JP2014015465A5 - - Google Patents

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  1. 式Ｉ：
    Figure 2014015465
     （式中、Xは O、S、N-CN、N-OH、または N-OR10であり；
    WはNまたはCであり；
    破線は結合の存在または非存在を表し、破線が結合の存在を表すとき、またはWがNのとき、R4は存在せず、その他の場合にはR4は-H、-OH、-OCF3、-ハロ、-(C1-C6)アルキル、-CH2OH、-CH2Cl、-CH2Br、-CH2I、-CH2F、-CH(ハロ)2、-CF3、-OR10、-SR10、-COOH、-COOR10、-C(O)R10、-C(O)H、-OC(O)R10、-OC(O)NHR10、-NHC(O)R13、-CON(R13)2、-S(O)2R10、または -NO2であり；
    R10は-(C1-C4)アルキルであり；
    R13はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C4)アルキル、-(C1-C4)アルケニル、-(C1-C4)アルキニル、または-フェニルであり；
    Ar1は、
    Figure 2014015465
     であり；
    Ar2は、
    Figure 2014015465
     であり；
    R 1 は-H、-ハロ、-(C1-C4)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-OC(ハロ)3、-OCH(ハロ)2、 または-OCH2(ハロ)であり；
    R2はそれぞれ独立して、
    (a) -ハロ、-OH、-O(C1-C4)アルキル、-CN、-NO2、-NH2、-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-フェニル、または
    (b) 式Qの基であり、
    Qは、
    Figure 2014015465
     であり；
    ただし、少なくとも一つのR2基は式Qの基であり；
    R 3 はそれぞれ独立して、
    (a) -H、 -(C1-C6)アルキル、もしくは-CH2OR7；または、
    (b) 二つのR3基は一緒になって(C2-C6)架橋を形成し、その架橋は非置換もしくは独立して選択される1、2もしくは3 つのR8基で置換され、 (C2-C6)架橋内に-HC=CH-を包含してもよく；または
    (c) 二つのR3基は一緒になって-CH2-N(Ra)-CH2-架橋、
    Figure 2014015465
     Ra は-H、-(C1-C6)アルキル、-(C3-C8)シクロアルキル、-CH2-C(O)-Rc、-(CH2)-C(O)-ORc、-(CH2)-C(O)-N(Rc)2、-(CH2)2-O-Rc、-(CH2)2-S(O)2-N(Rc)2、または-(CH2)2-N(Rc)S(O)2-Rcから選択され；
    Rb は以下から選択され；
    (a) -H、-(C1-C6)アルキル、-(C3-C8) シクロアルキル、-(3-〜7-員)へテロ環、-N(Rc)2、-N(Rc)-(C3-C8) シクロアルキル、もしくは-N(Rc)-(3-〜7-員)へテロ環；または、
    (b) -フェニル、-(5-または6-員)へテロアリール、-N(Rc)-フェニル、もしくは-N(Rc)-(5-〜10-員) へテロアリールであり、それぞれは非置換もしくは 1、2もしくは3つの独立して選択されるR7基で置換され；
    Rcはそれぞれ独立して-Hまたは-(C1-C4)アルキルから選択され；
    R7はそれぞれ独立して -H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C1-C6)ハロアルキル、-(C1-C6)ヒドロキシアルキル、-(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル、-(C1-C6)アルキル-N(R20)2、または-CON(R20)2であり；
    R8およびR9はそれぞれ独立して；
    (a) -(C1-C6) アルキル、-(C2-C6) アルケニル、-(C2-C6) アルキニル、-(C3-C8) シクロアルキル、-(C5-C8) シクロアルケニル、もしくは -フェニルであり、それぞれは非置換もしくは1もしくは2 つの-OH基で置換され；または、
    (b) -H、-CH2C(ハロ)3、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ) 、-OC(ハロ)3、-OCH(ハロ)2、-OCH2(ハロ) 、-SC(ハロ)3、-SCH(ハロ)2、-SCH2(ハロ) 、-CN、-O-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-CH=NR7、-N(R7)2、-NR7OH、-OR7、-C(O)R7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7、もしくは-S(O)2R7であり；
    R11はそれぞれ独立して-CN、-OH、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-OR7、-C(O)R7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、または-OC(O)OR7であり；
    R14はそれぞれ独立して-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、-フェニル、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ) 、-(3- 〜7-員)へテロ環、-(C1-C6)ハロアルキル、-(C2-C6)ハロアルケニル、-(C2-C6)ハロアルキニル、-(C2-C6)ヒドロキシアルケニル、-(C2-C6)ヒドロキシアルキニル、-(C1-C6)アルコキシ(C2-C6)アルキル、-(C1-C6) アルコキシ(C2-C6) アルケニル、-(C1-C6) アルコキシ(C2-C6) アルキニル、-(C1-C6) アルコキシ(C3-C8) シクロアルキル、-CN、-OH、-ハロ、-OC(ハロ)3、-N3、-NO2、-CH=NR7、-N(R7)2、-NR7OH、-OR7、-SR7、-O(CH2)bOR7、-O(CH2)bSR7、-O(CH2)bN(R7)2、-N(R7)(CH2)bOR7、-N(R7)(CH2)bSR7、-N(R7)(CH2)bN(R7)2、-N(R7)COR7、-C(O)R7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-S(O)R7、-S(O)2R7、-S(O)2N(R7)2、-SO2C(ハロ)3、-SO2(3-〜7- 員)へテロ環、-CON(R7)2、-(C1-C5)アルキル-C=NOR7、-(C1-C5)アルキル-C(O)-N(R7)2、-(C1-C6)アルキル-NHSO2N(R7)2、または- (C1-C6) アルキル-C(=NH)-N(R7)2であり；
    R20はそれぞれ独立して-H、-(C1-C6)アルキル、または-(C3-C8)シクロアルキルであり；
    R21はそれぞれ独立して-H、-(C1-C6) アルキル、
    Figure 2014015465
     であり；
    ハロはそれぞれ独立して-F、-Cl、-Br、または-Iであり；
    nは1、2、または3の整数であり；
    p は1 または2の整数であり；
    bはそれぞれ独立して1または2の整数であり；
    r は0、1、2、3、4、5、または6の整数であり；
    s は0、1、2、3、4、または5の整数であり；および
    m は0、1、または2の整数である。）
    で示される化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  2. 式ＩＩＩ：
    Figure 2014015465
     （式中、Xは O、S、N-CN、N-OH、または N-OR10であり；
    WはNまたはCであり；
    破線は結合の存在または非存在を表し、破線が結合の存在を表すとき、またはWがNのとき、R4は存在せず、その他の場合にはR4は-H、-OH、-OCF3、-ハロ、-(C1-C6)アルキル、-CH2OH、-CH2Cl、-CH2Br、-CH2I、-CH2F、-CH(ハロ)2、-CF3、-OR10、-SR10、-COOH、-COOR10、-C(O)R10、-C(O)H、-OC(O)R10、-OC(O)NHR10、-NHC(O)R13、-CON(R13)2、-S(O)2R10、または -NO2であり；
    R10は-(C1-C4)アルキルであり；
    R13はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C4)アルキル、-(C1-C4)アルケニル、-(C1-C4)アルキニル、または-フェニルであり；
    R3はそれぞれ独立して；
    (a) -Hもしくは-(C1-C6)アルキル；または
    (b) 二つのR3基は一緒になって(C2-C6)架橋を形成し、その架橋は非置換もしくは独立して選択される1、2もしくは3 つのR8基で置換され、 (C2-C6)架橋内に-HC=CH-を包含してもよく；または
    (c) 二つのR3基は一緒になって-CH2-N(Ra)-CH2-架橋、
    Figure 2014015465
     Ra は-H、-(C1-C6)アルキル、-(C3-C8)シクロアルキル、-CH2-C(O)-Rc、-(CH2)-C(O)-ORc、-(CH2)-C(O)-N(Rc)2、-(CH2)2-O-Rc、-(CH2)2-S(O)2-N(Rc)2、または-(CH2)2-N(Rc)S(O)2-Rcから選択され、
    Rb は以下から選択され；
    (a) -H、-(C1-C6)アルキル、-(C3-C8) シクロアルキル、-(3-〜7-員)へテロ環、-N(Rc)2、-N(Rc)-(C3-C8) シクロアルキル、もしくは-N(Rc)-(3-〜7-員)へテロ環；または、
    (b) -フェニル、-(5-または6-員)へテロアリール、-N(Rc)-フェニル、もしくは-N(Rc)-(5-〜10-員) へテロアリールであり、それぞれは非置換もしくは 1、2もしくは3つの独立して選択されるR7基で置換され；
    Rcはそれぞれ独立して-Hまたは-(C1-C4)アルキルから選択され；
    m は0、1、または2の整数であり；
    Ar1は、
    Figure 2014015465
     であり；
    R1は-Cl、-F、または-CF3であり；
    Ar2は、
    Figure 2014015465
     であり；
    R14は-H、-Cl、-F、-Br、-OCF3、-(C1-C6)アルキル、-SO2CF3、-SO2(C1-C6) アルキル、-OCH3、-OCH2CH3、または-OCH(CH3)2、であり；
    R14’は -H、-Cl、-F、-Br、-CH3、-CH2CH3、-OCH3、-OCH(CH3)2、または-OCH2CH3である。）
    で示される化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  3. XがOである、請求項１または２に記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  4. R 4 がハロである、請求項１から３のいずれかに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  5. R 4 がＦである、請求項４に記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  6. R 1 がハロである、請求項１から５のいずれかに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  7. R 1 がCl 、FまたはCF 3 である、請求項６に記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  8. WがCであり、かつ破線が非存在である、請求項１から７のいずれかに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  9. WがCであり、かつ破線が二重結合である、請求項１から７のいずれかに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  10. WがNであり、R 4 が非存在であり、かつ破線が非存在である、請求項１から７のいずれかに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  11. 式Ｉで表される化合物に対し、R 20 が-Hまたは -(C 1 -C 6 )アルキルから選択される、請求項１および３から１０のいずれかに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  12. 式Ｉで表される化合物に対し、R 20 がHである、請求項１１に記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  13. 式Ｉで表される化合物に対し、R 14 が-ハロ、-C(ハロ) 3 、-(C 1 -C 6 )アルキル、-OR 7 、-OC(ハロ) 3 、または-SO 2 C(ハロ) 3 から独立して選択される、請求項１および３から１２のいずれかに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  14. 式Ｉで表される化合物に対し、ハロがFまたはClである、請求項１および３から１３のいずれかに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  15. 式Ｉで表される化合物に対し、ｓが１または２である、請求項１および３から１４のいずれかに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  16. 式Ｉで表される化合物に対し、R 8 およびR 9 が-H、-ハロ、または-(C 1 -C 6 )アルキルから独立して選択される、請求項１および３から１５のいずれかにに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  17. R 8 およびR 9 が-Hまたは-ハロであり、ハロはClまたはFである、請求項１６に記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  18. 式Ｉで表される化合物に対し、Ar 2 がフェニルであり、ｓが１であり、R 14 置換基がAr 2 -置換基の4-位に位置する、請求項１および３から１７のいずれかに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  19. 式Ｉで表される化合物に対し、Ar 2 がフェニルであり、ｓが２であり、R 14 置換基がAr 2 -置換基の3-および4-位に位置する、請求項１および３から１７のいずれかに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  20. mが0である、請求項１から１９のいずれかに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  21. mが1である、請求項１から１９のいずれかに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  22. R 3 が-(C 1 -C 6 )アルキルである、請求項２１に記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  23. R 3 が-CH 3 または-CH 2 CH 3 である、請求項２１に記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  24. R 14 が-CF 3 、-OCF 3 、-Clまたは-Fから選択される、請求項１から２３のいずれかに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  25. 式ＩＩＩで表される化合物に対し、Ar 1 基の不斉炭素原子が(S)-配置：
    Figure 2014015465
     を有する、または
    式ＩＩＩで表される化合物に対し、Ar 1 基の不斉炭素原子が(R)-配置：
    Figure 2014015465
     を有する、請求項２から１２および２０から２４のいずれかに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  26. 前記製薬的に許容される誘導体が、フマル酸塩である、請求項１に記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体。
  27. 請求項１〜２６のいずれかに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体、および製薬的に許容される担体もしくは賦形剤を含む医薬組成物。
  28. 請求項１〜２６のいずれかに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体の有効量を含む、細胞内においてTRPV1の機能を阻害する医薬組成物。
  29. 動物の疼痛、UI、潰瘍、IBD、またはIBSを治療または予防するための医薬の製造のための、請求項１〜２６のいずれかに記載の化合物、または製薬的に許容されるその誘導体の使用。
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Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4077320B2 (ja) 2001-01-29 2008-04-16 塩野義製薬株式会社 ５−メチル−１−フェニル−２−（１ｈ）−ピリドンを有効成分として含有する医薬製剤
PE20090422A1 (es) 2007-04-27 2009-04-18 Purdue Pharma Lp Derivados de piperidina, piperazina o tetrahidropiridilo como antagonistas de trpv1
US8546388B2 (en) * 2008-10-24 2013-10-01 Purdue Pharma L.P. Heterocyclic TRPV1 receptor ligands
US8703962B2 (en) * 2008-10-24 2014-04-22 Purdue Pharma L.P. Monocyclic compounds and their use as TRPV1 ligands
US8759362B2 (en) * 2008-10-24 2014-06-24 Purdue Pharma L.P. Bicycloheteroaryl compounds and their use as TRPV1 ligands
EP4124616A1 (en) 2009-06-25 2023-02-01 Alkermes Pharma Ireland Limited Heterocyclic compounds for the treatment of neurological and psychological disorders
JP5857040B2 (ja) 2010-05-04 2016-02-10 アルカーメス ファーマ アイルランド リミテッド 酸化ラクタム化合物の合成方法
NZ717373A (en) 2010-06-03 2017-11-24 Pharmacyclics Llc The use of inhibitors of bruton’s tyrosine kinase (btk)
WO2011162409A1 (en) * 2010-06-22 2011-12-29 Shionogi & Co., Ltd. Compounds having trpv1 antagonistic activity and uses thereof
ES2691671T3 (es) 2010-06-24 2018-11-28 Alkermes Pharma Ireland Limited Profármacos de compuestos NH-acídicos: derivados de éster, carbonato, carbamato y fosfonato
JP5872585B2 (ja) 2010-12-22 2016-03-01 パーデュー、ファーマ、リミテッド、パートナーシップ リン置換キノキサリンタイプピペリジン化合物とその使用
EP2709609B1 (en) 2011-05-17 2017-10-04 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic compounds
PE20141531A1 (es) * 2011-06-22 2014-10-23 Purdue Pharma Lp Antagonistas de trpv1 que incluyen sustituyentes dihidroxi y sus usos
WO2013021276A1 (en) 2011-08-10 2013-02-14 Purdue Pharma L.P. Trpv1 antagonists including dihydroxy substituent and uses thereof
CA2849702A1 (en) * 2011-09-23 2013-03-28 Yuhan Corporation Phenylimide-containing benzothiazole derivative or its salt and pharmaceutical composition comprising the same
CN104736178A (zh) 2012-06-04 2015-06-24 药品循环公司 布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂的晶形
BR112015001690A2 (pt) 2012-07-24 2017-11-07 Pharmacyclics Inc mutações associadas com a resistência a inibidores da tirosina quinase de bruton (btk)
JP6249517B2 (ja) * 2012-11-08 2017-12-20 花王株式会社 体感温度低減用外用剤
EP2774919A1 (en) * 2013-03-06 2014-09-10 Pharmeste S.R.L. In Liquidazione Novel sulfonamide TRPA1 receptor antagonists
EP3049082B1 (en) * 2013-09-24 2019-05-22 Purdue Pharma L.P. Treatment of burn pain by trpv1 modulators
JP6308881B2 (ja) * 2014-06-11 2018-04-11 保土谷化学工業株式会社 電荷制御剤およびそれを用いたトナー
JP7149076B2 (ja) 2015-03-03 2022-10-06 ファーマサイクリックス エルエルシー ブルトン型チロシンキナーゼ阻害剤の薬学的製剤
CA2937365C (en) 2016-03-29 2018-09-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Granulate formulation of 5-methyl-1-phenyl-2-(1h)-pyridone and method of making the same
CN113292485B (zh) * 2021-06-08 2023-10-27 河南大学 苄基哌嗪脲类trpv1拮抗和mor激动双靶点药物及制备方法和应用
WO2024095962A1 (ja) * 2022-10-31 2024-05-10 塩野義製薬株式会社 Ｔｒｐｖ１アンタゴニストであるピリジン誘導体の使用

Family Cites Families (149)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3536809A (en) 1969-02-17 1970-10-27 Alza Corp Medication method
US3598123A (en) * 1969-04-01 1971-08-10 Alza Corp Bandage for administering drugs
US3845770A (en) * 1972-06-05 1974-11-05 Alza Corp Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent
US3916899A (en) 1973-04-25 1975-11-04 Alza Corp Osmotic dispensing device with maximum and minimum sizes for the passageway
US4008719A (en) 1976-02-02 1977-02-22 Alza Corporation Osmotic system having laminar arrangement for programming delivery of active agent
US4409229A (en) * 1977-12-02 1983-10-11 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. Antidepressive and tranquilizing substituted 1,3-dihydrospiro[benzo(c)thiophene]s
IE58110B1 (en) * 1984-10-30 1993-07-14 Elan Corp Plc Controlled release powder and process for its preparation
DE3440141A1 (de) 1984-11-02 1986-05-07 Heiner Dipl.-Chem. Dr. 8000 München Eckert Verwendung von kohlensaeure-bis-trichlormethylester als proreagens fuer phosgen
JPH0680054B2 (ja) 1985-06-19 1994-10-12 吉富製薬株式会社 ピペリジン誘導体
JPS6289679U (ja) 1985-11-22 1987-06-08
US4797419A (en) 1986-11-03 1989-01-10 Warner-Lambert Company Method of treating the symptoms of senile cognitive decline employing di- or trisubstituted urea cholinergic agents
US4866197A (en) 1987-12-23 1989-09-12 American Home Products Corporation Production of N-((2-alkoxy-6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl)carbonyl)-N-methylglycine esters
US5073543A (en) * 1988-07-21 1991-12-17 G. D. Searle & Co. Controlled release formulations of trophic factors in ganglioside-lipsome vehicle
DE3905364A1 (de) * 1989-02-22 1990-08-23 Hoechst Ag Substituierte pyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als tool
IT1229203B (it) 1989-03-22 1991-07-25 Bioresearch Spa Impiego di acido 5 metiltetraidrofolico, di acido 5 formiltetraidrofolico e dei loro sali farmaceuticamente accettabili per la preparazione di composizioni farmaceutiche in forma a rilascio controllato attive nella terapia dei disturbi mentali organici e composizioni farmaceutiche relative.
US5120548A (en) * 1989-11-07 1992-06-09 Merck & Co., Inc. Swelling modulated polymeric drug delivery device
US5733566A (en) 1990-05-15 1998-03-31 Alkermes Controlled Therapeutics Inc. Ii Controlled release of antiparasitic agents in animals
MC2210A1 (fr) 1990-06-07 1992-11-26 Wellcome Found Composes heterocycliques therapeutiques,leur utilisation et procede pour les preparer
US5698155A (en) 1991-05-31 1997-12-16 Gs Technologies, Inc. Method for the manufacture of pharmaceutical cellulose capsules
US5580578A (en) * 1992-01-27 1996-12-03 Euro-Celtique, S.A. Controlled release formulations coated with aqueous dispersions of acrylic polymers
JP3191429B2 (ja) 1992-09-02 2001-07-23 富士通テン株式会社 電子機器の挿排装置
NZ254550A (en) * 1992-09-28 1997-08-22 Pfizer Use of nitrogen-substituted pyrimidines to prepare medicaments useful for treatment or prevention of diabetic complications
DE4234295A1 (de) * 1992-10-12 1994-04-14 Thomae Gmbh Dr K Carbonsäurederivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5591767A (en) 1993-01-25 1997-01-07 Pharmetrix Corporation Liquid reservoir transdermal patch for the administration of ketorolac
DE4302051A1 (de) 1993-01-26 1994-07-28 Thomae Gmbh Dr K 5-gliedrige Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
IT1270594B (it) * 1994-07-07 1997-05-07 Recordati Chem Pharm Composizione farmaceutica a rilascio controllato di moguisteina in sospensione liquida
DE19514313A1 (de) * 1994-08-03 1996-02-08 Bayer Ag Benzoxazolyl- und Benzothiazolyloxazolidinone
EP0833622B8 (en) 1995-06-12 2005-10-12 G.D. Searle & Co. Compositions comprising a cyclooxygenase-2 inhibitor and a 5-lipoxygenase inhibitor
BR9610385A (pt) * 1995-09-07 1999-07-06 Hoffmann La Roche Novas 4-(oxalcoxifenil)-3-óxi-piperidinas para tratamento de insuficiência cardiáca e renal
AU1117497A (en) * 1995-11-13 1997-06-05 Albany Medical College Analgesic compounds and uses thereof
FR2744448B1 (fr) 1996-02-02 1998-04-24 Pf Medicament Nouvelles piperidines derivees d'aryl piperazine, ainsi que leur procede de preparation, les compositions pharmaceutiques et leur utilisation comme medicaments
AU715202B2 (en) 1996-04-03 2000-01-20 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
US5891889A (en) * 1996-04-03 1999-04-06 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
US5948786A (en) * 1996-04-12 1999-09-07 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Piperidinylpyrimidine derivatives
US5854245A (en) 1996-06-28 1998-12-29 Merck & Co., Inc. Fibrinogen receptor antagonists
US5990107A (en) * 1996-06-28 1999-11-23 Merck & Co., Inc. Fibrinogen receptor antagonist prodrugs
US5798360A (en) 1996-08-01 1998-08-25 Isis Pharmaceuticals, Inc. N-(aminoalkyl)- and/or N-(amidoalkyl)- dinitrogen heterocyclic compositions
FR2758327B1 (fr) 1997-01-15 1999-04-02 Pf Medicament Nouvelles arylpiperazines derivees de piperidine
FR2758328B1 (fr) 1997-01-15 1999-04-02 Pf Medicament Nouvelles amines aromatiques derivees d'amines cycliques utiles comme medicaments
DE69819345T2 (de) * 1997-08-20 2004-07-15 The Regents Of The University Of California, Oakland Für den capsaicin rezeptor kodierende nukleinsäuresequenzen und dem capsaicin rezeptor ähnliche polypeptide und ihre verwendung
JPH11199573A (ja) 1998-01-07 1999-07-27 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd ５ｈｔ３受容体作動薬及び新規ベンゾチアゾール誘導体
AU745425B2 (en) * 1998-01-27 2002-03-21 Aventis Pharmaceuticals Inc. Substituted oxoazaheterocyclyl factor Xa inhibitors
EP0943683A1 (en) * 1998-03-10 1999-09-22 Smithkline Beecham Plc Human vanilloid receptor homologue Vanilrep1
WO1999065896A1 (en) 1998-06-19 1999-12-23 Eli Lilly And Company Preparation of heteroaryl compounds
WO2000001688A1 (fr) 1998-07-02 2000-01-13 Sankyo Company, Limited Composes heteroaryle a cinq elements
EP1122242B1 (en) * 1998-09-22 2008-01-16 Astellas Pharma Inc. Cyanophenyl derivatives
AU3215500A (en) 1999-01-25 2000-08-07 Smithkline Beecham Corporation Compounds and methods
GB9907097D0 (en) * 1999-03-26 1999-05-19 Novartis Ag Organic compounds
EP1185275A1 (en) * 1999-04-01 2002-03-13 Pfizer Products Inc. Aminopyrimidines as sorbitol dehydrogenase inhibitors
WO2000069816A1 (en) 1999-05-17 2000-11-23 Eli Lilly And Company Metabotropic glutamate receptor antagonists
GB9912411D0 (en) * 1999-05-28 1999-07-28 Pfizer Ltd Compounds useful in therapy
DE19934799B4 (de) 1999-07-28 2008-01-24 Az Electronic Materials (Germany) Gmbh Chiral-smektische Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in Aktivmatrix-Displays mit hohen Kontrastwerten
US7343017B2 (en) * 1999-08-26 2008-03-11 American Technology Corporation System for playback of pre-encoded signals through a parametric loudspeaker system
AU7514700A (en) 1999-09-07 2001-04-10 Syngenta Participations Ag Cyanopiperidines
US6887870B1 (en) 1999-10-12 2005-05-03 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic sodium/proton exchange inhibitors and method
KR20020084116A (ko) * 2000-02-07 2002-11-04 애보트 게엠베하 운트 콤파니 카게 2-벤조티아졸릴 우레아 유도체 및 이의 단백질 키나제억제제로서의 용도
EP1296971A2 (en) 2000-04-25 2003-04-02 Pharmacia Corporation 2-fluorobenzenesulfonyl compounds for the treatment of inflammation
MXPA02012596A (es) * 2000-06-21 2003-04-10 Hoffmann La Roche Derivados de benzotiazol.
AR028782A1 (es) * 2000-07-05 2003-05-21 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Derivados heterociclicos tetrahidropiridino o piperidino
KR100849981B1 (ko) * 2000-07-13 2008-08-01 메르크 파텐트 게엠베하 키랄 화합물 ｉ
NZ523526A (en) * 2000-07-20 2004-10-29 Neurogen Corp Diaryl piperazines as capsaicin receptor ligands
EP1326591A2 (en) * 2000-10-18 2003-07-16 Pfizer Products Inc. Combination of statins and sorbitol dehydrogenase inhibitors
SK6192003A3 (en) * 2000-11-30 2004-07-07 Pfizer Prod Inc Combination of GABA agonists and sorbitol dehydrogenase inhibitors
US7193113B2 (en) * 2000-12-15 2007-03-20 Japan Science And Technology Corporation Arylbis(perfluoroalkylsulfonyl) methane and metallic salt thereof, and methods for producing the same
AU2002222644A1 (en) 2000-12-15 2002-06-24 Japan Science And Technology Corporation Arylbis (perfluoroalkylsulfonyl) methane, metal salt of the same, and processes for producing these
US20030232996A1 (en) * 2001-04-20 2003-12-18 Brown David L Regioselective synthesis of 3,4-di{(carboclyl or heterocyclyl)thiophenes
AU2002305450A1 (en) 2001-05-08 2002-11-18 Yale University Proteomimetic compounds and methods
US20040038982A1 (en) * 2001-07-13 2004-02-26 Bondinell William E. Compounds and methods
JP2003095951A (ja) 2001-09-25 2003-04-03 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 慢性関節リウマチ治療剤
US20040259912A1 (en) * 2001-09-28 2004-12-23 Takahiro Matsumoto Benzine derivatives, process for preparing the same and use thereof
US20040259917A1 (en) 2001-12-19 2004-12-23 Cosford Nicholas D.P. Heteroaryl substituted imidazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5
US7390813B1 (en) * 2001-12-21 2008-06-24 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pyridylpiperazines and aminonicotinamides and their use as therapeutic agents
US20050119251A1 (en) * 2001-12-21 2005-06-02 Jian-Min Fu Nicotinamide derivatives and their use as therapeutic agents
JP2003192673A (ja) 2001-12-27 2003-07-09 Bayer Ag ピペラジンカルボキシアミド誘導体
JP4583760B2 (ja) * 2002-02-01 2010-11-17 ユーロ−セルティーク エス．エイ． 疼痛の治療に有用な治療薬
TW200403223A (en) * 2002-02-15 2004-03-01 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US6974818B2 (en) 2002-03-01 2005-12-13 Euro-Celtique S.A. 1,2,5-thiadiazol-3-YL-piperazine therapeutic agents useful for treating pain
PL213783B1 (pl) * 2002-03-13 2013-05-31 Janssen Pharmaceutica Nv Podstawiona pochodna piperydyny lub piperazyny, jej zastosowanie i sposób wytwarzania oraz kompozycja farmaceutyczna
GB0209715D0 (en) * 2002-04-27 2002-06-05 Astrazeneca Ab Chemical compounds
CN1150176C (zh) * 2002-05-22 2004-05-19 上海医药工业研究院 芳烷酮哌嗪衍生物及其应用
WO2003099266A2 (en) * 2002-05-23 2003-12-04 Abbott Laboratories Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
EP2508204B1 (en) * 2002-06-26 2014-09-24 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Remedies for diseases caused by vascular contraction or dilation
WO2004002983A2 (en) * 2002-06-28 2004-01-08 Euro-Celtique, S.A. Therapeutic piperazine derivatives useful for treating pain
EP1388538B1 (en) 2002-07-09 2010-09-01 Merck Patent GmbH Polymerisation Initiator
US7262194B2 (en) * 2002-07-26 2007-08-28 Euro-Celtique S.A. Therapeutic agents useful for treating pain
WO2004010942A2 (en) 2002-07-31 2004-02-05 Smithkline Beecham Corporation Substituted heterocyclic compounds as modulators of the ccr5 receptor
US7157462B2 (en) * 2002-09-24 2007-01-02 Euro-Celtique S.A. Therapeutic agents useful for treating pain
NZ539064A (en) 2002-09-27 2007-09-28 Dainippon Sumitomo Pharma Co Novel adenine compound and use thereof
PL377215A1 (pl) * 2002-10-17 2006-01-23 Amgen Inc. Pochodne benzimidazolu oraz ich zastosowanie w charakterze ligandów receptora waniloidowego
US7582635B2 (en) 2002-12-24 2009-09-01 Purdue Pharma, L.P. Therapeutic agents useful for treating pain
US7223788B2 (en) 2003-02-14 2007-05-29 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituted N-aryl heterocycles, process for their preparation and their use as medicaments
DE10311065A1 (de) * 2003-03-13 2004-09-23 Abbott Gmbh & Co. Kg Pyrimidin-2-on-Verbindungen und ihre therapeutische Verwendung
WO2004103954A1 (ja) * 2003-05-20 2004-12-02 Ajinomoto Co., Inc. アミド誘導体
TWI287010B (en) 2003-06-12 2007-09-21 Euro Celtique Sa Therapeutic agents useful for treating pain
US20050009841A1 (en) * 2003-07-11 2005-01-13 Zheng Guo Zhu Novel amides useful for treating pain
US7129235B2 (en) * 2003-07-11 2006-10-31 Abbott Laboratories Amides useful for treating pain
EP1867644B1 (en) 2003-07-24 2009-05-20 Euro-Celtique S.A. Heteroaryl-tetrahydropiperidyl compounds useful for treating or preventing pain
NZ544009A (en) 2003-07-24 2009-07-31 Euro Celtique Sa Heteroaryl-tetrahydropiperidyl compounds useful for treating or preventing pain
PT1648878E (pt) * 2003-07-24 2009-07-23 Euro Celtique Sa Compostos de piperidina e composições farmacêuticas que os contêm
SG145695A1 (en) * 2003-07-29 2008-09-29 Xenon Pharmaceuticals Inc Pyridyl derivatives and their use as therapeutic agents
AU2004261268B2 (en) * 2003-07-30 2009-03-12 Xenon Pharmaceuticals Inc. Piperazine derivatives and their use as therapeutic agents
CN101712653A (zh) * 2003-07-30 2010-05-26 泽农医药公司 哒嗪衍生物和它们作为治疗剂的用途
EP3042895A1 (en) * 2003-07-30 2016-07-13 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pyridazine derivatives and their use as therapeutic agents
US7759348B2 (en) * 2003-07-30 2010-07-20 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pyridazine derivatives and their use as therapeutic agents
US7754711B2 (en) * 2003-07-30 2010-07-13 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pyridazine derivatives and their use as therapeutic agents
EP1651606B1 (en) 2003-07-30 2012-10-24 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pyridyl derivatives and their use as therapeutic agents
EP1657240A4 (en) * 2003-08-18 2009-04-08 Fujifilm Finechemicals Co Ltd PYRIDYLTETRAHYDROPYRIDINE, PYRIDYLPIPERIDINE AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
WO2005037284A1 (en) 2003-10-15 2005-04-28 Pfizer Products Inc. Sorbitol dehydrogenase inhibitor and hypertensive agent combinations
EP1680431A1 (en) * 2003-10-17 2006-07-19 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Benzothiazole and thiazole'5,5-b!pyridine compositions and their use as ubiquitin ligase inhibitors
GB0325287D0 (en) 2003-10-29 2003-12-03 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
MY145822A (en) * 2004-08-13 2012-04-30 Neurogen Corp Substituted biaryl piperazinyl-pyridine analogues
DE102004039789A1 (de) * 2004-08-16 2006-03-02 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Arylsubstituierte polycyclische Amine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
CN101090724A (zh) * 2004-09-20 2007-12-19 泽农医药公司 用于抑制人硬脂酰CoA去饱和酶的吡啶衍生物
BRPI0515488A (pt) * 2004-09-20 2008-07-29 Xenon Pharmaceuticals Inc derivados de heterocìclicos e seu uso como agentes terapêuticos
TW200626139A (en) * 2004-09-20 2006-08-01 Xenon Pharmaceuticals Inc Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents
BRPI0515505A (pt) * 2004-09-20 2008-07-29 Xenon Pharmaceuticals Inc derivados heterocìclicos e sua utilização como inibidores da estearoil-coa desaturase
US20060116368A1 (en) * 2004-11-29 2006-06-01 Calvo Raul R 4-Piperidinecarboxamide modulators of vanilloid VR1 receptor
GT200600046A (es) * 2005-02-09 2006-09-25 Terapia de combinacion
ES2400287T3 (es) * 2005-03-14 2013-04-08 High Point Pharmaceuticals, Llc Derivados de benzazol, composiciones y procedimientos de uso como inhibidores de beta-secretasa
DE102005014904A1 (de) 2005-03-26 2007-02-01 Abbott Gmbh & Co. Kg Substituierte Oxindol-Derivate, diese enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung
FR2884516B1 (fr) 2005-04-15 2007-06-22 Cerep Sa Antagonistes npy, preparation et utilisations
US8193206B2 (en) 2005-06-14 2012-06-05 Taigen Biotechnology Co., Ltd. Pyrimidine compounds
AU2006282403B2 (en) 2005-08-26 2011-07-07 Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. Derivative having PPAR agonistic activity
BRPI0616574A2 (pt) 2005-09-27 2009-11-24 Shionogi & Co derivado de sulfonamida tendo atividade antagonìstica de receptor de pgd2
US20070155707A1 (en) * 2005-12-29 2007-07-05 Kadmus Pharmaceuticals, Inc. Ionizable inhibitors of fatty acid amide hydrolase
PL1976842T3 (pl) 2006-01-18 2010-07-30 Siena Biotech Spa Modulatory nikotynowych receptorów acetocholinowych alfa 7 i ich terapeutyczne zastosowanie
ES2462240T3 (es) * 2006-02-28 2014-05-22 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd Piperazinas terapéuticas como inhibidores de PDE4
US20070208001A1 (en) * 2006-03-03 2007-09-06 Jincong Zhuo Modulators of 11- beta hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same
TW200815426A (en) * 2006-06-28 2008-04-01 Astrazeneca Ab New pyridine analogues II 333
WO2008005368A2 (en) * 2006-06-30 2008-01-10 Abbott Laboratories Piperazines as p2x7 antagonists
WO2008013622A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
JP2010510201A (ja) * 2006-11-20 2010-04-02 グレンマーク・ファーマシューティカルズ・エスエー ステアリン酸ＣｏＡ脱飽和酵素阻害剤としてのアセチレン誘導体
DE102006060598A1 (de) 2006-12-21 2008-06-26 Merck Patent Gmbh Tetrahydrobenzoisoxazole
CA2682733A1 (en) * 2007-04-13 2008-10-23 Supergen, Inc. Axl kinase inhibitors
JP5372913B2 (ja) * 2007-04-27 2013-12-18 パーデュー、ファーマ、リミテッド、パートナーシップ 疼痛治療に有効な治療薬
PE20090422A1 (es) * 2007-04-27 2009-04-18 Purdue Pharma Lp Derivados de piperidina, piperazina o tetrahidropiridilo como antagonistas de trpv1
WO2008147864A2 (en) 2007-05-22 2008-12-04 Xenon Pharmaceuticals Inc. Methods of using piperazine compounds in treating sodium channel-mediated diseases or conditions
US8058299B2 (en) * 2007-05-22 2011-11-15 Via Pharmaceuticals, Inc. Diacylglycerol acyltransferase inhibitors
EP2166843A4 (en) 2007-06-01 2010-08-11 Univ Princeton TREATMENT OF VIRUS INFECTIONS BY MODULATION OF HOST CELL METABOLISMS
MX2009013686A (es) 2007-06-13 2010-01-27 Univ Northeastern Compuestos antibioticos.
EP2170845A1 (en) 2007-06-28 2010-04-07 Intervet International BV Substituted piperazines as cb1 antagonists
MX2009014216A (es) 2007-06-29 2010-07-05 Univ Emory Antagonistas del receptor nmda para neuroproteccion.
CN101801953A (zh) * 2007-08-09 2010-08-11 雅培制药有限公司 作为trpv1拮抗剂的四氢吡啶甲酰胺衍生物
US7994174B2 (en) * 2007-09-19 2011-08-09 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyridyl sulfonamides as modulators of ion channels
US8138168B1 (en) 2007-09-26 2012-03-20 Takeda Pharmaceutical Company Limited Renin inhibitors
AU2008307572A1 (en) 2007-10-04 2009-04-09 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted aryl sulfone derivatives as calcium channel blockers
CN101925383A (zh) 2007-12-11 2010-12-22 赛特帕斯凡德株式会社 甲酰胺化合物及其作为趋化因子受体激动剂的应用
JP2009249346A (ja) 2008-04-08 2009-10-29 Fujifilm Corp ピリジン骨格を有する血液脳関門透過性化合物
KR101333660B1 (ko) 2008-07-21 2013-11-27 시오노기세이야쿠가부시키가이샤 치환-퀴녹살린-형 가교-피페리딘 화합물 및 그의 용도

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