JP2013525318A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013525318A5 JP2013525318A5 JP2013505423A JP2013505423A JP2013525318A5 JP 2013525318 A5 JP2013525318 A5 JP 2013525318A5 JP 2013505423 A JP2013505423 A JP 2013505423A JP 2013505423 A JP2013505423 A JP 2013505423A JP 2013525318 A5 JP2013525318 A5 JP 2013525318A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aminocyclopropyl
- trans
- compound
- ylcarbamate
- phenylamino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 27
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 8
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- -1 cycloalkylalkylamino Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 3
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 206010000880 Acute myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 2
- 206010005003 Bladder cancer Diseases 0.000 claims 2
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 2
- 208000009889 Herpes Simplex Diseases 0.000 claims 2
- 101700018814 KDM1A Proteins 0.000 claims 2
- 102100000513 KDM1A Human genes 0.000 claims 2
- 101700069193 KDM1B Proteins 0.000 claims 2
- 102100019858 KDM1B Human genes 0.000 claims 2
- 101700047494 LDL1 Proteins 0.000 claims 2
- 208000007046 Leukemia, Myeloid, Acute Diseases 0.000 claims 2
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 2
- 102100008691 MBD2 Human genes 0.000 claims 2
- 101700064880 MBD2 Proteins 0.000 claims 2
- 206010029260 Neuroblastoma Diseases 0.000 claims 2
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 2
- 101700032951 SWM1 Proteins 0.000 claims 2
- 101710006827 Su(var)3-3 Proteins 0.000 claims 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 claims 2
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003796 beauty Effects 0.000 claims 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 201000011231 colorectal cancer Diseases 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000005114 heteroarylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005885 heterocycloalkylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- 201000005112 urinary bladder cancer Diseases 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010059512 Apoptosis Diseases 0.000 claims 1
- BBFSSGWGPSUYCK-XAGPSQNTSA-M BrC1=CC=C(CN(C([O-])=O)C(C(=O)NC2=CC=C(C=C2)[C@H]2[C@@H](C2)N)CC2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound BrC1=CC=C(CN(C([O-])=O)C(C(=O)NC2=CC=C(C=C2)[C@H]2[C@@H](C2)N)CC2=CC=CC=C2)C=C1 BBFSSGWGPSUYCK-XAGPSQNTSA-M 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- PILDZWLLMBHVDL-XAGPSQNTSA-N N-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]phenyl]-2-(benzylcarbamoylamino)-3-phenylpropanamide Chemical compound N[C@@H]1C[C@H]1C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C(NC(=O)NCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 PILDZWLLMBHVDL-XAGPSQNTSA-N 0.000 claims 1
- FBTOJOKQMRQDTN-JKSUJKDBSA-N N-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]phenyl]-2-phenylacetamide Chemical compound N[C@@H]1C[C@H]1C(C=C1)=CC=C1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 FBTOJOKQMRQDTN-JKSUJKDBSA-N 0.000 claims 1
- HNKLJSLPSPDIEF-LEWJYISDSA-N N-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]phenyl]-4-phenylbenzamide Chemical compound N[C@@H]1C[C@H]1C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 HNKLJSLPSPDIEF-LEWJYISDSA-N 0.000 claims 1
- FFYGOYSNGFPHEN-LSDHHAIUSA-N N-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]phenyl]benzamide Chemical compound N[C@@H]1C[C@H]1C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 FFYGOYSNGFPHEN-LSDHHAIUSA-N 0.000 claims 1
- KIXMLGAJOIZMLU-RBUKOAKNSA-N N-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]phenyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound N[C@@H]1C[C@H]1C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 KIXMLGAJOIZMLU-RBUKOAKNSA-N 0.000 claims 1
- FHEJLZAZDQKARO-RBUKOAKNSA-N N-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]phenyl]naphthalene-2-carboxamide Chemical compound N[C@@H]1C[C@H]1C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 FHEJLZAZDQKARO-RBUKOAKNSA-N 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000006664 Precursor Cell Lymphoblastic Leukemia-Lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 241000700584 Simplexvirus Species 0.000 claims 1
- 206010047461 Viral infection Diseases 0.000 claims 1
- 208000001756 Virus Disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000011186 acute T cell leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 201000005510 acute lymphocytic leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 230000006907 apoptotic process Effects 0.000 claims 1
- WHQIXYSISIAXMR-ZXABPTRBSA-N benzyl N-[1-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]-N-methylanilino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate Chemical compound C=1C=C([C@H]2[C@@H](C2)N)C=CC=1N(C)C(=O)C(NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WHQIXYSISIAXMR-ZXABPTRBSA-N 0.000 claims 1
- ASLBWLIVSCJXGE-VXLAJHQFSA-N benzyl N-[1-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]anilino]-1-oxo-3,3-diphenylpropan-2-yl]carbamate Chemical compound N[C@@H]1C[C@H]1C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C(C(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 ASLBWLIVSCJXGE-VXLAJHQFSA-N 0.000 claims 1
- HDVDLEPVLVTECB-XAGPSQNTSA-N benzyl N-[1-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]anilino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate Chemical compound N[C@@H]1C[C@H]1C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C(NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 HDVDLEPVLVTECB-XAGPSQNTSA-N 0.000 claims 1
- QLBXSMSHSPUCHK-ZXABPTRBSA-N benzyl N-[1-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]anilino]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound N[C@@H]1C[C@H]1C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C(NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CCC1=CC=CC=C1 QLBXSMSHSPUCHK-ZXABPTRBSA-N 0.000 claims 1
- MTRYTBUOCQFRLH-XAGPSQNTSA-N benzyl N-[1-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]anilino]-3-(4-bromophenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate Chemical compound N[C@@H]1C[C@H]1C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C(NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=C(Br)C=C1 MTRYTBUOCQFRLH-XAGPSQNTSA-N 0.000 claims 1
- PBWBVFCDMWLZOQ-ZXABPTRBSA-N benzyl N-[1-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]anilino]-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC(C(=O)NC=1C=CC(=CC=1)[C@H]1[C@@H](C1)N)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 PBWBVFCDMWLZOQ-ZXABPTRBSA-N 0.000 claims 1
- MXXUWNXLDQSFIG-XAGPSQNTSA-N benzyl N-[1-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]anilino]-3-cyclohexyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate Chemical compound N[C@@H]1C[C@H]1C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C(NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1CCCCC1 MXXUWNXLDQSFIG-XAGPSQNTSA-N 0.000 claims 1
- DDNLQJBLMBTXLP-ABZYKWASSA-N benzyl N-[1-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]anilino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate Chemical compound C=1C=C([C@H]2[C@@H](C2)N)C=CC=1NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 DDNLQJBLMBTXLP-ABZYKWASSA-N 0.000 claims 1
- MXIJEHVOYGTOKM-MDEZFMAYSA-N benzyl N-[1-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]anilino]-3-naphthalen-1-yl-1-oxopropan-2-yl]carbamate Chemical compound N[C@@H]1C[C@H]1C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C(NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC2=CC=CC=C12 MXIJEHVOYGTOKM-MDEZFMAYSA-N 0.000 claims 1
- QGICAEAHSKDUIT-MDEZFMAYSA-N benzyl N-[1-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]anilino]-3-naphthalen-2-yl-1-oxopropan-2-yl]carbamate Chemical compound N[C@@H]1C[C@H]1C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C(NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 QGICAEAHSKDUIT-MDEZFMAYSA-N 0.000 claims 1
- MEUKJABSFDBHKI-LHJLODMPSA-N benzyl N-[1-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]anilino]-4-(1-benzothiophen-3-yl)-1-oxobutan-2-yl]carbamate Chemical compound N[C@@H]1C[C@H]1C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C(NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CCC1=CSC2=CC=CC=C12 MEUKJABSFDBHKI-LHJLODMPSA-N 0.000 claims 1
- ZODMCOGPPKFWDE-QDSWCARHSA-N benzyl N-[1-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]anilino]-4-(1H-indol-3-yl)-1-oxobutan-2-yl]carbamate Chemical compound N[C@@H]1C[C@H]1C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C(NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CCC1=CNC2=CC=CC=C12 ZODMCOGPPKFWDE-QDSWCARHSA-N 0.000 claims 1
- DSONMQMFFYCVKT-MCOCGALXSA-N benzyl N-[1-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]anilino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate Chemical compound C=1C=C([C@H]2[C@@H](C2)N)C=CC=1NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 DSONMQMFFYCVKT-MCOCGALXSA-N 0.000 claims 1
- PQSQVGJMIYHPAM-ZVTBYLAHSA-N benzyl N-[2-[4-[(1S,2R)-2-aminocyclopropyl]anilino]-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate Chemical compound N[C@@H]1C[C@H]1C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C(C=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 PQSQVGJMIYHPAM-ZVTBYLAHSA-N 0.000 claims 1
- 230000024245 cell differentiation Effects 0.000 claims 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 claims 1
- 210000004027 cells Anatomy 0.000 claims 1
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 230000001771 impaired Effects 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 230000001737 promoting Effects 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 230000035897 transcription Effects 0.000 claims 1
- 230000017613 viral reproduction Effects 0.000 claims 1
Claims (18)
- 一般式（Ｉ）の化合物
Ｒ及びＲ２は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、ヘテロアリールアルキルオキシ、ヘテロシクロアルキルアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロアリールアルキルアミノ、及びヘテロシクロアルキルアルキルアミノから選択され、
Ｒ１は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され、
Ｒ３は、Ｈ、又はＣ １ −Ｃ ６ アルキル基である。）
又はその異性体、互変異性体、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エピマー、結晶多形、溶媒和物、それらの混合物、及びそれらの薬学的に許容できる塩。 - 前記ＡがＲであり、
前記Ｒ３がＨである、請求項１に記載の化合物。 - 前記Ｒが、アルキル、アリール、アリールアルキルオキシ、又はアリールアルキルであり、そのいくつかが任意選択で場合によっては置換されていてもよい、請求項２に記載の化合物。
- 前記Ａが、ＣＨ（Ｒ１）−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ２であり、
前記Ｒ３が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。 - 前記Ａが、ＣＨ（Ｒ１）−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ２であり、
前記Ｒ３が、−ＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。 - それぞれ独立して、またはあらゆる組み合わせで、
前記Ｒ１が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキルであり、そのいくつかが任意選択で場合によっては置換されていてもよく、
前記Ｒ２が、アリールアルキルオキシ、ヘテロアリールアルキルオキシ、又はアリールアルキルアミノであり、そのいくつかが任意選択で場合によっては置換されていてもよい、請求項４又は５に記載の化合物。 - 以下の群に属する、請求項１に記載の化合物：
トランス−ベンジル−４−（２−アミノシクロプロピル）フェニルカルバメート；
トランス−Ｎ−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニル）ベンズアミド；
トランス−Ｎ−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニル）−１−ナフトアミド；
トランス−Ｎ−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニル）−２−ナフトアミド；
トランス−Ｎ−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニル）ビフェニル−４−カルボキサミド；
トランス−Ｎ−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド；
トランス−Ｎ−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニル）−２−（ナフタレン−１−イル）アセトアミド；
トランス−Ｎ−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニル）−２−（ナフタレン−２−イル）アセトアミド；
トランス−ベンジル−１−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニルアミノ）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバメート；
トランス−ベンジル−１−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニルアミノ）−４−メチル−１−オキソペンタン−２−イルカルバメート；
トランス−ベンジル−１−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニルアミノ）−３−シクロヘキシル−１−オキソプロパン−２−イルカルバメート；
トランス−ベンジル−２−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニルアミノ）−２−オキソ−１−フェニルエチルカルバメート；
トランス−ベンジル−１−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニルアミノ）−１−オキソ−３−フェニルプロパン−２−イルカルバメート；
トランス−ベンジル−１−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニルアミノ）−３−（４−ブロモフェニル）−１−オキソプロパン−２−イルカルバメート；
トランス−ベンジル−１−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニルアミノ）−３−（４−メトキシフェニル）−１−オキソプロパン−２−イルカルバメート；
トランス−ベンジル−１−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニルアミノ）−１−オキソ−４−フェニルブタン−２−イルカルバメート；
トランスベンジル−１−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニルアミノ）−１−オキソ−３，３−ジフェニルプロパン−２−イルカルバメート；
トランス−ベンジル−１−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニルアミノ）−３−（ナフタレン−１−イル）−１−オキソプロパン−２−イルカルバメート；
トランス−ベンジル−１−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニルアミノ）−３−（ナフタレン−２−イル）−１−オキソプロパン−２−イルカルバメート；
トランス−ベンジル−１−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニルアミノ）−４−（１Ｈ−インドール−３−イル）−１−オキソブタン−２−イルカルバメート；
トランス−ベンジル−１−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニルアミノ）−４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−１−オキソブタン−２−イルカルバメート；
トランス−４−ブロモベンジル−１−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニルアミノ）−１−オキソ−３−フェニルプロパン−２−イルカルバメート；
シス−ベンジル−１−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニルアミノ）−１−オキソ−３−フェニルプロパン−２−イルカルバメート；
トランス−Ｎ１−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニル）−Ｎ８−ヒドロキシオクタンジアミン；
トランス−ベンジル−１−（（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニル）（メチル）アミノ）−１−オキソ−３−フェニルプロパン−２−イルカルバメート；
トランス−Ｎ−（４−（２−アミノシクロプロピル）フェニル）−２−（３−ベンジルウレイド）−３−フェニルプロパンアミド：
又はその異性体、互変異性体、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エピマー、結晶多形、溶媒和物、それらの混合物、及びそれらの薬学的に許容できる塩。 - （ａ）式（ＩＩ）の化合物を、有機アシルハライド類、有機酸無水物類、カルボン酸類、エステル類、及び混合カルボン酸−スルホン酸無水物類からなる群から選択されるアシル化剤と反応させて式（ＩＩＩ）の化合物を得るステップと、
（ｂ）任意選択で場合によっては、ステップ（ａ）で得られた式（ＩＩＩ）の化合物を他の式（ＩＩＩ）の化合物に変換し、ＢＯＣ保護基を式（ＩＩＩ）の化合物から取り除き、式（Ｉ）の化合物を得るステップを含む、
- （ａ）式（ＩＩ）の化合物を、有機アシルハライド類、有機酸無水物類、カルボン酸類、エステル類、及び混合カルボン酸−スルホン酸無水物類からなる群から選択されるアシル化剤と反応させて式（ＩＶ）の化合物を得るステップと、
（ｂ）任意選択で場合によっては、ステップ（ａ）で得られた式（ＩＶ）の化合物を他の式（ＩＶ）の化合物に変換し、ＢＯＣ保護基を式（ＩＶ）の化合物から取り除き、式（Ｉ）の化合物を得るステップを含む、
- ＬＳＤ１及び／又はＬＳＤ２ヒストンデメチラーゼの阻害剤である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物を含む製薬組成物。
- 治療上使用される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物を含む製薬組成物。
- アポトーシス促進剤、抗腫瘍剤、又は抗ウイルス剤として使用するための請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物を含む製薬組成物。
- 遺伝子転写、細胞分化及び増殖の制御障害を特徴とする疾患の予防及び／又は治療のための薬剤として使用するための請求項１１に記載の製薬組成物。
- 前記抗腫瘍剤が、神経芽細胞腫、前立腺癌、乳癌、急性骨髄性白血病、Ｔ細胞系急性リンパ性白血病、膀胱癌、肺癌、及び結腸直腸癌からなる群から選択される腫瘍の有効な抗腫瘍剤であり、前記抗ウイルス剤が、単純ヘルペスウイルスに起因するウイルス感染に有効である、請求項１２に記載の製薬組成物。
- 治療を必要とする哺乳動物に投与することによる、ヒストンデメチラーゼＬＳＤ１及び／又はＬＳＤ２の活性に関連する疾患又は状態の予防及び／又は治療のための薬剤の製造のための、治療上有効な量の請求項１〜７のいずれかに定義された一般式（Ｉ）の化合物の使用。
- 前記疾患が、神経芽細胞腫、前立腺癌、乳癌、膀胱癌、肺癌、結腸直腸癌、急性骨髄性白血病、Ｔ細胞系急性リンパ性白血病、及び単純ヘルペスウイルス感染から選択される、請求項１５に記載の使用。
- １又は２以上の請求項１〜７のいずれかで定義された一般式（Ｉ）の化合物単独、又は他の活性化合物との組み合わせ、及び少なくとも１つの薬学的に許容できる賦形剤を含む、製薬組成物。
- 剤形単位中に配合されている、請求項１７に記載の製薬組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US32595210P | 2010-04-20 | 2010-04-20 | |
| US61/325,952 | 2010-04-20 | ||
| PCT/EP2011/055990 WO2011131576A1 (en) | 2010-04-20 | 2011-04-15 | Tranylcypromine derivatives as inhibitors of histone demethylase lsd1 and/or lsd2 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2013525318A JP2013525318A (ja) | 2013-06-20 |
| JP2013525318A5 true JP2013525318A5 (ja) | 2014-05-29 |
| JP5934184B2 JP5934184B2 (ja) | 2016-06-15 |
Family
ID=43929076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2013505423A Active JP5934184B2 (ja) | 2010-04-20 | 2011-04-15 | ヒストンデメチラーゼｌｓｄ１及び／又はｌｓｄ２の阻害剤としてのトラニルシプロミン誘導体 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8765820B2 (ja) |
| EP (1) | EP2560949B1 (ja) |
| JP (1) | JP5934184B2 (ja) |
| CN (1) | CN102985402B (ja) |
| AU (1) | AU2011244478B2 (ja) |
| BR (1) | BR112012027062B8 (ja) |
| CA (1) | CA2797011C (ja) |
| EA (1) | EA022459B1 (ja) |
| ES (1) | ES2564352T3 (ja) |
| PL (1) | PL2560949T3 (ja) |
| WO (1) | WO2011131576A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA201207856B (ja) |
Families Citing this family (77)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010043721A1 (en) | 2008-10-17 | 2010-04-22 | Oryzon Genomics, S.A. | Oxidase inhibitors and their use |
| US8993808B2 (en) | 2009-01-21 | 2015-03-31 | Oryzon Genomics, S.A. | Phenylcyclopropylamine derivatives and their medical use |
| MX338041B (es) | 2009-09-25 | 2016-03-30 | Oryzon Genomics Sa | Inhibidores de demetilasa-1 especificos de lisina y su uso. |
| US8946296B2 (en) | 2009-10-09 | 2015-02-03 | Oryzon Genomics S.A. | Substituted heteroaryl- and aryl-cyclopropylamine acetamides and their use |
| WO2011106574A2 (en) | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Oryzon Genomics, S.A. | Inhibitors for antiviral use |
| US9186337B2 (en) | 2010-02-24 | 2015-11-17 | Oryzon Genomics S.A. | Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with Hepadnaviridae |
| ES2607081T3 (es) | 2010-04-19 | 2017-03-29 | Oryzon Genomics, S.A. | Inhibidores de desmetilasa específica de lisina-1 y su uso |
| EP2598480B1 (en) | 2010-07-29 | 2019-04-24 | Oryzon Genomics, S.A. | Cyclopropylamine derivatives useful as lsd1 inhibitors |
| LT2598482T (lt) | 2010-07-29 | 2018-07-10 | Oryzon Genomics, S.A. | Demetilazės lsd1 inhibitoriai arilciklopropilamino pagrindu ir jų medicininis panaudojimas |
| WO2012045883A1 (en) * | 2010-10-08 | 2012-04-12 | Oryzon Genomics S.A. | Cyclopropylamine inhibitors of oxidases |
| WO2012072713A2 (en) | 2010-11-30 | 2012-06-07 | Oryzon Genomics, S.A. | Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with flaviviridae |
| WO2012107498A1 (en) | 2011-02-08 | 2012-08-16 | Oryzon Genomics S.A. | Lysine demethylase inhibitors for myeloproliferative disorders |
| WO2012107499A1 (en) | 2011-02-08 | 2012-08-16 | Oryzon Genomics S.A. | Lysine demethylase inhibitors for myeloproliferative or lymphoproliferative diseases or disorders |
| EP2750671A2 (en) | 2011-05-19 | 2014-07-09 | Oryzon Genomics, S.A. | Lysine demethylase inhibitors for thrombosis and cardiovascular diseases |
| EP2741741A2 (en) | 2011-05-19 | 2014-06-18 | Oryzon Genomics, S.A. | Lysine demethylase inhibitors for inflammatory diseases or conditions |
| KR20140052018A (ko) | 2011-08-09 | 2014-05-02 | 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 | 시클로프로판아민 화합물 |
| BR112014009306B1 (pt) * | 2011-10-20 | 2021-07-20 | Oryzon Genomics S.A. | Compostos de (hetero)aril ciclopropilamina como inibidores de lsd1 |
| CA2849564C (en) | 2011-10-20 | 2020-10-20 | Oryzon Genomics, S.A. | (hetero)aryl cyclopropylamine compounds as lsd1 inhibitors |
| WO2014058071A1 (ja) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | 武田薬品工業株式会社 | シクロプロパンアミン化合物およびその用途 |
| EP2740474A1 (en) * | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Instituto Europeo di Oncologia S.r.l. | Cyclopropylamine derivatives useful as inhibitors of histone demethylases kdm1a |
| DK3030323T3 (da) | 2013-08-06 | 2019-07-15 | Imago Biosciences Inc | Kdm1a-inhibitorer til behandlingen af sygdom |
| SG10201806849WA (en) | 2014-02-13 | 2018-09-27 | Incyte Corp | Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors |
| TWI664164B (zh) | 2014-02-13 | 2019-07-01 | 美商英塞特控股公司 | 作為ｌｓｄ１抑制劑之環丙胺 |
| EP3105219B9 (en) | 2014-02-13 | 2018-10-03 | Incyte Corporation | Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors |
| WO2015123437A1 (en) | 2014-02-13 | 2015-08-20 | Incyte Corporation | Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors |
| MA39732A (fr) | 2014-04-11 | 2021-05-26 | Takeda Pharmaceuticals Co | Composé de cyclopropanamine et son utilisation |
| BR112016028219B1 (pt) * | 2014-05-30 | 2022-12-06 | Istituto Europeo Di Oncologia S.R.L | Composto ou composição farmacêutica para uso no tratamento ou prevenção do câncer, de uma doença infecciosa, ou de uma doença designada por aberração de metabolismo de energia celular em um indivíduo, processo para obtenção de um composto de fórmula (i) e uso do composto ou composição farmacêutica na fabricação de um medicamento para uso no tratamento ou prevenção do câncer, de uma doença infecciosa, ou de uma doença designada por aberração de metabolismo de energia celular em um indivíduo |
| EP2949648A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | IEO - Istituto Europeo di Oncologia Srl | Cyclopropylamine derivatives as histone demethylase inhibitors |
| SG11201700007YA (en) * | 2014-07-03 | 2017-01-27 | Celgene Quanticel Res Inc | Inhibitors of lysine specific demethylase-1 |
| US9695180B2 (en) | 2014-07-10 | 2017-07-04 | Incyte Corporation | Substituted imidazo[1,2-a]pyrazines as LSD1 inhibitors |
| TWI687419B (zh) | 2014-07-10 | 2020-03-11 | 美商英塞特公司 | 作為ｌｓｄ１抑制劑之咪唑并吡啶及咪唑并吡嗪 |
| US9758523B2 (en) | 2014-07-10 | 2017-09-12 | Incyte Corporation | Triazolopyridines and triazolopyrazines as LSD1 inhibitors |
| WO2016007722A1 (en) | 2014-07-10 | 2016-01-14 | Incyte Corporation | Triazolopyridines and triazolopyrazines as lsd1 inhibitors |
| EP2993175A1 (en) | 2014-09-05 | 2016-03-09 | IEO - Istituto Europeo di Oncologia Srl | Thienopyrroles as histone demethylase inhibitors |
| SG10202008486SA (en) | 2014-09-05 | 2020-09-29 | Celgene Quanticel Research Inc | Inhibitors of lysine specific demethylase-1 |
| US11369577B2 (en) * | 2014-11-26 | 2022-06-28 | IEO—Istituto Europeo di Oncologia S.r.l. | Reprogramming-based models of neurodevelopmental disorders and uses thereof |
| WO2016123387A1 (en) * | 2015-01-30 | 2016-08-04 | Genentech, Inc. | Therapeutic compounds and uses thereof |
| MX2017010291A (es) | 2015-02-12 | 2017-12-07 | Imago Biosciences Inc | Inhibidores de kdm1a para el tratamiento de enfermedades. |
| JP6995623B2 (ja) | 2015-04-03 | 2022-01-14 | インサイト・コーポレイション | Ｌｓｄ１阻害剤としてのヘテロ環式化合物 |
| EP3090998A1 (en) | 2015-05-06 | 2016-11-09 | F. Hoffmann-La Roche AG | Solid forms |
| CA2987876A1 (en) | 2015-06-12 | 2016-12-15 | Oryzon Genomics, S.A. | Biomarkers associated with lsd1 inhibitors and uses thereof |
| WO2017013061A1 (en) | 2015-07-17 | 2017-01-26 | Oryzon Genomics, S.A. | Biomarkers associated with lsd1 inhibitors and uses thereof |
| TWI765860B (zh) | 2015-08-12 | 2022-06-01 | 美商英塞特公司 | Lsd1抑制劑之鹽 |
| MA43318A (fr) | 2015-11-27 | 2018-10-03 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | Nouveau composé de biphényle ou un sel de celui-ci |
| WO2017097865A1 (en) * | 2015-12-07 | 2017-06-15 | Istituto Europeo Di Oncologia | Combination of caloric restriction (cr) or igf1/insulin receptor inhibitor with lsd1 inhibitor |
| AU2017233898B2 (en) | 2016-03-15 | 2022-12-15 | Oryzon Genomics, S.A. | Combinations of LSD1 inhibitors for use in the treatment of solid tumors |
| SG10201913290QA (en) | 2016-03-15 | 2020-03-30 | Oryzon Genomics Sa | Combinations of lsd1 inhibitors for the treatment of hematological malignancies |
| US11034991B2 (en) | 2016-03-16 | 2021-06-15 | Oryzon Genomics S.A. | Methods to determine KDM1A target engagement and chemoprobes useful therefor |
| MX2018012901A (es) | 2016-04-22 | 2019-06-06 | Incyte Corp | Formulaciones de inhibidor de demetilasa 1 especifica para lisina (lsd1). |
| EP3246330A1 (en) | 2016-05-18 | 2017-11-22 | Istituto Europeo di Oncologia S.r.l. | Imidazoles as histone demethylase inhibitors |
| RS58951B1 (sr) | 2016-06-10 | 2019-08-30 | Oryzon Genomics Sa | Lečenje multiple skleroze |
| WO2018035259A1 (en) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Imago Biosciences, Inc. | Methods and processes for the preparation of kdm1a inhibitors |
| US20190256930A1 (en) | 2016-11-03 | 2019-08-22 | Oryzon Genomics, S.A. | Biomarkers for determining responsiveness to lsd1 inhibitors |
| US20190256929A1 (en) | 2016-11-03 | 2019-08-22 | Oryzon Genomics, S.A. | Pharmacodynamic biomarkers for personalized cancer care using epigenetic modifying agents |
| WO2018197583A1 (en) | 2017-04-26 | 2018-11-01 | Istituto Europeo Di Oncologia | Use of a combinational therapy of lsd1 inhibitors with p21 activators in the treatment of cancer |
| RU2765153C2 (ru) | 2017-05-26 | 2022-01-26 | Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд. | Усилитель противоопухолевого эффекта с применением нового соединения бифенила |
| JP6843979B2 (ja) | 2017-05-26 | 2021-03-17 | 大鵬薬品工業株式会社 | 新規なビフェニル化合物又はその塩 |
| AU2018309372A1 (en) | 2017-08-03 | 2020-01-30 | Oryzon Genomics, S.A. | Methods of treating behavior alterations |
| EP3668877B1 (en) | 2017-08-18 | 2024-05-01 | Istituto Europeo di Oncologia S.r.l. | Indole derivatives as histone demethylase inhibitors |
| WO2019068326A1 (en) | 2017-10-05 | 2019-04-11 | Université D'aix-Marseille | INHIBITORS OF LSD1 FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF CARDIOMYOPATHIES |
| US11685782B2 (en) | 2017-10-23 | 2023-06-27 | Children's Medical Center Corporation | Methods of treating cancer using LSD1 inhibitors in combination with immunotherapy |
| US11578059B2 (en) | 2018-05-11 | 2023-02-14 | Imago Biosciences. Inc. | KDM1A inhibitors for the treatment of disease |
| US10968200B2 (en) | 2018-08-31 | 2021-04-06 | Incyte Corporation | Salts of an LSD1 inhibitor and processes for preparing the same |
| CN112672994B (zh) * | 2018-09-13 | 2022-09-13 | 南昌弘益药业有限公司 | 作为lsd1抑制剂的杂螺环类化合物及其应用 |
| CN113631164A (zh) | 2019-03-20 | 2021-11-09 | 奥莱松基因组股份有限公司 | 使用kdm1a抑制剂如化合物伐菲德司他治疗注意缺陷多动症的方法 |
| MX2021011256A (es) | 2019-03-20 | 2021-10-01 | Oryzon Genomics Sa | Metodos de tratamiento del trastorno limite de la personalidad. |
| CN114341366A (zh) | 2019-07-05 | 2022-04-12 | 奥莱松基因组股份有限公司 | 用于使用kdm1a抑制剂个体化治疗小细胞肺癌的生物标志物和方法 |
| IT202000007873A1 (it) | 2020-04-14 | 2021-10-14 | St Europeo Di Oncologia S R L | Molecole per uso nel trattamento delle infezioni virali |
| CN111454252B (zh) * | 2020-05-13 | 2021-06-11 | 郑州大学 | 含芳环/芳杂环-三氮唑-亚甲基-tcp衍生物及其制备方法和应用 |
| CA3184924A1 (en) * | 2020-07-04 | 2022-01-13 | Jin Li | Immunomodulator |
| KR20220027555A (ko) | 2020-08-27 | 2022-03-08 | 재단법인대구경북과학기술원 | 트라닐시프로민을 유효성분으로 포함하는 신경염증성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 |
| EP3964204A1 (en) | 2020-09-08 | 2022-03-09 | Université d'Aix-Marseille | Lsd1 inhibitors for use in the treatment and prevention of fibrosis of tissues |
| WO2022058405A2 (en) | 2020-09-16 | 2022-03-24 | Ifom - Istituto Firc Di Oncologia Molecolare | Histone deacetylase inhibitors and uses thereof |
| CN113750095B (zh) * | 2021-03-10 | 2023-07-04 | 中国医学科学院医药生物技术研究所 | 含有环丙基骨架的化合物在制备治疗和/或预防冠状病毒感染药物中的应用 |
| EP4319732A1 (en) | 2021-04-08 | 2024-02-14 | Oryzon Genomics, S.A. | Combinations of lsd1 inhibitors for treating myeloid cancers |
| WO2023217758A1 (en) | 2022-05-09 | 2023-11-16 | Oryzon Genomics, S.A. | Methods of treating malignant peripheral nerve sheath tumor (mpnst) using lsd1 inhibitors |
| WO2023217784A1 (en) | 2022-05-09 | 2023-11-16 | Oryzon Genomics, S.A. | Methods of treating nf1-mutant tumors using lsd1 inhibitors |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9311282D0 (en) * | 1993-06-01 | 1993-07-21 | Rhone Poulenc Rorer Ltd | New compositions of matter |
| JP2000507575A (ja) * | 1996-03-29 | 2000-06-20 | ジー．ディー．サール アンド カンパニー | シクロプロピルアルカノイック酸誘導体 |
| US20020052370A1 (en) * | 2000-07-06 | 2002-05-02 | Barber Christopher Gordon | Cyclopentyl-substituted glutaramide derivatives as inhibitors of neutral endopeptidase |
| WO2005007614A1 (en) * | 2003-07-03 | 2005-01-27 | The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services 6011 | Monoamine oxidase inhibitors |
| WO2005007628A1 (en) * | 2003-07-11 | 2005-01-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Tetrahydroquinoline derivatives as cannabinoid receptor modulators |
| TW200528455A (en) * | 2003-12-19 | 2005-09-01 | Bristol Myers Squibb Co | Azabicyclic heterocycles as cannabinoid receptor modulators |
| EP1693062A3 (en) | 2005-02-18 | 2007-12-12 | Universitätsklinikum Freiburg | Androgen receptor-dependent gene expression control |
| GB0705656D0 (en) * | 2007-03-23 | 2007-05-02 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel compounds E1 |
| WO2010011845A2 (en) | 2008-07-24 | 2010-01-28 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health & Human Services | Methods of preventing or treating viral infection or reactivation after latency in a host using inhibitors of the lsd1 protein |
| WO2010043721A1 (en) | 2008-10-17 | 2010-04-22 | Oryzon Genomics, S.A. | Oxidase inhibitors and their use |
| US8993808B2 (en) * | 2009-01-21 | 2015-03-31 | Oryzon Genomics, S.A. | Phenylcyclopropylamine derivatives and their medical use |
| WO2010143582A1 (ja) | 2009-06-11 | 2010-12-16 | 公立大学法人名古屋市立大学 | フェニルシクロプロピルアミン誘導体及びlsd1阻害剤 |
| MX338041B (es) | 2009-09-25 | 2016-03-30 | Oryzon Genomics Sa | Inhibidores de demetilasa-1 especificos de lisina y su uso. |
-
2011
- 2011-04-15 PL PL11716208T patent/PL2560949T3/pl unknown
- 2011-04-15 AU AU2011244478A patent/AU2011244478B2/en active Active
- 2011-04-15 BR BR112012027062A patent/BR112012027062B8/pt active IP Right Grant
- 2011-04-15 EP EP11716208.1A patent/EP2560949B1/en active Active
- 2011-04-15 ES ES11716208.1T patent/ES2564352T3/es active Active
- 2011-04-15 EA EA201291073A patent/EA022459B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-04-15 JP JP2013505423A patent/JP5934184B2/ja active Active
- 2011-04-15 US US13/641,715 patent/US8765820B2/en active Active
- 2011-04-15 CN CN201180019945.2A patent/CN102985402B/zh active Active
- 2011-04-15 CA CA2797011A patent/CA2797011C/en active Active
- 2011-04-15 WO PCT/EP2011/055990 patent/WO2011131576A1/en active Application Filing
-
2012
- 2012-10-18 ZA ZA2012/07856A patent/ZA201207856B/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2013525318A5 (ja) | ||
| EA022459B1 (ru) | Производные транилципромина в качестве ингибиторов гистон деметилаз lsd1 и/или lsd2 | |
| JP2015024998A5 (ja) | ||
| JP2013010792A5 (ja) | ||
| JP2014511892A5 (ja) | ||
| JP2010527984A5 (ja) | ||
| JP2004518723A5 (ja) | ||
| JP2009537550A5 (ja) | ||
| JP2016534063A5 (ja) | ||
| JP2016506387A5 (ja) | ||
| JP2017524735A5 (ja) | ||
| RU2005107314A (ru) | Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью | |
| JP2008509166A5 (ja) | ||
| JP2012525393A5 (ja) | ||
| JP2012508249A5 (ja) | ||
| JP2012530779A5 (ja) | ||
| RU2009118254A (ru) | Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| CA2660529A1 (en) | Benzimidazole derivatives useful in treatment of vallinoid receptor trpv1 related disorders | |
| JP2010527985A5 (ja) | ||
| JP2007520452A5 (ja) | ||
| JP2017512211A5 (ja) | ||
| RU2007124328A (ru) | Замещенные птеридины для лечения воспалительных заболеваний | |
| JP2012520321A5 (ja) | ||
| RU2009148507A (ru) | Производное тетрагидроизохинолин-1-она или его соль | |
| RU2019141734A (ru) | Терапевтические соединения и композиции и способы их применения |