JP7140187B2 - 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム - Google Patents
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Description
シリカ粒子(東ソー・シリカ株式会社製「ニップシル E-220A」、平均粒子径:1.7μm、表面未処理品)16質量部に、メチルエチルケトン42質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル42質量部を加え、ディスパーミルにより混合した後、ビーズミル(ウィリー・エ・バッコーフェン社製「ダイノミルECM」;メディア:ジルコニウムビーズ、ビーズ径:0.3~0.4mm、ビーズ充填率:60%)を用いて、粉砕、分散して、シリカ粒子の含有率が16質量%のシリカ分散液(1)を得た。このシリカ分散液(1)中のシリカ粒子の平均粒子径は251nmであった。
シリカ粒子(東ソー・シリカ株式会社製「ニップジェル AZ-200」、平均粒子径:1.9μm、表面未処理品)14質量部に、メチルエチルケトン43質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル43質量部を加え、ディスパーミルにより混合した後、ビーズミル(ウィリー・エ・バッコーフェン社製「ダイノミルECM」;メディア:ジルコニウムビーズ、ビーズ径:0.3~0.4mm、ビーズ充填率:60%)を用いて、粉砕、分散して、シリカ粒子の含有率が14質量%のシリカ分散液(2)を得た。このシリカ分散液(2)中のシリカ粒子の平均粒子径は288nmであった。
シリカ粒子(東ソー・シリカ株式会社製「ニップジェル AZ-200」、平均粒子径:1.9μm、表面未処理品)14質量部に、メチルエチルケトン43質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル43質量部を加え、ディスパーミルにより混合した後、BYK社製「DISPERBYK-103」をシリカ粒子に対し10質量%添加し、ディスパーミルによりさらに混合し、得られた混合液をビーズミル(ウィリー・エ・バッコーフェン社製「ダイノミルECM」;メディア:ジルコニウムビーズ、ビーズ径:0.3~0.4mm、ビーズ充填率:60%)を用いて、粉砕、分散して、シリカ粒子の含有率が14質量%のシリカ分散液(3)を得た。このシリカ分散液(3)中のシリカ粒子の平均粒子径は232nmであった。
トリス(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート(新中村化学工業株式会社製「NKエステルA-9300」、以下「A-9300」と略記する。)を60質量部、トリメチロールプロパン(EO)20トリアクリレート(オキシエチレン基のモル数;20、化学工業株式会社製「NKエステルAT-20E」、以下「AT-20E」と略記する。)を40質量部に対して、調製例1で得られたシリカ分散液(1)30質量部を加え、光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア 184」と「イルガキュア 2959」の質量比で1:1の混合物)4質量部を加えた後、メチルイソブチルケトン及び1-メトキシ-2-プロパノールで不揮発分30質量%となるように希釈して、活性エネルギー線硬化性組成物(1)を得た。
A-9300を60質量部、ビスフェノールAのEO変性ジアクリレート(オキシエチレン基のモル数;10、MIWON社製「MIRAMER M2100」、以下「M2100」と略記する。)を40質量部に対して、調製例1で得られたシリカ分散液(1)30質量部を加え、光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア 184」と「イルガキュア 2959」の質量比で1:1の混合物)4質量部を加えた後、メチルイソブチルケトン及び1-メトキシ-2-プロパノールで不揮発分30質量%となるように希釈して、活性エネルギー線硬化性組成物(2)を得た。
A-9300を50質量部、ポリグリコール#600ジアクリレート(オキシエチレン基のモル数;14、新中村化学工業株式会社製「NKエステルA-600」、以下「A-600」と略記する。)17.5質量部、AT-20Eを20質量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート及びジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(東亜合成株式会社製「ルミキュアDPA-620」、以下「DPA-620」と略記する。)7.5質量部、環状トリメチロールプロパンホルマルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製「ビスコート#200」、以下「#200」と略記する。)5質量部に対して、調製例1で得られたシリカ分散液(1)30質量部を加え、光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア 184」と「イルガキュア 2959」の質量比で1:1の混合物)4質量部を加えた後、メチルイソブチルケトン及び1-メトキシ-2-プロパノールで不揮発分30質量%となるように希釈して、活性エネルギー線硬化性組成物(3)を得た。
A-9300を60質量部、A-600を30質量部、ウレタンアクリレート(ペンタエリスリトールトリアクリレート及びイソホロンジイソシアネートの反応物、MIWON社製「MIRAMER PU610」、以下「PU610」と略記する。)10質量部に対して、調製例1で得られたシリカ分散液(1)30質量部を加え、光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア 184」と「イルガキュア 2959」の質量比で1:1の混合物)4質量部を加えた後、メチルイソブチルケトン及び1-メトキシ-2-プロパノールで不揮発分30質量%となるように希釈して、活性エネルギー線硬化性組成物(4)を得た。
シリカ分散液(1)に代えて、調整例2で得られたシリカ分散液(2)を用いた以外は、実施例3と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物(5)を得た。
シリカ分散液(1)に代えて、調製例3で得られたシリカ分散液(3)を用いた以外は実施例3と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物(6)を得た。
A-9300を100質量部に対して、調製例1で得られたシリカ分散液(1)30質量部を加え、光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア 184」と「イルガキュア 2959」の質量比で1:1の混合物)4質量部を加えた後、メチルイソブチルケトン及び1-メトキシ-2-プロパノールで不揮発分30質量%となるように希釈して、活性エネルギー線硬化性組成物(R-1)を得た。
A-9300を60質量部、DPA-620を40質量部に対して、調製例1で得られたシリカ分散液(1)30質量部を加え、光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア 184」と「イルガキュア 2959」の質量比で1:1の混合物)4質量部を加えた後、メチルイソブチルケトン及び1-メトキシ-2-プロパノールで不揮発分30質量%となるように希釈して、活性エネルギー線硬化性組成物(R-2)を得た。
AT-20Eを40質量部、DPA-620を60質量部に対して、調製例1で得られたシリカ分散液(1)30質量部を加え、光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア 184」と「イルガキュア 2959」の質量比で1:1の混合物)4質量部を加えた後、メチルイソブチルケトン及び1-メトキシ-2-プロパノールで不揮発分30質量%となるように希釈して、活性エネルギー線硬化性組成物(R-3)を得た。
実施例及び比較例で得られた活性エネルギー線硬化性組成物を、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(東レ株式会社製「ルミラー UH-13」、厚さ:50μm)上に、ワイヤーバーを用いて塗工し、60℃で60秒間乾燥した。次いで、空気雰囲気下で紫外線照射装置(アイグラフィック「UV照射装置」、高圧水銀ランプ:165W/cm、照射光量:350mJ/cm2)を用いて紫外線を照射し、膜厚2μmの硬化塗膜を有する評価用フィルム(1)を得た。
前記[評価用フィルム(1)の作製]にて得られた評価用フィルムの未塗工面に、同一の条件にて硬化塗膜を設け、評価用フィルム(2)を得た。
上記で得られた評価用フィルム(1)の硬化塗膜表面について、JIS試験方法K6768:1999に準拠して、ぬれ張力を測定した。
上記で得られた評価用フィルム(2)について、ヘイズメーター(日本電色工業株式会社製「NDH2000」)で測定した。なお、ヘイズ値が0.5未満である場合に透明性に優れると評価した。
上記で得られた評価用フィルム(2)の硬化塗膜表面同士を接触させ、下記の基準にしたがってアンチブロッキング性(以下、「AB性」と略記する。)を評価した。
「A」:滑る。
「B」:滑らない。
上記で得られた評価用フィルム(1)を100mm四方に裁断し、175℃のオーブンに2時間投入した。その後の評価用フィルムの長さを測定することにより、収縮率(%)を算出した。
上記で得られた評価用フィルム(1)を、6.5cm×10cmに裁断し、100℃の熱水に90分間浸漬した。その後、この評価用フィルムをJISK5600-5-6:1999(塗料一般的試験方法-第5部:塗膜の機械的性質-第6節:付着性(クロスカット法))に準拠して、密着性試験を行い、以下のように評価した。
「A」:100マス中100マスが密着。
「B」:100マス中80~99マスが密着。
「C」:100マス中0~79マスが密着。
Claims (6)
- 活性エネルギー線硬化性化合物(A)及びシリカ粒子(B)を含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、
前記活性エネルギー線硬化性化合物(A)が、イソシアヌレート骨格を有する重合性単量体(a-1)、及び、10~25モルの範囲のオキシエチレン基を有する重合性単量体(a-2)を含有し、
前記重合性単量体(a-1)の含有量が、前記活性エネルギー線硬化性化合物(A)中30~70質量%の範囲であり、
前記シリカ粒子(B)は、1次平均粒子径を有するシリカ粒子が2次凝集したものを粉砕してなる2次粒子であって、その2次平均粒子径が、200~400nmであることを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物。 - 前記重合性単量体(a-2)の含有量が、活性エネルギー線硬化性化合物(A)中20~60質量%の範囲である請求項1記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記活性エネルギー線硬化性化合物(A)が、更にその他の重合性単量体(a-3)を含有するものである請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記シリカ粒子(B)の含有量が、活性エネルギー線硬化性化合物(A)100質量部に対して、0.5~60質量部の範囲である請求項1~3のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 請求項1~4のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化塗膜を有することを特徴とするフィルム。
- 前記硬化塗膜の表面のぬれ張力が35~60mN/mの範囲である請求項5記載のフィルム。
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