JP5913628B2 - マゼンタ染料ならびにそれらの調製方法および利用 - Google Patents
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Description
ΔE<10 〇
ΔE<20 △
ΔE>20 ×
ΔE<10 〇
ΔE<20 △
ΔE>20 ×
にじみなし 〇
軽微なにじみ △
顕著なにじみ ×
染料の水への溶解度>30 〇
染料の水への溶解度>15〜20 △
染料の水への溶解度<15 ×
沈殿なし 〇
軽微な沈殿 △
顕著 ×
Claims (17)
- 一般式(I)の形で現れる、アントラピリドン骨格上にカルボキシル基と、スルホン酸基と、カルボニルプロピルスルフリルスルホン酸とを同時に含有する化合物:
(一般式(I)中:Aは、カチオンM4、または置換もしくは非置換ベンジル基、または置換もしくは非置換ナフチルメチルであってよく;M2、M3は、それぞれカチオンまたはカチオン性基であり;スルホン酸基(SO3M2)mは、ベンゼン環のいずれの位置にあってもよく、このmは、1〜2の整数であり、M1が、次のカチオン:H+、Li+、Na+、K+、NH4 +、または有機アンモニウム塩N+R4R5R6R7 (このR 4 、R 5 、R 6 、R 7 は、それぞれ、同じまたは異なるH、C 1−18 アルキル基、シクロヘキシル基、CH 2 CH 2 OH、CH(CH 3 )CH 2 OHもしくはベンジル基である)から選択される)またはそれらの混合物を含む、マゼンタ染料。 - AがカチオンM4であるとき、前記一般式(I)が一般式(I’):
に変更され、
Aが置換または非置換ベンジル基であるとき、前記一般式(I)が一般式(II):
に変更され、
Aが置換または非置換ナフチルメチルであるとき、前記一般式(I)が一般式(II’):
に変更され、
前記一般式(II)および(II’)中、R1が、H、C1−6アルキル基、CN、NO2、SO3HもしくはSO3M5、F、Cl、Br、CO2H、CO2M6、CO2R
2、またはNHCOR3であり;R2が、HまたはC1−6アルキル基であり;R3が、HまたはC1−6アルキル基であり;(R1)nが、ベンゼン環のいずれの位置にあってもよく、このnが0〜3の整数であり;
前記一般式(I’)、(II)および(II’)中、M2、M3、M4、M5、M6が、それぞれカチオンまたはカチオン性基であり;スルホン酸基(SO3M2)mが、ベンゼン環のいずれの位置にあってもよく、このmが1〜2の整数である、
請求項1に記載のマゼンタ染料。 - M2、M3、M4、M5、M6が、次のカチオン:H+、Li+、Na+、K+、NH4 +、または有機アンモニウム塩N+R4R5R6R7(このR4、R5、R6、R7は、それぞれ、同じまたは異なるH、C1−18アルキル基、シクロヘキシル基、CH2CH2OH、CH(CH3)CH2OHもしくはベンジル基である)から選択される、請求項2に記載のマゼンタ染料。
- 有機アンモニウム塩N+R4R5R6R7が、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノイソプロパノールアミン塩、ジイソプロパノールアミン塩、またはトリイソプロパノールアミン塩から選択される、請求項3に記載のマゼンタ染料。
- カチオンが、H+、Li+、Na+、K+、またはNH4 +から選択される、請求項3
に記載のマゼンタ染料。 - 前記一般式(I)で示される化合物が、任意の割当量を有する混合物の形態で使用され得る、請求項2〜5のいずれかに記載のマゼンタ染料。
- 請求項1に記載の一般式(I)で示される化合物またはそれらの混合物を調製するための方法であって、
(1)一般式(IV)で示される中間化合物を合成する工程
[一般式(IV)中のR8は、C1−C4アルキル基であり;
環化工程は、原料として一般式(III)または(III’)で示される化合物に基づき、該一般式(III)または(III’)で示される化合物とマロン酸ジエステル(R8OOC−C−COOR8)とを用いて有機溶剤中、100℃〜250℃の温度で2〜10時間、環化反応を行って、一般式(IV)で示される中間化合物を形成する段階
を含み;
前記環化後、反応系を冷却し、その液体反応系から分離した一般式(IV)の化合物を濾過して、固体中間体(IV)化合物を得る];
(2)スルホン化および分解工程
[前記一般式(IV)で示される中間化合物を、10℃〜120℃の温度下、5〜30%SO3またはクロロスルホン酸を含有する発煙硫酸(SO3・H2SO4)でスルホン化し、同時に分解反応を2〜4時間行って、混合物を得る;前記混合物は、一般式(V)、(VI)、(VII)で示される化合物:
を1つ以上含有する];
(3)加水分解工程
[前記工程(2)で得たスルホン化化合物を酸性条件またはアルカリ性条件で加水分解する;
酸性条件での加水分解:前記工程(2)で得たスルホン化液を40℃〜80℃に加熱し、そして1.5〜5時間加水分解する。その後、アルカリを使用して前記スルホン化液中の硫酸を中和し、一般式(I’)(M4はHである)で示される化合物の溶液を最終的に得る;
アルカリ性条件での加水分解:前記工程(2)で得たスルホン化液を、アルカリを使用して中性に中和し、その後、アルカリを使用して、弱アルカリが現れる9〜10にpHを調整し、その後、40℃〜80℃に加熱し、1.5〜5時間、加水分解し、一般式(I’)で示される化合物の溶液を最終的に得る];
(4)ベンジル化(またはナフチルメチル化)工程
[一定の温度、pH、投入量の比、反応時間の条件下でのベンジル化(またはナフチルメチル化)試薬と前記工程(3)における一般式(I’)で示される化合物の溶液とを使用するベンジル化(またはナフチルメチル化)反応により、一般式(II)で示される化合物(または一般式(II’)で示される化合物)を得る];
(5)塩析工程
[前記工程(4)で得た混合物を塩で塩析して、前記一般式(I)で示される化合物の1つ以上の塩を含有する塩混合物を生成する];
(6)分離工程
[前記一般式(I)で示される化合物の塩を前記塩混合物から段階的塩析または逆相イオン対クロマトグラフィーなどの採用により分離し、得られた化合物塩をそれぞれ脱塩して、前記一般式(I)で示される化合物を生成する]
を含む方法。 - 前記工程(1)において、前記反応温度が、100℃〜200℃であり、前記反応時間が、2〜10時間であり、前記有機溶剤が、100℃〜300℃の沸点を有し、反応原料(III)または(III’)を溶解または部分溶解することができ;
前記工程(2)において、前記反応時間が、3〜4時間であり、前記スルホン化温度が、10〜100℃であり、発煙硫酸中の三酸化硫黄の含有量が、5〜20%であり;
前記工程(3)において、前記加水分解温度が、40〜80℃であり、加水分解時間が1.5〜5時間であり;前記加水分解反応において使用するアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、水酸化第二鉄、水酸化銅であり;
前記工程(4)において、前記ベンジル化反応の温度が、50℃〜150℃であり、前記ベンジル化反応のpHが、0〜12であり、前記ベンジル化反応の投入量のモル比(I’:ベンジル化試薬)が、1:1〜100であり、前記ベンジル化反応の反応時間が、1〜120時間であり、前記ナフチルメチル化反応の温度が、70℃〜150℃であり、前記ナフチルメチル化反応のpHが、0〜12であり、前記ナフチルメチル化反応の投入量のモル比(I’:ナフチルメチル化試薬)が、1:1〜20であり、前記ナフチルメチル化反応の反応時間が、0.5〜10時間であり;
前記工程(5)において、前記塩析工程において使用される塩が、無機塩であり、前記無機塩が、塩化アンモニウム、塩化ナトリウムまたは塩化リチウムから選択される、
請求項7に記載の一般式(I)で示される化合物またはその混合物を調製するための方法。 - 前記工程(1)において、前記反応温度が、130℃〜190℃であり、前記反応時間が、2〜10時間であり、前記有機溶剤が、140℃〜250℃の沸点を有し;
前記工程(2)において、前記発煙硫酸中の三酸化硫黄の含有量が、6〜15%であり;
前記工程(3)において、前記加水分解温度が、40〜70℃であり、加水分解時間が1.5〜4時間であり;
前記工程(4)において、前記ベンジル化反応の温度が、60℃〜130℃であり、前記ベンジル化反応のpHが、3〜12であり、前記ベンジル化反応の投入量のモル比(I’:ベンジル化試薬)が、1:1〜80であり、前記ベンジル化反応の反応時間が、1〜96時間であり、前記ナフチルメチル化反応の温度が、70℃〜130℃であり、前記ナフチルメチル化反応のpHが、3〜12であり、前記ナフチルメチル化反応の投入量のモル比(I’:ナフチルメチル化試薬)が、1:1〜10であり、前記ナフチルメチル化反応の反応時間が、1〜5時間である、
請求項8に記載の一般式(I)で示される化合物またはそれらの混合物を調製するための方法。 - 前記工程(1)において、前記反応時間が、2〜8時間であり、前記有機溶剤が、140℃〜200℃の沸点を有し;
前記工程(3)において、前記加水分解温度が、50〜70℃であり、加水分解時間が1.5〜3時間であり;
前記工程(4)において、前記ベンジル化反応の温度が、70℃〜80℃であり、前記ベンジル化反応のpHが、5〜10であり、前記ベンジル化反応の投入量のモル比(I’:ベンジル化試薬)が、1:1〜70であり、前記ベンジル化反応の反応時間が、1〜72時間であり、前記ナフチルメチル化反応の温度が、70℃〜120℃であり、前記ナフチルメチル化反応のpHが、4〜9であり、前記ナフチルメチル化反応の投入量のモル比(I’:ナフチルメチル化試薬)が、1:1〜5であり、前記ナフチルメチル化反応の反応時間が、1〜3時間である、
請求項9に記載の一般式(I)で示される化合物またはその混合物を調製するための方法。 - 前記工程(4)において、前記ベンジル化反応のpHが、6〜10であり、前記ベンジル化反応の投入量のモル比(I’:ベンジル化試薬)が、1:1〜60であり、前記ベンジル化反応の反応時間が、1〜48時間であり、前記ナフチルメチル化反応の温度が、70℃〜110℃であり、前記ナフチルメチル化反応のpHが、5〜7であり、前記ナフチルメチル化反応の投入量のモル比(I’:ナフチルメチル化試薬)が、1:1〜3である、
請求項10に記載の一般式(I)で示される化合物またはその混合物を調製するための方法。 - 前記工程(4)において、前記ベンジル化反応のpHが、7〜9であり、前記ベンジル化反応の投入量のモル比(I’:ベンジル化試薬)が、1:1〜50であり、前記ベンジル化反応の反応時間が、1〜24時間であり、前記ナフチルメチル化反応の温度が、70℃〜100℃である、
請求項11に記載の一般式(I)で示される化合物またはその混合物を調製するための方法。 - 前記工程(4)において、前記ベンジル化反応の投入量のモル比(I’:ベンジル化試薬)が、1:1〜40である、請求項12に記載の一般式(I)で示される化合物またはその混合物を調製するための方法。
- インクジェット水系インク組成物であって、該組成物の総重量に基づき、1〜20重量%の請求項1記載のマゼンタ染料と、5〜50重量%の水混和性有機溶剤と、30〜94重量%の水とを含有する組成物。
- 前記成分含有量の合計が100%である、請求項14に記載のインクジェット水系インク組成物。
- 前記水混和性有機溶剤が、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、グリセロール、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ジグリセロール、2−ピロリドンおよびN−メチル−2−ピロリドンのうちの1つ以上から選択される、請求項14または15に記載のいずれか1つのインクジェット水系インク組成物。
- 次の材料:インク、塗料、ペイント、レーザー印刷用トナー、マーカー、紙、布地、ガラスまたはセラミックのための着色剤として役立つ、請求項1に記載のマゼンタ染料の利用。
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