KR20230153429A - 공변성 오가노폴리실록산 및 이를 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물 - Google Patents
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Abstract
[과제] 가고정 등의 공정에서 필요 충분한 점착력을 가지며, 그 후 공정에서는 용이하게 기재로부터 박리 가능한 오가노폴리실록산 점착제의 원료가 되는 오가노폴리실록산 화합물, 이를 포함하여 이루어진 오가노폴리실록산 점착제 조성물 및 그의 사용 방법을 제공한다. [해결 수단] 특정의 (메타)아크릴기를 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RA), 및 지방족 불포화 탄소-탄소 결합을 적어도 1개 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RVi)(단, 상기 RA인 관능기를 제외함)를 함유하는 쇄상의 공변성 오가노폴리실록산, 이를 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물이며, 가교제, 하이드로실릴화 반응 촉매 및 광라디칼 중합 개시제를 추가로 포함하여, 가열 경화성 및 광경화성을 모두 갖는 조성물, 및 이들의 사용.
Description
본 발명은 (메타)아크릴 관능기와 그 외 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기(알케닐기 등)를 분자 내에 모두 가져, 가열 경화성 및 광경화성을 모두 갖는 것을 특징으로 하는 쇄상의 공변성 오가노폴리실록산, 이를 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물, 오가노폴리실록산 점착제 조성물, 및 가열 경화 반응 후에 광경화 반응을 수행함으로써, 광경화 반응 전후에 점착제의 기재에 대한 점착력을 감소시키는 것을 특징으로 하는 오가노폴리실록산 점착제 조성물의 사용 방법에 관한 것이다. 아울러, 본 발명에 있어서, 점착제에는 이른바 감압 접착제(=PSA)가 포함된다.
오가노폴리실록산 점착제 조성물은 아크릴계나 고무계 감압 접착제 조성물과 비교하여, 전기 절연성, 내열성, 내한성, 각종 피착체에 대한 점착성, 필요에 따라 투명성이 우수하기 때문에, 반도체 웨이퍼, 스마트 폰이나 태블릿형 PC 등의 전자·전기 디바이스나 디스플레이 등의 표시 장치의 제조 시에 널리 이용되고 있다. 특히, 최근 반도체 웨이퍼의 가공, 전자·전기 디바이스나 디스플레이의 조립 공정에서, 비교적 약한 접착력으로 부재나 보호 필름을 가고정(temporary fixing)하고, 공정의 진행에 따라 접착제로부터 가고정한 부재 등을 박리하여 공정을 진행시키기 때문에, 종래의 오가노폴리실록산 점착제 조성물에 비해 미점착성(slightly adhesive)의 점착제를 형성하는 조성물이 요구되고 있다.
특히, 최근 반도체 웨이퍼의 가공 등에 있어서, 그의 이면을 연삭하는 공정을 거쳐, 그의 다이싱/픽업/마운트 공정에서 필름으로 이루어진 기재 위에 점착제가 도포되어 이루어진 점착 시트가 사용되고 있는데, 이들 공정에서 점착력이 필요한 경우와, 이박리성(easy pealability)이 요구되는 경우가 나뉘어지고 있다. 즉, 이들 공정 중, 반도체 웨이퍼의 이면 연삭 공정에서는, 반도체 웨이퍼의 패턴면을 보호하기 위해 점착 시트는 벗겨지지 않고 충분히 반도체 웨이퍼에 접착해 있는 것이 요구된다. 또한, 연삭 후에는, 반도체 웨이퍼로부터 용이하게 박리할 수 있는 것이 요구된다. 마찬가지로, 반도체 웨이퍼의 다이싱 공정에서는, 절단 분리한 소자 소편이 점착 시트로부터 벗겨져 떨어지지 않도록 고점착성이 요구된다. 한편, 픽업 공정에서는, 절단 분리한 소자 소편이 점착 시트로부터 용이하게 박리되어야 한다. 즉, 점착 시트에는 저점착성이 요구된다.
그러나, 고정이나 보호를 목적으로 하는 점착력과 부재의 이박리성은 트레이드 오프의 관계에 있으며, 미점착성의 점착제를 사용하면, 가고정 등으로 점착력이 요구되는 공정에서는 점착력이 불충분하여 공정 불량의 원인이 되는 경우가 있다. 한편, 점착력이 높은 경우, 후공정에서의 박리가 곤란해지거나 응집층의 파괴로 인한 풀 잔여물에 의한 공정 불량의 문제를 발생시키는 경우가 있다. 이 때문에, 가고정 등의 공정에서 필요 충분한 점착력을 가지며, 또한 그 후 공정에서는 극히 용이하게 기재로부터 박리 가능한 점착제가 요구되고 있다.
한편, 필름 재료, 전극 재료 등의 분야에서, 활성 에너지선 경화형 재박리용 점착제가 제안되고 있다(예를 들어, 특허문헌 1~3). 이들 점착제는 아크릴계 공중합체 또는 폴리우레탄계 공중합체를 사용함으로써, 활성 에너지선 조사 전후에 점착성을 크게 변화시킬 수 있어, 활성 에너지선 조사 전에는 고점착성을 발현할 수 있고, 활성 에너지선 조사 후에는 고박리성을 발현시킬 수 있는데, 이들 문헌에 기재된 점착제는 유기계 분자 골격을 갖기 때문에, 가공 시의 기재 보호를 목적으로 하는 용도에서 특히 내열성 및 내구성에 있어서 개선의 여지를 남기고 있다.
또한, 상기 문헌에는 일정 비율로 (메타)아크릴 관능기 및 그 외 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 가지며, 점착제의 원료로서 도공 가능한 점도를 부여하는 쇄상(직쇄상 및 분지쇄상)의 분자 구조를 갖는 오가노폴리실록산 화합물, 및 이러한 복수의 경화 반응성 관능기를 갖는 공변성 오가노폴리실록산 화합물을 하이드로실릴화 반응을 포함하는 경화 반응 기구에서 사용하는 것, 이들을 포함하는 점착제 조성물 및 그의 경화에 관한 특징(특히 2단계의 경화성이나 점착력의 변화)에 대해서는 아무런 기재도 시사도 되어 있지 않다.
한편, 특허문헌 4에는, (메타)아크릴 관능기 함유기를 포함하는 오가노폴리실록산 화합물을 포함하며, 백금계 촉매와 광개시제를 포함하여, 광중합 반응과 부가 반응에 의한 경화 반응이 가능하고, 내열성, 내변색성 및 저택성(low tackiness)이 우수한 오가노폴리실록산 조성물 및 그의 경화물로 이루어진 봉지제(sealant)가 제안되어 있다. 그러나, 상기 문헌에는, (메타)아크릴 관능기 함유기와 알케닐기 등을 포함하는 공변성 오가노폴리실록산은 구체적으로 개시되어 있지 않으며, 특히 양자를 특정의 비율로 포함하는 공변성 오가노폴리실록산을 포함하는 점착제 조성물 및 그의 경화에 관한 특징(특히 2단계의 경화성이나 점착력의 변화)에 대해서는 아무런 기재도 시사도 되어 있지 않다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해 이루어진 것으로, 가고정 등의 공정에서 필요 충분한 점착력을 가지며, 또한 그 후 공정에서는 극히 용이하게 기재로부터 박리 가능한 오가노폴리실록산 점착제의 원료가 되는 오가노폴리실록산 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 본 발명은 당해 오가노폴리실록산 화합물을 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물, 이를 포함하여 이루어진 오가노폴리실록산 점착제 조성물 및 오가노폴리실록산 점착제 조성물의 사용 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제에 대하여 예의 검토한 결과, 본 발명에 도달했다. 즉, 본 발명의 과제는 분자 중에 특정의 아크릴기 또는 메타크릴기를 함유하는 규소 원자 결합 관능기, 및 알케닐기 등의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합을 적어도 1개 함유하는 규소 원자 결합 관능기를 함유하는 쇄상의 공변성 오가노폴리실록산에 의해 달성될 수 있다. 또한, 본 발명의 과제는 상기 공변성 오가노폴리실록산을 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 오가노폴리실록산 점착제 조성물에 의해 달성될 수 있다.
본 발명에 관한 공변성 오가노폴리실록산은 가열 경화성 및 광경화성을 모두 갖기 때문에, 당해 공변성 오가노폴리실록산을 포함하는 반경화물인 점착제층을 가열 경화 반응에 의해 형성시키고, 그 후에 광경화 반응을 수행하여 완전히 경화함으로써, 광경화 반응 전후에 점착제층의 기재에 대한 점착력이 현저하게 감소한다. 이로써, 본 발명에 관한 점착제층은 가열 경화 후에는 필요 충분한 점착력을 가지며, 또한 그 후에 고에너지선을 조사하여 광경화시킴으로써, 점착력을 감소시켜 이박리성을 실현 가능하다.
본 발명에 의해, 가열 경화성 및 광경화성을 모두 갖는 쇄상의 공변성 오가노폴리실록산으로서, 가열 경화 후의 반경화물이 필요 충분한 점착력을 가지며, 또한 광경화 반응 후의 경화물은 극히 용이하게 기재로부터 박리 가능한 오가노폴리실록산 점착제의 원료가 되는 오가노폴리실록산 화합물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명은 당해 오가노폴리실록산 화합물을 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제공할 수 있으며, 특히 광경화 반응 전후에 점착제층의 기재에 대한 점착력이 현저하게 감소하여, 이박리성을 실현할 수 있는 오가노폴리실록산 점착제 조성물 및 그의 사용 방법을 제공할 수 있다.
특히, 본 발명에 관한 공변성 오가노폴리실록산을 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 도공 가능한 점도를 가지며, 경화성이 우수하고, 경화 반응에 의해 기재에 대한 양호한 밀착성을 갖고, 투명성이 우수한 경화물(특히, 경화물 필름)을 부여할 수 있다. 또한, 본 발명에 의해, 광경화 반응 전후에 점착력이 변화하는 실리콘계의 점착제층/밀착층을 실현할 수 있어, 광범위한 용도에서의 보호 부재로서의 사용 및 이들을 구비한 기기 또는 장치를 포함하는 제조 방법 및 보호 방법을 제공할 수 있다.
[(A) 공변성 오가노폴리실록산]
본 발명에 관한 공변성 오가노폴리실록산은 쇄상의 폴리실록산 분자이며, 직쇄상일 수도, 일부에 분지를 갖는 분지쇄상 구조일 수도 있다. 이러한 공변성 오가노폴리실록산은 분자쇄 말단에 R3SiO1/2로 표시되는 실록산 단위(M 단위)를 가지며, 그의 주쇄가 본질적으로 R2SiO2/2로 표시되는 실록산 단위(D 단위)에 의해 구성되고, 주쇄의 일부에 분지 구조를 부여하는 RSiO3/2로 표시되는 실록산 단위(T 단위) 및/또는 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위(Q 단위)를 가질 수도 있고, 본 발명의 기술적 효과를 해치지 않는 범위이면, 실록산 단위 사이의 일부에 실알킬렌 결합 등의 2가의 연결기를 가질 수도 있다. 상기 R은 각각 독립적으로 1가의 유기기이며, 모든 R 중 적어도 하나는 후술하는 아크릴기 또는 메타크릴기를 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RA)이고, 적어도 하나는 지방족 불포화 탄소-탄소 결합을 적어도 1개 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RVi)(단, 상기 RA인 관능기를 제외함)이다. 다욱이, 가교 반응성의 견지에서, 공변성 오가노폴리실록산을 구성하는 모든 실록산 단위 중의 R 중 적어도 2개가 규소 원자 결합 관능기(ROH)인 것이 바람직하다.
적합하게는, 본 발명에 관한 공변성 오가노폴리실록산은 분자쇄 말단을 제외한 모든 실록산 단위의 90몰% 이상이 D 단위이고, 95~100몰%가 D 단위인, 직쇄상 또는 분지쇄상의 폴리실록산 구조를 갖는 것이며, 직쇄상의 공변성 오가노폴리실록산인 것이 특히 바람직하다. 아울러, 직쇄상의 폴리실록산 구조란, 양말단의 M 단위 및 주쇄를 구성하는 D 단위만으로 구성되는 것이다.
본 발명에 관한 공변성 오가노폴리실록산은 그의 실록산 중합도에 있어서 특별히 제한되는 것은 아니지만, 이를 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 도공 가능한 점도를 부여하는 견지에서 실록산 중합도가 10~10,000의 범위인 것이 바람직하며, 25~2,000의 범위인 것이 보다 바람직하다. 상기 T 단위 및 Q 단위를 많이 포함하는 수지상 오가노폴리실록산 및 고중합도의 오가노폴리실록산을 사용한 경우, 경화성 조성물의 도공이 곤란해지는 경우가 있다.
이러한 공변성 오가노폴리실록산은 상기 실록산 단위에 의해,
식: M(2+m+2p)DnTmQp
로 표시된다. 식 중, n은 양의 수이고, n, m은 0 또는 양의 수이고, 실록산 단위의 총수(즉, 실록산 중합도)인 「2+m+2p+n+m+p」는 10~10,000의 범위의 수이며, 말단의 M 단위를 제외한 모든 실록산 단위의 적어도 90몰%는 D 단위이다. 더욱이, 직쇄상의 폴리실록산 구조의 경우, 본 발명에 관한 공변성 오가노폴리실록산은 MDnM으로 표시되며, n+2는 10~10,000의 범위의 수가 된다.
본 발명에 관한 공변성 오가노폴리실록산은 그의 분자 내에, 아크릴기 또는 메타크릴기를 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RA), 및 지방족 불포화 탄소-탄소 결합을 적어도 1개 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RVi)(단, 상기 RA인 관능기를 제외함)를 함유하는 것을 특징으로 한다. 여기서, 규소 원자 결합 관능기(RA)는 광라디칼 중합 개시제의 존재하, 고에너지선의 조사에 의해 광경화성을 나타내는 관능기이고, 규소 원자 결합 관능기(RVi)는 하이드로실릴화 반응 촉매의 존재하에 가열 경화성을 나타내는 관능기이다. 본 발명에 관한 공변성 오가노폴리실록산은 동일 분자 내에 가열 경화성 및 광경화성의 규소 원자 결합 관능기를 모두 갖기 때문에, 가열 경화 반응 후의 반경화물로 이루어진 점착층은 높은 초기 접착력을 가지며, 또한 동반경화물(同半硬化物)에 고에너지선을 조사함으로써, 점착력이 크게 감소하여, 이박리성을 실현할 수 있다.
고에너지선의 조사에 의해 이박리성의 경화물로 점착 특성이 변화하는 성질을 실현하기 위해, 본 발명에 관한 공변성 오가노폴리실록산은 폴리실록산을 구성하는 규소 원자에 결합하는 모든 관능기(상기 각 실록산 단위 중의 모든 R)에 대하여, 아크릴기 또는 메타크릴기를 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RA)를 0.10~10.0몰%의 범위로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 0.20~5.0몰%의 범위, 보다 바람직하게는 0.30~5.0몰%의 범위로 포함한다. 또한, 가열 경화 반응에 의해 초기 접착력이 우수한 반경화물을 부여하는 견지에서, 분자 내에, 지방족 불포화 탄소-탄소 결합을 적어도 1개 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RVi)(단, 상기 RA인 관능기를 제외함) 1몰당, 아크릴기 또는 메타크릴기를 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RA)를 그의 평균 물질량이 2.0~50.0몰이 되는 범위, 바람직하게는 2.0~10.0몰이 되는 범위로 포함한다. 광경화성의 규소 원자 결합 관능기(RA)의 함유량이 상기 하한 미만이면, 충분히 광경화 반응이 진행되지 않아 이박리성의 경화물로 점착 특성이 변화하지 않는 경우가 있으며, 상기 함유량이 상기 상한을 초과하면, 부반응이나 착색의 문제가 발생하는 경우가 있다. 또한, 가열 경화성(하이드로실릴화 반응성)의 규소 원자 결합 관능기(RVi)의 함유량이 상기 하한 미만이면, 충분한 초기 접착 특성을 실현할 수 없는 경우가 있으며, 반대로 상기 함유량이 상기 상한을 초과하면, 비닐기 부분 등의 탄소-탄소 이중 결합 부위가 과잉이 되어, 이박리성의 경화물로 점착 특성이 변화하지 않거나, 견고하게 너무 경화하여 점착성이 얻어지지 않는 경우가 있다. 아울러, 가교 반응성의 견지에서, 폴리실록산을 구성하는 규소 원자에 결합하는 모든 관능기(상기 각 실록산 단위 중의 모든 R) 중 적어도 2개가 규소 원자 결합 관능기(RVi)인 것이 바람직하다.
여기서, 아크릴기 또는 메타크릴기를 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RA)는
일반식 (1):
[화 1]
로 표시된다. 식 중, R1은 서로 독립적으로 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기이며, 아크릴기 또는 메타크릴기 부분을 형성하기 위해, 수소 원자 또는 메틸기인 것이 바람직하다. Z는 *인 폴리실록산의 주쇄를 구성하는 규소 원자에 결합하는, 헤테로 원자를 포함할 수도 있는 2가의 유기기이며, 산소 원자, 질소 원자 또는 황 원자를 포함할 수도 있는 2가의 유기기일 수 있다.
구체적으로는, Z는
탄소 원자수 2~22의 알킬렌기,
-R3-C(=O)-O-R4-로 표시되는 2가의 유기기{식 중, R3은 탄소 원자수 2~22의 알킬렌기이고, R4는 에틸렌기, 프로필렌기, 메틸에틸렌기 또는 헥실렌기로부터 선택되는 기이다}, 및
-Z1-X-C(=O)-X-Z2-로 표시되는 2가의 유기기{식 중, Z1은 -O(CH2)k-(k는 0~3의 범위의 수)를 나타내고, X는 산소 원자, 질소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. Z2는 *인 폴리실록산의 주쇄를 구성하는 규소 원자에 결합하는 -[(CH2)2O]m(CH2)n-(m은 0~3의 범위의 수, n은 3~10의 범위의 수)으로 표시되는 2가의 유기기이다}
로부터 선택되는 기인 것이 바람직하다.
특히 적합하게는, 규소 원자 결합 관능기(RA)는 일반식 (1-1):
[화 2]
로 표시된다. 식 중, R1은 서로 독립적으로 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기를 나타내며, 수소 원자 또는 메틸기가 바람직하다. R2는 서로 독립적으로 알킬기 또는 아릴기를 나타내며, 공업상, 탄소 원자수 1~20의 알킬기 또는 페닐기인 것이 바람직하고, 특히 적합하게는 메틸기이다. Z1은 -O(CH2)m-(m은 0~3의 범위의 수)을 나타내고, m은 1 또는 2인 것이 바람직하다. Z2는 *인 폴리실록산의 주쇄를 구성하는 규소 원자에 결합하는 -(CH2)n-(n은 3~10의 범위의 수)으로 표시되는 2가의 유기기이며, n이 2~6인 것이 실용상 바람직하다. 아울러, 일반식 (1-1)로 표시되는 규소 원자 결합 관능기(RA)는 알케닐기를 적어도 1개 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RVi)와, 분자 내에 규소 원자 결합 수소 원자 및 (메타)아크릴 관능기를 갖는 하이드로실란 화합물(예를 들어, 3-(1,1,3,3-테트라메틸디실록사닐)프로필=메타크릴레이트 등)을 하이드로실릴화 반응 촉매의 존재하에 반응시킴으로써 분자 내에 도입할 수 있다. 또한, 동반응은 디부틸하이드록시톨루엔(BHT) 등의 중합 금지제의 존재하에서 수행할 수 있고 또한 바람직하다.
지방족 불포화 탄소-탄소 결합을 적어도 1개 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RVi)는 지방족의 탄소-탄소 이중 결합(C=C)으로 표시되는 부가 반응 가능한 지방족 불포화 탄소-탄소 결합을 1개 이상 포함하는 유기기이며, 본 발명에 관한 공변성 오가노폴리실록산에 하이드로실릴화 반응성 및 가열 경화성을 부여하는 성분이다. 다만, 규소 원자 결합 관능기(RVi)의 범위에는, 상기 아크릴기 또는 메타크릴기를 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RA)는 포함되지 않으며, RVi와 RA는 이종의 관능기이다. 특히, 가교 반응성의 견지에서, 본 발명에 관한 공변성 오가노폴리실록산은 분자 내에 적어도 2개의 규소 원자 결합 관능기(RVi)를 포함하는 것이 바람직하다.
규소 원자 결합 관능기(RVi)는 탄소 원자수 2~20의 알케닐기인 것이 바람직하고, 비닐기, 알릴기, 부틸기, 헥세닐기 등이 예시되며, 가교 반응성의 견지에서 헥세닐기(C6)가 특히 바람직하다.
본 발명에 관한 공변성 오가노폴리실록산에 있어서, 상기 규소 원자 결합 관능기(RA) 및 규소 원자 결합 관능기(RVi)는 쇄상 실록산의 분자쇄 말단의 규소 원자에 결합할 수도 있고, 폴리실록산 주쇄 상의 규소 원자에 결합하는 측쇄 변성기일 수도 있다. 또한, 본 발명에 관한 공변성 오가노폴리실록산은 단독일 수도 있고, 실록산 중합도, 상기 RA 및 RVi에 의한 변성률, 주쇄 구조 또는 말단 구조가 상이한 2종류 이상의 공변성 오가노폴리실록산의 혼합물일 수도 있다.
본 발명에 관한 공변성 오가노폴리실록산에 있어서, 상기 규소 원자 결합 관능기(RA) 및 규소 원자 결합 관능기(RVi) 이외의 유기기(이하, 「그 외 유기기」라고 한다)는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등의 알킬기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 나프틸기 등의 아릴기; 벤질기, 페네틸기 등의 아르알킬기; 클로로메틸기, 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플로로프로필기 등의 할로겐화 알킬기 등을 포함할 수도 있다. 공업적 견지에서, 특히 메틸기를 포함하는 것이 바람직하다.
[(A) 공변성 오가노폴리실록산의 사용]
본 발명에 관한 공변성 오가노폴리실록산은 하이드로실릴화 반응에 의한 가열 경화성과, 고에너지선의 조사에 의한 광경화성을 모두 갖기 때문에, 복수의 경화 기구 또는 2단계 이상의 경화 단계를 거쳐 경화하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 원료로서 적합하다. 또한, 본 발명에 관한 공변성 오가노폴리실록산은 도공 가능한 점도를 가지며, 가열 경화 반응에 의해 얻어진 반경화물은 기재에 대한 초기 점착력이 우수하며, 또한 그의 기재에 대한 점착력이, 고에너지선의 조사에 수반하여 미반응 규소 원자 결합 관능기(RA)가 광경화 반응에 의해 이박리성의 경화층을 형성하여 점착력이 크게 감소하기 때문에, 고에너지선의 조사를 트리거로 하는 점착력 변화에 의해 특징지어지는 오가노폴리실록산 점착제 조성물, 점착제층의 원료로서 특히 유용하다.
[경화성 오가노폴리실록산 조성물]
본 발명에 관한 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 상기 (A) 공변성 오가노폴리실록산을 포함하여, 하이드로실릴화 반응에 의한 가열 경화성과, 고에너지선의 조사에 의한 광경화성을 모두 갖는다.
보다 구체적으로는, 본 발명에 관한 경화성 오가노폴리실록산 조성물은
(A) 본 발명에 관한 공변성 오가노폴리실록산,
(B) 분자 내에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 오가노하이드로겐폴리실록산,
(C) 하이드로실릴화 반응 촉매, 및
(D) 광라디칼 중합 개시제
를 함유하며, 임의로 또한,
(E) (E) 분자 내에 R3SiO1/2(식 중, R은 서로 독립적으로 1가 유기기를 나타냄)로 표시되는 실록산 단위(M 단위), 및 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위(Q 단위)를 Q 단위에 대한 M 단위의 비가 0.5~2.0인 범위로 포함하는 오가노폴리실록산 수지,
(F) 임의로 알케닐기를 가질 수도 있는 폴리디메틸실록산, 및
(G) 유기 용제
를 함유하는 것일 수 있다. 이하, (B)~(G) 성분에 대해 설명한다.
[(B) 오가노하이드로겐폴리실록산]
(B) 성분은 1분자 내에 적어도 2개 이상의 규소 결합 수소 원자를 갖는 오가노하이드로겐폴리실록산이며, 상기 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 가교제로서 기능하는 성분이다. 구체적으로는, (A) 성분 중의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합을 적어도 1개 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RVi)와 (C) 하이드로실릴화 반응 촉매의 존재하에서 반응하여, 반경화물인 점착제층을 형성할 수 있다. 당해 점착제층은 기재에 대한 초기 점착력이 우수한 한편, 미반응의 광경화성 규소 원자 결합 관능기(RA)를 포함하기 때문에, 고에너지선의 조사를 트리거로 하는 2단계 경화에 의해 점착력이 크게 감소하여, 이박리성을 나타낸다.
이러한 (B) 성분은 분자 내에 적어도 3개의 규소 결합 수소 원자를 갖는 환상 오가노하이드로겐폴리실록산, 및 분자 내에 적어도 2개 이상의 규소 결합 수소 원자를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 오가노하이드로겐폴리실록산으로부터 선택되는 적어도 1종류 이상일 수 있다. 또한, (B) 성분은 상기 2종류 이상의 오가노하이드로겐폴리실록산으로 이루어진 혼합물일 수도 있다.
환상 오가노하이드로겐폴리실록산으로서는, 예를 들어 하기 식:
[(R3HSiO)m3(R3 2SiO)m4]
으로 표시된다. 여기서, m3+m4는 3~20의 범위의 수이며, m3은 3 이상의 수이고, m4는 0 이상의 수이다. R3은 알케닐기를 제외한 탄소수 1~10의 1가 탄화수소기이며, R2와 동일한 기를 예시할 수 있고, 적합하게는 메틸기 또는 페닐기이다.
분자 내에 적어도 2개 이상의 규소 결합 수소 원자를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 오가노하이드로겐폴리실록산으로서는, 측쇄 부분에 적어도 2개 이상의 규소 결합 수소 원자를 갖고, 분자쇄 말단이 트리알킬실록시기, 아릴디알킬실록시기 등으로 봉쇄된 폴리오가노하이드로겐실록산 또는 오가노하이드로겐실록산·디오가노실록산 코폴리머 등의 오가노하이드로겐폴리실록산이다. 그의 실록산 중합도는 5~500의 범위이며, 5~200의 범위인 것이 바람직하다.
구체적으로는, (B) 성분으로서, 1,3,5,7-테트라메틸사이클로테트라실록산, 트리스(디메틸하이드로겐실록시)메틸실란, 트리스(디메틸하이드로겐실록시)페닐실란, 1-(3-글리시독시프로필)-1,3,5,7-테트라메틸사이클로테트라실록산, 1,5-디(3-글리시독시프로필)-1,3,5,7-테트라메틸사이클로테트라실록산, 1-(3-글리시독시프로필)-5-트리메톡시실릴에틸-1,3,5,7-테트라메틸사이클로테트라실록산, 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸하이드로겐폴리실록산, 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸하이드로겐실록산 공중합체, 분자쇄 양말단 디메틸하이드로겐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산, 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸하이드로겐실록산·디페닐실록산 공중합체, 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸하이드로겐실록산·디페닐실록산·디메틸실록산 공중합체, 메틸트리스(디메틸실록시)실란, 테트라키스(디메틸실록시실란), 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸하이드로겐폴리실록산, 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸하이드로겐실록산·디메틸실록산 공중합체, 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸하이드로겐실록산·메틸페닐실록산 공중합체 등이 예시된다.
(B) 성분의 사용량은 소망으로 하는 점착력 및 경화 특성에 따라 적절히 선택할 수 있는 것이지만, 본 발명의 과제인 초기 점착력 및 고에너지선의 조사를 트리거로 하는 이박리성의 견지에서, 상기 (A) 성분인 공변성 오가노폴리실록산 100질량부에 대하여 0.1~5질량부의 범위가 바람직하며, 0.5~4.5질량부가 보다 바람직하고, 1.0~3.5질량부의 범위가 특히 바람직하다. (B) 성분의 사용량이 상기 하한 미만이면 가교제 부족이 되어, 조성물의 가열 경화성이 불충분해지는 경우가 있으며, 상기 상한을 초과하면, 고에너지선의 조사 전후의 점착층의 점착력 변화가 작아져, 본 발명의 목적을 달성할 수 없는 경우가 있다. 또한, 적합하게는, (B) 성분의 사용량은 조성물 중의 알케닐기 등의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합의 몰수에 대해, (B) 성분 중의 규소 결합 수소 원자의 몰수(이하, 「SiH/Vi비」)가 0.1~40의 범위에 있는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.5~30의 범위가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1.0~30의 범위가 특히 바람직하다. 당해 범위 내에서, 전체의 가교 밀도가 적절히 조정되어, 경화물의 저장 탄성률 및 밀착성에 대해 소망하는 특성을 발휘하는 것이 가능하게 된다. 한편, SiH/Vi비가 당해 하한 미만이면, 경화물을 기재에 밀착시킨 경우에 풀 잔여물 등의 원인이 되는 경우가 있으며, 당해 상한을 초과하면 미반응의 SiH기가 과잉이 되어, 경화물의 밀착 특성이 안정되지 않게 되는 경우가 있다.
[(C) 하이드로실릴화 반응 촉매]
(C) 성분은 하이드로실릴화 반응 촉매이며, 가열 등에 의해 (A) 성분, 그 외 임의 성분 중의 알케닐기 등의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합과, (B) 성분의 하이드로실릴화 반응을 촉진하는 성분이다.
하이드로실릴화 반응 촉매로서는, 백금계 촉매, 로듐계 촉매, 팔라듐계 촉매가 예시되며, 본 조성물의 경화를 현저하게 촉진할 수 있기 때문에 백금계 촉매가 바람직하다. 이 백금계 촉매로서는, 백금 미분말, 염화백금산, 염화백금산의 알코올 용액, 백금-알케닐실록산 착체, 백금-올레핀 착체, 백금-카보닐 착체가 예시되며, 특히 백금-알케닐실록산 착체가 바람직하다. 이 알케닐실록산으로서는, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐 사이클로테트라실록산, 이들 알케닐실록산의 메틸기의 일부를 니트릴류, 아미드류, 디옥솔란류 및 술포란류로 이루어진 군으로부터 선택되는 기, 에틸기, 페닐기 등으로 치환한 알케닐실록산, 이들 알케닐실록산의 비닐기를 알릴기, 헥세닐기 등으로 치환한 알케닐실록산이 예시된다. 특히, 이 백금-알케닐실록산 착체의 안정성이 양호하기 때문에, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산인 것이 바람직하며, 알케닐실록산 용액의 형태로 첨가하는 것이 바람직하다. 덧붙여, 취급 작업성 및 조성물의 포트 라이프(pot life) 개선의 견지에서, 이들 하이드로실릴화 반응 촉매는 실리콘 수지, 폴리카보네이트 수지, 아크릴 수지 등의 열가소성 수지 중에 분산 혹은 캡슐화한 촉매인 하이드로실릴화 반응 촉매 함유 열가소성 수지 미립자, 특히 백금 함유 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함하는 열가소성 수지 미립자일 수도 있다. 아울러, 하이드로실릴화 반응을 촉진하는 촉매로서는, 철, 루테늄, 철/코발트 등의 비백금계 금속 촉매를 사용할 수도 있다.
아울러, 본 발명에서 이용 가능한 백금 함유 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함하는 열가소성 수지 미립자는 백금계 촉매 등의 하이드로실릴화 반응용 촉매가 열가소성 수지 중에 용해 또는 분산되어 있는 미립자, 혹은 열가소성 수지의 외피 중에 백금계 촉매 등의 하이드로실릴화 반응용 촉매가 핵으로서 함유되어 있는 구조의 마이크로캡슐 미립자 중 어느 것일 수도 있으며, 벽재에 해당하는 열가소성 수지는 유리 전이점(Tg)이 75℃ 이상인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 80도℃ 이상이고, 특히 바람직하게는 80~250℃ 미만의 범위이다. 이러한 열가소성 수지는 단독일 수도 복수일 수도 있다. 또한, 하이드로실릴화 반응용 촉매 함유 열가소성 수지 미립자의 평균 입자 지름은 한정되지 않으나, 바람직하게는 0.1~500 μm의 범위 내이며, 보다 바람직하게는 0.3~100 μm의 범위 내이다.
본 발명에 있어서, 하이드로실릴화 반응 촉매의 함유량은 특별히 제한되는 것은 아니지만, 조성물 중의 고형분의 합계량에 대하여, 백금계 금속량이 0.1~200 pm의 범위가 되는 범위이며, 0.1~150 ppm, 0.1~100 ppm의 범위일 수 있고, 0.1~50 ppm의 범위일 수도 있다. 여기서, 백금계 금속은 백금, 로듐, 팔라듐, 루테늄, 이리듐으로 이루어진 VIII족의 금속 원소인데, 실용상, 하이드로실릴화 반응 촉매의 배위자를 제외한 백금 금속의 함유량이 상기 범위인 것이 바람직하다. 아울러, 고형분이란, 본 발명에 관한 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 경화 반응시킨 경우에, 경화층을 형성하는 성분(주로 주제, 접착 부여 성분, 가교제, 촉매 및 그 외 불휘발성 성분)이며, 가열 경화 시에 휘발하는 용매 등의 휘발성 성분을 포함하지 않는다.
본 발명에 관한 경화성 오가노폴리실록산 조성물 중의 백금계 금속의 함유량이 50 ppm 이하(45 ppm 이하, 35 ppm 이하, 30 ppm 이하, 25 ppm 이하 또는 20 ppm 이하)인 경우, 경화 후, 혹은 가열이나 자외선 등의 고에너지선에 폭로한 경우, 특히 투명한 밀착층의 변색이나 착색을 억제할 수 있는 경우가 있다. 한편, 오가노폴리실록산 조성물의 경화성의 견지에서, 백금계 금속의 함유량은 0.1 ppm 이상이며, 당해 하한을 하회하면 경화 불량의 원인이 되는 경우가 있다.
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 임의로 경화 지연제를 포함할 수도 있다. 경화 지연제는 조성물 중의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기와 규소 결합 수소 원자의 가교 반응을 억제하고, 상온에서의 가사 시간을 연장하여 보존 안정성을 향상시키기 위해 배합하는 것이다. 따라서, 실용상으로는 본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 있어서 필수에 가까운 성분이다.
구체적으로는, 경화 지연제는 아세틸렌계 화합물, 엔인 화합물, 유기 질소 화합물, 유기 인 화합물, 옥심 화합물, 인계 화합물이 예시된다. 구체적으로는, 3-메틸-1-부틴-3-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 3-메틸-1-펜틴-3-올, 1-에티닐-1-사이클로헥산올, 페닐부틴올 등의 알킨 알코올; 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3,5-디메틸-1-헥신-3-인 등의 엔인 화합물; 2-에티닐-4-메틸-2-펜텐, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐 사이클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐 사이클로테트라실록산 등의 메틸알케닐 사이클로실록산; 벤조트리아졸이 예시된다.
인 함유 하이드로실릴화 반응 지연제는 포스핀계 화합물, 인산계 화합물, 포스폰산계 화합물, 포스핀 옥사이드계 화합물, 아인산계 화합물 및 아포스폰산계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종일 수 있으며, 예를 들어 1,3-비스(디페닐포스피노)프로판 등의 일본 공개특허공보 제2007-308542호에 기재된 성분이 예시된다.
조성물의 경화 거동의 견지에서, 본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 조성물의 조제 후 실온에서 8시간 후에 점도의 증대가 1.5배 이내이며, 80~200℃에서 경화 가능한 것이 바람직하다. 증점이 억제되고 있는 것은 취급 작업성, 포트 라이프, 경화 후 특성의 견지에서 중요하며, 일정 이상의 고온(80~200℃)에서 경화시킴으로써 경화성을 확보할 수 있기 때문이다. 아울러, 이러한 조성물은 상기 각 성분 및 하이드로실릴화 촉매와 경화 지연제의 적합한 조합 및 배합량을 선택함으로써 실현 가능하다.
[(D) 광라디칼 중합 개시제]
(D) 성분은 광라디칼 중합 개시제이며, 고에너지선 조사에 의해, (A) 성분 중의 규소 원자 결합 관능기(RA)의 아크릴기 또는 메타크릴기의 광경화 반응을 촉진시키는 성분이다. 특히, (D) 성분 및 (A) 성분에서 유래하는 미반응의 관능기(RA)를 포함하는 반경화물로 이루어진 점착제층에 고에너지선을 조사함으로써, 당해 점착제층의 기재에 대한 점착력이 크게 저하되어, 이박리성의 경화물을 형성한다.
광라디칼 중합 개시제는 크게 나누어 광개열형과 수소 인발형(hydrogen abstraction type)의 것이 알려져 있는데, 본 발명의 조성물에 이용하는 광라디칼 중합 개시제는 당기술 분야에서 공지된 것으로부터 임의로 선택하여 사용할 수 있으며, 특별히 특정한 것으로 한정되지 않는다. 광라디칼 중합 개시제의 예로서는, 4-(2-하이드록시에톡시)페닐(2-하이드록시-2-프로필)케톤, α-하이드록시-α,α'-디메틸아세토페논, 2-메틸-2-하이드록시프로피오페논, 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤 등의 α-케톨계 화합물; 메톡시 아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)-페닐]-2-모폴리노프로판-1 등의 아세토페논계 화합물; 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 아니소인 메틸 에테르 등의 벤조인 에테르계 화합물; 벤질 디메틸 케탈 등의 케탈계 화합물; 2-나프탈렌설포닐 클로라이드 등의 방향족 설포닐 클로라이드계 화합물; 1-페논-1,1-프로판디온-2-(o-에톡시카보닐)옥심 등의 광활성 옥심계 화합물; 벤조페논, 벤조일 안식향산, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 이소프로필티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤 등의 티오크산톤계 화합물; 캄퍼 퀴논; 할로겐화 케톤; 아실포스핀 옥사이드; 아실포스포네이트 등을 들 수 있다.
(D) 성분의 사용량은 (A) 성분에서 유래하는 규소 원자 결합 관능기(RA)의 함유량, 고에너지선의 조사를 트리거로 하는 경화물의 소망하는 점착력 변화 및 이박리성에 따라 적절히 설계 가능한데, (A) 성분 100질량부에 대해 0.1~20질량부가 되는 양이 바람직하고, 0.5~15질량부가 되는 양이 특히 바람직하다.
[(D') 광증감제]
임의 선택에 따라, (D) 광라디칼 중합 개시제와 조합하여 (D') 광증감제를 사용할 수도 있다. 증감제의 사용은 중합 반응의 광양자 효율을 높일 수 있으며, 광개시제만을 사용한 경우와 비교하여 보다 장파장의 광을 중합 반응에 이용할 수 있게 되기 때문에, 조성물의 코팅 두께가 비교적 두꺼운 경우, 또는 비교적 장파장의 LED 광원을 사용하는 경우에 특히 유효하다는 것이 알려져 있다. 증감제로서는, 안트라센계 화합물, 페노티아진계 화합물, 페릴렌계 화합물, 시아닌계 화합물, 메로시아닌계 화합물, 쿠마린계 화합물, 벤질리덴 케톤계 화합물, (티오)크산텐 혹은 (티오)크산톤계 화합물, 예를 들어 이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 스쿠아릴리움계 화합물, (티아)피릴륨계 화합물, 포르피린계 화합물 등이 알려져 있으며, 이들로 한정되지 않고 임의의 광증감제를 본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 점착제 조성물에 사용할 수 있다. 그 사용량은 임의이지만, (D) 성분에 대한 (D')의 성분의 질량비가 0~10이 되는 범위이며, 사용하는 경우에는 0.01~5가 되는 범위에서 선택하는 것이 일반적이다.
[(E) 오가노폴리실록산 수지]
본 발명에 관한 조성물은 (A)~(D) 성분에 더하여, (E) 오가노폴리실록산 수지를 첨가할 수 있다. (E) 성분은 임의로 기재에 대한 밀착력을 조정하는 성분이며, 당해 성분의 사용량에 따라, 하이드로실릴화 반응 후의 반경화물의 경도 및 기재에 대한 밀착성을 조정하는 것이 가능하다.
분자 내에 (a) R3SiO1/2(식 중, R은 서로 독립적으로 1가 유기기를 나타냄)로 표시되는 실록산 단위(M 단위), 및 (b) SiO4/2로 표시되는 실록산 단위(Q 단위)를 포함하는 오가노폴리실록산 수지이다. M 단위 대 Q 단위의 몰비는 0.5~2.0인 것이 바람직하다. 이 몰비가 0.5 미만인 경우에는 경화물의 기재에 대한 밀착성이 저하되는 경우가 있으며, 2.0보다 큰 경우에는 밀착층을 구성하는 물질의 응집력이 저하되기 때문이다.
특히, (a) M 단위와 (b) Q 단위의 몰비는 M 단위:Q 단위=0.50:1.00~1.50:1.00의 범위에 있는 것이 바람직하며, 0.55:1.00~1.20:1.00의 범위가 보다 바람직하고, 0.60:1.00~1.10:1.00이 더욱더 바람직하다. 상기 몰비는 29Si 핵자기 공명에 의해 용이하게 측정할 수 있다.
(E) 성분은 일반 단위식: (R3SiO1/2)a(SiO4/2)b(식 중, R은 서로 독립적으로 1가 유기기이고, a 및 b는 각각 양의 수이고, a+b=1, a/b=0.5~1.5이다)로 표시되는 오가노폴리실록산 수지인 것이 바람직하다.
(E) 성분은 (a) M 단위와 (b) Q 단위만으로 구성될 수도 있으나, R2SiO2/2 단위(D 단위) 및/또는 RSiO3/2 단위(T 단위)를 포함할 수도 있다. 아울러, 식 중, R은 서로 독립적으로 1가 유기기를 나타낸다. (E) 성분 중의 (a) M 단위와 (b) Q 단위의 합계 함유량은 바람직하게는 50중량% 이상이며, 더욱 바람직하게는 80중량% 이상이고, 특히 바람직하게는 100중량%이다.
1가 유기기는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 상기 (A) 성분에서의, 일반식 (1)로 표시되는 아크릴기 또는 메타크릴기를 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RA), 지방족 불포화 탄소-탄소 결합을 적어도 1개 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RVi)(단, 상기 RA인 관능기를 제외함), 및 메틸기 등의 그 외 유기기로부터 선택되는 1종류 이상의 유기기일 수 있다. 또한, (E) 성분 중에는, 수산기 또는 알콕시기 등의 가수 분해성기가 포함되어 있을 수도 있으며, 이들 가수 분해성기를 트리메틸실란 등의 실릴화제로 가수 분해 처리함으로써 수산기 또는 가수 분해성기의 함유량을 저감한 오가노폴리실록산 수지일 수도 있다.
(E) 성분은 임의 성분이기 때문에, (A) 성분 100질량부에 대하여 0.0~150질량부가 되는 양으로 배합할 수 있으며, 0.5~50질량부가 되는 양이 바람직하고, 1.0~20질량부가 되는 범위가 특히 바람직하다.
[(F) 임의로 알케닐기를 가질 수도 있는 폴리디메틸실록산]
본 발명에 관한 조성물에는, 또한 임의로 알케닐기를 가질 수도 있는 폴리디메틸실록산을 첨가할 수도 있다. 이와 같은 (F) 성분은 (A)~(D), 임의의 (E) 성분에 의한 가교 반응에는 관여하지 않지만, 당해 성분을 사용함으로써, 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 도공에 필요한 점도, 경화물 또는 반경화물의 점착성, 경도, 가교 밀도 등을 조정할 수 있는 외에, 경화물의 박리 특성 등을 개선할 수 있는 경우가 있다.
여기서, (F) 성분의 범위로부터 상기 (A) 성분 및 (E) 성분은 명시적으로 제외되며, 적합한 (F) 성분은 메틸기의 일부가 탄소 원자수 2~20의 알케닐기로 치환되어 있을 수도 있는, 환상, 직쇄상, 분지쇄상, 수지상 및 생고무상의 폴리디메틸실록산이다. 그의 실록산 중합도나 점도 범위는 특별히 한정되지 않으나, 25℃에서의 점도가 1.5~1,000,000 mPa·s의 범위일 수 있으며, 25℃에서 100,000 mPa·s 이상의 점도를 갖는 액상의 폴리디메틸실록산이거나, JIS K6249에 규정되는 방법에 준거하여 측정된 가소도(25℃, 4.2 g의 구상 시료에 1 kgf의 하중을 3분간 걸었을 때의 두께를 1/100 mm까지 읽고, 이 수치를 100배로 한 것)가 50~200의 범위에 있는 생고무상의 폴리디메틸실록산일 수 있다. 또한, (F) 성분 중의 성분 중의 알케닐기 중의 비닐(CH2=CH) 부분의 함유량(이하, 「비닐 함유량」이라고 함)은 임의이지만, 0.000~0.400질량%의 범위일 수 있으며, 0.005~0.300질량%의 범위일 수도 있다. 아울러, 임의로 알케닐기를 가질 수도 있는, 실록산 중합도 3~20의 환상 폴리디메틸실록산은 (F) 성분의 범위에 포함된다.
[(G) 티올 화합물]
본 발명에 관한 조성물은 추가로 (G) 분자 내에 적어도 2개 이상의 티올기를 갖는 다관능 티올 화합물을 포함할 수도 있다. 다관능의 티올 화합물은 연쇄 이동제로서 라디칼 중합 반응을 촉진하기 때문에, 자외선 조사량이 적은 경우에도 경화 속도 및 경화물의 심부 경화성을 개선할 수 있는 외에, 본 조성물에서의 가교점으로서도 기능한다.
이러한 다관능 티올 화합물의 예로서는, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토부티레이트), 1,4-비스(3-메르캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(2-(3설파닐부타노일옥시)에틸)-1,3,5-트리아지난-2,4,6-트리온, 트리메틸올프로판 트리스(3-메르캅토부티레이트) 등을 들 수 있다.
(G) 성분의 사용은 임의이지만, 그의 사용량은 상기 (A) 성분 100질량부에 대해 0~20질량부가 되는 양이며, 0~10질량부가 되는 양이 바람직하고, 0~5질량부가 되는 양이 특히 바람직하다.
[(H) 유기 용제]
본 발명에 관한 조성물은 그의 구성 성분이 비교적 저점도이기 때문에, 저용제형 내지 무용제형의 조성물을 설계 가능하지만, 임의로 (H) 유기 용제를 포함할 수도 있다. 유기 용제는 조성물의 기재에의 도공성이나 젖음성을 개선하기 위해, 각 성분을 분산 내지 용해시키는 희석제로서 사용할 수도 있고, 그 외 원료 성분에 부수하는 용매로서 불가피적으로 포함되는 성분일 수도 있다.
본 발명에 사용할 수 있는 유기 용제는 본 발명의 기술적 효과를 해치지 않는 한, 사용하는 유기 용매로서는 조성물 중의 전체 구성 성분 또는 일부의 구성 성분을 용해시킬 수 있는 화합물이면 그의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 비점이 80℃ 이상 200℃ 이하인 것이 바람직하게 사용된다. 그의 종류는 비할로겐계 용매일 수도, 할로겐계 용매일 수도 있으며, 방향족 탄화수소계 용제, 지방족 탄화수소계 용제, 에스테르계 용제, 알코올계 용제, 에테르계 용제, 염소화 지방족 탄화수소계 용제, 용제 휘발유 등을 들 수 있으며, 도공성이나 젖음성 등에 따라 2종 이상을 조합할 수도 있다.
보다 구체적으로는, i-프로필 알코올, t-부틸 알코올, 사이클로헥산올, 사이클로헥사논, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 톨루엔, 크실렌, 벤젠, 헵탄, 헥산, 옥탄, 이소파라핀, 메시틸렌, 1,4-디옥산, 디부틸 에테르, 아니솔, 4-메틸 아니솔, 에틸벤젠, 에톡시벤젠, 에틸렌 글리콜, 디이소프로필 에테르, 1,4-디옥산, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 2-메톡시 에탄올(에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르), 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필 프로피오네이트(=프로피온산 프로필), 1-메톡시-2-프로필 아세테이트, 1-에톡시-2-프로필 아세테이트, 옥타메틸사이클로테트라실록산 및 헥사메틸디실록산 등의 비할로겐계 용매, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 염화메틸렌, 트리플루오로메틸벤젠, 1,2-비스(트리플루오로메틸)벤젠, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠, 1,4-비스(트리플루오로메틸)벤젠, 트리플루오로메틸클로로벤젠, 트리플루오로메틸플루오로벤젠, 하이드로플루오로 에테르 등의 할로겐계 용매를 들 수 있다.
유기 용매의 함유량은 조성물 전체 100질량부에 대하여 0~60질량% 미만이며, 50질량% 미만이고, 실질적으로 0~30질량%의 범위 내인 것이 특히 바람직하다. 특히, 본 발명의 (A)~(D), 임의로 (F) 또는 (G) 성분 등을 사용하는 경우, 경화 반응에 의해 고형분을 형성하는 고형분 농도가 조성물 전체의 30~100질량%가 되는 범위에서 용이하게 설계할 수 있다.
[그 외 임의 성분]
본 발명에 관한 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 본 발명의 기술적 효과를 해치지 않는 범위에서, 임의로 상기 성분 이외의 성분을 포함할 수 있다. 예를 들어, 접착 촉진제; (F) 성분 이외의 폴리디메틸디페닐실록산 등의 비반응성 오가노폴리실록산; 페놀계, 퀴논계, 아민계, 인계, 포스파이트계, 황계 또는 티오에테르계 등의 산화방지제; 트리아졸계 또는 벤조페논계 등의 광안정제; 인산 에스테르계, 할로겐계, 인계 또는 안티몬계 등의 난연제; 양이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제 또는 비이온계 계면활성제 등으로 이루어진 1종류 이상의 대전 방지제 등을 포함할 수 있다. 아울러, 이들 성분 외, 안료, 염료, 무기 미립자(보강성 필러, 유전성 필러, 도전성 필러, 열전도성 필러) 등을 임의로 배합할 수도 있다.
본 발명에 관한 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 조제 방법은 특별히 한정되지 않으며, 각각의 성분을 균질하게 혼합함으로써 수행된다. 필요에 따라 유기 용제를 가할 수도 있으며, 공지의 교반기 또는 혼련기를 이용해 혼합하여 조제할 수도 있다. 아울러, 본 조성물은 가열에 의해 하이드로실릴화 반응성을 갖기 때문에, 100℃ 미만, 바람직하게는 50℃ 미만의 온도 조건으로 혼합하는 것이 바람직하다.
[점착제로서의 사용 방법]
본 발명에 관한 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 상기 (A) 성분을 포함하기 때문에, 가열 경화성 및 고에너지선의 조사에 의한 광경화성을 모두 갖고 있으며, 특히 가열 경화에 의해 얻어진 반경화물은 초기 점착력이 우수한 점착제층으로서 기능하고, 여기에 고에너지선을 조사함으로써, 당해 점착제층의 기재에 대한 점착력이 크게 저하되어 이박리성의 경화물을 형성하여, 기재로부터 용이하게 제거하는 것이 가능하다. 이하, 그의 사용 방법을 설명한다.
[도포 및 가열 경화]
본 발명에 관한 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 기재 위에 도공함으로써 도막을 형성하고, 80~200℃의 온도 조건하, 적합하게는 90~150℃의 온도 조건하에서 가열함으로써, 하이드로실릴화 반응에 의해, 초기 점착력이 우수한 점착제층으로서 기능하는 반경화물을 부여한다. 아울러, 경화에 필요한 가열 시간은 점착제층의 두께나 촉매의 사용량에 따라 적절히 선택할 수 있는데, 0.5~90분간의 범위인 것이 일반적이다. 본 발명에 관한 조성물을 사용하여, 가열 경화에 의해 얻어진 점착제층은 미반응의 규소 원자 결합 관능기(RA)를 함유하기 때문에, 고에너지선의 조사를 트리거로 하여 한층 더 광경화 반응성을 유지한다.
도공 방법으로서는, 그라비아 코팅, 오프셋 코팅, 오프셋 그라비아, 롤 코팅, 리버스 롤 코팅, 에어나이프 코팅, 커튼 코팅 및 콤마 코팅이 예시된다. 도공량은 표시 장치 등의 용도에 따라 소망하는 두께로 설계할 수 있으며, 일 예로서, 경화한 후의 점착제층의 두께로서 1~1,000 μm이고, 5~900 μm일 수 있으며, 10~800 μm일 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다.
광경화 반응 전의 반경화물은 충분한 초기 점착력을 가지며, 예를 들어 두께 75 μm의 점착제층을 설계한 경우, SUS판에 대해, JIS Z 0237에 따른 180° 박리 시험 방법을 이용하여 인장 속도 300 mm/min으로 측정된 점착력이 2.5 gf/인치 이상, 적합하게는 3.0 gf/인치 이상의 범위이며, 특히 3.0~50.0 gf/인치의 범위에 있는 점착층을 설계 가능하다. 아울러, 상기 두께(75 μm)는 본 발명에 관한 경화층의 점착력을 객관적으로 정의하기 위한 기준이 되는 경화층 자체의 두께이며, 본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 두께 75 μm로 한정되지 않고, 임의의 두께의 경화층 또는 점착제층으로서 이용할 수 있는 것은 물론이다.
[고에너지선의 조사에 의한 점착력 변화]
가열 경화에 의해 얻어진 반경화물인 점착제층은 고에너지선의 조사를 트리거로 하여 한층 더 광경화 반응이 진행되며, 그의 점착력이 크게 감소하여, 이박리성이고 기재 등에 풀 잔여물을 발생시키지 않는 경질의 경화물을 형성하여, 용이하게 기재로부터 박리할 수 있다. 구체적으로는, 가열 경화 반응에 의해 얻어진 오가노폴리실록산 반경화물을 다른 기재에 대해 밀착시킨 경우에, 그의 기재에 대한 점착력이, 고에너지선의 조사에 수반하는 광경화 반응 전후에 10% 이상 감소하는 것이며, 30% 이상 감소하는 것이 바람직하고, 50% 이상 감소하는 것이 특히 바람직하다. 아울러, 이러한 점착력 변화는 상기 SUS판 등을 이용한 점착력 측정 시험에 의해 정량적으로 계측 가능하다.
광경화 반응에 사용하는 고에너지선(활성 에너지선이라고도 불린다)으로서는 자외선, 전자선, 방사선 등을 들 수 있는데, 실용성의 점에서 자외선이 바람직하다. 자외선 발생원으로서는 고압 수은 램프, 중압 수은 램프, Xe-Hg 램프, 딥 UV 램프 등이 적합하며, 특히 파장 280~400 nm, 적합하게는 파장 300~400 nm의 자외선 조사가 바람직하고, 복수의 발광대를 갖는 광원을 사용할 수도 있다.
고에너지선의 조사량은 적절히 설계 가능하지만, 자외선 조사량(조도)이 적산 광량으로서 100 mJ/cm2~10,000 mJ/cm2, 보다 바람직하게는 1,000 mJ/cm2~5,000 mJ/cm2일 때, 고에너지선의 조사를 트리거로 하여 본 발명에 관한 점착층의 양호한 점착력의 변화가 실현된다. 아울러, 고에너지선의 조사는 본 발명에 관한 점착제층을 담지하는 기재가 상기 파장 영역의 전자파를 흡수하지 않는 한에서는, 당해 기재를 사이에 끼워 조사될 수도 있다. 즉, 일정량의 조사량이 실현 가능하다면, 기재 또는 보호 필름 등의 커버 재료 너머로 에너지선의 조사를 수행할 수도 있다.
[점착제층의 투명성, 색조 또는 착색·변색에 관한 특성]
본 발명에 관한 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 오가노폴리실록산 점착제 조성물을 경화시켜 이루어진 점착제층(반경화물, 경화물을 포함한다)은 실질적으로 투명, 반투명 또는 불투명 중 어느 것일 수도 있으며, 당해 점착제층의 용도에 따라 그의 투명성을 설계할 수 있다. 육안으로 투명한 경우, 보다 객관적으로는, 두께 100 μm의 경화층으로 이루어진 점착제층의 파장 450 nm의 광의 투과율이 공기의 값을 100%로 한 경우에 80% 이상이고, 적합하게는 90% 이상이고, 95% 이상으로 설계할 수도 있다. 한편, 광투과성이 요구되지 않는 가고정 등의 점착제 등에 있어서는, 반투명~불투명한 점착제층일 수도 있으며, 광투과성 이외의 요구 특성에 따라 착색성 혹은 광투과성을 해치는 필러 성분 또는 첨가제를 이용할 수도 있다.
[점착제층으로서의 사용 방법, 고에너지선 조사 전후에 점착 특성의 변화를 수반하는 점착 시트]
본 발명에 관한 점착제층은 피착체와의 밀착성을 향상시키기 위해, 점착제층 또는 기재의 표면에 대해 프라이머 처리, 코로나 처리, 에칭 처리, 플라즈마 처리 등의 표면 처리를 수행할 수도 있다. 단, 본 발명의 밀착층은 상기와 같이, 표시 디바이스 등의 기재에 대한 밀착성이 우수하기 때문에, 필요에 따라 이들 공정을 가해 더욱 피착체와의 밀착성을 향상시킬 수도 있고, 이들 공정을 생략함으로써 보다 높은 생산 효율을 실현할 수도 있다.
본 발명에 관한 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 박리 라이너에 도공한 후, 상기 온도 조건하에서 가열함으로써 축합 반응에 의해 반경화시키고, 박리 라이너를 벗겨 필름상 기재, 테이프상 기재 또는 시트상 기재(이하, 「필름상 기재」라고 한다)와 맞붙이거나, 필름상 기재에 도공한 후, 상기 온도 조건하에서 가열함으로써 경화시켜, 상기 기재의 표면에 점착제층을 형성할 수 있다. 이 점착제층은 상기와 같이 초기 접착성이 우수하며, 또한 (A) 성분에서 유래하는 광경화성의 관능기를 포함하기 때문에 고에너지선 조사를 트리거로 하여, 점착력이 감소하여 이박리성으로 점착 특성이 변화한다.
이들 필름상 기재 위에 본 발명에 관한 오가노폴리실록산 조성물을 경화하여 이루어진 경화층, 특히 필름상의 경화층을 갖는 적층체는 밀착 테이프, 착탈을 전제로 하는 보호 필름, 반창고, 저온 지지체, 전사 필름, 라벨, 엠블럼 및 장식 또는 설명용 표시에 사용할 수도 있다. 또한, 본 발명에 관한 오가노폴리실록산 조성물을 경화하여 이루어진 경화층은 자동차 부품, 완구, 전자 회로 또는 키보드의 조립에 사용할 수도 있다. 혹은, 본 발명에 관한 오가노폴리실록산 조성물을 경화하여 이루어진 경화층, 특히 필름상의 밀착층은 적층 터치 스크린 또는 평판 디스플레이의 보호, 구축 및 이용에 사용할 수도 있다.
기재의 종류로서, 판지, 골판지, 클레이 코트지, 폴리올레핀 라미네이트지, 특히 폴리에틸렌 라미네이트지, 합성 수지 필름·시트, 천연 섬유포, 합성 섬유포, 인공 피혁포, 금속박이 예시된다. 특히, 합성 수지 필름·시트가 바람직하며, 합성 수지로서, 폴리이미드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 사이클로 폴리올레핀, 나일론이 예시된다. 특히 내열성이 요구되는 경우에는, 폴리이미드, 폴리에테르 에테르 케톤, 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN), 액정 폴리아릴레이트, 폴리아미드이미드, 폴리에테르 설폰 등의 내열성 합성 수지의 필름이 적합하다. 한편, 표시 디바이스 등 시인성이 요구되는 용도에서는, 투명 기재, 구체적으로는 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리염화비닐리덴, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, PEN 등의 투명 재료가 적합하다.
상기 기재는 필름상 또는 시트상인 것이 바람직하다. 그의 두께는 특별히 제한되지 않으며, 용도에 따라 소망의 두께로 설계할 수 있다. 또한, 지지 필름과 경화 밀착층의 밀착성을 향상시키기 위해, 프라이머 처리, 코로나 처리, 에칭 처리, 플라즈마 처리된 지지 필름을 이용할 수도 있다. 또한, 필름상 기재의 경화층/경화 밀착층과 반대면에는, 흠집 방지, 오염 방지, 지문 부착 방지, 눈부심 방지, 반사 방지, 대전 방지 등의 처리 등의 표면 처리된 것일 수도 있다.
본 발명에 관한 점착제층은 그의 요구 특성에 따라 단층일 수도 2층 이상의 점착층을 적층하여 이루어진 복층일 수도 있다. 복층의 점착층은 한층씩 제작한 필름을 맞붙일 수도 있고, 박리층을 구비한 필름 기재 위 등에서 경화성 실리콘 조성물을 도공하고 경화시키는 공정을 복수회 수행할 수도 있다.
본 발명에 관한 점착제층은 부재 간의 접합 내지 밀착 외, 유전층, 도전층, 방열층, 절연층, 보강층 등으로부터 선택되는 다른 기능층으로서의 역할이 부여되어 있을 수도 있다. 특히, 본 발명에 관한 경화성 오가노폴리실록산을 가열 경화시켜 이루어진 반경화물인 점착제층은 초기 접착성이 우수하며, 또한 (A) 성분에서 유래하는 광경화성의 관능기를 포함하기 때문에, 고에너지선 조사를 트리거로 하여, 점착력이 감소하여 이박리성으로 점착 특성이 변화하기 때문에, 소망의 장치 또는 프로세스로 고정 내지 접착을 수행한 후, 고에너지선 조사에 의해 기재 표면으로부터 극히 용이하게 제거 가능한 경화 밀착층을 형성하기 때문에, 일시적인 기능층 혹은 착탈을 전제로 하는 기능층의 가고정 등에 극히 유용하다.
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 가열 경화하여 이루어진 점착제층, 특히 고에너지선 조사 전후에 점착 특성의 변화를 수반하는 점착 시트인 경우, 당해 점착제층은 박리 코팅능을 갖는 박리층을 구비한 필름 기재 상에, 박리 가능한 상태로 밀착한 적층체 필름으로서 취급하는 것이 바람직하다. 박리층은 박리 라이너, 세퍼레이터, 이형층 혹은 박리 코팅층으로 불리는 경우도 있으며, 적합하게는, 실리콘계 박리제, 불소계 박리제, 알키드계 박리제 또는 플루오로실리콘계 박리제 등의 박리 코팅능을 갖는 박리층, 기재 표면에 물리적으로 미세한 요철을 형성시키거나, 본 발명의 밀착층과 부착하기 어려운 기재 그 자체일 수도 있다. 특히 본 발명에 관한 적층체에서는, 박리층으로서 플루오로실리콘계 박리제를 경화시켜 이루어진 박리층의 사용이 바람직하다.
본 발명에 관한 점착제층은 상기와 같은 특징적인 점착 특성을 가지며, 또한 투명성과 낮은 헤이즈를 실현 가능하기 때문에, 탄성 밀착층 또는 가고정층으로서, 각종 전자 기기 또는 전기적 장치의 부재, 반도체 웨이퍼의 가공 시의 보호 필름으로서 유용하다. 마찬가지로, 전자 재료, 표시 장치용 부재 또는 트랜스듀서용 부재(센서, 스피커, 액추에이터 및 제너레이터용을 포함함)로서도 유용하며, 당해 경화물의 적합한 용도는 전자 부품 또는 표시 장치의 부재이다. 본 발명에 관한 경화물은 투명할 수도 불투명할 수도 있으나, 필름 형상의 경화물, 특히 실질적으로 투명한 보호 필름은 표시 패널 또는 디스플레이용 부재로서 적합하며, 특히 화면을 손가락 끝 등으로 접촉함으로써 기기, 특히 전자 기기를 조작 가능한 이른바 터치 패널 용도로 특히 유용하다. 아울러, 본 발명의 경화물층은 투명성이 요구되지 않고, 밀착층 자체에 일정한 신축성 또는 유연성이 요구되는 센서, 스피커, 액추에이터 등에 이용되는 필름상 또는 시트상 부재의 용도에 적용할 수도 있다.
[밀착 테이프로서의 사용]
본 발명의 경화성 실리콘 조성물을 경화시켜 이루어진 경화층을 포함하는 물품은 밀착 테이프, 특히 착탈을 전제로 하는 보호 테이프일 수 있으며, 상기 합성 수지 필름·시트, 금속박, 직포, 부직포, 종이 등의 섬유 제품으로 이루어진 시트상 부재와 상기 밀착층을 구비하는 것을 특징으로 한다. 이러한 밀착 테이프의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니며, 절연 테이프, 내열 테이프, 솔더 마스킹 테이프, 마이카 테이프 바인더, 가고정 테이프(실리콘 고무 부품 등의 가고정 테이프를 특히 포함한다), 스플라이싱 테이프(실리콘 박리지용 스플라이싱 테이프를 특히 포함함)를 들 수 있다.
특히, 본 발명의 경화성 실리콘 조성물을 경화하여 이루어진 경화물, 특히 경화물층은 초기 접착성이 우수하며, 또한 (A) 성분에서 유래하는 광경화성의 관능기를 포함하기 때문에, 고에너지선 조사를 트리거로 하여 점착력이 감소하여, 이박리성으로 점착 특성이 변화하기 때문에, 밀착층의 밀착 특성 및 외관이 안정적이고, 사용 후에는 자외선 등의 광조사에 의해 용이하게 기재 표면으로부터 제거 가능하기 때문에, 표시 디바이스나 반도체 등에 대해 착탈을 전제로 하여 일시적으로 사용하는 기능성 필름에 특히 적합하게 이용 가능하다. 특히, 후술하는 CRT 디스플레이, 액정 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 유기 EL 디스플레이, 무기 EL 디스플레이, LED 디스플레이, 표면 전계 디스플레이(SED), 전계 방출형 디스플레이(FED) 등의 표시 장치나, 이들을 이용한 터치 패널의 제조 시에 사용하는 가고정용 점착제로서 극히 유용하다.
[적층체 및 밀착성 시트]
상기 필름상 기재 상에, 상기 경화성 실리콘 조성물을 경화하여 이루어진 경화 밀착층을 갖는 적층체를 형성시킬 수 있으며, 적합하게는, 이들 필름상 기재에 당해 경화 밀착층에 대한 박리층이 마련되어 있을 수도 있다.
상기 적층체에서는, 시트상 기재가 적어도 하나의 박리층을 구비하고 있으며, 당해 박리층이 경화 밀착층과 접촉하고 있는 것이 바람직하다. 이로써, 경화 밀착층을 시트상 기재로부터 용이하게 박리할 수 있다. 박리층에 포함되는 박리제는 특별히 한정되는 것은 아니며, 상기와 동일한 박리제를 들 수 있다.
특히, 상기 적층체는 필름상 기재로부터 분리한 밀착층을 단독으로 취급할 수도 있으며, 필름상 기재는 2개일 수도 있다.
구체적으로는,
필름상 기재,
당해 필름상 기재 위에 형성된 제1 박리층,
당해 박리층 위에 상기 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 도공하고 가열 경화시켜 형성된 점착제층층, 및
당해 밀착층 위에 적층된 제2 박리층
을 구비하는 것일 수 있다.
마찬가지로, 상기 형태의 적층체는, 예를 들어 상기 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 필름상 기재 위에 형성된 한쪽 박리층 위에 도공하고 경화시킴으로써 밀착층을 형성시키고, 당해 밀착층 위에 다른 박리층을 적층하여 형성시킬 수도 있다.
또한, 상기 형태의 적층체는, 예를 들어 상기 경화성 실리콘 조성물을 제1 필름상 기재 및 제2 필름상 기재에 끼우고, 가열하면서, 프레스 또는 롤로 일정 두께로 성형한 후, 상기 조성물을 경화시킴으로써 제조할 수도 있다.
제1 시트 기재는 제1 박리층을 구비하고 있을 수도 있고, 혹은 제1 시트 기재 자체가 박리성을 구비하는 것일 수도 있다. 마찬가지로, 제2 시트 기재는 제2 박리층을 구비하고 있을 수도 있고, 혹은 제2 시트 기재 자체가 박리성을 구비하는 것일 수도 있다. 제1 시트 기재 및/또는 제2 시트 기재가 제1 박리층 및/또는 제2 박리층을 구비하는 경우에는, 경화 밀착층은 제1 박리층 및/또는 제2 박리층에 접촉하는 것이 바람직하다.
박리성을 갖는 시트 기재로서는, 예를 들어 불소 수지제 필름 등의 박리성을 갖는 재질로 이루어진 시트 기재, 혹은 폴리올레핀 필름 등의 박리성이 없거나 혹은 낮은 재질에 실리콘, 불소 수지 등의 박리제를 첨가한 것으로 이루어진 시트 기재를 들 수 있다. 한편, 박리층을 구비하는 시트 기재로서는, 예를 들어 실리콘, 불소 수지 등의 박리제를 코팅한 폴리올레핀 필름 등을 들 수 있다.
상기 적층체는, 예를 들어 경화 밀착층을 피착체에 적용 후, 필름상 기재로부터 밀착층을 박리함으로써 사용할 수 있다.
본 발명에 관한 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 가열 경화하여 얻어지는 밀착층(점착제층)의 두께는 5~10000 μm인 것이 바람직하며, 그 중에서도 10 μm 이상 혹은 8000 μm 이하, 그 중에서도 20 μm 이상 혹은 5000 μm인 것이 특히 바람직하다.
[표시 패널 또는 디스플레이용 부재]
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 가열 경화하여 얻어지는 밀착층(점착제층)은 적층 터치 스크린 또는 평판 디스플레이의 보호, 구축 및 이용에 사용할 수 있으며, 그의 구체적인 사용 방법은 밀착층(예를 들어, 실리콘 PSA, 실리콘 접착제 및 실리콘 봉지제)의 공지의 사용 방법을 특별히 제한없이 이용할 수 있다.
본 발명에 관한 공변성 오가노폴리실록산, 이를 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물, 이를 반경화/경화하여 얻어지는 점착제층의 용도로서는, 상기에 개시한 외에 하등 제약이 없으며, 당해 조성물을 경화하여 이루어진 경화물을 포함하여 이루어진 필름은 문자나 기호, 화상을 표시하기 위한 다양한 표시 장치에 이용 가능하다. 이러한 표시 장치의 표면 형상은 평면은 아니라 곡면상 내지 만곡된 형상일 수도 있으며, 각종 평판 디스플레이(FPD) 외, 자동차(전기 자동차를 포함한다)나 항공기 등에 이용되는 곡면 디스플레이 또는 곡면 투과형 스크린이 예시된다. 또한, 이들 표시 장치는 스크린이나 디스플레이상에 기능 또는 프로그램을 실행하기 위한 아이콘이나 통지 표시, 조작 버튼에 손가락을 접촉함으로써 입력 조작이 가능해지는 터치 패널 기능이 부가되어 있을 수도 있다. 장치로서는, CRT 디스플레이, 액정 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 유기 EL 디스플레이, 무기 EL 디스플레이, LED 디스플레이, 표면 전계 디스플레이(SED), 전계 방출형 디스플레이(FED) 등의 표시 장치나, 이들을 이용한 터치 패널에 응용이 가능하다. 또한, 당해 조성물을 경화하여 이루어진 경화물은 기재에 대한 밀착성과 점탄성 특성이 우수하기 때문에, 스피커용 멤브레인 등의 트랜스듀서용 부재(센서, 스피커, 액추에이터 및 제너레이터용을 포함한다)인 필름 또는 시트상 부재로서 이용할 수 있는 외에, 또한 이차 전지, 연료 전지 또는 태양 전지 모듈에 이용하는 봉지층 또는 밀착층으로서 이용할 수 있다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예에 의해 보다 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명에 관한 반경화물의 성질상, 가열 경화 시에는 고에너지선의 조사를 동시에 수행하지 않았다.
(오가노폴리실록산 성분의 분자량의 측정)
Waters사 제품 겔 침투 크로마토그래피(GPC)를 이용하고, 테트라하이드로푸란(THF)을 용매로 하여, 표준 폴리스티렌 환산으로 오가노폴리실록산 레진 등의 오가노폴리실록산 성분의 중량 평균 분자량(Mw), 수평균 분자량(Mn)을 구했다.
(합성예 1)
하기 식:
[화 3]
으로 표시되는 알케닐기 변성 폴리실록산 100.0 g을 톨루엔 35.0 g으로 희석한 용액과, 3-(1,1,3,3-테트라메틸디실록사닐)프로필=메타크릴레이트 10.5 g, 4-메톡시페놀 0.0500 g을 혼합했다. 여기에 백금/1,3-디비닐테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액 0.0500 g(Pt 단체로서 1.0×10-4 g을 함유)을 가하고, 혼합물의 온도가 25℃~45℃가 되도록 온도 조정하면서 4시간 교반했다. 이 경우, 헥세닐기에 대한 SiH기의 개수의 비는 0.88이다. IR 분광 측정에 의해 SiH기의 소실을 확인하여, 헥세닐기에 대한 메타크릴레이트기의 몰비가 4.7인, 하기 식:
[화 4]
으로 표시되는 직쇄상 오가노폴리실록산 (A-1)의 톨루엔 용액 145.6 g을 얻었다. 헥세닐기에 대한 메타크릴레이트기의 몰비는 13CNMR에 의해 결정했다.
(합성예 2)
상기 합성예 (1)과 실험 조작 및 원료가 되는 측쇄 헥세닐기 변성 폴리실록산, 백금 촉매, 중합 금지제 및 용제의 사용량은 공통이고, 3-(1,1,3,3-테트라메틸디실록사닐)프로필=메타크릴레이트의 사용량을 6.7 g으로 함으로써, 헥세닐기에 대한 메타크릴레이트기의 몰비가 4.2가 되는 직쇄상 오가노폴리실록산 (A-2)의 톨루엔 용액을 141.7 g 얻었다.
(합성예 3)
하기 식:
[화 5]
(식 중, Vi는 CH=CH2기를 나타낸다.)
으로 표시되는 측쇄 비닐 치환 폴리실록산 100.0 g을 톨루엔 35.0 g으로 희석한 용액과, 3-(1, 1, 3, 3-테트라메틸디실록사닐)프로필=메타크릴레이트 7.1 g, 4-메톡시페놀 0.1000 g을 혼합했다. 여기에 백금/1, 3-디비닐테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액 0.1000 g(Pt 단체로서 2.0×10-4 g을 함유)을 가하고, 혼합물의 온도가 40℃~50℃가 되도록 온도 조정하면서 4시간 교반했다. 이 경우, 규소 원자에 결합하는 비닐기에 대한 SiH기의 개수의 비는 0.80이다. IR 분광 측정에 의해 SiH기의 소실을 확인하여, 비닐기에 대한 메타크릴레이트기의 몰비가 3.5인, 하기 식:
[화 6]
으로 표시되는 직쇄상 오가노폴리실록산 (A-3)의 톨루엔 용액 142.1 g을 얻었다. 비닐기에 대한 메타크릴레이트기의 몰비는 13CNMR에 의해 결정했다.
(합성예 4)
상기 합성예 (3)과 실험 조작 및 원료가 되는 측쇄 비닐기 변성 폴리실록산, 백금 촉매, 중합 금지제 및 용제의 사용량은 공통이고, 3-(1,1,3,3-테트라메틸디실록사닐)프로필=메타크릴레이트의 사용량을 1.6 g으로 함으로써, 비닐기에 대한 메타크릴레이트기의 몰비가 0.2가 되는 직쇄상 오가노폴리실록산 (A-4)의 톨루엔 용액을 136.6 g 얻었다.
(합성예 5)
분자 내에 R3SiO1/2(식 중, R은 서로 독립적으로 메틸기 또는 비닐기를 나타낸다)로 표시되는 실록산 단위(M 단위), 및 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위(Q 단위)를 포함하는 오가노폴리실록산 수지 18.8 g을 포함하는 크실렌 용액 25.0 g과, 3-(1,1,3,3-테트라메틸디실록사닐)프로필=메타크릴레이트 0.48 g, 4-메톡시페놀 0.0290 g을 혼합했다. 여기에 백금/1,3-디비닐테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액 0.0240 g(Pt 단체로서 4.8×10-5 g을 함유)을 가하고, 혼합물의 온도가 40℃~50℃가 되도록 온도 조정하면서 4시간 교반했다. 이 경우, 오가노폴리실록산 수지에 포함되는 비닐기에 대한 메타크릴레이트기의 개수의 비는 0.1이다. IR 분광 측정에 의해 SiH기의 소실을 확인하여, 분자 내에 R3SiO1/2(식 중, R은 서로 독립적으로 메틸기 또는 비닐기를 나타낸다)로 표시되는 실록산 단위(M 단위), 및 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위(Q 단위)를 포함하는 오가노폴리실록산 수지 (E-3)의 크실렌 용액 25.5 g을 얻었다.
·성분 (A-1): 합성예 (1)에 나타내는 직쇄상 오가노폴리실록산(비닐기 함유량: 0.20질량%, 메타크릴레이트기 함유량: 2.94질량%)
·성분 (A-2): 합성예 (2)에 나타내는 직쇄상 오가노폴리실록산(비닐기 함유량: 0.15질량%, 메타크릴레이트기 함유량: 1.97질량%)
·성분 (A-3): 합성예 (4)에 나타내는 직쇄상 오가노폴리실록산(비닐기 함유량: 0.19질량%, 메타크릴레이트기 함유량: 2.12질량%)
·성분 (A-4): 합성예 (5)에 나타내는 직쇄상 오가노폴리실록산(비닐기 함유량: 0.77질량%, 메타크릴레이트기 함유량: 0.43질량%)
·성분 (A-5): 가소도가 110인 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄, 디메틸실록시·(5-헥세닐)메틸실록산 공중합체 생고무(비닐기 함유량: 0.57질량%)
·성분 (A-6): 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄, 디메틸실록시·(5-헥세닐)메틸실록산 공중합체(비닐기 함유량: 0.57질량%)
·성분 (A-7): 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄, 디메틸실록산·메틸 비닐 실록산 공중합체(비닐기 함유량: 0.91질량%)
·성분 (B): 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄, 디메틸실록산·메틸하이드로겐실록산 공중합체(비닐기 함유량: 0.75질량%)
·성분 (C): 백금-1, 3-디비닐 1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 양말단 비닐디메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산 폴리머 용액(백금 농도로 약 0.7질량%)
·성분 (D): 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논(CAS#: 24650-42-8 도쿄카세이코교 가부시키가이샤(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 제품)
·성분 (E-1): 분자 내에 R3SiO1/2(식 중, R은 서로 독립적으로 메틸기 또는 비닐기를 나타낸다)로 표시되는 실록산 단위(M 단위), 및 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위(Q 단위)를 포함하는 오가노폴리실록산 수지(톨루엔을 용매로서 사용한 GPC에 의해 측정되는 중량 평균 분자량(Mw)은 4000)
·성분 (E-2): 분자 내에 R3SiO1/2(식 중, R은 서로 독립적으로 메틸기 또는 비닐기를 나타낸다)로 표시되는 실록산 단위(M 단위), 및 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위(Q 단위)를 포함하는 오가노폴리실록산 수지(톨루엔을 용매로서 사용한 GPC에 의해 측정되는 중량 평균 분자량(Mw)은 7000)
·성분 (E-3): 합성예 5에 기재된 분자 내에 R3SiO1/2(식 중, R은 서로 독립적으로 메틸기 또는 비닐기를 나타낸다)로 표시되는 실록산 단위(M 단위), 및 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위(Q 단위)를 포함하는 오가노폴리실록산 수지(톨루엔을 용매로서 사용한 GPC에 의해 측정되는 중량 평균 분자량(Mw)은 7500)
·성분 (E-4): 합성예 (6)에 나타내는 오가노폴리실록산 수지(비닐기 함유량: 0.77질량%, 메타크릴레이트기 함유량: 0.43질량%)
·성분 (F-1): ViMe2SiO(Me2SiO)300SiViMe2
로 표시되는, 분자쇄 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산(비닐기의 함유량=0.24질량%)
·성분 (F-2): 가소도가 60인 분자쇄 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산 생고무(비닐기의 함유량=0.01질량%)
(실시예 1~12, 비교예 1~3)
이하에, 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 아울러, 각 실시예·비교예에서 「경화시켰다」란, 각각의 경화 조건에 의해 각 조성물이 완전히 경화 또는 반경화한 것을 의미하는 것이다.
(경화 반응성의 실리콘 조성물의 조제)
표 1에 나타내는 각 성분을 이용하여, 각 실시예, 비교예에 나타내는 경화 반응성 오가노폴리실록산 조성물로 이루어진 점착제 조성물을 조제했다. 아울러, 표 1에서의 %는 모두 질량%이다.
(초기 및 자외선 조사 후의 점착력 측정)
각 조성물을 PET 필름(가부시키가이샤 도레이(Toray Industries, Inc.) 제품, 제품명 루미러(Lumirror, 등록 상표) S10, 두께 50 μm)에 경화 후의 두께가 75 μm가 되도록 도공하고, 100℃에서 3분간 경화시켰다. 30분 방치 후, 동시료를 폭 25 mm로 절단하고, 점착층면을 SUS판(팔텍크(PALTEK CORPORATION) 제품)에 롤러를 이용하여 맞붙여 시험편으로 했다. SUS판에 대해, JIS Z 0237에 따른 180° 박리 시험 방법을 이용해 인장 속도 300 mm/min으로 측정된 점착력을 「초기 점착력」으로서 표 1에 나타냈다. 또한, 동시험편에 UV-LED 자외선 조사 장치(JATEC사 제품)를 이용하여, PET면측으로부터 자외선 조사량(조도)이 적산 광량으로서 2,000 mJ/cm2가 되도록 파장 365 nm의 자외선을 조사하고, 자외선 조사 후의 시험편의 점착력을 상기와 동일하게 하여 측정해, 「자외선 조사 후의 점착력」으로서 표 1에 나타냈다. 아울러, 자외선 광조사에 의해, 점착층이 백탁되어 시인성이 없어진 경우는 ×로 평가했다.
[표 1]
표 1에 나타내는 바와 같이, 실시예 1~12에 관한 본 발명의 공변성 오가노폴리실록산을 포함하는 조성물의 가열 경화물은 초기 접착력이 실용상 충분한 범위에 있으며, 또한 조성 설계에 의해 어느 정도 폭을 갖게 한 점착력까지 실현 가능하다. 또한, 당해 점착층은 자외선 조사에 의해, 그의 점착력이 크게 저하되어 이박리성으로 점착 특성이 변화하는 동시에, 그 투명성을 유지하고 있었다. 이 때문에, 반도체 웨이퍼 등, 표시 장치나 전자 디바이스 등의 제조 공정에서 사용한 경우, 보호 필름, 가고정 필름 등으로서 유용성이 우수한 것이 기대된다. 한편, 비교예 1~3과 같이, 비닐기밖에 가지지 않는 오가노폴리실록산을 사용한 경우, 미점착 특성밖에 실현할 수 없는 동시에, 자외선 조사에 의해 투명성(시인성)이 없어졌다. 이것으로부터, 본 발명의 공변성 오가노폴리실록산을 사용하지 않는 한, 초기 점착력과 사용 후의 이박리성 및 투명성의 유지는 실현 곤란했다.
Claims (16)
- 분자 중에, 하기 일반식 (1)로 표시되는 아크릴기 또는 메타크릴기를 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RA), 및 지방족 불포화 탄소-탄소 결합을 적어도 1개 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RVi)(단, 상기 RA인 관능기를 제외함)를 함유하는, 쇄상의 공변성 오가노폴리실록산.
일반식 (1):
[화 1]
(식 중, R1은 서로 독립적으로 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기이고, Z는 *인 폴리실록산의 주쇄를 구성하는 규소 원자에 결합하는, 헤테로 원자를 포함할 수도 있는 2가의 유기기이다) - 제1항에 있어서, 상기 관능기 RVi가 탄소 원자수 2~20의 알케닐기인, 공변성 오가노폴리실록산.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 관능기 RVi가 헥세닐기인, 공변성 오가노폴리실록산.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 분자 내에 상기 관능기 RVi를 2 이상 갖는, 공변성 오가노폴리실록산.
- 제1항에 있어서, 상기 관능기 RA가 하기 일반식 (1-1)로 표시되는 관능기인, 공변성 오가노폴리실록산.
일반식 (1-1):
[화 2]
[식 중, R1은 서로 독립적으로 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기를 나타내고, R2는 서로 독립적으로 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. Z1은 -O(CH2)m-(m은 0~3의 범위의 수)을 나타낸다. Z2는 *인 폴리실록산의 주쇄를 구성하는 규소 원자에 결합하는 -(CH2)n-(n은 3~10의 범위의 수)으로 표시되는 2가의 유기기이다.] - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 분자 중에 지방족 불포화 탄소-탄소 결합을 적어도 1개 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RVi)(단, 상기 RA인 관능기를 제외한다) 1몰당, 아크릴기 또는 메타크릴기를 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RA)를 그 평균 물질량이 2.0~50.0몰이 되는 범위로 포함하는, 공변성 오가노폴리실록산.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 분자 중에 아크릴기 또는 메타크릴기를 함유하는 규소 원자 결합 관능기(RA)의 함유량이, 폴리실록산 분자를 구성하는 규소 원자에 결합하는 모든 관능기에 대해 0.10~10.0몰%의 범위 내인, 공변성 오가노폴리실록산.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리실록산의 주쇄가 직쇄상인, 공변성 오가노폴리실록산.
- (A) 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 공변성 오가노폴리실록산 100질량부,
(B) 분자 내에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 오가노하이드로겐폴리실록산 0.1~5질량부,
(C) 하이드로실릴화 반응 촉매, 촉매 중의 백금계 금속량이 0.01~1000 ppm이 되는 양, 및
(D) 광라디칼 중합 개시제 0.1~20질량부
를 함유하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물. - 제9항에 있어서, 추가로, (E) 분자 내에 R3SiO1/2(식 중, R은 서로 독립적으로 1가 유기기를 나타낸다)로 표시되는 실록산 단위(M 단위), 및 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위(Q 단위)를, Q 단위에 대한 M 단위의 비가 0.5~2.0인 범위로 포함하는 오가노폴리실록산 수지 0~150질량부
를 함유하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물. - 제9항 또는 제10항에 있어서, 추가로, (F) 임의로 알케닐기를 가질 수도 있는 폴리디메틸실록산 및 (G) 유기 용제로부터 선택되는 1종류 이상을 함유하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
- 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 가열 경화성 및 고에너지선의 조사에 의한 광경화성을 모두 갖는 것을 특징으로 하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
- 제9항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 가열 경화 반응에 의해 얻어진 오가노폴리실록산 반경화물을 다른 기재에 대해 밀착시킨 경우에, 그의 기재에 대한 점착력이 고에너지선의 조사에 수반하는 광경화 반응 전후에 50% 이상 감소하는 것을 특징으로 하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 공변성 오가노폴리실록산을 포함하는, 오가노폴리실록산 점착제 조성물.
- 제9항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 경화 내지 반경화시켜 이루어진, 오가노폴리실록산 점착제층.
- 공정 (I): 제14항에 기재된 오가노폴리실록산 점착제 조성물을 기재 위에 도포하는 공정,
공정 (II): 공정 (I)에서 도포한 오가노폴리실록산 점착제 조성물을 가열 경화 반응에 의해 반경화시키는 공정,
공정 (III): 공정 (II)에 의해 얻은 반경화물에 고에너지선을 조사하여, 광경화 반응에 의해 더욱 경화시키는 공정
을 포함하며, 공정 (III)에서의 고에너지선의 조사에 의해, 공정 (II)에서 얻은 반경화물의 다른 기재에 대한 점착력이 감소하는 것을 특징으로 하는, 오가노폴리실록산 점착제 조성물의 사용 방법.
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