JP2014514378A - カルボニルプロピルスルホニルアントラセンピリドンスルホン酸化合物およびその調製方法と用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(I)又は(III)で示される化合物、その塩またはそれらの混合物。但し、式(I)中、X1はH、又はCO2Hを、X2はOH又は0〜2個のスルホン酸置換基を持つフェニル基を表し、前記スルホン酸置換基はベンゼン環上の任意の場所に位置し、X2がOHである場合には、X1はH、X2が0〜2個のスルホン酸置換基を持つフェニル基である場合には、X1はH又はCO2Hである。nは0−2の整数である。式(III)では、nとmはそれぞれ0〜2の整数である。
【選択図】なし
Description
X1はH、又はCO2Hであり、
X2はOH、又は0〜2個のスルホン酸置換基を持つフェニル基で、前記スルホン酸置換基はベンゼン環上の任意の場所に位置してよく、
X2がOHである場合は、X1はHであり、
X2が0〜2個のスルホン酸置換基を持つフェニル基である場合は、X1はH又はCO2Hであり、
nは0〜2の整数である。
前記反応温度は好ましくは100℃〜200℃、より好ましくは130℃〜190℃である。反応時間については、好ましくは2〜8時間、より好ましくは2〜5時間、特に好ましくは2〜4時間である。
スルホン化温度は好ましくは10〜100℃である。また、発煙硫酸における三酸化硫黄の含有量は好ましくは5〜20%、より好ましくは6〜15%である。
X2がOHであるとき、X1はHである。X2が0〜2のスルホン酸置換基を持つフェニル基であるときは、X1はH又はCO2Hである。
本発明で紹介される化合物を調製する場合、非染料化合物を初期原料として他のアントラセンピリドンスルホン酸化合物を調製する従来の技術と違い、本発明では低コストのスルホン酸基を持つアントラキノン染料誘導体(IV)又は(IV’)を基礎原料として使用しており、有機溶剤の中でベンゾイル酢酸エステルと環化反応を起こして中間体化合物(V)を形成し、スルホン化と分解反応により一般式(I)と(III)で示される化合物の混合物を形成し、塩析又は塩転換を経て混合塩を形成した後、分離と脱塩を行い、式(I)と(III)で示される純化合物を獲得する。
反応時間は好ましくは2〜4時間、より好ましくは3〜4時間である。
好ましい実施例では、スルホン化と分解された後、攪拌しながらスルホン化と分解された生成物(混合物)を氷水に入れて、温度を40℃以下になるように保持し、塩析又は塩転換を行い、混合塩を獲得する。
代表的なインク抑制剤として、防腐剤および防かび剤、pH調節剤、キレート試薬、防さび剤、水溶性紫外線吸収剤、水溶性高分子化合物、染料溶解剤、界面活性剤等が挙げられる。
代表的な界面活性剤として、陰イオン界面活性剤、両性界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオンの界面活性剤等が挙げられる。このうち、代表的な陰イオン界面活性剤として、アルキルスルホカルボン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、N−アシルアミノ酸およびその塩類、N−アシルメチルタウリン、6オクタン酸ソープ、ヒマシ油硫酸塩、アンモニア塩基ラウリル硫酸、アルキルフェノール型リン酸塩、アルキル型リン酸塩、アルキルアリルスルホン酸塩、ジエチルスルホサクシネート、ジエチルヘキシルスルホサクシネート、ジオクチルスルホサクシネート等が挙げられる。代表的な陽イオン界面活性剤として、2−ビニルピリジン誘導体、ポリ−4−ビニルピリジン誘導体等が挙げられる。代表的な両性界面活性剤として、ラウリルジメチルアミノ酢酸リシン、2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリンオニウムベタイン、ココヤシ脂肪質アミドプロピルジメチルアミン酢酸ベタイン、ポリオクチル・ポリアミノエチル・グリシンのその他のイミダゾリン誘導体等が挙げられる;代表的な非イオン界面活性剤として、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンローレルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオイルエーテル、ポリオキシエチレンローレルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル類;ポリオキシエチレンオレイン酸、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンローレル酸エステル、ソルビタンモノステアリン酸エステル、ソルビタンモノオレイン酸エステル、ソルビタンセスキオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンモノオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンステアリン酸エステル等のエステル類;2,4,7,9−テトラメチル−5−デキン−4,7−ジオール、3,6−ジメチル−4−オクチン−3,6−ジオール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−ジオール等のアルキルジオール類(例えばRixin Chemicals社製のSurfynol104、82、465、Olfine STGなど)等が挙げられる。これらのインク抑制剤は単独又は混合して使用することができる。
一般的には、多孔性白色の無機物で覆われた媒体に印刷された画像は、オゾンによる変色や色落ちが起きやすい。これに対して本発明の水性マゼンタ色インク組成物は優れた耐ガス性を持っているため、このような媒体に印刷する特別な効果を発揮することができる。
本発明で紹介されるインク組成物は、保存中に沈殿又は分離が発生することがなく、また、インクジェット印刷に使用してもヘッドを詰まらせる心配もない。本発明で紹介されるインクは、連続型インクジェットプリンターで長時間又は断続的に使用しても、物理的な変化が起きることはない。
(1)100部のジメチルスルホキシドを350部のo−ジクロルベンゼンに加えて、攪拌しながら160部(C.I.リアクティブブルー19)の誘導体(ナトリウム塩、式V’−RB19)、10部の炭酸ナトリウム、250部のベンゾイル酢酸エチルを順番に加えて温度を上げる。175〜180℃の状態で4時間反応させ、その間に生成された副産物であるエタノールと水を共沸蒸留によって反応系から排出され、色は青から次第に紫赤色へと変わり、液体クロマトグラフで反応の終了(所要時間約4時間)を確認する。60℃未満まで冷却し、800部のイソプロピルアルコールを加えて30分攪拌した後、析出物をろ過分離し、得られた析出物を500部のイソプロピルアルコールで洗い流して乾燥させた後、225部のピンク紫色の結晶V−RB19(ナトリウム塩)を獲得する。水中におけるで最大吸収波長は548nmで、質量スペクトルはm/z(−): 803.2([M−H]−1)である。中間染料生成物V−RB19(遊離スルホン酸をもとに計算)の最大強度の正確な分子量Mは 804.1である。
実施例1の手順1と同じ方法で、中間体V−RB19のナトリウム塩を調製した後、スルホン化反応で10%SO3・H2SO4を12% SO3・H2SO4に変えて、反応温度を85−90℃に上げる。実施例1の手順2と同じ方法で、脱塩により、水中における最大吸収波長は533nmで、混合染料(M2,ナトリウム塩として) 185部を含む2600部の溶液を獲得する。
Dm10:生成量60.5グラム。水溶液における最大吸収波長は537nmで、質量スペクトルは(EI−MS)m/z(−):497.6([M−2H]2−/2), 996.9([M−H]−1)。染料Dm10(遊離スルホン酸をもとに計算)最も豊富な正確な分子量Mは998.0である。
遊離スルホン酸をもとに計算し、分子量1078のDm16又はDm17もしくはDm18(相互異性体)、水溶液における最大吸収波長は528nmで、質量スペクトルは(EI−MS)m/z(−):358.6([M−3H]3−/3), 538.0([M−2H]2−/2), 1077.0([M−H]−1),染料(遊離スルホン酸をもとに計算)の最も豊富な正確な分子量Mは1077.9である。
実施例1の手順1と同じ方法で、IV−RB−19’を原料として中間体V−RB−19’のナトリウム塩を調製する。
遊離スルホン酸をもとに計算し、分子量832の異性体Dp1の水溶液における最大吸収波長は535nmで、質量スペクトルは(EI−MS)m/z(−):276.5([M−3H]3−/3), 415.0([M−2H]2−/2), 831.0([M−H]−1)、(遊離スルホン酸をもとに計算)最大強度の正確な分子量Mである832.0。
(A)インクの調製
上記の実施例1−3で得られた混合物M1、M2、M3、および分離によって得られた純粋化合物は、マゼンタ着色剤として使用される。下表1に示す構成でインク組成物を調製し、0.45μm薄膜フィルタでろ過した後、本発明で紹介したマゼンタ水性インク組成物を獲得する。このとき、トリエタノールアミンを加えてインク組成物のpH値を8〜10に調整するほか、総量を100重量部にする為に脱イオン水を加える。
インクジェットプリンター(エプソン会社によって製造されたエプソン270)、光沢写真用紙(エプソン製)および上記の方法で調製したインク組成物を使ってインクジェット印刷を行う。
(1)プリント画像のキセノンランプ耐光性試験
キセノンランプ耐候試験装置(中国蘇瑞社製)の下に印刷されたキャノン製の光沢写真用紙を放置し、湿度60%RH、温度24℃の環境で、0.36W/m2の照度で50時間照射し、試験前後の色差(ΔE)を測定する。色差(ΔE)は上記の色測定システム(Unterlab)での試験前後のL*、a*、b*の数値であり、L*、a*、b*各数値の試験前後の差は、以下の式により算出される:
ΔE=((L*の差)2+(a*の差)2+(b*の差)2)1/2。
ΔE < 20 △
ΔE > 20 ×
耐オゾン性試験装置(中国蘇瑞社製)を使用し、オゾン濃度40ppm、湿度60%RH、温度24℃の環境にプリントした画像を6時間放置し、上記の(1)と同じ方法で、試験前後の色差(ΔE)を測定し、以下の基準により、三つのランクに分けて評価する。
ΔE < 20 △
ΔE > 20 ×
恒温恒湿試験装置(中国蘇瑞社製)を使用し、温度50℃、湿度90%RHの環境にプリントした画像を168h放置し、目視で試験前後の滲出性を判断し、以下の基準により、三つのランクに分けて評価する。
わずかに滲出 △
かなり滲出 ×
水中における染料の溶解度>30 ○
水中における染料の溶解度>15−20 △
水中における染料の溶解度<15 ×
染料20部、水70部およびエチレングリコールの10部からなるシステムを加熱して溶解する。これを冷却し、50℃を保持した密封した環境に置いて7日間保存した後、0℃まで冷却し、0℃の状態でさらに7日間保存してろ過した後、以下の基準により、三つのランクに分けて評価する。
わずかに沈殿 △
かなり沈殿 ×
Claims (13)
- 前記nおよびmは、それぞれ1〜2の整数であることを特徴とする請求項1記載の化合物。
- 前記一般式(I)又は(III)化合物の塩は、Li+、Na+、K+、NH4 +、又は有機アンモニウム塩N+R1R2R3R4のいずれかのカチオン塩であり、但し、R1、R2、R3、R4はそれぞれ同一又は異なってもよく、H、C1−18アルキル基、シクロヘキシル、CH2CH2OH、CH(CH3)CH2OH、又はベンジルであることを特徴とする請求項1記載の化合物。
- 請求項1記載の一般式(I)又は(III)で示される化合物、その塩、又はそれらの混合物を調製する方法であって、
(1)中間体式(V)化合物
を、次の合成手順、即ち:
一般式(IV)又は(IV’)の化合物を原料として、有機溶剤中に、温度100℃〜250℃において、2〜10時間、一般式(IV)又は(IV’)の化合物をベンゾイル酢酸エステル:
環化反応が終了した後、反応系を冷却し、式(V)の化合物を固体状態で液体反応系から析出し、ろ過して固体中間体(V)化合物を獲得し、但し、前記反応温度は100℃〜200℃が望ましく、130℃〜190℃が最も望ましく、反応時間は2〜8時間、好ましくは2〜5時間、特に好ましくは2〜4時間であり、前述の有機溶媒は、100〜300℃の沸点を有し、反応原料(IV)又は(IV’)の一部又は全部を溶解できる有機溶剤で、前記沸点は好ましくは140〜250℃、特に好ましくは140〜200℃である、中間体式(V)化合物の合成工程と;
(2)5−30%のSO3を含む発煙硫酸(SO3・H2SO4)又はクロロスルホン酸を用いて、温度10℃〜120℃の条件において、中間体(V)化合物に対してスルホン化を行い、同時に分解反応を起こして一種又は多種の式(I)化合物と一種の又は多種の式(III)化合物を含む混合物を生成し、但し、反応時間は2〜4時間、好ましくは3〜4時間であり、スルホン化温度は好ましくは10〜100℃であり、発煙硫酸における三酸化硫黄の含有量は好ましくは5〜20%で、より好ましくは6〜15%である、スルホン化および分解工程と;
(3)塩を用いて手順(2)で獲得した混合物に対して塩析を行い、一種又は多種の式(I)化合物の塩および一種又は多種の式(III)化合物の塩を含む混合塩を形成し、但し、塩析に用いられる塩は、無機塩が望ましく、前記無機塩は、塩化アンモニウム、塩化ナトリウム又は塩化リチウムのいずれかを使用することが好ましい、塩析工程と;
(4)逆相イオン対クロマトグラフィーを採用し、混合塩から各式(I)と式(III)化合物の塩を分離し、分離して獲得した化合物の塩に対して脱塩を行うことで、それぞれ式(I)と(III)化合物を獲得する分離工程と;
を含む調製方法。 - 手順1において、環化反応が終了して反応系を冷却する時に、反応系を0〜50℃、好ましくは0〜30℃まで冷却することを特徴とする請求項4記載の方法。
- 手順(1)において、環化反応で使用する有機溶剤は、トルエン、ジメチルベンゼン又はその異性体もしくはその異性体の混合物、トリメチルベンゼン又はその異性体もしくはその異性体の混合物、ジエチルベンゼン又はその異性体もしくはその異性体の混合物、トリエチルベンゼン又はその異性体もしくはその異性体の混合物、石油エーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、1,2−プロピレングリコールジメチルエーテル、1,2−プロピレングリコールジエチルエーテル、1,2−プロピレングリコールジプロピルエーテル、1,2−プロピレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン又はその異性体もしくはその異性体の混合物、ジメチルスルホキシド、ジメチルフォルムアミド、N−メチルピロリドン、スルホラン又は上記の溶剤の混合物のいずれか一つ又は複数であることを特徴とする請求項4記載の方法。
- 前記有機溶剤は、ジメチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、DMSO、DMF又はそれらの混合物のいずれか一つであることを特徴とする請求項6記載の混合物。
- 手順(1)において、反応系を冷却する時又は冷却した後、中間体(V)化合物の析出を促進するために反応系に中間体(V)化合物に対して溶解性の低い、沸点30℃−150℃の低沸点有機溶剤を加え、
前記沸点の低い有機溶剤を、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、アセトン、アセトニトリル、石油エーテル、シクロヘキサン又はそれらの混合物のいずれか一つとすることを特徴とする請求項4、5または6記載の方法。 - 手順(1)の環化反応において、反応を促進するために、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、リン酸ナトリウム、リン酸水素ジナトリウム、燐酸カリウム、リン酸水素二カリウム、燐酸アンモニウム、リン酸水素二アンモニウム、燐酸リチウム、リン酸水素二リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸リチウム、酢酸アンモニウム、蓚酸ナトリウム、蓚酸カリウム、蓚酸リチウム、蓚酸アンモニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アルミニウム又は水酸化リチウムのいずれか一つ又は複数のアルカリ性物質、好ましくは炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムを加えることを特徴とする請求項4、5または6記載の方法。
- 前記インクは印刷用インク又は塗布用インク又はインクジェット用インクであることが好ましく、このうちインクジェット用インクは、水性又は溶媒もしくは水性溶媒のインクジェット用インクであることが好ましいことを特徴とする請求項1、2または3記載の化合物又はその塩もしくはそれらの混合物を含む一種のインク。
- 1−20wt%の請求項1、2または3記載の化合物、その塩又はそれらの混合物、5−50wt%の水溶性の有機溶剤、30−94wt%の水を含み、但し、総重量を基準に、前記各成分の含有量の合計が100%であり、前記水溶性を持つ有機溶剤が、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、グリセリン、グリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ジグリセリン、2−ピロリドンおよびN−メチル−2−ピロリドンのいずれか一つ又は複数であることを特徴とするインクジェット用水性インク組成物。
- 請求項1、2または3記載の化合物又はその塩もしくはそれらの混合物を含む一種の塗料(好ましくは屋外用塗料)、ペンキ(好ましくは屋外用ペンキ)、レーザープリンター用トナー又はマーカー。
- インク、塗料、ペンキ、レーザープリンター用トナー、マーカー、織物(好ましくは機械織物、メリヤス又は不織布織物)、ガラス、セラミックス又はポリマー(好ましくはゴム、プラスチック又はファイバー)用の着色剤として用いられることを特徴とする請求項1、2または3記載の化合物、その塩又はそれらの混合物の用途。
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