JP2013248571A - 非水系分散剤、色材分散液及びその製造方法、着色樹脂組成物及びその製造方法、カラーフィルタ、並びに、液晶表示装置及び有機発光表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも下記一般式(I)で表される構成単位を有し、当該構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、酸性有機リン化合物とが塩を形成した重合体であって、当該酸性有機リン化合物が、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物よりなる群から選択される1種以上を含むことを特徴とする、非水系分散剤である。
(一般式(I)の各符号は明細書に記載されたとおりである。)
【選択図】なし
Description
これらの液晶表示装置や有機発光表示装置には、カラーフィルタが用いられる。例えばカラー液晶ディスプレイの場合は、バックライトを光源とし、電気的に液晶を駆動させることで光量を制御し、その光がカラーフィルタを通過することで色表現を行っている。よって液晶テレビの色表現にはカラーフィルタは無くてはならず、またディスプレイの性能を左右する大きな役目を担っている。また、有機発光表示装置では、白色発光の有機発光素子にカラーフィルタを用いた場合は液晶表示装置と同様にカラー画像を形成する。
技術進化により電池容量が大きくなったとは言え、モバイルの蓄電量は有限であることは変わらなく、その一方で画面サイズの拡大に伴い消費電力は増加する傾向にある。モバイル端末の使用可能時間や充電頻度に直結するために、カラーフィルタを含む画像表示装置は、モバイル端末の設計や性能を左右する。
このような着色層の形成方法としては、着色剤として耐熱性や耐光性に優れた顔料を用いた、分散法が広く用いられてきた。しかし、顔料を用いたカラーフィルタでは、現在の更なる高輝度化の要求を達成することが困難となってきた。そのため、近年では、顔料に比べて一般に透過率が高い、染料や、染料を沈殿剤で不溶性にしたレーキ顔料を、顔料の代わりに用いることが検討されてきている(特許文献1、2)。しかし、染料やレーキ顔料は、顔料に比べて、耐熱性が悪く、カラーフィルタ製造工程における高温加熱時に、色度が変化し易いという問題があった。染料を溶解して用いる場合には、特に耐熱性が悪くなるため、染料を分散して用いることも検討されてきている(特許文献3)。
本発明は、このような状況下になされたものであり、分散性及び分散安定性に優れ、且つ、耐加水分解性に優れた樹脂層を形成可能な非水系分散剤、分散性及び分散安定性に優れ、且つ、耐加水分解性に優れた着色層を形成可能な色材分散液、及びその製造方法、分散性及び分散安定性に優れ、且つ、耐加水分解性に優れた着色層を形成可能な着色樹脂組成物、及びその製造方法、コントラストが良好で、且つ、耐加水分解性に優れた着色層を備えたカラーフィルタ、当該カラーフィルタを有する液晶表示装置、並びに、有機発光表示装置を提供することを目的とする。
本発明は、係る知見に基づいて完成したものである。
得られた分散剤と色材とを溶剤中で分散させて分散液を調製する工程と、
得られた分散液とバインダー成分とを混合する工程を有する。
上記炭化水素基は、置換基を有していても良い。
xは1〜18の整数、yは1〜5の整数、zは1〜18の整数を示す。)
R21は、水素原子、炭化水素基、−CHO、−CH2CHO又は−CH2COOR24で示される1価の基であり、R22は、炭化水素基、シアノ基、−[CH(R19)−CH(R20)−O]x−R21、−[(CH2)y−O]z−R21、−[CO−(CH2)y−O]z−R21で示される1価の基である。R23は炭素数1〜18のアルキル基であり、R24は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を示す。
上記炭化水素基はそれぞれ置換基を有していても良い。
mは1〜5の整数、n及びn’は5〜200の整数を示す。xは1〜18の整数、yは1〜5の整数、zは1〜18の整数を示す。)
Rb、Rc、Rd、Re、Rf及びRgは、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又は、炭化水素基をエーテル結合及びエステル結合の少なくとも1つで結合した基であって、Rb及びRdは、互いに結合して環構造を形成してもよい。上記環状構造を形成した場合、置換基Rlを有していてもよく、Rlは、水素原子、炭化水素基、又は、炭化水素基をエーテル結合及びエステル結合の少なくとも1つで結合した基である。
上記炭化水素基は、置換基を有していても良い。
sは1〜18の整数、tは1〜5の整数、uは1〜18の整数を示す。)
更に、本発明は、前記本発明に係るカラーフィルタと、有機発光体を有することを特徴とする有機発光表示装置を提供する。
なお、本発明において光には、可視及び非可視領域の波長の電磁波、さらには放射線が含まれ、放射線には、例えばマイクロ波、電子線が含まれる。具体的には、波長5μm以下の電磁波、及び電子線のことを言う。また本発明において(メタ)アクリルとは、アクリル又はメタクリルのいずれかであることを意味し、(メタ)アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートのいずれかであることを意味する。
本発明に係る非水系分散剤は、少なくとも下記一般式(I)で表される構成単位を有し、当該構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、酸性有機リン化合物とが塩を形成した重合体であって、当該酸性有機リン化合物が、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物よりなる群から選択される1種以上を含むことを特徴とする。
また、本発明の非水系分散剤は、当該分散剤を用いて、レーキ顔料のような耐熱性が低い色材を分散すると、その色材分散液を用いた着色層の耐熱性を向上する、すなわち、加熱下においても当該色材の色度変化を抑えることができるという効果がある。
有機ホスホン酸は、2つの酸性基を有するので、上記重合体の窒素部位と塩形成後にも酸性基が残った状態となるため、分散剤の塩形成量が多くなると、分散する粒子への吸着基の極性が高すぎて、非水系溶剤への分散性が悪化したり、非水系溶剤を用いた分散液が増粘してしまうと推定される。それに対して、本発明の非水系分散剤で用いられる酸性有機リン化合物は、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物であるため、1つの酸性基はそのまま残り、もう一方は、酸性基にエポキシ基又はオキセタン基が付加した際に生じたアルコール性水酸基を含むリン酸エステル構造となる。本発明に用いられる有機ホスホン酸モノエステル化合物は、1つの酸性基と1つの上記特定のリン酸エステル構造を有するため、極性が適切になり、重合体中の塩形成部を多くした場合であっても、分散性の悪化や増粘が起こり難くなると推定される。
また、上記有機ホスホン酸モノエステル化合物は、活性酸素の発生を抑制し、或いは、発生した活性酸素を失活することが可能と推定される。このため、通常、高温加熱時に増加する活性酸素が、上記有機ホスホン酸モノエステル化合物の周囲では増加しにくいのではないかと推測される。色材は、非水系分散剤中の、有機ホスホン酸モノエステル化合物を有する塩形成部位に吸着しているため、高温加熱時においても活性酸素の影響を受けにくくなり、耐熱性が低い色材が酸化されて退色することが防止されるのではないかと推定される。
xは1〜18の整数、好ましくは1〜4の整数、より好ましくは1〜2の整数であり、yは1〜5の整数、好ましくは1〜4の整数、より好ましくは2又は3である。zは1〜18の整数、好ましくは1〜4の整数、より好ましくは1〜2の整数である。
上記R4としては、分散性の点から、炭素数1〜8のアルキレン基が好ましく、中でも、R4がメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基であることが更に好ましく、メチレン基及びエチレン基がより好ましい。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、2−エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等が挙げられ、アルキル基の炭素数は、1〜18が好ましく、中でも、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ビフェニルメチル基等が挙げられる。アラルキル基の炭素数は、7〜20が好ましく、更に7〜14が好ましい。
また、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等が挙げられる。アリール基の炭素数は、6〜24が好ましく、更に6〜12が好ましい。なお、上記好ましい炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。
ヘテロ原子を含む炭化水素基とは、上記炭化水素基中の炭素原子がヘテロ原子でおきかえられた構造を有する。炭化水素基が含んでいてもよいヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子等が挙げられる。
また、炭化水素基中の水素原子は、炭素数1〜5のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子により置換されていてもよい。
上記含窒素複素環基を形成する含窒素複素環式化合物としては、具体的には、ピリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピロリジン、ピロール、ピロリン、インドール、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ベンゾイミダゾール等が挙げられる。中でも、ピリジン、ピペリジン、ピペラジン、イミダゾール等のヘテロ原子として窒素原子のみを含む含窒素複素環式化合物であることが好ましく、中でも、ピリジン、イミダゾール等の芳香族性を有する含窒素複素環基であることが好ましい。
上記含窒素複素環基において、有していてもよい置換基としては、例えば炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アラルキル基、アリール基、F、Cl、Brなどのハロゲン原子等が挙げられ、これらを組み合わせて用いることもできる。また、これらの置換基の置換位置、及び置換基数は特に限定されない。
本発明においては、得られた着色層の耐熱性が向上する点から、上記一般式(I)で表される構成単位に上記含窒素複素環基を有する構成単位が含まれることが好ましい。
一般式(I)で表される構成単位は、1種類からなるものであってもよく、2種以上の構成単位を含むものであってもよい。
以下、好ましい特定のブロック共重合体、及び好ましいグラフト共重合体について、順に説明する。
本発明においては、前記非水系分散剤における前記重合体が、前記一般式(I)で表される構成単位を有するブロック部と、下記一般式(II)で表される構成単位を有するブロック部とを有し、前記一般式(I)で表される構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、前記酸性有機リン化合物とが塩を形成したブロック共重合体であることが、分散性及び分散安定性に優れ、且つ、耐加水分解性に優れた樹脂層を形成できる点から好ましい。
上記炭化水素基は、置換基を有していても良い。
xは1〜18の整数、yは1〜5の整数、zは1〜18の整数を示す。)
上記ブロック共重合体は、一般式(I)で表される構成単位を有するブロック部を有する。一般式(I)で表される構成単位は上述の通りなので、ここでの説明は省略する。
一般式(I)で表される構成単位を有するブロック中、一般式(I)で表される構成単位は、3個以上含まれることが好ましい。中でも、分散性を良好なものとし、耐熱性を向上する点から、3〜200個含むことが好ましく、3〜50個含むことがより好ましく、更に3〜30個含むことがより好ましい。
一般式(I)で表される構成単位は、色材親和性部位として機能すれば良く、1種からなるものであっても良いし、2種以上の構成単位を含んでいてもよい。
なお、上記構成単位の含有割合は、一般式(I)で表される構成単位を有するブロック共重合体を合成する際の仕込み量から算出される。
上記ブロック共重合体は、前記一般式(II)で表される構成単位を有するブロック部を有する。当該ブロック部を有することにより、溶剤親和性を良好にし、色材の分散性及び分散安定性が良好で、且つ耐熱性も良好なものとなる。
R11における炭化水素基としては、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、又はアリール基であることが好ましい。
上記炭素数1〜18のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ボルニル基、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基、アダマンチル基、低級アルキル基置換アダマンチル基などを挙げることができる。
上記炭素数2〜18のアルケニル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。このようなアルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、プロペニル基などを挙げることができる。アルケニル基の二重結合の位置には限定はないが、得られたポリマーの反応性の点からは、アルケニル基の末端に二重結合があることが好ましい。
また、アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ビフェニルメチル基等が挙げられ、更に置換基を有していてもよい。アラルキル基の炭素数は、7〜20が好ましく、更に7〜14が好ましい。
アリール基やアラルキル基等の芳香環の置換基としては、炭素数1〜4の直鎖状、分岐状のアルキル基の他、アルケニル基、ニトロ基、ハロゲン原子などを挙げることができる。
なお、上記好ましい炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。
上記R14における炭化水素基は、前記R11で示したものと同様のものとすることができる。
上記R11において、x、y及びzは、前記R2で説明したとおりである。
また、上記一般式(II)及び一般式(II−1)で表される構成単位中のR11は、互いに同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
なお、上記構成単位の含有割合は、一般式(II)で表される構成単位を有するブロック部を合成する際の仕込み量から算出される。
なお、上記質量平均分子量Mwは、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により測定された値である。測定は、東ソー(株)製のHLC−8120GPCを用い、溶出溶剤を0.01モル/リットルの臭化リチウムを添加したN−メチルピロリドンとし、校正曲線用ポリスチレンスタンダードをMw377400、210500、96000、50400、20650、10850、5460、2930、1300、580(以上、Polymer Laboratories社製 Easi PS−2シリーズ)及びMw1090000(東ソー(株)製)とし、測定カラムをTSK−GEL ALPHA−M×2本(東ソー(株)製)として行われたものである。
本発明においては、前記非水系分散剤における前記重合体が、下記一般式(I’)で表される窒素含有モノマーと、下記一般式(III)又は一般式(IV)で表される構成単位を少なくとも1種有するポリマー鎖及びその末端にエチレン性不飽和二重結合を有する基からなる重合性オリゴマーとを共重合成分として含有し、下記一般式(I’)で表される窒素含有モノマーが有する窒素部位の少なくとも一部と、前記酸性有機リン化合物とが塩を形成したグラフト共重合体ことが、分散性及び分散安定性に優れ、且つ、耐加水分解性に優れた樹脂層を形成可能な点から好ましい。
R21は、水素原子、炭化水素基、−CHO、−CH2CHO又は−CH2COOR24で示される1価の基であり、R22は、炭化水素基、シアノ基、−[CH(R19)−CH(R20)−O]x−R21、−[(CH2)y−O]z−R21、−[CO−(CH2)y−O]z−R21で示される1価の基である。R23は炭素数1〜18のアルキル基であり、R24は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を示す。
上記炭化水素基はそれぞれ置換基を有していても良い。
mは1〜5の整数、n及びn’は5〜200の整数を示す。xは1〜18の整数、yは1〜5の整数、zは1〜18の整数を示す。)
上記グラフト共重合体は、分散性及び分散安定性に優れ、且つ、耐加水分解性に優れた樹脂層を形成できる点から、上記一般式(I')で表される窒素含有モノマーが用いられる。
また、一般式(I’)におけるQは、前記一般式(I)におけるQと同様のものとすることができ、一般式(I’−a)又は、置換基を有していても良い酸と塩形成可能な含窒素複素環基も、前記一般式(I)と同様のものとすることができる。
一般式(I’)で表される窒素含有モノマーは、1種単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
一般式(III)又は一般式(IV)で表される構成単位を少なくとも1種有するポリマー鎖及びその末端にエチレン性不飽和二重結合を有する基からなる重合性オリゴマー(以下、「重合性オリゴマー」と称することがある。)を共重合成分として含有する。当該重合性オリゴマーが、一般式(III)又は一般式(IV)で表される構成単位を少なくとも1種有するポリマー鎖を有することにより、溶剤親和性を良好にし、色材の分散性及び分散安定性が良好なものとなる。
エチレン性不飽和二重結合は、グラフト共重合体において、他の重合性オリゴマー又は前記モノマーとの連結部となる。
エチレン性不飽和二重結合を有する基としては、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、アリル基などが好ましく挙げられ、なかでも(メタ)アクリロイル基、ビニル基が好ましく、特に(メタ)アクリロイル基が好ましい。
R23における炭素数1〜18のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基、アダマンチル基、低級アルキル基置換アダマンチル基などである。
本発明の非水系分散剤において用いられる酸性有機リン化合物は、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物よりなる群から選択される1種以上を含むことを特徴とする。
本発明においては、上記特定の酸性有機リン化合物を用いることにより、非水系分散剤を、分散性及び安定性に優れ、耐加水分解性に優れた樹脂層を形成可能とし、さらに、加熱時においても活性酸素の発生を抑制することにより、レーキ顔料のような耐熱性が低い色材の耐熱性も向上する。
本発明に用いられる有機ホスホン酸としては、ホスホン酸基(−P(=O)(OH)2)を分子中に1つ有する化合物が上記共重合体との安定性の点から好適に用いられる。
本発明に用いられる有機ホスホン酸としては、下記一般式(VII)で表される有機ホスホン酸であることが、前記分散性及び分散安定性、並びに、耐加水分解性を向上する点から好ましい。
上記炭化水素基はそれぞれ置換基を有していても良い。
sは1〜18の整数、tは1〜5の整数、uは1〜18の整数を示す。)
本発明に用いられる単官能エポキシ化合物としては、グリシジル(メタ)アクリレート、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、イソプロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエーテル、t−ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、プロパルギルグリシジルエーテル、p−メトキシエチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、p−ブチルフェノールグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、2−メチルクレジルグリシジルエーテル、4−ノニルフェニルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、4−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−クミルフェニルグリシジルエーテル、トリチルグリシジルエーテル、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン、スチレンオキシド、メチルスチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルプロピル(メタ)アクリレート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
単官能エポキシ化合物及び単官能オキセタン化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
Rb、Rc、Rd、Re、Rf及びRgは、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又は、炭化水素基をエーテル結合及びエステル結合の少なくとも1つで結合した基であって、Rb及びRdは、互いに結合して環構造を形成してもよい。上記環状構造を形成した場合、置換基Rlを有していてもよく、Rlは、水素原子、炭化水素基、又は、炭化水素基をエーテル結合及びエステル結合の少なくとも1つで結合した基である。
上記炭化水素基はそれぞれ置換基を有していても良い。
sは1〜18の整数、tは1〜5の整数、uは1〜18の整数を示す。)
置換基Rlにおける、炭化水素基、又は、炭化水素基をエーテル結合及びエステル結合の少なくとも1つで結合した基は、前記Rb、Rc、Rd、Re、Rf及びRgにおけるものと同様のものとすることができる。
なお、ここでの分子量は、前記酸性有機リン化合物が繰り返し単位を有しない場合は化合物の分子量であり、繰り返し単位を有する場合は、質量平均分子量のことをいう。
本発明の非水系分散剤において用いられる酸性有機リン化合物には、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物よりなる群から選択される1種以上以外の他の酸性有機リン化合物が含まれていても良い。上記他の酸性有機リン化合物としては、例えば、当該有機ホスホン酸モノエステル化合物を合成時に含まれ得る有機ホスホン酸や、有機ホスホン酸の2つの酸性基がエステル化した有機ホスホン酸ジエステルが挙げられる。
本発明の非水系分散剤における該酸性有機リン化合物において、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物よりなる群から選択される1種以上の合計量は、非水系分散剤における該酸性有機リン化合物中に20質量%以上であることが好ましく、更に40質量%以上であることが、分散性及び分散安定性に優れ、且つ、耐加水分解性に優れた樹脂層を形成する点から好ましい。
なお、非水系分散剤における該酸性有機リン化合物中の、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物よりなる群から選択される1種以上の合計量は、31P−NMR測定により確認することができる。
特に、本発明の非水系分散剤を、レーキ顔料のような耐熱性が低い色材と組み合わせて用いる場合には、非水系分散剤における該酸性有機リン化合物の含有量は、一般に前記一般式(I)で表される構成単位に含まれる窒素部位に対して、0.8〜4.0モル当量、1.0〜3.0モル当量とすることが、得られる着色層の耐熱性を向上する点から好ましい。
本発明において非水系分散剤に用いられる、塩型重合体の製造方法としては、少なくとも一般式(I)で表される構成単位を有し、当該構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、酸性有機リン化合物とが塩を形成した重合体を製造することができる方法であればよく特に限定されない。本発明においては、例えば、一般式(I)で表される構成単位を有するモノマーと、必要に応じて他のモノマーとを公知の重合手段を用いて重合した後、後述する溶剤中に溶解又は分散し、次いで該溶剤中に上記酸性有機リン化合物を添加し、攪拌することにより製造することができる。
例えば、塩型共重合体の上記重合手段としては、一般式(I)で表される構成単位及びその他の構成単位を所望のユニット比で重合し、所望の分子量とすることができる手段であればよく、特に限定されず、ビニル基を有する化合物の重合に一般的に用いられる方法を採用することができ、例えばアニオン重合やリビングラジカル重合等を用いることができる。本発明においては、なかでも、「J.Am.Chem.Soc.」105、5706(1983)に開示されているグループトランスファー重合(GTP)のようにリビング的に重合が進行する方法を用いることが好ましい。この方法によると、分子量、分子量分布等を所望の範囲とすることが容易であるので、該非水系分散剤の分散性、アルカリ現像性等の特性を均一にすることができる。
本発明に係る色材分散液は、色材と、分散剤と、溶剤とを含有し、前記分散剤が、少なくとも下記一般式(I)で表される構成単位を有し、当該構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、酸性有機リン化合物とが塩を形成した重合体であって、当該酸性有機リン化合物が、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物よりなる群から選択される1種以上を含むことを特徴とする。
以下、このような本発明の色材分散液の各成分について順に詳細に説明する。
本発明において、色材は、所望の発色が可能なものであればよく、特に限定されず、種々の有機又は無機着色剤を、単独で又は2種以上混合して使用することができる。色材としては、例えば、有機顔料、無機顔料、染料等を用いることができる。
(顔料)
上記有機顔料の具体例としては、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists社発行)においてピグメント(Pigment)に分類されている化合物を挙げることができる。
このような化合物としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、C.I.ピグメントイエロー3、C.I.ピグメントイエロー12、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー185等のイエロー系ピグメント;C.I.ピグメントレッド1、C.I.ピグメントレッド2、C.I.ピグメントレッド3、C.I.ピグメントレッド209、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド177等のレッド系ピグメント;C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6等のブルー系ピグメント;C.I.ピグメントバイオレット23等のバイオレット系ピグメント;及び、ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58等のグリーン系ピグメント等のカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを挙げることができる。
レーキ顔料としては、レーキ顔料としては、C.I.ビグメントブルー1、C.I.ピグメントブルー2、C.I.ピグメントブルー3、C.I.ピグメントブルー8、C.I.ピグメントブルー9、C.I.ピグメントブルー10、C.I.ピグメントブルー12、C.I.ピグメントブルー14、C.I.ピグメントブルー17:1、C.I.ピグメントブルー18、C.I.ピグメントブルー19、C.I.ピグメントブルー24、C.I.ピグメントブルー24:1、C.I.ピグメントブルー53、C.I.ピグメントブルー56、C.I.ピグメントブルー61、C.I.ピグメントブルー62、C.I.ピグメントブルー63、C.I.ピグメントバイオレット1、C.I.ピグメントバイオレット2、C.I.ピグメントバイオレット3、C.I.ピグメントバイオレット3:1、C.I.ピグメントバイオレット3:3、C.I.ピグメントバイオレット4、C.I.ピグメントバイオレット5、C.I.ピグメントバイオレット5:1、C.I.ピグメントバイオレット6:1、C.I.ピグメントバイオレット7:1、C.I.ピグメントバイオレット9、C.I.ピグメントバイオレット12、C.I.ピグメントバイオレット20、C.I.ピグメントバイオレット26、C.I.ピグメントバイオレット27、C.I.ピグメントバイオレット39、C.I.ピグメントグリーン1、C.I.ピグメントグリーン2、C.I.ピグメントグリーン3、C.I.ピグメントグリーン4、C.I.ピグメントレッド48:1、C.I.ピグメントレッド48:2、C.I.ピグメントレッド48:3、C.I.ピグメントレッド48:4、C.I.ピグメントレッド48:5、C.I.ピグメントレッド49、C.I.ピグメントレッド49:1、C.I.ピグメントレッド49:2、C.I.ピグメントレッド49:3、C.I.ピグメントレッド52:1、C.I.ピグメントレッド52:2、C.I.ピグメントレッド53:1、C.I.ピグメントレッド54、C.I.ピグメントレッド57:1、C.I.ピグメントレッド58、C.I.ピグメントレッド58:1、C.I.ピグメントレッド58:2、C.I.ピグメントレッド58:3、C.I.ピグメントレッド58:4、C.I.ピグメントレッド60:1、C.I.ピグメントレッド63、C.I.ピグメントレッド63:1、C.I.ピグメントレッド63:2、C.I.ピグメントレッド63:3、C.I.ピグメントレッド64:1、C.I.ピグメントレッド68、C.I.ピグメントレッド81、C.I.ピグメントレッド81:1、C.I.ピグメントレッド82、C.I.ピグメントレッド83、C.I.ピグメントレッド84、C.I.ピグメントレッド169、C.I.ピグメントレッド172、C.I.ピグメントレッド173、C.I.ピグメントレッド174、C.I.ピグメントレッド191、C.I.ピグメントレッド193、C.I.ピグメントレッド200、C.I.ピグメントレッド237、C.I.ピグメントレッド239、C.I.ピグメントレッド247、C.I.ピグメントイエロー61、C.I.ピグメントイエロー61:1、C.I.ピグメントイエロー62、C.I.ピグメントイエロー100、C.I.ピグメントイエロー104、C.I.ピグメントイエロー133、C.I.ピグメントイエロー168、C.I.ピグメントイエロー169、C.I.ピグメントイエロー183、C.I.ピグメントイエロー191、C.I.ピグメントイエロー209、C.I.ピグメントイエロー209:1、及びC.I.ピグメントイエロー212等を挙げることができる。
カラーフィルター用途として本発明の色材分散液を用いる場合には、レーキ顔料としては、中でも、染料としてトリアリールメタン系染料を用いたレーキ顔料が、青色着色層の高輝度化を達成する点から好適に用いられる。
上記アニオンX−としては、その中でも特に、(PMoxW12−xO40)3−/3(ここで、x=1,2、又は3の整数)、(SiMoW11O40)4−/4、(P2MoyW18−yO62)6−/6(ここで、y=1,2、又は3の整数)が好適に用いられる。(SiMoW11O40)4−/4及び(P2MoyW18−yO62)6−/6(ここで、y=1,2、又は3の整数)の少なくとも1つを用いる場合には、耐熱性が向上する点から好ましい。
赤色染料としては、例えばキサンテン系染料、アゾ系染料、アントラキノン系染料、ペリノン系染料等が挙げられる。青色染料としては、例えばメチン系染料、アントラキノン系染料、アゾ系染料、トリアリールメタン系染料、フタロシアニン系染料、アントラキノン系染料等が挙げられる。緑色染料としては、例えばトリフェニルメタン系塩基性染料、フタロシアニン系染料等が挙げられる。マゼンタ染料としては、例えば唐紅、アントラキノン系染料等が挙げられる。黄色染料としては、例えばアゾ系染料、アントラキノン系染料、メチン系染料、キノフタロン系染料、ピラゾロン系染料、等が挙げられる。
カラーフィルター用途として本発明の色材分散液を用いる場合には、染料としては、中でも、耐熱性の観点から、キサンテン、アントラキノン、又はフタロシアニンを基本骨格として含むものであることが好ましい。
本発明の色材分散液において用いられる上記特定の分散剤は、上記本発明に係る非水系分散剤と同様であるため、ここでの分散剤の説明は省略する。
本発明の色材分散液において、溶剤は、色材分散液中の各成分とは反応せず、これらを溶解もしくは分散可能な非水系溶剤であればよく、特に限定されない。非水系溶剤としては、具体的には、メチルアルコール、エチルアルコール、N−プロピルアルコール、イソプロピルアルコールなどのアルコール系;メトキシアルコール、エトキシアルコール、メトキシエトキシエタノール、エトキシエトキシエタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテルアルコール系;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸3−メトキシブチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチルなどのエステル系;アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系;メトキシエチルアセテート、メトキシプロピルアセテート、メトキシブチルアセテート、エトキシエチルアセテート、エチルセロソルブアセテート、メトキシエトキシエチルアセテート、エトキシエトキシエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのエーテルアルコールアセテート系;ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどの非プロトン性アミド系;γ−ブチロラクトンなどのラクトン系;ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレンなどの不飽和炭化水素系;n−ヘプタン、n−ヘキサン、n−オクタンなどの飽和炭化水素系などの有機溶剤が挙げられる。
中でも、本発明に用いられる溶剤としては、MBA(酢酸3−メトキシブチル)、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)、DMDG(ジエチレングリコールジメチルエーテル)、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)又はこれらを混合したものが、非水系分散剤の溶解性や塗布適性の点から好ましい。
本発明の色材分散液には、更に必要に応じて、分散補助樹脂、その他の成分を配合してもよい。
分散補助樹脂としては、例えば後述する着色樹脂組成物で例示されるアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂の立体障害によって色材粒子同士が接触しにくくなり、分散安定化することやその分散安定化効果によって分散剤を減らす効果がある場合がある。
また、その他の成分としては、例えば、濡れ性向上のための界面活性剤、密着性向上のためのシランカップリング剤、消泡剤、ハジキ防止剤、酸化防止剤、凝集防止剤、紫外線吸収剤などが挙げられる。
本発明に係る色材分散液の製造方法は、下記一般式(I)で表される構成単位を有する重合体と、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物よりなる群から選択される1種以上を含む酸性有機リン化合物とを混合することにより、前記一般式(I)で表される構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、前記酸性有機リン化合物とを塩形成させて、分散剤を調製する工程(以下、分散剤調製工程ということがある。)と、得られた非水系分散剤と色材とを溶剤中で分散させる工程(以下、分散工程ということがある。)を有することを特徴とする。
分散剤調製工程は、下記一般式(I)で表される構成単位を有する重合体と、前記特定の酸性有機リン化合物とを混合することにより、酸性有機リン化合物とを塩形成させて分散剤を調製する工程である。具体的には、前記本発明に係る非水系分散剤の製造に記載した方法を用いることができる。
分散工程は、上記分散剤工程により得られた分散剤と色材とを溶剤中で分散させる工程である。
色材の分散処理を行うための分散機としては、2本ロール、3本ロール等のロールミル、ボールミル、振動ボールミル等のボールミル、ペイントシェーカー、連続ディスク型ビーズミル、連続アニュラー型ビーズミル等のビーズミル等が挙げられる。ビーズミルの好ましい分散条件として、使用するビーズ径は0.03〜2mmが好ましく、より好ましくは0.05〜1mmである。また、分散後、5.0〜0.2μm程度のメンブランフィルタで濾過することが好ましい。これにより、色材の分散性に優れた色材分散液が得られる。
本発明に係る着色樹脂組成物は、色材と、分散剤と、バインダー成分と、溶剤とを含有し、前記分散剤が、少なくとも下記一般式(I)で表される構成単位を有し、当該構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、酸性有機リン化合物とが塩を形成した重合体であって、当該酸性有機リン化合物が、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物よりなる群から選択される1種以上を含むことを特徴とする。
以下、本発明の着色樹脂組成物の各成分について詳細に説明する。
なお、上記本発明に係る着色樹脂組成物に含まれ得る成分については、上記色材分散液の箇所において説明したものと同様のものを用いることができるので、ここでの説明は省略する。
本発明に係る着色樹脂組成物は、成膜性や被塗工面に対する密着性を付与し、塗膜に充分な硬度を付与するために、硬化性バインダー成分を含有することが好ましい。硬化性バインダー成分としては、特に限定されず、従来公知のカラーフィルタの着色層を形成するのに用いられる硬化性バインダー成分を適宜用いることができる。
硬化性バインダー成分としては、例えば、可視光線、紫外線、電子線等により重合硬化させることができる光硬化性樹脂を含む光硬化性バインダー成分や、加熱により重合硬化させることができる熱硬化性樹脂を含む熱硬化性バインダー成分を含むものを用いることができる。
一方、着色層を形成する際にフォトリソグラフィー工程を用いる場合には、アルカリ現像性を有する感光性バインダー成分が好適に用いられる。
以下、感光性バインダー成分と、インクジェット方式に用いるのに適した熱硬化性バインダー成分について具体的に説明するが、硬化性バインダー成分はこれらに限定されるものではない。
感光性バインダー成分としては、ポジ型感光性バインダー成分とネガ型感光性バインダー成分が挙げられる。ポジ型感光性バインダー成分としては、例えば、アルカリ可溶性樹脂及び感光性付与成分としてo−キノンジアジド基含有化合物を含んだ系が挙げられ、アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、ポリイミド前駆体等が挙げられる。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂は側鎖にカルボキシル基を有するものであり、バインダー樹脂として作用し、かつパターン形成する際に用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液に可溶性である限り、適宜選択して使用することができる。
本発明における好ましいアルカリ可溶性樹脂は、カルボキシル基を有する樹脂であり、具体的には、カルボキシル基を有するアクリル系共重合体、カルボキシル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート樹脂等が挙げられる。これらの中で特に好ましいものは、側鎖にカルボキシル基を有するとともに、さらに側鎖にエチレン性不飽和基等の光重合性官能基を有するものである。光重合性官能基を含有することにより形成される硬化膜の膜強度が向上するからである。また、これらアクリル系共重合体、及びエポキシアクリレート樹脂は、2種以上混合して使用してもよい。
カルボキシル基を有するアクリル系共重合体は、更に芳香族炭素環を有する構成単位を含有していてもよい。芳香族炭素環は着色樹脂組成物に塗膜性を付与する成分として機能する。
カルボキシル基を有するアクリル系共重合体は、更にエステル基を有する構成単位を含有していてもよい。エステル基を有する構成単位は、着色樹脂組成物のアルカリ可溶性を抑制する成分として機能するだけでなく、溶剤に対する溶解性、さらには溶剤再溶解性を向上させる成分としても機能する。
これらの中で、コポリマーにグリシジル基又は水酸基を有するエチレン性不飽和化合物を付加等することにより、エチレン性不飽和結合を導入したポリマー等は、露光時に、後述する多官能性モノマーと重合することが可能となり、着色層がより安定なものとなる点で、特に好適である。
エポキシ化合物としては、特に限定されるものではないが、ビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールF型エポキシ化合物、ビスフェノールS型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物、またはビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物などのエポキシ化合物が挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、二種以上を併用してもよい。
このようにして得られるカルボキシル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート化合物の分子量は特に制限されないが、好ましくは1000〜40000、より好ましくは2000〜5000である。
本発明の着色樹脂組成物において用いられる多官能性モノマーは、後述する光開始剤によって重合可能なものであればよく、特に限定されず、通常、エチレン性不飽和二重結合を2つ以上有する化合物が用いられ、特にアクリロイル基又はメタクリロイル基を2つ以上有する、多官能(メタ)アクリレートであることが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物において用いられる上記多官能性モノマーの含有量は、特に制限はないが、上記アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、通常5〜500質量部程度、好ましくは20〜300質量部の範囲である。多官能性モノマーの含有量が上記範囲より少ないと十分に光硬化が進まず、露光部分が溶出する場合があり、また、多官能性モノマーの含有量が上記範囲より多いとアルカリ現像性が低下するおそれがある。
本発明の着色樹脂組成物において用いられる光開始剤としては、特に制限はなく、従来知られている各種光開始剤の中から、適宜選択して用いることができる。例えばベンゾフェノン、ミヒラーケトン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、2−エチルアントラキノン、フェナントレン等の芳香族ケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル類、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン、2−(o−クロロフェニル)−4,5−フェニルイミダゾール2量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イミダゾール2量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体、2,4,5−トリアリールイミダゾール2量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メチルフェニル)イミダゾール2量体、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン、2−トリクロロメチル−5−スチリル−1,3,4−オキサジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(p−シアノスチリル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(p−メトキシスチリル)−1,3,4−オキサジアゾール等のハロメチルオキサジアゾール化合物、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−p−メトキシスチリル−S−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(1−p−ジメチルアミノフェニル−1,3−ブタジエニル)−S−トリアジン、2−トリクロロメチル−4−アミノ−6−p−メトキシスチリル−S−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−S−トリアジン、2−(4−エトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−S−トリアジン、2−(4−ブトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−S−トリアジン等のハロメチル−S−トリアジン系化合物、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパノン、1,2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1,1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、ベンジル、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−ベンゾイル−4´−メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノベンゾエート、p−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、2−n−ブトキシエチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(o−アセチルオキシム)、4−ベンゾイル−メチルジフェニルサルファイド、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン、α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フォスフィンオキサイド、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(4−モルフォリニル)−1−プロパノンなどが挙げられる。これらの光開始剤は1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
熱硬化性バインダーとしては、1分子中に熱硬化性官能基を2個以上有する化合物と硬化剤の組み合わせが通常用いられ、更に、熱硬化反応を促進できる触媒を添加しても良い。熱硬化性官能基としては、エポキシ基、オキセタニル基、イソシアネート基、エチレン性不飽和結合等が挙げられる。熱硬化性官能基としてはエポキシ基が好ましく用いられる。また、これらにそれ自体は重合反応性のない重合体を更に用いても良い。
通常硬化性バインダー成分として用いられる比較的分子量の高い重合体であるエポキシ化合物(以下、「バインダー性エポキシ化合物」ということがある)としては、少なくとも下記式(VIII)で表される構成単位及び下記式(IX)で表される構成単位から構成され且つグリシジル基を2個以上有する重合体を用いることができる。
式(IX)において、R33として好ましいのは水素またはメチル基である。式(IX)で表される構成単位を誘導するモノマーとして、具体的にはグリシジル(メタ)アクリレートを例示することができ、特にグリシジルメタクリレート(GMA)が好ましい。
本発明に用いられるバインダー成分には、通常、硬化剤が組み合わせて配合される。硬化剤としては、例えば、多価カルボン酸無水物または多価カルボン酸を用いる。
多価カルボン酸無水物の具体例としては、無水フタル酸、無水イタコン酸、無水コハク酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水ジメチルテトラヒドロフタル酸、無水ハイミック酸、無水ナジン酸などの脂肪族または脂環族ジカルボン酸無水物;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族多価カルボン酸二無水物;無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸などの芳香族多価カルボン酸無水物;エチレングリコールビストリメリテイト、グリセリントリストリメリテイトなどのエステル基含有酸無水物を挙げることができ、特に好ましくは、芳香族多価カルボン酸無水物を挙げることができる。また、市販のカルボン酸無水物からなるエポキシ樹脂硬化剤も好適に用いることができる。
また、本発明に用いられる多価カルボン酸の具体例としては、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、イタコン酸などの脂肪族多価カルボン酸;ヘキサヒドロフタル酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸などの脂肪族多価カルボン酸、およびフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸などの芳香族多価カルボン酸を挙げることができ、好ましくは芳香族多価カルボン酸を挙げることができる。
本発明に用いられるバインダー成分には、硬化層の硬度および耐熱性を向上させるために、酸−エポキシ間の熱硬化反応を促進できる触媒を添加してもよい。そのような触媒としては、加熱硬化時に活性を示す熱潜在性触媒を用いることができる。
熱潜在性触媒は、加熱されたとき、触媒活性を発揮し、硬化反応を促進し、硬化物に良好な物性を与えるものであり、必要により加えられるものである。この熱潜在性触媒は、60℃以上の温度で酸触媒活性を示すものが好ましく、このようなものとしてプロトン酸をルイス塩基で中和した化合物、ルイス酸をルイス塩基で中和した化合物、ルイス酸とトリアルキルホスフェートの混合物、ホスホン酸エステル類、オニウム化合物類等が挙げられ、前記特開平4−218561号公報に記載されているような各種の化合物を使用することができる。
熱潜在性触媒は、1分子中に熱硬化性官能基を2個以上有する化合物及び硬化剤の合計100質量部に対して、通常は0.01〜10.0質量部程度の割合で配合する。
本発明の着色樹脂組成物には、本発明の目的が損なわれない範囲で、必要に応じて他の各種添加剤を含むものであってもよい。また、分散剤として、上記本発明に係る非水系分散剤以外の他の分散剤も併用しても良い。
他の分散剤としては、特に限定されず、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、シリコーン系、フッ素系等の界面活性剤を使用できる。界面活性剤の中でも、次に例示するような高分子界面活性剤(高分子分散剤)が好ましい。また、溶媒に少量溶解するような顔料誘導体を分散剤として用いてもよい。
高分子分散剤としては、ポリアクリル酸エステル等の不飽和カルボン酸エステルの(共)重合体類;ポリアクリル酸等の不飽和カルボン酸の(共)重合体の(部分)アミン塩、(部分)アンモニウム塩や(部分)アルキルアミン塩類;水酸基含有ポリアクリル酸エステル等の水酸基含有不飽和カルボン酸エステルの(共)重合体やそれらの変性物;ポリウレタン類;不飽和ポリアミド類;ポリシロキサン類;長鎖ポリアミノアミドリン酸塩類;ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離カルボキシル基含有ポリエステルとの反応により得られるアミドやそれらの塩類等を挙げることができる。
添加剤としては、例えば重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤、シランカップリング剤、紫外線吸収剤、密着促進剤等などが挙げられる。
これらの中で、用いることができる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、3級アミン変性ポリウレタン類等を挙げることができる。また、その他にもフッ素系界面活性剤も用いることができる。
さらに、可塑剤としては、例えばジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、トリクレジル等が挙げられる。消泡剤、レベリング剤としては、例えばシリコン系、フッ素系、アクリル系の化合物等が挙げられる。
着色樹脂組成物における各成分の配合割合については、各用途に合わせて適宜選択することができ、限定されるものではない。本発明に係る着色樹脂組成物を、例えばカラーフィルター用途に用いる場合には、以下を目安にすることができる。
色材の合計の含有量は、着色樹脂組成物の固形分全量に対して、5〜65質量%、より好ましくは8〜55質量%の割合で配合することが好ましい。色材が少なすぎると、着色樹脂組成物を所定の膜厚(通常は1.0〜5.0μm)に塗布した際の透過濃度が十分でないおそれがあり、また色材が多すぎると、着色樹脂組成物を基板上へ塗布し硬化させた際の基板への密着性、硬化膜の表面荒れ、塗膜硬さ等の塗膜としての特性が不十分となるおそれがあり、またその着色樹脂組成物中の色材の分散に使われる分散剤の量の比率も多くなるために耐溶剤性等の特性が不十分になる恐れがある。尚、本発明において固形分は、上述した溶剤以外のもの全てであり、溶剤中に溶解している多官能性モノマー等も含まれる。
また、分散剤の含有量としては、色材を均一に分散することができるものであれば特に限定されるものではないが、例えば、色材100質量部に対して10〜150質量部用いることができる。更に、色材100質量部に対して15〜80質量部の割合で配合するのが好ましく、特に15〜50質量部の割合で配合するのが好ましい。分散剤の合計の含有量は、着色樹脂組成物の固形分全量に対して、1〜60質量%の範囲内であることが好ましく、なかでも5〜50質量%の範囲内であることが好ましい。上記含有量が、着色樹脂組成物の固形分全量に対して、1質量%未満の場合には、色材を均一に分散することが困難になる恐れがあり、60質量%を超える場合には、硬化性、現像性の低下を招く恐れがある。
バインダー成分は、これらの合計量が、着色樹脂組成物の固形分全量に対して24〜94質量%、好ましくは40〜87質量%の割合で配合するのが好ましい。
また、溶剤の含有量は、着色層を精度良く形成することができる範囲で適宜設定すればよい。該溶剤を含む上記着色樹脂組成物の全量に対して、通常、65〜95質量%の範囲内であることが好ましく、なかでも75〜90質量%の範囲内であることが好ましい。上記溶剤の含有量が、上記範囲内であることにより、塗布性に優れたものとすることができる。
下記一般式(I)で表される構成単位を有する重合体と、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物よりなる群から選択される1種以上を含む酸性有機リン化合物とを混合することにより、前記一般式(I)で表される構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、前記酸性有機リン化合物とを塩形成させて、分散剤を調製する工程と、
得られた分散剤と色材とを溶剤中で分散させて色材分散液を調製する工程(色材分散液調製工程)と、
得られた色材分散液とバインダー成分とを混合する工程(以下、混合工程ということがある。)を有することを特徴とする。
着色樹脂組成物の製造方法において混合工程は、上記色材分散液調製工程により、本発明に係る色材分散液を調整した後に行ってもよく、上記色材分散液調製工程と同時に行ってもよい。例えば、溶剤中に、バインダー成分と、所望により用いられる各種添加成分とを添加し、混合したのち、これに上記本発明に係る色材分散液を加えて混合する方法であってもよく、溶剤中に、上記本発明に係る色材分散液と、バインダー成分と、所望により用いられる各種添加成分とを同時に投入し、混合する方法であってもよい。
本発明に係るカラーフィルタは、透明基板と、当該透明基板上に設けられた着色層とを少なくとも備えるカラーフィルタであって、当該着色層の少なくとも1つが、色材と、分散剤と、バインダー成分とを含有する組成物を硬化させて形成されてなる着色層であり、前記分散剤が、少なくとも前記一般式(I)で表される構成単位を有し、当該構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、酸性有機リン化合物とが塩を形成した重合体であって、当該酸性有機リン化合物が、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物よりなる群から選択される1種以上を含むことを特徴とする。
このような本発明に係るカラーフィルタについて、図を参照しながら説明する。図1は、本発明のカラーフィルタの一例を示す概略断面図である。図1によれば、本発明のカラーフィルタ10は、透明基板1と、遮光部2と、着色層3とを有している。
本発明のカラーフィルタに用いられる着色層は、少なくとも1つが、色材と、分散剤と、バインダー成分とを含有する組成物を硬化させて形成されてなる着色層であり、前記分散剤が、少なくとも前記一般式(I)で表される構成単位を有し、当該構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、酸性有機リン化合物とが塩を形成した重合体であって、当該酸性有機リン化合物が、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物よりなる群から選択される1種以上を含むものであればよく、特に限定されない。上記特定の分散剤を含む着色層における上記色材と、上記分散剤と、上記バインダー成分については、前記本発明に係る着色樹脂組成物で説明したものと同様のものを用いることができるので、ここでの説明を省略する。また、上記特定の分散剤を含む着色層は、例えば、前記本発明に係る着色樹脂組成物を用いて形成することができる。
着色層は、通常、後述する透明基板上の遮光部の開口部に形成され、通常3色以上の着色パターンから構成される。
また、当該着色層の配列としては、特に限定されず、例えば、ストライプ型、モザイク型、トライアングル型、4画素配置型等の一般的な配列とすることができる。また、着色層の幅、面積等は任意に設定することができる。
当該着色層の厚みは、塗布方法、着色樹脂組成物の固形分濃度や粘度等を調整することにより、適宜制御されるが、通常、1〜5μmの範囲であることが好ましい。
まず、前述した本発明の着色樹脂組成物を、スプレーコート法、ディップコート法、バーコート法、コールコート法、スピンコート法などの塗布手段を用いて後述する透明基板上に塗布して、ウェット塗膜を形成させる。
次いで、ホットプレートやオーブンなどを用いて、該ウェット塗膜を乾燥させたのち、これに、所定のパターンのマスクを介して露光し、アルカリ可溶性樹脂及び多官能性モノマー等を光重合反応させて、着色樹脂組成物の塗膜とする。露光に使用される光源としては、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプなどの紫外線、電子線等が挙げられる。露光量は、使用する光源や塗膜の厚みなどによって適宜調整される。
また、露光後に重合反応を促進させるために、加熱処理を行ってもよい。加熱条件は、使用する着色樹脂組成物中の各成分の配合割合や、塗膜の厚み等によって適宜選択される。
現像処理後は、通常、現像液の洗浄、着色樹脂組成物の硬化塗膜の乾燥が行われ、着色層が形成される。なお、現像処理後に、塗膜を十分に硬化させるために加熱処理を行ってもよい。加熱条件としては特に限定はなく、塗膜の用途に応じて適宜選択される。
まず、前記本発明の着色樹脂組成物を含み、青(B)用、緑(G)用及び赤(R)用等の色材がそれぞれ配合された着色樹脂組成物を用意する。そして、透明基板1の表面に、遮光部2のパターンにより画成された各色(R、G、B)の着色層形成領域に、対応する色の着色樹脂組成物をインクジェット方式によって選択的に付着させてインク層を形成する。このインクの吹き付け工程において、着色樹脂組成物は、インクジェットヘッドの先端部で粘度増大を起こし難く、良好な吐出性を維持し続ける必要がある。各色の着色樹脂組成物を、複数のヘッドを使って同時に基板上に吹き付けることもできるので、印刷等の方法で各色ごとに着色層を形成する場合と比べて作業効率を向上させることができる。
次に、各色のインク層を乾燥し必要に応じてプリベークした後、適宜加熱乃至露光することにより硬化させる。インク層を適宜加熱乃至露光すると、着色樹脂組成物中に含まれる硬化性樹脂の架橋要素が架橋反応を起こし、インク層が硬化して着色層3が形成される。
本発明のカラーフィルタにおける遮光部は、後述する透明基板上にパターン状に形成されるものであって、一般的なカラーフィルタに遮光部として用いられるものと同様とすることができる。
当該遮光部のパターン形状としては、特に限定されず、例えば、ストライプ状、マトリクス状等の形状が挙げられる。この遮光部としては、例えば、黒色顔料をバインダー樹脂中に分散又は溶解させたものや、クロム、酸化クロム等の金属薄膜等が挙げられる。この金属薄膜は、CrOx膜(xは任意の数)及びCr膜が2層積層されたものであってもよく、また、より反射率を低減させたCrOx膜(xは任意の数)、CrNy膜(yは任意の数)及びCr膜が3層積層されたものであってもよい。
当該遮光部が黒色着色剤をバインダー樹脂中に分散又は溶解させたものである場合、この遮光部の形成方法としては、遮光部をパターニングすることができる方法であればよく、特に限定されず、例えば、遮光部用着色樹脂組成物を用いたフォトリソグラフィー法、印刷法、インクジェット法等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタにおける透明基板としては、可視光に対して透明な基材であればよく、特に限定されず、一般的なカラーフィルタに用いられる透明基板を使用することができる。具体的には、石英ガラス、無アルカリガラス、合成石英板等の可撓性のない透明なリジッド材、あるいは、透明樹脂フィルム、光学用樹脂板等の可撓性を有する透明なフレキシブル材が挙げられる。
当該透明基板の厚みは、特に限定されるものではないが、本発明のカラーフィルタの用途に応じて、例えば100μm〜1mm程度のものを使用することができる。
なお、本発明のカラーフィルタは、上記透明基板、遮光部及び着色層以外にも、例えば、オーバーコート層や透明電極層、さらには配向膜や柱状スペーサ等が形成されたものであってもよい。
本発明の液晶表示装置は、前述した本発明に係るカラーフィルタと、対向基板と、前記カラーフィルタと前記対向基板との間に形成された液晶層とを有することを特徴とする。
このような本発明の液晶表示装置について、図を参照しながら説明する。図2は、本発明の液晶表示装置の一例を示す概略図である。図2に例示するように本発明の液晶表示装置40は、カラーフィルタ10と、TFTアレイ基板等を有する対向基板20と、上記カラーフィルタ10と上記対向基板20との間に形成された液晶層30とを有している。
なお、本発明の液晶表示装置は、この図2に示される構成に限定されるものではなく、一般的にカラーフィルタが用いられた液晶表示装置として公知の構成とすることができる。
また、対向基板としては、本発明の液晶表示装置の駆動方式等に応じて適宜選択して用いることができる。
さらに、液晶層を構成する液晶としては、本発明の液晶表示装置の駆動方式等に応じて、誘電異方性の異なる各種液晶、及びこれらの混合物を用いることができる。
真空注入方式では、例えば、あらかじめカラーフィルタ及び対向基板を用いて液晶セルを作製し、液晶を加温することにより等方性液体とし、キャピラリー効果を利用して液晶セルに液晶を等方性液体の状態で注入し、接着剤で封鎖することにより液晶層を形成することができる。その後、液晶セルを常温まで徐冷することにより、封入された液晶を配向させることができる。
また液晶滴下方式では、例えば、カラーフィルタの周縁にシール剤を塗布し、このカラーフィルタを液晶が等方相になる温度まで加熱し、ディスペンサー等を用いて液晶を等方性液体の状態で滴下し、カラーフィルタ及び対向基板を減圧下で重ね合わせ、シール剤を介して接着させることにより、液晶層を形成することができる。その後、液晶セルを常温まで徐冷することにより、封入された液晶を配向させることができる。
本発明に係狩る有機発光表示装置は、前述した本発明に係るカラーフィルタと、有機発光体とを有することを特徴とする。
このような本発明の有機発光表示装置について、図を参照しながら説明する。図3は、本発明の有機発光表示装置の一例を示す概略図である。図3に例示するように本発明の有機発光表示装置100は、カラーフィルタ10と、有機発光体80とを有している。カラーフィルタ10と、有機発光体80との間に、有機保護層50や無機酸化膜60を有していても良い。
なお、本発明の有機発光表示装置は、この図3に示される構成に限定されるものではなく、一般的にカラーフィルタが用いられた有機発光表示装置として公知の構成とすることができる。
冷却管、添加用ロート、窒素用インレット、機械的攪拌機、デジタル温度計を備えた反応器に、溶媒としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル(EMDG)130質量部を仕込み、窒素雰囲気下で110℃に昇温した後、メタクリル酸メチル(MMA)32質量部、メタクリル酸シクロヘキシル(CHMA)22質量部、メタクリル酸(MAA)24質量部、開始剤としてα,α’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)2質量部および連鎖移動剤としてn−ドデシルメルカプタン4.5質量部を含む混合物を、それぞれ1.5時間かけて連続的に滴下した。
その後、合成温度を保持して反応を続け、滴下終了から2時間後に重合禁止剤として、p−メトキシフェノール0.05質量部を添加した。
次に、空気を吹き込みながら、メタクリル酸グリシジル(GMA)22質量部を添加して、110℃に昇温した後、トリエチルアミン0.2質量部を添加して110℃で15時間付加反応させ、バインダー樹脂A(固形分44質量%)を得た。
得られたバインダー樹脂Aの質量平均分子量は8500、酸価は85mgKOH/gであった。なお、質量平均分子量は、ポリスチレンを標準物質とし、THFを溶離液としてゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)にて算出し、酸価はJIS−K0070に従い測定した。
冷却管、添加用ロート、窒素用インレット、機械的攪拌機、デジタル温度計を備えた反応器に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(略称PGMEA)80.0質量部を仕込み、窒素気流下攪拌しながら、温度90℃に加温した。メタクリル酸メチル50.0質量部、メタクリル酸−n−ブチル30.0質量部、メタクリル酸ベンジル20.0質量部、2−メルカプトエタノール4.0質量部、PGMEA30質量部、α,α’−アゾビスイソブチロニトリル(略称AIBN)1.0質量部の混合溶液を1.5時間かけて滴下し、さらに3時間反応した。次に、窒素気流を止めて、この反応溶液を80℃に冷却し、カレンズMOI(昭和電工(株)社製)8.74質量部、ジラウリン酸ジブチルすず0.125g、p−メトキシフェノール0.125質量部、及びPGMEA10質量部、を加えて3時間攪拌することで、マクロモノマーMM−1の49.5質量%溶液を得た。得られたマクロモノマーMM−1を、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)にて、N−メチルピロリドン、0.01mol/L臭化リチウム添加/ポリスチレン標準の条件で確認したところ、質量平均分子量(Mw)4010、数平均分子量(Mn)1910、分子量分布(Mw/Mn)は2.10であった。
冷却管、添加用ロート、窒素用インレット、機械的攪拌機、デジタル温度計を備えた反応器に、PGMEA85.0質量部を仕込み、窒素気流下攪拌しながら、温度85℃に加温した。合成例2のマクロモノマーMM−1溶液67.34質量部(有効固形分33.33質量部)、メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル16.67質量部、n−ドデシルメルカプタン1.24質量部、PGMEA20.0質量部、AIBN0.5質量部の混合溶液を1.5時間かけて滴下し、3時間加熱攪拌したのち、AIBN0.10質量部 、PGMEA10.0質量部 の混合液を10分かけて滴下し、さらに同温で1時間熟成することで、グラフト共重合体GP−1の26.0質量%溶液を得た。得られたグラフト共重合体GP−1は、GPC測定の結果、質量平均分子量(Mw)12420、数平均分子量(Mn)4980、分子量分布(Mw/Mn)は2.49であった。なおアミン価は118mgKOH/gであった。
冷却管、添加用ロート、窒素用インレット、機械的攪拌機、デジタル温度計を備えた反応器に、PGMEA85.0質量部を仕込み、窒素気流下攪拌しながら、温度85℃に加温した。合成例2のマクロモノマーMM−1溶液67.34質量部(有効固形分33.33質量部)、メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル8.33質量部、1−ビニルイミダゾール8.33質量部、n−ドデシルメルカプタン1.24質量部、PGMEA20.0質量部、AIBN0.5質量部の混合溶液を1.5時間かけて滴下し、3時間加熱攪拌したのち、AIBN0.10質量部 、PGMEA10.0質量部 の混合液を10分かけて滴下し、さらに同温で1時間熟成することで、グラフト共重合体GP−2の25.0質量%溶液を得た。得られたグラフト共重合体GP−2は、GPC測定の結果、質量平均分子量(Mw)12430、数平均分子量(Mn)4860、分子量分布(Mw/Mn)は2.56であった。なおアミン価は159mgKOH/gであった。
冷却管、添加用ロート、窒素用インレット、機械的攪拌機、デジタル温度計を備えた反応器に、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル(EMDG)142.61質量部とフェニルホスホン酸(製品名「PPA」日産化学(株)製)50.00質量部、p−メトキシフェノール0.10質量部を仕込み、窒素気流下攪拌しながら、温度120℃まで加温した。メタクリル酸グリシジル(GMA)44.96質量部を30分かけて滴下し、2時間加熱攪拌することで、PPAの2価の酸性基の半分がGMAのエポキシ基とエステル化した有機ホスホン酸モノエステル化合物を含む有機ホスホン酸エステル化合物1の40.0質量%溶液を得た。エステル化反応の進行は酸価測定により、生成物の組成比は31P−NMR測定により確認した。酸価は190mgKOH/gであり、有機ホスホン酸モノエステル化合物が55質量%、有機ホスホン酸ジエステル化合物が23質量%、PPAが22質量%の組成比であった。
冷却管、添加用ロート、窒素用インレット、機械的攪拌機、デジタル温度計を備えた反応器に、EMDG 146.25質量部とPPA 50.00質量部を仕込み、窒素気流下攪拌しながら、温度120℃まで加温した。フェニルグリシジルエーテル(PGE)47.50質量部を30分かけて滴下し、2時間加熱攪拌することで、PPAの2価の酸性基の半分がGPEのエポキシ基とエステル化した有機ホスホン酸モノエステル化合物を含む有機ホスホン酸エステル化合物2の40.0質量%溶液を得た。酸価は185mgKOH/gであり、有機ホスホン酸モノエステル化合物が50質量%、有機ホスホン酸ジエステル化合物が25質量%、PPAが25質量%の組成比であった。
冷却管、添加用ロート、窒素用インレット、機械的攪拌機、デジタル温度計を備えた反応器に、EMDG 168.26質量部とPPA 50.00質量部、p−メトキシフェノール0.10質量部を仕込み、窒素気流下攪拌しながら、温度120℃まで加温した。3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート(製品名「サイクロマーM100」ダイセル化学工業(株)製)62.05質量部を30分かけて滴下し、2時間加熱攪拌することで、PPAの2価の酸性基の半分がサイクロマーM100のエポキシ基とエステル化した有機ホスホン酸モノエステル化合物を含む有機ホスホン酸エステル化合物3の40.0質量%溶液を得た。酸価は162mgKOH/gであり、有機ホスホン酸モノエステル化合物が51質量%、有機ホスホン酸ジエステル化合物が27質量%、PPAが22質量%の組成比であった。
冷却管、添加用ロート、窒素用インレット、機械的攪拌機、デジタル温度計を備えた反応器に、EMDG 155.93質量部とPPA 50.00質量部、p−メトキシフェノール0.10質量部を仕込み、窒素気流下攪拌しながら、温度120℃まで加温した。3−メチル−3−オキセタニルメチルアクリレート(製品名「OXE−10」大阪有機化学工業(株)製)53.83質量部を30分かけて滴下し、2時間加熱攪拌することで、PPAの2価の酸性基の半分がOXE−10のオキセタン基とエステル化した有機ホスホン酸モノエステル化合物を含む有機ホスホン酸エステル化合物4の40.0質量%溶液を得た。酸価は175mgKOH/gであり、有機ホスホン酸モノエステル化合物が55質量%、有機ホスホン酸ジエステル化合物が24質量%、PPAが21質量%の組成比であった。
冷却管、添加用ロート、窒素用インレット、機械的攪拌機、デジタル温度計を備えた反応器に、EMDG 162.58質量部とPPA 50.00質量部、p−メトキシフェノール0.10質量部を仕込み、窒素気流下攪拌しながら、温度120℃まで加温した。3−メチル−3−オキセタニルメチルメタクリレート(製品名「OXE−30」大阪有機化学工業(株)製)58.27質量部を30分かけて滴下し、2時間加熱攪拌することで、PPAの2価の酸性基の半分がOXE−30のオキセタン基とエステル化した有機ホスホン酸モノエステル化合物を含む有機ホスホン酸エステル化合物5の40.0質量%溶液を得た。酸価は166mgKOH/gであり、有機ホスホン酸モノエステル化合物が54質量%、有機ホスホン酸ジエステル化合物が23質量%、PPAが22質量%の組成比であった。
100mLナスフラスコに、PGMEA35.94質量部、3級アミノ基を含むブロック共重合体(上記一般式(I)で表される構成単位と上記一般式(II)で表される構成単位とを有するブロック共重合体)(商品名:BYK−LPN6919、ビックケミー社製)(アミン価120mgKOH/g、固形分60重量%)10.15質量部(有効固形分6.09質量部)をそれぞれ溶解させ、合成例5の有機ホスホン酸モノエステル化合物を含む有機ホスホン酸エステル化合物1を9.78質量部(有効固形分3.91質量部)(ブロック共重合体の3級アミノ基に対して1.0モル当量)を加え、40℃で30分攪拌することで分散剤溶液A(固形分20%)を調製した。このとき、ブロック共重合体のアミノ基は、有機ホスホン酸モノエステル化合物1の酸性基との酸−塩基反応により塩形成されている。
製造例1と同様にして、以下の表1に示すように、共重合体(ブロック共重合体BYK−LPN6919、合成例3、4のグラフト共重合体GP−1、GP−2)、酸性有機リン化合物(合成例5〜9の有機ホスホン酸エステル化合物1〜5、ジメタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート「ライトエステルP−2M」共栄社化学製)、フェニルホスホン酸(「PPA」日産化学製))、PGMEAの配合量を変更して、酸性有機リン化合物との酸−塩基反応により塩形成された分散剤溶液B〜Mを得た。
なお、上記酸性有機リン化合物は、共重合体成分のアミノ基に対して、1.0モル当量添加した。
(1)青色色材分散液1の調製
色材として、レーキ顔料であるC.I.ピグメントブルー1(トリフェニルメタンレーキ顔料)10.0質量部、合成例1で調製したバインダー樹脂Aを9.09質量部(固形分換算4.00質量部)、製造例1で調製した分散剤溶液Aを20.00質量部(固形分換算4.00質量部)、PGMEA60.91質量部を混合し、ペイントシェーカー(浅田鉄工製)にて予備分散として2mmジルコニアビーズで1時間、さらに本分散として0.1mmジルコニアビーズ2時間分散し、青色色材分散液1を得た。
上記(1)で得られた青色色材分散液1 26.67質量部と下記バインダー組成物A 28.00質量部、PGMEA 45.33質量部、界面活性剤R08MH(DIC製)0.04質量部、シランカップリング剤KBM503(信越シリコーン製)0.4質量部を添加混合し、加圧濾過を行って、青色感光性樹脂組成物1を得た。
・アルカリ可溶性樹脂(合成例1のバインダー樹脂A、固形分44質量%):27.27質量部
・5〜6官能アクリレートモノマー(商品名:アロニックスM403、東亞合成社製):24.00質量部
・光重合開始剤:2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モリフォリノプロパン−1−オン(商品名:イルガキュア907、BASF社製)):3.00質量部
・光増感剤:2,4ジエチルチオキサントン(商品名:カヤキュアーDETX-S、日本化薬社
製):1.00質量部
・溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA):44.73質量部
実施例1(1)において、分散剤溶液Aを分散剤溶液B〜Eに変更した以外は、実施例1と同様にして、青色色材分散液2〜5及び青色感光性樹脂組成物2〜5を調製した。
実施例1(1)において、分散剤溶液Aを分散剤溶液F、Gに変更した以外は、実施例1と同様にして、比較青色色材分散液1、2及び比較青色感光性樹脂組成物1、2を調製した。
実施例1(1)において、分散剤溶液Aを分散剤溶液H,Iに変更した以外は、実施例1と同様にして、青色色材分散液6、7及び青色感光性樹脂組成物6、7を調製した。
実施例1(1)において、分散剤溶液Aを分散剤溶液L,Mに変更した以外は、実施例1と同様にして、比較青色色材分散液3、4及び比較青色感光性樹脂組成物3、4を調製した。
実施例1(1)において、分散剤溶液AをBYK−LPN21116(4級アンモニウム塩型アクリルブロック共重合体、固形分40質量%、ビックケミー製) 10.00質量部(有効固形分4.00質量部)、PGMEAを70.91質量部に変更した以外は、実施例1と同様にして、比較青色色材分散液5及び比較青色感光性樹脂組成物5を調製した。
<色材分散安定性>
色材分散安定性の評価として、各実施例及び比較例で得られた青色色材分散液を、40℃で1週間静置し、静置前後の上記色材分散液中の顔料粒子の平均粒径とせん断粘度の測定を行った。平均粒径の測定には、日機装製「ナノトラック粒度分布計UPA−EX150」を用い、粘度測定には、Anton Paar製「レオメータMCR301」を用いて、せん断速度が60rpmのときのせん断粘度を測定した。
結果を表2に示す。
各実施例及び比較例で得られた青色感光性樹脂組成物を、厚み0.7mmのガラス基板(日本電気硝子社製、「OA−10G」)上に、スピンコーターを用いて塗布した。その後、80℃のホットプレート上で3分間加熱乾燥を行った。超高圧水銀灯を用いて60mJ/cm2の紫外線を照射することによって硬化膜(青色着色層)を得た。乾燥硬化後の膜厚は目標色度y=0.095になるように調整し、得られた着色基板のコントラストと色度(x、y)、輝度(Y)、L、a、b(L0、a0、b0)を壺坂電気(株)製「コントラスト測定装置CT−1B」とオリンパス(株)製「顕微分光測定装置OSP−SP200」を用いて測定した。上記の着色基板を170℃のクリーンオーブンで30分間ポストベーク処理し、得られた着色膜の色度(x、y)、輝度(Y)及びL、a、b(L1、a1,b1)を再び測定した。
耐熱性評価として、ポストベーク前後の色差(ΔEab)を下記式より算出した。
ΔEab={(L1−L0)2+(a1−a0)2+(b1−b0)2}1/2
なお、比較例2は、色材分散液がゲル化したため、評価を行うことができなかった。
結果を表3に示す。
各実施例及び比較例で得られた青色感光性樹脂組成物を、厚み0.7mmのガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した。その後、80℃のホットプレート上で3分間加熱乾燥を行った。この着色層にライン&スペースが80μmのストライプパターンの描かれたフォトマスクを介して超高圧水銀灯を用いて60mJ/cm2の紫外線を照射した。その後、上記着色層が形成されたガラス板を、アルカリ現像液として0.05質量%水酸化カリウム水溶液を用いて60秒間シャワー現像したのち、さらに60秒間超純水で洗浄し、さらに170℃のクリーンオーブンで30分間ポストベークした。
得られた着色パターンが形成されたガラス基板を40℃に保持した5.0質量%水酸化ナトリウム水溶液に浸漬させ、着色パターンがガラス基板から剥離するまでの時間を測定した。なお、比較例2は、色材分散液がゲル化したため、評価を行うことができなかった。
結果を表3に示す。
(1)青色色材分散液8の調製
色材として、レーキ顔料であるC.I.ピグメントブルー61(トリフェニルメタンレーキ顔料)10.0質量部、合成例1で調製したバインダー樹脂Aを9.09質量部(固形分換算4.00質量部)、製造例1で調整した分散剤溶液Aを20.00質量部(固形分換算4.00質量部)、PGMEA60.91質量部を混合し、ペイントシェーカー(浅田鉄工製)にて予備分散として2mmジルコニアビーズで1時間、さらに本分散として0.1mmジルコニアビーズ2時間分散し、青色色材分散液8を得た。
上記(1)で得られた青色色材分散液8 26.67質量部と下記バインダー組成物A 28.00質量部、PGMEA 45.33質量部、界面活性剤R08MH(DIC製)0.04質量部、シランカップリング剤KBM503(信越シリコーン製)0.4質量部を添加混合し、加圧濾過を行って、青色感光性樹脂組成物8を得た。
実施例8(1)において、分散剤溶液Aを分散剤溶液H〜Kに変更した以外は、実施例8と同様にして、青色色材分散液9〜12及び青色感光性樹脂組成物9〜12を調製した。
実施例8(1)において、分散剤溶液Aを分散剤溶液F、G、L、Mに変更した以外は、実施例8と同様にして、比較青色色材分散液6〜9及び比較青色感光性樹脂組成物6〜9を調製した。
実施例8(1)において、分散剤溶液AをBYK−LPN21116(4級アンモニウム塩型アクリルブロック共重合体、固形分40質量%、ビックケミー製) 10.00質量部(有効固形分4.00質量部)、PGMEAを70.91質量部に変更した以外は、実施例8と同様にして、比較青色色材分散液10及び比較青色感光性樹脂組成物10を調製した。
各実施例及び比較例で得られた青色色材分散液の、色材分散安定性の評価を、実施例1と同様に行った。結果を表4に示す。
(1)青色色材分散液13の調製
国際公開第2012/039417号の実施例1を参照して、ケギン型(SiMoW11O40)4−ヘテロポリオキソメタレートでレーキ化されたトリアリールメタン化合物(以下、青色レーキ顔料Aと略することがある)を合成した。
上記で得られた青色レーキ顔料Aを13.0質量部、合成例1で調製したバインダー樹脂Aを13.30質量部(固形分換算5.85質量部)、合成例1で調整した分散剤溶液Aを22.75質量部(固形分換算4.55質量部)、PGMEA50.95質量部を混合し、ペイントシェーカー(浅田鉄工製)にて予備分散として2mmジルコニアビーズで1時間、さらに本分散として0.1mmジルコニアビーズ6時間分散し、青色色材分散液13を得た。
上記(1)で得られた青色顔料分散液13 15.30質量部と上記バインダー組成物A 31.05質量部、PGMEA 53.65質量部、界面活性剤R08MH(DIC製)0.04質量部、シランカップリング剤KBM503(信越シリコーン製)0.4質量部を添加混合し、加圧濾過を行って、青色感光性樹脂組成物13を得た。
実施例13(1)において、分散剤溶液Aを分散剤溶液Bに変更した以外は、実施例13と同様にして、青色顔料分散液14及び青色感光性樹脂組成物14を調整した。
実施例1(1)において、分散剤溶液Aを分散剤溶液F、Gに変更した以外は、実施例13と同様にして、比較青色顔料分散液11、12及び比較青色感光性樹脂組成物11、12を調整した。
実施例13(1)において、分散剤溶液AをBYK−LPN21116(4級アンモニウム塩型アクリルブロック共重合体、固形分40質量%、ビックケミー製) 11.38質量部(有効固形分4.55質量部)、PGMEAを62.33質量部に変更した以外は、実施例13と同様にして、比較青色顔料分散液13及び比較青色感光性樹脂組成物13を調整した。
各実施例及び比較例で得られた青色色材分散液の、色材分散安定性の評価を、実施例1と同様に行った。結果を表6に示す。
(1)赤色色材分散液1の調製
色材として、赤色顔料のC.I.ピグメントレッド254(PR254)を10.0質量部と、合成例1で調製したバインダー樹脂Aを9.09質量部(固形分換算4.00質量部)、製造例1で調整した分散剤溶液Aを20.00質量部(固形分換算4.00質量部)、PGMEA60.91質量部を混合し、ペイントシェーカー(浅田鉄工製)にて2予備分散として2mmジルコニアビーズで1時間、さらに本分散として0.1mmジルコニアビーズ4時間分散し、赤色色材分散液1を得た。
上記(1)で得られた赤色色材分散液1 60.0質量部と、実施例1と同じバインダー組成物A 18.0質量部、PGMEA 22.0質量部、界面活性剤R08MH(DIC製)0.04質量部、シランカップリング剤KBM503(信越シリコーン製)0.4質量部を添加混合し、加圧濾過を行って、赤色感光性樹脂組成物1を得た。
実施例15(1)において、分散剤溶液Aを分散剤溶液F、Gに変更した以外は、実施例15と同様にして、比較赤色色材分散液1、2及び比較赤色感光性樹脂組成物1、2を調製した。
(1)赤色色材分散液2の調製
色材として、赤色顔料のC.I.ピグメントレッド177(PR177)を10.0質量部と、合成例1で調製したバインダー樹脂Aを9.09質量部(固形分換算4.00質量部)、製造例1で調整した分散剤溶液Aを20.00質量部(固形分換算4.00質量部)、PGMEA60.91質量部を混合し、ペイントシェーカー(浅田鉄工製)にて2予備分散として2mmジルコニアビーズで1時間、さらに本分散として0.1mmジルコニアビーズ4時間分散し、赤色色材分散液2を得た。
上記(1)で得られた赤色色材分散液1 60.0質量部と、実施例1と同じバインダー組成物A 18.0質量部、PGMEA 22.0質量部、界面活性剤R08MH(DIC製)0.04質量部、シランカップリング剤KBM503(信越シリコーン製)0.4質量部を添加混合し、加圧濾過を行って、赤色感光性樹脂組成物2を得た。
実施例16(1)において、分散剤溶液Aを分散剤溶液F、Gに変更した以外は、実施例16と同様にして、比較赤色色材分散液3、4及び比較赤色感光性樹脂組成物3、4を調製した。
表2〜9の結果から、本発明に係る非水系分散剤を用いた実施例1〜16の色材分散液は、分散剤の塩形成量を多くした場合であっても、増粘することなく、分散性及び、分散安定性に優れていることが明らかとなった。また、本発明に係る非水系分散剤を用いた実施例1〜16の感光性樹脂組成物は、コントラストが向上した、耐加水分解性に優れた樹脂層を形成可能であることが明らかとなった。
特に、一般的に耐熱性が低いレーキ顔料を、本発明に係る非水性分散剤を用いて分散させて得られた実施例1〜14の感光性樹脂組成物を用いて形成された塗膜は、コントラストが向上した、耐加水分解性に優れた樹脂層でありながら、ポストベーク後の色度変化が小さく、耐熱性に優れることが明らかとなった。
それに対して、比較例1、3、6、8、11、14、及び16から、リン酸ジエステル化合物のみで塩を形成した分散剤を用いた場合は、耐加水分解性が悪化することが明らかにされた。
また、比較例2、4、7、9、12、15、及び17から、有機ホスホン酸のみで塩を形成した分散剤を用いた場合は、塩変性量が多いと、分散性及び分散安定性が悪化し、コントラストも悪化することが明らかにされた。また、レーキ顔料と組み合わせて用いた場合の耐熱性を向上する効果も、組み合わせるレーキ顔料によって劣ることが明らかにされた。
また、比較例5、10、及び13から、4級アンモニウム塩を有する分散剤を用いた場合は、コントラストに劣り、レーキ顔料と組み合わせて用いた場合にポストベーク後の色度変化が大きく、耐熱性が悪いことが明らかとなった。
2 遮光部
3 着色層
10 カラーフィルタ
20 対向基板
30 液晶層
40 液晶表示装置
50 有機保護層
60 無機酸化膜
71 透明陽極
72 正孔注入層
73 正孔輸送層
74 発光層
75 電子注入層
76 陰極
80 有機発光体
100 有機発光表示装置
Claims (16)
- 少なくとも下記一般式(I)で表される構成単位を有し、当該構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、酸性有機リン化合物とが塩を形成した重合体であって、当該酸性有機リン化合物が、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物よりなる群から選択される1種以上を含むことを特徴とする、非水系分散剤。
- 前記重合体が、前記一般式(I)で表される構成単位と、下記一般式(II)で表される構成単位とを有し、前記一般式(I)で表される構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、前記酸性有機リン化合物とが塩を形成したブロック共重合体であるか、又は、下記一般式(I’)で表される窒素含有モノマーと、下記一般式(III)又は一般式(IV)で表される構成単位を少なくとも1種有するポリマー鎖及びその末端にエチレン性不飽和二重結合を有する基からなる重合性オリゴマーとを共重合成分として含有し、下記一般式(I’)で表される窒素含有モノマーが有する窒素部位の少なくとも一部と、前記酸性有機リン化合物とが塩を形成したグラフト共重合体である、請求項1に記載の非水系分散剤。
上記炭化水素基は、置換基を有していても良い。
xは1〜18の整数、yは1〜5の整数、zは1〜18の整数を示す。)
R21は、水素原子、炭化水素基、−CHO、−CH2CHO又は−CH2COOR24で示される1価の基であり、R22は、炭化水素基、シアノ基、−[CH(R19)−CH(R20)−O]x−R21、−[(CH2)y−O]z−R21、−[CO−(CH2)y−O]z−R21で示される1価の基である。R23は炭素数1〜18のアルキル基であり、R24は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を示す。
上記炭化水素基はそれぞれ置換基を有していても良い。
mは1〜5の整数、n及びn’は5〜200の整数を示す。xは1〜18の整数、yは1〜5の整数、zは1〜18の整数を示す。) - 前記酸性有機リン化合物が、下記一般式(V)又は下記一般式(VI)で表される有機ホスホン酸モノエステル化合物の1種以上を含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載の非水系分散剤。
Rb、Rc、Rd、Re、Rf及びRgは、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又は、炭化水素基をエーテル結合及びエステル結合の少なくとも1つで結合した基であって、Rb及びRdは、互いに結合して環構造を形成してもよい。上記環状構造を形成した場合、置換基Rlを有していてもよく、Rlは、水素原子、炭化水素基、又は、炭化水素基をエーテル結合及びエステル結合の少なくとも1つで結合した基である。
上記炭化水素基はそれぞれ置換基を有していても良い。
sは1〜18の整数、tは1〜5の整数、uは1〜18の整数を示す。) - 色材と、分散剤と、溶剤とを含有し、前記分散剤が、少なくとも下記一般式(I)で表される構成単位を有し、当該構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、酸性有機リン化合物とが塩を形成した重合体であって、当該酸性有機リン化合物が、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物よりなる群から選択される1種以上を含むことを特徴とする、色材分散液。
- 前記分散剤における重合体が、前記一般式(I)で表される構成単位と、下記一般式(II)で表される構成単位とを有し、前記一般式(I)で表される構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、前記酸性有機リン化合物とが塩を形成したブロック共重合体であるか、又は、下記一般式(I’)で表される窒素含有モノマーと、下記一般式(III)又は一般式(IV)で表される構成単位を少なくとも1種有するポリマー鎖及びその末端にエチレン性不飽和二重結合を有する基からなる重合性オリゴマーとを共重合成分として含有し、下記一般式(I’)で表される窒素含有モノマーが有する窒素部位の少なくとも一部と、前記酸性有機リン化合物とが塩を形成したグラフト共重合体である、請求項4に記載の色材分散液。
上記炭化水素基は、置換基を有していても良い。
xは1〜18の整数、yは1〜5の整数、zは1〜18の整数を示す。)
R21は、水素原子、炭化水素基、−CHO、−CH2CHO又は−CH2COOR24で示される1価の基であり、R22は、炭化水素基、シアノ基、−[CH(R19)−CH(R20)−O]x−R21、−[(CH2)y−O]z−R21、−[CO−(CH2)y−O]z−R21で示される1価の基である。R23は炭素数1〜18のアルキル基であり、R24は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を示す。
上記炭化水素基はそれぞれ置換基を有していても良い。
mは1〜5の整数、n及びn’は5〜200の整数を示す。xは1〜18の整数、yは1〜5の整数、zは1〜18の整数を示す。) - 前記酸性有機リン化合物が、下記一般式(V)又は下記一般式(VI)で表される有機ホスホン酸モノエステル化合物の1種以上を含むことを特徴とする、請求項4又は5に記載の色材分散液。
Rb、Rc、Rd、Re、Rf及びRgは、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又は、炭化水素基をエーテル結合及びエステル結合の少なくとも1つで結合した基であって、Rb及びRdは、互いに結合して環構造を形成してもよい。上記環状構造を形成した場合、置換基Rlを有していてもよく、Rlは、水素原子、炭化水素基、又は、炭化水素基をエーテル結合及びエステル結合の少なくとも1つで結合した基である。
上記炭化水素基はそれぞれ置換基を有していても良い。
sは1〜18の整数、tは1〜5の整数、uは1〜18の整数を示す。) - 下記一般式(I)で表される構成単位を有する重合体と、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物よりなる群から選択される1種以上を含む酸性有機リン化合物とを混合することにより、前記一般式(I)で表される構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、前記酸性有機リン化合物とを塩形成させて、分散剤を調製する工程と、得られた分散剤と色材とを溶剤中で分散させる工程を有する、色材分散液の製造方法。
- 色材と、分散剤と、バインダー成分と、溶剤とを含有し、前記分散剤が、少なくとも下記一般式(I)で表される構成単位を有し、当該構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、酸性有機リン化合物とが塩を形成した重合体であって、当該酸性有機リン化合物が、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物よりなる群から選択される1種以上を含むことを特徴とする、着色樹脂組成物。
- 前記分散剤における重合体が、前記一般式(I)で表される構成単位と、下記一般式(II)で表される構成単位とを有し、前記一般式(I)で表される構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、前記酸性有機リン化合物とが塩を形成したブロック共重合体であるか、又は、下記一般式(I’)で表される窒素含有モノマーと、下記一般式(III)又は一般式(IV)で表される構成単位を少なくとも1種有するポリマー鎖及びその末端にエチレン性不飽和二重結合を有する基からなる重合性オリゴマーとを共重合成分として含有し、下記一般式(I’)で表される窒素含有モノマーが有する窒素部位の少なくとも一部と、前記酸性有機リン化合物とが塩を形成したグラフト共重合体である、請求項8に記載の着色樹脂組成物。
上記炭化水素基は、置換基を有していても良い。
xは1〜18の整数、yは1〜5の整数、zは1〜18の整数を示す。)
R21は、水素原子、炭化水素基、−CHO、−CH2CHO又は−CH2COOR24で示される1価の基であり、R22は、炭化水素基、シアノ基、−[CH(R19)−CH(R20)−O]x−R21、−[(CH2)y−O]z−R21、−[CO−(CH2)y−O]z−R21で示される1価の基である。R23は炭素数1〜18のアルキル基であり、R24は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を示す。
上記炭化水素基はそれぞれ置換基を有していても良い。
mは1〜5の整数、n及びn’は5〜200の整数を示す。xは1〜18の整数、yは1〜5の整数、zは1〜18の整数を示す。) - 前記酸性有機リン化合物が、下記一般式(V)又は下記一般式(VI)で表される有機ホスホン酸モノエステル化合物の1種以上を含むことを特徴とする、請求項8又は9に記載の着色樹脂組成物。
Rb、Rc、Rd、Re、Rf及びRgは、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又は、炭化水素基をエーテル結合及びエステル結合の少なくとも1つで結合した基であって、Rb及びRdは、互いに結合して環構造を形成してもよい。上記環状構造を形成した場合、置換基Rlを有していてもよく、Rlは、水素原子、炭化水素基、又は、炭化水素基をエーテル結合及びエステル結合の少なくとも1つで結合した基である。
上記炭化水素基はそれぞれ置換基を有していても良い。
sは1〜18の整数、tは1〜5の整数、uは1〜18の整数を示す。) - 下記一般式(I)で表される構成単位を有する重合体と、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物よりなる群から選択される1種以上を含む酸性有機リン化合物とを混合することにより、前記一般式(I)で表される構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、前記酸性有機リン化合物とを塩形成させて、分散剤を調製する工程と、
得られた分散剤と色材とを溶剤中で分散させて色材分散液を調製する工程と、
得られた色材分散液とバインダー成分とを混合する工程を有する、着色樹脂組成物の製造方法。
- 透明基板と、当該透明基板上に設けられた着色層とを少なくとも備えるカラーフィルタであって、当該着色層の少なくとも1つが、色材と、分散剤と、バインダー成分とを含有する組成物を硬化させて形成されてなる着色層であり、前記分散剤が、少なくとも下記一般式(I)で表される構成単位を有し、当該構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、酸性有機リン化合物とが塩を形成した重合体であって、当該酸性有機リン化合物が、有機ホスホン酸に単官能エポキシ化合物又は単官能オキセタン化合物が付加した有機ホスホン酸モノエステル化合物よりなる群から選択される1種以上を含むことを特徴とするカラーフィルタ。
- 前記分散剤における重合体が、前記一般式(I)で表される構成単位と、下記一般式(II)で表される構成単位とを有し、前記一般式(I)で表される構成単位が有する窒素部位の少なくとも一部と、前記酸性有機リン化合物とが塩を形成したブロック共重合体であるか、又は、下記一般式(I’)で表される窒素含有モノマーと、下記一般式(III)又は一般式(IV)で表される構成単位を少なくとも1種有するポリマー鎖及びその末端にエチレン性不飽和二重結合を有する基からなる重合性オリゴマーとを共重合成分として含有し、下記一般式(I’)で表される窒素含有モノマーが有する窒素部位の少なくとも一部と、前記酸性有機リン化合物とが塩を形成したグラフト共重合体である、請求項12に記載のカラーフィルタ。
上記炭化水素基は、置換基を有していても良い。
xは1〜18の整数、yは1〜5の整数、zは1〜18の整数を示す。)
R21は、水素原子、炭化水素基、−CHO、−CH2CHO又は−CH2COOR24で示される1価の基であり、R22は、炭化水素基、シアノ基、−[CH(R19)−CH(R20)−O]x−R21、−[(CH2)y−O]z−R21、−[CO−(CH2)y−O]z−R21で示される1価の基である。R23は炭素数1〜18のアルキル基であり、R24は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を示す。
上記炭化水素基はそれぞれ置換基を有していても良い。
mは1〜5の整数、n及びn’は5〜200の整数を示す。xは1〜18の整数、yは1〜5の整数、zは1〜18の整数を示す。) - 前記分散剤における前記酸性有機リン化合物が、下記一般式(V)又は下記一般式(VI)で表される有機ホスホン酸モノエステル化合物の1種以上を含むことを特徴とする、請求項12又は13に記載のカラーフィルタ。
Rb、Rc、Rd、Re、Rf及びRgは、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又は、炭化水素基をエーテル結合及びエステル結合の少なくとも1つで結合した基であって、Rb及びRdは、互いに結合して環構造を形成してもよい。上記環状構造を形成した場合、置換基Rlを有していてもよく、Rlは、水素原子、炭化水素基、又は、炭化水素基をエーテル結合及びエステル結合の少なくとも1つで結合した基である。
上記炭化水素基はそれぞれ置換基を有していても良い。
sは1〜18の整数、tは1〜5の整数、uは1〜18の整数を示す。) - 前記請求項12乃至14のいずれか1項に記載のカラーフィルタと、対向基板と、前記カラーフィルタと前記対向基板との間に形成された液晶層とを有することを特徴とする液晶表示装置。
- 前記請求項12乃至14のいずれか1項に記載のカラーフィルタと、有機発光体を有することを特徴とする有機発光表示装置。
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