JP2014219522A - ソルダーレジスト組成物およびそれを用いたプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のソルダーレジスト組成物は、硬化性樹脂と、数平均繊維径3nm〜1000nmのセルロースナノファイバーと、を含む点に特徴を有するものである。かかるセルロースナノファイバーは、以下のようにして得ることができる。
(式中、R1は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す)により表されるオキセタン環を含有するオキセタン化合物の具体例としては、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成(株)製、商品名OXT−101)、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン(東亞合成(株)製、商品名OXT−211)、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン(東亞合成(株)製、商品名OXT−212)、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン(東亞合成(株)製、商品名OXT−121)、ビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル(東亞合成(株)製、商品名OXT−221)などが挙げられる。さらに、フェノールノボラックタイプのオキセタン化合物なども挙げられる。これらオキセタン化合物は、上記エポキシ化合物と併用してもよく、また、単独で使用してもよい。
(1)不飽和カルボン酸と不飽和二重結合を有する化合物との共重合によって得られるカルボキシル基含有樹脂、および、それを変性して分子量や酸価を調整したカルボキシル基含有樹脂。
(2)カルボキシル基含有(メタ)アクリル系共重合樹脂に1分子中にオキシラン環とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させて得られる感光性のカルボキシル基含有樹脂。
(3)1分子中にそれぞれ1個のエポキシ基および不飽和二重結合を有する化合物と不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に不飽和モノカルボン酸を反応させ、この反応により生成した第2級の水酸基に飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られる感光性のカルボキシル基含有樹脂。
(4)水酸基含有ポリマーに飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させた後、この反応により生成したカルボン酸に1分子中にそれぞれ1個のエポキシ基および不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られる感光性の水酸基およびカルボキシル基含有樹脂。
(5)多官能エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸とを反応させ、この反応により生成した第2級の水酸基の一部または全部に多塩基酸無水物を反応させて得られる感光性のカルボキシル基含有樹脂。
(6)多官能エポキシ化合物と、1分子中に2個以上の水酸基およびエポキシ基と反応する水酸基以外の1個の反応基を有する化合物と、不飽和基含有モノカルボン酸とを反応させ、得られた反応生成物に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
(7)フェノール性水酸基をもつ樹脂とアルキレンオキシドまたは環状カーボネートとの反応生成物に不飽和基含有モノカルボン酸を反応させ、得られた反応生成物に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
(8)多官能エポキシ化合物と、1分子中に少なくとも1個のアルコール性水酸基および1個のフェノール性水酸基を有する化合物と、不飽和基含有モノカルボン酸とを反応させ、得られた反応生成物のアルコール性水酸基に対して多塩基酸無水物の無水物基を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
また、着色剤として、着色顔料や染料等としてカラーインデックスで表される公知慣用のものが使用可能である。例えば、Pigment Blue 15、15:1、15:2、15:3、15:4 15:6、16、60、Solvent Blue 35、63、68、70、83、87、94、97、122、136、67、70、Pigment Green 7、36、3、5、20、28、Solvent Yellow 163、Pigment Yellow 24、108、193、147、199、202、110、109、139 179 185 93、94、95、128、155、166、180、120、151、154、156、175、181、1、2、3、4、5、6、9、10、12、61、62、62:1、65、73、74、75、97、100、104、105、111、116、167、168、169、182、183、12、13、14、16、17、55、63、81、83、87、126、127、152、170、172、174、176、188、198、Pigment Orange 1、5、13、14、16、17、24、34、36、38、40、43、46、49、51、61、63、64、71、73、Pigment Red 1、2、3、4、5、6、8、9、12、14、15、16、17、21、22、23、31、32、112、114、146、147、151、170、184、187、188、193、210、245、253、258、266、267、268、269、37、38、41、48:1、48:2、48:3、48:4、49:1、49:2、50:1、52:1、52:2、53:1、53:2、57:1、58:4、63:1、63:2、64:1、68、171、175、176、185、208、123、149、166、178、179、190、194、224、254、255、264、270、272、220、144、166、214、220、221、242、168、177、216、122、202、206、207、209、Solvent Red 135、179、149、150、52、207、Pigment Violet 19、23、29、32、36、38、42、Solvent Violet 13、36、Pigment Brown 23、25、Pigment Black 1、7等が挙げられる。
消泡剤・レベリング剤としては、シリコーン、変性シリコーン、鉱物油、植物油、脂肪族アルコール、脂肪酸、金属石鹸、脂肪酸アミド、ポリオキシアルキレングリコール、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル等の化合物等が使用できる。
[合成例1]
(ワニス1)
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた2リットルセパラブルフラスコに、溶媒としてのジエチレングリコールジメチルエーテル900g、および、重合開始剤としてのt−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(日油(株)製、商品名;パーブチルO)21.4gを加えて、90℃に加熱した。加熱後、ここに、メタクリル酸309.9g、メタクリル酸メチル116.4g、およびラクトン変性2−ヒドロキシエチルメタクリレート((株)ダイセル製、商品名;プラクセルFM1)109.8gを、重合開始剤であるビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(日油(株)製、商品名;パーロイルTCP)21.4gとともに3時間かけて滴下して加えた。さらに、これを6時間熟成することにより、カルボキシル基含有共重合樹脂を得た。なお、これらの反応は、窒素雰囲気下で行った。
(ワニス2)
温度計、攪拌機、滴下ロート、および還流冷却器を備えたフラスコに、溶媒としてのジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、および、触媒としてのアゾビスイソブチロニトリルを入れ、窒素雰囲気下、これを80℃に加熱し、メタアクリル酸とメチルメタアクリレートとを0.40:0.60のモル比で混合したモノマーを約2時間かけて滴下した。さらに、これを1時間攪拌した後、温度を115℃にまで上げ、失活させて樹脂溶液を得た。
(ワニス3)
温度計、攪拌器、滴下ロートおよび還流冷却器を備えたフラスコに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC(株)製、エピクロンN−680、エポキシ当量=210)210gと、溶媒としてのカルビトールアセテート96.4gとを加え、加熱溶解させた。続いて、これに、重合禁止剤としてのハイドロキノン0.1g、および、反応触媒としてのトリフェニルホスフィン2.0gを加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72gを徐々に滴下し、酸価が3.0mgKOH/g以下となるまで、約16時間反応させた。この反応生成物を80〜90℃にまで冷却した後、テトラヒドロフタル酸無水物76.1gを加え、赤外吸光分析により、酸無水物の吸収ピーク(1780cm−1)がなくなるまで、約6時間反応させた。この反応溶液に、出光興産(株)製の芳香族系溶剤イプゾール#150を96.4g加え、希釈した後に取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有の感光性ポリマー溶液は、不揮発分が65質量%、固形分の酸価が78mgKOH/gであった。
セルロースナノファイバー((株)スギノマシン製,BiNFi−s(ビンフィス) 10質量%セルロース、数平均繊維径80nm)を脱水濾過し、濾物重量の10倍量のカルビトールアセテートを加えて、30分間攪拌した後に濾過した。この置換操作を3回繰返して、濾物重量の10倍量のカルビトールアセテートを加え、10質量%のセルロースナノファイバー分散液を作製した。
*2)熱硬化性化合物2:エピコート807 三菱化学(株)製
*3)硬化触媒1:2MZ−A 四国化成工業(株)製
*4)着色剤:フタロシアニンブルー
*5)有機溶剤:カルビトールアセテート
*7)光硬化性化合物2:トリメチロールプロパントリアクリレート
*8)光硬化性化合物3:カヤマーPM2 日本化薬(株)製
*9)光硬化性化合物4:ライトエステルHO 共栄社化学(株)製
*10)光重合開始剤1:2−エチルアントラキノン
*12)硬化触媒3:ジシアンジアミド
*13)光重合開始剤2:イルガキュア907 BASF社製
*14)アクリレート:ジペンタエリスリトルテトラアクリレート
*15)エポキシ化合物:TEPIC−H(日産化学(株)製)
(試験基板1):100mm×150mmの大きさで1.6mmの厚さのFR−4銅張り積層板(銅厚70μm)を用いて、エッチング工法により幅1mm、長さ100mmのライン、スペース5mmのパターンを作製した。
(試験基板2):100mm×150mmの大きさで1.6mmの厚さのFR−4銅張り積層板(銅厚18μm)を用いて、エッチング工法により幅300μm、長さ100mmのライン、スペース3mmのパターンを作製した。
(試験基板3):100mm×150mmの大きさで1.6mmの厚さのFR−4銅張り積層板(銅厚9μm)を用いて、エッチング工法によりIPC規格Bパターンのくし型電極のパターンを作製した。
各試験片について、ライン上の塗膜の状態を、20倍のルーペを用いて目視にて評価した。塗膜は着色しているので、色の濃淡で厚みを判断した。評価基準は以下の通りである。評価結果を下記の表中に示す。
(評価)○:ライン上に充分な厚さの塗膜がある。
△:ライン上に充分な厚さの塗膜があるが、際部分が薄くなっている。
×:ライン上の塗膜が薄い。
各試験片について、ロジン系フラックスを塗布した各試験片を、あらかじめ260℃に設定したはんだ槽に60秒間フローさせ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで洗浄し乾燥した後、セロハン粘着テープによるピールテストを行い、塗膜の剥がれの有無を確認した。評価基準は以下の通りである。評価結果を下記の表中に示す。
(評価)○:塗膜に剥がれが全くないもの。
×:塗膜に剥がれが生じているもの。
各試験片を、10容量%の硫酸水溶液に25℃で60分浸漬させて、水洗し、乾燥させた。その後、セロハン粘着テープによるピールテストを行い、塗膜の剥がれの有無を確認した。評価基準は上記と同様である。評価結果を下記の表中に示す。
試験基板3の試験片について、くし形電極間にDC500Vのバイアスを印加し、絶縁抵抗値を測定した。値が100GΩ以上であれば○、100GΩ未満であれば×とした。結果を下記の表中に示す。
試験基板3の試験片を用いて、芯の先が平らになるように研がれたBから9Hの鉛筆を、約45°の角度で押し付けて、塗膜の剥がれが生じない鉛筆の硬さを記録した。結果を下記の表中に示す。
Claims (6)
- 硬化性樹脂と、数平均繊維径3nm〜1000nmのセルロースナノファイバーと、を含むことを特徴とするソルダーレジスト組成物。
- 前記硬化性樹脂が、熱硬化性樹脂および光硬化性樹脂のうちから選択される請求項1記載のソルダーレジスト組成物。
- 前記硬化性樹脂がカルボキシル基含有樹脂を含む請求項2記載のソルダーレジスト組成物。
- 請求項1〜3のうちいずれか一項記載のソルダーレジスト組成物を、キャリアフィルム上に塗布、乾燥させて得られることを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1〜3のうちいずれか一項記載のソルダーレジスト組成物を、基材上に塗布、乾燥させて得られる乾燥塗膜、または、前記ソルダーレジスト組成物を、キャリアフィルム上に塗布、乾燥させて得られるドライフィルムが基材にラミネートされてなる塗膜を、硬化させて得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項5記載の硬化物を有することを特徴とするプリント配線板。
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