JP2013166877A - 放射線硬化型粘着剤組成物の製造方法、該製造方法で得られた放射線硬化型粘着剤組成物、および、該粘着剤組成物を用いた粘着シート - Google Patents
放射線硬化型粘着剤組成物の製造方法、該製造方法で得られた放射線硬化型粘着剤組成物、および、該粘着剤組成物を用いた粘着シート Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】本発明の放射線硬化型粘着剤組成物の製造方法は、ポリイソシアネートおよびイソシアネート基と反応し得る官能基を少なくとも2個有するモノマーを含むモノマー成分を重合し、ベースポリマーを作製することを含み、該ポリイソシアネートおよび該イソシアネート基と反応し得る官能基を少なくとも2個有するモノマーの少なくとも一方が重合性二重結合含有基を含む。
【選択図】なし
Description
好ましい実施形態においては、上記イソシアネート基と反応し得る官能基は水酸基、アミノ基、および、カルボキシル基からなる群より選択される少なくとも1種の官能基である。
好ましい実施形態においては、上記イソシアネート基と反応し得る官能基を少なくとも2個有するモノマーは重合性二重結合含有基を有するジオールである。
好ましい実施形態においては、上記重合性二重結合含有基はアクリロイル基および/またはメタクリロイル基である。
本発明の別の局面においては、放射線硬化型粘着剤組成物が提供される。この放射線硬化型粘着剤組成物は、上記放射線硬化型粘着剤組成物の製造方法で得られる。
本発明のさらに別の局面においては、粘着シートが提供される。この粘着シートには、上記放射線硬化型粘着剤組成物が用いられる。
好ましい実施形態においては、上記粘着シートは半導体ウエハ加工用である。
本発明の放射線硬化型粘着剤組成物の製造方法は、ポリイソシアネートおよびイソシアネート基と反応し得る官能基を少なくとも2個有するモノマー(以下、官能基含有モノマーともいう)を含むモノマー成分を重合し、ベースポリマーを作製することを含む。上記製造方法において、上記ポリイソシアネートおよび上記官能基含有モノマーの少なくとも一方が重合性二重結合含有基を含む。本発明の放射線硬化型粘着剤組成物の製造方法は、任意の適切な添加剤をさらに添加することが好ましい。
本発明の製造方法は、ポリイソシアネートおよび官能基含有モノマーを含むモノマー成分を重合し、ベースポリマーを作製することを含む。本発明の製造方法では、ポリイソシアネートおよび官能基含有モノマーの少なくとも一方が重合性二重結合含有基を有している。そのため、モノマー成分の重合のみで側鎖に重合性二重結合含有基を有するベースポリマーを作製することができる。また、モノマー成分が重合性二重合結合含有基を有しているため、反応を詳細に制御することなく、均一にベースポリマーに重合性二重結合含有基を導入することができる。本発明の製造方法では、重合性二重結合含有基がベースポリマーの側鎖に均一に導入され得る。その結果、得られた放射線硬化型粘着剤組成物は、放射線照射時にベースポリマー全体が三次元網目構造を形成するので、優れた軽剥離性を発揮し、粘着剤層の硬化による被着体へのダメージを抑え得る。さらに、側鎖に重合性二重結合含有基を有しないベースポリマーが生成されないので、剥離時の粘着剤組成物による被着体の汚染も防止し得る。本発明の製造方法では、上記ポリイソシアネートおよび上記官能基含有モノマーのうち、少なくとも一方が重合性二重結合含有基を有していればよい。すなわち、ポリイソシアネートのみが重合性二重結合含有基を有していてもよく、官能基含有モノマーのみが重合性二重結合含有基を有していてもよく、両方が重合性二重結合含有基を有していてもよい。
上記ポリイソシアネートとしては、任意の適切なポリイソシアネートを用いることができる。例えば、芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、ならびに、これらのジイソシアネートの二量体および三量体等が挙げられる。具体的には、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフチレンジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、ブタン−1,4−ジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4−ジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、m−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等、ならびに、これらの二量体および三量体、ポリフェニルメタンポリイソシアネートが用いられる。また、上記三量体としては、イソシアヌレート型、ビューレット型、アロファネート型等が挙げられる。上記ポリイソシアネートは、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
イソシアネート基と反応し得る官能基を少なくとも2個有するモノマー(官能基含有モノマー)としては、任意の適切なモノマーを用いることができる。上記イソシアネート基と反応し得る官能基はイソシアネート基と付加反応し、ポリイソシアネートと官能基含有モノマーとがポリマーを形成可能なものであればよい。上記イソシアネート基と反応し得る官能基は、好ましくは水酸基、アミノ基、および、カルボキシル基からなる群より選択される少なくとも1種である。官能基含有モノマーが有する官能基は、全て同一の官能基であってもよく、それぞれ異なる官能基であってもよい。上記イソシアネート基と反応し得る官能基は、反応制御が容易である点から、水酸基が好ましい。したがって、イソシアネート基と反応し得る官能基を少なくとも2個有するモノマーとしては、ポリオールが好ましい。イソシアネート基と反応し得る官能基を少なくとも2個有するモノマーは、単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明の放射線硬化型粘着剤組成物の製造方法は、任意の適切な添加剤を添加することをさらに含むことが好ましい。上記添加剤としては、例えば、光重合開始剤、架橋剤、粘着性付与剤、老化防止剤、充填剤、着色剤、帯電防止剤、可塑剤、界面活性剤等が挙げられる。上記添加剤としては、光重合開始剤および/または架橋剤を用いることが好ましい。上記添加剤は単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。2種以上の添加剤を用いる場合、1種ずつ添加してもよく、2種以上の添加剤を同時に添加してもよい。上記添加剤の配合量は、任意の適切な量に設定され得る。
本発明の放射線硬化型粘着剤組成物の製造方法は、好ましくは光重合開始剤を添加することをさらに含む。放射線硬化型粘着剤組成物に光重合開始剤を添加することにより、放射線として紫外線を用いる際に、粘着剤層をより速やかに硬化させることが可能となり、軽剥離性がさらに向上した粘着剤組成物が得られ得る。
本発明の放射線硬化型粘着剤組成物の製造方法は、好ましくは架橋剤を添加することをさらに含む。上記架橋剤としては、任意の適切な架橋剤を用いることができる。例えば、ポリイソシアネート、金属キレート、メラミン樹脂、エポキシ樹脂等を用いることができ、好ましくはポリイソシアネートである。
本発明の放射線硬化型粘着剤組成物は、上記の製造方法により得られる。上記製造方法で粘着剤組成物のベースポリマーを作製することにより、ベースポリマー中に重合性二重結合含有基がほぼ均一に含まれる。そのため、本発明の放射線硬化型粘着剤組成物は優れた軽剥離性を有し、かつ、剥離する際に粘着剤により被着体が汚染されるのを防止し得る。
本発明の粘着シートは、上記放射線硬化型粘着剤組成物を用いて形成された粘着剤層を有する。図1は、本発明の好ましい実施形態による粘着シートの概略断面図である。本発明の粘着シート100は、基材層10および粘着剤層20を備える。本発明の粘着シートは、任意の他の層をさらに備えていてもよい。上記任意の層としては、帯電防止層、背面軽剥離化処理層、摩擦低減層、易接着処理層等が挙げられる。基材層10と粘着剤層20との間には、中間層またはプライマー層等が備えられていてもよい。
基材層としては任意の適切なものを用いることができ、好ましくはプラスチックフィルムである。プラスチックフィルムの構成材料として、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、超低密度ポリエチレン、ランダム共重合ポリプロピレン、ブロック共重合ポリプロピレン、ホモポリプロピレン、ポリブテン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、アイオノマー樹脂、エチレン−(メタ)アクリル酸共重合体、エチレン−(メタ)アクリル酸エステル(ランダム、交互)共重合体、エチレン−ブテン共重合体、エチレン−ヘキセン共重合体、ポリウレタン、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル、ポリイミド、ポリエーテルケトン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、フッ素樹脂、シリコン樹脂、セルロース系樹脂、および、これらの架橋体が挙げられる。
粘着剤層20は、上記放射線硬化型粘着剤組成物により形成される。基材層10の上に粘着剤層20を形成する方法としては、任意の適切な方法を採用することができる。例えば、基材層10に上記粘着剤組成物を直接塗布する方法や、離型剤が塗布されたシート上に上記粘着剤組成物を塗布・乾燥して粘着剤層20を形成した後、基材層10の上に転写する方法等が挙げられる。粘着剤組成物の塗布方法としては、任意の適切な方法が用いられる。
上記粘着シートは、半導体加工用として好適に用いられる。以下、ダイシング用テープとしての使用方法を説明する。本発明の粘着シート100は、半導体部品等の半導体ウエハに貼り合わせた後(マウント工程)、主にダイシング工程およびピックアップ工程で使用される。マウント工程は、粘着シート100を半導体ウエハと粘着剤層20とが対向するよう貼り合せ、圧着ロール等の押圧手段により、押圧することにより行う。また、加圧可能な容器(例えば、オートクレーブ等)または真空チャンバー中で、粘着シート100を半導体ウエハと粘着剤層20とが対向するよう貼り合せ、容器内を加圧することにより貼り付けてもよい。また、加圧により貼り付けた後、押圧手段により押圧しながらさらに貼り付けてもよい。貼り付け温度は任意の適切な温度に設定することができ、好ましくは20℃〜80℃である。
1L丸底セパラブルフラスコ、セパラブルカバー、分液ロート、温度計、乾燥空気導入管、リービッヒ冷却器、バキュームシール、攪拌棒、攪拌羽を備えた重合用実験装置に、ジオール(三菱化学社製、商品名:PTMG650)を68.07部、重合性二重結合含有基を有するジオール化合物(日油社製、商品名:ブレンマーGLM)を4.19部、反応触媒(和光純薬工業社製、ジラウリン酸ジブチルスズIV)を0.01部、トルエン(出光石油化学社製)を42.4部入れ、攪拌しながら、常温で乾燥空気置換を2時間行った。次いで、ポリイソシアネートとしてジイソシアネート(三井化学社製、商品名:タケネート600)を26.69部添加し、乾燥空気を流入下、攪拌しながら、ウォーターバスにて実験装置内の溶液温度が70℃±2℃となるように制御しつつ、5時間保持した。保持後、FT−IRにてイソシアネートの特性吸収(2270cm−1)の減少が止まったことを確認し、末端イソシアネート基を修飾するためのモノマーとしてブレンマーGLMを1.05部追添加し、乾燥空気を流入下、攪拌しながら、ウォーターバスにて実験装置内の溶液温度が70℃±2℃となるように制御しつつ、1時間保持し、ポリウレタンベースポリマー溶液を得た。なお、重合途中に、重合中の粘度上昇を防止するため、トルエンを適宜滴下した。得られたポリウレタンベースポリマー溶液は、固形分濃度が40重量%であった。
次いで、得られたポリウレタンベースポリマー溶液100部(固形分40部)に、架橋剤としてポリイソシアネート化合物(日本ポリウレタン製、商品名:コロネートHL)を0.8部、光重合開始剤(BASF製、商品名:イルガキュア651)を2部、希釈溶剤としてトルエンを20部添加し、均一化のために10分間撹拌し粘着剤組成物を得た。
1L丸底セパラブルフラスコ、セパラブルカバー、分液ロート、温度計、乾燥空気導入管、リービッヒ冷却器、バキュームシール、攪拌棒、攪拌羽を備えた重合用実験装置に、ジオール(三菱化学社製、商品名:PTMG650)を43.64部、重合性二重結合含有基を有するジオール化合物(日油社製、商品名:ブレンマーGLM)を4.19部、反応触媒(和光純薬工業社製、ジラウリン酸ジブチルスズIV)を0.01部、トルエン(出光石油化学社製)を42.42部入れ、攪拌しながら、常温で乾燥空気置換を2時間行った。次いで、ポリイソシアネートとして、ジイソシアネート(三井化学社製、商品名:タケネート600)を26.69部添加し、乾燥空気を流入下、攪拌しながら、ウォーターバスにて実験装置内の溶液温度が70℃±2℃となるように制御しつつ、2時間保持した。その後、PTMG650(三菱化学社製)を24.44部を追添加し、3時間保持した。FT−IRにてイソシアネートの特性吸収(2270cm−1)の減少が止まったことを確認し、末端イソシアネート基を修飾するためのモノマーとしてブレンマーGLMを1.05部追添加し、乾燥空気を流入下、攪拌しながら、ウォーターバスにて実験装置内の溶液温度が70℃±2℃となるように制御しつつ、1時間保持し、ポリウレタンベースポリマー溶液を得た。なお、重合中の粘度上昇を防止するため、重合途中にトルエンを適宜滴下した。得られたポリウレタンベースポリマー溶液は、固形分濃度が40重量%であった。
次いで、得られたポリウレタンベースポリマー溶液100部(固形分40部)に、架橋剤としてポリイソシアネート化合物(日本ポリウレタン社製、商品名:コロネートHL)を0.8部、光重合開始剤(BASF製、商品名:イルガキュア651)を2部、希釈溶剤としてトルエンを20部添加し均一化のために10分間撹拌し、粘着剤組成物を得た。
1L丸底セパラブルフラスコ、セパラブルカバー、分液ロート、温度計、窒素導入管、リービッヒ冷却器、バキュームシール、攪拌棒、攪拌羽を備えた重合用実験装置に、エチルアクリレートを59.00部、ブチルアクリレートを75.60部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(水酸基を有するモノマー)を30.20部、トルエン(出光石油化学社製)を164.80部、熱重合開始剤(日油社製、商品名:ナイパーBW)を0.44部入れ、攪拌しながら、常温で窒素置換を2時間行った。窒素を流入下、攪拌しながら、ウォーターバスにて実験装置内の溶液温度が62℃±2℃となるように制御しつつ、8時間保持した後、残存モノマーの重合促進のため80℃に昇温して2時間保持させて、プレポリマーを得た。次いで、常温まで溶液を冷却しながら、2時間乾燥空気置換を行った。次いで、メタクリル基およびイソシアネート基を有するモノマー(昭和電工社製、カレンズMOI(登録商標))を32.60部、反応触媒(和光純薬工業社製、ジラウリン酸ジブチルスズIV)0.166部を添加し、乾燥空気を流入下、ウォーターバスにて実験装置内の溶液温度が62℃±2℃となるように制御しつつ、10時間保持し、数平均分子量300000の二重結合導入アクリルポリマー溶液を得た。なお、重合中の粘度上昇を防止するため、重合途中にトルエンを適宜滴下した。得られた二重結合導入アクリルポリマー溶液は、固形分濃度が40重量%であった。
次いで、得られた二重結合導入アクリルポリマー溶液100部(固形分40部)に、架橋剤としてポリイソシアネート化合物(日本ポリウレタン社製、商品名:コロネートHL)を0.8部、光重合開始剤(BASF製、商品名:イルガキュア651)を2部、希釈溶剤としてトルエンを67.6部添加し、均一化のために10分間撹拌し、粘着剤組成物を得た。
実施例1〜2および比較例1で得られた粘着剤組成物を、乾燥後の厚みが20μmとなるよう、それぞれ厚み50μmのPETフィルム(東レ社製、商品名:ルミラーS105)のコロナ処理面に塗布し、120℃の乾燥機で5分間乾燥させ、粘着シートを得た。得られた粘着シートを用いて以下の評価を行った。
(1)紫外線照射前の粘着力の評価
粘着シートを25mm幅×150mm長さに切断し、それぞれ23℃(室温)で鏡面処理したミラーシリコンウエハ(信越半導体(株)製、商品名:CZN<100>2.5−3.5(4インチ))に2kgのローラーで貼り合わせ、1時間放置した。その後、剥離速度300mm/分、剥離角度90度にて剥離し、粘着力を測定した。
(2)紫外線照射後の粘着力の評価
粘着シートを25mm幅×150mm長さに切断し、それぞれ23℃(室温)で鏡面処理したミラーシリコンウエハ(信越半導体(株)製、商品名:CZN<100>2.5−3.5(4インチ))に2kgのローラーで貼り合わせ、1時間放置した。次いで、テープ背面側より紫外線を下記条件にて照射し、剥離速度300mm/分、剥離角度90度にて剥離し、粘着力を測定した。
<紫外線照射条件>
装置:日東精機社製、UM−810
照度:60mJ/cm2
照射時間:5秒
光量:300mW/cm2
(3)パーティクル数測定
得られた粘着シートを150mm幅×200mm長さに切断し、それぞれ23℃(室温)で鏡面処理したミラーシリコンウエハ(信越半導体(株)製、商品名:CZN<100>2.5−3.5(4インチ))に5kgのローラーで貼り合わせ、1時間放置した。次いで、テープ背面側より紫外線を下記条件にて照射し、剥離速度300mm/分、剥離角度90度にて剥離し、ウエハ上の0.28μm以上の転写パーティクル数をサーフスキャン6200(テンコール社製)を用いて測定した。パーティクル数が100個以下であれば、ウエハの汚染が十分に防止できている。
<紫外線照射条件>
装置:日東精機社製、UM−810
照度:60mJ/cm2
照射時間:5秒
光量:300mW/cm2
20 基材層
100 粘着シート
Claims (7)
- ポリイソシアネートおよびイソシアネート基と反応し得る官能基を少なくとも2個有するモノマーを含むモノマー成分を重合しベースポリマーを作製することを含む、放射線硬化型粘着剤組成物の製造方法であって、
該ポリイソシアネートおよび該イソシアネート基と反応し得る官能基を少なくとも2個有するモノマーの少なくとも一方が重合性二重結合含有基を含む、放射線硬化型粘着剤組成物の製造方法。 - 前記イソシアネート基と反応し得る官能基が水酸基、アミノ基およびカルボキシル基からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の放射線硬化型粘着剤組成物の製造方法。
- 前記イソシアネート基と反応し得る官能基を少なくとも2個有するモノマーが、重合性二重結合含有基を有するジオールである、請求項1または2に記載の放射線硬化型粘着剤組成物の製造方法。
- 前記重合性二重結合含有基がアクリロイル基および/またはメタクリロイル基である、請求項1から3のいずれかに記載の放射線硬化型粘着剤組成物の製造方法。
- 請求項1から4のいずれかに記載の製造方法で得られた、放射線硬化型粘着剤組成物。
- 請求項5に記載の放射線硬化型粘着剤組成物を用いた、粘着シート。
- 半導体ウエハ加工用である、請求項6に記載の粘着シート。
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