JP2013544242A5 - - Google Patents
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Description
「糖類」という用語は、糖またはその他の炭水化物、特に単純な糖を指している。α−およびβ−アノマー類の両方が含まれる。糖類は、C6−ポリヒドロキシ化合物、典型的にはC6−ペンタヒドロキシであり得、しばしば、環状グリカールであり得る。既知の単純な糖およびその誘導体、ならびに2つまたはそれ以上の単糖類残渣を有する多糖類が含まれる。糖類には、ヒドロキシル基上の保護基がふくまれ得る。糖類のヒドロキシル基は、一つまたは複数のアセタミド、ハロ、またはアミノ基で置換され得る。さらに、一つまたは複数の炭素原子を酸化して、例えば、ケト基またはカルボニル基にすることもできる。好適な糖類には、ガラクトース、グルコース、グルクロン酸およびノイラミン酸(neurominic acid)が含まれる。
全ての刊行物、特許および特許出願書は、参照により本明細書に援用される。前述の明細書では、本発明はそのある実施形態に関連して記載されたが、詳細の多くは説明を目的とするものであって、当業者であれば、本発明が追加の実施形態に対しても実行可能であり、本明細書に記載のある詳細は、本発明の基本的原則が逸脱しない限りにおいて、かなり多様であり得ると理解するであろう。
本発明の好ましい態様は以下の通りである。
1.式(II)で示される化合物。
式中、R 2 は、−(CH 2 ) n −TまたはC 1〜5 アルキルであり;
R 6 は、−H、−OH、−NH 2 、−OC(O)Rまたは−OCH 2 OC(O)Rから成る群から選択され;
R 8 は、
水素または低シクロアルキルから成る群から選択され;
R 11 は、ペプチド、アミノ酸、糖類, −O−R A 、−OC(O)O−R A 、−N(R B ) 2 または−NHC(O)OR A から成る群から選択され;
式中、R 3 およびR 4 は共に水素、または共にC 1〜2 アルキルであり;
R A は、C 1〜4 アルキル、置換C 1~4 アルキル、−CH 2 −R C または−CH 2 −V−R C であり;
R B は、それぞれ独立して、−Hまたは−R A であり;
R C は、アリール、ヘテロアリール、置換アリールまたは置換ヘテロアリールであり; L’は直接結合またはリンカーであり;
nは、0〜3であり;
Rは、それぞれ独立して、C 1〜7 アルキルであり;
Tは、アリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリールまたはシクロアルキルであり;
Vは、−S−または−O−であり;および
破線結合手は、選択可能な環の存在を示しており、その環は飽和であっても、不飽和であってもよい;
の化合物。
2.式(I)
式中、R 2 は、−(CH 2 ) n −TまたはC 1〜5 アルキルであり;
R 2' は、ペプチド、アミノ酸、糖類、−O−R A 、−OC(O)O−R A 、−N(R B ) 2 または−NHC(O)OR A から成る群から選択され;
R 6 は、−H、−OH、−NH 2 、−OC(O)Rまたは−OCH 2 OC(O)Rから成る群から選択され;
R 8 は、
水素または低シクロアルキルから成る群から選択され;
式中、R 3 およびR 4 は共に水素、または共にC 1〜2 アルキルであり;
R A はC 1〜4 アルキル、置換C 1〜4 アルキル、−CH 2 −R C または−CH 2 −V−R C であり;
R B は、それぞれ独立して、−Hまたは−R A であり;
R C は、アリール、ヘテロアリール、置換アリールまたは置換ヘテロアリールであり; Lは、リンカーであり;
nは、0〜3であり;
Rは、それぞれ独立して、C 1〜7 アルキルであり;
Tは、アリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリールまたはシクロアルキルであり;
Vは、−S−または−O−であり;および
破線結合手は、選択可能な環の存在を示しており、その環は飽和であっても、不飽和であってもよい。
3.式(III)で示される化合物。
式中、R 6 は、−H、−OH、−NH 2 、−OC(O)Rまたは−OCH 2 OC(O)Rから成る群から選択され;
R 8 は、
水素または低シクロアルキルから成る群から選択され;
R 12 は、ペプチド、アミノ酸、糖類、−O−R A 、−OC(O)O−R A 、−N(R B ) 2 または−NHC(O)OR A から成る群から選択され;
式中、R 3 およびR 4 は共に水素、またはC 1〜2 アルキルであり;
R A は、C 1〜4 アルキル、置換C 1〜4 アルキル、−CH 2 −R C または−CH 2 −V−R C であり;
R B は、それぞれ独立して、−Hまたは−R A であり;
R C は、アリール、ヘテロアリール、置換アリールまたは置換ヘテロアリールであり; L’は直接結合またはリンカーであり;
Vは、−S−または−O−であり;および
Xは、それぞれ独立して、−S−、−O−または−NH−であり;
Rは、それぞれ独立して、C 1〜7 アルキルであり;および
破線結合手は、選択可能な環の存在を示しており、その環は飽和であっても、不飽和であってもよい。
4.式(IV)で示される化合物。
式中、R 2 は、−(CH 2 ) n −TまたはC 1〜5 アルキルであり;
R 8 は、
水素または低シクロアルキルから成る群から選択され;
R 16 は、ペプチド、アミノ酸、糖類、−O−R A 、−OC(O)O−R A 、−N(R B ) 2 またはNHC(O)OR A から成る群から選択され;
式中、R 3 およびR 4 は共に水素、またはC 1〜2 アルキルであり;
R A は、C 1〜4 アルキル、置換C 1〜4 アルキル、−CH 2 −R C または−CH 2 −V−R C であり;
R B は、それぞれ独立して、−Hまたは−R A であり;
R C は、アリール、ヘテロアリール、置換アリール、または置換ヘテロアリール;
L’は、直接結合またはリンカーであり;
nは0〜3であり;
Tは、アリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリールまたはシクロアルキルであり;
Vは、−S−または−O−であり;
Xは、それぞれ独立して、−S−、−O−または−NH−であり;
Rは、それぞれ独立して、C 1〜7 アルキルであり;および
破線結合手は、選択可能な環の存在を示しており、その環は飽和であっても、不飽和であってもよい。
5.式中、R 2 は、
または、C 2〜5 直鎖アルキルであり;
Xは、それぞれ独立して、−S−、−O−または−NH−であり;
Zは、−CH−または−N−であり;
Yは、−Hまたは−OHであり;
Wは、−NH 2 、ハロ、−OH、−NHC(O)R、−CO 2 Rであり;および
Rは、C 1〜7 アルキルである、
上記1,2および4のいずれか一項に記載の化合物。
6.式中、R 2 は、
であり;および
Xは、OまたはSである、
上記5に記載の化合物。
7.式中、R 2 は、C 2〜5 直鎖アルキルである、上記5に記載の化合物。
8.式中、R 8 は、
低シクロアルキル、またはHであり、
R 3 およびR 4 は、共に水素、または共にC 1〜2 アルキルである、上記1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
9.式中、R 8 は、ベンジルである、上記1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
10.Vが、Sである、上記1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
11.酵素を含有すると思われるサンプルを、上記1〜10のいずれか一項に記載の化合物と接触させる工程、および
サンプルの発光を検出する工程、
を含むことを特徴とする酵素の存在または量の検出方法。
12.発光が、定量化されている、上記11に記載の方法。
13.サンプルには第2酵素が含有されると疑われ、
前記サンプルを、上記1〜10のいずれか一項に記載の、第2酵素のための基質を含有する第2化合物と接触させる工程、および
該サンプルの発光を検出する工程、
を含む、上記11に記載の方法。
14.上記1〜10のいずれか一項に記載の化合物をトランスジェニック動物に投与する工程、および
発光を検出する工程、
を含む、in vivoで酵素の存在を検出する方法。
15.上記1〜10のいずれか一項に記載の化合物を動物に投与する工程、
動物からサンプルを得る工程、および
サンプルの発光を検出する工程、
を含む、酵素の存在を検出する方法。
16.
から成る群から選択される化合物。
本発明の好ましい態様は以下の通りである。
1.式(II)で示される化合物。
式中、R 2 は、−(CH 2 ) n −TまたはC 1〜5 アルキルであり;
R 6 は、−H、−OH、−NH 2 、−OC(O)Rまたは−OCH 2 OC(O)Rから成る群から選択され;
R 8 は、
水素または低シクロアルキルから成る群から選択され;
R 11 は、ペプチド、アミノ酸、糖類, −O−R A 、−OC(O)O−R A 、−N(R B ) 2 または−NHC(O)OR A から成る群から選択され;
式中、R 3 およびR 4 は共に水素、または共にC 1〜2 アルキルであり;
R A は、C 1〜4 アルキル、置換C 1~4 アルキル、−CH 2 −R C または−CH 2 −V−R C であり;
R B は、それぞれ独立して、−Hまたは−R A であり;
R C は、アリール、ヘテロアリール、置換アリールまたは置換ヘテロアリールであり; L’は直接結合またはリンカーであり;
nは、0〜3であり;
Rは、それぞれ独立して、C 1〜7 アルキルであり;
Tは、アリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリールまたはシクロアルキルであり;
Vは、−S−または−O−であり;および
破線結合手は、選択可能な環の存在を示しており、その環は飽和であっても、不飽和であってもよい;
の化合物。
2.式(I)
式中、R 2 は、−(CH 2 ) n −TまたはC 1〜5 アルキルであり;
R 2' は、ペプチド、アミノ酸、糖類、−O−R A 、−OC(O)O−R A 、−N(R B ) 2 または−NHC(O)OR A から成る群から選択され;
R 6 は、−H、−OH、−NH 2 、−OC(O)Rまたは−OCH 2 OC(O)Rから成る群から選択され;
R 8 は、
水素または低シクロアルキルから成る群から選択され;
式中、R 3 およびR 4 は共に水素、または共にC 1〜2 アルキルであり;
R A はC 1〜4 アルキル、置換C 1〜4 アルキル、−CH 2 −R C または−CH 2 −V−R C であり;
R B は、それぞれ独立して、−Hまたは−R A であり;
R C は、アリール、ヘテロアリール、置換アリールまたは置換ヘテロアリールであり; Lは、リンカーであり;
nは、0〜3であり;
Rは、それぞれ独立して、C 1〜7 アルキルであり;
Tは、アリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリールまたはシクロアルキルであり;
Vは、−S−または−O−であり;および
破線結合手は、選択可能な環の存在を示しており、その環は飽和であっても、不飽和であってもよい。
3.式(III)で示される化合物。
式中、R 6 は、−H、−OH、−NH 2 、−OC(O)Rまたは−OCH 2 OC(O)Rから成る群から選択され;
R 8 は、
水素または低シクロアルキルから成る群から選択され;
R 12 は、ペプチド、アミノ酸、糖類、−O−R A 、−OC(O)O−R A 、−N(R B ) 2 または−NHC(O)OR A から成る群から選択され;
式中、R 3 およびR 4 は共に水素、またはC 1〜2 アルキルであり;
R A は、C 1〜4 アルキル、置換C 1〜4 アルキル、−CH 2 −R C または−CH 2 −V−R C であり;
R B は、それぞれ独立して、−Hまたは−R A であり;
R C は、アリール、ヘテロアリール、置換アリールまたは置換ヘテロアリールであり; L’は直接結合またはリンカーであり;
Vは、−S−または−O−であり;および
Xは、それぞれ独立して、−S−、−O−または−NH−であり;
Rは、それぞれ独立して、C 1〜7 アルキルであり;および
破線結合手は、選択可能な環の存在を示しており、その環は飽和であっても、不飽和であってもよい。
4.式(IV)で示される化合物。
式中、R 2 は、−(CH 2 ) n −TまたはC 1〜5 アルキルであり;
R 8 は、
水素または低シクロアルキルから成る群から選択され;
R 16 は、ペプチド、アミノ酸、糖類、−O−R A 、−OC(O)O−R A 、−N(R B ) 2 またはNHC(O)OR A から成る群から選択され;
式中、R 3 およびR 4 は共に水素、またはC 1〜2 アルキルであり;
R A は、C 1〜4 アルキル、置換C 1〜4 アルキル、−CH 2 −R C または−CH 2 −V−R C であり;
R B は、それぞれ独立して、−Hまたは−R A であり;
R C は、アリール、ヘテロアリール、置換アリール、または置換ヘテロアリール;
L’は、直接結合またはリンカーであり;
nは0〜3であり;
Tは、アリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリールまたはシクロアルキルであり;
Vは、−S−または−O−であり;
Xは、それぞれ独立して、−S−、−O−または−NH−であり;
Rは、それぞれ独立して、C 1〜7 アルキルであり;および
破線結合手は、選択可能な環の存在を示しており、その環は飽和であっても、不飽和であってもよい。
5.式中、R 2 は、
または、C 2〜5 直鎖アルキルであり;
Xは、それぞれ独立して、−S−、−O−または−NH−であり;
Zは、−CH−または−N−であり;
Yは、−Hまたは−OHであり;
Wは、−NH 2 、ハロ、−OH、−NHC(O)R、−CO 2 Rであり;および
Rは、C 1〜7 アルキルである、
上記1,2および4のいずれか一項に記載の化合物。
6.式中、R 2 は、
であり;および
Xは、OまたはSである、
上記5に記載の化合物。
7.式中、R 2 は、C 2〜5 直鎖アルキルである、上記5に記載の化合物。
8.式中、R 8 は、
低シクロアルキル、またはHであり、
R 3 およびR 4 は、共に水素、または共にC 1〜2 アルキルである、上記1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
9.式中、R 8 は、ベンジルである、上記1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
10.Vが、Sである、上記1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
11.酵素を含有すると思われるサンプルを、上記1〜10のいずれか一項に記載の化合物と接触させる工程、および
サンプルの発光を検出する工程、
を含むことを特徴とする酵素の存在または量の検出方法。
12.発光が、定量化されている、上記11に記載の方法。
13.サンプルには第2酵素が含有されると疑われ、
前記サンプルを、上記1〜10のいずれか一項に記載の、第2酵素のための基質を含有する第2化合物と接触させる工程、および
該サンプルの発光を検出する工程、
を含む、上記11に記載の方法。
14.上記1〜10のいずれか一項に記載の化合物をトランスジェニック動物に投与する工程、および
発光を検出する工程、
を含む、in vivoで酵素の存在を検出する方法。
15.上記1〜10のいずれか一項に記載の化合物を動物に投与する工程、
動物からサンプルを得る工程、および
サンプルの発光を検出する工程、
を含む、酵素の存在を検出する方法。
16.
から成る群から選択される化合物。
Claims (12)
- 式(II)で示される化合物。
式中、R2は、−(CH2)n−TまたはC1〜5アルキルであり;
R6は、−H、−OH、−NH2、−OC(O)Rまたは−OCH2OC(O)Rから成る群から選択され;
R8は、
水素または低シクロアルキルから成る群から選択され;
R11は、ペプチド、アミノ酸、−O−RA、−OC(O)O−RA、−N(RB)2または−NHC(O)ORAから成る群から選択され;
式中、R3およびR4は共に水素、または共にC1〜2アルキルであり;
RAは、C1〜4アルキル、置換C1〜4アルキル、−CH2−RCまたは−CH2−V−RCであり;
RBは、それぞれ独立して、−Hまたは−RAであり;
RCは、アリール、ヘテロアリール、置換アリールまたは置換ヘテロアリールであり;
L’は、以下の基から選択されるリンカー、
ここで、RXは、独立に、水素、ハロゲンまたはNO2であり、
RYは、独立に、水素またはMeであり、そして
RZは、独立に、NH、NMe、OまたはSであり;
nは、0〜3であり;
Rは、それぞれ独立して、C1〜7アルキルであり;
Tは、アリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリールまたはシクロアルキルであり;
Vは、−S−または−O−であり;および
破線結合手は、選択可能な環の存在を示しており、その環は飽和であっても、不飽和であってもよい。 - 式中、R2は、
または、C2〜5直鎖アルキルであり;
Xは、それぞれ独立して、−S−、−O−または−NH−であり;
Zは、−CH−または−N−であり;
Yは、−Hまたは−OHであり;
Wは、−NH2、ハロ、−OH、−NHC(O)R、−CO2Rであり;および
Rは、C1〜7アルキルである、
請求項1に記載の化合物。 - 式中、R2は、
であり;および
Xは、OまたはSである、
請求項2に記載の化合物。 - 式中、R2は、C2〜5直鎖アルキルである、請求項2に記載の化合物。
- 式中、R8は、
低シクロアルキル、またはHであり、
R3およびR4は、共に水素、または共にC1〜2アルキルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。 - 式中、R8は、ベンジルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- Vが、Sである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- 酵素を含有すると思われるサンプルを、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物と接触させる工程、および
サンプルの発光を検出する工程、
を含むことを特徴とする酵素の存在または量の検出方法。 - 発光が、定量化されている、請求項8に記載の方法。
- サンプルには第2酵素が含有されると疑われ、
前記サンプルを、請求項1〜7のいずれか一項に記載の、第2酵素のための基質を含有する第2化合物と接触させる工程、および
該サンプルの発光を検出する工程、
を含む、請求項8に記載の方法。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物をトランスジェニック非ヒト動物に投与する工程、および
発光を検出する工程、
を含む、in vivoで酵素の存在を検出する方法。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物を動物に投与する工程、
動物からサンプルを得る工程、および
サンプルの発光を検出する工程、
を含む、酵素の存在を検出する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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