JP2016505614A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2016505614A5
JP2016505614A5 JP2015551255A JP2015551255A JP2016505614A5 JP 2016505614 A5 JP2016505614 A5 JP 2016505614A5 JP 2015551255 A JP2015551255 A JP 2015551255A JP 2015551255 A JP2015551255 A JP 2015551255A JP 2016505614 A5 JP2016505614 A5 JP 2016505614A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
branched
linear
alkyl
compound
alkenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2015551255A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2016505614A (ja
JP6228230B2 (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/IL2014/050023 external-priority patent/WO2014108899A1/en
Publication of JP2016505614A publication Critical patent/JP2016505614A/ja
Publication of JP2016505614A5 publication Critical patent/JP2016505614A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6228230B2 publication Critical patent/JP6228230B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

本発明は、一般式(I):
Figure 2016505614
(ここで、
Figure 2016505614
は、単結合または二重結合であり;
は、それぞれ少なくとも1つのFで任意選択的に置換されている、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルケニル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルキニル、−C(=O)R、−C(=O)ORから選択され;
は、それぞれ少なくとも1つのFで任意選択的に置換されている、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルケニル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルキニルから選択され;
およびRは、H、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、−OR10、−C(=O)R11、−OC(=O)R12からそれぞれ独立に選択され;但し、RおよびRの少なくとも1つは、Hとは異なり;
は、それぞれ、−OH、−NH、直鎖状または分枝状のC〜Cアミン、ハロゲン、フェニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択される少なくとも1つの置換基で任意選択的に置換されている、直鎖状または分枝状の 〜C12アルキル、直鎖状または分枝状のC〜Cアルコキシ、直鎖状または分枝状のC〜Cエーテルから選択され;
およびRは、H、OH、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜Cアルコキシ、−NH、直鎖状または分枝状のC〜Cアミンから独立に選択され;
10は、H、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキルから選択され;および
11およびR12は、H、OH、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜Cアルコキシ、−NH、直鎖状または分枝状のC〜Cアミンから独立に選択され;
13、R14、R15およびR16は、それぞれHおよびFから任意選択的に選択され;
但し、R13、R14、R15およびR16の少なくとも1つはFであるか、またはRおよびRの少なくとも1つはFで置換されている)
を有する化合物を提供する。
その態様の別の1つにおいて、本発明は一般式(II):
Figure 2016505614
(ここで、
Figure 2016505614
は、単結合または二重結合であり;
は、それぞれ少なくとも1つのFで任意選択的に置換されている、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルケニル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルキニル、−C(=O)R、−C(=O)ORから選択され;
およびRは、H、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、−OR10、−C(=O)R11、−OC(=O)R12からそれぞれ独立に選択され;但し、RおよびRの少なくとも1つは、Hとは異なり;
は、それぞれ、−OH、−NH、直鎖状または分枝状のC〜Cアミン、ハロゲン、フェニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択される少なくとも1つの置換基で任意選択的に置換されている、直鎖状または分枝状の 〜C12アルキル、直鎖状または分枝状のC〜Cアルコキシ、直鎖状または分枝状のC〜Cエーテルから選択され;
およびRは、H、OH、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜Cアルコキシ、−NH、直鎖状または分枝状のC〜Cアミンから独立に選択され;
10は、H、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキルから選択され;および
11およびR12は、H、OH、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜Cアルコキシ、−NH、直鎖状または分枝状のC〜Cアミンから独立に選択され;
13、R14、R15、R16およびR17は、それぞれHおよびFから任意選択的に選択され;
但し、R13、R14、R15およびR16の少なくとも1つはFであるか、またはRはFで置換されている)
を有する化合物を提供する。
その態様の別の1つにおいて、本発明は一般式(III):
Figure 2016505614
(ここで、
Figure 2016505614
は、単結合または二重結合であり;
は、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルケニル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルキニル、−C(=O)R、−C(=O)ORから選択され;
は、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルケニル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルキニルから選択され;
およびRは、H、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、−OR10、−C(=O)R11、−OC(=O)R12からそれぞれ独立に選択され;但し、RおよびRの少なくとも1つは、Hとは異なり;
は、それぞれ、−OH、−NH、直鎖状または分枝状のC〜Cアミン、ハロゲン、フェニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択される少なくとも1つの置換基で任意選択的に置換されている、直鎖状または分枝状の 〜C12アルキル、直鎖状または分枝状のC〜Cアルコキシ、直鎖状または分枝状のC〜Cエーテルから選択され;
およびRは、H、OH、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜Cアルコキシ、−NH、直鎖状または分枝状のC〜Cアミンから独立に選択され;
10は、H、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキルから選択され;および
11およびR12は、H、OH、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜Cアルコキシ、−NH、直鎖状または分枝状のC〜Cアミンから独立に選択され;
13およびR14は、それぞれHおよびFから任意選択的に選択され;
但し、R13およびR14の少なくとも1つはFである)
を有する化合物を提供する。
さらに別の態様で、本発明は、一般式(IV)
Figure 2016505614
(ここで、
Figure 2016505614
は、単結合または二重結合であり;
は、それぞれ少なくとも1つのFで任意選択的に置換されている、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルケニル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルキニル、−C(=O)R、−C(=O)ORから選択され;
は、それぞれ少なくとも1つのFで任意選択的に置換されている、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルケニル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルキニルから選択され;
およびRは、H、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、−OR10、−C(=O)R11、−OC(=O)R12からそれぞれ独立に選択され;但し、RおよびRの少なくとも1つは、Hとは異なり;
は、それぞれ、−OH、−NH、直鎖状または分枝状のC〜Cアミン、ハロゲン、フェニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択される少なくとも1つの置換基で任意選択的に置換されている、直鎖状または分枝状の 〜C12アルキル、直鎖状または分枝状のC〜Cアルコキシ、直鎖状または分枝状のC〜Cエーテルから選択され;
およびRは、H、OH、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜Cアルコキシ、−NH、直鎖状または分枝状のC〜Cアミンから独立に選択され;
10は、H、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキルから選択され;および
11およびR12は、H、OH、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜Cアルコキシ、−NH、直鎖状または分枝状のC〜Cアミンから独立に選択され;
15およびR16は、それぞれHおよびFから任意選択的に選択され;
但し、R15およびR16の少なくとも1つはFであるか、またはRおよびRの少なくとも1つはFで置換されている)
の化合物を提供する。
本発明は、一般式(I):
Figure 2016505614
(ここで、
Figure 2016505614
は二重結合であり;
は、少なくとも1つのFで任意選択的に置換された直鎖状または分枝状のC〜Cアルキルであり;
は、少なくとも1つのFで任意選択的に置換された直鎖状または分枝状のC〜C10アルケニルであり;
およびRは、H、−OR10、−OC(=O)R12からそれぞれ独立に選択され;但し、RおよびRの少なくとも1つはHとは異なり;
は、−OH、−NH、直鎖状または分枝状のC〜Cアミン、ハロゲン、フェニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択される少なくとも1つの置換基で任意選択的に置換された直鎖状または分枝状の 〜C12アルキルであり;
10は、H、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキルから選択され;および
12は、H、OH、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜Cアルコキシ、−NH、直鎖状または分枝状のC〜Cアミンから選択され;
13、R14、R15およびR16は、それぞれHおよびFから任意選択的に選択され;
但し、R13、R14、R15およびR16の少なくとも1つはFであるか、またはRおよびRの少なくとも1つはFで置換されている)
を有する化合物を提供する。

Claims (10)

  1. 一般式(V):
    Figure 2016505614
    (ここでRは、それぞれ少なくとも1つのFで任意選択的に置換されている、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルケニル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルキニル、−C(=O)R、−C(=O)ORから選択され;
    は、それぞれ少なくとも1つのFで任意選択的に置換されている、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルケニル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルキニルから選択され;
    およびRは、H、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、−OR10、−C(=O)R11、−OC(=O)R12からそれぞれ独立に選択され;但し、RおよびRの少なくとも1つは、Hとは異なり;
    は、それぞれ、−OH、−NH、直鎖状または分枝状のC〜Cアミン、ハロゲン、フェニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択される少なくとも1つの置換基で任意選択的に置換されている、直鎖状または分枝状のC〜C12アルキル、直鎖状または分枝状のC〜Cアルコキシ、直鎖状または分枝状のC〜Cエーテルから選択され;
    およびRは、H、OH、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜Cアルコキシ、−NH、直鎖状または分枝状のC〜Cアミンから独立に選択され;
    10は、H、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキルから選択され;および
    11およびR12は、H、OH、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜Cアルコキシ、−NH、直鎖状または分枝状のC〜Cアミンから独立に選択される)
    を有することを特徴とする化合物。
  2. 請求項1に記載の少なくとも1つの化合物を含むことを特徴とする組成物。
  3. 不安、ストレス、鬱病、精神分裂病、パニック、薬物乱用禁断症状、常習性薬物の報酬促進効果、記憶喪失、精神病様症状の治療用医薬製造のための請求項1に記載の化合物の使用
  4. 請求項1に記載の化合物において、Rは直鎖状または分枝状のC〜Cアルキルであり;RおよびRは、それぞれ独立に、−OR10であり;R10は、H、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキルから選択されることを特徴とする化合物。
  5. 請求項1に記載の化合物において、Rは、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキルであり、RおよびRそれぞれOHであることを特徴とする化合物。
  6. 請求項1に記載の化合物において、Rは直鎖状または分枝状のC〜C12アルキルであることを特徴とする化合物。
  7. 請求項に記載の化合物において、Rは、それぞれFで置換されている、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルケニル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルキニルから選択されることを特徴とする化合物。
  8. 請求項に記載の化合物において、Rは、それぞれFで置換されている、直鎖状または分枝状のC〜Cアルキル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルケニル、直鎖状または分枝状のC〜C10アルキニルから選択されることを特徴とする化合物。
  9. 請求項1に記載の化合物において、前記化合物が、
    Figure 2016505614
    であることを特徴とする化合物。
  10. 請求項1に記載の化合物において、前記化合物が、
    Figure 2016505614
    であることを特徴とする化合物。
JP2015551255A 2013-01-08 2014-01-08 フッ化cbd化合物、それらの組成物および使用 Active JP6228230B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361750043P 2013-01-08 2013-01-08
US61/750,043 2013-01-08
PCT/IL2014/050023 WO2014108899A1 (en) 2013-01-08 2014-01-08 Fluorinated cbd compounds, compositions and uses thereof

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017198146A Division JP2018065794A (ja) 2013-01-08 2017-10-12 フッ化cbd化合物、それらの組成物および使用

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2016505614A JP2016505614A (ja) 2016-02-25
JP2016505614A5 true JP2016505614A5 (ja) 2017-02-16
JP6228230B2 JP6228230B2 (ja) 2017-11-08

Family

ID=50272668

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015551255A Active JP6228230B2 (ja) 2013-01-08 2014-01-08 フッ化cbd化合物、それらの組成物および使用
JP2017198146A Pending JP2018065794A (ja) 2013-01-08 2017-10-12 フッ化cbd化合物、それらの組成物および使用
JP2019012349A Active JP6952727B2 (ja) 2013-01-08 2019-01-28 フッ化cbd化合物、それらの組成物および使用

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017198146A Pending JP2018065794A (ja) 2013-01-08 2017-10-12 フッ化cbd化合物、それらの組成物および使用
JP2019012349A Active JP6952727B2 (ja) 2013-01-08 2019-01-28 フッ化cbd化合物、それらの組成物および使用

Country Status (10)

Country Link
US (3) US9447019B2 (ja)
EP (1) EP2943463B1 (ja)
JP (3) JP6228230B2 (ja)
CN (1) CN105209424B (ja)
AU (2) AU2014206036B2 (ja)
CA (1) CA2935899C (ja)
ES (1) ES2894836T3 (ja)
HK (1) HK1214586A1 (ja)
MX (1) MX2015008766A (ja)
WO (1) WO2014108899A1 (ja)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105209424B (zh) 2013-01-08 2019-12-13 耶路撒冷希伯来大学伊森姆研究发展有限公司 氟化的cbd化合物、组合物和其用途
CN108024973A (zh) * 2015-07-16 2018-05-11 耶路撒冷希伯来大学伊森姆研究发展有限公司 氟化的cbd化合物、其组合物以及用途
US11207414B2 (en) 2015-09-22 2021-12-28 Graphium Biosciences, Inc. Cannabinoid glycoside prodrugs and methods of synthesis
MX2018004632A (es) * 2015-10-16 2018-11-09 Scythian Biosciences Inc Metodos y composiciones para el tratamiento de una lesion cerebral traumatica.
US10239808B1 (en) 2016-12-07 2019-03-26 Canopy Holdings, LLC Cannabis extracts
CA3063186A1 (en) 2017-05-09 2018-11-15 Vitality Biopharma, Inc. Antimicrobial compositions comprising cannabinoids and methods of using the same
WO2018222923A1 (en) * 2017-05-31 2018-12-06 Phytecs, Inc. Pharmaceutical compositions comprising cannabidiol and beta-caryophyllene and methods for their use
HUE058102T2 (hu) 2017-09-28 2022-07-28 Zynerba Pharmaceuticals Inc Fragilis X szindróma és autizmus kezelése kannabidiollal
US11202771B2 (en) 2018-01-31 2021-12-21 Treehouse Biotech, Inc. Hemp powder
EP4069215A4 (en) 2019-12-06 2024-01-17 Jlabs Beauty LLC TOPICAL COMPOSITIONS CONTAINING ROSE OIL AND CANNABIDIOL AND METHODS OF PREPARING AND USING THE SAME
EP4110323A4 (en) 2020-02-26 2023-12-13 Graphium Biosciences, Inc. NEW CANNABINOID GLYCOSIDES AND USES THEREOF
GB202002754D0 (en) 2020-02-27 2020-04-15 Gw Res Ltd Methods of treating tuberous sclerosis complex with cannabidiol and everolimus
EP4153306A4 (en) 2020-05-22 2024-06-26 Ilera Derm LLC COMPOSITIONS FOR TREATING ACNE AND DERMATOLOGICAL DISEASES

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6566560B2 (en) 1999-03-22 2003-05-20 Immugen Pharmaceuticals, Inc. Resorcinolic compounds
WO2009018389A1 (en) 2007-07-30 2009-02-05 Alltranz Inc. Prodrugs of cannabidiol, compositions comprising prodrugs of cannabidiol and methods of using the same
WO2011006099A1 (en) * 2009-07-10 2011-01-13 Northeastern University Angiogenic resorcinol derivatives
CA2772634C (en) * 2009-08-31 2017-11-21 Alltranz Inc. Use of cannabidiol prodrugs in topical and transdermal administration with microneedles
WO2012011112A1 (en) 2010-07-22 2012-01-26 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. Non psychoactive cannabinoids and uses thereof
CN105209424B (zh) 2013-01-08 2019-12-13 耶路撒冷希伯来大学伊森姆研究发展有限公司 氟化的cbd化合物、组合物和其用途

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2016505614A5 (ja)
JP2013537203A5 (ja)
JP2015522045A5 (ja)
JP2016514159A5 (ja)
JP2014526533A5 (ja)
JP2016506960A5 (ja)
JP2016503799A5 (ja)
JP2014521688A5 (ja)
JP2016506958A5 (ja)
EA201591457A8 (ru) Терапевтические соединения
JP2015537008A5 (ja)
JP2017514910A5 (ja)
JP2011105738A5 (ja)
JP2011518833A5 (ja)
JP2013544860A5 (ja)
JP2016503797A5 (ja)
JP2016531126A5 (ja)
JP2014513051A5 (ja)
AR082620A1 (es) Compuesto de quinolil amina, composicion farmaceutica que lo comprende y su uso para preparar un medicamento util para tratar una enfermedad mediada por la inhibicion de la quinasa rip2
JP2011510079A5 (ja)
JP2014028916A5 (ja)
JP2013532130A5 (ja)
JP2016507575A5 (ja)
JP2016503403A5 (ja)
JP2018530582A5 (ja)