JP2013163765A - 活性エネルギー線硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 3個以上の(メタ)アクリロイル基を有し、且つアルキレンオキサイド鎖を有する特定の分子量の活性エネルギー線硬化性化合物(A)と、3個よりも多い(メタ)アクリロイル基を有する特定分子量の他の活性エネルギー線硬化性成分(B)とを特定の比率で含有し、前記活性エネルギー線硬化性成分(B)が、3個よりも多い(メタ)アクリロイル基を有するペンタエリスリトール誘導体(B1)と、前記ペンタエリスリトール誘導体(B1)とは異なる、6個以上のアクリロイル基またはメタクリロイル基を有する活性エネルギー線硬化性ウレタン化合物(B2)とを含有する、活性エネルギー線硬化性組成物。
【選択図】 なし
Description
一方、光学部品製造用樹脂組成物として樹脂組成物に含まれるアクリロイル基もしくはメタクリロイル基の割合と、アルキレンオキサイド鎖を有する化合物を所定の割合を調整することで、適度な硬度と柔軟性を併せ持つ樹脂硬化物を調整可能な樹脂組成物が提案されている。(特許文献2)
さらにアダマンチル基などの剛直部位を有するアクリロイル基もしくはメタクリロイル基を有する化合物と柔軟な部位を有するアクリロイル基もしくはメタクリロイル基を有する化合物を組み合わせ、多官能アクリレート化合物の含有量が多き樹脂組成物を用いることにより、透明性、低線膨張率、低含水率を有する光学部品を調整可能な樹脂組成物が提案されている。(特許文献3)
一方、特許文献2は、硬度、耐押圧性に優れるとともに柔軟性を兼ね備えた微細凹凸構造を調整可能な光学部品製造用樹脂組成物を開示する。しかし、その硬化膜の耐擦傷性は100g程度であり、より優れた耐擦傷性が求められる。
さらに特許文献3記載の技術は、透明性、低線膨張率、低含水率を有する光学部品を調整可能な樹脂組成物であり、ハードコート層本来の耐擦傷性や硬度の検証もされておらず、また耐屈曲性は課題にも挙げられていない。
数平均分子量300〜2000であって、3個以上の(メタ)アクリロイル基を有し、且つアルキレンオキサイド鎖を有する活性エネルギー線硬化性化合物(A)と、重量平均分子量が300〜3000であって、3個よりも多い(メタ)アクリロイル基を有し、前記活性エネルギー線硬化性化合物(A)とは異なる活性エネルギー線硬化性成分(B)とを、(A):(B)=5〜40重量%:60〜95重量%の比率で含有し、
前記活性エネルギー線硬化性成分(B)が、3個よりも多い(メタ)アクリロイル基を有するペンタエリスリトール誘導体(B1)と、前記ペンタエリスリトール誘導体(B1)とは異なる、6個以上のアクリロイル基またはメタクリロイル基を有する活性エネルギー線硬化性ウレタン化合物(B2)とを含有し、前記成分(B)100重量%中、前記誘導体(B1)を25〜100重量%含有する、
活性エネルギー線硬化性組成物に関する。
前記活性エネルギー線硬化性化合物(A)は、アルキレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、アルキレンオキサイド付加ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、アルキレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート及びアルキレンオキサイド付加グリセリルトリ(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる1種であることが好ましく、
前記アルキレンオキサイドは、エチレンオキサイド又はプロピレンオキサイドであることが好ましい。
前記の脂肪族系もしくは脂環式系のイソシアネート化合物は、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート及びイソホロンジイソシアネートからなる群より選ばれる1種であることが好ましい。
この硬化性化合物(A)は、3個以上の(メタ)アクリロイル基とアルキレンオキサイド鎖を有する化合物であり、硬化塗膜に良好な硬化性と耐屈曲性を付与する成分、すなわち耐屈曲性付与剤として機能する。
アルキレンオキサイド鎖としては、炭素数2〜5のものが好ましく、なかでもエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドが好ましい。また、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドなど、複数種のアルキレンオキサイドを組み合わせて用いることも好ましい。
アルキレンオキサイド鎖の付加モル数は、2〜20であることが好ましく、3〜15であることがより好ましく、3〜12あることがさらに好ましい。アルキレンオキサイド鎖の付加モル数が小さくなると、硬化塗膜の耐屈曲性が低下する傾向にある。一方、アルキレンオキサイド鎖の付加モル数が大きすぎると、耐擦傷性が低下する恐れがある。
硬化性化合物(A)の数平均分子量としては300〜2000が好ましく、さらに400〜1000のものが好ましい。分子量が小さくなると、耐屈曲性が低下する傾向にある。一方、分子量が大きすぎると耐擦傷性や鉛筆硬度といったハードコート性が低下する傾向にある。
硬化性化合物(A)における(メタ)アクリロイル基は、活性エネルギー線硬化性を担う官能基である。(メタ)アクリロイル基は、2個〜6個のものが好ましく、3個〜6個のものがさらに好ましい。(メタ)アクリロイル基が2個以下の場合、耐擦傷性が低下する恐れがある。
したがって、(メタ)アクリロイル基を活性エネルギー線硬化性官能基とすることにより、本発明の組成物によれば、硬化性に優れ、かつ、透明性に優れ、傷付きにくく、耐屈曲性に優れる硬化塗膜を形成することができる。
エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート(n=1)、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート(n=2)、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート(n=3)、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート(n=6)、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート(n=9)、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート(n=15)、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート(n=20)、エトキシ化グリセリントリ(メタ)アクリレート(n=3)、エトキシ化グリセリントリ(メタ)アクリレート(n=6)、エトキシ化グリセリントリ(メタ)アクリレート(n=9)、エトキシ化グリセリントリ(メタ)アクリレート(n=12)、エトキシ化グリセリントリ(メタ)アクリレート(n=18)、エトキシ化グリセリントリ(メタ)アクリレート(n=20)、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート(n=1)、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート(n=2)、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート(n=3)、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート(n=6)、エトキシ化イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート(n=3)、エトキシ化イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート(n=6)、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート(n=4)、エトキシ化ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート(n=12)、プロポキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート(n=4)、プロポキシ化ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート(n=12)、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート(n=2)、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート(n=3)、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート(n=6)、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート(n=12)などが挙げられる。
なお、上記化合物の表記における(メタ)アクリレートはアクリレートまたはメタクリレートの意味であり、かっこ書きは化合物に含まれるアルキレンオキサイドの付加モル数を示す。例えば「(n=3)」は、化合物に含まれるアルキレンオキサイドの付加モル数が3であることを意味する。その中でも、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロポキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロポキシ化グリセリントリ(メタ)アクリレートが好ましく、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロポキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートが特に好ましい。
活性エネルギー線硬化性成分(B)は、3個よりも多い(メタ)アクリロイル基を有するペンタエリスリトール誘導体(B1)を前記化合物(B)100重量%中、25〜100重量%含有する。
活性エネルギー線硬化性成分(B)が含有し得る他の成分は、前記ペンタエリスリトール誘導体(B1)とは異なる、6個以上のアクリロイル基またはメタクリロイル基を有する活性エネルギー線硬化性ウレタン化合物(B2)である。前記硬化性成分(B)は、硬化性ウレタン化合物(B2)を必ずしも含有する必要はないが、含有する場合には、重量平均分子量が300〜3000であって、(メタ)アクリロイル基を6個以上のものであることが重要である。
ペンタエリスリトール誘導体としては、例えばペンタエリスリトール化合物やジペンタエリスリトール化合物が挙げられる。
活性エネルギー線硬化性化合物(A)とは異なる3個以上の(メタ)アクリロイル基を有するペンタエリスリトール誘導体(B1)としては、例えばペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
なお、「ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート」として工業的に入手し得る製品は、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートと、4個のアクリロイル基またはメタクリロイル基を有し、水酸基を有さないペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートなどの混合物である場合がある。このような「ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート」をペンタエリスリトール誘導体(B1)として用いた場合、結果として(メタ)アクリロイル基は、平均すると3個よりも多くなる。
また前記活性エネルギー線硬化性化合物(A)とは異なる3個以上のアクリロイル基またはメタクリロイル基を有するジペンタエリスリトール化合物としては、例えば、
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
中でもペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが特に好適に使用できる。
前記したように、硬化性ウレタン化合物(B2)は、活性エネルギー線硬化性化合物(A)とは異なるものであって、重量平均分子量が300〜3000、6個以上の(メタ)アクリロイル基を有する。
硬化性ウレタン化合物(B2)は、イソシアネート基を2個以上含有するイソシアネート化合物と、3個以上の(メタ)アクリロイル基と水酸基とを1個有する化合物を、反応させることで得られる。
イソシアネート基を2個以上含有するイソシアネート化合物としては、脂肪族系、脂環族系、または芳香族系の各種公知の種々のイソシアネート類が挙げられ、脂肪族系もしくは脂環族系のイソシアネート化合物が好ましい。脂肪族系ではヘキサメチレンジイソシアネートが特に好ましく、脂環族系ではジシクロヘキシルメタンジイソシアネートまたはイソホロンジイソシアネートが特に好ましい。
脂肪族ジイソシアネートとしては、ブタン−1,4−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト、イソプロピレンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、m−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ダイマー酸のカルボキシル基をイソシアネート基に転化したダイマージイソシアネート等が、
脂環族ジイソシアネートとしては、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4、4’−ジイソシアネート、1,3ービス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート等が、
芳香族ジイソシアネートとしては、1,5−ナフチレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、4,4’−ジベンジルイソシアネート、ジアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート等が挙げられる。
なお、「ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート」として工業的に入手し得る製品は、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートと、4個のアクリロイル基またはメタクリロイル基を有し、水酸基を有さないペンタエリスリトールテトラアクリレートなどの混合物である場合がある。このような「ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート」を用いた場合、硬化性ウレタン化合物(B2)とペンタエリスリトールテトラアクリレートとが含まれる組成物が生成される。「ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート」由来のペンタエリスリトールテトラアクリレートは、本発明の硬化性組成物において、前記のペンタエリスリトール誘導体(B1)の一部として機能する。
活性エネルギー線硬化性ウレタン化合物(B2)は(メタ)アクリロイル基を有していれば個数は特に限定されないが、硬化塗膜の硬度、耐擦傷性の点から、好ましくは6個以上が好ましく、9個以上が特に好ましい。
また活性エネルギー線硬化性ウレタン化合物(B2)の重量平均分子量は300〜3,000であることが好ましく、さらに分子量は1000〜2,500が好ましい。分子量が大きくなれば樹脂粘度が高くなり、平滑な硬化膜を調整しにくくなるとともに、耐擦傷性や鉛筆硬度といったハードコート性が低下する場合がある。
硬化性化合物(A)が5重量%未満の場合、硬化塗膜の耐屈曲性が不足する恐れがあり、40重量%を超える場合、硬度や耐擦傷性が不足する恐れがある。また硬化性化成分(B)が95質量%を越える場合には耐屈曲性が不足する恐れがある。
また、硬化性成分(B)に含まれる、前記ペンタエリスルトール誘導体(B1)と前記硬化性ウレタン化合物(B2)との組成比は、(B1):(B2)=25〜100重量%:0〜75重量%であることが好ましく、さらに(B1):(B2)=40〜90重量%:10〜60重量%であることが好ましく、(B1):(B2)=40〜70重量%:30重量%〜60重量%が特に好ましい。
この微粒子は、屈折率、防弦性、反射防止性、低収縮・低カール性等、要求される機能に応じて、D50粒子径0.005〜30μmの粒径範囲から適宜選択することができる。
D50粒子径0.005〜0.1μmの微粒子を用いると、硬化塗膜の屈折率を調整すると共に、硬化塗膜の硬化時の収縮を抑制したり、高温高湿度の環境下に硬化塗膜が置かれた場合の収縮を抑制したりできる。
なお、D50粒子径は、マイクロトラック超微粒子粒度分析計(型式:UPA−EX150、日機装社製)によって求めた、粒径分布曲線の体積分布累積量の50%に相当する粒子径である。
用いられる光重合開始剤としては、たとえば、アセトフェノン類、ベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキシド類、ケタール類、アントラキノン類、チオキサントン類等が挙げられる。具体的には、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾインジフェニルホスフィンオキシド、ミヒラーズケトン、N,N−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン等が挙げられ、これらの光重合開始剤は、単独で用いても2種類以上を併用してもよい。
溶剤の具体的としては、以下が例示できる。これらは単独で、または複数種を組み合わせて使用することができる。
芳香族系溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
グリコール系溶剤としては、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、エチルカルビトール、ブチルカルビトール等が挙げられる。
硬化塗膜の厚みは、鉛筆硬度および耐摩耗性を確保し、また、部材との密着性の低下または硬化塗膜中のクラック発生を回避する観点から、3〜20μmであることが好ましく、4〜15μmであることがより好ましく、5〜10μmであることが更に好ましい。
プラスチック製のフィルムとしては、透明であるものが好ましい。
ポリエステル系ポリマーとしては、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート等が挙げられる。セルロース系ポリマーとしては、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース(TAC)等が挙げられる。アクリル系ポリマーとしては、ポリメチルメタクリレート等が挙げられる。
スチレン系ポリマーとしては、ポリスチレン、アクリロニトリル・スチレン共重合体等が挙げられる。オレフィン系ポリマーとしては、ポリエチレン、ポリプロピレン、環状ないしノルボルネン構造を有するポリオレフィン、エチレン・プロピレン共重合体等が挙げられる。アミド系ポリマーとしては、ナイロンや芳香族ポリアミド等が挙げられる。
<活性エネルギー線硬化性成分の合成工程>
攪拌翼、温度計、還流冷却器、ガス導入管を備えたフラスコに、酢酸プロピル150部、ヘキサメチレンジイソシアネート(NCO基:2個)17部、温度90℃、空気を吹き込みながら、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート約60重量%とジペンタエリスリトールヘキサアクリレート約40重量%との混合物(商品名:「アロニックスM403」東亞合成社製)182部と酢酸プロピル49部をよく混合した後に滴下し、滴下終了後10時間撹拌を維持した。イソシアネート基の消失をIRスペクトルで確認した後、室温に冷却し、硬化性成分1を得た。
なお、ヘキサメチレンジイソシアネート由来のイソシアネート基とジペンタエリスリトールペンタアクリレート由来の水酸基のモル比は、イソシアネート基:水酸基(ジペンタエリスリトールペンタアクリレート由来)=2モル:2モルである。
得られた硬化性成分1は、ペンタエリスリトール誘導体(B1)に当たるジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを約39重量%、硬化性ウレタン化合物(B2)を約61重量%含む。
硬化性ウレタン化合物(B2)は、ヘキサメチレンジイソシアネートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの反応生成物であり、アクリロイル基を平均10個で有するものであり、重量平均分子量は1900であった。
なお、重量平均分子量測定には、GPC(ゲル透過クロマトグラフィー)を用い、スチレンジベニルベンゼン基材のカラムとし、THFを展開溶媒とし、硬化性成分1について測定し、標準ポリスチレン換算の分子量を測定・算出した。
合成例1において用いたヘキサメチレンジイソシアネート17部の代わりに、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを26部用いた以外は合成例1と同様の操作を行い、硬化性成分2を得た。
なお、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート由来のイソシアネートとジペンタエリスリトールペンタアクリレート由来の水酸基のモル比は、イソシアネート基:水酸基(ジペンタエリスリトールペンタアクリレート由来)=2モル:2モルである。
得られた硬化性成分2は、ペンタエリスリトール誘導体(B1)に当たるジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを約37重量%、硬化性ウレタン化合物(B2)を約63重量%含む。
また、得られたウレタン化合物(B2)の重量平均分子量は2000であり、アクリロイル基の平均個数は10個である。
合成例1において用いたヘキサメチレンジイソシアネート17部の代わりに、イソホロンジイソシアネートを22部用いた以外は合成例1と同様の操作を行い、硬化性成分3を得た。
なお、イソホロンジイソシアネート由来のイソシアネートとジペンタエリスリトールペンタアクリレート由来の水酸基のモル比は、イソシアネート基:水酸基(ジペンタエリスリトールペンタアクリレート由来)=2モル:2モルである。
得られた硬化性成分3は、ペンタエリスリトール誘導体(B1)に当たるジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを約37重量%、硬化性ウレタン化合物(B2)を約63重量%含む。
また、得られたウレタン化合物(B2)の重量平均分子量は2100であり、アクリロイル基の平均個数は10個である。
合成例1において用いたヘキサメチレンジイソシアネート17部の代わりに、イソシアヌレート変性ヘキサメチレンジイソシアネート(NCO基:3個、商品名:「スミジュールN-3300」、住友バイエルウレタン社製)を193部用い、さらに186部であったアロニックスM403を273部に変更した以外は合成例1と同様の操作を行い、硬化性成分3を得た。
なお、イソシアヌレート変性ヘキサメチレンジイソシアネート由来のイソシアネートとジペンタエリスリトールペンタアクリレート由来の水酸基のモル比は、イソシアネート基:水酸基(ジペンタエリスリトールペンタアクリレート由来)=3モル:3モルである。
得られた硬化性成分4は、ペンタエリスリトール誘導体(B1)に当たるジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを約37重量%、硬化性ウレタン化合物(B2)を約63重量%含む。
また、得られたウレタン化合物(B2)の重量平均分子量は2800であり、アクリロイル基の平均個数は15個である。
合成例1において用いた「アロニックスM403」(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物)182部の代わりに、ペンタエリスリトールトリアクリレート約70重量%とペンタエリスリトールテトラアクリレート約30重量%の混合物(商品名:「アロニックスM306」東亞合成社製)90重量部を用いた以外は合成例1と同様の操作を行い、硬化性成分5を得た。
なお、ヘキサメチレンジイソシアネート由来のイソシアネート基とペンタエリスリトールトリアクリレート由来の水酸基のモル比は、イソシアネート基:水酸基(ペンタエリスリトールトリアクリレート由来)=2モル:2モルである。
得られた硬化性成分5は、ペンタエリスリトール誘導体(B1)に当たるペンタエリスリトールテトラアクリレートを約28重量%、硬化性ウレタン化合物(B2)を約72重量%含む。
また、得られたウレタン化合物(B2)の重量平均分子量は1500であり、アクリロイル基の平均個数は6個である。
合成例1において用いたヘキサメチレンジイソシアネート17部の代わりに、イソホロンジイソシアネート(NCO基:2個)を22部用い、さらに合成例1において用いた「アロニックスM403」(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物)182部の代わりに、ペンタエリスリトールトリアクリレート約70重量%とペンタエリスリトールテトラアクリレート約30重量%の混合物(商品名:「アロニックスM306」東亞合成社製)90重量部を用いた以外は合成例1と同様の操作を行い、硬化性成分6を得た。
なお、イソホロンジイソシアネート由来のイソシアネート基とペンタエリスリトールトリアクリレート由来の水酸基のモル比は、イソシアネート基:水酸基(ペンタエリスリトールトリアクリレート由来)=2モル:2モルである。
得られた硬化性成分6は、ペンタエリスリトール誘導体(B1)に当たるペンタエリスリトールテトラアクリレートを約27重量%、硬化性ウレタン化合物(B2)を約73重量%含む。
また、得られたウレタン化合物(B2)の重量平均分子量は1500であり、アクリロイル基の平均個数は6個である。
合成例1において用いたヘキサメチレンジイソシアネート17部の代わりに、イソシアヌレート変性ヘキサメチレンジイソシアネート(NCO基:3個、商品名:「スミジュールN-3300」、住友バイエルウレタン社製)を193部用い、さらに合成例1において用いた「アロニックスM403」(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物)182部の代わりに、ペンタエリスリトールトリアクリレート約70重量%とペンタエリスリトールテトラアクリレート約30重量%の混合物(商品名:「アロニックスM306」東亞合成社製)135部へ変更した以外は合成例1と同様の操作を行い、硬化性成分7を得た。
なお、イソシアヌレート変性ヘキサメチレンジイソシアネート由来のイソシアネートとペンタエリスリトールトリアクリレート由来の水酸基のモル比は、イソシアネート基:水酸基(ペンタエリスリトールトリアクリレート由来)=3モル:3モルである。
得られた硬化性成分7は、ペンタエリスリトール誘導体(B1)に当たるペンタエリスリトールテトラアクリレートを約27重量%、硬化性ウレタン化合物(B2)を約73重量%含む。
また、得られたウレタン化合物(B2)の重量平均分子量は2100であり、アクリロイル基の平均個数は9個である。
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート約60重量%とジペンタエリスリトールヘキサアクリレート約40重量%との混合物(商品名:「アロニックスM403」東亞合成社製)100重量部とイソシアネートモノマー(商品名:「コロネートHX」日本ポリウレタン工業社製)114重量部をMEK溶液中(固形分30%)30度で撹拌・反応させ、赤外吸収分析でイソシアネート基のピークが3分の2になった時点で反応を終了させた。続いて、エチレングリコール12重量部添加し、10度で30分撹拌・反応させた後、60度5時間撹拌・反応させた。さらに2−ヒドロキシエチルアクリレートを0.1重量部添加することで、反応を停止させた。
得られた硬化性成分8は、ペンタエリスリトール誘導体(B1)に当たるペンタエリスリトールテトラアクリレートを約18重量%、硬化性ウレタン化合物(B2)を約82重量%含む。また得られたウレタン化合物の重量平均分子量は250000であった。
活性エネルギー線硬化性化合物(A)としてエトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート(商品名:「SR454」、エチレンオキサイド付加モル数:3、サートマー社製)とペンタエリスリトール誘導体(B1)としてペンタエリスリトールテトラアクリレート(商品名:「アロニックスM450」東亜合成社製)とを、(A):(B1)=10:90となるよう混合し、さらに光重合開始剤としてイルガキュア184(チバスペシャリティーケミカルズ製)5部、酢酸プロピルを混合して固形分50%となるよう調整した硬化性組成物(コーティング用組成物または塗液ともいう。)を得た。
この組成物を、厚さ約100μmの表面易接着処理ポリエチレンテレフタレートフィルム(商品名:「コスモシャインA4100」東洋紡社製)の易接着処理面にバーコーターを用いて塗布し、熱風オーブンで溶剤を除去した後、出力80w/cmの高圧水銀ランプで紫外線を照射し、塗膜を重合硬化させ、乾燥膜厚約6μmのコート層を有する硬化塗膜付き部材を得た。
エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート(A)とペンタエリスリトールテトラアクリレート(B1)との比率を(A):(B1)=20:80に変更した以外は、実施例1と同様にして硬化膜付き基材を得た。
エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレートの代わりに、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート(商品名:「カヤラッドRP−1040」、エチレンオキサイド付加モル数4、日本化薬社製)に変更した以外は、実施例2と同様にして硬化膜付き基材を得た。
実施例3においてペンタエリスリトール誘導体(B1)として用いたペンタエリスリトールテトラアクリレート:80部の代わりに、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:「アロニックスM405」、東亞合成社製)14部を用い、硬化性ウレタン化合物(B2)を含む硬化性成分(B)として合成例1で合成した硬化性成分1:66部を用いた以外は、実施例3と同様にして硬化性組成物を得、同様にして硬化膜付き部材を得た。
なお、合成例1で合成した硬化性成分1:66部には、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが約26部含まれるので、硬化性組成物は、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート(A):ペンタエリスリトール誘導体(B1)に当たるジペンタエリスリトールヘキサアクリレート:ウレタン化合物(B2)=20:40:40となり、(A):(B)=20:80であり、(B1):(B2)=50:50である。
合成例1で合成した硬化性成分(B)の代わりに合成例2〜4で合成した硬化性成分2〜4を用い、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート(A):ペンタエリスリトール誘導体(B1)に当たるジペンタエリスリトールヘキサアクリレート:ウレタン化合物(B2)=20:40:40となるように調整した以外は、実施例3と同様にして硬化性組成物を得、同様にして硬化膜付き部材を得た。
実施例3においてペンタエリスリトール誘導体(B1)として80部用いたペンタエリスリトールテトラアクリレートを24部に変更し、硬化性ウレタン化合物(B2)を含む硬化性成分(B)として合成例5で合成した硬化性成分5:56部を用いた以外は、実施例3と同様にして硬化性組成物を得、同様にして硬化膜付き部材を得た。
なお、合成例5で合成した硬化性成分5:56部には、ペンタエリスリトールテトラアクリレートが約16部含まれるので、硬化性組成物は、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート(A):ペンタエリスリトール誘導体(B1)に当たるペンタエリスリトールテトラアクリレート:ウレタン化合物(B2)=20:40:40となり、(A):(B)=20:80であり、(B1):(B2)=50:50である。
合成例5で合成した硬化性成分(B)の代わりに合成例6〜7で合成した硬化性成分6〜7を用い、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート(A):ペンタエリスリトール誘導体(B1)に当たるペンタエリスリトールテトラアクリレート:ウレタン化合物(B2)=20:40:40となるように調整した以外は、実施例8と同様にして硬化性組成物を得、同様にして硬化膜付き部材を得た。
実施例3において活性エネルギー線硬化性化合物(A)として20部用いたエトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレートを5部に変更し、ペンタエリスリトール誘導体(B1)として80部用いたペンタエリスリトールテトラアクリレートを用いず、硬化性ウレタン化合物(B2)を含む硬化性成分(B)として合成例5で合成した硬化性成分5:95部を用いた以外は、実施例3と同様にして硬化性組成物を得、同様にして硬化膜付き部材を得た。
なお、合成例5で合成した硬化性成分5:95部には、ペンタエリスリトールテトラアクリレートが約68部含まれるので、硬化性組成物は、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート(A):ペンタエリスリトール誘導体(B1)に当たるペンタエリスリトールテトラアクリレート:ウレタン化合物(B2)=5:27:68となり、(A):(B)=5:95であり、(B1):(B2)=約28:約72である。
実施例3において活性エネルギー線硬化性化合物(A)として20部用いたエトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレートを40部に変更し、ペンタエリスリトール誘導体(B1)として80部用いたペンタエリスリトールテトラアクリレートを用いず、硬化性ウレタン化合物(B2)を含む硬化性成分(B)として合成例5で合成した硬化性成分5:60部を用いた以外は、実施例3と同様にして硬化性組成物を得、同様にして硬化膜付き部材を得た。
なお、合成例5で合成した硬化性成分5:60部には、ペンタエリスリトールテトラアクリレートが約17部含まれるので、硬化性組成物は、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート(A):ペンタエリスリトール誘導体(B1)に当たるペンタエリスリトールテトラアクリレート:ウレタン化合物(B2)=40:17:43となり、(A):(B)=40:60であり、(B1):(B2)=約28:約72である。
エチレンオキサイド付加モル数3であったエトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレートの代わりに、エチレンオキサイド付加モル数6であるトリメチロールプロパントリアクリレート(商品名「SR499」、サートマー社製)へ変更した以外は、実施例8と同様にして硬化性組成物を得、同様にして硬化膜付き部材を得た。
エチレンオキサイド付加モル数3であったエトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレートの代わりに、エチレンオキサイド付加モル数9であるトリメチロールプロパントリアクリレート(商品名「SR502」、サートマー社製)へ変更した以外は、実施例8と同様にして硬化性組成物を得、同様にして硬化膜付き部材を得た。
エチレンオキサイド付加モル数3であったエトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレートの代わりに、エチレンオキサイド付加モル数15であるトリメチロールプロパントリアクリレート(商品名「SR9035」、サートマー社製)へ変更した以外は、実施例8と同様にして硬化性組成物を得、同様にして硬化膜付き部材を得た。
エチレンオキサイド付加モル数3であったエトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレートの代わりに、プロポキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート(商品名「SR492」、プロピレンオキサイド付加モル数:3、サートマー社製)へ変更した以外は、実施例8と同様にして硬化性組成物を得、同様にして硬化膜付き部材を得た。
エチレンオキサイド付加モル数3であったエトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレートの代わりに、プロポキシ化グリセリルトリアクリレート(商品名「SR9020」、プロピレンオキサイド付加モル数:3、サートマー社製)へ変更した以外は、実施例8と同様にして硬化性組成物を得、同様にして硬化膜付き部材を得た。
エチレンオキサイド付加モル数3であったエトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレートの代わりに、プロポキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート(商品名「NKエステル ATM−4P」、プロピレンオキサイド付加モル数:4、新中村化学工業社製)へ変更した以外は、実施例8と同様にして硬化性組成物を得、同様にして硬化膜付き部材を得た。
実施例1で用いたエトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート(A)を用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして硬化塗膜付き部材を得た。
実施例1で用いたエトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート(A)とペンタエリスリトールテトラアクリレート(B1)との比率を(A):(B1)=50:50に変更した以外は、実施例1と同様にして硬化膜付き基材を得た。
実施例3においてペンタエリスリトール誘導体(B1)として80部用いたペンタエリスリトールテトラアクリレートを18部に変更し、さらにアクリロイル基3個有するウレタンアクリレート(商品名「紫光UV-7550B、重量平均分子量2400、日本合成社製」)を62部用い、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート(A):ペンタエリスリトール誘導体(B1)に当たるペンタエリスリトールテトラアクリレート:ウレタン化合物(B2)=20:40:40となるよう調整した以外は、実施例3と同様にして硬化膜付き部材を得た。
実施例3においてペンタエリスリトール誘導体(B1)として80部用いたペンタエリスリトールテトラアクリレートをジペンタエリスリトールヘキサアクリレート31部に変更し、さらに合成例8で合成した樹脂組成物を用い、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート(A):ペンタエリスリトール誘導体(B1)に当たるジペンタエリスリトールテトラアクリレート:ウレタン化合物(B2)=20:40:40となるよう調整した以外は、実施例3と同様にして硬化膜付き部材を得た。
なお、合成例8で合成した硬化性成分8:49部には、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが約9部含まれるので、硬化性組成物は、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート(A):ペンタエリスリトール誘導体(B1)に当たるジペンタエリスリトールヘキサアクリレート:ウレタン化合物(B2)=20:40:40となり、(A):(B)=20:80であり、(B1):(B2)=50:50である。
エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレートの代わりにジエチレングリコールジアクリレート(商品名:「SR230」、エチレンオキサイド付加モル数2、サートマー社製)に変更し、ペンタエリスルトールテトラアクリレートの代わりにジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:「アロニックスM405」東亞合成社製)へ変更した以外は、実施例2と同様にして硬化膜付き基材を得た。
エチレンオキサイド付加モル数3であったエトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレートの代わりに、エチレンオキサイド付加モル数9であるトリメチロールプロパントリアクリレート(商品名「SR502」、サートマー社製)へ変更し、ペンタエリスリトールテトラアクリレートの代わりにジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:「アロニックスM405」東亞合成社製)に変更し、さらに1−アダマンチルメタクリレートをエトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート(A):ペンタエリスリトール誘導体(B1):1−アダマンチルメタクリレート(B2)=40:10:50となるよう調整した以外は、実施例3と同様にして硬化膜付き部材を得た。
硬化塗膜付き部材の硬化塗膜面に対して、クレメンス型引掻き硬度試験機(型式:HA−301テスター産業社製)を用いてJISK5400に準拠し、荷重750gにて測定した。
#0000のスチールウールを装着した1平方センチメートルの角形パッドを硬化塗膜付き部材の硬化塗膜面上に置き、荷重500gで10回往復させた後、外観を目視で評価し、傷の本数を測定した。
硬化塗膜付き部材に対して、塗膜屈曲試験機(型式:PI−801、テスター産業社製)を用いてJISK5600−5−1に準拠し、円筒形マンドレル法にて測定した。
具体的には、直径は2mm、3mm、4mm、5mm、6mm、8mm、10mmの円筒形マンドレルを使用し、硬化塗膜が外側を向くように、硬化塗膜付き部材を前記マンドレルに巻きつけ、硬化塗膜にヒビ、割れ等が生じるか否かを目視確認した。ヒビ、割れ等が生じない最小の直径を「耐屈曲性」の値とした。なお、10mm以上は測定していない。
Haze Meter(型式:NDH2000、日本電色社製)を用いて硬化塗膜付き部材のヘイズ値(Hz)および全光線透過率(T.t.)を測定した。
硬化性化合物(A)を50重量部含有する比較例2では、透明性および耐屈曲性は良好であるが、耐擦傷性試験における傷付きも多くハードコート性が不足していた。
アクリロイル基を多数有し、重量平均分子量250000のポリウレタンアクリレート化合物を用いた比較例4は、比較例1と比して耐屈曲性は向上するものの、耐擦傷性試験における傷付きも多く、ハードコート性が不足していた。
Claims (7)
- 数平均分子量300〜2000であって、3個以上の(メタ)アクリロイル基を有し、且つアルキレンオキサイド鎖を有する活性エネルギー線硬化性化合物(A)と、重量平均分子量が300〜3000であって、3個よりも多い(メタ)アクリロイル基を有し、前記活性エネルギー線硬化性化合物(A)とは異なる活性エネルギー線硬化性成分(B)とを、(A):(B)=5〜40重量%:60〜95重量%の比率で含有し、
前記活性エネルギー線硬化性成分(B)が、3個よりも多い(メタ)アクリロイル基を有するペンタエリスリトール誘導体(B1)と、前記ペンタエリスリトール誘導体(B1)とは異なる、6個以上のアクリロイル基またはメタクリロイル基を有する活性エネルギー線硬化性ウレタン化合物(B2)とを含有し、前記成分(B)100重量%中、前記誘導体(B1)を25〜100重量%含有する、
活性エネルギー線硬化性組成物。 - 前記活性エネルギー線硬化性化合物(A)のアルキレンオキサイド鎖の付加モル数が3〜15である、請求項1記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記活性エネルギー線硬化性化合物(A)が、アルキレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、アルキレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート及びアルキレンオキサイド付加グリセリルトリ(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる1種である、請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- アルキレンオキサイドが、エチレンオキサイド又はプロピレンオキサイドである、請求項1〜3いずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記活性エネルギー線硬化性ウレタン化合物(B2)が、2個以上のイソシアネート基を有する、脂肪族系もしくは脂環式系のイソシアネート化合物に、3個以上の(メタ)アクリロイル基と1個の水酸基とを有する化合物を反応させてなるウレタン化合物である、請求項1〜4いずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 脂肪族系もしくは脂環式系のイソシアネート化合物が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート及びイソホロンジイソシアネートからなる群より選ばれる1種である、請求項5記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- プラスチック、金属、木材および紙の中から選ばれる少なくとも1つの部材の少なくとも一部に、請求項1〜6のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化性組成物から形成される硬化塗膜が設けられてなる、硬化塗膜付き部材。
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