JP2014125855A - 被覆剤組成物及び床面被覆方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (メタ)アクリロイル基を有する化合物と光重合開始剤とを含む活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物であって、前記活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物により形成された硬化塗膜の引張ひずみが25%以下であり、引張強さが10MPa以上であり、且つ引張弾性率が1000MPa以上であり、前記(メタ)アクリロイル基を有する化合物が、少なくともカルボキシル基含有ウレタン(メタ)アクリレートを含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物を提供する。
【選択図】なし
Description
(メタ)アクリロイル基を有する化合物と光重合開始剤とを含む活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物であって、
前記活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物により形成された硬化塗膜の引張ひずみが25%以下であり、引張強さが10MPa以上であり、且つ引張弾性率が1000MPa以上であり(何れも、温度23±5℃、湿度65±20%RHの環境下にて、JIS K 7161に準拠して測定されたものとする。)、
前記(メタ)アクリロイル基を有する化合物が、少なくともカルボキシル基含有ウレタン(メタ)アクリレートを含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物を提供する。
本発明の活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物は、活性エネルギー線硬化性であり、例えば、可視光、紫外線、電子線等の何れによって硬化しても良く、特に限定されないが、反応性、コストなどの観点から、紫外線硬化性であることが好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物の粘度(25℃)は、塗布作業性の観点から、1〜5000mPa・sが好ましく、より好ましくは1〜100mPa・sである。粘度は、増粘剤の添加、又は前記(メタ)アクリロイル基を有する化合物が水分散体である場合は水分散体の粒子径によって制御することが可能である。
本発明の活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物により形成された硬化塗膜の引張ひずみは25%以下であるが(温度23±5℃、湿度65±20%RHの環境下にて、JIS K 7161に準拠して測定されたものとする。)、密着性および耐傷付性の観点から、20%以下(例えば、1〜20%)であることが好ましく、10%以下(例えば、1〜10%)であることがより好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物により形成された硬化塗膜の引張強さは10MPa以上であるが(温度23±5℃、湿度65±20%RHの環境下にて、JIS K 7161に準拠して測定されたものとする。)、密着性の観点から、15MPa以上(例えば、15〜50MPa)であることが好ましく、20MPa以上(例えば、20〜50MPa)であることがより好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物により形成された硬化塗膜の引張弾性率は1000MPa以上であるが(温度23±5℃、湿度65±20%RHの環境下にて、JIS K 7161に準拠して測定されたものとする。)、耐ゴム汚染性の観点から、1500MPa以上(例えば、1500〜3000MPa)であることが好ましく、2000MPa以上(例えば、2000〜3000MPa)であることがより好ましい。
前記カルボキシル基含有ウレタン(メタ)アクリレートとしては、分子中に少なくとも1つのカルボキシル基を有するポリオール化合物(以後、ポリオール(a)と称することがある。)、分子中に少なくとも2つのイソシアネート基を有するイソシアネート化合物(以後、イソシアネート(b)と称することがある。)、並びに、(メタ)アクリロイル基及び水酸基を少なくとも1つずつ有する化合物(以後、化合物(c)と称することがある。)の反応物であることが好ましい。
ポリオール(a)は、分子中に少なくとも1つのカルボキシル基を有するポリオール化合物であればよく、特に限定されないが、例えば、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等が挙げられる。ポリオール(a)は、分子中に少なくとも1つのカルボキシル基を有するポリオール化合物1種のみで構成されていてもよいし、分子中に少なくとも1つのカルボキシル基を有するポリオール化合物2種以上の混合物であってもよい。
イソシアネート(b)は、分子内に反応性イソシアネート基を2つ以上有するイソシアネート類であり、特に限定されないが、例えば、1,6−ヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等が挙げられる。また、上記のジイソシアネートから得られる3量体、該ジイソシアネート類をトリメチロールプロパンなどの多価アルコールと反応させたプレポリマー、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート等を用いることも可能である。イソシアネート(b)は、分子内に反応性イソシアネート基を2つ以上有するイソシアネート類1種のみで構成されていてもよいし、分子内に反応性イソシアネート基を2つ以上有するイソシアネート類2種以上の混合物であってもよい。
化合物(c)は、(メタ)アクリロイル基及び水酸基を少なくとも1つずつ有する化合物であればよく、特に制限されないが、例えば、水酸基含有(メタ)アクリレートが例示される。特に1分子中に1つの水酸基を有することが好ましい。水酸基含有(メタ)アクリレートとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類、2−ヒドキシアルキル(メタ)アクリレートのε−カプロラクトン縮合物、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシフェノキシプロピル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ポリエポキシアクリレート等のポリオールポリアクリレート類などが挙げられる。化合物(c)は、(メタ)アクリロイル基及び水酸基を少なくとも1つずつ有する化合物1種のみで構成されていてもよいし、(メタ)アクリロイル基及び水酸基を少なくとも1つずつ有する化合物2種以上の混合物であってもよい。
前記(メタ)アクリロイル基を有する化合物としては、(メタ)アクリロイル基を有する化合物であれば良く、その他の点では特に制限されない。また、前記(メタ)アクリロイル基を有する化合物は、前記カルボキシル基含有ウレタン(メタ)アクリレートを含み、前記カルボキシル基含有ウレタン(メタ)アクリレート以外には、例えば、一般的に反応性希釈剤として用いられる単官能モノマーや多官能モノマー、ポリエステル(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート等が挙げられ、アクリル当量(二重結合当量)の観点から、多官能モノマーが好ましく、中でもペンタエリスリトール(トリまたはテトラ)アクリレート、ジペンタエリスリトール(ペンタまたはヘキサ)アクリレートがより好ましい。
前記光重合開始剤は、活性エネルギー線の種類や、前記カルボキシル基含有ウレタン(メタ)アクリレートの種類によっても異なり、特に限定されないが、公知の光ラジカル重合開始剤や光カチオン重合開始剤を用いることができる。具体的には、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系光重合開始剤;ベンジルジメチルケタール、ジエトキシアセトフェノン、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−トリクロロアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1等のアセトフェノン系光重合開始剤;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系光重合開始剤;チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、2,4−ジメチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、2,4−ジクロロチオキサンソン、2,4−ジエチルチオキサンソン、2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサントン系光重合開始剤などが挙げられる。中でも、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンが特に好ましく例示される。
以下に、本発明の活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物の製造方法を説明するが、製造方法は、ここに挙げる方法に限定されるものではない。
カルボキシル基含有ウレタン(メタ)アクリレートは、上記のポリオール(a)、イソシアネート(b)及び化合物(c)の各成分を反応させることにより製造することが好ましい。この場合の製造方法としては、特に制限されないが、例えば、主に(1)有機溶媒の存在下、上記3成分を反応させる反応工程、(2)得られたカルボキシル基含有ポリウレタン(メタ)アクリレートのカルボキシル基を中和する中和工程、(3)水を加えて乳化する乳化工程、及び(4)有機溶媒を除去して水分散液とする有機溶媒除去工程を含む製造方法等が挙げられる。
(1)反応工程としては、例えば、以下の態様が挙げられる。
(2)中和工程としては、例えば、以下の態様が挙げられる。
(3)乳化工程としては、例えば、以下の態様が挙げられる。
(4)有機溶媒除去工程としては、例えば、得られたディスパージョンから有機溶剤を除去することにより、水に分散した前記カルボキシル基含有ウレタン(メタ)アクリレートを得る工程等が挙げられる。有機溶媒の除去方法としては、特に制限されず、従来公知の方法が挙げられる。
活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物の製造方法は、上記で得られたカルボキシル基含有ウレタン(メタ)アクリレートに光重合開始剤を添加して活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物を得る光重合開始剤添加工程を有していても良い。
活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物の製造方法は、必要に応じて、各種添加剤を添加する添加剤添加工程を有していてもよい。
本発明の活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物を塗布する場合、塗布方法としては、特に限定されず、刷毛、ローラー刷毛、ワイパー、スクイジー、ポリッシャーなどを用いることが可能である。塗布される被覆剤組成物の被覆量も、同様に特に限定されないが、一般的には5〜50g/m2が好ましい。
塗布された被覆層から、被覆剤組成物を分散させていた水の乾燥方法としては、特に限定されず、自然乾燥でもよいし、熱風ドライヤーやヒーター等を用いて強制乾燥を行ってもよい。
被覆剤組成物の塗膜を硬化させ、硬化物を作製する場合には、活性エネルギー線を照射することが好ましい。この際に、照射する活性エネルギー線としては、可視光、赤外線、紫外線、X線、α線、β線、γ線、電子線などを用いることができる。中でも、安全性、反応効率などの作業性の観点などから紫外線が最も好ましく用いられる。用いられる紫外線の波長は200〜400nmが好ましく、好ましい照射条件としては、例えば、照度1〜1000mW/cm2、照射量0.1〜10000mJ/cm2である。活性エネルギー線の照射装置としては、例えば、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、エキシマランプなどのランプ光源、アルゴンイオンレーザーやヘリウムネオンレーザーなどのパルス、連続のレーザー光源などを用いることが可能である。
本発明の床面被覆方法は、
床面に塗布された前記活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物を活性エネルギー線により硬化する硬化工程を有していれば良く、その他の点では特に制限されない。
以下に、本願で用いられる測定方法および効果の評価方法について例示する。
被覆剤組成物(塗料)1gを105℃のオーブンにて2時間乾燥し、乾燥前後の重量変化から、不揮発分を算出した。
被覆剤組成物を、離型紙で作成した型枠に流し込み、温度23±5℃、湿度65±20%RHの恒温恒湿下で10日間乾燥し、膜厚75μm前後の塗膜を得た。更に、高圧水銀灯(アイグラフィックス社製、商品名「ECS−401」)を用いて、アクリルワックスおよびウレタン配合ワックス以外は、80Wの高圧水銀ランプで積算光量1000mJ/cm2の紫外線を照射し、塗膜を硬化させた。アクリルワックスおよびウレタン配合ワックスについては、活性エネルギー線硬化性は無いので紫外線の照射はせずに、乾燥のみで塗膜を硬化させた。
被覆剤組成物を、ローラー刷毛を用いて、平米あたり20gをビニル床タイル(東リ社製、商品名「MSプレーン(MS5601)」)の表面に塗布した。被覆剤組成物を塗布したビニル床タイルを、温度23±5℃、湿度65±20%RHの恒温恒湿下に1時間置いて乾燥させた後、高圧水銀灯(アイグラフィックス社製、商品名「ECS−401」)を用いて、アクリルワックスおよびウレタン配合ワックス以外は、80Wの高圧水銀ランプで積算光量1000mJ/cm2の条件で紫外線を照射し、塗膜を硬化させた。硬化後、温度23±5℃、湿度65±20%RHの恒温恒湿下に24時間置いて、これを試験体とした。なお、アクリルワックスおよびウレタン配合ワックスについては、活性エネルギー線硬化性は無いので紫外線の照射はせずに、乾燥のみで塗膜を硬化させた。
(3)と同様にして得た試験体に対して、#0000スチールウールを用いて、1kg/cm2荷重で10回往復させた後の塗膜表面の傷付き状態を光沢保持率(試験後の光沢度(60°)/試験前の光沢度(60°)×100)で算出し、90%以上を耐傷付性良好(○)、80〜89%を使用可能なレベル(△)、79%未満を耐傷付性不良(×)と判断した。
(3)と同様にして得た試験体に対して、天然ゴム製(黒)シートを床材に合わせて100g/cm2の条件で荷重し、60℃雰囲気中で10日間養生した後の塗面の変色の有無を目視で観察し、全く変色が観察できない場合を耐ゴム汚染性良好(○)、実用上問題無い程度の変色が観察された場合を使用可能なレベル(△)、実用上問題となる程度の変色が観察された場合を耐ゴム汚染性不良(×)と判断した。
重量平均分子量13000、硬化前のTg40℃、固形分35重量%のカルボキシル基含有ポリウレタンアクリレートのディスパージョン(Cytec Industries社製、商品名「Uceocat 7571」。以後、UC7571と記載することがある。)を用い、カルボキシル基含有ポリウレタンアクリレートのディスパージョン100重量部に対して、表1に記載した量(重量部)の光重合開始剤(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名「ダロキュア 1173」)及び脱イオン水を添加、攪拌し、活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物を得た。得られた活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物は、表1に示すとおり、優れた密着性、及び耐ゴム汚染性を有しており、耐傷付性も実用に耐えるレベルのものであった。
重量平均分子量13000、硬化前のTg60℃、固形分35重量%のカルボキシル基含有ポリウレタンアクリレートのディスパージョン(Cytec Industries社製、商品名「Uceocat 7655」。以後、UC7655と記載することがある。)を用い、実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物を得た。得られた活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物は、表1に示すとおり、優れた密着性、耐傷付性及び耐ゴム汚染性を有していた。
重量平均分子量11000、硬化前のTg30℃、固形分35重量%のカルボキシル基含有ポリウレタンアクリレートのディスパージョン(Cytec Industries社製、商品名「Uceocat 7699」。以後、UC7699と記載することがある。)を用い、実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物を得た。得られた活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物は、表1に示すとおり、優れた密着性、耐傷付性及び耐ゴム汚染性を有していた。
重量平均分子量15000、硬化前のTg50℃、固形分35重量%のカルボキシル基含有ポリウレタンアクリレートのディスパージョン(Cytec Industries社製、商品名「Uceocat 7849」。以後、UC7849と記載することがある。)を用い、実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物を得た。得られた活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物は、表1に示すとおり、優れた密着性、及び耐ゴム汚染性を有しており、耐傷付性も実用に耐えるレベルのものであった。
重量平均分子量15000、硬化前のTg30℃、固形分35重量%のカルボキシル基含有ポリウレタンアクリレートのディスパージョン(Cytec Industries社製、商品名「Uceocat 7631」。以後、UC7631と記載することがある。)を用い、実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物を得た。得られた活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物は、表1に示すとおり、優れた密着性、及び耐ゴム汚染性を有しており、耐傷付性も実用に耐えるレベルのものであった。
カルボキシル基含有ポリウレタンアクリレートに代えて、アクリルワックス(リンレイ社製、商品名「メガグロス」)、固形分20重量%を被覆剤組成物として用いた。表1に示すとおり、密着性は実用には耐えるレベルには留まってはいるものの実施例1〜5の場合に比べると劣り、耐傷付性及び耐ゴム汚染性は不良であった。
カルボキシル基含有ポリウレタンアクリレートに代えて、ウレタン配合ワックス(ペンギンワックス社製、商品名「スーパーコアU」)、固形分25重量%を用い、光重合開始剤を用いず、脱イオン水の使用量を表1記載のようにした以外は実施例1と同様にして、被覆剤組成物を得た。得られた被覆剤組成物は、表1に示すとおり、耐傷付性及び耐ゴム汚染性が不良であった。
Claims (6)
- (メタ)アクリロイル基を有する化合物と光重合開始剤とを含む活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物であって、
前記活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物により形成された硬化塗膜の引張ひずみが25%以下であり、引張強さが10MPa以上であり、且つ引張弾性率が1000MPa以上であり(何れも、温度23±5℃、湿度65±20%RHの環境下にて、JIS K 7161に準拠して測定されたものとする。)、
前記(メタ)アクリロイル基を有する化合物が、少なくともカルボキシル基含有ウレタン(メタ)アクリレートを含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物。 - 前記カルボキシル基含有ウレタン(メタ)アクリレートが、分子中に少なくとも1つのカルボキシル基を有するポリオール化合物、分子中に少なくとも2つのイソシアネート基を有するイソシアネート化合物、並びに(メタ)アクリロイル基及び水酸基を少なくとも1つずつ有する化合物の反応物である請求項1記載の活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物。
- 前記(メタ)アクリロイル基を有する化合物の重量平均分子量が、10000〜30000である請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物。
- 前記(メタ)アクリロイル基を有する化合物が水分散体である請求項1〜3の何れか1項に記載の活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物。
- 床面に塗布する用途に用いられる請求項1〜4の何れか1項に記載の活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物。
- 床面に塗布された請求項1〜5の何れか1項に記載の活性エネルギー線硬化性被覆剤組成物を活性エネルギー線により硬化する硬化工程を有する床面被覆方法。
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