飽和誘導体、例えば２−エチル−２−酪酸エステル、２−メチル−２−ペンテン酸エステル、４−メチル−２−ペンテン酸エステル；またはアミノアシル、例えばアラニル、システイニル、アスパルチル、グルタミル、フェニルアラニル、グリシル、ヒスチジル、イソロイシル、リシル、ロイシル、メチオニル、アスパラギニル、ピロリシニル、プロリル、グルタミニル、アルギニル、セリル、トレオニル、セレノシステイル、バリル、トリプトファニル、またはチロシニルであってよい。アシル化形態は好ましくは、天然生成物であってよいが、それらは、例えば酸の活性な形態を使用し、他の官能基の反応を回避することが必要な場合には、保護基（「Ｐｇ」）を導入し、特に最終生成物を得るために、保護基を除去することによる、化学的または酵素的アシル化の生成物であってもよい。
そのような保護基（「Ｐｇ」）によるそのような官能基の保護、保護基自体、およびその除去反応は、例えば標準的な参照文献に、例えばＪ． Ｆ． Ｗ． ＭｃＯｍｉｅ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ、Ｌｏｎｄｏｎ ａｎｄ Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３、Ｔ． Ｗ． ＧｒｅｅｎｅおよびＰ． Ｇ． Ｍ． Ｗｕｔｓ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第３版、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９９９、「Ｔｈｅ Ｐｅｐｔｉｄｅｓ」；第３巻（編集者：Ｅ． ＧｒｏｓｓおよびＪ． Ｍｅｉｅｎｈｏｆｅｒ）、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ、Ｌｏｎｄｏｎ ａｎｄ Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９８１、「Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ」（Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、Ｈｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ、第４版、１５／Ｉ巻、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７４、Ｈ．−Ｄ． ＪａｋｕｂｋｅおよびＨ． Ｊｅｓｃｈｅｉｔ、「Ａｍｉｎｏｓａｅｕｒｅｎ， Ｐｅｐｔｉｄｅ， Ｐｒｏｔｅｉｎｅ」（Ａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ， ｐｅｐｔｉｄｅｓ， ｐｒｏｔｅｉｎｓ）、Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、Ｄｅｅｒｆｉｅｌｄ Ｂｅａｃｈ ａｎｄ Ｂａｓｅｌ １９８２、およびＪｏｃｈｅｎ Ｌｅｈｍａｎｎ、「Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｋｏｈｌｅｎｈｙｄｒａｔｅ：Ｍｏｎｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅ ｕｎｄ Ｄｅｒｉｖａｔｅ」（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅｓ：ｍｏｎｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ ａｎｄ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７４に記載されている。特に好ましい保護基は、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、メチル、メトキシメチル、またはトリチルなどのヒドロキシル保護基である。
化学的アシル化は、対応する酸をそのままで、または好ましくは反応性誘導体の形態で用いることで実施することができる。そのままで使用される反応性（または活性）誘導体には、反応させる酸のハロゲン化物、例えば塩化物、またはニトロフェニルエステル、例えば２，４−ジニトロフェニルエステル、またはカルボキシ基の酸無水物（対称、または例えば酢酸と共に）が包含される。
その場で形成させるために、慣用のカップリング剤を適用することができる。そのような試薬は当業者に知られており、多くの供給元、例えばＡｌｄｒｉｃｈ ＣｈｅｍＦｉｌｅｓ − Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．， Ｉｎｃ．、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ、ＷＩ、米国）、Ｖｏｌ．７ Ｎｏ．２、２００７（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｓｉｇｍａａｌｄｒｉｃｈ．ｃｏｍ／ ｅｔｃ／ｍｅｄｉａｌｉｂ／ｄｏｃｓ／Ａｌｄｒｉｃｈ／Ｂｒｏｃｈｕｒｅ／ａｌ＿ｃｈｅｍｆｉｌｅ＿ｖ７＿ｎ２．Ｐａｒ．０００１．Ｆｉｌｅ．ｔｍｐ／ａｌ＿ｃｈｅｍｆｉｌｅ＿ｖ７＿ｎ２．ｐｄｆを参照されたい）から都合よく得ることができる。アミドおよびエステル結合合成で可能なカップリング剤のうち、次のものを挙げることができる：
トリアゾール、ウロニウム、またはヘキサフルオロホスポニウム（ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｈｏｓｐｏｎｉｕｍ）誘導体、例えば１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、カルボジイミド、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、活性エステル形成性薬剤、例えば２−メルカプトベンゾチアゾール（２−ＭＢＴ）、アジド形成性薬剤、例えばジフェニルホスホリルアジド、プロパンホスホン酸無水物などの酸無水物、酸ハロゲン化薬剤、例えば１−クロロ−Ｎ，Ｎ，２−トリメチル−１−プロペニルアミンなど、またはそのような薬剤のうちの２種以上の混合物。
式Ｉの化合物を好ましくは、天然源から抽出によって抽出物の形態で得るか、またはそのような抽出物からさらに濃縮もしくは精製するが（下記を参照されたい）、それらを、化学的な合成方法によって得ることもできる。
例えば、該化合物を例えば集中的な戦略によって、化学的に合成することができる。ヒドロキシル基およびカルボン酸部分を適切な保護基によって保護しながら、分子のグリコシド部および非分枝長鎖α−ヒドロキシカルボン酸部を別々に構築する。その後で、科学文献に記載されている方法を使用して、グリコシド結合を形成することによって両方の構成単位を接続させる。最後に保護基を除去して、所望の化合物にする。
次の反応スキームは、可能な合成経路の例を示している：
合成スキーム（次頁も参照されたい）：
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
糖鎖形成反応のための合成方法（保護、活性化、および脱保護戦略を包含）は、例えば次の文献中に記載されている：
Ｊ． ＭｃＭｕｒｒｙ；Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版；Ｂｒｏｏｋｓ／Ｃｏｌｅ；２０００、１０３１頁；Ｄ Ｅ． Ｌｅｖｙ、Ｐ． Ｆｕｅｇｅｄｉ；Ｔｈｅ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｓｕｇａｒｓ；Ｔａｙｌｏｒ ＆ Ｆｒａｎｃｉｓ、２００６、１８１〜１９７頁；Ｓ． Ｂｕｆａｌｉ、Ｐ． Ｓｅｅｂｅｒｇｅｒ、Ｏｒｇ． Ｒｅａｃｔ． ２００６、６８、３０３頁；Ｇ．−Ｊ． Ｂｏｏｎｓ、Ｋ．Ｊ． Ｈａｌｅ、Ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｗｉｔｈ ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅｓ． Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ、２０００；Ｒ．Ｒ． Ｓｃｈｍｉｄｔ、Ｊ． Ｍｉｃｈｅｌ、Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ． Ｅｎｇｌ． １９８０、１９、７３１〜７３２頁；Ｘ．Ｍ． Ｚｈｕ、Ｒ．Ｒ． Ｓｃｈｍｉｄｔ、Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２００９、４８、１９００〜１９３４頁；Ｒ．Ｒ． Ｋａｌｅら、Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２００８、４７、１２６５〜１２６８頁；Ｎ． Ｍｉｑｕｅｌ、Ｓ． Ｖｉｇｎａｎｄｏ、Ｇ． Ｒｕｓｓｏ、Ｌ． Ｌａｙ、Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００４、２、３４１〜３４３頁；Ｗ． Ｋｏｅｎｉｇｓ、Ｅ． Ｋｎｏｒｒ、Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． １９０１、３４、９５７〜９８１頁；Ｆｒａｓｅｒ−Ｒｅｉｄ， Ｂ．；Ｔａｔｓｕｔａ， Ｋ．；Ｔｈｉｅｍ， Ｊ．、Ｈｒｓｇ．、Ｇｌｙｃｏｓｃｉｅｎｃｅ − Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｂｉｏｌｏｇｙ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ：Ｂｅｒｌｉｎ、（２００１）；Ｌｉｎｄｈｏｒｓｔ， Ｔ． Ｋ．、Ｅｓｓｅｎｔｉａｌｓ ｏｆ Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ：Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、（２０００）；Ｂｏｃｈｏｖ， Ａ． Ｆ．；Ｚａｉｋｏｖ， Ｇ． Ｅ．、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｏ−Ｇｌｙｃｏｓｉｄｉｃ Ｂｏｎｄ：Ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｃｌｅａｖａｇｅ、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ：Ｏｘｆｏｒｄ、（１９７９）；Ｆｒａｓｅｒ−Ｒｅｉｄ， Ｂ．；Ｗｕ， Ｚ．；Ｕｄｏｄｏｎｇ， Ｕ． Ｅ．；Ｏｔｔｏｓｓｏｎ， Ｈ．、Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．、（１９９０）５５、６０６８〜６０７０頁；Ｌｅｍｉｅｕｘ， Ｒ． Ｕ．；Ｍｏｒｇａｎ， Ａ． Ｒ．、Ｃａｎ． Ｊ． Ｃｈｅｍ．、（１９６５）４３、２１９０〜２１９８頁；Ｓｉｎａｙ， Ｐ．、Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ． Ｃｈｅｍ．、（１９９１）６３、５１９〜５２８頁；Ｔｏｓｈｉｍａ， Ｋ．；Ｔａｔｓｕｔａ， Ｋ．、Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．、（１９９３）９３、１５０３〜１５３１頁；Ｅｖａｎｓ， Ｗ． Ｌ．；Ｒｅｙｎｏｌｄｓ， Ｄ． Ｄ．；Ｔａｌｌｅｙ， Ｅ． Ａ．、Ａｄｖ． Ｃａｒｂｏｈｙｄｒ． Ｃｈｅｍ．、（１９５１）６、２７〜８１頁。
ジヒドロキシル化反応のための合成方法は、例えば次の文献中に記載されている：
Ｒ． Ｂｒｕｅｃｋｎｅｒ：Ｒｅａｋｔｉｏｎｓｍｅｃｈａｎｉｓｍｅｎ、第２版、Ｓｐｅｋｔｒｕｍ Ｖｅｒｌａｇ、Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ／Ｂｅｒｌｉｎ ２００３、７５０〜７５８頁；Ｍ． Ｈ． Ｊｕｎｔｔｉｌａ、Ｏ． Ｅ． Ｏ． Ｈｏｒｍｉ、Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．、２００４、６９、４８１６〜４８２０頁；Ｍ． Ｈ． Ｊｕｎｔｔｉｌａ、Ｏ． Ｏ． Ｅ． Ｈｏｒｍｉ、Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．、２００９、７４、３０３８〜３０４７頁；Ｂ． Ｍ． Ｃｈｏｕｄａｒｙ、Ｎ． Ｓ． Ｃｈｏｄａｒｉ、Ｋ． Ｊｙｏｔｈｉ、Ｍ． Ｌ． Ｋａｎｔａｍ、Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．、２００２、１２４、５３４１〜５３４９頁；Ｇ． Ｍ． Ｍｅｈｌｔｒｅｔｔｅｒ、Ｓ． Ｂｈｏｒ、Ｍ． Ｋｌａｗｏｎｎ、Ｃ． Ｄｏｅｂｌｅｒ、Ｕ． Ｓｕｎｄｅｒｍｅｉｅｒ、Ｍ． Ｅｃｋｅｒｔ、Ｈ．−Ｃ． Ｍｉｌｉｔｚｅｒ、Ｍ． Ｂｅｌｌｅｒ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２００３、２９５〜３０１頁；Ｌ． Ｃ． Ｂｒａｎｃｏ、Ｃ． Ａ． Ｍ． Ａｆｏｎｓｏ、Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．、２００４、６９、４３８１〜４３８９頁；Ｋｒａｕｃｈ， Ｈ．；Ｋｕｎｚ， Ｈ．、Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、第６版；Ｈｕｅｔｈｉｇ：ｅｉｄｅｌｂｅｒｇ， （１９９７）；４３４〜４３６頁；Ｈｕｄｌｉｃｋｙ， Ｔ．；Ｆａｎ， Ｒ．；Ｌｕｎａ， Ｈ．；Ｏｌｉｖｏ， Ｈ．；Ｐｒｉｃｅ， Ｊ．、Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ． Ｃｈｅｍ．、（１９９２）６４、１１０９〜１１１３頁；Ｊａｃｏｂｓｅｎ， Ｅ． Ｎ．、Ａｃｃ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ．、（２０００）３３、４２１〜４３１頁；Ｋｏｌｂ， Ｈ． Ｃ．；ＶａｎＮｉｅｕｗｅｎｈｚｅ， Ｍ． Ｓ．；Ｓｈａｒｐｌｅｓｓ， Ｋ． Ｂ．、Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．、（１９９４）９４、２４８３〜２５４７頁。
二重結合を生じさせることを介して２つの構成単位を接続する反応のための合成方法は、例えば次の文献中に記載されている：
Ｉｖｉｎ， Ｋ． Ｊ．；Ｍｏｌ， Ｊ． Ｃ．、Ｏｌｅｆｉｎ Ｍｅｔａｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ Ｍｅｔａｔｈｅｓｉｓ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、（１９９７）；Ｇｒｕｂｂｓ， Ｒ． Ｈ．、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｍｅｔａｔｈｅｓｉｓ、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ：Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、（２００３）；第１〜３巻；Ｆｕｅｒｓｔｎｅｒ， Ａ．；Ｌａｎｇｅｍａｎｎ， Ｋ．、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、（１９９７）、７９２〜８０３頁；Ｆｕｅｒｓｔｎｅｒ， Ａ．、Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ．、（２０００）１１２、３１４０〜３１７２頁；Ｂｌａｋｅｍｏｒｅ， Ｐ． Ｒ．、Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．、Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． １、（２００２）、２５６３〜２５８５頁；Ｓｔａｄｅｎ， Ｌ． Ｆ．， ｖａｎ；Ｇｒａｖｅｓｔｏｃｋ， Ｄ．；Ａｇｅｒ， Ｄ． Ｊ．、Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｒｅｖ．、（２００２）３１、１９５〜２００頁；Ｗｉｔｔｉｇ， Ｇ．、Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ．、（１９８０）９２、６７１〜６７５頁；Ｓｃｈｌｏｓｓｅｒ， Ｍ．；Ｃｈｒｉｓｔｍａｎｎ， Ｋ．、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、（１９６９）、３８〜３９頁；Ｍａｒｙａｎｏｆｆ， Ｂ． Ｅ．；Ｒｅｉｔｚ， Ａ． Ｂ．、Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．、（１９８９）８９、８６３〜９２７頁；Ｍｕｒｐｈｙ， Ｐ． Ｊ．；Ｂｒｅｎｎａｎ， Ｊ．、Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｒｅｖ．、（１９８８）１７、１〜３０頁；Ｂｏｕｔａｇｙ， Ｊ．；Ｔｈｏｍａｓ， Ｒ．、Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．、（１９７４）７４、８７〜９９頁；Ｃｌａｙｄｅｎ， Ｊ．；Ｗａｒｒｅｎ， Ｓ．、Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ．、（１９９６）１０８、２６１〜２９１頁；Ｂｒｕｅｃｋｎｅｒ， Ｒ．、Ｒｅａｋｔｉｏｎｓｍｅｃｈａｎｉｓｍｅｎ、第２版；Ｓｐｅｋｔｒｕｍ：Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ、（２００３）；Ａｇｅｒ， Ｄ． Ｊ．、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、（１９８４）、３８４〜３９８頁；Ｍｕｋａｉｙａｍａ， Ｔ．；Ａｓａｍｉ， Ｍ．、Ｔｏｐ． Ｃｕｒｒ． Ｃｈｅｍ．、（１９８５）１２７、１３３〜１６７頁。
さらに、本発明の式Ｉの糖脂質化合物は、鏡像異性型およびジアステレオ異性型を包含する、様々な置換基上の不斉炭素によって存在し得るものなどの全ての立体異性体を含む。本発明の糖脂質誘導体の個々の立体異性体は例えば、他の異性体を実質的に含まなくてよいか、または例えばラセミ化合物として、もしくは全ての他の、１種より多い他の、または２種から全て未満の他の選択された立体異性体、例えばジアステレオ異性体と混合されていてよい。
特に脂肪酸部中のビシナルなジヒドロキシ基は、本発明の一実施形態では、ｓｙｎ配置および／またはａｎｔｉ配置として理解されるべきである。
式Ｉの化合物およびその塩が、その互変異性型で存在し得る限り、そのような互変異性型は全て、本発明の実施形態の一部として本明細書では企図される。
カルボン酸鎖の最終カルボキシル基はまた、式Ｉの分子の残りの部分上に存在するヒドロキシル基のうちの１個と共にラクトンを形成し得るので、式Ｉの化合物は、純粋にか、または開鎖形との混合物としてかのいずれかで、ラクトンの形態でも存在し得る。
式Ｉの化合物（複数可）の塩は特に、生理学的に許容可能な塩、すなわち、妨害性の毒性、アレルゲン性、および／または突然変異誘発性の特性をヒト細胞または動物細胞に対して有さない塩である。そのような塩は、例えばカルシウム、ナトリウム、マグネシウム、もしくはアンモニウムをカルボン酸基の対イオンとして使用する当技術分野で知られているもの、または下記の塩から選択することができる。
塩形成性基（例えば、カルボン酸基などの酸性基、またはアミノもしくはイミノ基などの塩基性基）がその中に存在する場合、式Ｉの糖脂質化合物は、遊離形態で、または塩の形態であってよい。用語「塩（複数可）」は、本明細書中で使用される場合、無機および／または有機酸ならびに塩基で形成される酸性塩および／または塩基性塩を示す。加えて、式Ｉの化合物が塩基性部分と酸性部分との両方を含有する場合、「分子内塩」が形成されることがあり、これは本明細書で使用されるとおりの用語「塩（複数可）」の範囲内に包含される。薬学的に、または栄養補助的に、または化粧品用に許容可能な（すなわち、非毒性で生理学的に許容可能な）塩が好ましいが、他の塩も、例えば調製の間に使用されることのある単離または精製ステップにおいては有用である。例えば、式Ｉの化合物を当量などの量の酸または塩基と、塩が沈殿する媒体などの媒体中で反応させるか、または水性媒体中で反応させ、続いて、凍結乾燥させるか、もしくは続いて、水混和性有機溶媒を加えることによって、式Ｉの化合物の塩を形成することができる。イオン交換体も、遊離形態から塩を形成するために、または式Ｉの化合物の塩から遊離形態を形成するために使用することができる。「遊離形態」は、例えば非塩形態における「塩形成性対イオンを有さない形態」を指す。
異なる電荷を有する２つの活性基が存在する場合、分子内塩または双性イオン塩も形成され得る。
式Ｉの化合物（または式Ｉの糖脂質など）が本開示において言及されている場合、これは、対応する（特に生理学的に許容可能な）その塩も含み、明確に述べられてなくても、さらにはエステル、さらにはラクトン、またはこれらの形態の２種以上の混合物も含む。
酸性部分（例えば、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）基）を含有する式Ｉの化合物は、様々な有機塩基および無機塩基と共に塩を形成し得る。例示的な塩基塩には、アンモニウム塩、元素周期表のＩａ族、Ｉｂ族、ＩＩａ族、およびＩＩｂ族の金属に由来する非毒性金属塩、例えばナトリウム塩、リチウム塩、もしくはカリウム塩などのアルカリ金属塩、カルシウム塩もしくはマグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩、または亜鉛などの他の金属との塩、非置換もしくはヒドロキシ置換のモノ−、ジ−、もしくはトリ−アルキルアミン、特にモノ−、ジ−、もしくはトリ−低級アルキルアミン、または第四級アンモニウム化合物などの有機塩基（例えば、有機アミン）との塩、例えばアルキルアミン、例えばｔ−ブチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノ−、ビス−、もしくはトリス−（２−ヒドロキシエチル）アミンなどのモノ−、ビス−、もしくはトリス−（２−ヒドロキシ−低級アルキル）アミン、２−ヒドロキシ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、またはトリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−アミンなどのＮ，Ｎ−ジ−低級アルキル−Ｎ−（ヒドロキシ−低級アルキル）−アミン、またはトリ−（２−ヒドロキシエチル）−アミン、またはＮ−メチル−Ｄ−グルカミン；またはピペリジンなどの環式アミン、Ｎ−低級アルキルピペリジン、例えばＮ−メチル−ピペリジン、ピペラジンとの塩、あるいはテトラブチルアンモニウム塩などの上記で定義されたアミンから共通するプロセスを介して形成される第四級アンモニウム塩、またはベンザチン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミド、プリン、カフェイン、テオブロミン、ヒドラバミン、コリン、ベタインとの塩、あるいはアルギニン、リシン、ヒスチジンなどのアミノ酸との塩が包含される。塩形成性医薬担体材料および／または栄養補助担体材料との塩も可能であり、本発明に内包される。
単離
そのものとして、または抽出物に含まれる状態で式Ｉの化合物を得るために、好ましくは所望の式Ｉの物質を天然源から単離するが、その際、後で化学的に修飾（例えばアシル化）するか、または好ましくはそのように化学的修飾しないかのいずれかである。
抽出、特に単離ステップの目的は、所望の物質を保持することである。本文脈における所望の物質は、組成物の防腐特性に直接的または間接的に寄与する任意の物質であるが、ただし、１種または複数の式Ｉの化合物も包含される。１種または複数の式Ｉの化合物を、化学的特性および／または物理的特性によって単離または分離することによって、単離を行うことができる。化学的特性の例には、１種または複数の化合物の親和性および化学的安定性が包含される。物理的特性の例には、質量またはサイズ、電荷、溶解性、極性、分布、表面への吸収、融点などが包含される。
本発明で使用するためか、または本発明による天然の式Ｉの化合物または、その１種もしくは複数を含む抽出物は、例えば下記で詳細に示されている遺伝子特性を有する上記または下記に列挙されている属のキノコの１種または複数の培養物、特に液体培養物から単離される。
用語「抽出物」では、１種または複数、好ましくは２種以上の式Ｉの化合物を含有する、例えば下記のとおりに得られる直接的な抽出物（液体、または好ましくは乾燥された形態）か、または好ましくは、さらに濃縮された抽出物（例えば下記のとおりに、例えば抽出後の１つまたは複数のさらなる精製ステップ、例えばクロマトグラフィーによって得られることができる）のいずれかが意味されている。
本発明による１種の抽出物および複数の抽出物の形態の式Ｉの化合物（複数可）は特に好ましくは、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ属のキノコ、例えば、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ種のキノコもしくはその部分、Ｄｉｔｉｏｌａ属のキノコ、例えばキノコもしくはその部分、および／またはＦｅｍｓｊｏｎｉａ ｌｕｔｅｏ−ａｌｂａ属のキノコ、例えばキノコもしくはその部分、特に上記で定義されたとおりの種、さらに特には寄託株の液体培養物、特に液体または固体菌糸培養物の抽出によって得ることができる。
好ましくは１種または複数の式Ｉの化合物の抽出を含む任意の適切なプロセスにしたがって、本発明によるか、または本発明により有用な抽出物を製造することができる。用語「抽出物」は、使用される場合は常に、例えば下記のとおりに製造される沈殿物も包含する。
例えば、親油性（好ましくは非水性）溶媒による、上述の属の培養キノコからの（特に液中菌糸培養からの）、またはキノコ部分からの１種もしくは複数の式Ｉの化合物および／または式Ｉの化合物の混合物の抽出。
したがって、非極性または弱極性（水よりも極性が低いことを意味する）溶媒または溶媒混合物を用いて、抽出を実施することができるが、このことは、本発明による好ましい得ることが可能か、または得られた抽出物は親油性抽出物であることを意味している。
好ましくは極性は、５６ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（２５℃および１バールで）、例えば５２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下のＥＴ（３０）値によって定義される（水は６３．１のＥＴ（３０）を有する）。ＥＴ（３０）方法は、Ｒｅｉｃｈａｒｔらによって公開された方法に基づき、無極性溶媒中では分子が基底状態（ＨＯＭＯ）から第１の励起状態（ＬＵＭＯ）へと遷移するために、より高いエネルギーをもたらすベタイン色素２，６−ジフェニル−４−（２，４，６−トリフェニル−１−ピリジニオ）フェノラート、ＣＡＳ Ｎｏ １００８１−３９−７の基底状態の安定化を使用する（Ｋ． Ｄｉｍｒｏｔｈ、Ｊ Ｌｉｅｂ Ａｎｎ ｄ Ｃｈｅｍｉｅ （１９６３）６６１（１）：１〜３７頁、ＤＯＩ １０．１００２／ｊｌａｃ．１９６３６６１０１０２を参照されたい）。
適切な溶媒の例は、有機溶媒（それらの２種以上が混合されていてもよい）、例えばアセトンおよび／もしくは酢酸エチルなどのケトンもしくはエステル、エーテル、例えばジオキサンなどの環式エーテル、ならびに／または（具体的な実施形態でも）アルコール、例えばエタノール、ならびに／または液体もしくは超流体ガス、特に超流体ＣＯ２である。
別法では、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物を加えることによって培養物上清をややアルカリ性のｐＨにし、例えば精密濾過によって任意の固体材料、例えば菌糸または他の固体成分を分離し、酸、例えば有機酸または塩酸などのヒドロハロゲン化物などの無機酸を加えることによって濾液を適切なｐＨ、例えばｐＫａ未満（式Ｉの化合物では、約４．０から５．０まで、例えば４．２から４．５までの範囲にあると想定され得る）まで酸性化し、得られた沈殿物（式Ｉの化合物を含む）から上清を除去し、かつ場合によって、沈殿物を洗浄し、かつ／または式Ｉの化合物を適切なｐＨで、より低い極性の溶媒、例えば上述のとおりのものに抽出することによって、抽出物を得ることができる。高い収率をもたらし、溶媒の使用を回避するのに役立ち、したがって、経済的にも、生態的にも有利であるので、このプロセス（本開示で「抽出物」と称されるものももたらす）は特に好ましい。
本発明の使用または方法による添加を好ましくは、生じた抽出物または単離された式Ｉの化合物（複数可）を、そのような材料に混合することによって、または材料を、そのままか、または適切な（例えば液体）組成物の形の式の化合物（複数可）に含浸させるか、もしくはそれでコーティングすることによって実施する。
防腐組成物または抗微生物組成物では、乾燥（例えば、凍結乾燥、噴霧乾燥、流動床もしくは噴流床、または蒸発）、造粒、凝集、濃縮（例えば、濃縮を介してか、かつ／または増粘剤を用いて形成されるシロップに）、低温殺菌、滅菌、凍結、溶解、分散、濾過、遠心分離、糖分添加（ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｉｎｇ）などのさらなる加工ステップが先だってよいか、かつ／または続いてよい。
式Ｉの化合物は驚くべきことに、特に防腐効果または抗微生物効果を示すことが見出された（用語「抗微生物」は特に、それ自体の腐敗を回避するためには処理されていないが、微生物によって汚染されていない形態で使用されるべき処理材料、例えばインプラントなどに関する一方で、用語「防腐活性」は、腐敗し得る物品への式Ｉの化合物（複数可）の添加による例えば乳化または酸性化によって、抗微生物活性も包含するが、他の安定化活性も包含する）。
防腐特性および抗微生物特性は、当技術分野で知られている方法によって、例えば下記および例に記載されているとおりに便利に示すことができる。
そのような試験で、抗微生物および防腐活性が示され得る。
用語「微生物に対する安定性を増強する」とは、微生物の成長を阻止するか、または微生物を殺して、１種または複数の式Ｉの化合物を本発明によって与えられている材料に、微生物による損傷、フィルムまたは分解に対する保護をもたらすことを指す。
１種または複数の式Ｉの化合物を加えることができる材料には、次のものを挙げることができる：化粧品、ホームケア用製品、食品、飲料、医薬、医療用デバイス、およびアクティブパッケージング材料からなる群から選択される材料。また、半製品または前駆体、例えば特に飲料または食品の場合には、すぐに使用することができる粉末または濃縮物も包含される。
食品および飲料
時には「食物」とも称される用語「食品」は、ヒトまたは他の動物用の食品または（ドリンク）のために使用される物品、チューインガム、および任意のそのような物品の成分のために使用される物品を意味する。用語「食品」は特に、炭水化物、脂肪、タンパク質、ビタミン、および／またはミネラルなどの身体栄養素を含み、ヒトまたは動物生体に摂取および同化されて、エネルギーを発生させ、成長を促進し、生命を維持させる通常は植物、動物、または他の生体由来の材料を指す。通常、食品は、どちらかというと固体形態を有するが、例えばヨーグルトなどの場合に、ほぼ液体であってもよい。「食品」には、ヒトまたは動物消費用の生か、調理済みか、または加工済みの食用物質、氷菓、あるいは全体で、または一部で使用されているか、または使用もしくは販売が意図されている成分、あるいはチューインガムが包含される。
「飲料」は、渇きを止め、栄養を摂り、楽しみもしくは味わう目的で、かつ／または他の機能を目的として（例えば医薬品または他の機能性材料を投与するために）消費され得る、通常は水を包含する飲用の液体製品を意味する。
ヒトまたは動物が消費するための液体には、ジュース、ドリンク（レモネードなどのソフトドリンクを包含する）、ノンアルコール飲料もしくはアルコール飲料、および／またはカクテルと表示されるものを挙げることができる。
「ジュース」は、１種もしくは複数の果実もしくは野菜から圧搾もしくは抽出された水性液体、１種もしくは複数の果実もしくは野菜の可食部分のピュレ、またはそのような液体もしくはピュレの任意の濃縮物を意味する。
式Ｉの化合物１種または複数の、防腐特性を有する薬剤としての使用は、水を加えることによって、本発明の意味での飲料に再構成されるはずの飲料の前駆製品、例えば濃縮物、シロップ、および／または粉末中での使用も包含する。
用語「乳児用調整粉乳」は、それが人乳を模倣しているか、または人乳の完全か、もしくは部分的な代用として適しているという理由によって、乳児用食品として単独で特別に食用とされると称されているか、またはそのように表示されている食品を意味する。
飲料は、アルコールおよび／またはノンアルコールであってよく、炭酸飽和および／または非炭酸飽和されていてよい。
飲料は、乳成分不含ミルクなどを包含する。
飲料には、水、フレーバードウォーター、強化水、フレーバード飲料、炭酸水、例えばフレーバードセルツア水またはソーダ水、ジュース、コーラ、レモンライム、ジンジャーエール、およびソフトドリンクの方法で炭酸飽和されているルートビアー飲料、さらにはビタミン、アミノ酸、タンパク質、炭水化物、脂質、またはそのポリマーなどの代謝活性物質が存在することから、健康またはウェルネス上の利益をもたらす飲料が包含され得、その場合、そのような製品はまた、牛乳、コーヒー、または茶（例えば緑茶）もしくは他の植物性固体、シロップ、ダイエット飲料、炭酸ソフトドリンク、果物ジュース、例えばオレンジジュース、グレープフルーツジュース、リンゴジュース、赤ブドウジュース、白ブドウジュース、梨ジュース、コンコードブドウジュース、パイナップルジュース、ザクロジュース、クランベリージュース、パッションフルーツジュース、ライムジュース、レモンジュース、マンゴージュース、グアバジュース、バナナジュース、赤スグリおよび黒スグリジュース、カシューアップルジュース、カンタループメロンジュース、アプリコットジュース、ブラックベリージュース、コケモモジュース、デューベリージュース、グーズベリージュース、野生リンゴジュース、プルーンジュース、プラムジュース、キウィジュース、イチゴジュース、ブルーベリージュース、レッドラズベリージュース、ブラックラズベリージュース、サクランボジュース、スイカジュース、モモジュース、ネクタリンジュース、ローガンベリージュース、ハネジューメロンジュース、パパイアジュース、ボイゼンベリージュース、ヤングベリージュース、ルバーブジュース、トゲバンレイシジュース、アサイジュース、ゴジジュース、イチジクジュース、エルダーベリージュース、デーツジュース、スターフルーツジュース、アセロラジュース、マルメロジュース、ビルベリージュース、タンジェリンジュース、果実含有飲料、例えば、例えば前述のフルーツジュースのいずれかのフレーバーをもたらし、フルーツジュース０％超、しかしフルーツジュース１００％未満を含有するフルーツドリンク、フルーツフレーバード飲料、野菜ジュース、例えばトマトジュース、ビートジュース、ニンジンジュース、セロリジュース、前述の野菜ジュースのいずれかのフレーバーをもたらし、野菜ジュース０％超、しかし野菜ジュース１００％未満を含有する野菜含有飲料、アイソトニック飲料、ノンアイソトニック飲料、フルーツジュースを含有するソフトドリンク、コーヒー、茶、茶濃縮物、抽出物、または粉末から調製された茶飲料、飲用乳製品、例えば飲用ヨーグルト（ドリンクヨーグルト）、ケフィア、またはバターミルク、ホットチョコレート、チョコレート粉末／ミックス、飲用ダイズ製品、乳成分不含ミルク、例えばココヤシミルク、アルコール飲料、例えば麦芽飲料、ワイン、ビール、蒸留リカー、スピリッツ、スパークリングワイン、シャンパン、またはリキュール、フルーツスムージー、オルチャータ（飲料に加工される野菜および／または米成分）、スポーツドリンク、エネルギードリンク、健康ドリンク、シェイク、プロテインドリンク（例えば牛乳、ダイズ、米など）、飲用ダイズヨーグルト、ＵＳ ２１ Ｃ．Ｆ．Ｒ． Ｐａｒｔ １１３で定義されているとおりの低酸飲料、ＵＳ ２１ Ｃ．Ｆ．Ｒ． Ｐａｒｔ １１４で定義されているとおりの酸性化飲料、ネクター、トニック、冷凍炭酸飲料、冷凍非炭酸飲料、液体食事代替物、乳児用配合物、およびそれらの組合せまたは混合物を含有するように配合することができる。
また、１種または複数の栄養補助を含有するそのような飲料を配合することも可能である。本明細書では、栄養補助は、専門誌またはテキストにおいて記録されているとおりの全般的または特異的な健康上の利点またはウェルネス上の意義を少なくとも有することが判明している物質である。しかしながら、栄養補助は、具体的な種類の医学的状態を治癒または予防するようには必ずしも作用しない。
１種または複数の式Ｉの化合物とは別に、食品または飲料は、さらなる慣用の食品用およびまたは飲料用添加剤を含んでよい。
本発明の目的では、「甘味料」の意味での「添加剤」は、甘味を食品（この用語は本パラグラフでは、飲料も包含する）に付与するためか、またはテーブルトップ甘味料中で使用される物質であり；「酸化防止剤」は、例えば材料が酸敗することを回避して、成分の酸化を妨害する物質であり；「着色料」は、食品に色を加えるか、または復元する物質であり、食品の天然成分と、通常は食品としてそのまま消費されることはなく、食品の特徴的な成分として使用されることは通常はない天然源とを包含する。栄養または芳香成分に関連する色素の選択的抽出をもたらす物理的および／または化学的抽出によって得られる食品および他の食用天然源材料から得られる調製物は、この調整の意味の範囲内において着色料であり；「保存料」は、微生物が原因である変質に対して保護することによって、食品の貯蔵寿命を延期し、かつ／または病原性微生物の成長に対して保護する物質であり；「酸化防止剤」は、酸化が原因である脂肪酸敗および色変化などの変質に対して保護することによって、食品の貯蔵寿命を延期する物質であり；「担体」は、その機能を変えることなく（かつ、それら自体の何らかの技術的作用を発揮することなく）、栄養目的または生理学的目的のために食品に加えられる食品添加物もしくは着香料、食品用酵素、栄養素、および／または他の物質を溶解、希釈、分散、または別段に物理的に修飾して、その取り扱い、適用、または使用を容易にするために使用される物質であり；「酸」は、食物の酸性度を上げ、かつ／またはそれに酸味を付与する物質であり；「酸性度調整剤」は、食物の酸性度またはアルカリ度を変えるか、または制御する物質であり；「固結防止剤」は、食物の個々の粒子が互いに粘着する傾向を低下させる物質であり；「消泡剤」は、発泡を防止または低減する物質であり；「増量剤」は、その利用可能なエネルギー値に有意に寄与することなく、食物の体積に貢献する物質であり；「乳化剤」は、食物中で油および水などの２種以上の不混和性相からなる均質な混合物を形成するか、または維持することを可能にする物質であり；「乳化塩」は、チーズ中に含有されているタンパク質を分散した形態に変換して、脂肪および他の成分をほぼ均質に分布させる物質であり；「ファーミング剤（ｆｉｒｍｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）」は、果実または野菜の組織を硬く、もしくは固くするか、もしくはそのように維持するか、またはゲル化剤と相互作用して、ゲルをもたらすか、もしくは強化する物質であり；「フレーバー増強剤」は、食物の既存の食味および／または臭気を増強する物質であり；「発泡剤」は、液体または固体食物中で気相の均質な分散を形成することを可能にする物質であり；「ゲル化剤」は、ゲルの形成を介して食物に触感を与える物質であり；「光沢剤」（滑剤を包含）は、食物の外表面に施与されると、光沢のある外観を与えるか、または保護コーティングをもたらす物質であり；「保湿剤」は、低い湿度を有する雰囲気の作用に逆らうことによって、乾燥から食品を守るか、または水性媒体中への粉末の溶解を促進する物質であり；「改質デンプン」は、物理的処理または酵素処理を受けていてよく、かつ酸またはアルカリで希釈または漂白されていてよい、食用デンプンの１つまたは複数の化学的処理によって得られる物質であり；「封入ガス」は、食物を容器内に入れる前、その間、またはその後にその容器に導入される空気以外のガスであり；「噴射剤」は、容器から食物を排出する空気以外のガスであり；「膨張剤」は、ガスを遊離して、生地またはバターの体積を増やす物質または物質の組合せであり；「捕捉剤」は、金属イオンと共に化学的錯体を形成する物質であり；「安定剤」は、食物の物理化学的状態を維持することを可能にする物質であり；安定剤には、食物中の２種以上の不混和性物質の均質な分散の維持を可能にする物質、食物の既存の色を安定化、保持、または増強する物質、およびタンパク質間での架橋の形成を包含する食品の結合能を上昇させ、食品片を結合させて再構成食品にし得る物質が包含され；「増粘剤」は、食物の粘度を上昇させる物質であり；「小麦粉処理剤（ｆｌｏｕｒ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ａｇｅｎｔｓ）」は、小麦粉または生地に加えられて、その焼き上がりの品質を改善する、乳化剤以外の物質である。
知られている食品用および飲料用保存料のうち（本明細書では、追加の（化学的）保存料とも称される）、他のものを排除するものではないが、次のものを挙げることができる：安息香酸、安息香酸ナトリウム塩、安息香酸カリウム塩、安息香酸カルシウム塩、プロピオン酸、サリチル酸、ソルビン酸、ソルビン酸ナトリウム塩、ソルビン酸カリウム塩、ソルビン酸カルシウム塩、エチルパラ−ヒドロキシベンゾアート、ナトリウムエチルパラ−ヒドロキシベンゾアート、プロピルパラ−ヒドロキシベンゾアート、ナトリウムプロピルパラ−ヒドロキシベンゾアート、メチルパラ−ヒドロキシベンゾアート、ナトリウムメチルパラ−ヒドロキシベンゾアート、二酸化硫黄、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸カリウム、亜硫酸カルシウム、亜硫酸水素カルシウム、ビフェニルまたはジフェニル、オルトフェニルフェノール、ナトリウムオルトフェニルフェノール、チアベンダゾール、ナイシン、ナタマイシンまたはピマラシン（ｐｉｍａｒａｃｉｎ）、ギ酸、ギ酸ナトリウム、ギ酸カルシウム、ヘキサメチレンテトラミンまたはヘキサアミン、ホルムアルデヒド、二炭酸ジメチル、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム、酢酸、酢酸ナトリウム、例えば酢酸水素ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、乳酸、プロピオン酸、プロピオン酸ナトリウム、プロピオン酸カリウム、プロピオン酸カルシウム、オル酸（ｏｒｉｃ ａｃｉｄ）、テトラホウ酸ナトリウム（ホウ砂）、インベルターゼ、リゾチーム。
しかしながら、好ましくは、そのような保存料は、本発明の実施形態では加えられない。
本発明の消耗品、例えば飲料は、１．５〜１０まで、例えば約１．５〜約４．６の範囲のｐＨを有してよい。酸性条件下では一部の微生物の成長が妨害され得るので、飲料のｐＨは、貯蔵安定な飲料の維持においては一因子であり得ることは当技術分野で知られている。しかしながら、このことは、そのような酸性環境下で成長するＬａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ、およびＣａｎｄｉｄａなどの好酸性微生物には当てはまらない。本発明を利用することで、これらの好酸性微生物の観点からも、組成物は、微生物安定性を維持することができる。
酸性飲料（ｐＨ＜４．６）では、当技術分野で知られている従来からの方法によって、飲料の酸性度を、挙げた範囲内に調整および維持することができる。例えば、例えば下記で定義されているとおりの酸性度調整剤（複数可）とも称される１種または複数の酸味剤（複数可）を使用して、ｐＨを調整することができる。
加えて、酸性度調整剤を使用することで、飲料のｐＨの維持と同時に、微生物阻止を補助することができる。しかしながら、本発明の組成物は本来、酸性度調整剤、またはｐＨを調節するための他の成分を何ら使用しなくても、望ましいｐＨを有し得る。したがって少なくとも１種の酸性度調整剤の導入は、本発明の組成物においては任意選択である。
さらに、本開示による組成物中に存在してよい酸性度調整剤（複数可）の量は、飲料組成物中で従来使用される量である。例えば、少なくとも１種の酸味剤が、組成物に対して、約０．０１重量％〜約１重量％までの範囲の量で存在してよい。
本発明の一態様は、７．５未満、詳細には約４．６未満、例えば２．５〜４．６のｐＨを有する幅広い範囲の飲料製品を、酵母、カビおよび一連の耐酸性細菌による傷みに対して防腐処理することを対象としている。本明細書に記載されている化学薬剤を加えるだけで、製品の防腐処理を達成することができるが、製品温度の変化、様々な波長の放射線、圧力、またはそれらの組合せなどの純粋に物理的形態の防腐処理を用いて、化学薬剤の作用を補足することも可能である。ある種の例示的な実施形態では、防腐系を含む飲料製品のｐＨは例えば、約４．６以下、約２．５〜約４．４、約２．６〜約４．５である。
酸性度調整剤（複数可）は、解離していない形態、もしくはカリウム塩、ナトリウム塩、または塩酸塩などのその個々の塩形態であってよいか、または混合物であってよく、したがって、意図されているｐＨのための一種の緩衝剤を形成している。酸性度調整剤（ｐＨ調整剤）のうち、飲料などの本発明の組成物のｐＨを調整する際に使用される有機酸および無機酸を挙げることができ、例えば酢酸、酢酸ナトリウム、例えば酢酸水素ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸カリウム、二酸化炭素、炭酸ナトリウム（炭酸水素ナトリウム（ソーダの重炭酸塩）およびセスキ炭酸ナトリウムを包含）、炭酸カリウム、例えば炭酸水素カリウム、炭酸アンモニウム、例えば炭酸水素アンモニウム、炭酸マグネシウム、例えばマグネシウムヒドロキシドカルボナート（合成炭酸水素マグネシウム）、リンゴ酸、フマル酸、フマル酸ナトリウム、フマル酸カリウム、フマル酸カルシウム、クエン酸カルシウム（一カルシウム塩、二カルシウム塩、もしくは三カルシウム塩を包含）、クエン酸トリアンモニウム、フェロクエン酸アンモニウム、リンゴ酸ナトリウム、例えばリンゴ酸水素ナトリウム、リンゴ酸カリウム、リンゴ酸カルシウム、例えばリンゴ酸水素カルシウム、アジピン酸、アジピン酸ナトリウム、アジピン酸カリウム、コハク酸、１，４−ヘプトノラクトン、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化アンモニウムもしくはアンモニア溶液、塩化マグネシウム、塩化第一スズ、硫酸ナトリウム、例えば硫酸水素ナトリウム、硫酸カリウム、例えば硫酸水素カリウム、硫酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸マグネシウムもしくはエプソム塩、硫酸銅、硫酸アルミニウム、硫酸アルミニウムナトリウム、硫酸アルミニウムカリウム、硫酸アルミニウムアンモニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化アンモニウム、水酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、フェロシアン化ナトリウム、フェロシアン化カリウム、フェロシアン化カルシウム、二リン酸二カルシウム、酒石酸、ナトリウム酒石酸、カリウム酒石酸、グルコン酸、グルコノ−δ−ラクトン、またはそれらの２種以上の混合物を挙げることができる。式Ｉの化合物は、その酸／塩基特性によって、それらを含む組成物のｐＨを調整するために使用することもできることに留意されたい。
乳化剤のうち、次のものを挙げることができる：
レシチン；メタ酒石酸、酒石酸カルシウム；アルギン酸、ならびにそのナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、およびカルシウム塩、プロパン−１，２−ジオールアルギナート；寒天；カラゲナン；加工キリンサイ海藻；イナゴマメガム；カロブガム；ガーガム；トラガカント；アカシアガム；アラビアガム；キサンタンガム；カラヤガム；タラガム；ゲランガム；グリセロール；コンニャク、コンニャクガム、コンニャクグルコマンナン；ダイズエミセルロース（ｅｍｉｃｅｌｌｕｌｏｓｅ）；カシアガム；ポリオキシエチレン（８）ステアラート；ポリオキシエチレンソルビタンモノラウラート、ポリソルベート２０；ポリオキシエチレンソルビタンモノオレアート、ポリソルベート８０；ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミタート、ポリソルベート４０；ポリオキシエチレンソルビタンモノステアラート、ポリソルベート６０；ポリオキシエチレンソルビタントリステアラート、ポリソルベート６５；ペクチンおよびアミド化ペクチン；アンモニウムリン脂質；ショ糖酢酸イソ酪酸エステル；ウッドロジンのグリセロールエステル；ジホスファート、および二リン酸二ナトリウム塩、二リン酸三ナトリウム塩、二リン酸四ナトリウム塩、二リン酸二カリウム塩、二リン酸四カリウム塩、二リン酸二カルシウム塩、二リン酸二水素カルシウム塩；トリホスファート、および五ナトリウム塩、五カリウム塩；ポリホスファートおよび、ナトリウム塩、カリウム塩、ナトリウムカルシウム塩、カルシウム塩、ナトリウムアルミニウム塩、アルミニウム塩；β−シクロデキストリン；粉末化（ｐｏｄｅｒｅｄ）または微結晶性セルロースおよび誘導体、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、エチルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、架橋ナトリウムカルボキシメチルセルロース、酵素により加水分解されたカルボキシメチルセルロース；脂肪酸のナトリウム塩、カリウム塩、およびカルシウム塩；脂肪酸のマグネシウム塩；脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリド；脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリドの酢酸エステル；脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリドの乳酸エステル；脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリドのクエン酸エステル；脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリドの酒石酸エステル；脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリドのモノアセチル酒石酸エステルおよびジアセチル酒石酸エステル；脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリドの混合酢酸および酒石酸エステル；脂肪酸のスクロースエステル；スクログリセリド；脂肪酸のポリグリセロールエステル；ポリグリセロールポリリシンオレアート；脂肪酸のプロパン−１，２−ジオールエステル；脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリドと相互作用している熱により酸化されたダイズ油；ステアロイル−２−乳酸ナトリウム；ステアロイル−２−乳酸カルシウム；酒石酸ステアリル；一ステアリン酸ソルビタン；三ステアリン酸ソルビタン；一ラウリン酸ソルビタン；一オレイン酸ソルビタン；一パルミチン酸ソルビタン；インベルターゼ；二酸化ケイ素（シリカ）；ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム；酸化デンプン；アセチル化二デンプンホスファート；デンプンナトリウムオクテニルスクシナート；アセチル化酸化デンプン、またはそれらの２種以上の混合物。
酸化防止剤として、とりわけ次のものを挙げることができる：
アスコルビン酸、およびナトリウム塩、カルシウム塩；アスコルビン酸の脂肪酸エステル；トコフェロール、α−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール；没食子酸プロピル；没食子酸オクチル；没食子酸ドデシル；エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム；ターシャリー−ブチルヒドロキノン（ＴＢＨＱ）；ブチル化ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）；ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）；ローズマリーの抽出物；４−ヘキシルレソルシノール、またはこれらの２種以上の混合物。
そのような添加剤は、相対量で、該当する食品または飲料製品の全組成から判断して、０．０１重量％〜９０重量％まで、例えば０．０５重量％〜５０重量％まで、例えば０．１重量％〜５重量％まで、または０．２重量％〜２０重量％までの合計量で存在してよい。
化粧品
その防腐特性の観点から、式Ｉの化合物は、化粧品の防腐処理を支持または提供する際にも有用である。
本明細書では、用語「化粧品」は、
（１）専ら、または主に、清潔にし、着香し、その外観を変え、かつ／または身体の臭気を修正し、かつ／またはそれらを良好な状態で保護もしくは維持する観点から、ヒトの身体または動物の身体の様々な外部（表皮、毛髪系、爪、唇、および外部生殖器）と接触させることが意図されていて、例えば、口腔および歯、皮膚、ならびに毛髪を包含するヒトの身体またはその任意の一部にすり込むか、注ぐか、散布するか、もしくは噴霧するか、またはその他の方法で施与することができる、物品、例えば混合物、または物質、または製品
；および
（２）明確には石けんを包含する、任意のそのような物品の成分として使用することが意図されている物品を意味することが意図されている。
本明細書で使用される場合、化粧品という用語は、月経ケア用製品、ハンカチティッシュなどの「パーソナルケア用製品」および「個人用衛生用製品」も包含する。
例えば、化粧品には、これらに限られないが：
皮膚（手、顔、足など）用のクリーム、乳濁液、ローション、ゲル、およびオイル；フェイスマスク（ピーリング製品は除く）；ティントベース（リキッド、ペースト、パウダー）；メイクアップパウダー、アフターバスパウダー、衛生用パウダーなど；トイレ用石けん、デオドラント用石けんなど；香水、化粧水、およびオーデコロン；浴用およびシャワー用調製物（塩、フォーム、オイル、ゲルなど）；脱毛剤；デオドラント剤および制汗剤；ヘアケア用製品（ヘアティントおよび脱色剤；ウェーブ、ストレート、およびフィックスのための製品）；セット用製品；洗浄製品（ローション、パウダー、シャンプー、ハンドウォッシュ製品、（手用）消毒製品）；コンディショニング製品（ローション、クリーム、オイル）；理容製品（ローション、ラッカー、ブリリアンティン）；シェービング製品（クリーム、フォーム、ローションなど）；メイクアップのための、ならびに顔および目からメイクアップを除去するための製品；唇への塗布を意図されている製品；歯および口内をケアするための製品（例えば含嗽剤、口内洗剤、または磨歯剤）；ネイルケアおよびメイクアップのための製品；外秘部衛生（ｅｘｔｅｒｎａｌ ｉｎｔｉｍａｔｅ ｈｙｇｉｅｎｅ）のための製品；日光浴用製品；日光によらずにタンニングするための製品；皮膚ホワイトニング製品；抗シワ製品、タンポン、サニタリータオル、ウェットティッシュ、おむつ、またはハンカチが包含される。
適用分野に応じて、ある種の上述の化粧品は、医学的分野で使用することもでき、詳細にはある種の洗浄製品は、手消毒用製品または器具消毒用製品などの消毒用製品として適している。
いずれのケースにおいても、式Ｉの化合物の抗微生物特性は、ボーナス作用の意味において追加の利点として、その抗微生物効率を配合物の化粧品特性にもたらし得るが、対応する化粧品の純粋に化粧品としての使用が好ましくは、主な使用である。
化粧品は、その意図されている使用に関連して、以下では「化粧品添加物」と称される様々な活性および不活性な成分を含み得る。
化粧品添加物のうち、可能な添加剤の範囲を限定するものではないが、次のものを挙げることができる：
「研磨剤」は、様々な身体表面から物質を除去するか、または機械的な歯磨きを補助するか、または光沢を改善する物質であり、「吸収剤」は、水溶性および／または油溶性の溶解または微細分散物質を取り込む物質であり、「固結防止剤」は、固体粒子の易流動を可能にして、粉末化化粧品が塊または固い塊に凝集するのを回避させる物質であり、「腐食防止剤」は、パッケージングの腐食を防止する物質であり、「ふけ防止剤」は、ふけを制御するのに役立つ物質であり、「消泡剤」は、製造の間に泡を抑制するか、または完成製品が泡を生じる傾向を低減する物質であり、「抗微生物剤」は、皮膚上での微生物の成長を制御するのに役立つ物質であり、「酸化防止剤」は、酸素によって促進される反応を阻害して、酸化および酸敗を回避する物質であり、「制汗剤」は、発汗を低減する物質であり、「抗歯垢形成剤」は、歯垢から守るのに役立つ物質であり、「抗脂漏剤」は、皮脂生成を制御するのに役立つ物質であり、「帯電防止剤」は、表面上の電荷を中和することによって、静電気を低減する物質であり、「収斂剤」は、皮膚を引き締める物質であり、「結合剤」は、化粧品中で結合をもたらす物質であり、「漂白剤」は、毛髪または皮膚の色合いを明るくする物質であり、「緩衝剤」は、化粧品のｐＨを安定化する物質であり、「増量剤」は、化粧品のかさ密度を低下させる物質であり、「キレート剤」は、化粧品の安定性および／または外観に影響を及ぼし得るであろう金属イオンと反応して、錯体を形成する物質であり、「クレンジング剤」は、体表面を清潔に保つのに役立つ物質であり、「化粧用着色剤」は、化粧品を着色し、かつ／または皮膚および／またはその付属物（例えば、毛髪または爪）に色を付与する物質（例えば染料または顔料、例えば、ラクトフラビン、カラメルカプサンチン、カプソルビン、ビートルートレッド（ｂｅｅｔｒｏｏｔ ｒｅｄ）、アントシアニン、ブロモチモールブルー、ブロモクレゾールグリーン、アシッドレッド、アルミニウム、マグネシウム、カルシウム、および亜鉛のステアリン酸塩）であり；「変性剤」は、エチルアルコールを含有する化粧品に多く加えられる、化粧品を不味くする物質であり；「デオドラント剤」は、不快な体臭を低減またはマスキングする物質であり、「脱毛剤」は、望ましくない体毛を除去する物質であり；「もつれ除去剤（ｄｅｔａｎｇｌｉｎｇ）」は、毛髪表面の変化または損傷による毛髪の絡まりを低減または除去して、コーミングを助ける物質であり；「皮膚軟化剤」は、皮膚を軟化させ平滑にする物質であり；「乳化剤」は、界面張力を変えることによって、不混和性液体の緊密な混合物の形成を促進する物質であり；「乳化安定剤」は、乳化プロセスを助け、乳濁液安定性および貯蔵寿命を改善する物質であり；「塗膜形成剤」は、塗布すると、皮膚、毛髪、または爪の上に連続したフィルムを生じる物質であり；「フォーム剤」は、液体の表面張力を変えることによって、低体積の液体内に空気または他のガスの多数の小さな気泡を捕捉しており；「フォームブースター剤」は、次の特性：体積、テクスチャ、および／または安定性のうちの１つまたは複数を高めることによって、系によって生じる泡の品質を改善する物質であり；「ゲル形成剤」は、ゲル（多少の弾性を有する半固体調製物）の粘稠度を、液体調製物に与える物質であり；「ヘアコンディショナー」は、毛髪をコーミングしやすく、柔軟に、軟らかく、かつ輝かせて、および／またはボリューム、軽さ、光沢などを与える物質であり；「ヘアダイ」は、毛髪を着色する物質であり；「ヘアフィクサー」は、ヘアスタイルの物理的制御を可能にする物質であり；「ヘアウェーブまたはストレート剤」は、毛髪の化学構造を変えて、必要なスタイルにセットできるようにする物質であり；「保湿剤」は、水分を保持および保留する物質であり；「ハイドロトロープ剤」は、水にわずかしか溶解しない物質の溶解性を高める物質であり；「角質溶解剤」は、死んだ細胞を角質層から除去するのに役立つ物質であり；「マスキング剤」は、製品の基本的な臭気または味を低減または阻害する物質であり；「保湿」化合物は、皮膚の水分を上昇させて、皮膚を軟らかく滑らかに保つのに役立ち；「ネイルコンディショナー」は、爪の化粧特性を改善する物質であり；「乳白剤」は、化粧品の透明度または半透明性を低減する物質であり；「オーラルケア」は、化粧作用、例えば洗浄、デオドラント、保護を口腔にもたらし；「酸化剤」は、酸素を加えることによって、または水素を除去することによって他の物質の化学的性質を変化させる物質であり；「真珠光沢剤」は、真珠光沢の外観を化粧品に付与する物質であり；「可塑剤」は、さもなければ容易に変形、塗布、または処理することができないであろう他の物質を軟化させて、柔軟にする物質であり；「保存料」（追加の保存料）は、主に化粧品中での微生物の発生を阻止する物質であり；「噴射剤」は、エアゾールパック内で圧力を生じさせて、バルブが開いたら内容物を排出する物質であり、一部の液化噴射剤は、溶媒として作用し得；「還元剤」は、水素を加えるか、または酸素を除去することによって、他の物質の化学的性質を変える物質であり；「再脂質付与剤（ｒｅｆａｔｔｅｒｓ）」は、毛髪または皮膚の最上層の脂質を補給する物質であり；「リフレッシュ剤」は、皮膚を心地よく清涼にする物質であり；「スキンコンディショナー」は、皮膚を良好な状態に維持する物質であり；「スキンプロテクター」は、外因子からの皮膚に対する有害な作用を回避するのに役立つ物質であり；「スムージング剤」は、粗さまたは不整を低減することによって平滑な皮膚表面が達成されるようにする物質であり；「溶媒」は、他の物質を溶かす物質であり；「鎮静剤」は、皮膚または頭皮の不快感を軽減するのに役立つ物質であり；「安定剤」は、成分または配合物の安定性および貯蔵寿命を改善する物質であり；「界面活性剤」は、化粧品の表面張力を低下させ、さらに、使用された場合に、製品の均一な分布を補助する物質であり；「タンニング」は、ＵＶ曝露を伴って、または伴うことなく、皮膚を褐色にするプロセスであり；「トニック剤」は、皮膚および毛髪上に快適な感覚をもたらす物質であり；「ＵＶ吸収剤」は、ＵＶ光の作用から化粧品を保護する物質であり；「ＵＶ遮蔽剤」は、皮膚または毛髪を有害なＵＶ線作用から保護するために、一定のＵＶ線を遮蔽する物質であり；「粘度調節剤」は、化粧品の粘度を上昇または低下させる物質である。
一実施形態では、配合物は、化粧品調製物において従来使用されているものなどの化粧品添加物、例えばサンスクリーン剤、保存料、殺菌剤、殺真菌剤、抗ウイルス剤、冷却物質、防虫剤（例えばＤＥＥＴ、ＩＲ ３２２５、Ｄｒａｇｏｒｅｐｅｌ）、植物抽出物、抗炎症性物質、創傷治癒促進剤（例えばキチンまたはキトサンおよびその誘導体）、フィルム形成性物質（例えばポリビニルピロリドン、またはキトサン、またはその誘導体）、従来の酸化防止剤、ビタミン（例えばビタミンＣおよび誘導体、トコフェロールおよび誘導体、ビタミンＡおよび誘導体）、２−ヒドロキシカルボン酸（例えばクエン酸、リンゴ酸、Ｌ−、Ｄ−、またはＤＬ−乳酸）、皮膚着色剤（例えばクルミ抽出物またはジヒドロキシアセトン）、毛髪の成長を促進する活性成分（例えばミノキシジル、ジフェンサイプロン（ｄｉｐｈｅｎｃｙｐｒｏｎｅ）、ホルモン、カフェイン、フィナステリド、β−シトステロールなどのフィトステロール、ビオチン、またはＣｉｍｉｃｉｆｕｇａ ｒａｃｅｍｏｓａ、Ｅｕｇｅｎｉａ ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｔａ、もしくはＨｉｂｉｓｃｕｓ ｒｏｓａ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ、オオムギ、ホップ、もしくはコメの抽出物、または小麦加水分解産物）、スキンケア用製品（例えば、コレステロール、セラミド、擬セラミド）、軟化、保湿および／または水分保持物質（例えばグリセロールまたは尿素）、脂肪、オイル、飽和脂肪酸、単不飽和または多不飽和脂肪酸、α−ヒドロキシ酸、ポリヒドロキシ脂肪酸またはその誘導体（例えばリノール酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、またはアラキドン酸、およびその個々の天然または合成エステル）、ワックス、または他の従来からの化粧品または外皮用配合物の成分、例えばアルコール、ポリオール、ポリマー、フォーム安定剤、電解質、有機溶媒、シリコーン誘導体、またはキレート化剤（例えばエチレンジアミンテトラ酢酸および誘導体）、ふけ防止物質（例えばクリンバゾール、ケトコナゾール、ピロクトノールアミン（ｐｉｒｏｃｔｏｎｏｌｅａｍｉｎｅ）、ジンクピリチオン）、ヘアケア用製品、香水、消泡剤、染料、着色作用を有する顔料、増粘剤（有利には、二酸化ケイ素、ベントナイトなどのケイ酸アルミニウム、多糖またはその誘導体、例えばヒアルロン酸、ガー核粉（ｇｕａｒ ｋｅｒｎｅｌ ｆｌｏｕｒ）、キサンタンガム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、またはアルロース誘導体、殊に有利には、カーボポールなどのポリアクリラートまたはポリウレタン）、表面活性物質、乳化剤、植物の一部および植物抽出物（例えばアルニカ、アロエ、ひげ苔癬（ｂｅａｒｄ ｌｉｃｈｅｎ）、キヅタ、イラクサ、チョウセンニンジン、ヘナ、カモミール、マリーゴールド、ローズマリー、セージ、トクサ、またはタイム）、動物抽出物、例えばローヤルゼリーまたはプロポリス、タンパク質、タンパク質加水分解産物、酵母抽出物、ホップ、および小麦抽出物、ペプチド、または胸腺抽出物であってよいか、またはこれらを含んでよいか、またはこれらを含有してよい。
化粧品調製物のための「保存料」（追加の保存料）のうち、次のものを挙げることができる：安息香酸、ギ酸、およびそれらのナトリウム塩；プロピオン酸、サリチル酸、ソルビン酸、他の弱酸、例えば遊離脂肪酸、そのエステル、および誘導体、ウンデカ−１０−エン酸、ならびにそれらの塩；パラホルムアルデヒドを包含するホルムアルデヒド；ビフェニル−２−オールおよびその塩；ジンクピリチオン；無機亜硫酸塩および亜硫酸水素塩；クロロブタノール；４−ヒドロキシ安息香酸、ならびにその塩およびエステル；３−アセチル−６−メチルピラン−２，４（３Ｈ）−ジオン（デヒドロ酢酸）およびその塩；３，３‘−ジブロモ−４，４‘−ヘキサメチレンジオキシジベンズアミジン（ジブロモヘキサミジン）およびその塩（イセチオン酸塩を包含）；チオメルサール；フェニル水銀塩（ホウ酸塩を包含）；ヘキセチジン；５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン；ブロノポール；２，４−ジクロロベンジルアルコール；トリクロカルバン；４−クロロ−ｍ−クレゾール；トリクロサン；４−クロロ−３，５−キシレノール；３，３’−ビス（１−ヒドロキシメチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イル）−１，１’−メチレンジ尿素（イミダゾリジニル尿素）；ポリ（１−ヘキサメチレンビグアニドヒドロクロリド；２−フェノキシエタノール；ヘキサメチレンテトラミン（メテナミン）；メテナミン３−クロロアリロクロリド；１−（４−クロロフェノキシ）−１−（イミダゾール−１−イル）−３，３−ジメチルブタン−２−オン；１，３−ビス（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；ベンジルアルコール；１−ヒドロキシ−４−メチル−６（２，４，４−トリメチルペンチル）２−ピリドンおよびそのモノエタノールアミン塩；６，６−ジブロモ−４，４−ジクロロ−２，２‘−メチレンジフェノール（ブロモクロロフェン）；４−イソプロピル−ｍ−クレゾール；５−クロロ−２−メチル−イソチアゾール−３（２Ｈ）−オンおよび２−メチルイソチアゾール−３（２Ｈ）−オンと塩化マグネシウムおよび硝酸マグネシウムとの混合物；２−ベンジル−４−クロロフェノール（クロロフェン）；２−クロロアセトアミド；クロルヘキシジンならびにそのジグルコン酸塩、二酢酸塩、および二塩酸塩；１−フェノキシプロパン−２−オール；アルキル（Ｃ１２〜Ｃ２２）トリメチルアンモニウム、臭化物；４，４−ジメチル−１，３−オキシザリジン（ｏｘｉｚａｌｉｄｉｎｅ）；Ｎ−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−（ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキソ−２，５−イミダゾリジニル−４）−Ｎ’−（ヒドロキシメチル）尿素および塩化物；１，６−ジ−（４−アミジノフェノキシ）−ｎ−ヘキサン（ヘキサミジン）およびその塩（イセチオン酸塩およびｐ−ヒドロキシ安息香酸塩を包含）；グルタルアルデヒド（ペンタン−１，５−ジアール（ｄｉａｌ））；５−エチル−３，７−ジオキサ−１−アザビシクロ［３．３．０］オクタン；３−（ｐ−クロロフェノキシ）−プロパン−１，２ジオール（クロルフェネシン）；ナトリウムヒドロキシメチルアミノアセタート（ナトリウムヒドロキシメチルグリシナート）；二酸化チタンに沈積している塩化銀；塩化ベンゼトニウム；塩化ベンザルコニウム、臭化ベンザルコニウム、およびサッカリン酸ベンザルコニウム；ベンジルヘミホルマール；ヨードプロピニルブチルカルバマート（ＩＰＢＣ）３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバマート；メチルイソチアゾリノン、ヘキサメタリン酸ナトリウム、エチレンジアミンテトラ酢酸、ポリリシンなどのペプチド、ラウリン酸アルギナート、培養デキストロース、ニーム油、オイゲノール、ｐ−シメン、チモール、カルバクロール、リナロール、ヒドロキシケイ皮酸、ケイ皮酸、ケイ皮アルデヒド、ティーツリー油、フィンガールート抽出物、アサイ粉末、４−ヒドロキシベンジルイソチオシアナート、および／または白ガラシ種子精油、フェルラ酸、またはそれらの２種以上の混合物。
ＷＯ２０１１／０２３５８２号で挙げられている１，３−ジオール、および／またはＷＯ２００９／００００９７号に開示されているものなどのベンズアルデヒド、または韓国特許第２００３００１２８２１号に開示されているものなどのＳｃｕｔｅｌｌａｒｉａ ｂａｉｃａｌｅｎｓｉｓからの抽出物などの他の防腐剤も、保存料と理解される。例えば、プロピレングリコール、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、水、エタノール、およびそれらの混合物から選択される溶媒で抽出することにより得ることができるような、ジメトキシテトラヒドロキシフラボンおよび／またはバイカレイン（５，６，７−トリヒドロキシフラボン）を含むＳｃｕｔｅｌｌａｒｉａ ｂａｉｃａｌｅｎｓｉｓ抽出物が好ましい。
本発明による化粧品は好ましくは、天然保存料のみを含むか、または式Ｉの化合物（複数可）の防腐特性の観点から、保存料を加えられない。
本発明はまた、１種または複数の式Ｉの化合物の他に、「他の天然抗微生物活性薬剤」、例えば、タンパク質、単独か、または組合せでの対応するペプチド、アニス、レモン、オレンジ、グレープフルーツ、ローズマリー、タイム、ラベンダー、ティーツリー、シトロン、コムギ、レモングラス、セダー、シナモン、ユーカリ、ペパーミント、バジル、フェンネル、メントール、Ｏｃｍｅａ ｏｒｉｇａｎｕｍ、Ｈｙｄａｓｔｉｓ ｃａｒｒａｄｅｎｓｉｓ、Ｋｒａｍｅｒｉａ ｌａｐｐａｃｅａ、Ｐｏｄｏｐｈｙｌｌｕｍ種、Ｃｕｒｃｕｍａ ｌｏｎｇａからの油、または２種以上のそのような油の混合物などの天然精油またはその誘導体も含む化粧品、特にその使用を含む。
本発明のある種の実施形態では、精油を、エモリエント溶媒およびＡＨＡと組み合わせて使用する。精油（「ＥＯ」）は、本明細書で定義されるとおり、植物源もしくは動物源から得られる揮発性油、またはそれらの合成同等物質であり、モノテルペンおよびセスキテルペン炭化水素、モノテルペンおよびセスキテルペン；アルコール、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、酸化物などとしての複数の成分からなる複雑な混合物から構成される。ＥＯの例には、これらに限られないが：ベルガモット油、クラリセージ油、セージ油、アーモンド油、イランイラン油、ネロリ油、ビャクダン油、フランキンセンス油、ショウガ油、ペパーミント油、ラベンダー油、ジャスミンアブソリュート、ゼラニウム油バーボン、スペアミント油、エローブ（ｅｌｏｖｅ）油、パチュリ油、ローズマリー油、ローズウッド油、ビャクダン油、ティーツリー油、バニラ油、レモングラス油、セダーウッド油、バルサム油、タンジェリン油、ヒノキ油、ヒバ油、イチョウ油、ユーカリ油、レモン油、オレンジ油、タイム油、セイバリー油、オレガノ油、およびスイートオレンジ油が包含される。ショウノウおよびシナモンなどの植物も使用することができる。精油の個々の成分（「ＩＣ」）は、天然、または全部もしくは一部合成であってよく、これらに限られないが、ｌ−シトロネロール、α−アミルシンナムアルデヒド、ライラル（ｌｙｒａｌ）、ゲラニオール、ファメソール、ヒドロキシシトロネラール、イソオイゲノール、オイゲノール、ユーカリプトール、リナロール、シトラール、チモール、リモネン、およびメントールが包含される。加えて、ネロリドール、ファルネソール、ビサボロール、およびアプリトーンなどのセスキテルペノイドも、本発明において使用することができる。１種または複数のＥＯ、１種または複数のＩＣ、および１種または複数のＥＯの混合物、さらには１種または複数のＩＣが本発明に内包される。
可能なＵＶ遮蔽剤には、これらに限られないが：フェニレン−１，４−ビス−（２−ベンズイミダジル）−３，３’−５，５’−テトラスルホン酸；２−フェニルベンゾイミダゾール−５−スルホン酸および対応する塩；１，４−ジ（２−オキソ−１０−スルホ−３−ボルニリデンメチル）−ベンゼンおよび対応する塩；４−（２−オキソ−３−ボルニリデンメチル）ベンゼンスルホン酸およびその塩；２−メチル−５−（２−オキソ−３−ボルニリデンメチル）スルホン酸およびその塩；２，２’−メチレン−ビス−（６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェノール）；２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−［２−メチル−３−［１，３，３，３−テトラメチル−１−［（トリメチルシリル）オキシ］ジシロキサニル］プロピル］−フェノール；３−（４−メチルベンジリデン）カンファー；３−ベンジリデンカンファー；４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４’−メトキシジベンゾイルメタン；２−（４’−ジエチルアミノ−２’−ヒドキシベンゾイル（ｈｙｄｏｘｙｂｅｎｚｏｙｌ））−安息香酸メチルエステル；テレフタリデンジカンファースルホン酸；４−（ジメチルアミノ）−安息香酸（２−エチルヘキシル）エステル；４−（ジメチルアミノ）安息香酸アミルエステル；４−エトキシベンザルマロン酸（２−エチルヘキシル）エステル；２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４’−メチルベンゾフェノン；２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン；２−エチルヘキシル−２−ヒドロキシベンゾアート；３−（４−（２，２−ビスエトキシカルボニルビニル）−フェノキシ）プロペニル）−メトキシシロキサン／ジメチルシロキサン−コポリマー；ジオクチルブチルアミドトリアゾン（ＩＮＣＩ：ジエチルヘキシル−ブタミドトリアゾン）；２，４−ビス−［５−１（ジメチルプロピル）ベンゾオキサゾール−２−イル−（４−フェニル）−イミノ］−６−（２−エチルヘキシル）−イミノ−１，３，５−トリアジン（ＣＡＳ ＲＮ ２８８２５４−１６−０）；４，４’，４”−（１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイルトリイミノ）−トリス−安息香酸トリス（２−エチルヘキシルエステル）（他にも：２，４，６−トリス−［アニリノ−（ｐ−カルボ−２’−エチル−１’−ヘキシルオキシ）］−１，３，５−トリアジン（ＩＮＣＩ：エチルヘキシルトリアゾン）；２，４−ビス−｛［４−（２−エチル−ヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシ］−フェニル｝−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（ＩＮＣＩ：ビス−エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン）；２，４，６−トリス−（ビフェニル）−１，３，５−トリアジン；２，４−ビス−（４’−ジ−ネオペンチルアミノベンザルマロナト）−６−（４”−ブチルアミノベンゾアト）−ｓ−トリアジン、４−ジシアノメチレン−２，６−ジメチル−１，４−ジヒドロピリジン−Ｎ−（エチルオキシ硫酸エステル塩）、二酸化チタン、酸化亜鉛、メロシアニン、ＷＯ２０１１／０４２０８８号に挙げられているとおりのピペラジン誘導体が包含されるが、これらに限られない。
可能な溶媒には、これらに限られないが：メタノール、エタノール、ブタノール、ペンタノール（アミルアルコール）、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロールなどのアルコール、酢酸ブチル、ジメトルスルホキシド（ｄｉｍｅｔｈｌｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、アセトン、メチルエチルケトン、ヘキサン、ペンタンなどの炭化水素、ゼアメイズ（ｚｅａ ｍａｙｓ）油などの油などが包含される。
化粧品は、固体であってよく、例えばワックス状の外観などを有してよいか、または液体であってよいか、またはペーストもしくはクリームの形態、例えば乳濁液、溶液、もしくは懸濁液、例えば水中油もしくは油中水（Ｏ／ＷもしくはＷ／Ｏ）混合物としてであってよい。したがってこれらは、例えば溶液、油中水型（Ｗ／Ｏ）もしくは水中油型（Ｏ／Ｗ）の乳濁液、または例えば水中油中水型（Ｗ／Ｏ／Ｗ）の多層乳濁液、ゲル、ヒドロ分散剤、固体スティック、または他にエアゾールを形成し得る。
可能な界面活性剤には、これらに限られないが、石けんもしくはドデシル硫酸ナトリウムなどの慣用のもの、例えば陰イオン性、非イオン性、両性界面活性剤、またはＷＯ２０１１／０２３５８２号に開示されている物質が包含される。
本明細書では、その分子構造の観点から、式Ｉの化合物は、界面活性剤特性を本発明による組成物にも与えることができるので、この使用は、好ましい本発明の実施形態であると述べることができる。
本発明による１種または複数の式Ｉの化合物を含む組成物は、意図されている使用によって、皮膚もしくは唇、または他の身体表面、例えば、毛髪、爪、または歯に施与することができる。したがって、これは、前記身体表面、例えば皮膚の化粧処置のための方法で使用することができ、この方法は、例えば、皮膚の調子を良くするか、皮膚を再生させるか、もしくは皮膚の例えばシワを伸ばすことを目的とし、かつ／または例えば皮膚の加齢もしくはＵＶ線の損傷作用に対抗し、かつ／または環境からの攻撃に対して皮膚組織、歯、毛髪および／もしくは爪を強化するために、本発明による組成物を前記身体表面、例えば皮膚に施与することを含む。
別の形態では、本発明による組成物は、皮膚用調製物を製造するために使用することができる。
ホームケア用製品
１種または複数の式Ｉの化合物を備えている可能なホームケア用製品として、とりわけ、洗濯用洗剤、食器洗い用洗剤、織物柔軟剤、硬質表面洗浄剤、または漂白用組成物；表面用、洗濯用、および／または食器用洗浄剤、洗濯用石けん、エアフレッシュナーおよびデオドラント剤、防虫剤、洗濯用洗剤、織物柔軟剤、漂白剤、有機洗浄剤、脱油剤、しみ抜き剤、窓およびガラス洗浄剤、浴室および便器洗浄剤、床用洗浄剤、カーペット用洗浄剤、ペット用消臭剤、ネコ排泄物用消臭剤、車用リフレッシュ剤、家具用つや出し剤、無水ハンドクリーナー、消毒剤、スプレー消臭剤、食品加工プラント洗浄剤、着色物質、または他の同様のホームケア用用途を挙げることができる。
ホームケア用製品は、従来の組成を有する。例えば、界面活性剤に加えて、従来の溶媒、染料、保存料、乳化剤、香水、抗菌剤、増粘剤、コンディショナー、静電気防止剤、シリコーン界面活性剤、および従来のホームケア用配合物中に典型的に存在する他の同様の成分が含まれてよい。前述の追加の配合剤の混合物および／または組合せも、本発明では使用することができる。本発明で使用することができる追加の配合剤の量は、当業者によく知られている範囲内であり、当技術分野でもよく知られているプロセスを使用して、さらに配合を行う。
医薬
医薬は、１種または複数の薬学的活性薬剤と、薬学的に許容可能な担体材料とを含む。
そのような医薬（医薬組成物）の例は例えば、固体製剤（錠剤、カプセル剤、散剤、医療用チューインガム剤、トローチ剤、坐剤）もしくは液体製剤（例えば、注射用液剤、点滴用液剤、シロップ剤、飲用液剤）、噴霧剤、またはペースト状材料、例えばゲル剤またはクリーム剤である。
可能な活性成分のうち、当技術分野で知られている全ての薬物、例えば（この列挙は限定を意図したものではない）、気管支拡張薬、下熱薬、鎮痛薬、抗炎症薬、抗不整脈薬、血圧降下薬、血管拡張薬、抗コリン作動薬、動脈硬化治療薬、酵素、抗体、粘液溶解薬（ｓｅｃｒｅｔｏｌｙｔｉｃｓ）、潰瘍製剤（ｕｌｃｅｒ ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ）、抗増殖薬、血管収縮薬、去痰薬、鎮咳薬、粘液溶解薬または粘液分泌促進薬；詳細には、抗アレルギー薬（本明細書に上記で言及したものを包含）以外、例えばα−交感神経作用薬（詳細には、フェニレフリン、エフェドリン、テトリゾリン、ナファゾリン、オキシメトゾリン（Ｏｘｙｍｅｔｏｚｏｌｉｎ）、キシロメタゾリン、またはトラマゾリン）、抗ヒスタミン薬、非ステロイド性またはステロイド抗炎症性活性物質（詳細にはトリアムシノロンアセトニド、グルココルチコイド、例えばプレドニゾロン、トリアムシノロンアセトニド、クロメタゾン（Ｃｌｏｍｅｔｈａｓｏｎｅ）、デキサメタゾン、またはフルチカゾン）、β２交感神経様作動薬；肥満細胞安定剤、アロマターゼ阻害薬；抗エストロゲン；トポイソメラーゼＩ阻害薬；トポイソメラーゼＩＩ阻害薬；微小管活性化合物；アルキル化化合物；ヒストンデアセチラーゼ阻害薬；細胞分化プロセスを誘発する化合物；シクロオキシゲナーゼ阻害薬；ＭＭＰ阻害薬；ｍＴＯＲ阻害薬；抗新生物代謝拮抗薬；白金化合物；タンパク質または脂質キナーゼ活性を標的化／低下する化合物、およびさらに抗脈管形成化合物；タンパク質または脂質ホスファターゼの活性を標的化、低下、または阻害する化合物；ゴナドレリンアゴニスト；抗アンドロゲン；メチオニンアミノペプチダーゼ阻害薬；ビスホスホナート；生物学的応答調節薬；抗増殖性抗体；ヘパラナーゼ阻害薬；Ｒａｓ発癌アイソフォームの阻害薬；テロメラーゼ阻害薬；プロテアソーム阻害薬；血液悪性疾患の治療で使用される化合物；Ｆｌｔ−３の活性を標的化、低下、または阻害する化合物；Ｈｓｐ９０阻害薬、例えば、１７−ＡＡＧ（１７−アリルアミノゲルダナマイシン、ＮＳＣ３３０５０７）、１７−ＤＭＡＧ（１７−ジメチルアミノエチルアミノ−１７−デメトキシ−ゲルダナマイシン、ＮＳＣ７０７５４５）、ＩＰＩ−５０４、ＣＮＦ１０１０、ＣＮＦ２０２４、ＣＮＦ１０１０（Ｃｏｎｆｏｒｍａ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ製）；テモゾロミド（ＴＥＭＯＤＡＬ（登録商標））；キネシンスピンドルタンパク質阻害薬、例えばＳＢ７１５９９２もしくはＳＢ７４３９２１（ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ製）、またはペンタミジン／クロルプロマジン（ＣｏｍｂｉｎａｔｏＲｘ製）；ＭＥＫ阻害薬、例えばＡＲＲＹ１４２８８６（Ａｒｒａｙ ＰｉｏＰｈａｒｍａ製）、ＡＺＤ６２４４（ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ製）、ＰＤ１８１４６１（Ｐｆｉｚｅｒ製）、ロイコボリン、ＥＤＧ結合剤、抗白血病化合物、リボヌクレオチドレダクターゼ阻害薬、Ｓ−アデノシルメチオニンデカルボキシラーゼ阻害薬、抗増殖性抗体、または他の化学治療用化合物；三環式、例えばミトコンドリアベンゾジアゼピン−リガンドＭＡＯ阻害薬を包含するベンゾジアゼピン、ＳＳＲＩ、ＳＮＲＩ、ＮＫ受容体アンタゴニスト、ＣＲＦ−受容体アンタゴニスト、５ＨＴ７受容体アンタゴニスト、ｍＧｌｕ受容体アゴニスト／アンタゴニスト／調節薬、ＧＡＢＡ−ＡまたはＧＡＢＡ−Ａ／Ｂ受容体アゴニスト／アンタゴニストまたは調節薬、バソプレッシン受容体アンタゴニスト、ハーブ医薬、例えば、セントジョーンズワート、５−ＨＴ１Ａ受容体アゴニスト、バソプレッシン受容体−アンタゴニスト、アセチルコリン−エステラーゼ阻害薬、例えばリバスチグミンまたはドネペジル、混合アセチルコリン／ブチリルコリンエステラーゼ阻害薬、ニコチン様−α７−受容体アゴニスト、定型もしくは非定型抗精神病薬、例えばクロザピンまたはハロペリドール、ニコチン様−α７−受容体アゴニスト、抗躁薬（例えばリチウム、カルバマゼピン、バルプロアート）、または任意の非定型もしくは定型抗精神病薬など；塩形成基が存在する場合には、薬学的に許容可能なそれらの塩；あるいは前述の活性物質または薬学的に許容可能なその塩の２種以上の組合せを加えることができる。
従来の方法で薬学的に許容可能な担体または希釈剤と共に混合することによって、１種または複数の活性成分および１種または複数の式Ｉの化合物を、少なくとも１種の薬学的に許容可能な担体または希釈剤と一緒に含む医薬組成物を製造することができる。
本発明は、抗微生物有効量、特に前述の障害のうちの１つを治療する際に有効な量の１種または複数の式Ｉの化合物、薬学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルを、局所、腸内、例えば経口もしくは直腸、または非経口投与に適していて、無機または有機の固体または液体であってよい１種または複数の薬学的に許容可能な担体と一緒に含む医薬組成物にも関する。経口投与では、活性成分を、希釈剤、例えばラクトース、デキストロース、マンニトール、および／またはグリセロール、および／または滑沢剤、および／またはポリエチレングリコールと一緒に含む、特に錠剤またはゼラチンカプセル剤を使用することができる。錠剤はまた、結合剤、例えばケイ酸アルミニウムマグネシウム、デンプン、例えばトウモロコシ、コムギ、もしくはコメデンプン、ゼラチン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、および／またはポリビニルピロリドン、および所望の場合には、崩壊剤、例えばデンプン、寒天、アルギン酸もしくはアルギン酸ナトリウムなどのその塩、および／または発泡性混合物、または吸着剤、染料、香味剤、および甘味剤を含んでもよい。薬理学的に活性な本発明の化合物を、非経口で投与可能な組成物の形態で、または点滴液の形態で使用することも可能である。医薬組成物は滅菌することができ、かつ／または賦形剤、例えば保存剤、安定剤、湿潤化合物および／または乳化剤、溶解補助剤、浸透圧を調節するための塩および／または緩衝剤を含んでよい。所望の場合には、他の薬理学的活性物質を含んでよい本医薬組成物は、自体公知の方法で、例えば、従来の混合、造粒、糖分添加、溶解、または凍結乾燥プロセスによって調製され、約１重量％〜９９重量％まで、特に約１重量％〜約６０重量％の活性成分（複数可）と、０．００１〜１０重量パーセント、０．０１〜８重量パーセント、０．０２〜６重量パーセント、または０．０３〜５重量パーセントの式Ｉの化合物（複数可）、薬学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルとを含む。また、１種または複数の式Ｉの化合物を加えることによる、前記医薬組成物中でのその防腐特性または抗微生物特性の使用が包含される。
食品の場合および化粧品の場合の両方において、さらには医薬（医薬という用語は、栄養補助も包含）の場合において添加剤は、上記のリストまたは挙げられていない他の特性から選択される１つより多い特性を示すことがあり、例えば、保存料が酸性度調整剤として作用することもあり、また逆も同様であるか、または、例えば酸化防止剤が、保存料、さらには酸性度調整剤、もしくは他の考えられる多機能使用として作用することがある。
医療用デバイス
医療用デバイスは特に、ヒトまたは他の動物において、疾患もしくは他の状態を診断する際に、または疾患を治癒、緩和、治療、もしくは予防する際に使用することが意図されているデバイスであり、例えば、単独で、または組み合わせて使用されるかどうかに関わらず、
−疾患の診断、予防、モニタリング、治療、または緩和、
−損傷または身体障害の診断、モニタリング、治療、緩和、または補償、
−解剖学的構造または生理学的プロセスの調査、代替、または変更、
−受胎調節
ことを目的として、ヒトに使用されることが製造者によって意図されていて、薬理学的、免疫学的、または代謝手段によって、その主に意図されている作用をヒト身体内または身体中で達成することはないが、そのような手段によって、その機能をアシストすることができる、その適正な適用に必要なソフトウェアを包含する例えば任意の器具、装置、電気器具、材料、または他の物品を意味する。
医療用デバイスのうち、とりわけ、例えばインプラント、プロテーゼ、プラスター（＝粘着テープ）、（創傷）包帯材料、絆創膏、脱脂綿、ガーゼ絆創膏、外科手術用器具、歯ブラシ、シリンジ、シリンジ針、薬物用容器、点滴用ボトル、点滴用チューブ、バルブ、または点滴で使用されるマルチポート、点滴針、点滴アセンブリ、外科手術用器具、カテーテル、人工または天然の組織または膜、歯ブラシなどを挙げることができる。
可能なインプラントには、これらに限られないが：
ａ）例えば、インプラントが腹膜、胸膜、横隔膜、肺、心膜などの身体内の区分組織または構造を密封するために使用される場合には、外科手術用メッシュまたは他の二次元伸張材料または伸張性材料（膜など）、例えば、ポリプロピレンメッシュ（例えば、Ｂａｒｄ Ｉｎｃ．製のＢＡＲＤ ＭＥＳＨ（登録商標）、ＵＳ Ｓｕｒｇｉｃａｌ，Ｉｎｃ．製のＳＵＲＧＩＰＲＯ（登録商標）、Ｂｏｓｔｏｎ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製のＴＲＥＬＥＸ（登録商標）、Ｅｔｈｉｃｏｎ，Ｉｎｃ．製のＰＲＯＬＥＮＥ（登録商標）またはＭＥＲＳＩＬＥＮＥ（登録商標））、ポリエステルメッシュ（例えば、Ｅｔｈｉｃｏｎ製のＭＥＲＳＩＬＥＮＥ（登録商標））、エキスパンドポリテトラフルオロエチレンメッシュ（例えば、Ｗ．Ｌ． Ｇｏｒｅ ＆ Ａｓｓｏｃｉａｔｅｓ，Ｉｎｃ製のＳＯＦＴ ＴＩＳＳＵＥ ＰＡＴＣＨ（登録商標））、例えばヘルニアを修復するためのポリアミド材料など；またはそのようなメッシュまたは材料の二次元伸張材料または伸張性材料、例えば、ポリグラクチン（例えばＥｔｈｉｃｏｎ，Ｉｎｃ．製のＶＩＣＲＹＬ（登録商標））、ポリグリコレート（ｐｏｌｙｇｌｙｋｏｌａｔｅ）（例えば、ＵＳ Ｓｕｒｇｉｃａｌ，Ｉｎｃ．製のＤＥＸＯＮ（登録商標））、ポリジオキサノン（ＰＤＳ）、ポリグリコネート（例えば、ＭＡＸＯＮ（登録商標）、Ｄａｖｉｓ ＆ Ｇｅｃｋ、Ｇｏｓｐｏｒｔ、ＵＫ）、またはコラーゲン材料、例えば、Ｃｏｏｋ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ，Ｉｎｃ．製のＣＯＯＫ ＳＵＲＧＩＳＩＳ（登録商標）；他の可能な膜またはメッシュ材料には、ＦＬＵＯＲＯ−ＴＥＸ（登録商標）Ｐｅｒｉｃａｒｄｉａｌ、およびＰｅｒｉｔｏｎｅｕｍ Ｓｕｒｇｉｃａｌ Ｍｅｍｂｒａｎｅまたはフルオロ−ＴＥＸ Ｄｕｒａ Ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅ（それぞれＣ．Ｒ． Ｂａｒｄ製）、またはＰＲＥＣＬＵＤＥ（登録商標）Ｐｅｒｉｃａｒｄｉａｌ Ｍｅｍｂｒａｎｅ ＰＲＥＣＬＵＤＥ（登録商標）Ｐｅｒｉｔｏｎｅａｌ Ｍｅｍｂｒａｎｅ、およびＰＲＥＣＬＵＤＥ（登録商標）Ｄｕｒａ Ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅ Ｍｅｍｂｒａｎｅ（それぞれＷ．Ｌ．Ｇｏｒｅ ＆ Ａｓｓｏｃｉａｔｅｓ製）、シリコーンエラストマー、例えばＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ製のＳＩＬＡＳＴＩＣ Ｒｘ（登録商標）Ｍｅｄｉｃａｌ Ｇｒａｄｅ Ｓｈｅｅｔｉｎｇ、またはＣｅｌｇａｒｄ，Ｉｎｃ．製の微孔性ポリプロピレンなど；
ｂ）例えばタングステン、ケイ素、白金−イリジウム、もしくはステンレス鋼、またはそれらの組合せから製造される、例えばペースメーカーまたは神経もしくは筋肉刺激などの電極のための電極コーティング；
ｃ）分解性または非分解性骨または軟骨インプラント；
ｄ）例えば股関節、または膝関節、または他の関節を修復するための硬組織、骨、または関節代替インプラントなどの整形外科用インプラント、例えば、ステンレス鋼、コバルト−クロム合金、チタンもしくはチタン合金、純チタン、タンタル、プラスチック材料、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ乳酸、炭素繊維、セラミック、またはそのような材料のうちの２種以上のコンパウンドから製造されるインプラント；
ｅ）例えばｄ）において前述された材料から製造される、硬組織のためのねじ、くぎ、縫合糸、プレート、または他の硬い固定材料；
ｆ）例えばｄ）において前述された材料から製造される口腔、例えば歯科用インプラント；
ｇ）骨セメント複合材料、ヒドロキシルアパタイト複合材料またはポリカプロラクトン（Ｂｌｕｒｒ ｐｌｕｇ）などの骨充填材；
ｈ）血液と接触するインプラント、例えば、例えば生体適合性プラスチック材料、例えば、伸張ポリテトラフルオロエチレンまたはポリ［エチレンテレフタラート］製の人工血管、ステント（例えば（例えば３１６Ｌ）ステンレス鋼、コバルト−クロム−ニッケル−モリブデン−鉄合金、タンタル、形状記憶合金、例えばニチノールなどの金属、または金属合金、またはポリエチレンもしくはポリウレタンなどの（例えば形状記憶）ポリマー材料製）、心臓または静脈弁（例えば、ポリマーもしくは金属もしくは天然材料、またはそれらの組合せ、例えば、熱分解炭素、熱分解炭素でコーティングされたチタン製で、縫合リングカフは例えば、テフロン、ポリエステル、またはダクロンである）、ステント／弁の組合せ、または例えば静脈、もしくは例えば腹膜透析などのための腹膜への連続アクセス部など；
ｉ）組織および／または体液と接触する、シグナルまたは化学物質、例えば薬物を送達するためのインプラント、例えば、薬物を送達するためのポンプまたはペースメーカー；
ｊ）移植、特に自己移植、同種移植、異種間移植片、または異種移植のための器官または組織（例えば、移植拒絶を誘発する抗原の発現を減少させるための）；
ｋ）天然であるか（例えば、ウシＩ型コラーゲンまたは他のＥＣＭタンパク質、およびサイトカインにおいてヒト線維芽細胞と組み合わせたケラチノサイト、例えばＡｐｌｉｇｒａｆ（登録商標）（Ｏｒｇａｎｏｇｅｎｉｓｉｓ Ｉｎｃ．））、または合成からなるか、または天然材料との組合せ、例えば、ウシＩ型コラーゲンおよびコンドロイチン−６−スルファートを伴う合成ポリシロキサン（例えば、Ｉｎｔｅｇｒａ（登録商標）（Ｊｏｈｎｓｏｎ ＆ Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｍｅｄｉｃａ Ｃａｒｅ Ｌｉｆｅ））であるか、または好ましくは、合成物のみからなるか、またはヒト皮膚組織（例えば、Ｔａｎｓｃｙｔｅ（登録商標）（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｔｉｓｓｕｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｉｎｃ．））、同種移植片、コラーゲン（例えば、再構成された形態）と組み合わされているような、皮膚代替物または創傷コーティング材料；
ｌ）例えば吸収性または非吸収性の合成または天然材料から製造される縫合材料（特に内部縫合では、外側からはアクセス不可能なもの）（例えば、腸線縫合糸）が包含される。
２種以上のそのような材料の複合材料を含めて、金属、金属合金、合成材料（＝ポリマー）（分解性または非分解性のいずれか）、炭素繊維、ボラン、セラミック、ガラス、または骨代替材料、特に前述のａ）からｉ）のタイプ、またはｋ）からｌ）のタイプから製造される人工インプラントが、特に好ましい。
インプラントは、永続的（例えば、関節置換の場合）、または一時的（例えば、デバイスまたは皮膚代替物を固定する場合）な挿入または他の施与のためのものであってよい。
特に本明細書では、式Ｉの化合物（複数可）およびそれを含む組成物のバイオフィルム阻止有用性が有利である。
アクティブパッケージング材料
例えば、細菌もしくは他の微生物フィルムによるコロニー化に対して、または他の腐敗性製品と接触する材料の傷みに対して、傷み予防効果／防腐効果を有するアクティブパッケージング材料、例えば、食品、または飲料、または医薬、または外科手術用パッケージング材料のうち、例えば、缶、ラップ、ホイル、ボトル、マグ、カートン、タブ、バッグ、カートリッジ、チューブ、サシェ、アンプル、袋などを挙げることができる。
医療用デバイスおよびアクティブパッケージング材料の両方に関して、さらに予め決定された形状を有して使用されるパーソナルケア用製品に関して、式Ｉの化合物（複数可）の施与は特に、例えば腐敗性製品、またはヒトもしくは動物と接触する表面にコーティングすることによるか、または材料中にバルクで組み込む（例えば出発物質の混合および／または最終製品の含浸によって）ことによる。
医療用デバイスおよびアクティブパッケージング材料に対して、式Ｉの化合物（複数可）を特に（単独で、または適切な担体材料と組み合わせて）、腐敗性製品、またはヒトもしくは動物と接触する表面に、例えばコーティングの形態で施与するか、材料中にバルクで組み込むことによって施与することができる。
１種または複数の式Ｉの化合物を備えた材料（本発明の実施形態を形成する）または備えられる材料は、式Ｉの化合物（複数可）、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルを、材料のバルクに混合された形か、または（安定な表面を有する製品の場合には）前記表面（の一部または全部）への共有および／もしくは非共有結合によるかのいずれかで含んでよい。
共有結合では、表面は、直接的に、またはスペーサー分子を介して式Ｉの化合物の共有結合を可能にするであろう官能基を露出している必要があるか、または露出するように化学的に変性されている必要がある。
（少なくとも二価の）リンカー分子が共有結合する場合には、これらが、式Ｉの化合物の共有または非共有結合を可能にし得る。
共有結合法でのリンカーは、任意のリンカーであってよい。
リンカーを伴う、または伴わない式Ｉの化合物の共有結合は、その前駆体と表面とが反応することによって直接生じ得、その際、インプラントまたは他の製品上での活性化は伴わないか、または活性化表面をもたらす。例は、
１．エポキシ−、または活性化エステル官能化表面（リンカー前駆体中のＯＨ基またはアミノ基との反応が可能である）。
２．リンカー前駆体が、チオール基が末端に与えられている有機化合物である場合、それらは、例えば金めっき表面またはマレインイミド層表面を介して結合し得る方法。
３．）製造プロセスの間に、カルボキシル基またはホスファート基が末端に与えられるリンカー前駆物質は、例えばＥＤＣで、活性エステルなどへと活性化され得るので、表面上のＯＨ−、ＳＨ−、またはアミノ−反応性部が結合し得るようになる方法。
４．）表面で、カルボキシル、エポキシ、ＯＨ、ＳＨ、アルデヒド、またはアミノ基などの反応性基に結合し得るホモ−、または好ましくはヘテロ−二官能性架橋剤のための前駆体；
または他の知られている方法。
５．）他の直接的に官能化された表面、例えば特に、プラズマコーティングされたアルデヒドを有するポリマーである。
共有および非共有結合の両方のための他の可能な活性化には、これらに限られないが、グロー放電表面、静電（ｅｌｅｃｔｒｏｓｔｉｃａｌｌｙ）荷電表面、および／または粗面化表面が包含される。また、式Ｉの化合物（複数可）を含む材料、例えばゲル、ワニス、ペントなどでのコーティングが、それらの表面に、これらの化合物を与える方法である。
非共有結合の（好ましい）場合には、材料は、任意の基材であってよい。この基材は、例えばそれぞれ固体または繊維の形態で、合成ポリマー（すなわち、ポリアクリラート、ポリラクチド−コ−グリコリド、ポリエチレン、またはポリプロピレン）、炭素繊維、ガラス、ボラン、金属（すなわち、チタンまたはステンレス鋼）、天然ポリマー（すなわち、コラーゲンまたはアルギナート）、またはコーティングを支持し得る任意の他の表面であってよい。２種以上のそのような材料の複合材料も包含される。非共有は、例えば、コーティングマトリックスなどへの吸着、組み込みなどを介するものであってよい。
さらなる実施形態では、本発明の実施形態における式Ｉの化合物は、それらを（例えば混入によって）随伴する材料（製品）が、例えば低温殺菌、滅菌などを達成するために熱処理を必要とする場合にも使用することができる。
したがって、一実施形態では、１種または複数の式Ｉの化合物は、熱安定である。一例では、式Ｉの化合物（複数可）は加熱の後に、例えば、その防腐特性に関する構造および活性を完全に、または部分的に維持する。抗微生物組成物の加熱を６０〜１３０℃、例えば６０〜６５℃、６５〜７０℃、７０〜７５℃、７５〜８０℃、８０〜８５℃、８５〜９０℃、９０〜９５℃、９５〜１００℃、１００〜１０５℃、１０５〜１１０℃、１１０〜１１５℃、１１５〜１２０℃、１２０〜１２５℃、１２５〜１３０℃の範囲で行うことができる。
一実施形態では、加熱を約６５〜７５℃、より好ましくは約７０℃で行う。一実施形態では、加熱を約９０〜１１０℃、より好ましくは約１００℃で行う。
まだ他の実施形態では、加熱を約１２０〜１２５℃、より好ましくは約１２１℃で行う。
本発明では、加熱を比較的短時間または比較的長時間、例えば１分から数時間まで行うことができる。加熱を例えば数分間にわたって、例えば約１〜５分、５〜１０分、１０〜１５分、１５〜２０分、２０〜２５分、２５〜３０分、３０分〜１時間の範囲で行うことができる。
本発明の目的では、他の知られている防腐剤または知られている保存料を、栄養補助を包含する医薬、および薬用化粧品、栄養物、または化粧品に、さらには組成物に加えることができる。
食品および飲料中で使用するための本発明の化合物の好ましい組合せは、有機弱酸との組合せであり、ソルビン酸および／または安息香酸、ならびにそれらの適切な塩との、または天然保存料との組合せが特に好ましい。
化粧品で使用するための本発明の化合物の可能な好ましい組合せには、Ｃ１〜Ｃ４アルキルパラ−ヒドロキシベンゾアートもしくはその塩、例えばメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、イソプロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、およびそれらの適切な塩、ベンジルパラベン、安息香酸もしくはその塩、例えば安息香酸ナトリウム、Ｎ−（３−クロロアリル）ヘキサミニウムクロリド、アルコールもしくはポリオール、例えばエタノール、プロピレングリコール、ベンジルアルコールもしくは２−フェノキシエタノール、塩化ベンザルコニウム、クロロアセトアミド、チメロサール、塩化ベンザルコニウム、塩化セチルピリジニウム、Ｎ−（３−クロロアリル）ヘキサミニウムクロリド、ホルムアルデヒド供与体、例えばイミダゾリジニル尿素、ジアゾリジニル尿素、もしくはＤＭＤＭヒダントイン、イソチアゾリノン、例えばクロロ−置換イソチアゾリノン（メチルクロロイソチアゾリノン）を含有するＲｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ（Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ、Ｐａ．）から市販されているＫＡＴＨＯＮ（登録商標）ＣＧ、他の塩素化芳香族化合物、例えばクロルフェネシン、フェノキシエタノール、ビシナルジオール、例えば１，２−アルカンジオール、もしくはグリセリルモノエーテル、例えばラウリン酸グリセリル、デシルグリコシドイソチアゾリノン化合物、例えばメチルイソチアゾリノン、例えば２−メチル−３（２Ｈ）イソチアゾリノン、プロピオン酸およびその塩、ウンデカ−１０−エン酸および塩、Ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉａ ｂａｉｃａｌｅｎｓｉｓ抽出物（例えばＢＭＢ−ＦＳなどから市販されているものなど）、または２種以上のそのような保存料の混合物との組合せがある。
全ての材料において、式Ｉの化合物（複数可）は、その防腐特性の使用に加えて、乳化剤として使用することもできる。
式Ｉの化合物１種または複数は好ましくは、それが加えられる材料および式Ｉの化合物（複数可）の重量を１００重量％として、０．００００１〜１０重量パーセントの相対重量比率で含まれる。
本発明による食品または飲料では、式Ｉの化合物１種または複数は好ましくは、例えば５０〜２００００ｐｐｍ、例えば１００〜１０００ｐｐｍ、例えば１０〜１２０ｐｐｍ、例えば３０〜６０ｐｐｍ、または例えば０．１〜１５０ｐｐｍの範囲の濃度で加えられ／含まれ、ここで、ｐｐｍは、重量百万分率を指す。
「最小阻止濃度」（ＭＩＣ）は、標準的な時限が常套的には定義または理解されない用語である。医学分野では、ＭＩＣは往々にして、物質を含まない陽性対照と比較して、一晩のインキュベーションにおいて単一種の微生物の成長を阻止する物質の濃度を指定するために使用される。しかしながら、残りの科学コミュニティは、用語ＭＩＣをインキュベーション期間および阻止程度のいくつかの条件のうちの任意の条件を表すために採用している。
医学分野の範囲内でも、２４時間のインキュベーション期間にわたって生じるＭＩＣ値は、４８時間以上後に生じる値と同じではあり得ないことが認められている。言い換えると、物質は、実験の最初の２４時間の間は観察可能なＭＩＣを示し得るが、４８時間後には、陽性対照に対して測定可能なＭＩＣを示し得ない。
次の表に、様々な本発明の実施形態に該当する式Ｉの化合物の一部を示す。
Figure 2014516997
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本発明の化合物、例えば式Ｉの化合物の防腐特性は、ＷＯ２０１０／０６２５４８号などの当技術分野で挙げられている方法に従って評価することができる。例えば、飲料では、参照によって本明細書に組み込まれるＷＯ２０１０／０６２５４８号の例３に記載されている方法を使用して、防腐特性を決定することができる。例えば、ベース飲料の単一調製物が、それぞれ５つの試験を用意するために使用されるが、これは、塩化カルシウムおよび塩化マグネシウムで硬度９０ｐｐｍに配合されているバッチ水中のリンゴジュース４％、スクロース６８ｇ／ｌ、グルコース５２ｇ／ｌ、フルクトース２ｇ／ｌからなる。式Ｉの化合物の有無に関わらず、全ての調製物で、リンゴ酸およびリンゴ酸ナトリウムの組合せを介して、３．４のｐＨが達成される。リンゴ酸ナトリウムおよびリンゴ酸を合わせた全量は、ほぼ一定であるが、リンゴ酸およびリンゴ酸塩の比は、式Ｉの化合物が存在すると、わずかに変化し得る。試験のために使用される飲料は、精油においてなど、測定可能な抗微生物活性を有する何らかの物質を天然には含有しないことが適切である。必要な場合には、式Ｉの化合物は、別に調製された原液から補われる。水分の損失に対して試験容器を密封する隔壁を介して、二炭酸ジメチルが皮下針（Ｈａｍｉｌｔｏｎシリンジ）によって送達される。二炭酸ジメチル原液は、１００％エタノール４９ｍｌ中の二炭酸ジメチル１ｍｌ（１．２５ｇ）からなる（２５ｍｇ／ｍｌ）。したがって、１マイクロリットルの原液は、二炭酸ジメチル２５マイクログラムを含有する。５つの試験はそれぞれ、同じバイオインジケーター生体を使用する；外観検査によって、または吸光分光分析によって、成長（＋）対成長なし（−）を確立する（例えば下記の例を参照されたい）。生体の名称およびその株番号、さらにはインキュベーション時間および基準外のアッセイ条件についての詳細は、もし使用されたとするならば、例に記載されている。
好ましい本発明の実施形態のうち、次を挙げることができる：
Ａ）第１の本発明の実施形態は、請求項１に定義されている実施形態または、本明細書に記載されている使用を含む方法である。
Ｂ）薬剤が加えられる材料が化粧品、食品、または飲料である場合に、前記の使用または方法が特に好ましい。
Ｃ）他の本発明の実施形態は、式Ｉの化合物中で、ｍが３〜５であり、ｎが２〜５であり、ｏが０または１であり、ｐが５〜１５であり、Ｒが以下の部分式の部分である、パラグラフＡ）またはＢ）による使用または方法に関する
Figure 2014516997
 ［式中、環Ａ、Ｂ、およびＣは、それぞれ互いに独立に５環員または６環員を有する単糖部分であり、ここで、ヒドロキシル基のうちの１つまたは複数は、好ましくはＣ２〜Ｃ１０アルカン酸、より好ましくはＣ３〜Ｃ１０アルカン酸によってアシル化されていてよい］。
Ｄ）他の本発明の実施形態は、式Ｉの化合物または式Ｉの化合物の混合物が好ましくは、表１に挙げられている化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物または生理学的に許容可能なその塩を含む、上記のパラグラフＡ）による使用または方法に関する。
Ｅ）他の本発明の実施形態は、式Ｉの化合物１種もしくは複数、または生理学的に許容可能なその塩、または生理学的に許容可能なそのエステルが、微生物に対する安定性を増強するために加えられる、上記のパラグラフＡ）からＤ）のいずれか一つによる使用または方法に関する。
Ｆ）他の本発明の実施形態は、微生物が、飲料または食品または化粧品のカビ、酵母、および細菌からなる群から選択される少なくとも１種の微生物である、上記のパラグラフＥ）による使用または方法に関する。
Ｇ）他の本発明の実施形態は、少なくとも１種の追加の保存料が加えられる、上記のパラグラフＡ）からＦ）のいずれか一つによる使用または方法に関する。
Ｈ）他の本発明の実施形態は、式Ｉの化合物１種もしくは複数、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルが、天然源からの抽出物（この用語は沈殿物を包含する）の形態、またはそのような抽出物から得られた形態で加えられる、上記のパラグラフＡ）からＧ）のいずれか一つによる使用または方法に関する。
Ｉ）他の本発明の実施形態は、抽出物の源が、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ、Ｄｉｔｉｏｌａ、および／またはＦｅｍｓｊｏｎｉａ真菌である、パラグラフＨ）による使用または方法に関する。
Ｊ）他の本発明の実施形態は、抽出物の源が、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ菌種、Ｄｉｔｉｏｌａ ｒａｄｉｃａｔａ、Ｄｉｔｉｏｌａ ｎｕｄａ、および／または Ｆｅｍｓｊｏｎｉａ ｌｕｔｅｏ−ａｌｂａ（＝Ｄｉｔｉｏｌａ ｐｅｚｉｚａｅｆｏｒｍｉｓ）である、パラグラフＨ）による使用または方法に関する。
Ｋ）他の本発明の実施形態は、抽出物の源が、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ株ＦＵ５００８８、Ｄｉｔｉｏｌａ ｒａｄｉｃａｔａ株ＭＵＣＬ ５３１８０、Ｄｉｔｉｏｌａ ｎｕｄａ株ＣＢＳ １７３．６０、またはＦｅｍｓｊｏｎｉａ ｌｕｔｅｏ−ａｌｂａ（＝Ｄｉｔｉｏｌａ ｐｅｚｉｚａｅｆｏｒｍｉｓ）株ＭＵＣＬ ５３５００である、上記のパラグラフＪ）による使用または方法に関する。
Ｌ）他の本発明の実施形態は、パラグラフＡ）、Ｃ）、Ｄ）、またはＨ）からＫ）のいずれか一つに定義されているとおりの式Ｉの化合物（複数可）、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルを加える前、その間、またはその後に、材料を熱処理に掛ける、特に、材料を６０〜１３０℃の温度に加熱する、パラグラフＡ）からＫ）のいずれか一つによる使用または方法に関する。
Ｍ）他の本発明の実施形態は、部分Ｒが、３個以上の炭素原子を有する酸でエステル化されている少なくとも１個のヒドロキシル基を持つ、パラグラフＡ）に示されているか、またはパラグラフＣ）、Ｄ）、もしくはＨ）からＬ）のいずれか一つに定義されているとおりの式Ｉの化合物もしくは式Ｉの化合物の混合物、生理学的に許容可能なその塩、および／またはエステルに関する。
Ｎ）他の本発明の実施形態は、酸が、Ｃ３〜Ｃ１０−アルカン酸、特にイソ吉草酸である、パラグラフＭ）の化合物もしくは化合物混合物；生理学的に許容可能なその塩、および／またはエステルに関する。
Ｏ）他の本発明の実施形態は、次の化合物番号：［１］、［１２］、［１３］、［１４］、［１７］、および［１８］で表１に示されている化合物の群から、より広い態様では、化合物［４］から選択される請求項１に示されている式Ｉの化合物、生理学的に許容可能なその塩、および／またはエステルに関する。
Ｐ）さらなる本発明の実施形態は、活性薬剤として、パラグラフＡ）、Ｃ）、Ｄ）、およびＨ）からＯ）のいずれか一つで示されているか、または定義されているとおりの式Ｉの化合物もしくは式Ｉの化合物の混合物、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルを単独で、または担体材料などの他の添加剤と共に含み、その防腐組成物が特に、化粧品、食品、飲料、医薬、医療用デバイス、またはアクティブパッケージング材料において使用するためのものである、防腐組成物または抗微生物組成物に関する。
Ｑ）他の本発明の実施形態は、粉末である、パラグラフＰ）による組成物に関する。
Ｒ）他の本発明の実施形態は、液体である、パラグラフＰ）による組成物に関する。
Ｓ）まだ他の本発明の実施形態は、コーティングまたはフィルムである、パラグラフＰ）による組成物に関する。
Ｔ）他の本発明の実施形態は、防腐組成物または抗微生物組成物が、微生物に対する安定性を増強するためのものである、パラグラフＰ）からＳ）のいずれか一つによる組成物に関する。
Ｕ）他の本発明の実施形態は、微生物が、カビ、酵母、および細菌からなる群から選択される少なくとも１種の微生物である、パラグラフＴ）による組成物に関する。
Ｖ）他の本発明の実施形態は、医薬、医療用デバイス、食品容器、飲料容器、または特に食品、飲料、もしくは化粧品、もしくはホームケア用製品のための防腐組成物または抗微生物組成物である、パラグラフＰ）からＵ）のいずれか一つによる組成物に関する。
Ｗ）他の本発明の実施形態は、追加の保存料を含む、パラグラフＰ）からＶ）のいずれか一つによる組成物に関する。
Ｙ）他の本発明の実施形態は、飲料の前駆物質、特に濃縮物、シロップ、または粉末である、パラグラフＰ）からＷ）のいずれか一つによる組成物に関する。
Ｚ）他の本発明の実施形態は、パラグラフＡ）、Ｃ）、Ｄ）、またはＨ）からＯ）のいずれか一つにおいて示されているか、または定義されているとおりの１種または複数の式Ｉの化合物、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルを含む抽出物に関する。
ＡＡ）他の本発明の実施形態は、パラグラフＡ）、Ｃ）、Ｄ）、またはＨ）からＯ）のいずれか一つにおいて示されているか、または定義されているとおりの１種または複数の式Ｉの化合物、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルを、材料、好ましくは化粧品、食品、飲料、医薬、医療用デバイス、およびアクティブパッケージング材料からなる群から選択される材料に加えることを含む、材料の微生物安定性を増強する方法に関する。
ＢＡ）他の本発明の実施形態は、材料が飲料または食品である、パラグラフＡＡ）の方法に関する。
ＣＡ）他の本発明の実施形態は、材料が化粧品であるパラグラフＡＡ）の方法に関する。
ＤＡ）他の本発明の実施形態は、コーティングとして、もしくはコーティングの中に、かつ／または混合物として、添加剤を、パラグラフＡ）、Ｃ）、Ｄ）、またはＨ）からＯ）のいずれか一つに定義されているとおりの式Ｉの化合物もしくは式Ｉの化合物の混合物、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルの形態で含む材料に関する。
ＥＡ）他の本発明の実施形態は、化粧品、食品、飲料、医薬、医療用デバイス、またはアクティブパッケージング材料であるパラグラフＤＡ）の材料に関する。
ＦＡ）他の本発明の実施形態は、飲料であるパラグラフＤＡ）による材料に関する。
ＧＡ）他の本発明の実施形態は、飲料が、水、フレーバードウォーター、強化水、フレーバード飲料、炭酸水、ジュース、コーラ、レモンライム、ジンジャーエール、ソフトドリンクの方法で炭酸飽和されているルートビアー飲料、シロップ、ダイエット飲料、炭酸ソフトドリンク、フルーツジュース、フルーツジュースのフレーバーをもたらし、フルーツジュース０％超、しかしフルーツジュース１００％未満を含有する他のフルーツ含有飲料、フルーツフレーバード飲料、野菜ジュース、前述の野菜ジュースのいずれかのフレーバーをもたらし、野菜ジュース０％超、しかし野菜ジュース１００％未満を含有する野菜含有飲料、アイソトニック飲料、ノンアイソトニック飲料、フルーツジュース含有ソフトドリンク、茶濃縮物、抽出物、または粉末から調製されたコーヒー、茶、茶飲料、飲用乳製品、ホットチョコレート、チョコレート粉末／ミックス、飲用ダイズ製品、乳成分不含ミルク、アルコール飲料、フルーツスムージー、オルチャータ、スポーツドリンク、エネルギードリンク、健康ドリンク、ウェルネスドリンク、シェイク、プロテインドリンク、飲用ダイズヨーグルト、低酸飲料、酸性化飲料、ネクター、トニック、冷凍炭酸飲料、冷凍非炭酸飲料、液体食事代替物、乳児用配合物、およびそれらの組合せまたは混合物からなる群から選択される、パラグラフＦＡ）による式Ｉの化合物もしくは式Ｉの化合物の混合物、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルの形態の材料に関する。
ＨＡ）他の本発明の実施形態は、飲料前駆物質、特に濃縮物、シロップ、または粉末である、パラグラフＤＡ）による材料に関する。
ＩＡ）他の本発明の実施形態は、食品である、パラグラフＤＡ）による材料に関する。
ＪＡ）他の本発明の実施形態は、化粧品である、パラグラフＤＡ）による材料に関する。
ＫＡ）他の本発明の実施形態は、皮膚用のクリーム、乳濁液、ローション、ゲル、またはオイル；フェイスマスク、ティントベース、メイクアップパウダー、アフターバスパウダー、衛生用パウダー、トイレ用石けん、デオドラント用石けん、香水、化粧水、オーデコロン、浴用またはシャワー用調製物；脱毛剤；デオドラント剤、制汗剤、ヘアケア用製品；セット用製品；洗浄製品；コンディショニング製品；理容製品；シェービング製品；メイクアップのための、ならびに顔および目からメイクアップを除去するための製品、唇への塗布を意図されている製品、歯および／または口内をケアするための製品；ネイルケアおよび／またはメイクアップのための製品、外秘部衛生のための製品、日光浴用製品、日光によらずにタンニングするための製品、皮膚ホワイトニング製品、抗シワ製品、タンポン、サニタリータオル、おむつ、またはハンカチである、パラグラフＪＡ）による化粧品の形態の材料に関する。
ＬＡ）他の本発明の実施形態は、研磨剤、吸収剤、固結防止剤、腐食防止剤、ふけ防止剤、消泡剤、抗微生物剤、酸化防止剤、制汗剤、抗歯垢形成剤、抗脂漏剤、帯電防止剤、収斂剤、結合剤、漂白剤、緩衝剤、増量剤、キレート剤、クレンジング剤、化粧用着色剤、変性剤、デオドラント剤、脱毛剤、もつれ除去剤、皮膚軟化剤、乳化剤、乳化安定剤、塗膜形成剤、フォーム剤、フォームブースター剤、ゲル形成剤、ヘアコンディショナー、ヘアダイ、ヘアフィクサー、ヘアウェーブまたはストレート剤、保湿剤、ハイドロトロープ剤、角質溶解剤、マスキング剤、保湿、ネイルコンディショナー、乳白剤、オーラルケア、酸化剤、真珠光沢剤、可塑剤、保存料、噴射剤、スキンプロテクター、スムージング剤、溶媒、鎮静剤、安定剤、界面活性剤、タンニング、トニック剤、ＵＶ吸収剤、ＵＶ遮蔽剤、および粘度調節剤からなる群から選択される１種または複数の添加剤を含む、パラグラフＪＡ）およびＬＡ）のいずれか一つによる化粧品材料に関する
ＭＡ）他の本発明の実施形態は、その配合物が、サンスクリーン剤、保存料、殺菌剤、殺真菌剤、抗ウイルス剤、冷却物質、防虫剤、植物抽出物、抗炎症性物質、創傷治癒促進剤、フィルム形成性物質、従来の酸化防止剤、ビタミン、２−ヒドロキシカルボン酸、皮膚着色剤、毛髪の成長を促進する活性成分、スキンケア用製品、軟化、保湿および／または水分保持物質、脂肪、オイル、飽和脂肪酸、単不飽和または多不飽和脂肪酸、α−ヒドロキシ酸、ポリヒドロキシ脂肪酸またはその誘導体、ワックス、アルコール、ポリオール、ポリマー、フォーム安定剤、電解質、有機溶媒、シリコーン誘導体、またはキレート化剤、ふけ防止物質、ヘアケア用製品、香水、消泡剤、染料、着色作用を有する顔料、増粘剤、表面活性物質、乳化剤、植物の一部および植物抽出物、動物抽出物、タンパク質、タンパク質加水分解産物、酵母抽出物、ホップおよび小麦抽出物、ペプチド、ならびに胸腺抽出物から選択される化粧品添加物であってよいか、またはそれらを含むか、またはそれらを含有する、パラグラフＪＡ）、およびＬＡ）のいずれか一つによる化粧材料に関する。
ＮＡ）他の本発明の実施形態は、追加の保存料を含む、パラグラフＤＡ）からＭＡ）のいずれか一つによる材料に関する。
ＰＡ）他の本発明の実施形態は、特に６０〜１３０℃での熱処理の後に得られる、パラグラフＤＡ）からＮＡ）のいずれか一つによる材料に関する。
ＱＡ）他の本発明の実施形態は、バイオフィルム阻止剤としての、パラグラフＡ）、Ｂ）、およびＨ）からＯ）のいずれか一つによる式Ｉの化合物もしくはそのような化合物の混合物、または特に上述のパラグラフＰ）からＳ）のいずれか一つによる、それらを含む組成物、ならびに例えば表面または表面と接触する材料に、１種もしくは複数の式Ｉの化合物、またはそれらを含む組成物を施与することによるか、または施与することを含む方法における、対応するその使用に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、（ｉ）グラム陽性菌および／または（ｉｉ）真菌に対する防腐特性を有する薬剤としての、１種もしくは複数の上式Ｉの化合物、１種もしくは複数の生理学的に許容可能な上式Ｉの化合物の塩、またはその混合物（の使用）に関し、その際、
（ｉ）グラム陽性菌は、Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ属、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ属、Ｃｈｌａｍｙｄｉａ属、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｌｉｓｔｅｒｉａ属、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｌｅｕｃｏｎｏｓｔｏｃ属、Ｐｅｄｉｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｐｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ属からなる群から選択され、
真菌は好ましくは、
（ｉｉ−ａ）Ｔｒｉｃｈｏｃｏｍａｃｅａｅ科、Ａｒｔｈｒｏｄｅｒｍａｔａｃｅａｅ科、およびＭｕｃｏｒａｃｅａｅ科からの真菌、より好ましくはＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ属、Ｂｙｓｓｏｃｈｌａｍｙｓ属、Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ属、Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ属、Ｎｅｏｓａｒｔｏｒｙａ属、Ｍｕｃｏｒ属、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ属、Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ属、およびＴｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ属のカビ（複数可）、
（ｉｉ−ｂ）Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｔａｌｅｓ目からの酵母、好ましくはＳａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ科またはＰｉｃｈｉａｃｅａｅ科からの酵母、より好ましくはＢｒｅｔｔａｎｏｍｙｃｅｓ属、Ｃａｎｄｉｄａ属、Ｄｅｋｋｅｒａ属、Ｐｉｃｈｉａ属、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ属、およびＺｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ属からなる群からの酵母からなる群から選択され、
好ましくはこの使用は、この薬剤を、化粧品、食品、飲料、医薬品、医療用デバイス、医学的衛生用品、ホームケア用製品、およびアクティブパッケージング材料からなる群から選択される材料に加えることを含む。
より好ましい実施形態では、本発明は、上記で示した（ｉ）グラム陽性菌、および／または（ｉｉ）真菌に対する防腐特性を有する薬剤としての、
ｍが３〜５であり、ｎが３であり、ｏが０または１であり、ｐが１１〜１４であり、好ましくはｍが３〜５であり、ｎが３であり、ｏが０または１であり、ｐが１２または１３であり、
Ｒが、炭素原子を介して結合酸素に（点線で示されている結合を介して）結合している以下の部分式の三糖炭水化物部分である
Figure 2014516997
 ［式中、環Ａはキシロピラノシド部分であり、環Ｂはキシロピラノシル部分であり、環Ｃは、グルコピラノシル部分であり、前記環のヒドロキシル基のうちの１個または複数は、Ｃ２〜Ｃ１０−アルカン酸、好ましくはＣ３〜Ｃ１０−アルカン酸、より好ましくはＣ３〜Ｃ６−アルカン酸でエステル化されている］、
１種もしくは複数の上式Ｉの化合物、１種もしくは複数の生理学的に許容可能な上式Ｉの化合物の塩、またはその混合物（の使用）に関し、好ましくはこの使用は、この薬剤を、化粧品、食品、飲料、医薬品、医療用デバイス、医学的衛生用品、ホームケア用製品、およびアクティブパッケージング材料からなる群から好ましくは選択される材料に加えることを含む。
既に述べたとおり、特にその良好で、全般的に優れている抗微生物特性（特に、酵母およびカビに関して）によって、好ましい上記で示された式Ｉの化合物もしくは式Ｉの化合物の混合物、および／または生理学的に許容可能なその塩は、３個以上の炭素原子を有する酸（殊にＣ３〜Ｃ１０−アルカン酸であり、特にＣ３〜Ｃ６−アルカン酸である）でエステル化されている少なくとも１個のヒドロキシル基を持つ三糖炭水化物部分Ｒによって定義される。
殊に好ましい実施形態では、本発明は、
−Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ、Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ、Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｌｉｎｅｎｓ、Ｃｈｌａｍｙｄｉａ ｔｒａｃｈｏｍａｔｉｓ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｂｏｔｕｌｉｎｕｍ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｏｒｏｇｅｎｅｓ、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｘｅｒｏｓｉｓ、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｖａｒｉａｂｉｌｅ、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｍｉｎｕｔｉｓｓｉｍｕｍ、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ、Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｌａｎｔａｒｕｍ、Ｌｉｓｔｅｒｉａ ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ、Ｌｉｓｔｅｒｉａ ｗｅｌｓｈｉｍｅｒｉ、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｌｕｔｅｕｓ、Ｐｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｃｎｅｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｔａｎｓ、およびＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅからなる群から選択される細菌、および／または
−Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ、Ｂｙｓｓｏｃｈｌａｍｙｓ ｆｕｌｖａ、Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｏｒｙｚａｅ、Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、Ｍｕｃｏｒ ｐｌｕｍｂｅｕｓ、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｎｉｇｒｉｃａｎｓ、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ、およびＴａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｌｕｔｅｕｓからなる群から選択される糸状菌、および／または
−Ｂｒｅｔｔａｎｏｍｙｃｅｓ ｂｒｕｘｅｌｌｅｎｓｉｓ、Ｂｒｅｔｔａｎｏｍｙｃｅｓ ｎａａｒｄｅｎｅｎｓｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ、Ｃａｎｄｉｄａ ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ、Ｃａｎｄｉｄａ ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ、Ｄｅｋｋｅｒａ ｂｒｕｘｅｌｌｅｎｓｉｓ、Ｄｅｋｋｅｒａ ｎａａｒｄｅｎｅｎｓｉｓ、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ、Ｚｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｂａｉｌｉｉ、Ｚｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｂｉｓｐｏｒｕｓ、Ｚｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌｏｒｅｎｔｉｎｕｓ、およびＺｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｒｏｕｘｉｉからなる群から選択される酵母
に対して防腐特性を有する薬剤としての、（好ましくは、本明細書における好ましいか、または特に好ましい実施形態のうちの一つにおいて定義されているとおりの）１種もしくは複数の上式Ｉの化合物、１種もしくは複数の生理学的に許容可能な上式Ｉの化合物の塩、またはその混合物（の使用）に関する。
本テキストの範囲内において、用語「経口消費用」、「経口消費可能な」、または「食品」などは詳細には、そのままの（すなわち、直接的な経口消費によって「すぐ食べられる」、「すぐ飲める」）状態で、または加工された状態でヒトによって飲み込まれ、次いで、消化されることが意図されている材料を指す。
用語「すぐ使用することができる」製品は、その組成が、フレーバーを決定する物質に関して（本質的に）完成している製品を指す。用語「すぐ使用することができる」製品には、炭酸および非炭酸液、ならびに粘稠性または半固体の製品が包含される。「すぐ使用することができる」製品の例には、消費の前に解凍されて、消費の前に加熱される急速冷凍製品が包含される。すぐ使用することができる製品はまた、「すぐ食べられる」または「すぐ飲める」もの、例えば炭酸飲料、フレーバードミルク、（水）氷菓、ヨーグルトなどであってよいか、または経口消費の前に水で希釈しなければならないこともあり、これは例えば飲料シロップの場合が当てはまる。
低いｐＨ値（一般に、ｐＨ５．０以下）を有し、糖、有機酸、または他の容易に代謝される炭素源が存在する食品および飲料などの経口消費可能な組成物では、酵母が成長し得る。その成長の間に、酵母は、一部の食品成分を代謝し、代謝産物を産生する。このことによって、経口消費可能な組成物の物理的、化学的、および感覚的特性が変化し、組成物が傷む。経口消費可能な組成物内での酵母の成長は多くの場合に、チーズもしくは食肉においてのようにその表面で、またはジュースなどの飲料ならびにシロップおよびジャムなどの半液体製品中の糖の発酵によって観察される。
経口消費可能な組成物の文脈において殊に該当するのは、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ、Ｂｒｅｔｔａｎｏｍｙｃｅｓ ｂｒｕｘｅｌｌｅｎｓｉｓ、Ｂｒｅｔｔａｎｏｍｙｃｅｓ ｎａａｒｄｅｎｅｎｓｉｓ、Ｄｅｋｋｅｒａ ｂｒｕｘｅｌｌｅｎｓｉｓ、Ｄｅｋｋｅｒａ ｎａａｒｄｅｎｅｎｓｉｓ、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ、Ｚｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｂａｉｌｉｉ、Ｚｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｂｉｓｐｏｒｕｓ、Ｚｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌｏｒｅｎｔｉｎｕｓ、およびＺｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｒｏｕｘｉｉである。
Ｚｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ属の酵母は、食品工業において腐敗性酵母としての長い歴史を有している。これは主に、これらの種が高いスクロース、エタノール、酢酸、ソルビン酸、安息香酸、および二酸化硫黄（経口消費可能な組成物中で一般的に使用される保存料のうちの一部である）の濃度の存在下でも成長し得ることによる。
Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｂｏｔｕｌｉｎｕｍは、数種の毒素、とりわけ、ボツリヌス中毒で見られる弛緩性筋肉麻痺をもたらす神経毒素を産生するグラム陽性菌である。ボツリヌス中毒作用は、不適切に防腐処理された食品、または正しい防腐処理時間および／または圧力を使用して加工されなかった缶詰食品によって起こり得る。嫌気条件（一般にｐＨ＞４．６）、および１０℃超の貯蔵温度下で貯蔵された主にやや酸性か、または中性の食品が危険性を有する。後者は一般に、食肉および魚の防腐食品などの缶詰食品、マヨネーズで、しかしやや酸性の果物または野菜でも示される。
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓは、ヒトに有害であることがあり、殊に食肉、牛乳、スパイス、調味料、果実、野菜、穀類、および穀類製品、米製品、および（すぐに食べられる）米料理のような食品で、食品伝染病（重症の悪心、嘔吐、および下痢）をもたらす。Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓはまた、慢性皮膚感染および角膜炎をもたらすことが知られている。
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓは、重症の免疫無防備状態の患者において疾患をもたらすことが知られており、食品中毒をもたらし得る。Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ胞子は、調理の間の超高温を生き延びることができる。Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ株は、傷んだパン生地において粘りをもたらす原因である。
Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｌｕｔｅｕｓは、土壌、ゴミ、水、および空気において見出され、哺乳動物の皮膚および粘膜の正常なフローラの一部である。これはさらに、食品を傷ませる細菌であり、傷んだ食肉上で見出されることが多い。免疫無防備状態の患者では、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｌｕｔｅｕｓは、感染をもたらし得る。
Ｐｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｃｎｅｓは、広く共生していて、健康な成人の皮膚フローラの一部である。これは、濾胞中で皮脂腺によって分泌される皮脂中の脂肪酸に主に生存しており、皮膚状態のざ瘡に関係している。Ｐｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｃｎｅｓはまた、慢性の眼瞼炎および眼内炎をもたらし得、後者は殊に、眼内外科手術に伴う。
歯垢は、滑らかな歯の表面に付着しようとしている細菌のコロニー化によって形成されるバイオフィルムである。歯垢および齲食に大いに寄与する微生物は、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｔａｎｓである。
イネイモチ病真菌Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ（別名：Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ；分生子段階／アナモルフ：Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｇｒｉｓｅａ）は、コメ植物の葉、穀粒、および他の部分を攻撃する。
足白癬（足部白癬）は、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ属、主にＴｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｒｕｂｒｕｍ、および／またはＴｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓの寄生性カビが原因の伝染性疾患である。これらは、他の身体部位に、最も多くの場合には、足指爪の下（爪甲真菌症）に、または鼠径部（股部白癬）にも、皮膚感染をもたらし得る。
ムコール種は多くの場合に、植物および植物残渣の堆肥に含まれ、牛乳、バター、チーズ、およびトマトなどの食品で見出される。Ｍｕｃｏｒ ｐｌｕｍｂｅｕｓは、世界中の土壌に分布している。腐敗微生物として、Ｍｕｃｏｒ ｐｌｕｍｂｅｕｓは、発酵食品（パン、ビール、ワイン、チーズ、ヨーグルト、ケフィア、サラミなど）および穀物で主に見出される。
ムコール菌症（接合菌症と称されるときもある）は、Ｍｕｃｏｒａｌｅｓ目の真菌が、とりわけＭｕｃｏｒ属の菌種が原因である真菌感染を記載するために使用される用語である。これらの稀ではあるが重症で、生命を脅かし得る真菌感染は通常、顔、口咽頭（鼻／口）腔、胃腸管、または皮膚に影響を及ぼす。免疫障害（免疫無防備状態）を有する個体は、この種の真菌感染により罹患しやすい。
Ｒｈｉｚｏｐｕｓは、植物で、かつ熟した果実および野菜、ゼリー、シロップ、パン、ピーナッツ、ならびにタバコを包含する様々な他の有機基質で見出される真菌の属である。一部のＲｈｉｚｏｐｕｓ種は、ヒト接合菌症（真菌感染）の日和見病原体であり、致死的であり得る。Ｒｈｉｚｏｐｕｓ感染はまた、糖尿病性ケトアシドーシスの随伴合併症である。
Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓは、ヒトにおけるムコール菌症の最も共通する原因であり、時には他の動物に感染する。
Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｎｉｇｒｉｃａｎｓは、パンカビとして一般に知られている真菌であり、最も一般的なＲｈｉｚｏｐｕｓの種である。これは、古い食品で見出される。高温で乾燥した天候で分散される胞子は、呼吸および鼻の症状をもたらし得るアレルゲン性タンパク質を含有する。食品を取り扱う労働者がカビアレルギーを有すると、殊に危険である。
Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ（黒パンカビ）は、広く分布しているカビであり、最も一般には、パンならびにバナナおよびブドウなどの軟らかい果実での成長が見出され、それらが生存している表面に傷みをもたらす。これは、ヒトの日和見感染をもたらし得る。
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓは、ブドウ球菌感染をもたらす最も一般的な種である。Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓは、軽微な皮膚感染から、肺炎、髄膜炎、骨髄炎、心内膜炎、毒性ショック症候群、菌血症、および敗血症などの生命を脅かす疾患までの疾患範囲をもたらし得る。Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ株はまた、殊に食肉、食肉製品（例えばランチョンミート、冷蔵食肉、ソーセージ）、牛乳、チーズなどの牛乳製品）において、エンテロトキシンの産生を介して、食品中毒の原因である。
Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓは、自然界に広く存在しており、腐敗しつつある植生の正常な成分として、しかしまた、ヒトの腸管内において見出され得る。Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ菌は多くの場合に、殊に調理が不十分な食肉および鳥肉において食品伝染疾病の原因である。多くの場合に、食肉はよく調理されているが、消費のかなり前である。Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓは、調理温度に耐え得る胞子を形成するので、放置または貯蔵すると、発芽が起こり、感染性細菌コロニーが生じる。Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓは広範な症状をもたらす：これは、食品中毒の非常に一般的な原因であり、壊死、組織の腐敗作用、およびガス発生であるガス壊疸についての最も一般的な細菌病原体である。
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属の真菌は、アスペルギルス症と称される様々な疾患（一般的な形態は、アレルギー性気管支肺アスペルギルス症、肺アスペルギルス腫、および侵襲性アスペルギルス症である）をもたらす感染の原因であり得る。
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓは、環境中の一般的なカビであり、貯蔵穀物において貯蔵問題をもたらし得る。これはまた、アスペルギルス症、および他の感染に関連するヒト病原体であり得る。
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓは、免疫不全を有する個体において疾患をもたらす最も一般的なＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ種のうちの１種である。自己免疫疾患または新生物疾患のために免疫抑制療法を受けている患者、臓器移植の受容者、およびＡＩＤＳまたは白血病を有するヒトなどの免疫無防備状態の個体では、真菌は、病原性になり、アスペルギルス症をもたらす可能性がより高い。Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓは主に、肺において侵襲性感染（例えば慢性肺感染）をもたらし、これらの個体における罹患および死亡の主な原因である。
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒは、ブドウ、タマネギ、およびピーナッツなどのある種の果実および野菜に黒カビをもたらし、食品の一般的な汚染物質である。例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒは、タマネギの一般的な貯蔵病害をもたらす。Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒは、一部の他のＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ種よりも、ヒト疾患をもたらす可能性は低いが、大量の胞子を吸引すると、重症の肺疾患（アスペルギルス症）が起こり得る。Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒは、耳真菌症（真菌耳感染）の最も一般的な原因の一つである。
クラミジア感染は、ヒトにおける最も一般的な性感染症の一つであり、細菌Ｃｈｌａｍｙｄｉａ ｔｒａｃｈｏｍａｔｉｓによってもたらされる。クラミジアは、ヒト性器疾患および眼疾患の主な感染原因である。クラミジア結膜炎またはトラコーマは世界中で、失明の主な原因である。両性が、尿道炎、直腸炎、トラコーマ、および不妊を示し得る。治療しないと、クラミジア感染は、深刻な健康問題をもたらし得る。Ｃｈｌａｍｙｄｉａ ｔｒａｃｈｏｍａｔｉｓはまた、重大な新生児病原体であり、眼の感染（トラコーマ）および肺合併症をもたらし得る。
Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓは、ヒトおよび他の哺乳動物の胃腸管に生息する。これは、心内膜炎、および菌血症、尿路感染、髄膜炎、および他の感染をヒトにおいてもたらし得る（例えば、根管処理された歯において）。これはさらに、生命を脅かす感染をヒトにおいて、特に院内環境においてもたらし得る。
Ｌｉｓｔｅｒｉａは、未調理の食肉、未調理の野菜、果実、低温殺菌されているか、または未低温殺菌の牛乳、牛乳から製造された食品、および加工食品において見出され得る。低温殺菌および十分な調理はＬｉｓｔｅｒｉａを死滅させるが；しかしながら、汚染は、調理後および包装前に起こり得る。例えば、ホットドック、デリミート、魚製品、チーズ、牛乳、およびデリサラダなどのすぐ食べられる食品を生産する加工プラントは、Ｌｉｓｔｅｒｉａ汚染を防ぐために、広範な衛生ポリシーおよび手順に従っている。Ｌｉｓｔｅｒｉａ属における主なヒト病原体は、Ｌｉｓｔｅｒｉａ ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓである。これは通常、Ｌｉｓｔｅｒｉａ ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓで汚染されている食品を食べることによってもたらされる重症の細菌感染であるリステリア症の原因因子である。
Ｃａｎｄｉｄａ属の酵母は、カンジダ症として知られているヒトにおける口腔および膣感染をもたらす日和見病原体の群である。カンジダ症の病原性酵母は、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｓｔｅｌｌａｔｏｉｄｅａ、Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ、Ｃａｎｄｉｄａ ｋｒｕｓｅｉ、Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ、Ｃａｎｄｉｄａ ｖｉｓｗａｎａｔｈｉｉ、およびＣａｎｄｉｄａ ｌｕｓｉｔａｎｉａｅであり、これらのうち、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓが最も重要で、最も関連がある。
Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａは、尿生殖路および血流（カンジダ血症）の感染ももたらす、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓに次いで２番目に最も共通するＣａｎｄｉｄａ病原体である。Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａは、高度に日和見の病原体であることが示されていて、免疫無防備状態の個体および高齢者では、特に優勢である。Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａはまた、生物および非生物表面に粘着して、例えば尿路カテーテルまたは留置静脈内カテーテル上で微生物「バイオフィルム」を形成し得る。これはまた、義歯などの歯科用機器に問題をもたらし得る。
加えて、詳細にはＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、およびＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒは、化粧品配合物の微生物汚染物質であるようである。
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｘｅｒｏｓｉｓ、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｍｉｎｕｔｉｓｓｉｍｕｍ、およびＢｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓなどのある種の細菌種は、一般に脇の下および／もしくは足の臭気、または体臭の形成の大きな原因である。Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｌｉｎｅｎｓはとりわけ、足の臭気をもたらす。
他の態様では、本発明は、
真菌症（真菌感染）、好ましくはＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ、Ｃａｎｄｉｄａ、またはＭｕｃｏｒが関連する真菌症、特にＣａｎｄｉｄａが関連する真菌症
からなる群から選択される障害、疾患、または状態を予防的および／または治療的に処置する際に使用するための、１種または複数の式Ｉの化合物および／または生理学的に許容可能なその塩、特に［１］、［２］、［３］、［４］、［５］、［６］、［７］、［８］、［９］、［１０］、［１１］、［１２］、［１３］、［１４］、［１８］、［１９］、［２０］、［２１］からなる群から選択される１種または複数の化合物および生理学的に許容可能なその塩に関する。
カンジダ症［詳細には口腔（口腔カンジダ症）Ｃａｎｄｉｄａ感染、Ｃａｎｄｉｄａ細菌による（詳細にはＣａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓおよび／またはＣａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａによる）尿生殖路（例えば膣）の感染、おむつカンジダ症（Ｃａｎｄｉｄａが関連するおむつ皮膚炎、おむつかぶれ）］、侵襲性カンジダ症（殊にカンジダ血症（血流の感染））、アスペルギルス症、およびムコール菌症からなる群から選択される真菌症が特に該当し、好ましくは治療される。
式Ｉの化合物および／または生理学的に許容可能なその塩、殊に［１］、［２］、［３］、［４］、［５］、［６］、［７］、［８］、［９］、［１０］、［１１］、［１２］、［１３］、［１４］、［１８］、［１９］、［２０］、［２１］からなる群から選択されるものおよび生理学的に許容可能なその塩は、前述の障害、疾患、または状態の予防的処置で使用するために殊に有利である。
本明細書で使用される場合、用語「有効量」または「有効な用量」は、そのために投与されている作用をもたらす、１種または複数の式Ｉの化合物および／または生理学的に許容可能なその塩の有効な用量の（好ましくは経口）投与に関する。
本明細書で使用される場合、用語「治療的」または「治療的に」は、そのために投与されている作用をもたらす、すなわち、求められている生物学的または医学的応答、詳細には完全な治癒を含めて、治療される障害、疾患、または状態の症状の寛解および／または緩和を（ｉｎ ｖｉｔｒｏまたはｉｎ ｖｉｖｏで、好ましくは哺乳動物においてｉｎ ｖｉｖｏで、殊にヒトでｉｎ ｖｉｖｏで）誘発するであろう１種または複数の式Ｉの化合物および／または生理学的に許容可能なその塩（好ましくは、本発明の文脈において定義されているとおりの混合物、組成物、または材料の形態で）の治療的に有効な用量の（詳細には経口）投与に関する。
本明細書で使用される場合、用語「予防的」または「予防的に」は、そのために投与されている作用をもたらす、すなわち、求められている生物学的、または医学的応答、詳細には本明細書で記述されているとおりの障害、疾患、または状態についてリスクを有する個体において、そのような障害、疾患、または状態の発症の予防を（ｉｎ ｖｉｔｒｏまたはｉｎ ｖｉｖｏで、好ましくは哺乳動物においてｉｎ ｖｉｖｏで、殊にヒトでｉｎ ｖｉｖｏで）誘発するであろう１種または複数の式Ｉの化合物（好ましくは、本発明の文脈において定義されているとおりの混合物、組成物、または材料の形態で）の予防的に有効な用量の（詳細には経口）投与に関する。
本発明はまた、免疫無防備状態の個体において病原性グラム陽性菌および／または病原性真菌の活性および／または数を低減する方法に関し、この方法は：
哺乳動物、殊に免疫無防備状態の哺乳動物、殊に免疫抑制されたヒトに、有効な全量の
−本明細書で定義されるとおりの１種もしくは複数の式Ｉの化合物および／または１種もしくは複数の生理学的に許容可能なその塩、殊に［１］、［２］、［３］、［４］、［５］、［６］、［７］、［８］、［９］、［１０］、［１１］、［１２］、［１３］、［１４］、［１８］、［１９］、［２０］、［２１］からなる群から選択される１種もしくは複数の化合物および生理学的に許容可能なその塩、または
−好ましくは、本発明による好ましい、もしくは殊に好ましい実施形態における本発明による抽出物または材料を（好ましくは経口、または局所で）投与するステップを含む。
好ましくは病原性グラム陽性菌は、Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ属、Ｌｉｓｔｅｒｉａ属、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ属、およびＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属からなる群から選択され、より好ましくはＢａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｏｒｏｇｅｎｅｓ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ、Ｌｉｓｔｅｒｉａ ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｌｕｔｅｕｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓからなる群から選択される。
好ましくは病原性真菌は、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属およびＣａｎｄｉｄａ属からなる群から選択され、より好ましくはＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ、Ｃａｎｄｉｄａ ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ、およびＣａｎｄｉｄａ ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓからなる群から選択される。
本発明はまた、疾患、障害、または状態を予防的および／または治療的に処置する方法に関し、この方法は、
哺乳動物、特に免疫無防備状態の哺乳動物、殊に免疫抑制されたヒトに、有効な全量の
−本明細書で定義されるとおりの１種もしくは複数の式Ｉの化合物および／または１種もしくは複数の生理学的に許容可能なその塩、殊に［１］、［２］、［３］、［４］、［５］、［６］、［７］、［８］、［９］、［１０］、［１１］、［１２］、［１３］、［１４］、［１８］、［１９］、［２０］、［２１］からなる群から選択される１種もしくは複数の化合物および生理学的に許容可能なその塩、または
−好ましくは、本発明による好ましい、もしくは殊に好ましい実施形態における本発明による抽出物または材料を（好ましくは経口、または局所で）投与するステップを含む。
本発明による式Ｉの化合物（使用のための）および／または生理学的に許容可能なその塩（好ましくは上記で定義されている好ましい、または特に好ましい式Ｉの化合物）は、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ、またはＳａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍなどのグラム陰性菌に対しては比較的低い活性を示す。そのようなグラム陰性菌についての我々自身の調査では一般に、典型的には２００〜５００ｐｐｍの範囲のＭＩＣ値＞１００ｐｐｍが観察された。
したがって、好ましい実施形態では、本発明による材料、好ましくは化粧品または医薬は、（ｉ）本発明による１種または複数の式Ｉの化合物（使用のための）および／または生理学的に許容可能なその塩、および（ｉｉ）好ましくはｔｒｉｃｌｏｓａｎ（登録商標）（２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシジフェニルエーテル）、クロルヘキシジン、クロルヘキシジン塩（好ましくは二酢酸クロルヘキシジン、二塩化クロルヘキシジン、ジグルコン酸クロルヘキシジン）、オクテニジン、二塩酸オクテニジン、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール、ポリアミノプロピルビグアニド、イミダゾリジニル尿素、ジアゾリジニル尿素、クロルフェネシン、ＤＭＤＭヒダントイン、ヒドロキシメチルグリシン酸ナトリウム、フェノキシエタノール、イソチアゾリノン（好ましくはメチルイソチアゾリノン、メチルクロロイソチアゾリノン）、塩化ベンザルコニウム（アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、好ましくはＮ−オクチル−Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−デシル−Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−ドデシル−Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−トリデシル−Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−テトラデシル−Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−オクタデシル−Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド）、およびランチビオティクス（好ましくは米国特許第７，９６０，５０５（Ｂ２）号に開示されているもの）からなる群から選択される、グラム陰性菌に対して抗微生物活性を示す１種または複数の薬剤を含む。
場合によっては、本発明による材料、好ましくは化粧品または医薬は、（ｉ）本発明による１種または複数の式Ｉの化合物（使用のための）および／または生理学的に許容可能なその塩、ならびに（ｉｉ）１種または複数のパラベン（パラ−ヒドロキシ安息香酸エステル）および／またはその塩、好ましくはメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、イソプロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ベンジルパラベン、および生理学的に許容可能なその塩（好ましくはナトリウム塩）からなる群から選択される１種または２種以上のパラベンを含む。
Ｒが下式の部分である式Ｉの化合物、その混合物、および生理学的に許容可能なその塩が本発明の文脈において好ましい
Figure 2014516997
 ［式中、
Ｒｚは、ＨまたはＣ２〜Ｃ６−アルカノイル、好ましくはＨ、アセチル、またはＣ５−アルカノイル、より好ましくはＨ、アセチル、またはイソバレリル、最も好ましくはイソバレリルを表し、
Ｒｙは、ＨまたはＣ２〜Ｃ６−アルカノイル、好ましくはＨまたはアセチルを表し、
Ｒｘは互いに独立にそれぞれ、ＨまたはＣ２〜Ｃ６−アルカノイル、好ましくはＨまたはアセチルを表すが、
ただし、Ｒｘ、Ｒｙ、およびＲｚのうちの少なくとも１個は水素ではないことを条件とする］。
Ｒが下式の部分である式Ｉの化合物、その混合物、および生理学的に許容可能なその塩が、本発明の文脈においてより好ましい
Figure 2014516997
 ［式中、
Ｒｚは、Ｈ、アセチル、またはイソバレリル、最も好ましくはイソバレリルを表し
Ｒｙは、ＨまたはＣ２〜Ｃ６−アルカノイル、好ましくはＨまたはアセチルを表し、
Ｒｘは互いに独立にそれぞれ、ＨまたはＣ２〜Ｃ６−アルカノイル、好ましくはＨまたはアセチルを表すが、
ただし、ＲｙおよびＲｚのうちの少なくとも１個は水素ではなく、好ましくはＲｚは水素ではないことを条件とする］。
三糖炭水化物部分Ｒにイソバレリル置換基などの２個より多い炭素原子を有するアシル置換基を有する個々の式Ｉの化合物は、三糖炭水化物部分Ｒにアセチル置換基を有する対応する化合物よりも、殊に酵母およびカビに対して、特に食品、飲料、および／もしくは化粧品の傷みに関して該当する酵母およびカビに対して、強い抗微生物活性ならびに／または広い活性スペクトルを示す。
自身の調査委において、（ｉ）２種、３種、４種、５種、６種以上の上記の好ましい式Ｉの化合物、（ｉｉ）２種、３種、４種、５種、６種以上の上記の好ましい式Ｉの化合物の生理学的に許容可能な塩もしくはそれらの混合物、または（ｉｉｉ）１種、２種、３種以上の上記の好ましい式Ｉの化合物および１種、２種、３種以上の上記の好ましい式Ｉの化合物の生理学的に許容可能な塩を含む混合物は典型的には、個々の（好ましい）式Ｉの化合物または生理学的に許容可能なその塩と比較して、殊に酵母およびカビに対して、特に食品、飲料、および／もしくは化粧品の傷みに関して該当する酵母およびカビに対して、より広い活性スペクトルおよび／またはより強い長期阻止活性を示すことも見出された。
高い含水率（調製物または組成物の全重量に対して、一般に５０重量％以上）を有する調製物または組成物の傷みに関与する生体に対する、本発明による混合物の前記のより強い長期阻止活性（典型的には殺菌性および／または殺真菌性であり、単に静菌性および／または静真菌性であるのはない）、および／またはより広い長期阻止活性スペクトルは特に、例えば飲料の傷みに関与している好酸性腐敗性酵母に対して有用である。本発明によるこれらの混合物は殊に、標準的な滅菌および／または低温殺菌プロセスでは制御するのが困難な好熱性のカビの成長を阻止し得る。
優れた特性を考慮して、本発明の文脈において特に好ましいのは、
（ａ）Ｒｘ、Ｒｙ、およびＲｚのうちの１個の基が水素ではない１種または複数の式Ｉの化合物または生理学的に許容可能なその塩、
（ｂ）Ｒｘ、Ｒｙ、およびＲｚのうちの２個の基が水素ではない１種または複数の式Ｉの化合物または生理学的に許容可能なその塩、および
（ｃ）Ｒｘ、Ｒｙ、およびＲｚのうちの３個の基が水素ではない１種または複数の式Ｉの化合物または生理学的に許容可能なその塩
を含む３種以上の式Ｉの化合物または生理学的に許容可能なその塩の混合物であり、その際、好ましくは、
−群（ａ）の化合物の全量は、それぞれの場合に混合物の全重量に対して、２重量％以上、好ましくは３重量％以上、より好ましくは５重量％以上であり、かつ／または
−前記混合物が、化合物［５］、［８］、［１２］、および［１４］のうちの１種、２種、３種、または全部を含み、かつ／または
−群（ｂ）の化合物の全量は、それぞれの場合に混合物の全重量に対して、２０重量％以上、好ましくは２５重量％以上、より好ましくは３０重量％以上、なおより好ましくは３５重量％以上、最も好ましくは４０重量％以上であり、かつ／または
−前記混合物は、化合物［１］、［６］、［７］、［１０］、［１３］、および［１８］のうちの１種、２種、３種、４種、５種、または全部を含み、より好ましくは［１］および／または［７］を、殊により好ましくは［１］および［７］を含み、かつ／または
−前記混合物は、化合物［１］を好ましくは１重量％以上、より好ましくは２重量％以上、なおより好ましくは４重量％以上、殊に好ましくは５重量％以上の全量で含み、かつ／または
−前記混合物は、化合物［７］を好ましくは５重量％以上、より好ましくは８重量％以上、なおより好ましくは１０重量％以上、殊に好ましくは１２重量％以上の全量で含み、かつ／または
−群（ｃ）の化合物の全量は、それぞれの場合に混合物の全重量に対して、１重量％以上、好ましくは１．５重量％以上、より好ましくは２重量％以上であり、かつ／または
−前記混合物は、［３］および／または［９］、好ましくは化合物［９］を含む。
本発明による好ましい混合物では、好ましくは平均アシル化度は、次のとおり：
１分子当たり１．１〜２．２個のアセチル基、好ましくは１分子当たり１．３〜１．９個のアセチル基および／または
１分子当たり０．１〜１．０個のイソバレリル基、好ましくは１分子当たり０．１５〜０．６個のイソバレリル基
であり、ここで、平均アシル化度は好ましくは、９８５ｇ／ｍｏｌの糖脂質での平均分子量を使用して、１Ｈ−ＮＭＲ定量化を介して決定される。内標準として、好ましくは１，３，５−トリクロルベンゼンを使用することができる。前記定量化のために使用される１Ｈ−ＮＭＲシグナルは、Ｃ−２位の炭素原子に結合している水素原子（すなわち（ＣＨ）ＯＨ、炭素原子は、Ｃ−１のカルボン酸基に対してα−ヒドロキシ基を持つ）のシグナルであった。
本発明による混合物、本発明による抽出物、本発明による材料、および／または本発明による組成物は好ましくは、それぞれの場合に式Ｉの化合物および生理学的に許容可能なその塩の全量に対して、２５重量％未満のＧｌｙｋｅｎｉｎ ＩＶＡ（（２Ｓ，１６Ｒ，１７Ｓ，２１Ｒ）−２，１６，１７−トリヒドロキシ−２１−［［２−Ｏ−［２−Ｏ−（６−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−キシロピラノシル］−４−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−キシロピラノシル］オキシ］ヘキサコサン酸）、より好ましくは２０重量％未満のＧｌｙｋｅｎｉｎ ＩＶＡ、殊に好ましくは１５重量％未満のＧｌｙｋｅｎｉｎ ＩＶＡを含む。
好ましくは混合物は、化合物［１］および［７］ならびに生理学的に許容可能なそれらの塩を含み、その際、より好ましくは、
化合物［１］および生理学的に許容可能なその塩の全量は、１重量％以上、より好ましくは２重量％以上、より好ましくは３重量％以上であり、かつ／または
化合物［７］および生理学的に許容可能なその塩の全量は、１重量％以上、より好ましくは２重量％以上、より好ましくは３重量％以上であり、かつ／または
化合物［１］および［７］ならびに生理学的に許容可能なその塩の全量は、５重量％以上、より好ましくは８重量％以上、なおより好ましくは１２重量％以上であり、
それぞれの場合の重量百分率は、混合物の全重量に関する。
より好ましくは、本発明による混合物は、
化合物［１］および生理学的に許容可能なその塩の全量１〜２０重量％、好ましくは２〜１５重量％、
化合物［５］および生理学的に許容可能なその塩の全量０〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％、
化合物［６］および生理学的に許容可能なその塩の全量０〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％、
化合物［７］および生理学的に許容可能なその塩の全量２〜７５重量％、好ましくは５〜５０重量％、
化合物［８］および生理学的に許容可能なその塩の全量０〜１２重量％、好ましくは１〜８重量％、
化合物［９］および生理学的に許容可能なその塩の全量０〜１２重量％、好ましくは１〜８重量％、
化合物［１０］および生理学的に許容可能なその塩の全量０〜１２重量％、好ましくは１〜１０重量％、
化合物［１２］および生理学的に許容可能なその塩の全量０〜１０重量％、好ましくは０．５〜６重量％、
化合物［１３］および生理学的に許容可能なその塩の全量０〜８重量％、好ましくは０．２５〜４重量％、
化合物［１８］および生理学的に許容可能なその塩の全量０〜８重量％、好ましくは０．２５〜５重量％を含み、
加えて好ましくは次のさらなるパラメーターのうちの１つ、複数、または全てが当てはまる：
−前記混合物が、７５重量％以上、好ましくは８０重量％以上、より好ましくは８５重量％以上の式Ｉの化合物および生理学的に許容可能なその塩の全量を含み、
−前記混合物が、三糖炭水化物部分Ｒに全くアシル置換基を有さない式Ｉの化合物８重量％未満、好ましくは６重量％未満、より好ましくは４重量％未満を含み（殊に化合物［１６］２．０重量％未満）、
−前記混合物が、Ｇｌｙｋｅｎｉｎ ＩＶＡを２５重量％以下、好ましくは２０重量％以下、より好ましくは１５重量％以下の量で含み、
−前記混合物が、タンパク質を２重量％以下、好ましくは１．２５重量％以下、より好ましくは１．０重量％以下の全量で含み、かつ／または
−前記混合物が、水を４重量％以下、好ましくは３重量％以下、より好ましくは２重量％以下の全量で含み、
その際、それぞれの場合の百分率は、混合物の全重量に関する。
殊に好ましくは、本発明による混合物は、
化合物［１］および生理学的に許容可能なその塩の全量３〜１５重量％、
化合物［５］および生理学的に許容可能なその塩の全量０．５〜５重量％、
化合物［６］および生理学的に許容可能なその塩の全量０．５〜５重量％、
化合物［７］および生理学的に許容可能なその塩の全量１０〜３５重量％、
化合物［８］および生理学的に許容可能なその塩の全量１〜８重量％、
化合物［９］および生理学的に許容可能なその塩の全量１〜８重量％、
化合物［１０］および生理学的に許容可能なその塩の全量１〜１０重量％、
化合物［１２］および生理学的に許容可能なその塩の全量０．５〜６重量％、
化合物［１３］および生理学的に許容可能なその塩の全量０．２５〜４重量％、および
化合物［１８］および生理学的に許容可能なその塩の全量０．２５〜５重量％を含み、加えて好ましくは次のさらなるパラメーターのうちの１つ、２つ、３つ、４つ、または全てが当てはまる：
−前記混合物が、８５重量％以上、より好ましくは９０重量％以上の式Ｉの化合物および生理学的に許容可能なその塩の全量を含み、
−前記混合物が、三糖炭水化物部分Ｒに全くアシル置換基を有さない式Ｉの化合物５重量％未満、好ましくは３重量％未満を含み（殊に化合物［１６］１．０重量％未満）、
−前記混合物が、Ｇｌｙｋｅｎｉｎ ＩＶＡを２０重量％以下、好ましくは１５重量％以下の量で含み、
−前記混合物が、タンパク質を１．２５重量％以下、好ましくは０．９５重量％以下の全量で含み、かつ／または
−前記混合物が、水を３重量％以下、好ましくは２重量％以下の全量で含み、
その際、それぞれの場合の百分率は、混合物の全重量に関する。
そのような殊に好ましい本発明による混合物は、次の平均アシル化度を有した：
１分子当たり１．４〜１．８個のアセチル基、および
１分子当たり０．２〜０．５個のイソバレリル基。
殊に酵母およびカビに対する、特に食品、飲料、および／または化粧品の傷みに関して該当する酵母およびカビに対するその広い活性スペクトルと、殊に高い有効性（イソ吉草酸でエステル化されているヒドロキシル基を有さない、他の点では同一の式Ｉの化合物よりも優れていることが見出された）の観点から、ｍが３、４、または５であり、ｎが３であり、ｏが０または１であり、ｐが１１〜１４であり（好ましくは、ｐが１２または１３であり）、
Ｒが下式の部分である
Figure 2014516997
 ［式中、
Ｒｙは、ＨまたはＣ２〜Ｃ６−アルカノイル、好ましくはＨまたはアセチルを表し、
Ｒｘは互いに独立にそれぞれ、ＨまたはＣ２〜Ｃ６−アルカノイル、好ましくはＨ、またはアセチルを表す］、式Ｉの化合物、その混合物、および生理学的に許容可能なその塩が、本発明の文脈において特に好ましい。
殊に好ましいのは、下式：
Figure 2014516997
 より好ましくは下式：
Figure 2014516997
 の式Ｉの化合物である
［式中、前記式のそれぞれにおいて、
Ｒｙは、ＨまたはＣ２〜Ｃ６−アルカノイル、好ましくはＨまたはアセチルを表し、
それぞれのＲｘは、他のＲｘとは独立に、ＨまたはＣ２〜Ｃ６−アルカノイル、好ましくはＨ、またはアセチルを表す］。
殊に好ましいのは、次の式［１ａ］、［１２ａ］、［１３ａ］、［１８ａ］、［１９ａ］、［２０ａ］、および［２１ａ］の化合物、それらの混合物、ならびに生理学的に許容可能なそれらの塩である。
Figure 2014516997
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殊に好ましいのは、次の式［１ｂ］、［１２ｂ］、［１３ｂ］、および［１８ｂ］の化合物、それらの混合物、ならびに生理学的に許容可能なそれらの塩である。
Figure 2014516997
 より好ましくは、
Figure 2014516997
Figure 2014516997
 より好ましくは、
Figure 2014516997
Figure 2014516997
 より好ましくは、
Figure 2014516997
Figure 2014516997
 より好ましくは、
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
殊に好ましくは、次の式［１ｃ］、［１２ｃ］、［１３ｃ］、および［１８ｃ］の化合物、それらの混合物、ならびに生理学的に許容可能なそれらの塩である。
Figure 2014516997
 より好ましくは、
Figure 2014516997
Figure 2014516997
 より好ましくは、
Figure 2014516997
Figure 2014516997
 より好ましくは、
Figure 2014516997
Figure 2014516997
 より好ましくは、
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
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好ましい実施形態では、本発明は、３種、４種、５種、６種、７種、８種、９種、１０種、１１種、１２種以上の式Ｉの化合物
（ここで、前記式Ｉの化合物の全量は、それぞれの場合に組成物の全重量に対して、７５重量％超、好ましくは８０重量％超、より好ましくは８５重量％超、殊に好ましくは９０重量％超である）、および好ましくは
−それぞれの場合に組成物の全重量に対して、９０重量％以下、より好ましくは７５重量％以下、なおより好ましくは５０重量％以下、殊に好ましくは２５重量％以下、特に好ましくは１０重量％以下、最も好ましくは５重量％以下の全量の液体（２５℃および１０１３ミリバールで）希釈剤、詳細には水、および／または
−それぞれの場合に組成物の全重量に対して、５重量％以下、より好ましくは２重量％以下、殊に好ましくは１．２５重量％以下、最も好ましくは０．８重量％以下の全量のタンパク質、および／または
−それぞれの場合に組成物の全重量に対して、５重量％以下、より好ましくは３重量％以下、殊に好ましくは２重量％以下の全量の糖アルコール、および単糖、または二糖、および／または
−それぞれの場合に組成物の全重量に対して、５重量％以下、より好ましくは４重量％以下、なおより好ましくは３重量％以下、殊に好ましくは２重量％以下、最も好ましくは１重量％以下の全量の、少なくとも一つの寸法が３マイクロメートル（μｍ）超であるサイズ、好ましくは少なくとも一つの寸法が２μｍ超であるサイズ、より好ましくは少なくとも一つの寸法が１μｍ超であるサイズを有するＤａｃｒｙｍｙｃｅｔａｃｅａｅ科の真菌の細胞および細胞材料
を含むか、またはそれからなる組成物に関する。
殊に好ましい実施形態では、本発明は、１種または複数、好ましくは２種、３種、４種、５種、６種、７種、８種、９種、１０種、１１種、１２種以上の式Ｉの化合物の１種または複数、好ましくは２種、３種、４種、５種、６種、７種、８種、９種、１０種、１１種、１２種以上の生理学的に許容可能な塩
（ここで、式Ｉの化合物の前記生理学的に許容可能な塩の全量は、それぞれの場合に式Ｉの化合物および生理学的に許容可能なその塩の全量に対して、７０重量％超、好ましくは８０重量％超、より好ましくは９０重量％超、殊に好ましくは９５重量％超である）、および好ましくは
−それぞれの場合に組成物の全重量に対して、９０重量％以下、より好ましくは７５重量％以下、なおより好ましくは５０重量％以下、殊に好ましくは２５重量％以下、特に好ましくは１０重量％以下、最も好ましくは５重量％以下の全量の液体（２５℃および１０１３ミリバールで）希釈剤、詳細には水、および／または
−それぞれの場合に組成物の全重量に対して、５重量％以下、より好ましくは３重量％以下、詳細には好ましくは２重量％以下、最も好ましくは１重量％以下の全量のタンパク質、および／または
−それぞれの場合に組成物の全重量に対して、２０重量％以下、より好ましくは１５重量％以下、殊に好ましくは１０重量％以下、最も好ましくは５重量％以下の全量の糖アルコール、および単糖、または二糖、および／または
−それぞれの場合に組成物の全重量に対して、５重量％以下、より好ましくは４重量％以下、なおより好ましくは３重量％以下、殊に好ましくは２重量％以下、最も好ましくは１重量％以下の全量の、少なくとも一つの寸法が１０マイクロメートル（μｍ）超であるサイズ、好ましくは少なくとも一つの寸法が５μｍ超であるサイズ、より好ましくは少なくとも一つの寸法が３μｍ超であるサイズ、最も好ましくは少なくとも一つの寸法が２μｍ超であるサイズを有するＤａｃｒｙｍｙｃｅｔａｃｅａｅ科の真菌の細胞、および細胞材料
を含むか、またはそれからなる組成物に関する。
特に好ましい実施形態では、本発明は、１種または複数、好ましくは２種、３種、４種、５種、６種、７種、８種、９種、１０種、１１種、１２種以上の式Ｉの化合物の３種、４種、５種、６種、７種、８種、９種、１０種、１１種、１２種以上の生理学的に許容可能な塩
（ここで、前記式Ｉの化合物の生理学的に許容可能な塩の全量は、それぞれの場合に式Ｉの化合物および生理学的に許容可能なその塩の全量に対して、８５重量％超、より好ましくは９０重量％超、殊に好ましくは９５重量％超である）、および追加的に、
−それぞれの場合に組成物の全重量に対して、２５重量％以下、好ましくは１０重量％以下、殊に好ましくは５重量％以下の全量の水、
−それぞれの場合に組成物の全重量に対して、２重量％以下、好ましくは１重量％以下の全量のタンパク質、
−それぞれの場合に組成物の全重量に対して、１０重量％以下、最も好ましくは５重量％以下の全量の糖アルコール、および単糖、または二糖、および
−それぞれの場合に組成物の全重量に対して、２重量％以下、最も好ましくは１重量％以下の全量の、少なくとも一つの寸法が２μｍ超であるサイズ、より好ましくは少なくとも一つの寸法が１μｍ超であるサイズ、最も好ましくは少なくとも一つの寸法が０．７μｍ超であるサイズを有するＤａｃｒｙｍｙｃｅｔａｃｅａｅ科の真菌の細胞および細胞材料
を含むか、またはそれからなる組成物に関する。
好ましくは窒素の全量および全タンパク質含分の決定は、Ｋｊｅｌｄａｈｌ法、好ましくはＩＳＯ ５５４９：１９７８に従って行われる。
我々自身の調査によって、１種または複数の式Ｉの化合物の１種または複数の生理学的に許容可能な塩を含む前記の好ましい、または殊に好ましい本発明による組成物は、遊離の酸形態である対応する式Ｉの化合物と比較して、改善された、詳細にはより長期の貯蔵安定性を示すことが見出された。我々自身の調査によって、そのような組成物は、遊離の酸形態である対応する式Ｉの化合物と比較して、水−アルコール溶媒または水への優れた、すなわち高い溶解性を有することも見出された。例えば、遊離の酸形態である式Ｉの化合物の混合物の安定な１重量％水溶液を得ることは不可能であるが、その塩形態である式Ｉの化合物の混合物の１０重量％溶液を生成することは容易に可能である。したがって、１種または複数の式Ｉの化合物の１種または複数の生理学的に許容可能な塩は、詳細には５０重量％以上の含水率を有する詳細には水性食品、飲料、および化粧品材料について、遊離酸形態である対応する式Ｉの化合物と比較して上回る優れた配合特性を有する。加えて、前記組成物および溶液は、非常に良好な皮膚相容性を示した。
殊に好ましくは、式Ｉの化合物中の三糖炭水化物部分Ｒは、前記三糖炭水化物部分Ｒのヒドロキシル基のアシル化から生じる置換基を全く包含しないと、β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→２）−β−Ｄ−キシロピラノシル−（１→２）−β−Ｄ−キシロピラノシド部分である。さらに、前記三糖炭水化物部分Ｒのうち、好ましくは１個、２個、３個、または４個のヒドロキシル基が、Ｃ２〜Ｃ１０−アルカン酸によってエステル化されており、すなわち、前記三糖炭水化物部分Ｒは、モノ−、またはジ−、またはトリ−、またはテトラ−アシル化された形態のものである（すなわち、Ｃ２〜Ｃ１０−アルカン酸でエステル化されている）。我々自身の調査によって、三糖炭水化物部分Ｒに全くアシル置換基を有さない式Ｉの化合物（化合物［１６］など）は、詳細にはグラム陽性菌についてはかなり劣るが、酵母およびカビについては、顕著な程度の抗微生物活性も示すことが見出された。
したがって、本発明による混合物、本発明による抽出物、本発明による材料、および／または本発明による組成物は好ましくは、それぞれの場合に式Ｉの化合物および生理学的に許容可能なその塩の全量に対して、三糖炭水化物部分Ｒに全くアシル置換基を有さない式Ｉの化合物（殊に化合物［１６］）１５重量％未満、より好ましくは１０重量％未満、殊に好ましくは５重量％未満を含む。
殊に好ましい実施形態は、三糖炭水化物部分Ｒに１個、２個、３個または４個のアシル化ヒドロキシル基を持つ式Ｉの化合物に関し、その際、前記アシル部分は好ましくは、Ｃ３〜Ｃ６−アルカン酸、より好ましくはイソバレリル（３−メチル−ブタノイル）部分である。これらの化合物は、ある種のグラム陽性菌について、かつ真菌、酵母、およびカビについて、優れた抗微生物活性を示すことが見出された。
好ましくはそのような混合物は、２種以上の式Ｉの化合物のアルカリ塩および／またはアルカリ土類塩、より好ましくはそのナトリウム塩および／またはカリウム塩および／またはカルシウム塩および／またはマグネシウム塩、詳細には化合物［１］、［４］、［５］、［６］、［７］、［８］、［９］、［１０］、［１２］、［１３］、［１４］、および［１８］からなる群から選択される化合物の１種、２種、３種、４種、５種、６種、７種、８種、９種以上のナトリウム塩および／またはカリウム塩および／またはカルシウム塩および／またはマグネシウム塩を含むか、それらから本質的になるか、またはそれらからなり、ここで、水の全量は好ましくは、それぞれの場合に混合物の全重量に対して、５重量％未満、より好ましくは３重量％未満、殊に好ましくは１重量％未満である。
好ましくはそのような混合物は、化合物［１］、［４］、［５］、［６］、［７］、［８］、［９］、［１０］、［１２］、［１３］、［１４］、および［１８］からなる群から選択される化合物のうちの１種、２種、３種、４種、５種、６種、７種、８種以上のナトリウム塩および／またはカリウム塩および／またはカルシウム塩および／またはマグネシウム塩を含み、ここで、式Ｉの化合物の塩の全量は、それぞれの場合に混合物の全重量に対して、７０重量％超、好ましくは７５重量％超、より好ましくは８０重量％超、殊に好ましくは８５重量％超である。
殊に好ましくは、そのような混合物は、化合物［１］、［７］、［１２］、［１３］、および［１８］からなる群から選択される化合物のうちの１種、２種、３種、４種、または全部のナトリウム塩および／またはカリウム塩および／またはカルシウム塩および／またはマグネシウム塩を含み、ここで、化合物［１］、［７］、［１２］、［１３］、および［１８］の前記塩の全量は、それぞれの場合に混合物の全重量に対して、１０重量％超、好ましくは１５重量％超、より好ましくは２０重量％超である。
好ましくはそのような本発明による混合物は、５重量％以下、好ましくは３重量％以下、より好ましくは１重量％以下の全残留含水率を有する固体（２５℃および１０１３ミリバールで）形態、好ましくは粉末形態であるか、または水性溶液もしくは水性−アルコール溶液の形態であるかのいずれかであり、その際、式Ｉの化合物および生理学的に許容可能なその塩の全量は、それぞれの場合に混合物の全重量に対して、１〜４０重量％の範囲、より好ましくは２〜３３重量％の範囲、なおより好ましくは３〜２５重量％の範囲、最も好ましくは５〜２０重量％の範囲である。
１種または複数の式Ｉの化合物の１種または複数の生理学的に許容可能な塩（上記で定義されたとおり）を含むか、またはそれらからなる本発明による抽出物、本発明による混合物、および詳細には組成物のさらなる精製は、米国特許第６，０５１，２１２号、ＷＯ９６／３８０５７号、および／または特開第２００６−１７６４３８（Ａ）号に記載されている方法および材料、好ましくは遠心分離および／または濾過（限外濾過および／または精密濾過を包含）によって、好ましくは、活性炭、炭、イオン交換樹脂（好ましくは次いで、弱塩基性または弱酸性イオン交換樹脂、マクロ孔質イオン交換樹脂が好ましい）、シリカ、アルミナ、キースラガー（珪藻土、例えばセライト）、ガラス粒子、ガラスウール、ガラス繊維、ゼオライト（ゼオライトＡ、ゼオライトＸ、ゼオライトＹなど）、ケイ酸塩およびアルミノケイ酸塩（好ましくはベントナイト、カオリナイト、モンモリロナイト、スメクタイト、イライト、クロライトのような粘土および粘土鉱物）からなる群から選択される１種または複数の収着剤（吸収剤または吸着剤）材料を使用してさらに精製することができる。
さらなる態様では、本発明は、本発明による式Ｉの化合物または２種以上の式Ｉの化合物の混合物（使用のための）を含む抽出物、詳細には化合物［１］、［２］、［３］、［４］、［５］、［６］、［７］、［８］、［９］、［１０］、［１１］、［１２］、［１３］、［１４］、［１８］、［１９］、［２０］、および［２１］からなる群から選択される１種または複数の化合物を含む混合物を製造する方法に関し、この方法は：
−好ましくはＤａｃｒｙｍｙｃｅｔａｃｅａｅ科の真菌、好ましくはＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘ属、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ属、Ｄｉｔｉｏｌａ属、Ｆｅｍｓｊｏｎｉａ属、またはＧｕｅｐｉｎｉｏｐｓｉｓ属の真菌、より好ましくはＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ種の真菌を得るステップと、
−１種または２種以上の式Ｉの化合物が（好ましくは前記Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｔａｃｅａｅ科の真菌によって）産生されるように、発酵プロセスを実施するステップと、
−発酵ブロスのｐＨ値を４未満の値に、好ましくは１〜３．５までの範囲のｐＨ値に、より好ましくは１．５〜３までの範囲のｐＨ値に設定するステップと、
−生じた反応混合物を４未満のｐＨ値で、好ましくは１〜３．５までの範囲のｐＨ値で、より好ましくは１．５〜３までの範囲のｐＨ値に維持して、１種または２種以上の式Ｉの化合物を部分的に、または本質的に沈殿させるステップと、
−１種または２種以上の式Ｉの化合物を含むか、本質的にそれらからなるか、またはそれらからなる生じた沈殿物を好ましくは水性希釈剤で、より好ましくは水で、殊に好ましくは脱塩水で洗浄するステップと、
−場合によって、１種または２種以上の式Ｉの化合物を含むか、本質的にそれらからなるか、またはそれらからなる沈殿物を水性希釈剤中に、より好ましくは水中に、殊に好ましくは脱塩水中に懸濁させるステップと、
−場合によって、生じた生成物から水を除去するステップ、好ましくは生じた生成物を凍結乾燥させて、好ましくは、１種または２種以上の式Ｉの化合物を含むか、本質的にそれらからなるか、またはそれらからなる抽出物を固体（および好ましくは本質的に水不含の）の形態で得るステップとを含む。
さらなる態様では、本発明は、本発明による１種または複数の式Ｉの化合物の１種または複数の生理学的に許容可能な塩、詳細には化合物［１］、［２］、［３］、［４］、［５］、［６］、［７］、［８］、［９］、［１０］、［１１］、［１２］、［１３］、［１４］、［１８］、［１９］、［２０］、および［２１］からなる群から選択される１種または２種以上の化合物の１種または複数の生理学的に許容可能な塩を製造する方法に関し、この方法は：
−Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｔａｃｅａｅ科の真菌、好ましくはＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘ属、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ属、Ｄｉｔｉｏｌａ属、Ｆｅｍｓｊｏｎｉａ属、またはＧｕｅｐｉｎｉｏｐｓｉｓ属の真菌、より好ましくはＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ種の真菌を得るステップと、
−式Ｉの化合物または２種以上の式Ｉの化合物の混合物が前記真菌によって産生されるように、発酵プロセスを実施するステップと、
−発酵ブロスのｐＨ値を４未満の値に、好ましくは１〜３．５までの範囲のｐＨ値に、より好ましくは１．５〜３までの範囲のｐＨ値に設定するステップと、
−生じた反応混合物を４未満のｐＨ値で、好ましくは１〜３．５までの範囲のｐＨ値で、より好ましくは１．５〜３までの範囲のｐＨ値に維持して、式Ｉの化合物または２種以上の式Ｉの化合物の混合物を部分的に、または本質的に沈殿させるステップと、
−好ましくは生じた沈殿物（ペレット）を、好ましくは水性希釈剤で、より好ましくは水で、殊に好ましくは脱塩水で洗浄するステップと、
−生じた沈殿物（ペレット）を水性希釈剤中に、より好ましくは水中に、殊に好ましくは脱塩水中に懸濁させるステップと、
−無機塩基（溶液または懸濁液）、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、および／または水酸化マグネシウムを加えることによって、懸濁液のｐＨ値を４．５から７．５までの範囲、好ましくは５から７までの範囲、殊に好ましくは５．５から６．５までの範囲の値に設定するステップと、
−生じた生成物から水を除去するステップ、好ましくは生じた生成物を乾燥、殊に凍結乾燥させて、本発明による１種または複数の式Ｉの化合物の１種または複数の生理学的に許容可能な塩を固体、好ましくは粉末として、好ましくは本質的に水不含の形態で得るステップとを含む。
好ましくは発酵を有効量の可視光（すなわち、３８０〜７５０ｎｍの範囲の波長を有する光）の不在下で、より好ましくは有効量の可視光および紫外線の不在下で、最も好ましくは有効量の光の不在下で実施する。そのような処置によって、カロテノイド、詳細にはβ−カロテンの産生は最小化されるか、または回避される（米国特許第２，９７４，０４４号とは異なる）。
好ましくは発酵を、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ａｕｒａｎｔｉａｃａ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｃｒｅｎａｔａ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｄｅｎｎｉｓｉｉ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｅｌｅｇａｎｓ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｆｅｌｌｏｉ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｆｉｓｓｕｓ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｆｏｌｉａｃｅａ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｆｏｒｍｏｓｕｓ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｉｍａｚｅｋｉａｎａ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｉｎｄａｃｏｃｈｅａｅ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｌｏｗｙｉ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｍａｒｔｉｎｉｉ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｍａｘｉｄｏｒｉｉ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｐａｒｍａｓｔｏｅｎｓｉｓ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｐｅｔａｌｉｆｏｒｍｉｓ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐｈｅｎｏｃａｒｐａ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｔａｉｂａｉｓｈａｎｅｎｓｉｓ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｘｉｚａｎｇｅｎｓｉｓ、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｙｕｎｇｅｎｓｉｓ、
Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ａｎｃｙｌｅｕｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ａｕｒｅｏｓｐｏｒｕｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ａｕｓｔｒａｌｉｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｃａｐｉｔａｔｕｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｏｍｕｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｃｈｒｙｓｏｓｐｅｒｍｕｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｃｕｐｕｌａｒｉｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｏｒｕｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｅｎａｔｕｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｆｌａｂｅｌｌｉｆｏｒｍｉｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｌａｃｒｙｍａｌｉｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｍａｃｎａｂｂｉｉ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｍｉｎｏｒ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｎｏｖａｅ−ｚｅｌａｎｄｉａｅ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｏｖｉｓｐｏｒｕｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｐａｒａｐｈｙｓａｔｕｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｐｉｎａｃｅａｒｕｍ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｐｕｎｃｔｉｆｏｒｍｉｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｓｔｉｌｌａｔｕｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｓｕｂａｒｃｔｉｃｕｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｔｏｒｔｕｓ、Ｄａｃｒｙｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｉｓｐｏｒｕｓ、
Ｄｉｔｉｏｌａ ａｂｉｅｔｉｃｏｌａ、Ｄｉｔｉｏｌａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｄｉｔｉｏｌａ ｃｏｃｃｉｎｅａ、Ｄｉｔｉｏｌａ ｎｕｄａ、Ｄｉｔｉｏｌａ ｏｂｌｉｑｕｅ、Ｄｉｔｉｏｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｄｉｔｉｏｌａ ｐｅｚｉｚａｅｆｏｒｍｉｓ、Ｄｉｔｉｏｌａ ｒａｄｉｃａｔａ、
Ｇｕｅｐｉｎｉｏｐｓｉｓ ａｌｐｉｎａ、Ｇｕｅｐｉｎｉｏｐｓｉｓ ｂｕｃｃｉｎａ、Ｇｕｅｐｉｎｉｏｐｓｉｓ ｅｓｔｏｎｉｃａ、Ｇｕｅｐｉｎｉｏｐｓｉｓ ｏｒｅｓｂｉａ、Ｇｕｅｐｉｎｉｏｐｓｉｓ ｏｖｉｓｐｏｒａ、Ｇｕｅｐｉｎｉｏｐｓｉｓ ｐｅｄｕｎｃｕｌａｔａ、およびＧｕｅｐｉｎｉｏｐｓｉｓ ｓｕｅｃｉｃａからなる群から選択される１種または複数の真菌を用いて実施する。
好ましい実施形態では、上記で定義された（好ましい、または殊に好ましい）全量の水を含む本発明による材料は、Ｏ／Ｗ乳濁液、ハイドロ分散液（ｈｙｄｒｏｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）、懸濁液、溶液、またはヒドロゲルからなる群から選択される。
好ましくは本発明による材料は、それぞれの場合に材料の全重量に対して、高い割合の水を、好ましくは水を５０重量％以上、より好ましくは６０重量％以上、なおより好ましくは６５重量％以上、殊に好ましくは７０重量％以上、最も好ましくは７５重量％以上の全量で含む。
好ましくは水の全量は、それぞれの場合に材料の全重量に対して、７０〜９９．５重量％の範囲、より好ましくは７５〜９９重量％の範囲、最も好ましくは８０〜９８重量％の範囲である。
本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物の水の全量は、それぞれの場合に経口消費可能な材料の全重量に対して、６０重量％以上、好ましくは７０重量％以上、より好ましくは７５重量％以上、なおより好ましくは８０重量％以上である。
好ましくは本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物の水、好ましくは非脱イオン水、殊に飲料水、またはミネラルウォーターの全量は、それぞれの場合に経口消費可能な材料の全重量に対して、８２重量％〜９８重量％の範囲、より好ましくは８３重量％〜９６重量％の範囲、なおより好ましくは８４重量％〜９５重量％の範囲、最も好ましくは８５重量％〜９４重量％の範囲である。
好ましい実施形態では、上記で定義された（好ましい、または殊に好ましい）全量の水を含む本発明による材料は、２５℃で６．８以下、好ましくは１．５〜６．５の範囲、より好ましくは２．０〜６．０の範囲、なおより好ましくは２．１〜５．８の範囲、殊に好ましくは２．２〜５．０の範囲、最も好ましくは２．３〜４．５の範囲のｐＨ値を有する。
本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物のｐＨ値は、２５℃（および好ましくは１０１３ミリバール）で測定した場合に好ましくは、１．５〜６．５の範囲、好ましくは１．８〜６．０の範囲、より好ましくは２．０〜５．５の範囲、なおより好ましくは２．０〜５．０の範囲、殊に好ましくは２．１〜４．４の範囲、特に好ましくは２．２〜４．２の範囲、最も好ましくは２．３〜３．９の範囲である。
そのような水性材料中、本明細書に上記で示された酸性ｐＨ値で、１種もしくは複数の上式Ｉの化合物、１種もしくは複数の、上式Ｉの化合物の生理学的に許容可能な塩、またはそれらの混合物は、長期間（一般に、２５℃で１６週間超）にわたって安定している（好ましくは４０℃以下の温度で）、すなわち、上式Ｉの化合物は測定可能または有意な規模で分解または劣化することがないことは強調されるべきである。
好ましい実施形態では、経口消費に適した本発明による材料（好ましくは上記で定義された好ましい、または殊に好ましい全量の水を含み、上記で示された好ましい、または殊に好ましい範囲のｐＨ値を有する）、好ましくは食品または飲料は、
−好ましくは酢酸、アジピン酸、カフェオタンニン酸（ｃａｆｆｅｏｔａｎｎｉｃ ａｃｉｄ）、クエン酸、イソクエン酸、マレイン酸、フマル酸、ガラクツロン酸、グルクロン酸、グリセリン酸、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、シュウ酸、ピルビン酸、キナ酸、コハク酸、タンニン酸、酒石酸、および生理学的に許容可能なその塩、好ましくはそれらのナトリウム塩および／もしくはカリウム塩および／もしくはカルシウム塩および／もしくはマグネシウム塩からなる群から選択される１種もしくは複数の有機食品酸および／もしくは生理学的に許容可能なその塩、ならびに／または
−好ましくはリン酸、ピロリン酸、ポリリン酸、およびビスホスホン酸（殊に、米国特許出願公開第２０１０／０１５１１０４（Ａ１）号のパラグラフ［００５０］に明確に挙げられているもの）、および生理学的に許容可能なその塩からなる群から選択される１種もしくは複数の食用無機酸および／もしくは生理学的に許容可能なその塩、ならびに／または
−好ましくはマガプ（ｍａｇａｐ）、シクラミン酸ナトリウム、アセスルファムＫ、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、サッカリンナトリウム塩、アスパルテーム、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、スクラロース、ステビオシド、レバウジオシド（好ましくはレバウジオシドＡ）、ルグドゥネーム、カレラーム（ｃａｒｒｅｌａｍｅ）、スクロノナート、スクロオクタート、モナチン、フィロズルシン、ヘルナンズルシン、ジヒドロカルコングリコシド、グリシルリジン、グリシルレチン酸およびその甘味の生理学的に許容可能な塩、好ましくはグリシルレチン酸アンモニウム塩、モグロシド、カンゾウ抽出物（Ｇｌｙｃｙｒｒｈｉｚｚａ ｇｌａｂｒａ種）、Ｌｉｐｐｉａ ｄｕｌｃｉｓ抽出物、Ｍｏｍｏｒｄｉｃａ種抽出物（詳細にはＭｏｍｏｒｄｉｃａ ｇｒｏｓｖｅｎｏｒｉ［Ｌｕｏ Ｈａｎ Ｇｕｏ］）、Ｈｙｄｒａｎｇｅａ ｄｕｌｃｉｓ抽出物、およびステビア種（例えば、Ｓｔｅｖｉａ ｒｅｂａｕｄｉａｎａ）抽出物からなる群から選択される１種もしくは複数の強力甘味料、
好ましくは全量でスクロースの１．０重量％水溶液と同じか、もしくはそれより甘い、より好ましくは全量でスクロースの２．０重量％水溶液と同じか、もしくはそれより甘い、なおより好ましくは全量でスクロースの３．０重量％水溶液と同じか、もしくはそれより甘い、殊に好ましくは全量でスクロースの４．０重量％水溶液と同じか、もしくはそれより甘い１種もしくは複数の強力甘味料、ならびに／または
−好ましくはスクロース、ラクトース、マルトース、グルコース、およびフルクトースからなる群から選択される１種もしくは複数の甘味単糖、もしくは二糖（ここで、前記甘味単糖もしくは二糖の全量は、それぞれの場合に材料の全重量に対して、１．５〜１９重量％の範囲、好ましくは２．５〜１６重量％の範囲、より好ましくは３．５〜１４重量％の範囲、殊に好ましくは４．５〜１３重量％の範囲、最も好ましくは５．５〜１２重量％の範囲である）、ならびに
好ましくは１種、２種、３種、４種、５種以上の、好ましくは１２０〜３００ｇ／ｍｏｌの範囲、より好ましくは１３０〜２８０ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量を有する着香料を含む。
特に、好ましい、または殊に好ましい実施形態のうちの一つで定義されるとおりの１種または複数の式Ｉの化合物および／または生理学的に許容可能なその塩、ならびに好ましい、または殊に好ましい実施形態のうちの一つで定義されるとおりの混合物によって、そのような高い割合の水（および好ましくは２５℃で２．２〜４．６の範囲のｐＨ値）を有する材料が密閉容器内で微生物によって傷むことを、２５℃で少なくとも１２週間、好ましくは少なくとも１６週間にわたって予防することができる。したがって、従来の保存料（健康または環境上の懸念を呈し得る）を低減または置換することが可能である。
特に、好ましい、または殊に好ましい実施形態のうちの一つで定義されるとおりの１種または複数の式Ｉの化合物および／または生理学的に許容可能なその塩、ならびに好ましい、または殊に好ましい実施形態のうちの一つで定義されるとおりの混合物は、添加剤中で他の知られている飲料防腐剤と一緒に使用することができるか、または相乗作用的に必要な保存料の量を減らして、本発明の飲料の感覚的な影響を、従来の保存料を有する飲料よりも改善することができる。そのような他の知られている飲料防腐剤は好ましくは、エチル−Ｎ−α−ラウロイル−Ｌ−アルギナート（ＬＡＥ）およびその塩酸塩、二炭酸ジメチル、ｔｒａｎｓ−ケイ皮酸、ＥＤＴＡ（エチレンジアミンテトラ酢酸）およびその生理学的に許容可能な塩、好ましくはそのナトリウム塩および／またはカルシウム塩、ＥＤＤＳ（エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸）およびその生理学的に許容可能な塩、好ましくはそのナトリウム塩および／またはカルシウム塩、ポリリン酸およびその生理学的に許容可能な塩（好ましくはナトリウムヘキサメタリン酸を含むか、またはそれからなる）、ビスホスホン酸およびビスホスホン酸塩（詳細には、米国特許出願公開第２０１０／０１５１１０４（Ａ１）号のパラグラフ［００５０］に明確に示されているもの）、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される。
エチル−Ｎ−α−ラウロイル−Ｌ−アルギナートおよびその塩酸塩の全量は好ましくは、飲料の全重量に対して、１〜２５ｐｐｍの範囲、より好ましくは２〜１２ｐｐｍである。
二炭酸ジメチルの全量は好ましくは、飲料の全重量に対して、２０〜５００ｐｐｍの範囲、より好ましくは５０〜２５０ｐｐｍである。
ｔｒａｎｓ−ケイ皮酸の全量は好ましくは、飲料の全重量に対して、１〜４０ｐｐｍの範囲、より好ましくは２〜３０ｐｐｍである。
ＥＤＴＡ（エチレンジアミンテトラ酢酸）およびその生理学的に許容可能な塩の全量は、飲料の全重量に対して、０．５〜５０ｐｐｍの範囲、より好ましくは１〜３０ｐｐｍである。
ＥＤＤＳ（エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸）およびその生理学的に許容可能な塩の全量は、飲料の全重量に対して、１〜５００ｐｐｍの範囲、より好ましくは２０〜４５０ｐｐｍである。
ポリリン酸およびその生理学的に許容可能な塩の全量は、飲料の全重量に対して、１０〜１５００ｐｐｍの範囲である。
既に前述のとおり、式Ｉの化合物、好ましくは化合物［１］、［２］、［３］、［４］、［５］、［６］、［７］、［８］、［９］、［１０］、［１１］、［１２］、［１３］、［１４］、［１８］、［１９］、［２０］、［２１］、および生理学的に許容可能なその塩は、詳細にはすぐに使用できる製品中で使用される全量で、特有の食味または不快な口中感覚、詳細には異臭を示さない。
式Ｉの化合物、好ましくは化合物［１］、［２］、［３］、［４］、［５］、［６］、［７］、［８］、［９］、［１０］、［１１］、［１２］、［１３］、［１４］、［１８］、［１９］、［２０］、［２１］、および生理学的に許容可能なその塩、より好ましくは化合物［１］、［４］、［５］、［６］、［７］、［８］、［９］、［１０］、［１２］、［１３］、［１４］、［１８］、および生理学的に許容可能なその塩の全量は好ましくは、それぞれの場合に本発明による経口消費可能な材料、殊に本発明による食品または飲料の全重量に対して、０．１〜１０００ｐｐｍの範囲、より好ましくは０．５〜５００ｐｐｍ、殊に好ましくは１〜２５０ｐｐｍ、最も好ましくは２〜１５０ｐｐｍである。
したがって、式Ｉの化合物および生理学的に許容可能なその塩は好ましくは、本発明による経口消費可能な材料、殊に食品または飲料中で、好ましくは１２０〜３００ｇ／ｍｏｌの範囲、より好ましくは１３０〜２８０ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量を有する１種または複数の着香料と組み合わせて使用される。
好ましくは１種、２種、３種以上の前記着香料は、好ましくはメントール（好ましくはＬ−メントール、Ｄ−メントール、ラセミメントール、イソメントール、ネオイソメントール、ネオメントール）、イソメントン、メントン、ペパーミント油、Ｌ−カルボン、Ｄ−カルボン、スペアミント油、シネオール、ユーカリ油、シンナムアルデヒド（好ましくはｔｒａｎｓ−シンナムアルデヒド）、ケイ皮アルコール、ケイ皮油、シナモンリーフ油、ケイ皮酸メチル、ベンズアルデヒド、フルフラール、フルフリルアルコール、サリチル酸メチル、ウィンターグリーン油、タイム油、チモール、カルバクロール、クローブ油、カンフェン、ｐ−シメン、α−テルピネン、ボルネオール、オイゲノール、アニス油、ダイウイキョウ油、アネトール（好ましくはｔｒａｎｓ−アネトール）、アニソール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ｃｉｓ−３−ヘキセニルアセタート、Ｄ−リモネン、Ｌ−リモネン、リナロール、シトラール、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、ネロール、シトロネロール、シトロネラール、α−フェランドレン、β−フェランドレン、α−ピネン、β−ピネン、バニラ抽出物、バニリン、エチルバニリン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン、２−エチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−３（２Ｈ）−フラノン、２−エチル−５−メチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン、５−エチル−２−メチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン、３−ヒドロキシ−４，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、マルトール、エチルマルトール、クマリン、ブチロラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−ノナラクトン、４−メチル−δ−ラクトン、マソイアラクトン、ソトロン、δ−デカラクトン、ツベロラクトン、メチルソルベート、２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテノン、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酪酸エチル、酪酸ｎ−ブチル、酪酸イソアミル、３−メチル−酪酸エチル、ｎ−ヘキサン酸エチル、ｎ−ヘキサン酸アリル、ｎ−ヘキサン酸ｎ−ブチル、ｎ−オクタン酸エチル、エチル−３−メチル−３−フェニルグリシダート、エチル−２−ｔｒａｎｓ−４−ｃｉｓ−デカジエノアート、４−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−ブタノン、１，１−ジメトキシ−２，２，５−トリメチル−４−ヘキサン、２，６−ジメチル−５−ヘプテン−１−アール、およびフェニルアセトアルデヒドからなる群から選択されるフレッシュ、スウィート、フルーティー、スパイシー、および／またはハーバルの着香料である。
好ましくは１種、２種、３種以上の前記着香料は、好ましくはｔｒａｎｓ−シンナムアルデヒド、ケイ皮アルコール、ケイ皮酸メチル、ベンズアルデヒド、フルフラール、フルフリルアルコール、カンフェン、ｐ−シメン、α−テルピネン、ボルネオール、オイゲノール、ｔｒａｎｓ−アネトール、アニソール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ｃｉｓ−３−ヘキセニルアセタート、Ｄ−リモネン、Ｌ−リモネン、リナロール、シトラール、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、ネロール、シトロネロール、シトロネラール、α−フェランドレン、β−フェランドレン、α−ピネン、β−ピネン、バニラ抽出物、バニリン、エチルバニリン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン、２−エチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−３（２Ｈ）−フラノン、２−エチル−５−メチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン、５−エチル−２−メチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン、３−ヒドロキシ−４，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、マルトール、エチルマルトール、クマリン、γ−ウンデカラクトン、γ−ノナラクトン、４−メチル−δ−ラクトン、マソイアラクトン、ソトロン、δ−デカラクトン、ツベロラクトン、メチルソルベート、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酪酸エチル、酪酸ｎ−ブチル、酪酸イソアミル、３−メチル−酪酸エチル、ｎ−ヘキサン酸エチル、ｎ−ヘキサン酸アリル、ｎ−ヘキサン酸ｎ−ブチル、ｎ−オクタン酸エチル、エチル−３−メチル−３−フェニルグリシダート、エチル−２−ｔｒａｎｓ−４−ｃｉｓ−デカジエノアート、４−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−ブタノン、２，６−ジメチル−５−ヘプテン−１−アール、およびフェニルアセトアルデヒドからなる群から選択されるスウィート、フルーティー、および／またはスパイシーの着香料である。
本発明はまた、グラム陽性菌の成長に対して高い貯蔵寿命安定性および高い耐性を有する食肉、食肉製品、魚、および水産製品などの食品に関する。本発明による式Ｉの化合物および／または生理学的に許容可能なその塩を使用して食物を製造する調製方法は例えば、未調理の食肉、食肉製品、魚、または水産製品を１種または複数のリン酸塩、１種または複数の乳酸塩、乳酸、好ましくはさらに、および／または着香料と組合せるステップと、続いて、さらに包装または調理などの加工をするステップとを含む。この具体的な態様では、本発明は、食肉、食肉製品、魚、または水産食品のタンパク質活性化において機能を有し、また、乳酸塩および着香料を吸収する特性を有するリン酸塩を使用する。
この文脈において、本発明は、殊に食肉、食肉製品、魚、および水産製品を処理するための食物処理用組成物に関し、ここで、前記組成物は、（ｉ）１種または複数の式Ｉの化合物および／または生理学的に許容可能なその塩、（ｉｉ）乳酸および／または乳酸塩、ならびにｉｉｉ）１種または複数のリン酸塩を含む。
好ましい本発明の実施形態では、前記食物処理用組成物は、
（ｉ）好ましくは０．０００１〜１重量％の全量、より好ましくは０．０００５〜０．５重量％の全量、なおより好ましくは０．００１〜０．１重量％の全量、特に好ましくは２５〜５００ｐｐｍの全量での１種、２種、３種以上の化合物［１］、［２］、［３］、［４］、［５］、［６］、［７］、［８］、［９］、［１０］、［１１］、［１２］、［１３］、［１４］、［１８］、［１９］、［２０］、［２１］、および／または生理学的に許容可能なその塩、
（ｉｉ）好ましくは０．５〜２５重量％の全量、より好ましくは１〜２０重量％の全量、なおより好ましくは１．５〜１５重量％の全量での乳酸ナトリウム、および／または乳酸カリウム、
（ｉｉｉ）好ましくは１〜４５重量％の全量、より好ましくは２〜３０重量％の全量、なおより好ましくは３〜２５重量％の全量でのオルトリン酸ナトリウムおよび／またはオルトリン酸カリウム、ピロリン酸（二リン酸）ナトリウムおよび／またはピロリン酸（二リン酸）カリウム、メタリン酸ナトリウムおよび／またはメタリン酸カリウム、ならびにポリリン酸（ヘキサメタリン酸）ナトリウムおよび／またはポリリン酸（ヘキサメタリン酸）カリウムからなる群から選択される１種または複数のリン酸ナトリウムおよび／またはリン酸カリウム、
（ｉｖ）好ましくは水、より好ましくは５０重量％以上の全量、なおより好ましくは６０重量％以上の全量での水、ならびに場合によって
（ｖ）塩化ナトリウム、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム、乳酸カルシウム、二酢酸ナトリウム、酢酸、酢酸ナトリウム、二酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、二酢酸カリウムクエン酸、およびクエン酸ナトリウムからなる群から選択される１種または複数のさらなる成分を含み、
ここで、それぞれの場合の量は、食物処理用組成物の全重量に対するものである。
他の好ましい本発明の実施形態では、成分（ｉｉｉ）の１種または複数のリン酸ナトリウム塩および／またはリン酸カリウム塩は、リン酸三ナトリウム（Ｎａ３ＰＯ４）、ピロリン酸四ナトリウム（Ｎａ４Ｐ２Ｏ７）、三ポリリン酸ナトリウム（Ｎａ５Ｐ３Ｏ１０）、リン酸三カリウム（Ｋ３ＰＯ４）、ピロリン酸四カリウム（Ｋ４Ｐ２Ｏ７）、三ポリリン酸カリウム（Ｋ５Ｐ３Ｏ１０）、およびヘキサメタリン酸ナトリウム（ＮａＰＯ３）６から選択される。
これらの食物処理用組成物は、食肉、食肉製品、魚、および水産製品を処理して細菌、詳細にはＬｉｓｔｅｒｉａ属（殊にＬｉｓｔｅｒｉａ ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ）、Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ属、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉａ属、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ属（殊にＭｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｌｕｔｅｕｓ）、および／またはＢａｃｉｌｌｕｓ属（殊にＢａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）の成長に対する食物の耐性を高めるために殊に有用であり、その際、食物処理用組成物を食品に、最終処理食物中で成分（ｉｉ）乳酸および乳酸塩、ならびに（ｉｉｉ）リン酸塩の０．２５〜６重量％、好ましくは０．５〜４重量％の全量が達成される量で施与する。
好ましい実施形態では、本発明による材料（好ましくは上記で定義された好ましい、または殊に好ましい全量の水を含み、上記で示された好ましい、または殊に好ましい範囲のｐＨ値を有する）は、哺乳動物の粘膜（ｍｕｃｏｕｓ ｍｅｍｂｒａｎｅ、ｍｕｃｏｓａ）および／または表皮上に、好ましくはＯ／Ｗローション、ミルク、（ヒドロ）ゲル、ボディケア用および／またはヘアケア用製品（好ましくはシャワーゲルおよび／もしくはシャンプー、ヘアコンディショニング製品、またはデオドラント剤など）の形態で局所塗布するのに適した化粧品であり、
−本発明の文脈において定義されたとおりの式Ｉに対応しない１種または複数の界面活性剤、好ましくは陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性（双性イオン性）界面活性剤、および生物系界面活性剤からなる群から選択される１種または複数の界面活性剤、ならびに／または
−１種または複数の、２〜１４個の炭素原子を有するモノオール、ジオール、もしくはトリオール、好ましくは１種または複数の、３〜１２個の炭素原子を有するジオール、もしくはトリオール（ここで、好ましくはモノオール、ジオール、およびトリオールの全量は、１重量％以上、より好ましくは１．１〜３０重量％の範囲である）ならびに／または
−１種または複数のフレグランス物質、好ましくは３種、５種、８種以上のフレグランス物質の混合物、より好ましくは香水、好ましくは０．１〜３重量％の全量、より好ましくは０．１５〜２重量％の全量、なおより好ましくは０．２〜１重量％の全量でのフレグランス物質を含み、
ここで、それぞれの場合の百分率は、化粧品の全重量に対する。
好ましくは１種、複数種、または全部の、２〜１４個の炭素原子を有するモノオール、ジオール、またはトリオールは、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、グリセロール（グリセリン）、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２，３−ブタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１−ヘキサノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、１，２−ヘキサンジオール、１，３−ヘキサンジオール、ジプロピレングリコール、１−オクタノール、２−オクタノール、３−オクタノール、１，２−オクタンジオール（カプリリルグリコール）、１，３−オクタンジオール、２−メチル−５−シクロヘキシルペンタノール、２−メチル−４−フェニル−２−ブタノール、４−メチル−４−フェニル−２−ペンタノール（ジメチルフェニル２−ブタノール）、１−デカノール、２−デカノール、１，２−デカンジオール、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロパン−１，２−ジオール（エチルヘキシルグリセリン、オクトキシグリセリン）、１−ドデカノール、２−ドデカノール、１，２−ドデカンジオール、１，１２−ドデカンジオール、１−テトラデカノール、２−テトラデカノール、１，２−テトラデカンジオール、および１，１４−テトラデカンジオールからなる群から選択され、ここで、好ましくは２〜１４個の炭素原子を有するモノオール、ジオール、およびトリオールの全量は、それぞれの場合に化粧品の全重量に対して、０．５重量％以上、より好ましくは１．０重量％以上、なおより好ましくは１．２５重量％以上であり、好ましくは、１．２５〜２５重量％の範囲、殊に１．５〜２０重量％の範囲である。
好ましくは１種、複数種、または全部の、３〜１２個の炭素原子を有するジオール、またはトリオールは、１，２−プロピレングリコール、グリセロール（グリセリン）、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、トリメチロールプロパン（２−（ヒドロキシメチル）−２−エチルプロパン−１，３−ジオール）、１，２−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、１，２−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１−ヘキサノール、２−ヘキサノール、１，２−ヘキサンジオール、ジプロピレングリコール、１−オクタノール、２−オクタノール、１，２−オクタンジオール、２−メチル−４−フェニル−２−ブタノール、４−メチル−４−フェニル−２−ペンタノール、１−デカノール、１，２−デカンジオール、１−ドデカノール、１，２−ドデカンジオール、１，１２−ドデカンジオール、および３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロパン−１，２−ジオール（エチルヘキシルグリセリン）からなる群から選択され、ここで、好ましくは３〜１２個の炭素原子を有するジオールおよびトリオールの全量は、それぞれの場合に化粧品の全重量に対して、０．５重量％以上、より好ましくは１．０重量％以上であり、なおより好ましくは、１．２５〜１５重量％の範囲、殊に１．５〜１０重量％の範囲である。
陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性（双性イオン性）界面活性剤、および生物系界面活性剤は好ましくは、
−不変アニオン（スルファート、スルホナート、ホスファート）またはｐＨ依存性アニオン（カルボキシラート）に基づく陰イオン性界面活性剤、好ましくはスルファート［アルキルスルファート、例えばラウリル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ、ドデシル硫酸ナトリウム）、アルキルエーテルスルファート、例えばナトリウムラウレススルファート（ナトリウムラウリルエーテルスルファート（ＳＬＥＳ）としても知られている）、ナトリウムミレススルファート］、スルホナート［ドキュサート、例えばジオクチルナトリウムスルホスクシナート、スルホナートフルオロ界面活性剤（ペルフルオロオクタンスルホナート（ＰＦＯＳ）、ペルフルオロブタンスルホナート）、アルキルベンゼンスルホナート］、ホスファート［アルキルアリールエーテルホスファート、アルキルエーテルホスファート］、カルボキシラート［アルキルカルボキシラート、脂肪酸塩（石けん）、例えばステアリン酸ナトリウム、ナトリウムラウロイルサルコシナート、カルボキシラートフルオロ界面活性剤、例えばペルフルオロノナノアート、ペルフルオロオクタノアート（ＰＦＯＡまたはＰＦＯ）］、
−ｐＨ依存性第一級、第二級、または第三級アミン（オクテニジンジヒドロクロリドなど）、第四級アンモニウムカチオンに基づく陽イオン性界面活性剤、好ましくはアキルトリメチルアンモニウム塩（セチルトリメチルアンモニウムブロミド（ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド）、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルピリジニウムクロリド、ベンザルコニウムクロリド、ベンゼトニウムクロリド、ジメチルジオクタデシルアンモニウムクロリド、およびジオクタデシルジメチルアンモニウムブロミドなど）、
−第一級、第二級、もしくは第三級アミン、または第四級アンモニウムカチオンとスルホナートとに基づく双性イオン性（両性）界面活性剤（（３−［（３−コラミドプロピル）ジメチルアンモニオ］−１−プロパンスルホナートなど）（ＣＨＡＰＳ）、スルタイン（コカミドプロピルヒドロキシスルタインなど）、カルボキシラート（例えばアミノ酸、イミノ酸に由来）、ベタイン（コカミドプロピルベタインなど）、およびホスファート（レシチンなど）、
−非イオン性界面活性剤、好ましくは脂肪族アルコール（セチルアルコール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール（主に、セチルおよびステアリルアルコールからなる）、オレイルアルコールなど）、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテルＣＨ３−（ＣＨ２）１０〜１６−（Ｏ−Ｃ２Ｈ４）１〜２５−ＯＨ（オクタエチレングリコールモノドデシルエーテル、ペンタエチレングリコールモノドデシルエーテルなど）、ポリオキシプロピレングリコールアルキルエーテルＣＨ３−（ＣＨ２）１０〜１６−（Ｏ−Ｃ３Ｈ６）１〜２５−ＯＨ、グルコシドアルキルエーテルＣＨ３−（ＣＨ２）１０〜１６−（Ｏ−グルコシド）１〜３−ＯＨ（デシルグルコシド、ラウリルグルコシド、オクチルグルコシドなど）、ポリオキシエチレングリコールオクチルフェノールエーテルＣ８Ｈ１７−（Ｃ６Ｈ４）−（Ｏ−Ｃ２Ｈ４）１〜２５−ＯＨ（Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ−１００など）、ポリオキシエチレングリコールアルキルフェノールエーテルＣ９Ｈ１９−（Ｃ６Ｈ４）−（Ｏ−Ｃ２Ｈ４）１〜２５−ＯＨ（ノノキシノール−９など）、グリセロールアルキルエステル（ラウリン酸グリセリルなど）、ポリオキシエチレングリコールソルビタンアルキルエステル（ポリソルベート、好ましくはポリソルベート２０、ポリソルベート４０、ポリソルベート６０、ポリソルベート６５、ポリソルベート８０、ポリソルベート８５、および／またはポリソルベート１２０など；これらは全て、例えばＣａｎａｒｃｅｌ（登録商標）、またはＴｗｅｅｎ（登録商標）の商標名で市販されている）、ソルビタンアルキルエステル、コカミドＭＥＡ、コカミドＤＥＡ、ドデシルジメチルアミンオキシド、ポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールとのブロックコポリマー（ポロキサマー（例えばＰｌｕｒｏｎｉｃ（登録商標）の商標名で市販）など）、およびポリエトキシル化獣脂アミン（ＰＯＥＡ）、
−生物系界面活性剤、好ましくはソホロプ脂質（ｓｏｐｈｏｒｏｐｌｉｐｉｄ）、ラムノリピッド、マンノシル−エリトリトール脂質、およびリポペプチド（好ましいリポペプチドは、クラミドシン、サーファクチン、リケニシンＧ、およびフェンギシン様リポペプチドである）から選択される。
好ましくは１種、２種、３種、４種、５種以上のフレグランス物質は、フレッシュ、フローラル（フラワリー）、アルデヒド、ウォータリー、フルーティー、スウィート、ウッディー、ムスキー、グリーン、およびハーバルの群から選択される１種または複数のノートを有する、より好ましくはフローラル（好ましくはローズおよび／またはリリーオブザバレー（ミューゲ））、アルデヒド、バニラ、シトラス、ビャクダン、およびムスクの群から選択される１種または複数のノートを有する。
表皮は、哺乳動物の皮膚、詳細にはヒトの身体の一定部分、すなわち手、腕、足、頭、および腋窩領域（殊に腋窩）内の細胞の最外層を指す。粘膜（ｍｕｃｏｕｓ ｍｅｍｂｒａｎｅ、ｍｕｃｏｓａ）は、殊に鼻腔、口（口腔）、唇、瞼、および性器部で外部環境に曝露されている空洞および内臓を覆っている。
本発明による化粧品用デオドラント用組成物は好ましくは、
−抗微生物有効量の１種または複数の式Ｉの化合物および／または生理学的に許容可能なその塩、好ましくは２ｐｐｍ以上、より好ましくは５ｐｐｍ以上、なおより好ましくは１０ｐｐｍ以上、
−好ましくは１０重量％以上の全量、より好ましくは５０重量％以上の全量、殊に好ましくは６０重量％以上の全量での水、
−好ましくは１．５重量％以上の全量、より好ましくは２．５重量％以上の全量でのエタノール、１，２−プロピレングリコール、グリセロール（グリセリン）、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール １，４−ブタンジオール、１，２，４−ブタントリオール、１−ペンタノール、１，２−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１−オクタノール、１，２−オクタンジオール、および３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロパン−１，２−ジオール（エチルヘキシルグリセリン、オクトキシグリセリン）からなる群から選択される１種または複数のアルコールを含み、
ここで、示されている量はそれぞれの場合に、化粧品用デオドラント用組成物の全重量に関する。
本発明によるそのような化粧品用デオドラント用組成物は好ましくは、追加で発汗抑制剤、フレグランス物質、およびさらなる界面活性剤からなる群から選択される１種または複数の成分を含む。
発汗抑制剤は、汗の分泌を阻止する。発汗抑制剤として、収斂性金属塩が一般に使用され、詳細には元素であるアルミニウム、亜鉛、マグネシウム、スズ、およびジルコニウムの無機および有機金属塩、さらにはそれらの混合物が使用される。多くの場合に、アルミニウム塩およびジルコニウム塩ならびにそれらの混合物は、錯体の形態でも使用され、その際、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、またはグリセリンが錯化剤として使用される。１種または複数の発汗抑制剤は好ましくは、アルミニウムクロロ水和物；アルミニウムセスキクロロ水和物、アルミニウムクロロハイドレックスプロピレングリコール、アルミニウムジクロロハイドレックスプロピレングリコール、アルミニウムセスキクロロハイドレックスプロピレングリコール、アルミニウムクロロハイドレックスポリエチレングリコール、アルミニウムジクロロハイドレックスポリエチレングリコール、アルミニウムセスキクロロハイドレックスポリエチレングリコール、塩化アルミニウム、アルミニウムジルコニウムクロロ水和物、アルミニウムジルコニウムトリクロロ水和物、アルミニウムジルコニウムテトラクロロ水和物、アルミニウムジルコニウムペンタクロロ水和物、アルミニウムジルコニウムオクタクロロ水和物、アルミニウムジルコニウムトリクロロハイドレックス−グリセリン、アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレックス−グリセリン、アルミニウムジルコニウムペンタクロロハイドレックス−グリセリン、アルミニウムジルコニウムオクタクロロハイドレックス−グリセリン、塩基性塩化アルミニウム、ヒドロキシ塩化ジルコニウム、塩化ジルコニウムからなる群から選択される。
好ましくは１種または複数のさらなる界面活性剤は、上記で明確に述べた陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、または両性界面活性剤からなる群から選択される。
本発明による好ましい材料、殊に経口消費可能な材料の例は、
−果実または野菜含有製品（好ましくは、レモン、ライム、グレープフルーツ、オレンジ、スウィートオレンジ、ビターオレンジ、ベルガモット、マンダリン、リンゴ、ナシ、ウチワサボテンの実、モモ、アプリコット、イチジク、パイナップル、プルーン、マンゴー、メロン、プラム、キウィ、ライチ、バナナ、チェリー、スウィートチェリー、イチゴ、ラズベリー、赤スグリ、黒スグリ、ブラックベリー、ブルーベリー、マリオンベリー、パッションフルーツ、ブドウ（白ブドウ、赤ブドウ、緑ブドウ、紫ブドウ）、ザクロ、アセロラ、トマト、ニンジン、パースニップ、カボチャ、レタス、キャベツ、開包（ｆｅｒｍｅｔｅｄ）キャベツ、マメ、エンドウ、ジャガイモ、ピーマン、レッドチリ、グリーンチリ、タマネギ、セロリ、キュウリ、リーキ、ブロッコリー、カリフラワー、ラディッシュ、ナス、ズッキーニのジュース、抽出物、ピュレ、マッシュ、パルプ、濃縮物、乾燥部を含有する製品）、
−ダイズベースの製品（好ましくは豆乳、ダイズ飲料、ダイズヨーグルト）、
−ノンアルコール飲料およびシロップ（好ましくはレモネード、飲料用濃縮物（シロップ）、非炭酸ソフトドリンク、および炭酸ソフトドリンク）、
−アルコール飲料、
−５０重量％以上の水と、ハーブおよび／またはスパイス（好ましくはバニラ、シナモン、アニス、フェンネル、クローブ、カルダモン、タマリンド、ナツメグ、オールスパイス、ブラックペッパー、カンゾウ、ジンジャー、ローズヒップ、緑茶、レッドティー、ルイボスティー、マテ茶、ハニーブッシュティー、プーアル茶、ウーロン茶、紅茶、コーヒー豆、カカオ豆、ペパーミント、スペアミント、およびウィンターグリーンからなる群から選択される）からの１種または複数の他の抽出物とを含有する製品、
−非冷凍の発酵または非発酵牛乳製品または牛乳ベースの製品（好ましくは牛乳、クワルク、クリームチーズ、チーズ、カスタード、プディング、ムース、牛乳ベースのドリンク、ドリンクヨーグルト、およびヨーグルト）、
−冷凍製品（好ましくはアイスクリーム、フローズンヨーグルト、ソルベ、アイスミルク、フローズンカスタード、水氷、グラニータ、シャーベット、および冷凍果実ピュレ）、
−生地およびバター（好ましくはパンケーキバター、ワッフル生地、ケーキ生地、パン生地、バン生地、パスタ生地）
−Ｏ／Ｗ乳濁液（スプレッド、ソース、および（サラダ）ドレッシング）である。
好ましい実施形態では、本発明による１種または複数の式Ｉの化合物および／または生理学的に許容可能なその塩（使用のための）、本発明による抽出物を、乳酸、ラクトース、スクロース、カルシウム塩（好ましくはリン酸カルシウム、グルコン酸カルシウム、乳酸カルシウム、および塩化カルシウム）、酸化カルシウム、マグネシウム塩、酸化マグネシウム、鉄塩（好ましくはフマル酸第一鉄、コハク酸第一鉄、鉄スクラート−マラート、鉄フラクタート−マラート、鉄スクラート−シトラート、鉄フラクタートシトラート、鉄スクラート−アスコルバート、鉄フラクタート−アスコルバート、およびそれらの混合物）、ビタミンＡ（殊にレチノール（ビタミンＡ１））、ビタミンＢ６、ビタミンＢ１２、ビタミンＣ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、チアミン、ナイアシン、ビオチン、リボフラビン、パントテン酸、フィチン酸、ダイゼイン、ゲニステイン、タンパク質（好ましくはカゼイン、カゼイン塩（好ましくはカゼイン酸ナトリウム）、牛乳タンパク質、牛乳タンパク質加水分解産物、牛乳タンパク質単離物、ホエイタンパク質、ホエイタンパク質加水分解産物、ホエイタンパク質単離物、ダイズタンパク質、ダイズタンパク質加水分解産物、ダイズタンパク質単離物）、粉乳、ダイズ粉末、多不飽和脂肪酸［好ましくはドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ、ａｌｌ−ｃｉｓ−ドコサ−４，７，１０，１３，１６，１９−ヘキサエン酸）、エイコサテトラエン酸（ＥＴＡ、ａｌｌ−ｃｉｓ−８，１１，１４，１７−エイコサテトラエン酸）、エイコサテトラエン酸（ＥＴＡ、ａｌｌ−ｃｉｓ−８，１１，１４，１７−エイコサテトラエン酸）、ステアリドン酸（ＳＤＡ、ａｌｌ−ｃｉｓ−６，９，１２，１５−オクタデカテトラエン酸）、ドコサペンタエン酸（ＤＰＡ；クルパノドン酸、ａｌｌ−ｃｉｓ−７，１０，１３，１６，１９−ドコサペンタエン酸）、リノール酸、α−リノレン酸（ａｌｌ−ｃｉｓ−９，１２，１５−オクタデカトリエン酸）、およびγ−リノレン酸からなる群から選択される、好ましくはω−３−、ω−６−、および／またはω−９−脂肪酸］、ダイズ油、乳脂肪、（精製）魚油、藻油、イカ油、アマニ油、グレープシード油、ならびに脂肪酸であるミリスチン酸、パルミチン酸、および／またはオレイン酸に由来するトリグリセリドからなる群から選択される１種または複数の成分と組み合わせて、本発明による好ましい材料、殊に経口消費に適した材料を形成する。
好ましくは経口消費に適した本発明による材料（好ましくは上記で定義された好ましい、または殊に好ましい全量の水を含み、上記で示された好ましい、または殊に好ましい範囲のｐＨ値を有する）は、０．２重量％以下、好ましくは０．１５重量％以下、より好ましくは０．１重量％以下、殊に好ましくは０．０５重量％以下の全量のグルタミン酸およびグルタミン酸ナトリウムを含み、最も好ましくは、グルタミン酸およびグルタミン酸ナトリウムを含まない。
本発明による（好ましくは経口消費可能な）材料の一部であってよい安定剤および／または増粘剤の例は好ましくは、炭水化物ポリマー（多糖、好ましくはデンプン、ポリデキストロース（Ｅ番号Ｅ１２００）、物理的改質デンプン、化学的改質デンプン（好ましくは酸化デンプン（Ｅ番号Ｅ１４０４）、リン酸モノデンプン（Ｅ番号Ｅ１４１０）、リン酸架橋デンプン（Ｅ番号Ｅ１４１２）、リン酸化リン酸架橋デンプン（Ｅ番号Ｅ１４１３）、アセチル化リン酸架橋デンプン（Ｅ番号Ｅ１４１４）、アセチル化デンプン（無水酢酸でエステル化された酢酸デンプン；Ｅ番号Ｅ１４２０）、アセチル化アジピン酸架橋デンプン（Ｅ番号Ｅ１４２２）、ヒドロキシプロピルデンプン（Ｅ番号Ｅ１４４０）、ヒドロキシプロピルリン酸架橋デンプン（Ｅ番号Ｅ１４４２）、オクテニルコハク酸デンプンナトリウム（Ｅ番号Ｅ１４５０）、およびアセチル化酸化デンプン（Ｅ番号Ｅ１４５１））、シクロデキストリン、セルロース、改質セルロース（好ましくはメチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース）、アラビアガム（アカシアガム）、ガティガム、トラガカントガム、カラヤガム、カラゲナン、ガーガム、カロブガム（イナゴマメ粉、ローカストビーンガム、Ｅ番号Ｅ４１０）、アルギン酸塩、ペクチン、イヌリン、およびキサンタンガムからなる群から選択される。
さらに好ましい実施形態では、本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物中での式Ｉの化合物および生理学的に許容可能なその塩の全量は、それぞれの場合に経口消費可能な材料の全重量に対して、１〜２００ｐｐｍの範囲、より好ましくは２〜１５０ｐｐｍの範囲、なおより好ましくは５〜１００ｐｐｍの範囲である。
好ましくは本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物中でのグルコース、フルクトース、およびスクロースの全量は、それぞれの場合に経口消費可能な材料の全重量に対して、１．５〜１５．０重量％の範囲、より好ましくは２．０〜１２．０重量％の範囲、なおより好ましくは２．５〜１０．５重量％の範囲、殊に好ましくは３．０〜９．５重量％の範囲である。
グルコース、フルクトース、およびスクロースは、様々な供給元から、様々な形態で商業的に容易に入手可能であり、適切な植物源から、例えばテンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ種、糖画分、液糖、糖蜜）から、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ種、例えば糖蜜、液糖）から、サトウカエデ（Ａｃｅｒ種）から、リュウゼツラン（リュウゼツラン濃ジュース（ａｇａｖｅ ｔｈｉｃｋ ｊｕｉｃｅ））、モロコシ、ある種のヤシの木、転化糖液、高フルクトーストウモロコシシロップ（例えばコムギ、またはトウモロコシデンプンから製造されるＨＦＣＳ、グルコース−フルクトースシロップとも呼ばれる）、または果実濃縮物（例えばリンゴ、またはナシ、リンゴシロップ、ナシシロップから）から得られることができる。
好ましい実施形態では、本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は好ましくは、１３５〜１９０ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量、より好ましくは１３５〜１８０ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量を有する１種、２種、３種以上のフルーティー着香料を含み、前記フルーティー着香料は好ましくは、レモン、ライム、グレープフルーツ、オレンジ、スウィートオレンジ、ビターオレンジ、ベルガモット、マンダリン、リンゴ、ナシ、ウチワサボテンの実、モモ、アプリコット、パイナップル、プルーン、マンゴー、メロン、プラム、キウィ、ライチ、バナナ、チェリー、スウィートチェリー、イチゴ、ラズベリー、赤スグリ、黒スグリ、ブラックベリー、ブルーベリー、パッションフルーツ、ブドウ、ザクロ、アセロラ、ココヤシ、バニラ、およびこれらの混合物からなる群から選択されるフレーバーノートを付与する。
好ましくは本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は、好ましくは酢酸、アジピン酸、カフェオタンニン酸、クエン酸、イソ−クエン酸、マレイン酸、フマル酸、ガラクツロン酸、グルクロン酸、グリセリン酸、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、シュウ酸、ピルビン酸、キナ酸、コハク酸、タンニン酸、酒石酸、および生理学的に許容可能なその塩、好ましくはそれらのナトリウム塩および／またはカリウム塩および／またはカルシウム塩および／またはマグネシウム塩からなる群から選択される１種または複数の有機食品酸（すなわち、経口消費に適した有機酸）を含む。
好ましいリン酸の生理学的に許容可能な塩は例えば、酢酸ナトリウム、リン酸一ナトリウム、リン酸二ナトリウム、リン酸一カリウム、リン酸二カリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、およびビスホスホン酸ナトリウムである。
好ましくは本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は、クエン酸、酒石酸、乳酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、リン酸、ピロリン酸、ポリリン酸、ビスホスホン酸、および生理学的に許容可能なこれらの塩からなる群から選択される１種または複数の酸を含む。
本発明によるより好ましい経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は、
−スクロース、および／または
−グルコースおよびフルクトースの混合物を含み、その際、経口消費可能な材料中のグルコースおよびフルクトースの全量に対して、フルクトースの量は、３０〜９５重量％の範囲、好ましくは４０〜９２重量％である。
他の好ましい本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は、
−１種もしくは複数の乳化剤、ならびに／または
−１種もしくは複数の酸化防止剤、および場合によって前記酸化防止剤の抗酸化作用を増強するための１種もしくは複数の物質、ならびに／または
−１種もしくは複数の保存料、ならびに／または
−１種もしくは複数のビタミンおよび生理学的に許容可能なその塩もしくはエステル、ならびに／または
−１種もしくは複数の着色剤、ならびに／または
−１種もしくは複数の増量剤、ならびに／または
−１種もしくは複数の糖アルコール、ならびに／または
−１種もしくは複数の強力甘味料、好ましくは１種もしくは複数の天然強力甘味料、ならびに／または
−１種もしくは複数の安定剤、ならびに／または増粘剤
から選択される消費に適した１種または複数のさらなる成分を含む。
好ましくは本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は、経口消費に適した１種または複数のさらなる成分、殊に
−好ましくはレシチン（好ましくは天然レシチン、殊に鶏卵もしくはダイズに由来するレシチン）、リン脂質（好ましくはホスファチジルコリン）、モノアシルグリセロール、およびジアシルグリセロールからなる群から選択される１種もしくは複数の乳化剤、ならびに／または
−１種もしくは複数の酸化防止剤、および場合によって前記酸化防止剤の抗酸化作用を増強するための１種もしくは複数の物質、ならびに／または
−組成物の全重量に対して、好ましくは０．０５〜０．５重量％、より好ましくは０．１〜０．３重量％の全量での１種もしくは複数の保存料（好ましくは安息香酸、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、ソルビン酸、ソルビン酸ナトリウム、ソルビン酸ナトリウム、ブチル化ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、およびブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）からなる群から選択される）、ならびに／または
−好ましくはビタミンＡ、ビタミンＡパルミチン酸エステル、ビタミンＢ１、ビタミンＢ２（リボフラビン）、ビタミンＢ３（ナイアシン）、ビタミンＢ６、ビタミンＢ９（葉酸）、ビタミンＢ１２、ビタミンＣ（アスコルビン酸）、アスコルビン酸一ナトリウム、アスコルビン酸一カリウム、二アスコルビン酸カルシウム、二アスコルビン酸マグネシウム、パルミチン酸アスコルビル、ステアリン酸アスコルビル、ビタミンＤ、およびビタミンＥ、ビタミンＥ酢酸エステル、ビタミンＥパルミチン酸エステル、ビタミンＨ（ビオチン）、ビタミンＫからなる群から選択される１種もしくは複数のビタミンおよび生理学的に許容可能なその塩もしくはエステル、ならびに／または
−好ましくはカロテン（Ｅ番号Ｅ１６０ａ、好ましくはβ−カロテン）、パプリカ抽出物（Ｅ番号Ｅ１６０ｃ）、レッドビートジュース粉末（ベタニン、ビートルートレッドを含む、Ｅ番号Ｅ１６２）、アンナット（Ｅ番号Ｅ１６０ｂ）、アントシアニン（Ｅ番号Ｅ１６３）、クロロフィル（Ｅ番号Ｅ１４０）、ターメリック（Ｅ番号Ｅ１００、クルクミンを含む）、タルトラジン（ＦＤ＆Ｃ イエロー Ｎｏ．５、Ｅ番号Ｅ１０２）、アマランス（Ｅ番号Ｅ１２３）、二酸化チタン（Ｅ番号Ｅ１７１）、酸化鉄および水酸化鉄（Ｅ番号Ｅ１７２）、エリスロシン（Ｅ番号Ｅ１２７）、キャラメル色素（Ｅ番号Ｅ１５０、好ましくはＥ１５０ｄ）、ＦＤ＆Ｃ イエロー Ｎｏ．６（Ｅ番号Ｅ１１０）、アルラレッド（ＦＤ＆Ｃ レッド Ｎｏ．４０、Ｅ番号Ｅ１２９）、ＦＤ＆Ｃ グリーン Ｎｏ．３（ファストグリーン、Ｅ番号Ｅ１４３）、ＦＤ＆Ｃ ブルー Ｎｏ．１（ブリリアントブルー、Ｅ番号Ｅ１３３）、およびＦＤ＆Ｃ ブルー Ｎｏ．２（インジゴチン、Ｅ番号Ｅ１３２）からなる群から選択される１種もしくは複数の着色剤、ならびに／または
−キニン、ネオヘスペリジン、ヘスペリジン、ナリンギン、クエルシトリン、フロリドジン、フロレチン−２−Ｏ’−キシログルコシド、コーヒー酸、クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、リモノイド（好ましくは柑橘類果実に由来するリモニンもしくはノミリン）、ホップに由来するルポロン（ｌｕｐｏｌｏｎｅ）、ホップに由来するフムロン、炭水化物の没食子酸およびエラグ酸エステル（好ましくはペンタガロイルグルコース）、カテキンおよびエピカテキン（好ましくはガロイル化カテキン、ガロイル化エピカテキン、ガロカテキンもしくはエピガロカテキン、ガロイル化ガロカテキンもしくはガロイル化エピガロカテキンからなる群から選択される）、テアフラビン（詳細にはテアフラビン、イソテアフラビン、ネオテアフラビン）、ガロイル化テアフラビン、およびプロシアニジン（＝プロアントシアニジン）（詳細にはプロシアニジンＢ１、プロシアニジンＢ２、プロシアニジンＡ２、プロシアニジンＢ５、およびプロシアニジンＣ１）からなる群から選択される１種もしくは複数の苦味物質、ならびに／または
−好ましくはオクテニルコハク酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロース、マルトデキストリン、アラビアガム、ガーガム、カロブガム、アルギン酸塩、ペクチン、およびキサンタンガムからなる群から選択される１種もしくは複数の安定剤および／または増粘剤を含む。
本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物の一部であってよい安定剤および／または増粘剤の例は好ましくは、炭水化物ポリマー（多糖）、シクロデキストリン、デンプン、分解デンプン（デンプン加水分解産物）、化学的または物理的改質デンプン（好ましくはオクテニルコハク酸デンプンナトリウム、Ｅ１４５０）、改質セルロース（好ましくはカルボキシメチルセルロース）、アラビアガム（アカシアガム）、ガティガム、トラガカントガム、カラヤガム、カラゲナン、ガーガム、イナゴマメガム（イナゴマメ粉）、アルギン酸塩、ペクチン、イヌリン、およびキサンタンガムからなる群から選択される。
本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物が１種または複数の増粘剤を含む場合、増粘剤の全量は好ましくは、それぞれの場合に組成物の全重量に対して、０．００２５〜１重量％の範囲、より好ましくは０．０１〜０．４．％の範囲、なおより好ましくは０．０１５〜０．２．％の範囲である。
本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は好ましくは、それぞれの場合に経口消費可能な材料の全重量に対して、炭酸水素イオン（ＨＣＯ３ −）２００ｐｐｍ以上、より好ましくは炭酸水素イオン２５０ｐｐｍ以上、なおより好ましくは炭酸水素イオン３００ｐｐｍ以上、殊に好ましくは炭酸水素イオン４００ｐｐｍ以上を含む。
本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は炭酸飽和されている場合、二酸化炭素（ＣＯ２）の全量は好ましくは、それぞれの場合に経口消費可能な材料の全重量に対して、０．０２〜５．０重量％の範囲、より好ましくは０．０５〜３重量％の範囲、なおより好ましくは０．１〜２．５重量％の範囲、殊に好ましくは０．２〜２．０重量％の範囲、最も好ましくは０．２５〜１．５重量％の範囲である。
本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は加えて、ラクトース、および／またはマルトース、および／またはズリシトール（ｄｕｌｉｃｉｔｏｌ）、フシトール、マルチトール、エリトリトール、イソマルチトール（Ｅ９５３）、ラクチトール（Ｅ９６６）、マルチトール、マンニトール（Ｅ４２１）、ソルビトール（Ｅ４２０）、キシリトール（Ｅ９６７）などの１種または複数の糖アルコール、ならびにこれらの混合物を含んでよい。
本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は加えて、１種または複数の強力甘味料を含んでよく、これは好ましくはシクラミン酸ナトリウム、アセスルファムＫ、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、サッカリン、サッカリンナトリウム塩、アスパルテーム、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、スクラロース、マガプ、ラグドゥネーム、カレラーム、スクロノナート、スクロオクタート、ミラクリン、クルクリン、モネリン、マビンリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン、ペンタジン、または前記アミノ酸および／もしくはタンパク質を含有する天然源から得られるそれらの抽出物もしくは画分、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ステビオールグリコシド、ステビオシド、ステビオールビオシド、レバウジオシド（好ましくはレバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＥ、レバウジオシドＦ、レバウジオシドＧ、レバウジオシドＨ、ズルコシド、ルブソサイド）、スアビオシドＡ、スアビオシドＢ、スアビオシドＧ、スアビオシドＨ、スアビオシドＩ、スアビオシドＪ、バイユノシド１、バイユノシド２、フロミソシド１、フロミソシド２、フロミソシド３、フロミソシド４、アブルソシドＡ、アブルソシドＢ、アブルソシドＣ、アブルソシドＤ、シクロカリオシドＡ、およびシクロカリオシドＩ、オスランジン（ｏｓｌａｎｄｉｎ）、ポリポドシドＡ、ストロギン１、ストロギン２、ストロギン４、セリグエアニン（ｓｅｌｌｉｇｕｅａｎｉｎ）Ａ、ジヒドロクエルセチン−３−アセタート、ペリラルチン、テロスモシドＡ１５、ペリアンドリンＩ〜Ｖ、プテロカリオシド、シクロカリオシド、ムクロジオシド、ブリオシド、ブリオノシド、ブリオノズルコシド、カルノシフロシド、スカンデノシド、ギペノシド、トリロバチン、フロリジン、ジヒドロフラバノール、ヘマトキシリン、シアニン、クロロゲン酸、アルビジアサポニン、テロスモシド、ガウジカウジオシド（ｇａｕｄｉｃｈａｕｄｉｏｓｉｄｅ）、モグロシド、ヘルナンズルシン、モナチン、グリシルレチン酸、グリシルリジン、フィロズルシン、または生理学的に許容可能なそれらの塩、好ましくはそれぞれこれらのカリウム、ナトリウム、カルシウム、もしくはアンモニウム塩、カンゾウ抽出物（Ｇｌｙｃｙｒｒｈｉｚｚａ ｇｌａｂｒａ種）、Ｌｉｐｐｉａ ｄｕｌｃｉｓ抽出物、Ｍｏｍｏｒｄｉｃａ種抽出物、または個々の物質（特にＭｏｍｏｒｄｉｃａ ｇｒｏｓｖｅｎｏｒｉ［Ｌｕｏ Ｈａｎ Ｇｕｏ］、およびそれから得られるモグロシド）、Ｈｙｄｒａｎｇｅａ ｄｕｌｃｉｓ、またはステビア種（例えばＳｔｅｖｉａ ｒｅｂａｕｄｉａｎａ）抽出物、または個々の物質からなる群から選択される。
本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は好ましくは、好ましくは上記で示された群から選択される、より好ましくはアスパルテーム、ネオテーム、スーパーアスパルテーム、アドバンテーム、サッカリン、スクラロース、シクラマート、アセスルファム、タガトース、モネリン、ステビオシド、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、ルブソシド、フィロズルシン、ヘルナンズルシン、タウマチン、ブラゼイン、ミラクリン、グリシルリジン、グリシルレチン酸、生理学的に許容可能なそれらの化合物の塩（好ましくはナトリウム、カリウム、またはカルシウム塩）からなる群から選択される１種または複数の強力甘味料を含む。
本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は好ましくは、それぞれの場合に経口消費可能な材料の全重量に対して、脂肪および脂肪油（すなわちトリグリセリド）４．５重量％以下、より好ましくは脂肪および脂肪油３．５重量％以下、なおより好ましくは脂肪および脂肪油２．０重量％以下、殊に好ましくは脂肪および脂肪油１．０重量％以下、最も好ましくは脂肪および脂肪油０．５重量％以下の全量を含む。
本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は好ましくは、それぞれの場合に経口消費可能な材料の全重量に対して、タンパク質５．０重量％以下、より好ましくはタンパク質４．０重量％以下、なおより好ましくはタンパク質３．０重量％以下、殊に好ましくはタンパク質１．０重量％以下、最も好ましくはタンパク質０．５重量％以下の全量を含む。
好ましい本発明による経口消費可能な材料は、アルコール飲料またはノンアルコール飲料（好ましくはコーヒー含有飲料、茶含有飲料、ココア含有飲料、ワイン含有ドリンク、ビール含有ドリンク、果実含有ソフトドリンク、アイソトニックドリンク、ソフトドリンク、エネルギードリンク、ネクター、果実および野菜ジュース、水中で希釈した後のインスタント飲料粉末、飲料濃縮物、飲料シロップ、ファウンテンシロップ、スムージー）、乳製品（好ましくはフレーバード牛乳、ヨーグルト、ヨーグルトドリンク、ケフィア、バターミルクドリンク、ミルクシェーキ、ミルクミックス飲料）、氷菓製品（水氷、アイスクリーム）、果実調製物（好ましくはソルベ、フルーツソース、フルーツフィリング、フルーツアイスクリーム）、野菜製品（好ましくは豆乳製品、ケチャップ、ソース）、乳濁液（好ましくはマヨネーズ、レムラード、ドレッシング、ベーカリーフレーバー乳濁液）、ジャム、ゼリー、ベーカリーフィリング、ピクルス液（ｐｉｃｋｌｅ ｂｒｉｎｅ）、フローズンジュース組成物、サワーコンフェクション（ｓｏｕｒ ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎ）、フルーツパイフィリング、デザート、マリネ、およびスープである。
本発明の（好ましくは酸性）飲料は例えば、（好ましくは酸性）シロップの希釈または投入に基づき、対応する（好ましくは酸性）シロップ組成物から調製することができる。ソフトドリンク、例えばコーラーフレーバード炭酸ソフトドリンクのための一般的な投入は１＋５であるので、調製者は（好ましくは酸性）シロップから（好ましくは酸性）飲料を調製するには、１部のコーラシロップと５部の水とを使用することが当業者には分かる。本発明の（好ましくは酸性）飲料を調製するために使用される（好ましくは酸性）シロップの量は勿論、シロップの濃度および所望の最終製品に応じて変化する。そのような量は、当業者であれば容易に決定することができる。
好ましい実施形態では、本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は透明である。本発明の文脈において用語「透明な」は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ７０２７−水質−混濁度決定（ＩＳＯ ７０２７：１９９９）に従って測定して、２５ＦＮＵ（ホルマジン濁度単位）未満の混濁度を有する組成物に関する。
好ましくは本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は、Ｈａｃｈ Ｔｕｒｂｉｄｉｍｅｔｅｒ ２１００Ｎ ＩＳで好ましくは測定して、１２ＦＮＵ未満、より好ましくは６ＦＮＵ未満の混濁度を有する。
好ましい本発明による経口消費可能な材料は詳細には、好ましくはレモネード、炭酸ソフトドリンク、茶、アイスティー、ビール−レモネードミックス、コーラ、ビール−コーラミックス、ホエードリンクレモネード、茶、ビール−レモネード混合物、コーラドリンク、ビール−コーラミックス、およびホエードリンク、ならびに前記飲料を生産するための濃縮物からなる群から選択される透明な、または混濁した（炭酸または非炭酸）飲料である。
本発明による経口消費可能な材料（上記で定義されたとおり）は２０℃および１０１３ミリバールで好ましくは、注ぐことができ、より好ましくは液体である。
本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は好ましくは、それぞれの場合に例えばＢｒｏｏｋｆｉｅｌｄ（登録商標）粘度計でＤＩＮ５３０１８に従って決定されるとおり２０℃およびＤ＝１０ ｓ−１の剪断速度で測定して、１２５０ｍＰａ ｓ（ｍＰａ ｓ＝ミリパスカル秒；ｃＰ＝センチポアズに等しい）未満、好ましくは６００ｍＰａ ｓ未満、より好ましくは２５０ｍＰａ ｓ未満、殊に好ましくは１００ｍＰａ ｓ未満、特に好ましくは５０ｍＰａ ｓ未満、最も好ましくは２５ｍＰａ ｓ未満の動力学粘度値を有する。
本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は好ましくは、それぞれの場合に２０℃でＤＩＮ５３０１８に従って測定して、１〜１０００ｍＰａ ｓ（ｍＰａ ｓ＝ミリパスカル秒；ｃＰ＝センチポアズに等しい）の範囲、好ましくは２〜５００ｍＰａ ｓの範囲、より好ましくは２〜１２５ｍＰａ ｓの範囲、殊に好ましくは３〜５０ｍＰａ ｓの範囲、特に好ましくは３〜２５ｍＰａ ｓの範囲の動力学粘度値を有する。
本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物のフレーバーは好ましくは、ベリー、柑橘類果実、仁果類、スパイス、ハーブ、ミント、茶、コーヒー、牛乳、および／または牛乳製品からなる群から選択され、より殊に好ましくは、コーラ、レモン、ライム、レモンライム、グレープフルーツ、オレンジ、スウィートオレンジ、ビターオレンジ、ベルガモット、マンダリン、リンゴ、ナシ、ウチワサボテンの実、モモ、アプリコット、パイナップル、プルーン、マンゴー、メロン、プラム、キウィ、ライチ、バナナ、チェリー、スウィートチェリー、イチゴ、ラズベリー、赤スグリ、黒スグリ、ブラックベリー、ブルーベリー、パッションフルーツ、ブドウ、ザクロ、アセロラ、バニラ、シナモン、アニス、フェンネル、クローブ、カルダモン、タマリンド、ナツメグ、オールスパイス、ブラックペッパー、ハチミツ、カンゾウ、ジンジャーエール、ジンジャー、ルートビール、ローズヒップ、緑茶、レッドティー、ルイボスティー、マテ茶、ハニーブッシュティー、プーアル茶、ウーロン茶、紅茶、紅茶キノコ、牛乳、コーヒー、エスプレッソ、ココア、チョコレート、ヘーゼルナッツ、クルミ、アーモンド、ペパーミント、スペアミント、ウィンターグリーン、およびこれらの混合物からなる群から選択される。
好ましい実施形態では、本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は、１種または複数のアミノカルボン酸、および／または１種または複数のアミノスルホン酸、好ましくはγ−アミノ酪酸、および／またはタウリン（２−アミノエタンスルホン酸）を含む。
本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は好ましくは、１種または複数の果実由来の成分、詳細にはフルーツフレーバー、フルーツジュース、フルーツピュレ、およびフルーツジュース濃縮物を含んでよい。
使用することができるフルーツジュースまたはフルーツジュース濃縮物は好ましくは、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、およびタンジェリンなどの柑橘類果実、ならびにリンゴ、ナシ、ブドウ、アプリコット、およびパイナップルなどの他の果実に由来する。さらに、フルーツジュースおよびフルーツジュース濃縮物は、ブラックベリー、グースベリー、スグリ、ブルーベリー、エルダーベリー、イチゴ、およびラズベリーのような柔らかい果実に由来してよい。
好ましくは本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は乳濁液である。適正な安定化と、リンギングの回避とに好ましい分散相の密度は好ましくは、０．９２〜１．０６ｇ／ｍｌの範囲、より好ましくは０．９４〜１．０３ｇ／ｍｌの範囲である。「リンギング」は、（飲料）容器の首部分の回りにリングが生じることであり、これは回避が求められる。
本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物が、１種または複数の増量剤を含む場合、これらは好ましくは、それぞれ法律上認められている濃度を超えない量でのショ糖酢酸イソ酪酸エステル（ＳＡＩＢ、Ｅ４４４）、エステルガム（Ｅ４４５）、ダンマルガム、および臭素化植物油からなる群から選択される。
好ましい実施形態では、本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は、好ましくは二酸化チタン、パーム油、またはリモネンのようなテルペン油などの１種または複数の不透明化剤を含む濁っている（混濁した）乳濁液である。
本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物が乳濁液である場合、これは、例えば米国特許第５，６１６，３５８号、欧州特許第２０２５２５０号、または欧州特許第１１５１６７７号に記載されているとおりに調製される乳濁液である。
本発明による経口消費可能な材料、詳細には本発明によるすぐに飲める組成物は濁った（混濁した）乳濁液である場合、分散相のＤ９０粒子（液滴）サイズ（レーザー回折によって測定）は、０．１５〜１．０μｍ（ミクロン）の範囲、一部の好ましい実施形態では０．３５〜０．５μｍの範囲、一部の他の好ましい実施形態では０．６〜０．７５μｍの範囲である。
好ましい実施形態では、本発明による飲料は、テルペン油、より好ましくはテルペンシトラス油を含む。本発明の文脈において好ましいテルペン油は、オレンジ、レモン、および／またはグレープフルーツ油、ならびにその画分、好ましくはリモネン（特にＤ−リモネン）および／またはオレンジ油テルペンを含むか、またはそれらからなる。
本発明による材料、好ましくは本発明による食品または化粧品は加えて、好ましくはメントン誘導体（好ましくはＬ−メントングリセロールケタール）、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、クベボール、イソプレゴールおよびそのエステル（好ましくはＬ−（−）−イソプレゴール、Ｌ−（−）−酢酸イソプレゴール）、メンチルエーテル（好ましくは（Ｌ−メントキシ）−１，２−プロパンジオール、（Ｌ−メントキシ）−２−メチル−１，２−プロパンジオール、Ｌ−メンチル−メチルエーテル）、メンチルエステル（好ましくはギ酸メンチル、酢酸メンチル、イソ酪酸メンチル、乳酸メンチル、Ｌ−メンチル−Ｌ−ラクタート、Ｌ−メンチル−Ｄ−ラクタート、Ｌ−メンチル−（２−メトキシ）アセタート、Ｌ−メンチル−（２−メトキシエトキシ）アセタート、Ｌ−メンチルピログルタマート）、メンチルカルボナート（好ましくはＬ−メンチルプロピレングリコールカルボナート、Ｌ−メンチルエチレングリコールカルボナート、Ｌ−メンチルグリセロールカルボナート、またはこれらの混合物）、メントールと二カルボン酸との半エステルまたはその誘導体（好ましくはメンチルオキサマート、メンチル−Ｎ−メチルオキサマート、メンチル−Ｎ−エチルオキサマート、モノ−Ｌ−メンチルスクシナート、モノ−Ｌ−メンチルグルタラート、モノ−Ｌ−メンチルマロナート、Ｏ−Ｌ−メンチルコハク酸エステル−Ｎ，Ｎ−（ジメチル）アミド、Ｏ−Ｌ−メンチルコハク酸エステルアミド）、２，３−ジメチル−２−（２−プロピル）−ブタン酸誘導体（好ましくは２，３−ジメチル−２−（２−プロピル）−ブタン酸−Ｎ−メチルアミド［ＷＳ−２３］）、メンタンカルボン酸アミド（好ましくはＬ−メンタンカルボン酸−Ｎ−エチルアミド［ＷＳ−３］、Ｎα−（Ｌ−メンタンカルボニル）グリシンエチルエステル［ＷＳ−５］、メンタンカルボン酸−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−アミド［ＷＳ−１２］、Ｌ−メンタンカルボン酸−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミド［ＷＳ−１４］、Ｌ−メンタンカルボン酸−Ｎ−（４−シアノフェニル）アミド、Ｎ−（４−シアノメチルフェニル）ｐ−メンタンカルボキサミド）、Ｌ−メンタンカルボン酸−Ｎ−（アルコキシアルキル）アミド、Ｌ−メンタンカルボン酸−Ｎ−（アルキルチオアルキル）アミド、ならびにシクロアルキルジオン誘導体のピロリドン誘導体（好ましくは３−メチル−２（１−ピロリジニル）−２−シクロペンテン−１−オン）からなる群から選択される１種または複数の生理学的冷却剤を含んでよい。
本発明の一態様では、好ましい本発明の化粧品は、口腔衛生用製品（オーラルケア用製品）である。好ましい口腔衛生用製品は、クリーム、ゲル、ペースト、フォーム、乳濁液、懸濁液、エアゾール、スプレー、またはチューインガムである。そのような配合物は、歯質および口腔を清潔にし、ケアするために、かつ息を清涼にするために役立つ。より好ましい口腔衛生用製品は、練り歯磨き、歯用ゲル、ツーインワン歯用ゲル（２−ｉｎ−１ ｔｏｏｔｈ ｇｅｌ）、洗口剤、マウスリンス、含嗽剤、およびマウススプレーまたはブレススプレーである。
本発明による化粧品、詳細には口腔衛生用オーラル製品は、そのような調製物で従来使用されているようなさらなる補助物質、例えば、さらなる保存料、研磨剤、抗菌剤、抗炎症剤、刺激予防剤、刺激阻害剤、さらなる抗微生物剤、酸化防止剤、収斂剤、防腐剤、帯電防止剤、結合剤、緩衝剤、支持材料、キレート化剤、細胞刺激剤、クレンジング剤、コンディショニング剤、さらなる界面活性物質、脱臭剤、軟化剤、乳化剤、酵素、精油、フィルム形成剤、フォーミング剤、フォーミング安定剤、泡立ち防止のための物質、ゲル化剤、湿潤物質、保湿物質、漂白剤、蛍光増白剤、埃付着防止剤（ｄｉｒｔ−ｒｅｐｅｌｌｉｎｇ ａｇｅｎｔ）、潤滑剤、乳白剤、光沢剤、ポリマー、粉末、タンパク質、シリコーン、スキンカーミング剤、スキンクレンジング剤、スキンケア剤、スキンヒーリング剤、スキンクーリング剤、スキンウォーミング剤、安定剤、増粘剤、ビタミン、オイル、ワックス、脂肪、リン脂質、飽和脂肪酸、単不飽和または多不飽和脂肪酸、α−ヒドロキシ酸、ポリヒドロキシ脂肪酸、染料、着色防止剤、顔料、アロマ物質、香料、ならびにアルコール、ポリオール、電解質、有機溶媒、甘味料、糖代用品、シリカ、炭酸カルシウム、リン酸水素カルシウム、酸化アルミニウム、フッ化物、亜鉛、スズ、カリウム、ナトリウム、およびストロンチウム塩、ピロリン酸塩、過酸化水素、およびヒドロキシアパタイトなどの他の従来の成分を含有してよい。
好ましくは本発明による口腔衛生用製品の一部であってよいアロマ物質の例は、アネトール、メントール、メントン、イソメントン、酢酸メンチル、プロピオン酸メンチル、メントフラン、ミントラクトン、ユーカリプトール（１，８−シネオール）、リモネン、オイゲノール、酢酸オイゲノール、イソオイゲノールメチルエーテル、チモール、ピネン、サビネン水和物、３−オクタノール、カルボン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、ゲルマクレンＤ、ビリジフロロール、１，３Ｅ，５Ｚ−ウンデカトリエン、イソプレゴール、ピペリトン、２−ブタノン、ギ酸エチル、酢酸３−オクチル、イソ吉草酸イソアミル、ヘキサノール、ヘキサナール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、リナロール、α−テルピネオール、ｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−酢酸カルビル、ｐ−シモール、ダマセノン、ダマスコン、ローズオキシド、フェンコール、アセトアルデヒドジエチルアセタール、酢酸１−エトキシエチル、ｃｉｓ−４−ヘプテナール、イソブチルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ｃｉｓ−ジャスモン、ジヒドロジャスモン酸メチル、アニスアルデヒド、サリチル酸メチル、２’−ヒドロキシプロピオフェノン、メンチルメチルエーテル、酢酸ミルテニル、２−フェニルエチルアルコール、イソ酪酸２−フェニルエチル、イソ吉草酸２−フェニルエチル、シンナムアルデヒド、ゲラニオール、ネロールである。キラル化合物の場合には、アロマ物質を、単一の鏡像異性体または鏡像異性体の混合物として、例えばラセミ化合物の形態で使用することができる。
好ましくは本発明による口腔衛生用製品の一部であるアロマ物質は好ましくは、アニシード油、バジル油、苦扁桃油、樟脳油、シトロネラ油、シトラス油、レモンユーカリ油、ユーカリ油、カモミール油、スペアミント油、ライム油、マンダリン油、クローブ油、オレンジ油、ペパーミント油、セージ油、タイム油、ウィンターグリーン油、シナモン油、シナモンバーク油、Ｉ−メントール、メントン、イソメントン、１，８−シネオール（ユーカリプトール）、カルボン、α−テルピネオール、サリチル酸メチル、２’−ヒドロキシプロピオフェノン、およびメンチルメチルエーテルからなる群から選択される。
好ましい本発明の化粧品の他の群は、好ましくは本発明による１種または複数の式Ｉの化合物（使用される）および／または１種または複数の生理学的に許容可能なその塩を含有するウェットティッシュ、サニタリータオル、おむつ、タンポン、ハンカチ、および清涼化組織からなる群から選択される衛生用品である。本発明による前記衛生用品は好ましくは、詳細には本明細書に記載されている好ましい変異体のうちの一つで、本発明による材料を含有する。
不織系では、好ましくは少なくとも１つの層が、本発明による１種または複数の式Ｉの化合物（使用される）および／または１種または複数の生理学的に許容可能なその塩を含む溶液または懸濁液を含浸されていて、好ましくは１種または複数の追加の他の活性物質（皮膚無痛化剤および／または皮膚湿潤剤など）を含む吸収性不織布または多孔性ポリマーを含む。
次の例で本発明を説明するが、本発明の範囲を限定するものではない。
Figure 2014516997
例１
培養
Ａ）培地：
１）ＳＤＢ（サブローデキストロースブロス、Ｒｅｆ．２３８２３０、Ｄｉｆｃｏ（商標）、Ｌａｗｒｅｎｃｅ、ＫＳ、米国、０．５％の動物組織のペプシン消化物、０．５％のカゼインの膵臓消化物、２．０％のデキストロースを含有、ｐＨ５．６。
２）ＹＭＧ（酵母−麦芽−グルコース）培地：Ｄ−グルコース０．４％（Ｍｅｒｃｋ、Ｄａｒｍｓｔａｄｔ、独国、Ｒｅｆ．Ｋ２５２５２８４６ ８３１）、麦芽エキス１％（Ｃａｒｌ Ｒｏｔｈ、Ｋａｒｌｓｒｕｈｅ、独国、Ｒｅｆ．Ｘ９７６．２）、酵母エキス０．４％（Ｍｅｒｃｋ、Ｄａｒｍｓｔａｄｔ、独国、Ｒｅｆ．１．１１９２６．１０００）、ｐＨ６．３。
３）ＰＤＢ（ポテトデキストロースブロス）：２．０％Ｄ−グルコース、０．４％マッシュポテト、（Ｐｆａｎｎｉ Ｈａｍｂｕｒｇ、独国）。
４）コーンミール培地（ＣＭ）：２．０％コーンミール（Ｎｅｕｆｏｒｍ、Ｚａｒｒｅｎｔｉｎ、独国）、１．０％Ｄ−グルコース。
５）ＧＭ１（グルコース−酵母培地１）：２．０％のＤ−グルコース、０．５％の酵母エキス。
６）ＧＭ２（グルコース−酵母培地２）：２．０％のＤ−グルコース、０．１％の酵母エキス。
７）麦芽培地１：２．０％の麦芽エキス、０．５％の酵母エキス。
８）麦芽培地２：２．０％の麦芽エキス、酵母エキスはなし。
９）リンゴジュース培地：１０％のリンゴジュース（一般商品：透明ジュース、ＥＡＮ ２０００９７１７、Ｆｒｕｃｈｔｓｔｅｒｎ（登録商標）、Ｎｅｔｔｏ Ｍａｒｋｅｎ−Ｄｉｓｃｏｕｎｔ ＡＧ ＆ Ｃｏ．ＫＧ、Ｍａｘｈｕｅｔｔｅ−Ｈａｉｄｈｏｆ、独国の商標）、４．８３％のグルコース、５．９４％のフルクトース、０．２３％のスクロース、０．１％（ｖ／ｖ）の硬度溶液（水１００ｍｌに溶かしたＣａＣｌ２ ＊２Ｈ２Ｏ４．４ｇ＋ＭｇＣｌ２ ＊６Ｈ２Ｏ３．０４ｇから調製）、０．２％（ｖ／ｖ）の１Ｍのリンゴ酸ナトリウム、０．２％（ｖ／ｖ）の１Ｍのマレイン酸；１Ｍのマレイン酸でｐＨ３．２〜３．４に調節。
１０）トリプチケースソイ酵母抽出物培地：３％のトリプチケースソイブロス（Ｄｉｆｃｏ、Ｌａｗｒｅｎｃｅ 米国、Ｒｅｆ．２１１８２５）、０．３％の酵母エキス（Ｍｅｒｃｋ、Ｄａｒｍｓｔａｄｔ、独国、Ｒｅｆ．１１１９２６）。
Ｂ）発酵（株ＦＵ５００８８を使用して例示的に表される）
ａ）種培養（振盪フラスコ培養）
１０％グリセロール中のＦＵ５００８８の菌糸懸濁液を含有するクライオバイアル１ｍｌを液体窒素から回収し、解凍した後に、滅菌ＹＭＧ培地５０ｍｌを含有する２００ｍｌエルレンマイヤーフラスコに接種するために使用し、回転シェーカー上２４０ｒｐｍ、２３℃で７２時間繁殖させた。その後、それぞれ一次種培養２ｍｌを同じ培地２００ｍｌを含有する２つの５００ｍｌエルレンマイヤーフラスコのバッチに移し、回転シェーカー上１４０ｒｐｍ、２３℃で１２０時間繁殖させた。これらのフラスコを二次種培養として役立てた。
ｂ）３０ｌ規模での発酵
培地３０ｌを含有する４０ｌ Ｂｉｏｓｔａｔ ＬＰ４２発酵装置（Ｂｉｏｅｎｇｅｎｅｅｒｉｎｇ、Ｗａｌｄ、スイス）をその場で滅菌し（１２１℃および１．１バールで１時間）、二次種培養４００ｍｌを接種した。産生培養を撹拌（２４０ｒｐｍ）およびエアレーション（０．２ｖｖｍ（バッチ１体積当たり１分当たりの空気体積））下で３０℃で成長させた。
さらに上記で挙げたインキュベーション時間の各時点で、滅菌条件下で採取され、当量の酢酸エチルで抽出された、試料２０ｍｌから調製された粗製抽出物のＨＰＬＣ分析を、糖脂質の検出および概算のための手段として役立てた。このために、酢酸エチル抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固させ、２−プロパノールに再溶解させ、ＨＰＬＣ−ＭＳ法「発酵対照」において下記されているＨＰＬＣシステムを使用して分析する。
Figure 2014516997
培地を最適化するために、それぞれ（例１Ｂ）の”ａ）振盪フラスコ培養（”種培養を包含）で上記したとおりの培地２００ｍｌを含有する一連の５００ｍｌ振盪フラスコバッチ中で、Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａを繁殖させた。発酵の間に、試料を採取し、ｐＨ、菌糸乾燥重量、抽出可能な材料の量、ならびに寒天拡散アッセイにおけるＢａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓおよびＺｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｂａｉｌｉｉに対する培養ブロスの粗製酢酸エチル抽出物の生物学的活性を決定した。結果（表Ａ）によって、糖脂質は様々な異なる培地中で産生されたが、ＧＭ２培地が最も高い特異的な生物学的活性を菌糸乾燥重量および発酵時間に関して示したことが示されている。糖脂質が菌糸に産生相の間に粘着することが、微視的制御によって発酵の間にも観察され得たので、所望の化合物を得る最も有効で、かつ生態的に優しい方法であると最終的に見出された沈殿実験を特に視野に入れて、生成物の大部分を培養ブロス中に位置させるためには、ＧＭ２培地を大規模発酵で使用することが好ましいと考えられた。加えて、産生最大が、それ以外の他の発酵培地よりも早く得られた。
ｃ） ２００ｌ規模での発酵
蒸気下、１２１℃で４５分間滅菌され、上記の２０ｌ種培地を接種されたＧＭ２培地２００ｌを含有する３００ｌ発酵装置（４つのＥｋａｔｏ Ｉｎｔｅｒｍｉｇ（登録商標）インペラーを装備しているＢｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｔｙｐｅ Ｐ）中で発酵を行った。泡立ちを防止するために、０．０３ｍｌ／ｌのＣｌａｒｏｌ ＦＢＡ ３００３Ｋ（Ｃｏｇｎｉｓ、Ｍｏｎｈｅｉｍ、独国）を消泡剤として加えた；発酵の間に、消泡剤を追加で供給する必要はなかった。発酵を約３３℃、撹拌（７５ｒｐｍ）およびエアレーション（０．２ｖｖｍ）下で行った。遊離グルコースがほとんど消費され、酸素分圧が２０％に低下した３００時間後に、発酵を停止した。
Ｃ）抽出物の調製
ａ）菌糸抽出物の調製：
１０個の振盪フラスコからの培養物を収集した。濾過によって菌糸から培養液を分離した。湿潤な菌糸を超音波浴中でそれぞれ３０分間、等体積のアセトンで２回抽出した。このアセトンを４０℃で真空蒸発させ、残りの水性相を水で７００ｍｌまで希釈した。この相を等体積の酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）で３回抽出した。合わせた有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空蒸発させて、粗製抽出物３２９ｍｇを得た。
ｂ）培養液抽出物の調製：
Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ（登録商標）ＸＡＤ１６（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ、ＭＯ ６３１０３、ＣＡＳ ９０００３−６９−４、Ｂａｔｃｈ−Ｎｏ． ０９９Ｋ００７９）１０００ｇを培養濾液３０ｌ（３０ｌ発酵槽、ＧＭ２培地から）に加え、撹拌（６０ｒｐｍ）下で一晩インキュベートした。樹脂を濾過によって収集し、乾燥樹脂をメタノール２リットルと共にインキュベートし、超音波浴中で３０分間インキュベートした。その後、メタノール溶離液を濾過によって除去した。このメタノール溶離プロセスを２回繰り返した。メタノール溶離液（約６ｌ）を合わせ、真空蒸発させ、生じた油性残渣を蒸留水５００ｍｌに再び溶かした。２ＭのＨＣｌで、ｐＨをｐＨ２．９に調整し、生じた懸濁液を、それぞれ当量の酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空蒸発させて（４０℃）、非晶質で薄茶色の粗製抽出物２５ｇを得た。
ｃ）沈降（沈殿）（下流処理）生成物の調製
２００ｌ発酵から生じた培養ブロスを１Ｎの水酸化ナトリウム溶液で、４．５の当初ｐＨ値からｐＨ８にアルカリ化して、酸性条件下では細胞に部分的に粘着している糖脂質を菌糸から大部分離せるようにした。１時間後に、Ｗｅｓｔｆａｌｉａ ＫＡ１−０６−５２５分離器を使用して、菌糸を分離し、加えて、Ｐａｌｌ（Ｄｒｅｉｅｉｃｈ、独国）０．１μｍポリスルホン膜フィルターカセット、繊維直径１．４ｍｍ、全体面積２４ｍ２）精密濾過システムで培養ブロスを濾過して、菌糸を完全に保留した。濾液を２Ｎの塩酸でｐＨ３に酸性化することによって、生成物を沈降（沈殿）させ、１１℃に冷却しながら１６時間インキュベートした。デカンテーションおよび続く遠心分離（４５００ｒｐｍ、１５分、Ｔｙｐ Ｊｏｕａｎ ＳＡ ＬＲ ５．２２（Ｊｏｕａｎ、Ｐａｒｉｓ、仏国）によって液体を除去すると、白っぽい灰色のゲルが生じた。この粗製の生成物をすぐに水（ｐＨ７）で洗浄し、再び（４５００ｒｐｍで１５分間）遠心分離し、凍結乾燥させた。このプロセスで、乾燥糖脂質３８０ｇが得られ、これをさらに、ＨＰＬＣ−ＭＳによって特性決定した（例えば図２のＨＰＬＣクロマトグラムを参照されたい）。
Ｄ）化合物の単離
ａ）フラッシュクロマトグラフィー
原料生成物１０ｇをメタノール５ｍｌに溶かし、Ｃｈｒｏｍａｂｏｎｄ ＸＴＲ１０ｇ（液液抽出用のケイソウ土、Ｍａｃｈｅｒｅｙ−Ｎａｇｅｌ、製品番号７３０ ５９５．５００、Ｄｕｅｒｅｎ、独国）上で結合させ、溶媒を真空蒸発させた。この乾燥させた材料を、固定相としてＣｈｒｏｍａｂｏｎｄ（登録商標）フラッシュ（１２０Ｎｕｃｌｅｏｄｕｒ １００−２０ Ｃ１８ｅｃ；１３０×４０ｍｍ）（Ｍａｃｈｅｒｅｙ−Ｎａｇｅｌの商標）を使用するＢｉｏｔａｇｅ Ｉｓｏｌｅｒａ（Ｕｐｐｓａｌａ、スウェーデン）ＭＰＬＣシステムに施与した。
カラムをＡＣＮ／水（１：５）と平衡させ、次いで、次の条件を２０ｍｌ／分の流速で使用して溶離した：３：３０分、ＡＣＮ／水（１：５）定組成；９分、ＡＣＮ／水（１：１）勾配；１９：００分、ＡＣＮ／水（１：１）定組成；２９：００分、ＡＣＮ／水（２：１）勾配；４９：００分、ＡＣＮ／水（２：１）定組成；５９：００分、純粋なＡＣＮ勾配。
少量のアリコットの画分を採取し、蒸発させ、２−プロパノールに５ｍｇ／ｍｌの濃度まで溶かし、例３に記載されているとおりの「適合方法」を使用するＨＰＬＣ−ＭＳによって分析した。ＨＰＬＣ−ＭＳ結果に従って画分を合わせ、真空濃縮した。
式Ｉの化合物を含有する画分は、次の表に従って溶離する。
Figure 2014516997
ｂ）ＨＰＬＣによる精製
これらの分離ステップは全て、下記を固定相として用いて行った
ＣＡ：Ｗａｔｅｒｓ ＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ１８分取ＨＰＬＣカラム（７μｍ、長さ２５０ｍｍ×直径１９ｍｍ）、
ＣＢ：Ｋｒｏｍａｓｉｌ Ｃ１８（７μｍ、長さ２５０ｍｍ×直径４０ｍｍ）＋プレカラム（Ｋｒｏｍａｓｉｌ Ｃ１８、７μｍ、長さ５０ｍｍ×直径２０ｍｍ）
ＣＣ：Ｋｒｏｍａｓｉｌ Ｃ８（７μｍ、長さ２５０ｍｍ×直径４０ｍｍ）
ＣＤ：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３ Ｃ１８（５μｍ、長さ２５０ｍｍ×直径４０ｍｍ）。
溶離剤は、１０ｍｌ／分の流速を使用するＡＣＮおよび水から構成された。このカラムの最大処理能力は約６００ｍｇである。したがって、より大量を精製するためには、複数の同一の精製を連続して行うことが必要であった。
ダイオードアレー検出器によって２００および２１０ｎｍで、分離をモニタリングした。自動画分コレクターを使用して、画分５ｍｌを採取し、最終的に、ＵＶ吸収（２００および２１０ｎｍ）に従って合わせ、真空濃縮し、およびＨＰＬＣ−ＭＳに掛けて、その純度を査定した。
当業者には、溶離方法を、各化合物の保留必要性に適合させることは明白であり、例えば極性のより低い化合物は、後で溶離するので、その結果、溶離剤においてより高い含有率のＡＣＮで開始することが可能である。時には、他の勾配傾斜を使用する方が良いか、または定組成システムを使用することが必要である。
Figure 2014516997
Figure 2014516997
例示的に化合物［１］の精製を、本明細書で詳細に記載する：次の溶離プロファイルを実行した：カラムＣＢ（Ｋｒｏｍａｓｉｌ Ｃ１８）を使用して２０ｍｌ／分の流速で１０分は定組成でＡＣＮ５０％；３０分は勾配でＡＣＮ５０％→８０％；４５分は定組成でＡＣＮ８０％；５０分は勾配でＡＣＮ８０％→８５％；７０分は定組成でＡＣＮ８５％；９０分は勾配でＡＣＮ８５％→１００％。３５〜３６分の保持時間内で、化合物［１］は、上記のシステムから溶離された。純度は１Ｈ−ＮＭＲによって、９５％と決定された。
Ｅ）抽出物の定義
式Ｉの化合物を含有する抽出物を、その調製手順、例えば上記で説明したプロセスの使用で定義する。
Figure 2014516997
例示的に、［Ｘ１］のコード化を本明細書で詳細に記載する：Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ種の株ＦＵ５００８８を例１「培養」で上記したとおりの発酵手順で使用し、この例のセクションＢ「発酵」で記載したとおりのプロセスを用い、このセクションのサブセクションｂ）「３０ｌ発酵」で記載したとおりの３０ｌ発酵装置を使用し、同じ例１に記載されているとおりの調製手順を続け、セクションＣ「抽出物の調製」で記載したとおりのプロセスを用い、このセクションのサブセクションｃ）「沈降生成物の調製」で記載したとおりの沈殿プロセスを使用することを、「例１に従って、産生プロセスＢｂ）および抽出プロセスＣｃ）を使用したＦＵ５００８８の抽出物」、または短縮して「抽出物ＦＵ５００８８ 例１、Ｂｂ）、Ｃｃ）」とコード化する。
例２
構造特性決定
化合物番号［１］
高分解能質量分光測定データならびに１Ｄおよび２Ｄ ＮＭＲスペクトルを十分に解釈することによって、分子構造を明らかにした。構造特性決定は、当業者に知られていて、科学文献（例：Ｎｉｓｈｉｄａら、Ｊ． Ａｎｔｉｂｉｏｔ． １９９１、４４、５４１頁；Ｎｉｓｈｉｄａら、Ｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌｌ． １９９１、３９、３０４４頁）により詳細に記載されている一般的な方法に従っている。
原子のナンバリングは図１に示す。
化学式：Ｃ４９Ｈ８８Ｏ２１
厳密な質量：１０１２．５８１８ Ｄａ
分子量：１０１３．２１０４ Ｄａ
ＨＲ−ＥＳＩＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋での実測値ｍ／ｚ １０１３．５８７４；算出値ｍ／ｚ １０１３．５８９１
ＣＤ３ＯＤ中、２９３Ｋで、Ｂｒｕｋｅｒ ＤＲＸ分光計を用いて、５００ＭＨｚのプロトン周波数で操作してＮＭＲスペクトルを得た。残渣溶媒ピークを内部参照として使用した（δＨ＝３．３０；δＣ＝４９．０）。割り当てられたＮＭＲデータを表５〜１４にまとめる。
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
例３
ＨＰＬＣ−ＵＶ−ＭＳ−ＥＬＳＤ分析
Ａ 一般的方法
ａ）「標準方法」
ポジティブおよびネガティブエレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）モードのＬＣＴ質量分析計（Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｍｉｌｆｏｒｄ、ＭＡ、米国）ならびにＳｅｄｅｘ ７５蒸発光散乱検出器（Ｓｅｄｅｒｅ、Ａｌｆｏｒｔｖｉｌｌｅ Ｃｅｄｅｘ、仏国）に連結されているＡｇｉｌｅｎｔ ＨＰ１１００（Ａｇｉｌｅｎｔ、Ｗａｌｄｂｒｏｎｎ、独国）液体クロマトグラフを使用して、ＬＣ−ＭＳ／ＵＶＥＬＳＤ分析を行った。Ｗａｔｅｒｓ対称カラム（Ｗａｔｅｒｓ Ｓｙｍｍｅｔｒｙ（登録商標）（Ｗａｔｅｒｓの商標）Ｃ１８、３．５μｍ、２．１ｍｍ×１５０ｍｍ、Ｗａｔｅｒｓ ＧｍｂＨ、Ｅｓｃｈｂｏｒｎ、独国）を固定相として、０．４ｍｌ／分の流速、４０℃で使用した。移動相Ａ：水中０．１％のギ酸、移動相Ｂ：アセトニトリル中０．１％のギ酸；勾配：０〜１分はＡ９８％、１〜２１分でＢ１００％に、２１〜２７分はＢ１００％。ＵＶ／Ｖｉｓスペクトルを２００〜５００ｎｍの間で記録し、ＬＣ−ＭＳ（液体クロマトグラフィー−質量分析法カップリング）スペクトルを１６０〜１，６００Ｄａの間の分子量範囲で記録した。
ｂ）「適合方法」
ポジティブおよびネガティブエレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）モードのＬＣＴ質量分析計（Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｍｉｌｆｏｒｄ、ＭＡ、米国）ならびにＳｅｄｅｘ ７５蒸発光散乱検出器（Ｓｅｄｅｒｅ、Ａｌｆｏｒｔｖｉｌｌｅ Ｃｅｄｅｘ、仏国）に連結されているＡｇｉｌｅｎｔ ＨＰ１１００（Ａｇｉｌｅｎｔ、Ｗａｌｄｂｒｏｎｎ、独国）液体クロマトグラフを使用して、ＬＣ−ＭＳ／ＵＶＥＬＳＤ分析を行った。Ｗａｔｅｒｓ対称カラム（Ｗａｔｅｒｓ Ｓｙｍｍｅｔｒｙ（登録商標）（Ｗａｔｅｒｓの商標）Ｃ１８、３．５μｍ、２．１ｍｍ×１５０ｍｍ、Ｗａｔｅｒｓ ＧｍｂＨ、Ｅｓｃｈｂｏｒｎ、独国）を固定相として、０．４ｍｌ／分の流速、４０℃で使用した。移動相Ａ：水中０．１％のギ酸、移動相Ｂ：アセトニトリル中０．１％のギ酸；勾配：０分：Ａ５５％、０〜１４分でＢ１００％まで、１４〜１６分はＢ１００％。ＵＶ／Ｖｉｓスペクトルを２００〜５００ｎｍの間で記録し、ＬＣ−ＭＳ（液体クロマトグラフィー−質量分析法カップリング）スペクトルを１６０〜１，６００Ｄａの間の分子量範囲で記録した。
ｃ）「発酵対照」
ＨＰＬＣシステム：ポンプおよびオートサンプラー、ＤＡＤ（２００〜５００ｎｍ）、ならびにＥＬＳＤ検出器を包含するＡｇｉｌｅｎｔ １１００分析ＨＰＬＣシステム；４０℃のカラムオーブン；カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ｓｙｍｍｅｔｒｙ（登録商標）Ｃ１８ ３．５μｍ（２．１×１５０ｍｍ）；溶媒：それぞれギ酸０．１％を含む脱イオン水（Ａ）およびアセトニトリル（Ｂ）。４０℃の温度を使用することによって、流速を０．４ｍｌ／分に調整した。糖脂質パターンの分離および分解のために、適用勾配を最適化した：０〜１４分で：（Ｂ）４５％から１００％に；１４〜１６分は：（Ｂ）１００％；１６〜１６．１分で：（Ｂ）１００％〜４５％に；１６．１〜２０分は：（Ｂ）４５％。ＨＰＬＣ分析では、試料を２−プロパノールに溶かした。
Ｂ 純粋化合物のＨＰＬＣ−ＭＳ
Figure 2014516997
Ｃ 抽出物の特性決定
ａ）Ｄｉｔｉｏｌａ ｐｅｚｉｚａｅｆｏｒｍｉｓ株ＡＴＣＣ１３２９９の抽出物
Figure 2014516997
ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＵＶによって明らかに、示された全てのシグナルが、糖脂質であると割り当てられた。
ｂ）Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ株ＭＵＣＬ５３１８１の抽出物
抽出物［Ｘ１］：例１に従って３０ｌ発酵から調製された糖脂質混合物
抽出物［Ｘ２］：例１に従って２００ｌ発酵から調製された糖脂質混合物
Figure 2014516997
例４
生物学的活性
Ａ．最小阻止濃度の決定
ａ）非病原性微生物
様々な非病原性細菌、酵母、および糸状菌を、公共の培養コレクションから得て、個々の研究所のカタログおよびプロトコルで推奨されているとおりに維持した。Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ株ＨＴ１０およびＭｕｃｏｒ ｐｌｕｍｂｅｕｓは、ＩｎｔｅｒＭｅｄ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ ＧｍｂＨの培養コレクションから元々採取されたが、抗微生物感染性試験のための参考菌株としてＭＵＣＬに寄託された。これらの株を液体窒素下で、スクリーニングの前に、ＹＭＧ寒天上で維持した。
スクリーニングの前に、ＹＭＧ寒天（培地２）上で１週間成長させたＢａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓを除いて、酵母および菌株をＳＤＢ（培地１）上で一晩成長させて、胞子懸濁液を調製した。同様に、糸状菌をＹＭＧ寒天上で２〜３週間予めインキュベートして、胞子懸濁液のための接種材料を作成した。次いで、０．９％生理食塩水を使用して、胞子をフラスコ表面からすすぎ、微視的制御によって、かつ寒天プレート上での平板培養によって生存度をチェックし、所望の胞子濃度まで希釈した。全ての実験で、新たに調製された胞子懸濁液を使用した。バイオアッセイのための当初濃度を、１ｍｌ当たり１×１０５ＣＦＵ（すなわち、個々の細胞または胞子）に調整した。標準（保存料は安息香酸およびソルビン酸；抗生物質：ペニシリンＧ、硫酸ストレプトマイシン、アンホプテリシン（ａｍｐｈｏｐｔｈｅｒｉｃｉｎ）Ｂ）を陽性対照として役立てた。
バイオアッセイの前に、当初力価を調整するために、１ｍｌ当たりのＣＦＵを顕微鏡下で、計算板タイプ「Ｂｒａｎｄ Ｎｅｕｂａｕｅｒ ｉｍｐｒｏｖｅｄ」；ＢＲＡＮＤ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ ＫＧ、Ｗｅｒｔｈｅｉｍ、独国）を使用して決定した。この微視的制御も、細胞の生存度を査定するための手段として役立てた。
ＧｒｅｉｎｅｒタイプＢｉｏ−ｏｎｅ懸濁培養プレート（９６ウェル平底、滅菌済み、Ｎｏ ６５５１８５）で、実際のアッセイを実施した。
試験前に、標準を包含するストック材料から試験される化合物または抽出物を適切な体積のＤＭＳＯに溶かし、１．５％の最終濃度を使用して、マイクロタイタープレートに希釈した。ＭＩＣを決定するための通常のインキュベーション時間（１８〜２４時間）とは別に、阻止作用の安定性も、長時間のインキュベーション時間で研究した。このために、それぞれのマイクロタイタープレートバイアルに細胞懸濁液２００μｌを充填し、試験プレートをインキュベーター（Ｈｅｒａｅｕｓ ＨＥＲＡセル）内、２８℃、絶対湿度９５％でインキュベートして、溶媒の蒸発を防いだ。そのような条件下では、マイクロタイタープレートの顕著な蒸発は数週間まで観察されなかった。一般に慣例の方法で、ＭＴＰを光学的にチェックし、可視的な成長が生じなかったそれぞれ個別の化合物の希釈度を決定することによって、ＭＩＣを決定した。しかしながら、裸眼でＭＩＣを観察するのが困難であるような場合には、プレートリーダーを使用して、ＯＤ６３０も決定した。一部の場合には、プレートリーダーを使用して４週間まで、プレートのＯＤ６３０をモニタリングし、決定することができた。しかしながら一般に、長期実験は少なくとも１６８時間で実行した。菌糸コロニーが当初胞子懸濁液から生じる場合、その器具がより信頼性の高いデータをもたらしたので、ＰＨＥＲＡｓｔａｒ ｐｌｕｓ（ＢＭＧ ＬＡＢＴＥＣＨ、Ｏｆｆｅｎｂｕｒｇ、独国）プレートリーダーを「ウェルスキャン」モード（４ｍｍで軌道平均化（ｏｒｂｉｔａｌ ａｖｅｒａｇｉｎｇ））で使用する糸状菌を除いて、ＯＤ６３０を決定するためには、ＳＰＥＣＴＲＯｓｔａｒ Ｏｍｅｇａ（ＢＭＧ ＬＡＢＴＥＣＨ、Ｏｆｆｅｎｂｕｒｇ、独国）プレートリーダーを使用して、マイクロタイタープレートをスキャンした。下式を使用して、光学読み出しでのＭＩＣを決定した：
Figure 2014516997
報告するＭＩＣ値は、陽性対照と比較して少なくとも８０％の阻止をもたらす濃度に関する。
結果：
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
抽出方法（例えばＸ１〜Ｘ３）とは独立に、比較可能な結果が達成されることは明らかであり、注目すべきである。
細菌
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ（ＡＴＣＣ６６３３）
Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ（ＡＴＣＣ１３１２４）
Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｖａｒｉａｂｉｌｅ（ＤＳＭ２０１３２）
Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｖａｒｉａｂｉｌｅ（ＡＴＣＣ１５７５３）
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ（ＡＴＣＣ９６３７）
Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｌａｎｔａｒｕｍ（ＤＳＭ１２０２８）
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ（ＡＴＣＣ１７４８４）
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ（ＡＴＣＣ ６５３８Ｐ）
糸状菌（＜＜カビ＞＞）
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ（ＡＴＣＣ１０２８）
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ（ＡＴＣＣ１６４０４）
Ｂｙｓｓｏｃｈｌａｍｙｓ ｆｕｌｖａ（ＤＳＭ６２０９７）
Ｍｕｃｏｒ ｐｌｕｍｂｅｕｓ（ＭＵＣＬ４９３５５）
酵母
Ｄｅｋｋｅｒａ ｂｒｕｘｅｌｌｅｎｓｉｓ（ＤＳＭ７０７２６）
Ｄｅｋｋｅｒａ ｎａａｒｄｅｎｅｎｓｉｓ（ＤＳＭ７０７４３）
Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ（ＨＴ１０）
Ｚｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｂａｉｌｉｉ（ＤＳＭ７０４９２）
Ｚｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｂａｉｌｉｉ（ＡＴＣＣ６０４８４）
Ｚｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｂｉｓｐｏｒｕｓ（ＤＳＭ７０４１５）
Ｚｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌｏｒｅｎｔｉｎｕｓ（ＤＳＭ７０５０６）
Ｚｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｒｏｕｘｉｉ（ＮＣＹＣ３８１）
ｂ）病原性微生物
抽出物および純粋な化合物のいくつかの試料を、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ（ＡＴＣＣ ６５３８Ｐ）、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ（ＡＴＣＣ １３１２４）、またはＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ（ＡＴＣＣ １０２８）に対して試験した。Ｓ．ａｕｒｅｕｓ（カタログ番号６０４０００）はミュラーヒントンブロス培地で、ビヒクルとして１％ＤＭＳＯを使用し、３６℃で２０時間のインキュベーション時間で（ｄｉ Ｍｏｄｕｇｎｏ、Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂ Ａｇｅｎｔｓ Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒ（１９９４）３８：２３６２〜８頁）；Ｃ．ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ（カタログ番号６２０７００）は補強クロストリジウム培地で、ビヒクルとして１％ＤＭＳＯを使用し、３６℃で２日間のインキュベーション時間で（ｄｉ Ｍｏｄｕｇｎｏ、同書）；Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ（カタログ番号６４００１０）はポテトデキストロースブロス培地で、ビヒクルとして１％ＤＭＳＯを使用して、２８℃で３日間のインキュベーション時間で（Ｔｕｒｎｅｒ、Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂ Ａｇｅｎｔｓ Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒ（１９８９）３３（２）：２１５〜２２頁）、Ｒｉｃｅｒｃａ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ、ＬＬＣ（台湾）が試験を行った。全てのケースにおいて、混濁度測定を介して、ＭＩＣを検出した。
平均分子量は１０００ｇ／ｍｏｌに設定され、次の表２２に示されているデータはｍｇ／ｍｌ（ｐｐｍ）で示されている。
Figure 2014516997
例５
感覚評価
抽出物［Ｘ２］を１０ｐｐｍおよび１００ｐｐｍの最終濃度まで水に溶かした。これら２種の試験試料を、純粋な水試料（陰性対照として）と一緒に、２名の試験者に提示した。食味評価の前に、３種の試料をブラインド化した。
試験者のうちの誰も、純粋な水と試験化合物１０ｐｐｍを含有する試料とを区別することができなかった。試験化合物１００ｐｐｍを含有する試料は、開封したＰＥＴボトル中でより長期間貯蔵された水に匹敵する散漫な（ｄｉｆｆｕｓｅ）食味を有すると記された。苦み、スパイシーさ、または他の不快な食味は観察されなかった。
第２の試験では、１人の試験者が、上記の試験化合物の純粋な乾燥粉末を試した。この施与の後でも、さらなる有害または不快な食味は挙げられなかった。
例６
旋光度
メタノール溶液中、石英ガラスマイクロキュベット（長さ１００ｍｍ；試料体積１ｍｌ）を備えたＳｃｈｍｉｄｔ−Ｈａｅｎｓｃｈ、Ｕｎｉｐｏｌ Ｌ １０００旋光計を使用して、旋光度を決定した。
Figure 2014516997
例６
リンゴジュースベースの飲料
（ＷＯ２０１０／１４８０４５号参照）
次の成分を組み合わせることによって、ｐＨ３．４および約１２Ｂｒｉｘの２％フルーツジュースベースの非炭酸飲料を形成する。
Figure 2014516997
リンゴ酸およびリンゴ酸ナトリウムを組み合わせて、３．４のｐＨを達成する。リンゴ酸ナトリウムおよびリンゴ酸を合わせた全量はほぼ一定であるが、リンゴ酸とリンゴ酸塩との比は、化合物抽出物［Ｘ２］の含有率に応じてわずかに変化する。
上記の混合物を試験生体に接種し、周囲温度で１週間インキュベートする。
例７
半製品
Ａ）種々の食品または飲料において防腐に取り組むための濃縮物として、次の混合物を使用することができる。
Figure 2014516997
化合物抽出物［Ｘ２］をＤＭＳＯ中の濃縮溶液（濃縮物）として使用し、これを、半製品中で（濃縮物）の最終ＤＭＳＯ含分まで希釈する。化合物抽出物［Ｘ２］溶液を適切なアルコールと、バリエーションＣではオレンジ油と一緒に、バリエーションＢでは蜜蝋と一緒に予め混合する一方で、増粘剤は、適切な体積の水と混合する。２種の混合物を激しく撹拌し、撹拌を継続することによって合わせ、最終体積（１００％）まで水を充填する。
Ｂ）次の混合物をリンゴジュース飲料（９リットル）のための濃縮物として使用することができる。
Figure 2014516997
微生物、例えばカビ、酵母、および／または細菌に対して、半製品を試験する。
例８
式Ｉの化合物の混合物および式Ｉの化合物のナトリウム塩の混合物の製造および単離
Ａ）ＦＵ５００８８株（Ｄａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ株ＭＵＣＬ ５３１８１）を使用しての発酵
ａ）種培養（振盪フラスコ培養）
１０％グリセロール中の株ＭＵＣＬ５３１８１の菌糸懸濁液を含有するクライオバイアル１ｍｌを液体窒素から回収し、解凍した後に、滅菌ＹＭＧ培地５０ｍｌを含有する２００ｍｌエルレンマイヤーフラスコに接種するために使用し、回転シェーカー上２４０ｒｐｍ、２３℃で７２時間繁殖させた。その後、それぞれ一次種培養２ｍｌを同じ培地２００ｍｌを含有する２つの５００ｍｌエルレンマイヤーフラスコのバッチに移し、回転シェーカー上１４０ｒｐｍ、２８℃で９０時間繁殖させた。これらのフラスコを二次種培養として役立てた。
ｂ）３０ｌ規模での発酵
ＧＭ２培地３０ｌを含有する４０ｌ Ｂｉｏｓｔａｔ ＬＰ４２発酵装置（Ｂｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、Ｗａｌｄ、スイス）をその場で滅菌し（１２１℃および１．１バールで１時間）、二次種培養１５００ｍｌを接種した。産生培養を撹拌（２４０ｒｐｍ）およびエアレーション（０．２ｖｖｍ（バッチ１体積当たり１分当たりの空気体積））下で３０℃で２００時間成長させた。
Ｂ）下流処理および単離
Ｂ−１）式Ｉの化合物の混合物の単離
例８Ａ）ｂ）の３０ｌ発酵から生じた培養ブロスを５Ｎの水酸化ナトリウム溶液で、４．５の当初ｐＨ値から８のｐＨ値にアルカリ化して、酸性条件下では細胞に部分的に粘着している糖脂質を菌糸から大部分離せるようにした。１時間後に、遠心分離によって、培養ブロスから菌糸を分離し、次いで、培養ブロスを、加えてＰａｌｌ Ｔ１０００デプスフィルター（Ｄｒｅｉｅｉｃｈ、独国）で濾過して、細胞クラスターおよび糸状材料を除去した。濾液を６Ｎの塩酸でｐＨ２．２に酸性化し、続いて、４℃で２０時間貯蔵することによって、生成物を沈降（沈殿）させた。デカンテーションおよび続く遠心分離（４５００ｒｐｍ、１５分、Ｔｙｐｅ Ｊｏｕａｎ ＳＡ ＬＲ ５．２２（Ｊｏｕａｎ、Ｐａｒｉｓ、仏国）によって液体を除去し、次いで廃棄すると、白っぽい灰色のゲルが生じた。この粗製の生成物をすぐにやや塩基性の脱塩水１ｌ（水酸化ナトリウムで８のｐＨ値に設定）で洗浄し、遠心分離した（４５００ｒｐｍで１５分間）。上清を除去し、残りのペレットを脱塩水０．５ｌに懸濁させた。デカンテーションの後に、残渣を凍結乾燥させて、ややベージュグレー色の粉末（残留含水率：１．３６％（カールフィッシャー法による）を得、全タンパク質含有率は１％未満（＜１％）であった（ＩＳＯ５５４９：１９７８によるケルダール法）。このプロセスで、全部で糖脂質８７ｇが得られ、これを続いて、ＨＰＬＣ−ＭＳによって特性決定した（表２４中の［Ｘ７］を参照されたい）。
Ｂ−２）式Ｉの化合物のナトリウム塩の混合物の単離
例８Ａ）ｂ）の３０ｌ発酵から生じた培養ブロスを５Ｎの水酸化ナトリウム溶液で、４．５の当初ｐＨ値から８のｐＨ値にアルカリ化して、酸性条件下では細胞に部分的に粘着している糖脂質を菌糸から大部分離せるようにした。１時間後に、分離器中で培養ブロスから菌糸を分離し、次いで、培養ブロスを組合せフィルターアセンブリにポンプ導通させた：初めに、０．６５μｍの空孔サイズを有するデプスフィルターに通し、次いで、０．４５μｍの空孔サイズを有する膜フィルターに通して、糸状材料および細胞クラスターだけでなく、細胞も除去した。濾液を６Ｎの塩酸でｐＨ２に酸性化し、次いで、４℃で１６時間貯蔵することによって、生成物を沈降（沈殿）させた。デカンテーション、続く遠心分離（４５００ｒｐｍ、１５分、Ｔｙｐｅ Ｊｏｕａｎ ＳＡ ＬＲ ５．２２（Ｊｏｕａｎ、Ｐａｒｉｓ、仏国）によって液体を除去し、次いで廃棄すると、白っぽい灰色のゲルが生じた。この粗製の生成物をすぐに脱塩水１ｌで洗浄し、遠心分離した（４５００ｒｐｍで１５分間）。上清を除去し、残りを脱塩水０．５ｌに懸濁させ、５Ｎの水酸化ナトリウム溶液で、ｐＨを約６のｐＨ値に調整した。最後に、生じた溶液を凍結乾燥させて、全部で糖脂質のナトリウム塩９３ｇを乾燥形態でややベージュ色の粉末（残留含水率：１．２％（カールフィッシャー法による）として得、全タンパク質含有率は１％未満（＜１％）であった（ＩＳＯ５５４９：１９７８によるケルダール法）。
Ｃ）ＨＰＬＣ−ＭＳ分析−「改良法」
ネガティブエレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）モードのａｍａＺｏｎ ＳＬイオントラップ型質量分析計（Ｂｒｕｋｅｒ Ｄａｌｔｏｎｉｋ ＧｍｂＨ、Ｂｒｅｍｅｎ、独国）およびＳｅｄｅｘ ８５ ＥＬＳＤ（Ｓｅｄｅｒｅ、Ａｌｆｏｒｔｖｉｌｌｅ Ｃｅｄｅｘ、仏国）に連結されているＤｉｏｎｅｘ Ｕｌｔｉｍａｔｅ（登録商標）３０００ ＲＳＬＣ（Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ ＧｍｂＨ、Ｉｄｓｔｅｉｎ；独国）液体クロマトグラフを使用して、ＨＰＬＣ−ＭＳ分析を行った。Ｎｕｃｌｅｏｓｈｅｌｌ ＲＰ１８カラム（２．７μｍ、２ｍｍ×１５０ｍｍ、Ｍａｃｈｅｒｅｙ−Ｎａｇｅｌ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ． ＫＧ、Ｄｕｅｒｅｎ、独国）を固定相として０．４ｍｌ／分の流速で４０℃で使用した。移動相Ａ：水中０．１％のギ酸、移動相Ｂ：アセトニトリル中０．１％のギ酸；勾配：０分は：Ａ７０％、０〜４０分でＡ４０％に、４０〜４２分でＡ０％に、４２〜４８分はＡ０％、４８〜４９分でＡ７０％に、４９〜５５分はＡ７０％。ＬＣ−ＭＳ（液体クロマトグラフィー−質量分析法カップリング）スペクトルを７００〜１，２００Ｄａの間の分子量範囲で記録した。
Figure 2014516997
Ｄ）４００ｍｌ規模での発酵
滅菌培地４００ｍｌ（２．０％のＤ−グルコース、０．５％の麦芽抽出物）を含有する１ｌエルレンマイヤーフラスコに例８Ａａ）からの二次種培養２ｍｌを接種した。産生培養を回転振盪機上（２００ｒｐｍ）で、３２℃で３６０時間成長させた。
３６０時間の発酵の後の処理によって、全部で式Ｉの糖脂質５．６ｇ／ｌが得られ、これをその後、ＨＰＬＣ−ＭＳによって特性決定した（表２４Ａ中の［Ｘ８］を参照されたい）。
Figure 2014516997
Ｅ）４００ｍｌ規模での発酵
滅菌培地４００ｍｌ（４．０％のＤ−グルコース、０．２％の酵母抽出物）を含有する１ｌエルレンマイヤーフラスコに、例８Ａａ）からの二次種培養６ｍｌを接種した。産生培養を回転振盪機上（２００ｒｐｍ）で、３２℃で２４０時間成長させた。
２４０時間の発酵の後の処理によって、全部で式Ｉの糖脂質６．２ｇ／ｌが得られた。
例９
生物学的活性
上記の例４に記載した方法と同様に、さらなる生物学的活性ＭＩＣデータを、いくつかの純粋な（純度＞９４重量％）化合物について、かつ式Ｉの化合物の混合物（例８Ｄに詳細に記載したとおりの抽出物［Ｘ８］）について決定した。
次の表２５〜２７は、様々な微生物に対する、いくつかの純粋な化合物の４８時間後の対応するＭＩＣ値を表している。
まとめると、表２５〜２７は、三糖炭水化物部分Ｒに全くアシル置換基を有さない個々の式Ｉの化合物（化合物［１６］の場合など）は典型的に、糖部分においてモノアシル化またはジアシル化されている対応する化合物よりも、殊に酵母およびカビに対してかなり弱い抗微生物活性を示すことを証明している。
前記の表はまた、三糖炭水化物部分Ｒに、イソバレリル置換基などの２個よりも多い炭素原子を有するアシル置換基を有する個々の式Ｉの化合物（化合物［１２］、［１３］、および［１］の場合など）は典型的に、三糖炭水化物部分Ｒに１個のアセチル置換基を有する対応する化合物（化合物［１４］など）よりも、殊に酵母およびカビに対して強い抗微生物活性および／または広い活性スペクトルを示すことを証明している。
Figure 2014516997
Figure 2014516997
Figure 2014516997
次の表２８は、様々な微生物に対する、混合物［Ｘ８］および純粋な化合物［１２］の４８時間後のＭＩＣ値［ｐｐｍ］を表している。
Figure 2014516997
［Ｘ８］２５ｐｐｍの濃度で、観察されたＢａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓの阻止率は９０％であった。［Ｘ８］１２．５ｐｐｍの濃度で、観察されたＣａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓの阻止率は９０〜１００％であった。［Ｘ８］５０ｐｐｍの濃度で、観察されたＣｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｏｒｏｇｅｎｅｓの阻止率は８０〜９０％であった。［Ｘ８］１００ｐｐｍの濃度で、観察されたＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓの阻止率は９０％であった。
次の表２９は、未処理の対照と比較して、様々な微生物について混合物［Ｘ８］で行われたいくつかの細菌数試験の結果を示している。３７℃、７．４のｐＨで完全培地中で試験を行った。個々の細菌数（Ｂａ．Ｃ）はコロニー形成単位／ｍｌ（ＣＦＵ／ｍｌ）で示されている。
Figure 2014516997
例１０
無糖飲料組成物
Figure 2014516997
飲料組成物ＡおよびＣをそれぞれ、ボトルに充填した後に、二酸化炭素３．８体積で炭酸飽和させた。飲料組成物ＢおよびＤをそれぞれ、ボトルに充填した後に、二酸化炭素３．０体積で炭酸飽和させた。
例１１
茶飲料組成物
Figure 2014516997
例１２
飲料組成物
Figure 2014516997
飲料組成物ＡおよびＣをそれぞれ、ボトルに充填した後に、二酸化炭素４体積で炭酸飽和させた。飲料組成物Ｂを、ボトルに充填した後に、二酸化炭素２体積で炭酸飽和させた。
例１３
ヨーグルトドリンク組成物
脂肪１．１％を有する牛乳が得られる割合で脱脂乳および全乳を混合し、次いでそれに、スクロース５重量％を加え、８２℃に３０分間加熱した。４２℃に冷却した後に、Ｂｉｆｉｄｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｂｉｆｉｄｕｍの市販の種培養０．７％を加え、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｔｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓ培養の種培養０．５％を加え、混合物のｐＨ値が４．４に達するまで、その混合物を３９℃で培養した。次いで撹拌することによって、生じた膜状のヨーグルトカードを壊し、２つのポーション（ポーションＡおよびポーションＢ）に分けた。
ＬｉｑＹｏｇ Ａの調製：撹拌されているポーションＡに、高メトキシルシトラスペクチン０．４重量％（硬いヨーグルトの質量に対して）を５重量％水溶液として加え、混合物を撹拌しながら５℃に冷却した。次いで、この製品を滅菌ホモジナイザーに４０バールで通過させて、１０℃で３８０ｍＰａｓの動力学粘度を有する液体ヨーグルトを得た。それに、撹拌しながら、両方とも液体ヨーグルトの全重量に対して、初めに例８Ｂ−１）の抽出物［Ｘ７］４５ｐｐｍを加え、次いで低温殺菌されたピーチパルプ９．０重量％を加えた。生じた混合物を均質化して、ＬｉｑＹｏｇ Ａを得、これをガラス容器に移し、７℃で１０日間貯蔵した。
ＬｉｑＹｏｇ Ｂの調製：撹拌されているポーションＢに、高メトキシルリンゴペクチン０．６重量％（硬いヨーグルトの質量に対して）を５重量％水溶液として加え、混合物を撹拌しながら５℃に冷却した。次いで、この製品を滅菌ホモジナイザーに１５バールで通過させて、１０℃で６００ｍＰａｓの動力学粘度を有する液体ヨーグルトを得た。それに、撹拌しながら、両方とも液体ヨーグルトの全重量に対して、初めに例８Ｄ）の抽出物［Ｘ８］９５ｐｐｍを加え、次いで低温殺菌されたイチゴ−ブルーベリーピュレ７．５重量％を加えた。生じた混合物を均質化して、ＬｉｑＹｏｇ Ｂを得、これを８℃で貯蔵し、その後、さらに加工した。
例１４
洗口剤
Figure 2014516997
例１５
化粧品組成物で使用するための香油
Figure 2014516997
例１６
ロールオン型デオドラント用乳濁液
Figure 2014516997
例１７
デオドラント用マイクロ乳濁液
Figure 2014516997
例１８
シャンプー組成物
Figure 2014516997
例１９
ＵＶ保護を伴う透明シャンプー組成物
Figure 2014516997
例２０
ウェットティッシュ用の湿潤組成物
Figure 2014516997
乳濁液／ローションＡ、Ｃ、およびＤをそれぞれ別々に、不織布に施与して、ウェットティッシュ（予め湿らせたティッシュ）を製造した。溶液Ｂは織シートに施与した。
例２１
ウェットティッシュ用の湿潤組成物
Figure 2014516997
組成物Ａ〜Ｄをそれぞれ別々に、不織布に施与して、ウェットティッシュを製造した。
例２２
化粧品用Ｏ／Ｗローション
Figure 2014516997
例２３
化粧品用Ｏ／Ｗサンプロテクション組成物
Figure 2014516997
組成物ＡおよびＣはサンスプレーであり、組成物Ｂは、サンスクリーンソフトクリームである。
例２４
手指衛生化組成物
２−プロパノール（４５重量％）、１−プロパノール（３０重量％）、乳酸（０．３重量％）、１−テトラデカノール、中鎖トリグリセリド、グリセロール、乳酸ナトリウム、例８Ｂ−１）の抽出物［Ｘ７］（２５ｐｐｍ）、および水からなる、５．６のｐＨ値を有する透明な液体組成物を調製した。
例２５
手指衛生化組成物
１−プロパノール（４０重量％）、２−プロパノール（２８重量％）、クエン酸（０．２重量％）、乳酸（０．１５重量％）、１−ドデカノール、中鎖トリグリセリド、グリセロール、１，２−プロピレングリコール、例８Ｄ）の抽出物［Ｘ８］（４５ｐｐｍ）、および水からなる、５．３のｐＨ値を有する透明な液体組成物を調製した。
例２６
手指衛生化組成物
エタノール（５５重量％）、１−プロパノール（１０重量％）、１，２−プロピレングリコール（６重量％）、１，３−ブチレングリコール、乳酸、例８Ｄ）の抽出物［Ｘ８］（１５ｐｐｍ）、および水からなる、組成物を調製した。
例２７
医療用衛生化／消毒用組成物
Figure 2014516997
組成物ＡおよびＢは濃縮物であり、これを水で、１：８０〜１：２０の範囲の比（濃縮物：水）で希釈すると、すぐに使用することができる溶液が得られる。組成物ＣおよびＤは、すぐに使用することができる溶液である。
例２８
すぐに使用することができる衛生化／消毒用組成物
Figure 2014516997

Claims (15)

  1. 防腐特性または抗微生物特性を有する薬剤としての、式Ｉの化合物または２種もしくはそれ以上のそのような式Ｉの化合物の混合物、および／または生理学的に、特に薬学的に、もしくは栄養補助的に、もしくは化粧品用に許容可能なその塩もしくはそのエステルの使用であって
    Figure 2014516997
     ［式中、
    ｍは３〜５であり、ｎは２〜５であり、ｏは０または１であり、ｐは３〜１７であるが、ただし、ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐの合計は１４以上であることを条件とし；
    Ｒは、その炭素原子のうちの１個を介して結合酸素に結合している炭水化物部分であり、
    ここで、前記化合物は、開鎖形態で、かつ／またはラクトンの形態で存在してよい］、
    前記薬剤を材料に、好ましくは化粧品、食品、飲料、医薬、医療用デバイスおよびアクティブパッケージング材料からなる群から選択される材料に添加することを含む使用。
  2. 前記薬剤を加える前記材料が、化粧品、食品、または飲料である、請求項１に記載の使用。
  3. 前記式Ｉの化合物中、ｍが３〜５であり、ｎが２〜５であり、ｏが０または１であり、ｐが５〜１５であり、Ｒが下式の部分式で表される部分である、請求項１または請求項２に記載の使用：
    Figure 2014516997
     ［式中、
    環Ａ、ＢおよびＣは、互いにそれぞれ独立に５環員または６環員を有する単糖部分であり、ここで、ヒドロキシル基の１個または複数は、好ましくはＣ２〜Ｃ１０アルカン酸によってアシル化されていてよい］。
  4. 前記式Ｉの化合物または前記式Ｉの化合物の混合物が、下式を有する化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物または生理学的に許容可能なその塩を含み、好ましくは下式を有する化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物または生理学的に許容可能なその塩である、請求項１に記載の使用。
    Figure 2014516997
    Figure 2014516997
    Figure 2014516997
    Figure 2014516997
    Figure 2014516997
    Figure 2014516997
    Figure 2014516997
    Figure 2014516997
    Figure 2014516997
    Figure 2014516997
    Figure 2014516997
  5. 少なくとも１種の追加の保存料を添加する、請求項１に記載の使用。
  6. 前記式Ｉの化合物１種もしくは複数、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルを、天然源からの抽出物の形態で、またはそのような抽出物から得られる形態で加える、請求項１に記載の使用。
  7. 前記抽出物の供給源がＤａｃｒｙｏｐｉｎａｘ ｓｐａｔｈｕｌａｒｉａ株ＦＵ５００８８、Ｄｉｔｉｏｌａ ｒａｄｉｃａｔａ株ＭＵＣＬ５３１８０、Ｄｉｔｉｏｌａ ｎｕｄａ株ＣＢＳ１７３．６０、またはＦｅｍｓｊｏｎｉａ ｌｕｔｅｏ−ａｌｂａ（＝Ｄｉｔｉｏｌａ ｐｅｚｉｚａｅｆｏｒｍｉｓ）株ＭＵＣＬ５３５００である、請求項６に記載の使用。
  8. 前記部分Ｒが、３個またはそれ以上の炭素原子を有する酸でエステル化されている少なくとも１個のヒドロキシル基を持つ、請求項１、または請求項３、４、６もしくは７のいずれか一つに記載の式Ｉの化合物もしくは式Ｉの化合物の混合物、生理学的に許容可能なその塩、および／またはエステル。
  9. 次の表に示されている化合物の群から選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物、および／または生理学的に許容可能なその塩、および／またはエステル。
    Figure 2014516997
    Figure 2014516997
    Figure 2014516997
    Figure 2014516997
    Figure 2014516997
    Figure 2014516997
  10. 活性薬剤として、請求項１、３、４または６〜９のいずれか一つに記載の式Ｉの化合物もしくは式Ｉの化合物の混合物、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルを単独で、または担体材料などの他の添加物と共に含む防腐組成物または抗微生物組成物であって、前記防腐組成物が特に、化粧品、食品、飲料、医薬、医療用デバイス、またはアクティブパッケージング材料において使用するためのものである、防腐組成物または抗微生物組成物。
  11. 飲料の前駆物質、特に濃縮物、シロップまたは粉末である、請求項１０に記載の組成物。
  12. 請求項１、３、４または６〜９のいずれか一つに記載の１種または複数の式Ｉの化合物、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルを含む抽出物。
  13. 請求項１、３、４または６〜９のいずれか一つに記載の１種または複数の式Ｉの化合物、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルを、材料、好ましくは化粧品、食品、飲料、医薬、医療用デバイスおよびアクティブパッケージング材料からなる群から選択される材料に添加することを含む、材料の微生物安定性を増強する方法。
  14. コーティングとして、もしくはその中に、かつ／または混合物として、請求項１、３、４または６〜９のいずれか一つに記載の式Ｉの化合物もしくは式Ｉの化合物の混合物、生理学的に許容可能なその塩、および／またはそのエステルの形態の添加剤を含む材料であって、好ましくは化粧品、食品、飲料、医薬、医療用デバイスまたはアクティブパッケージング材料である材料。
  15. 前記飲料が水、フレーバード水、強化水、フレーバード飲料、炭酸水、ジュース、コーラ、レモンライム、ジンジャーエール、ソフトドリンクの方法で炭酸飽和されているルートビアー飲料、シロップ、ダイエット飲料、炭酸ソフトドリンク、フルーツジュース、フルーツジュースのフレーバーをもたらし、フルーツジュース０％超、しかしフルーツジュース１００％未満を含有する他のフルーツ含有飲料、フルーツフレーバード飲料、野菜ジュース、前記野菜ジュースのいずれかのフレーバーをもたらし、野菜ジュース０％超、しかし野菜ジュース１００％未満を含有する野菜含有飲料、アイソトニック飲料、ノンアイソトニック飲料、フルーツジュース含有ソフトドリンク、コーヒー、茶、茶濃縮物、抽出物もしくは粉末から調製された茶飲料、飲用乳製品、ホットチョコレート、チョコレート粉末／ミックス、飲用ダイズ製品、乳成分不含ミルク、アルコール飲料、フルーツスムージー、オルチャータ、スポーツドリンク、エネルギードリンク、健康ドリンク、ウェルネスドリンク、シェイク、プロテインドリンク、飲用ダイズヨーグルト、低酸飲料、酸性化飲料、ネクター、トニック、冷凍炭酸飲料、冷凍非炭酸飲料、液体食事代替物、乳児用配合物、およびそれらの組合せもしくは混合物からなる群から選択されるか；または前記材料が、皮膚用のクリーム、乳濁液、ローション、ゲルもしくはオイル；フェイスマスク、ティントベース、メイクアップパウダー、アフターバスパウダー、衛生用パウダー、トイレ用石けん、デオドラント用石けん、香水、化粧水、オーデコロン、浴用およびシャワー用調製物；脱毛剤；デオドラント剤、制汗剤、ヘアケア用製品；セット用製品；洗浄製品；コンディショニング製品；理容製品；シェービング製品；メイクアップのための、ならびに顔および目からメイクアップを除去するための製品、唇への塗布を意図されている製品、歯および口内をケアするための製品；ネイルケアおよび／またはメイクアップのための製品、外秘部衛生（ｅｘｔｅｒｎａｌ ｉｎｔｉｍａｔｅ ｈｙｇｉｅｎｅ）のための製品、日光浴用製品、日光によらずにタンニングするための製品、皮膚ホワイトニング製品、抗シワ製品、タンポン、サニタリータオル、おむつ、ならびにハンカチから選択される化粧品である、請求項１４に記載の材料。
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