JP6019944B2 - 糖化合物固定化半導体センシングデバイス及び生物学的物質の検出方法 - Google Patents
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請求項1:
半導体上に反応ゲート絶縁部としてシリコン酸化物又は無機酸化物を含む第1の絶縁層が形成された電界効果トランジスタの上記第1の絶縁層の上に、炭素数3〜22のアミノオキシアルキル基を有するアルコキシシランの単分子膜からなる第1の有機単分子膜を形成し、該第1の有機単分子膜に糖化合物を上記アミノオキシアルキル基を介して直接結合させてなる、糖化合物/有機単分子膜/絶縁層/半導体構造を検出部として備えることを特徴とする糖化合物固定化半導体センシングデバイス。
請求項2:
上記アミノオキシアルキル基を有するアルコキシシランが、下記式(1)
で表されることを特徴とする請求項1記載の糖化合物固定化半導体センシングデバイス。
請求項3:
上記糖化合物が、単糖又は糖鎖であることを特徴とする請求項1又は2記載の糖化合物固定化半導体センシングデバイス。
請求項4:
上記単糖が、キシロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、フコース、グルコサミン、ガラクトサミン、N−アセチルグルコサミン、N−アセチルガラクトサミン、ノイラミン酸、N−アセチルノイラミン酸、N−グリコリルノイラミン酸、グルクロン酸及びイズロン酸から選ばれることを特徴とする請求項3記載の糖化合物固定化半導体センシングデバイス。
請求項5:
上記糖鎖が、キシロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、フコース、グルコサミン、ガラクトサミン、N−アセチルグルコサミン、N−アセチルガラクトサミン、ノイラミン酸、N−アセチルノイラミン酸、N−グリコリルノイラミン酸、グルクロン酸及びイズロン酸から選ばれる少なくとも1つの単糖に由来する構成単位を含むことを特徴とする請求項3記載の糖化合物固定化半導体センシングデバイス。
請求項6:
上記半導体上に、更に、参照ゲート絶縁部としてシリコン酸化物又は無機酸化物を含む
第2の絶縁層が形成され、該第2の絶縁層の上に、上記糖化合物及び生物学的物質のいずれとも反応しない有機分子で構成された第2の有機単分子膜を形成してなる、有機単分子膜/絶縁層/半導体構造を参照部として備えることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項記載の糖化合物固定化半導体センシングデバイス。
請求項7:
請求項1乃至6のいずれか1項記載の糖化合物固定化半導体センシングデバイス上に固定化された糖化合物と生物学的物質とを相互作用させる工程と、
該相互作用によるゲート電極上の表面電位変化を検出する工程と
を含むことを特徴とする生物学的物質の検出方法。
請求項8:
上記生物学的物質が、糖結合タンパク質、ウイルス、細菌又は細胞であることを特徴とする請求項7記載の生物学的物質の検出方法。
請求項9:
上記糖結合タンパク質が、レクチン又は抗糖鎖抗体であることを特徴とする請求項8記載の生物学的物質の検出方法。
なお、本明細書において、「糖化合物」とは、単糖と糖鎖の両方を含むものとする。「糖鎖」とは、同一又は異種の2以上の単糖分子及びその誘導体がグリコシド結合を介して結合した化合物のことであり、いわゆる「二糖」、「三糖」、「オリゴ糖」、「多糖」等と称されるものを全て含むものとする。
で表されるトリアルコキシシランの単分子膜であることが好ましい。
CH3(CH2)7Si(OCH3)3、CH3(CH2)7Si(OC2H5)3、
CH3(CH2)8Si(OCH3)3、CH3(CH2)8Si(OC2H5)3、
CH3(CH2)9Si(OCH3)3、CH3(CH2)9Si(OC2H5)3、
CH3(CH2)10Si(OCH3)3、CH3(CH2)10Si(OC2H5)3、
CH3(CH2)11Si(OCH3)3、CH3(CH2)11Si(OC2H5)3、
CH3(CH2)12Si(OCH3)3、CH3(CH2)12Si(OC2H5)3、
CH3(CH2)13Si(OCH3)3、CH3(CH2)13Si(OC2H5)3、
CH3(CH2)14Si(OCH3)3、CH3(CH2)14Si(OC2H5)3、
CH3(CH2)15Si(OCH3)3、CH3(CH2)15Si(OC2H5)3、
CH3(CH2)16Si(OCH3)3、CH3(CH2)16Si(OC2H5)3、
CH3(CH2)17Si(OCH3)3、CH3(CH2)17Si(OC2H5)3、
CH3(CH2)18Si(OCH3)3、CH3(CH2)18Si(OC2H5)3、
CH3(CH2)19Si(OCH3)3、CH3(CH2)19Si(OC2H5)3、
CH3(CH2)20Si(OCH3)3、CH3(CH2)20Si(OC2H5)3、
CH3(CH2)21Si(OCH3)3、CH3(CH2)21Si(OC2H5)3、
CF3(CF2)5(CH2)2Si(OCH3)3、CF3(CF2)5(CH2)2Si(OC2H5)3、
CF3(CF2)6(CH2)2Si(OCH3)3、CF3(CF2)6(CH2)2Si(OC2H5)3、
CF3(CF2)7(CH2)2Si(OCH3)3、CF3(CF2)7(CH2)2Si(OC2H5)3、
CF3(CF2)8(CH2)2Si(OCH3)3、CF3(CF2)8(CH2)2Si(OC2H5)3、
CF3(CF2)9(CH2)2Si(OCH3)3、CF3(CF2)9(CH2)2Si(OC2H5)3、
CF3(CF2)10(CH2)2Si(OCH3)3、CF3(CF2)10(CH2)2Si(OC2H5)3、
CF3(CF2)11(CH2)2Si(OCH3)3、CF3(CF2)11(CH2)2Si(OC2H5)3、
CF3(CF2)12(CH2)2Si(OCH3)3、CF3(CF2)12(CH2)2Si(OC2H5)3、
CF3(CF2)13(CH2)2Si(OCH3)3、CF3(CF2)13(CH2)2Si(OC2H5)3、
CF3(CF2)14(CH2)2Si(OCH3)3、CF3(CF2)14(CH2)2Si(OC2H5)3、
CF3(CF2)15(CH2)2Si(OCH3)3、CF3(CF2)15(CH2)2Si(OC2H5)3、
CF3(CF2)16(CH2)2Si(OCH3)3、CF3(CF2)16(CH2)2Si(OC2H5)3、
CF3(CF2)17(CH2)2Si(OCH3)3、CF3(CF2)17(CH2)2Si(OC2H5)3、
CF3(CF2)18(CH2)2Si(OCH3)3、CF3(CF2)18(CH2)2Si(OC2H5)3、
CF3(CF2)19(CH2)2Si(OCH3)3、CF3(CF2)19(CH2)2Si(OC2H5)3
等が挙げられる。
トリエトキシシラン0.5mL及びO−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩0.10gの混合物に、0.1Mヘキサクロロ白金(IV)酸イソプロパノール溶液5μLを加え、窒素雰囲気下90℃で48時間撹拌した。NMRにてO−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩の消失を確認した後、過剰のトリエトキシシランを留去し、乾燥トルエンを用いて3回共沸し、残渣を真空ラインで乾燥し、アミノオキシプロピルトリエトキシシラン0.21g(収率77%)を得た。
糖化合物/有機単分子膜/絶縁層/半導体構造を検出部として備え、かつ、有機単分子膜/絶縁層/半導体構造を参照部として備えるデバイスを構築した。絶縁層としてはシリコン酸化物を用いた。検出部の第1の有機単分子膜として、アミノオキシプロピルトリエトキシシランを用いてアミノオキシ系単分子膜を形成した。
まず、アミノオキシ系単分子膜をゲート電極表面に修飾した。アミノオキシプロピルトリエトキシシランを0.1質量%含むトルエン中にデバイスを浸漬し、60℃で15分間静置することで、ゲート上へアミノオキシ系単分子膜を成膜した。次に、有機単分子膜のアミノオキシ基と糖鎖とを結合するために、糖鎖としてα2,6−シアリルラクトース(Carbosynth社製)を含む酢酸水溶液(糖鎖濃度0.1mM、酢酸濃度8.0×10-4体積%、pH5.3)中で、60℃で1時間反応させることで、アミノオキシ系単分子膜に糖鎖を固定化した。リン酸緩衝生理食塩水(137mM NaCl、2.7mM KCl、8.1mM Na2HPO4・12H2O、1.5mM KH2PO4、pH7.4、以下、1×PBSと表記する。)3mLで基板を洗浄し、次いで0.01×PBS3mLを用いてリンスを行い、α2,6−シアリルラクトース固定化半導体センシングデバイスを構築した。
また、α2,3−シアリルラクトース(Carbosynth社製)を用いた以外は上記と同じ方法でα2,3−シアリルラクトース固定化半導体センシングデバイスを構築した。
実施例1で作製したα2,6−シアリルラクトース固定化半導体センシングデバイスをホルダーに設置し、デバイスの検出部を0.01×PBS0.5mLに10分間浸漬した。浸漬後、室温で、糖鎖固定化デバイスの電流−電圧曲線を、Hg/Hg2SO4参照電極を用い、デジタルソースメータ(ケースレー社製、2612)で測定した。測定条件はゲート電圧−3V〜1.5V、ドレイン電圧1Vとした。更に、ゲート表面上に10μg/mLのヒトHA(H1N1,A/New Caledonia/20/1999;Protein Science社製)を含む1×PBSを添加し、10分静置した後、1体積%の界面活性剤Tween20を含む1×PBS10mLで洗浄し、次いで0.01×PBS3mLを用いてリンスを行った。その後、ゲート表面上に0.01×PBSを0.5mL添加して10分間静置した後、タンパク質吸着デバイスの電流−電圧曲線を測定し、タンパク質添加前後でのゲート電圧シフトΔVgを評価した。
比較例として、α2,6−シアリルラクトースに結合活性を示さないタンパク質であるヒト血清アルブミン(HSA)に対する応答を以下の通り評価した。実施例1で作製したα2,6−シアリルラクトース固定化半導体センシングデバイスをホルダーに設置し、デバイスの検出部を0.01×PBS0.5mLに10分間浸漬した。浸漬後、室温で、糖鎖固定化デバイスの電流−電圧曲線を、Hg/Hg2SO4参照電極を用い、デジタルソースメータ(ケースレー社製、2612)で測定した。測定条件はゲート電圧−3V〜1.5V、ドレイン電圧1Vとした。更に、ゲート表面上に10μg/mLのHSA(和光純薬工業(株)製)を含む1×PBSを添加し、10分静置した後、1体積%の界面活性剤Tween20を含む1×PBS10mLで洗浄し、次いで0.01×PBS3mLを用いてリンスを行った。その後、ゲート表面上に0.01×PBSを0.5mL添加して10分間静置した後、デバイスの電流−電圧曲線を測定し、タンパク質添加前後でのゲート電圧シフトΔVgを評価した。
実施例2の方法と同様にして、下記表1記載の濃度のHAの添加前後でのゲート電圧シフトΔVgを評価した。結果を表1及び図7に示す。なお、図7中、controlとは、10μg/mLのHSAを添加したものである。表1及び図7より、濃度依存的なHAの検出が可能なことが示された。
実施例1で作製したα2,6−シアリルラクトース固定化半導体センシングデバイスをホルダーに設置し、デバイスの検出部を0.01×PBS0.5mLに10分間浸漬した。浸漬後、室温で、糖鎖固定化デバイスの電流−電圧曲線を、Hg/Hg2SO4参照電極を用い、デジタルソースメータ(ケースレー社製、2612)で測定した。測定条件はゲート電圧−3V〜0.5V、ドレイン電圧0.1Vとした。更に、ゲート表面上に下記表2記載の濃度のヒトHA(H1N1,A/New Caledonia/20/1999;Protein Science社製)を含む1×PBSを添加し、10分静置した後、1体積%の界面活性剤Tween20を含む1×PBS10mLで洗浄し、次いで0.01×PBS3mLを用いてリンスを行った。その後、ゲート表面上に0.01×PBSを0.5mL添加して10分間静置した後、タンパク質吸着デバイスの電流−電圧曲線を測定し、タンパク質添加前後でのゲート電圧シフトΔVgを評価した(実施例4)。
また、比較例として、実施例4と同じ方法で、下記表1記載の濃度のトリHA(H5N1,A/Indonesia/05/2005;Protein Science社製)の添加前後でのゲート電圧シフトΔVgを評価した(比較例2)。
結果を表2及び図8に示す。
すなわち、α2,6−シアリルラクトース固定化半導体センシングデバイスを用いることで特異的にヒトHAを検出できることが示された。
実施例1で作製したα2,3−シアリルラクトース固定化半導体センシングデバイスを用いた以外は、実施例4の方法と同様にして、下記表3記載の濃度のトリHAの添加前後でのゲート電圧シフトΔVgを評価した。なお、トリHAとしては、Protein Science社製のH5N1,A/Vietnam/1203/2004(実施例5)、及びH5N1,A/Indonesia/05/2005(実施例6)を用いた。
また、比較例として、下記表3記載の濃度のヒトHA(H1N1,A/New Caledonia/20/1999;Protein Science社製)の添加前後でのゲート電圧シフトΔVgを評価した(比較例3)。
結果を表3及び図9に示す。
すなわち、α2,3−シアリルラクトース固定化半導体センシングデバイスを用いることで特異的にトリHAを検出できることが示された。
糖鎖固定化半導体センシングデバイスが抗体固定化半導体センシングデバイスに比べて有利であることを示すため、比較例として、抗ヒトHA抗体を固定化した半導体センシングデバイスを構築して、ヒトHAに対する応答を評価した。
まず、アミノ系単分子膜をゲート電極表面に修飾した。アミノプロピルトリエトキシシランを1質量%含むトルエン中にデバイスを浸漬し、60℃で7分間静置することで、ゲート上へアミノ系単分子膜を成膜した。その後、有機単分子膜のアミノ基と抗体とを架橋するための架橋分子として、グルタルアルデヒドを反応させた。反応は、末端がアミノ基の単分子膜が形成された上記デバイスの検出部を、2.5質量%のグルタルアルデヒド水溶液0.01mL中に室温で30分間浸漬することにより実施した。基板洗浄後、デバイスをホルダーに設置し、デバイスの検出部を0.01×PBS0.5mLに30分間浸漬した。浸漬後、グルタルアルデヒド修飾デバイスにデジタルソースメータ(ケースレー社製、2612)にて電圧掃印を行った。電圧掃印条件は掃印電圧−3〜0Vとし、連続して3回行った。電圧印加後、上記0.01×PBS0.02mLをデバイスホルダーに残し、0.1g/Lの抗ヒトHA抗体(Protein Science社製)を含むPBSを0.02mL添加し、室温で1時間反応させることで、架橋分子に抗体を固定化した。
結果を表4及び図10に示す。また、比較のため実施例4の結果も併記する。
2 絶縁層
3 第1の有機単分子膜
4 ゲート電極
5 ソース電極
6 ドレイン電極
7 ドープ領域
8 参照部
9 検出部
10 テンプレート部
11 糖化合物
12 生物学的物質
Claims (9)
- 半導体上に反応ゲート絶縁部としてシリコン酸化物又は無機酸化物を含む第1の絶縁層が形成された電界効果トランジスタの上記第1の絶縁層の上に、炭素数3〜22のアミノオキシアルキル基を有するアルコキシシランの単分子膜からなる第1の有機単分子膜を形成し、該第1の有機単分子膜に糖化合物を上記アミノオキシアルキル基を介して直接結合させてなる、糖化合物/有機単分子膜/絶縁層/半導体構造を検出部として備えることを特徴とする糖化合物固定化半導体センシングデバイス。
- 上記糖化合物が、単糖又は糖鎖であることを特徴とする請求項1又は2記載の糖化合物固定化半導体センシングデバイス。
- 上記単糖が、キシロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、フコース、グルコサミン、ガラクトサミン、N−アセチルグルコサミン、N−アセチルガラクトサミン、ノイラミン酸、N−アセチルノイラミン酸、N−グリコリルノイラミン酸、グルクロン酸及びイズロン酸から選ばれることを特徴とする請求項3記載の糖化合物固定化半導体センシングデバイス。
- 上記糖鎖が、キシロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、フコース、グルコサミン、ガラクトサミン、N−アセチルグルコサミン、N−アセチルガラクトサミン、ノイラミン酸、N−アセチルノイラミン酸、N−グリコリルノイラミン酸、グルクロン酸及びイズロン酸から選ばれる少なくとも1つの単糖に由来する構成単位を含むことを特徴とする請求項3記載の糖化合物固定化半導体センシングデバイス。
- 上記半導体上に、更に、参照ゲート絶縁部としてシリコン酸化物又は無機酸化物を含む
第2の絶縁層が形成され、該第2の絶縁層の上に、上記糖化合物及び生物学的物質のいずれとも反応しない有機分子で構成された第2の有機単分子膜を形成してなる、有機単分子膜/絶縁層/半導体構造を参照部として備えることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項記載の糖化合物固定化半導体センシングデバイス。 - 請求項1乃至6のいずれか1項記載の糖化合物固定化半導体センシングデバイス上に固定化された糖化合物と生物学的物質とを相互作用させる工程と、
該相互作用によるゲート電極上の表面電位変化を検出する工程と
を含むことを特徴とする生物学的物質の検出方法。 - 上記生物学的物質が、糖結合タンパク質、ウイルス、細菌又は細胞であることを特徴とする請求項7記載の生物学的物質の検出方法。
- 上記糖結合タンパク質が、レクチン又は抗糖鎖抗体であることを特徴とする請求項8記載の生物学的物質の検出方法。
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