JP2017532321A5 - - Google Patents
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Description
本発明は一般式（Ｉ）で示される糖類、あるいは薬学的に許容されるその塩を提供する。
Ｖ＊-Ｕｘ＋３-Ｕｘ＋２-Ｕｘ＋１-Ｕｘ-Ｏ-Ｌ-ＮＨ２
（Ｉ）
この式では、Ｘは１、２、３、及び４から選ばれる整数である。
Ｖ＊-Ｕｘ＋３-Ｕｘ＋２-Ｕｘ＋１-Ｕｘ-Ｏ-Ｌ-ＮＨ２
（Ｉ）
この式では、Ｘは１、２、３、及び４から選ばれる整数である。
これらの式で、
Ｖ＊−は、Ｈ−、Ｈ−Ｕｘ−あるいはＨ−Ｕｘ＋１−Ｕｘを示し、
Ｒ＃は、ＣＯＯＨあるいはＣＨ２ＯＨを示し、
Ｌはリンカーを示している。
Ｖ＊−は、Ｈ−、Ｈ−Ｕｘ−あるいはＨ−Ｕｘ＋１−Ｕｘを示し、
Ｒ＃は、ＣＯＯＨあるいはＣＨ２ＯＨを示し、
Ｌはリンカーを示している。
従って、本発明のさらに好ましい実施形態は一般式（ＩＶ）
Ｈ−Ｕｘ＋３−Ｕｘ＋２−Ｕｘ＋１−Ｕｘ−Ｏ−Ｌ−ＮＨ２
（ＩＶ）
で示される四糖類、あるいは薬学的に許容されるその塩に関し、この式でｘは１、２、３、及び４から選択される整数である。
Ｈ−Ｕｘ＋３−Ｕｘ＋２−Ｕｘ＋１−Ｕｘ−Ｏ−Ｌ−ＮＨ２
（ＩＶ）
で示される四糖類、あるいは薬学的に許容されるその塩に関し、この式でｘは１、２、３、及び４から選択される整数である。
Ｒ＃は、−ＣＯＯＨ又はーＣＨ２ＯＨを示し、
Ｌは、リンカーを示す。
好ましくは、一般式（ＩＩＩ）において、残基Ｒ＃は−ＣＯＯＨを示す。
Ｌは、リンカーを示す。
好ましくは、一般式（ＩＩＩ）において、残基Ｒ＃は−ＣＯＯＨを示す。
さらに好ましいのは一般式（Ｉ）の糖類、あるいは薬学的に許容されるその塩で、この式ではｘは３を表わす。
従って、一般式（Ｖ）の糖類は
Ｖ＊−Ｕ ６ −Ｕ ５ −Ｕ ４ −Ｕ ３ −Ｏ−Ｌ−ＮＨ２
（Ｖ）
で示され、
従って、一般式（Ｖ）の糖類は
Ｖ＊−Ｕ ６ −Ｕ ５ −Ｕ ４ −Ｕ ３ −Ｏ−Ｌ−ＮＨ２
（Ｖ）
で示され、
の構造を有し、この式で、
Ｖ＊−はＨ−、Ｈ−Ｕ３−、あるいはＨ−Ｕ４−Ｕ３−を示し、
Ｒ＃は−ＣＯＯＨあるいは−ＣＨ２ＯＨを示し、
Ｌはリンカーで、特に好ましい。一般式（Ｖ）の糖類は、連鎖球菌血清タイプ８肺炎球菌の感染でマウスを守ることで知られているヒト抗血清肺炎連鎖球菌血清タイプ８莢膜多糖類及び肺炎連鎖球菌血清タイプ８莢膜多糖類に対して発生するマウス抗体と非常に頑強に相互作用する。付け加えると、一般式（Ｖ）の糖類は抗体を放出し、抗体は、肺炎連鎖球菌血清タイプ８莢膜多糖類と交差反応し、特に、肺炎連鎖球菌血清タイプ８を識別して、食細胞の貪食のためにそれらをオプソニン化する。
Ｖ＊−はＨ−、Ｈ−Ｕ３−、あるいはＨ−Ｕ４−Ｕ３−を示し、
Ｒ＃は−ＣＯＯＨあるいは−ＣＨ２ＯＨを示し、
Ｌはリンカーで、特に好ましい。一般式（Ｖ）の糖類は、連鎖球菌血清タイプ８肺炎球菌の感染でマウスを守ることで知られているヒト抗血清肺炎連鎖球菌血清タイプ８莢膜多糖類及び肺炎連鎖球菌血清タイプ８莢膜多糖類に対して発生するマウス抗体と非常に頑強に相互作用する。付け加えると、一般式（Ｖ）の糖類は抗体を放出し、抗体は、肺炎連鎖球菌血清タイプ８莢膜多糖類と交差反応し、特に、肺炎連鎖球菌血清タイプ８を識別して、食細胞の貪食のためにそれらをオプソニン化する。
Claims (15)
- 一般式（I）に示される糖類であって、
Ｖ＊−Ｕｘ＋３−Ｕｘ＋２−Ｕｘ＋１−Ｕｘ−Ｏ−Ｌ−ＮＨ２ （Ｉ）
この式において
ｘは１，２，３及び４から選択される整数であり
Ｖ＊−は、Ｈ−、Ｈ−Ｕｘ−、あるいはＨ−Ｕｘ＋１−Ｕｘ−を示し、
Ｒ＃は、−ＣＯＯＨ、あるいは−ＣＨ２ＯＨを示し、
Ｌは、−（ＣＨ ２ ） ｏ −を示し、ｏは１から１０までの間の整数である、
糖類、あるいは薬学的に許容されるその塩。 - Ｒ＃は、−ＣＯＯＨを示している、請求項１記載の糖類。
- Ｖ＊−は、Ｈ−Ｕｘ＋１−Ｕｘ−を示している、請求項１または２記載の糖類。
- Ｖ＊−は、Ｈ−Ｕｘ−を示している、請求項１または２記載の糖類。
- Ｖ＊−は、Ｈ−を示している、請求項１または２記載の糖類。
- ｘは、３を示している、請求項１から５いずれか１項に記載の糖類。
- 以下で構成される群から選ばれる請求項１記載の糖類：
α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシルウロン酸−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→１）−（２−アミノ）エタノール（１０）
β−Ｄ−グルコピラノシルウロン酸−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→１）−（２−アミノ）エタノール（１８）
５−アミノ・ペンタニル β−Ｄ−グルコピラノシルウロン酸−（１→４）− β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシド（１９）
５−アミノ・ペンタニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシド（６０）
５−アミノ・ペンタニル α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−−グルコピラノシルウロン酸−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシド（２０）
５−アミノ・ペンタニル α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ―ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシルウロン酸−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド（２１）
５−アミノ・ペンタニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシルウロン酸（２２）
α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシルウロネート−（１→４）−β−Ｄ−グルコイラノシル−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→１）−（２−アミノ）エタノール（５５）
α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシルウロネート−（１→４）−β−Ｄ−グルコイラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→１）−（２−アミノ）エタノール（５７）
５−アミノ・ペンタニル α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシルウロン酸−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシド（６３）
５−アミノ・ペンタニル ガラクトピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）β−Ｄ−グルコピラノシルウロン酸−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシド（６４）
５−アミノ・ペンタニル β−Ｄ−グルコピラノシルウロン酸−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシルウロン酸−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド（６５）
５−アミノ・ペンタニル α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ− グルコピラノシルウロン酸−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシルウロン酸（６６）
５−アミノ・ペンタニル α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシルウロン酸−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシド（６７）
５−アミノ・ペンタニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシド（６８）
５−アミノ・ペンタニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド（６９）
５−アミノ・ペンタニル α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド（７０）
３−アミノプロピル α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシルウロン酸−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）− α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシド（７１）
５−アミノ・ペンタニル α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシルウロン酸−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシド（７２）
３−アミノプロピル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシルウロン酸−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド（７３）
５−アミノ・ペンタニル β−Ｄ−グルコピラノシルウロン酸（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシルウロン酸（７４）
４−アミノブチル α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシド（７５）
６−アミノ・ヘキサニル α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシド（７６）
３−アミノプロピル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ―グルコピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド（７７）
５−アミノ・ペンタニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド（７８）
４−アミノブチル α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ―グルコピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシド（７９）
３−アミノプロピル α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ―グルコピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド（８０）
６−アミノ・ヘキサニル β−Ｄ―グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド（８１） - 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の糖類を含む、−Ｏ−Ｌ−ＮＨ２基の窒素原子を介して免疫原性担体に共有結合されている接合体。
- 請求項８に記載の接合体であって、前記接合体は、一般式（Ｘ）で示され、
［Ｖ＊−Ｕｘ＋３−Ｕｘ＋２−Ｕｘ＋１−Ｕｘ−Ｏ−Ｌ−ＮＨ−Ｗ］ｍ−ＣＲＭ１９７ （Ｘ）
この式において、
ｍは２から１８までの範囲であり、
−Ｗ−は以下から選択され
ａは１から１０の範囲の整数を示し、
ｂは１から４までの範囲の整数を示し、及び、
Ｖ＊、Ｕｘ＋３、Ｕｘ＋２、Ｕｘ＋１、Ｕｘ、ｘ及びＬは、請求項８が引用する請求項１に定義されている意味を有する、接合体。 - ヒト及び／又は動物宿主に防御免疫応答を発生させるために使用する請求項１から７のいずれか１項に記載の糖類、あるいは請求項８または９記載の接合体。
- 莢膜多糖類に以下の糖フラグメントの１つを含むバクテリアを伴う疾病の予防及び／又は治療に使用するための請求項１から７のいずれか１項に記載の糖類、あるいは請求項８または９記載の接合体：
α−Ｄ−Ｇｌｃｐ−（１→４）−α−Ｄ−Ｇａｌｐ−（１→４）−β−Ｄ−ＧｌｃＡｐ−（１→４）−β−Ｄ−Ｇｌｃｐ、
β−Ｄ−Ｇｌｃｐ−（１→４）−α−Ｄ−Ｇｌｃｐ−（１→４）−α−Ｄ−Ｇａｌｐ−（１→４）−β−Ｄ−ＧｌｃＡｐ、
β−Ｄ−ＧｌｃＡｐ−（１→４）−β−Ｄ−Ｇｌｃｐ−（１→４）−α−Ｄ−Ｇｌｃｐ−（１→４）−α−Ｄ−Ｇａｌｐ、
α−Ｄ−Ｇａｌｐ−（１→４）−β−Ｄ−ＧｌｃＡｐ−（１→４）−β−Ｄ−Ｇｌｃｐ−（１→４）−α−Ｄ−Ｇｌｃｐ。 - 前記バクテリアは肺炎連鎖球菌血清タイプ８である、請求項１１に記載の使用するための糖類あるいは使用するための接合体。
- 前記バクテリアを伴う疾病は、肺炎、髄膜炎、中耳炎、菌血症並びに慢性気管支炎、慢性副鼻腔炎、慢性関節炎、及び慢性結膜炎の急性悪化を含む群から選ばれる、請求項１１に記載の使用するための糖類あるいは使用するための接合体。
- 薬学的に許容されるアジュバント、抗凍結剤、凍結乾燥防止剤、賦形剤及び／又は希釈剤の少なくとも１つと共に使用される、請求項１から７のいずれか１項に記載の糖類あるいは請求項８または９に記載の接合体を含むワクチン。
- 肺炎連鎖球菌血清タイプ８に対する抗体を検出するための免疫学的アッセイのマーカーとして使用するための請求項１から７のいずれか１項に記載の糖類。
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