JP6594475B2 - プリント配線板材料およびそれを用いたプリント配線板 - Google Patents
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Description
本発明のプリント配線板材料は、バインダー成分と、数平均繊維径3nm〜1000nmのセルロースナノファイバーと、シリコーン化合物およびフッ素化合物のうちのいずれか一方または双方と、を含む点に特徴を有する。
セルロースナノファイバーの原材料としては、木材や麻、竹、綿、ジュート、ケナフ、ビート、農産物残廃物、布等の天然植物繊維原料から得られるパルプ、レーヨンやセロファン等の再生セルロース繊維等を用いることができ、中でも特に、パルプが好適である。パルプとしては、植物原料を化学的若しくは機械的に、または、両者を併用してパルプ化することにより得られるクラフトパルプや亜硫酸パルプ等のケミカルパルプ、セミケミカルパルプ、ケミグランドパルプ、ケミメカニカルパルプ、サーモメカニカルパルプ、ケミサーモメカニカルパルプ、リファイナーメカニカルパルプ、砕木パルプおよびこれらの植物繊維を主成分とする脱墨古紙パルプ、雑誌古紙パルプ、段ボール古紙パルプなどを用いることができる。中でも、繊維の強度が強い針葉樹由来の各種クラフトパルプ、例えば、針葉樹未漂白クラフトパルプ、針葉樹酸素晒し未漂白クラフトパルプ、針葉樹漂白クラフトパルプが特に好適である。
熱可塑性樹脂としては、アクリル、変性アクリル、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、変性ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、アクリロニトリル−スチレン共重合体、酢酸セルロース、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ乳酸等の汎用プラスチック類、ポリアミド、熱可塑性ポリウレタン、ポリアセタール、ポリカーボネート、超高分子量ポリエチレン、ポリブチレンテレフタレート、変性ポリフェニレンエーテル、ポリスルホン、ポリフェニレンスルファイド、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアリレート、ポリエーテルイミド、ポリアミドイミド、液晶ポリマー、ポリアミド6T、ポリアミド9T、ポリテトラフロロエチレン、ポリフッ化ビニリデン、ポリエステルイミド、熱可塑性ポリイミド等のエンジニアリングプラスチック類、オレフィン系、スチレン系、ポリエステル系、ウレタン系、アミド系、塩化ビニル系、水添系等の熱可塑性エラストマーが挙げられる。
熱硬化性樹脂としては、加熱により硬化して電気絶縁性を示す樹脂であればよく、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビスフェノールM型エポキシ樹脂、ビスフェノールP型エポキシ樹脂、ビスフェノールZ型エポキシ樹脂などのビスフェノール型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂などのノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、アリールアルキレン型エポキシ樹脂、テトラフェニロールエタン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、フェノキシ型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ノルボルネン型エポキシ樹脂、アダマンタン型エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂、グリシジルメタアクリレート共重合系エポキシ樹脂、シクロヘキシルマレイミドとグリシジルメタアクリレートとの共重合エポキシ樹脂、エポキシ変性のポリブタジエンゴム誘導体、CTBN変性エポキシ樹脂、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、フェニル−1,3−ジグリシジルエーテル、ビフェニル−4,4’−ジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールまたはプロピレングリコールのジグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、トリグリシジルトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック樹脂などのノボラック型フェノール樹脂、未変性のレゾールフェノール樹脂、桐油、アマニ油、クルミ油などで変性した油変性レゾールフェノール樹脂などのレゾール型フェノール樹脂などのフェノール樹脂、フェノキシ樹脂、尿素(ユリア)樹脂、メラミン樹脂などのトリアジン環含有樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ビスマレイミド樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ベンゾオキサジン環を有する樹脂、ノルボルネン系樹脂、シアネート樹脂、イソシアネート樹脂、ウレタン樹脂、ベンゾシクロブテン樹脂、マレイミド樹脂、ビスマレイミドトリアジン樹脂、ポリアゾメチン樹脂、熱硬化性ポリイミド等が挙げられる。
かかる光硬化性樹脂としては、活性エネルギー線照射により硬化して電気絶縁性を示す樹脂であればよく、特に、分子中に1個以上のエチレン性不飽和結合を有する化合物が好ましく用いられる。エチレン性不飽和結合を有する化合物としては、公知慣用の光重合性オリゴマーおよび光重合性ビニルモノマー等が用いられる。
かかる光硬化性樹脂としては、脂環エポキシ化合物、オキセタン化合物およびビニルエーテル化合物等を好適に用いることができる。このうち脂環エポキシ化合物としては、3,4,3’,4’−ジエポキシビシクロヘキシル、2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)−1,3−ヘキサフルオロプロパン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)メタン、1−[1,1−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)]エチルベンゼン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル)メチル−3’,4’−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、エチレン−1,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボン酸)エステル、シクロヘキセンオキサイド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアルコール、3,4−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン等のエポキシ基を有する脂環エポキシ化合物などが挙げられる。市販品としては、例えば、ダイセル化学工業(株)製のセロキサイド2000、セロキサイド2021、セロキサイド3000、EHPE3150;三井化学(株)製のエポミックVG−3101;油化シェルエポキシ(株)製のE−1031S;三菱ガス化学(株)製のTETRAD―X、TETRAD−C;日本曹達(株)製のEPB−13、EPB−27などが挙げられる。
カルボキシル基含有樹脂としては、感光性の不飽和二重結合を1個以上有する感光性のカルボキシル基含有樹脂、および、感光性の不飽和二重結合を有しないカルボキシル基含有樹脂のいずれも使用可能であり、特定のものに限定されるものではない。カルボキシル基含有樹脂としては、特には、以下に列挙する樹脂を好適に使用することができる。
(1)不飽和カルボン酸と不飽和二重結合を有する化合物との共重合によって得られるカルボキシル基含有樹脂、および、それを変性して分子量や酸価を調整したカルボキシル基含有樹脂。
(2)カルボキシル基含有(メタ)アクリル系共重合樹脂に1分子中にオキシラン環とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させて得られる感光性のカルボキシル基含有樹脂。
(3)1分子中にそれぞれ1個のエポキシ基および不飽和二重結合を有する化合物と不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に不飽和モノカルボン酸を反応させ、この反応により生成した第2級の水酸基に飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られる感光性のカルボキシル基含有樹脂。
(4)水酸基含有ポリマーに飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させた後、この反応により生成したカルボン酸に1分子中にそれぞれ1個のエポキシ基および不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られる感光性の水酸基およびカルボキシル基含有樹脂。
(5)多官能エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸とを反応させ、この反応により生成した第2級の水酸基の一部または全部に多塩基酸無水物を反応させて得られる感光性のカルボキシル基含有樹脂。
(6)多官能エポキシ化合物と、1分子中に2個以上の水酸基およびエポキシ基と反応する水酸基以外の1個の反応基を有する化合物と、不飽和基含有モノカルボン酸とを反応させ、得られた反応生成物に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
(7)フェノール性水酸基をもつ樹脂とアルキレンオキシドまたは環状カーボネートとの反応生成物に不飽和基含有モノカルボン酸を反応させ、得られた反応生成物に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
(8)多官能エポキシ化合物と、1分子中に少なくとも1個のアルコール性水酸基および1個のフェノール性水酸基を有する化合物と、不飽和基含有モノカルボン酸とを反応させ、得られた反応生成物のアルコール性水酸基に対して多塩基酸無水物の無水物基を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
硬化触媒は、硬化性樹脂のうち、主に熱硬化性樹脂を硬化させるためのものであり、例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド等のヒドラジン化合物;トリフェニルホスフィン等のリン化合物などが挙げられる。また、市販品としては、例えば、2MZ−A、2MZ−OK、2PHZ、2P4BHZ、2P4MHZ(四国化成工業(株)製)、U−CAT3503N、U−CAT3502T、DBU、DBN、U−CATSA102、U−CAT5002(サンアプロ(株)製)などが挙げられ、単独で、または2種以上を混合して使用してもかまわない。また同様に、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、メラミン、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等のS−トリアジン誘導体を用いることもできる。
消泡剤・レベリング剤としては、鉱物油、植物油、脂肪族アルコール、脂肪酸、金属石鹸、脂肪酸アミド、ポリオキシアルキレングリコール、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル等の化合物等が使用できる。
[合成例1]
(ワニス1)
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた2リットルセパラブルフラスコに、溶媒としてのジエチレングリコールジメチルエーテル900g、および、重合開始剤としてのt−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(日油(株)製、商品名;パーブチルO)21.4gを加えて、90℃に加熱した。加熱後、ここに、メタクリル酸309.9g、メタクリル酸メチル116.4g、および、ラクトン変性2−ヒドロキシエチルメタクリレート((株)ダイセル製、商品名;プラクセルFM1)109.8gを、重合開始剤であるビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(日油(株)製、商品名;パーロイルTCP)21.4gとともに3時間かけて滴下して加えた。さらに、これを6時間熟成することにより、カルボキシル基含有共重合樹脂を得た。なお、これらの反応は、窒素雰囲気下で行った。
(ワニス2)
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えたフラスコに、溶媒としてのジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、および、触媒としてのアゾビスイソブチロニトリルを入れ、窒素雰囲気下、これを80℃に加熱し、メタアクリル酸とメチルメタアクリレートとを0.40:0.60のモル比で混合したモノマーを約2時間かけて滴下した。さらに、これを1時間攪拌した後、温度を115℃にまで上げ、失活させて樹脂溶液を得た。
(ワニス3)
温度計、攪拌器、滴下ロートおよび還流冷却器を備えたフラスコに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC(株)製、エピクロンN−680、エポキシ当量=210)210gと、溶媒としてのカルビトールアセテート96.4gとを加え、加熱溶解させた。続いて、これに、重合禁止剤としてのハイドロキノン0.1g、および、反応触媒としてのトリフェニルホスフィン2.0gを加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72gを徐々に滴下し、酸価が3.0mgKOH/g以下となるまで、約16時間反応させた。この反応生成物を80〜90℃にまで冷却した後、テトラヒドロフタル酸無水物76.1gを加え、赤外吸光分析により、酸無水物の吸収ピーク(1780cm−1)がなくなるまで、約6時間反応させた。この反応溶液に、出光興産(株)製の芳香族系溶剤イプゾール#150を96.4g加え、希釈した後に取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有の感光性ポリマー溶液は、不揮発分が65質量%、固形分の酸価が78mgKOH/gであった。
セルロースナノファイバー((株)スギノマシン製 BiNFi−s(ビンフィス) 10質量%セルロース、数平均繊維径80nm)を脱水濾過し、濾物重量の10倍量のカルビトールアセテートを加え、30分間攪拌した後に濾過した。この置換操作を3回繰返して、濾物重量の10倍量のカルビトールアセテートを加え、10質量%のセルロースナノファイバー分散液を作製した。
*2)熱硬化性化合物2:エピコート807 三菱化学(株)製
*3)硬化触媒1:2MZ−A 四国化成工業(株)製
*4)着色剤:フタロシアニンブルー
*5)シリコーン化合物1:BYK−313(固形分15質量%) ビックケミー・ジャパン(株)製
*6)シリコーン化合物2:SH−8400 東レ・ダウコーニング(株)製
*7)シリコーン化合物3:KS−66 信越化学(株)製
*8)フッ素化合物1:メガファックRS−75(固形分40質量%) DIC(株)製
*9)フッ素化合物2:アサヒガードAG−E300D(固形分30質量%) 旭硝子(株)製
*10)有機溶剤:カルビトールアセテート
*12)熱硬化性化合物4:デナコールEX−830 ナガセケムテックス(株)製
*13)熱硬化性化合物5:TEPIC−H 日産化学(株)製
*14)熱可塑性樹脂1:ノバテックPPBC03L 日本ポリプロ(株)製
*15)熱可塑性樹脂2:ノバテックLDLC561 日本ポリエチレン(株)製
*16)熱可塑性樹脂3:ソクシールSOXR−OB(固形分70質量%) ニッポン高度紙工業(株)製のワニス
*17)光硬化性化合物1:ビスフェノールA型エポキシアクリレート 三菱化学(株)製
*18)光硬化性化合物2:トリメチロールプロパントリアクリレート
*19)光硬化性化合物3:カヤマーPM2 日本化薬(株)製
*20)光硬化性化合物4:ライトエステルHO 共栄社化学(株)製
*21)光硬化性化合物5:ジペンタエリスリトルテトラアクリレート
*22)硬化触媒2:トリフェニルホスフィン
*23)硬化触媒3:微粉砕メラミン 日産化学(株)製
*24)硬化触媒4:ジシアンジアミド
*25)光重合開始剤1:2−エチルアントラキノン
*26)光重合開始剤2:イルガキュア907 BASF社製
(試験片の作製)
図2に、層間絶縁材の評価用基板の作製方法を示す説明図を示す。図中の(a)〜(e−1)は平面図であり、(e−2)は、(e−1)の断面図である。図2に示すように、実施例1〜実施例7、参考例1〜5および比較例1の組成物を、絶縁層21b上に導体層21aが設けられた、50mm×50mmの大きさで厚さ1.6mmのFR−4銅張り積層板(銅パッド付、銅厚18μm)の試験基板21に、スクリーン印刷法にて全面に印刷し、熱風循環式乾燥炉で140℃、30分間の条件で硬化させて、絶縁樹脂層22を形成した。次に、炭酸ガスレーザーにて直径100μmの穴(ビア)23を導体層21a上にあけ、その後、過マンガン酸カリウム水溶液にてスミアを除去し、無電解銅めっき、次いで電解銅めっきを全面につけて、めっき層24を形成した。さらに、エッチング工法により配線パターン26を形成することで、試験片を作製した。図中の符号25は、エッチングレジストパターンを示す。
6枚の試験片の電極に50Vの直流電圧をかけて、130℃85%の雰囲気下で放置試験を行なった。試験槽内で絶縁抵抗を測定し、試験開始後1時間後の絶縁抵抗値から100分の1になった時間を記録した。100時間を過ぎても絶縁抵抗値が下がらないものはそこで終了とした。その結果を、下記の表中に示す。
(セルロースナノファイバーシートの作製)
セルロースナノファイバーについて、蒸留水にて0.2質量%水懸濁液を作製し、ガラスフィルターで濾過して成膜し、50mm×50mmの大きさで厚み40μmのシートを作製した。
三菱化学(株)製のエピコート828を50質量部、三菱化学(株)製のエピコート807を50質量部、四国化成工業(株)製の2MZ−Aを3質量部、ビックケミー・ジャパン(株)製のBYK−313を2質量部、および、メチルエチルケトンを100質量部配合し、攪拌して樹脂溶液を作製した。これを、各セルロースナノファイバーシートに含浸させて、50℃の雰囲気に12時間放置した後、取り出し、80℃、5時間乾燥させてプリプレグを作製した。このプリプレグを10枚重ね、さらに、表裏に厚み18μmの銅箔を重ねて、真空プレス機で温度160℃、圧力2MPaの条件で、3時間硬化させた。次に、図3(a)〜(c)に示すように、この両面に導体層21aの形成された絶縁層21bよりなる積層板21に、ドリル加工にて、ドリル径300μmの貫通穴27を、ピッチ5mmであけた。その後、過マンガン酸カリウム水溶液にてスミアを除去し、無電解銅めっき処理、次いで、電解銅めっき処理を行い、スルーホール28を形成した。次に、図4(a)〜(c)に示すように、配線パターン26をエッチング工法により作製し、試験片を得た。
三菱化学(株)製のエピコート828を50質量部、三菱化学(株)製のエピコート807を50質量部、四国化成工業(株)製の2MZ−Aを3質量部、DIC(株)製のメガファックRS−75を0.75質量部、および、メチルエチルケトンを100質量部配合し、攪拌して樹脂溶液を作製したこと以外は参考例14と同様に、試験片を得た。
三菱化学(株)製のエピコート828を50質量部、三菱化学(株)製のエピコート807を50質量部、四国化成工業(株)製の2MZ−Aを3質量部、および、メチルエチルケトンを100質量部配合し、攪拌して樹脂溶液を作製したこと以外は参考例14と同様に、試験片を得た。
DIC(株)製のユニディックV−8000を100質量部、ナガセケムテックス(株)製のデナコールEX−830を23質量部、トリフェニルホスフィンを1質量部、ビックケミー・ジャパン(株)製のBYK−313を2質量部、および、メチルエチルケトンを100質量部配合し、攪拌して樹脂溶液を作製したこと以外は参考例14と同様に、試験片を得た。
DIC(株)製のユニディックV−8000を100質量部、ナガセケムテックス(株)製のデナコールEX−830を23質量部、トリフェニルホスフィンを1質量部、DIC(株)製のメガファックRS−75を0.75質量部、および、メチルエチルケトンを100質量部配合し、攪拌して樹脂溶液を作製したこと以外は参考例14と同様に、試験片を得た。
DIC(株)製のユニディックV−8000を100質量部、ナガセケムテックス(株)製のデナコールEX−830を23質量部、トリフェニルホスフィンを1質量部、および、メチルエチルケトンを100質量部配合し、攪拌して樹脂溶液を作製したこと以外は参考例14と同様に、試験片を得た。
ニッポン高度紙工業(株)製のソクシールSOXR−OBを100質量部、ビックケミー・ジャパン(株)製のBYK−313を1.3質量部、および、メチルエチルケトンを70質量部配合し、攪拌して樹脂溶液を作製したこと以外は参考例14と同様に、試験片を得た。
ニッポン高度紙工業(株)製のソクシールSOXR−OBを100質量部、メガファックRS−75を0.5質量部、および、メチルエチルケトンを70質量部配合し、攪拌して樹脂溶液を作製したこと以外は参考例14と同様に、試験片を得た。
ニッポン高度紙工業(株)製のソクシールSOXR−OBを100質量部、および、メチルエチルケトンを70質量部配合し、攪拌して樹脂溶液を作製したこと以外は参考例14と同様に、試験片を得た。
実施例9の厚さ0.5mmのシート状の上記セルロースナノファイバー複合成形体の表裏に18μmの銅箔を重ねて、真空プレス機で温度190℃、圧力0.5MPaの条件で、1分間加熱した。次に、図3(a)〜(c)に示すように、この両面に導体層21aの形成された絶縁層21bよりなる積層板21に、ドリル加工にて、ドリル径300μmの貫通穴27を、ピッチ5mmであけた。その後、過マンガン酸カリウム水溶液にてスミアを除去し、無電解銅めっき処理、次いで、電解銅めっき処理を行い、スルーホール28を形成した。次に、図4(a)〜(c)に示すように、配線パターン26をエッチング工法により作製し、試験片を得た。
参考例7の厚さ0.5mmのシートを用いたこと以外は参考例20と同様に、試験片を作製した。
比較例3の厚さ0.5mmのシートを用いたこと以外は参考例20と同様に、試験片を作製した。
実施例10の厚さ0.5mmのシートを用いたこと以外は参考例20と同様に、試験片を作製した。
参考例8の厚さ0.5mmのシートを用いたこと以外は参考例20と同様に、試験片を作製した。
比較例4の厚さ0.5mmのシートを用いたこと以外は参考例20と同様に、試験片を作製した。
6枚の試験片の電極に50Vの直流電圧をかけて、130℃85%の雰囲気下で放置試験を行なった。試験槽内で絶縁抵抗を測定し、試験開始から1時間後の絶縁抵抗値から、その100分の1になった時間を記録した。100時間を過ぎても絶縁抵抗値が下がらないものは、そこで終了とした。
2 コア基板
1a,4 コネクション部
5 スルーホール
6,9 層間絶縁層
7,10 ビア
12 ソルダーレジスト層
21 銅張り積層板(試験基板)
21a 導体層
21b 絶縁層
22 絶縁樹脂層
23 レーザービア
24 めっき層
25 エッチングレジストパターン
26 配線パターン
27 貫通穴
28 スルーホール
Claims (3)
- バインダー成分と、
数平均繊維径3nm〜1000nmのセルロースナノファイバーと、
シリコーン化合物(但し、シリコーンゴム粒子を除く)と、を含み、
導体パターンを形成した基板上に塗布する組成物、または、ラミネートするドライフィルムとして用いられることを特徴とするプリント配線板材料。 - 多層プリント配線板の層間絶縁材用である請求項1記載のプリント配線板材料。
- 請求項1または2記載のプリント配線板材料を用いたことを特徴とするプリント配線板。
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