JP2018111793A - 紫外線硬化型樹脂組成物及びハードコートフィルム - Google Patents
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Abstract
Description
以下、本発明を実施例、比較例に基づき詳細に説明するが、具体例を
示すものであって特にこれらに限定するものではない。
ポリエチレングリコール200(東邦化学工業製 商品名PEG200 固形分100%)200重量部とイソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン株式会社製 商品名デスモジュールI NCO基37.5%)445重量部とをMEK溶剤中(固形分30%)30℃で30分攪拌・反応させ、赤外吸収分析でイソシアネート基のピークが2分の1になった時点で反応を終了させた。次に、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(米国サートマー社製 商品名SR399 固形分100%)1049重量部を添加し、10℃で30分攪拌・反応させた後、60℃で30分攪拌・反応させ、赤外吸収分析でイソシアネート基の消滅したことを確認し、MEKで固形分を40%に調整して、重量平均分子量10000のウレタンアクリレートAを得た。なお、重量平均分子量測定にはGPC(ゲル透過クロマトグラフィー)を用い、スチレンジビニルベンゼン基材のカラムをTHF展開溶媒にて用い、ポリスチレン換算の分子量を測定・算出した。
ポリエチレングリコール200(東邦化学工業製 商品名PEG200 固形分100%)200重量部とイソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン株式会社製 商品名デスモジュールI NCO基37.5%)445重量部とをMEK溶剤中(固形分30%)30℃で30分攪拌・反応させ、赤外吸収分析でイソシアネート基のピークが2分の1になった時点で反応を終了させた。次に、ペンタエリスリトールトリアクリレート(日本化薬株式会社製 商品名PET30 固形分100%)597重量部を添加し、10℃で30分攪拌・反応させた後、60℃で30分攪拌・反応させ、赤外吸収分析でイソシアネート基の消滅したことを確認し、MEKで固形分を40%に調整して、重量平均分子量5500のウレタンアクリレートBを得た。なお、重量平均分子量測定にはGPC(ゲル透過クロマトグラフィー)を用い、スチレンジビニルベンゼン基材のカラムをTHF展開溶媒にて用い、ポリスチレン換算の分子量を測定・算出した。
エチレングリコール200重量部とイソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン株式会社製 商品名デスモジュールI NCO基37.5%)746重量部とをMEK溶剤中(固形分30%)30℃で30分攪拌・反応させ、赤外吸収分析でイソシアネート基のピークが所定の量になった時点で反応を終了させた。次に、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(米国サートマー社製 商品名SR399 固形分100%)160重量部を添加し、10℃で30分攪拌・反応させた後、60℃で30分攪拌・反応させ、赤外吸収分析でイソシアネート基の消滅したことを確認し、MEKで固形分を40%に調整して、重量平均分子量8000のウレタンアクリレートCを得た。なお、重量平均分子量測定にはGPC(ゲル透過クロマトグラフィー)を用い、スチレンジビニルベンゼン基材のカラムをTHF展開溶媒にて用い、ポリスチレン換算の分子量を測定・算出した。
エチレングリコール200重量部とイソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン株式会社製 商品名デスモジュールI NCO基37.5%)778重量部とをMEK溶剤中(固形分30%)30℃で30分攪拌・反応させ、赤外吸収分析でイソシアネート基のピークが所定の量になった時点で反応を終了させた。次に、ペンタエリスリトールトリアクリレート(日本化薬株式会社製 商品名PET30 固形分100%)150重量部を添加し、10℃で30分攪拌・反応させた後、60℃で30分攪拌・反応させ、赤外吸収分析でイソシアネート基の消滅したことを確認し、MEKで固形分を40%に調整して、重量平均分子量4200のウレタンアクリレートDを得た。なお、重量平均分子量測定にはGPC(ゲル透過クロマトグラフィー)を用い、スチレンジビニルベンゼン基材のカラムをTHF展開溶媒にて用い、ポリスチレン換算の分子量を測定・算出した。
次いで、紫外線硬化型樹脂組成物を125umのPETフィルム(東レ製SF20)および、300umのPMMA/PC積層フィルム(住友化学製テクノロイC003)のPMMA面に乾燥膜厚4umで形成し、高圧水銀ランプ200mJにて硬化させハードコートフィルムを得た。
ポリエチレングリコール6000(東邦化学工業製 商品名PEG6000 固形分100%)6000重量部とイソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン株式会社製 商品名デスモジュールI NCO基37.5%)445重量部とをMEK溶剤中(固形分30%)30℃で30分攪拌・反応させ、赤外吸収分析でイソシアネート基のピークが2分の1になった時点で反応を終了させた。次に、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(米国サートマー社製 商品名SR399 固形分100%)1049重量部添加し、10℃で30分攪拌・反応させた後、60℃で30分攪拌・反応させ、赤外吸収分析でイソシアネート基の消滅したことを確認し、MEKで固形分を40%に調整して、重量平均分子量80000のウレタンアクリレートEを得た。
ポリエチレングリコール6000(東邦化学工業製 商品名PEG6000 固形分100%)6000重量部とイソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン株式会社製 商品名デスモジュールI NCO基37.5%)445重量部とをMEK溶剤中(固形分30%)30℃で30分攪拌・反応させ、赤外吸収分析でイソシアネート基のピークが2分の1になった時点で反応を終了させた。次に、ペンタエリスリトールトリアクリレート(日本化薬株式会社製 商品名PET30 固形分100%)597重量部を添加し、10℃で30分攪拌・反応させた後、60℃で30分攪拌・反応させ、赤外吸収分析でイソシアネート基の消滅したことを確認し、MEKで固形分を40%に調整して、重量平均分子量60,000のウレタンアクリレートFを得た。
ウレタンアクリレートE(固形分40%)100重量部に対し、開始剤としてIrgacure184(BASFジャパン株式会社製)を対し2重量部加え、固形分30%となるように溶媒として酢酸エチルを加えることにより、比較例1の樹脂組成物を得た。
比較例1において、ウレタンアクリレートEの代わりにウレタンアクリレートFを用いた以外は同様にして樹脂組成物を得た。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製 商品名DPHA 固形分100%)100重量部に対し、開始剤としてIrgacure184(BASF社製)を5重量部加え、固形分30%となるように溶媒として酢酸エチルを加えることにより、比較例3の樹脂組成物を得た。
実施例6において、ナノアルミナ粒子を80重量部とした以外は同様にして比較例4の樹脂組成物を得た。
基づいて行った。測定装置としては、株式会社東洋精機製作所製の鉛筆引掻塗膜硬さ試験機(形式P)を用いた。
剥離せず:100/100
剥離あり:0/100〜99/100
△:傷10本未満、×:傷10本以上。
○ :跡なし
△ :微量に跡あり
×:明確に跡あり
Claims (6)
- 6個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能アクリレートオリゴマーを含有し、前記アクリレートオリゴマーは、3個以上の(メタ)アクリロイル基及び水酸基を有する多官能アクリレートモノマーと、多価アルコールと、イソシアネートモノマーあるいは有機ポリイソシアネートとを反応させることによって得られ、重量平均分子量が2000〜30000であるウレタンアクリレートオリゴマーであることを特徴とする、紫外線硬化型樹脂組成物。
- 前記多価アルコールがエチレングリコールであり、前記イソシアネートモノマーがイソホロンジイソシアネートであることを特徴とする請求項1記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物100重量部中、平均粒径5〜100nmのアルミナ粒子あるいはシリカ粒子が5〜50重量部配合されていることを特徴とする前記請求項1又は2記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
- 更に、光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1〜3いずれかに記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
- プラスチック基材上で請求項1〜4いずれかに記載の紫外線硬化型樹脂組成物の塗膜が形成され、破断伸度が20〜300%であり、鉛筆硬度がB〜3Hであることを特徴とする紫外線硬化型ハードコートフィルム。
- 請求項5記載の紫外線硬化型ハードコートフィルムの上に、さらに、多官能アクリレートモノマー及び/又はオリゴマーからなる紫外線硬化型樹脂層が膜厚20nm〜500nmで積層されていることを特徴とする多層紫外線硬化型ハードコートフィルム。
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Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110935605A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-03-31 | 湖南中天碧水膜科技有限公司 | 一种透明聚酰亚胺薄膜 |
WO2021039808A1 (ja) * | 2019-08-29 | 2021-03-04 | 大倉工業株式会社 | 加飾フィルム及び加飾成型品 |
JP2021066874A (ja) * | 2019-10-23 | 2021-04-30 | アイカ工業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物及びハードコートフィルム |
JP2021134221A (ja) * | 2020-02-21 | 2021-09-13 | 中国塗料株式会社 | 光硬化性塗料組成物、硬化塗膜およびそれを備える塗膜付き基材 |
JPWO2021201104A1 (ja) * | 2020-03-31 | 2021-10-07 | ||
CN113661191A (zh) * | 2019-05-30 | 2021-11-16 | 中国涂料株式会社 | 紫外线固化型氨基甲酸酯丙烯酸酯树脂、及含有其的紫外线固化型树脂组合物 |
JP7213384B1 (ja) | 2022-07-11 | 2023-01-26 | アイカ工業株式会社 | 成形用ハードコートフィルム及びそれを用いた成形品、並びにインサート成形品の製造方法 |
US11655392B2 (en) | 2019-05-23 | 2023-05-23 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Coating composition, decorative film and decorative molded article |
JP7385784B1 (ja) * | 2023-06-13 | 2023-11-22 | アイカ工業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、成形用ハードコートフィルム及びそれを用いた成形品 |
JP7464489B2 (ja) | 2020-09-29 | 2024-04-09 | アイカ工業株式会社 | アフターキュア型成形用反射防止ハードコートフィルム |
JP7554134B2 (ja) | 2021-02-18 | 2024-09-19 | アイカ工業株式会社 | 反射防止フィルム及びその製造方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011042770A (ja) * | 2009-08-24 | 2011-03-03 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型オリゴマー、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、硬化被膜、およびプラスチックフィルム。 |
JP2012017404A (ja) * | 2010-07-08 | 2012-01-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 光硬化型樹脂組成物及びそれを用いた光硬化型コーティング剤 |
JP2015108093A (ja) * | 2013-12-05 | 2015-06-11 | 三菱化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化物及び積層体 |
JP2015189799A (ja) * | 2014-03-27 | 2015-11-02 | 三菱化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物、ハードコート材及び硬化物 |
WO2016199847A1 (ja) * | 2015-06-12 | 2016-12-15 | 株式会社カネカ | 積層フィルム |
-
2017
- 2017-05-30 JP JP2017106185A patent/JP2018111793A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011042770A (ja) * | 2009-08-24 | 2011-03-03 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型オリゴマー、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、硬化被膜、およびプラスチックフィルム。 |
JP2012017404A (ja) * | 2010-07-08 | 2012-01-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 光硬化型樹脂組成物及びそれを用いた光硬化型コーティング剤 |
JP2015108093A (ja) * | 2013-12-05 | 2015-06-11 | 三菱化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化物及び積層体 |
JP2015189799A (ja) * | 2014-03-27 | 2015-11-02 | 三菱化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物、ハードコート材及び硬化物 |
WO2016199847A1 (ja) * | 2015-06-12 | 2016-12-15 | 株式会社カネカ | 積層フィルム |
Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI817009B (zh) * | 2019-05-23 | 2023-10-01 | 日商大日精化工業股份有限公司 | 塗料組成物、裝飾薄膜及裝飾成形品 |
US11655392B2 (en) | 2019-05-23 | 2023-05-23 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Coating composition, decorative film and decorative molded article |
CN113661191A (zh) * | 2019-05-30 | 2021-11-16 | 中国涂料株式会社 | 紫外线固化型氨基甲酸酯丙烯酸酯树脂、及含有其的紫外线固化型树脂组合物 |
CN114364722A (zh) * | 2019-08-29 | 2022-04-15 | 大仓工业株式会社 | 装饰膜及装饰成型品 |
WO2021039808A1 (ja) * | 2019-08-29 | 2021-03-04 | 大倉工業株式会社 | 加飾フィルム及び加飾成型品 |
JP6913838B1 (ja) * | 2019-08-29 | 2021-08-04 | 大倉工業株式会社 | 加飾フィルム及び加飾成型品 |
JP2021066874A (ja) * | 2019-10-23 | 2021-04-30 | アイカ工業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物及びハードコートフィルム |
CN110935605B (zh) * | 2019-11-29 | 2024-02-13 | 江阴通利光电科技有限公司 | 一种透明聚酰亚胺薄膜 |
CN110935605A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-03-31 | 湖南中天碧水膜科技有限公司 | 一种透明聚酰亚胺薄膜 |
JP2021134221A (ja) * | 2020-02-21 | 2021-09-13 | 中国塗料株式会社 | 光硬化性塗料組成物、硬化塗膜およびそれを備える塗膜付き基材 |
JP7445457B2 (ja) | 2020-02-21 | 2024-03-07 | 中国塗料株式会社 | 光硬化性塗料組成物、硬化塗膜およびそれを備える塗膜付き基材 |
JPWO2021201104A1 (ja) * | 2020-03-31 | 2021-10-07 | ||
JP7416060B2 (ja) | 2020-03-31 | 2024-01-17 | 東レ株式会社 | 印刷フィルム用コーティング剤、積層体、および印刷物の製造方法 |
JP7464489B2 (ja) | 2020-09-29 | 2024-04-09 | アイカ工業株式会社 | アフターキュア型成形用反射防止ハードコートフィルム |
JP7554134B2 (ja) | 2021-02-18 | 2024-09-19 | アイカ工業株式会社 | 反射防止フィルム及びその製造方法 |
JP7213384B1 (ja) | 2022-07-11 | 2023-01-26 | アイカ工業株式会社 | 成形用ハードコートフィルム及びそれを用いた成形品、並びにインサート成形品の製造方法 |
WO2024014053A1 (ja) * | 2022-07-11 | 2024-01-18 | アイカ工業株式会社 | 自動車外装の成形用フィルム用ハードコート樹脂組成物、成形用ハードコートフィルム、インサート成形品の製造方法、インサート成形品、及びアウトモールド成形品 |
JP2024009446A (ja) * | 2022-07-11 | 2024-01-23 | アイカ工業株式会社 | 成形用ハードコートフィルム及びそれを用いた成形品、並びにインサート成形品の製造方法 |
JP7385784B1 (ja) * | 2023-06-13 | 2023-11-22 | アイカ工業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、成形用ハードコートフィルム及びそれを用いた成形品 |
JP7492639B1 (ja) | 2023-06-13 | 2024-05-29 | アイカ工業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、成形用ハードコートフィルム及びそれを用いた成形品 |
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