KR20240043702A - 활성 에너지선 경화성 조성물, 경화물, 및 필름 - Google Patents
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Abstract
본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 우수한 방현성 및 투명성을 갖는 경화 도막을 형성 가능한 활성 에너지선 경화성 조성물, 경화물, 및 필름을 제공하는 것이다.
본 발명은, 에폭시(메타)아크릴레이트 (A), 그 외 다관능 (메타)아크릴레이트 (B), 및 유기 미립자 (C)를 함유하는 활성 에너지선 경화성 조성물에 있어서, 상기 다관능 (메타)아크릴레이트 (B)가, 분자 내에 누레이트 골격을 갖는 화합물 (B1) 또는 분자 내에 카르복실기를 갖는 화합물 (B2) 중 어느 한쪽을 적어도 함유하는 것을 특징으로 하는 활성 에너지선 경화성 조성물, 그것을 이용한 경화물, 및 필름을 제공한다.
본 발명은, 에폭시(메타)아크릴레이트 (A), 그 외 다관능 (메타)아크릴레이트 (B), 및 유기 미립자 (C)를 함유하는 활성 에너지선 경화성 조성물에 있어서, 상기 다관능 (메타)아크릴레이트 (B)가, 분자 내에 누레이트 골격을 갖는 화합물 (B1) 또는 분자 내에 카르복실기를 갖는 화합물 (B2) 중 어느 한쪽을 적어도 함유하는 것을 특징으로 하는 활성 에너지선 경화성 조성물, 그것을 이용한 경화물, 및 필름을 제공한다.
Description
본 발명은, 하드 코트층을 형성할 수 있는 활성 에너지선 경화성 조성물, 경화물, 및 필름에 관한 것이다.
수지 필름은, 액정 디스플레이(LCD), 유기 EL 디스플레이(OLED), 플라스마 디스플레이(PDP) 등의 플랫 패널 디스플레이(FPD) 표면의 손상 방지용 필름, 자동차의 내외장용 가식 필름(시트), 창 전용의 저반사 필름이나 열선 커트 필름 등 각종 용도에 이용되고 있다. 그러나, 수지 필름 표면은 부드러워 내찰상성이 낮기 때문에, 이를 보완할 목적으로, 활성 에너지선 경화성 조성물 등으로 이루어지는 하드 코트제를 필름 표면에 도공, 경화시켜 하드 코트층을 필름 표면에 형성하는 것이 일반적으로 행해지고 있다.
특히 디스플레이 용도로 대표되는 광학 부품 분야에 있어서는, 디스플레이 표면의 광택성이 높으면 제품 표면에서의 광의 반사가 너무 커서, 불편을 야기하는 경우가 있다. 그래서, 방현성 기능을 갖고 있는 방현성 필름이나 방현성 반사 방지 필름을 디스플레이의 최표면(最表面)에 배치하는 것이 요구된다. 방현성 필름으로서는, 평균 입경이 미크론 사이즈인 입자를 함유하는 활성 에너지선 경화성 조성물을 이용하여, 경화 후에 얻어지는 도막 표면에 적당한 요철을 형성시킴으로써, 광을 확산시키는 기술이 알려져 있다.
이러한 방현성 필름으로서, 코어 입자 표면에 미소 입자를 고착시킨, 표면에 볼록 형상을 갖는 미립자(표면 볼록 형상 입자)와 수지 등을 함유하는 도포액을 경화시킨 것이 알려져 있다(특허문헌 1).
특허문헌 1에 기재된 표면 볼록 형상 입자는 코어 입자, 미소 입자 중 적어도 한쪽에 무기 미립자를 사용한다는 점에서, 경화 수지층과 입자 계면의 친화성이나 필름의 투명성에 있어서의 과제를 생각할 수 있었다. 그래서, 유기 미립자를 이용함으로써 우수한 방현성을 부여할 수 있고, 게다가 투명성이나 기재(基材)와의 밀착성의 저하가 적은 활성 에너지선 경화형 수지 조성물이 개발되었다(특허문헌 2).
그러나, 특허문헌 2의 실시예에 기재된 조성물로부터 얻어지는 경화 도막은, 헤이즈값의 최소값이 2.4%이고, 투과 선명도에 대해서는 개시되어 있지 않다. 따라서, 투명성과 방현성의 양립에는 또 다른 과제가 있었다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 우수한 방현성 및 투명성을 갖는 경화 도막을 형성 가능한 활성 에너지선 경화성 조성물, 경화물, 및 필름을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 특정의 구조를 갖는 화합물과 유기 미립자를 배합함으로써, 우수한 방현성 및 투명성을 갖는 경화 도막을 형성 가능한 활성 에너지선 경화성 조성물이 얻어지는 것을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
즉 본 발명은, 이하 [1]~[7]에 기재된 발명에 관한 것이다.
[1] 에폭시(메타)아크릴레이트 (A), 그 외 다관능 (메타)아크릴레이트 (B), 및 유기 미립자 (C)를 함유하고, 상기 다관능 (메타)아크릴레이트 (B)가, 분자 내에 누레이트 골격을 갖는 화합물 (B1) 또는 분자 내에 카르복실기를 갖는 화합물 (B2) 중 어느 한쪽을 적어도 함유하는, 활성 에너지선 경화성 조성물.
[2] 상기 에폭시(메타)아크릴레이트 (A)가, 폴리글리시딜메타크릴레이트와 아크릴산의 반응 생성물인, [1]에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[3] 상기 다관능 (메타)아크릴레이트 (B)가, 분자 내에 3개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물 (B3)을 더 함유하고, 상기 화합물 (B3)이, 상기 화합물 (B1) 및 상기 화합물 (B2)와 상이한, [1] 또는 [2]에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[4] 상기 유기 미립자 (C)의 평균 일차 입자경이 0.5~3μm의 범위인, [1]~[3] 중 어느 하나에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[5] 상기 유기 미립자 (C)의 함유량이, 상기 에폭시(메타)아크릴레이트 (A)와 상기 다관능 (메타)아크릴레이트 (B)의 합계 100질량부에 대해 1~10질량부의 범위인, [1]~[4] 중 어느 하나에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[6] [1]~[5] 중 어느 하나에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물의 경화물.
[7] [1]~[5] 중 어느 하나에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물의 경화 도막을 갖는 것을 특징으로 하는 필름.
본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물은, 트리아세틸셀룰로오스 기재를 포함하는 다양한 기재 위에, 도공 안정성, 도막 외관, 방현성 및 투명성이 우수한 경화 도막을 형성할 수 있는 것이다.
따라서, 본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물의 경화 도막으로 이루어지는 하드 코트층을 갖는 필름은, 액정 디스플레이(LCD), 유기 EL 디스플레이(OLED), 플라스마 디스플레이(PDP) 등의 플랫 패널 디스플레이(FPD)에 이용하는 광학 필름으로서 적합하게 이용할 수 있다.
＜활성 에너지선 경화성 조성물＞
본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물(이하, 단순히 「조성물」이라고 하는 경우가 있다)은, 에폭시(메타)아크릴레이트 (A), 그 외 다관능 (메타)아크릴레이트 (B), 및 유기 미립자 (C)를 필수 성분으로서 포함하는 것이다.
또한, 본 발명에 있어서, 「(메타)아크릴레이트」란, 아크릴레이트와 메타크릴레이트 중 한쪽 또는 양쪽을 말하고, 「(메타)아크릴로일」이란, 아크릴로일과 메타크릴로일 중 한쪽 또는 양쪽을 말하며, 「(메타)아크릴」이란, 아크릴과 메타크릴 중 한쪽 또는 양쪽을 말한다. 또 에폭시(메타)아크릴레이트 (A)를 단순히 (A) 성분이라고 하는 경우가 있으며, 그 외 성분에 있어서도 마찬가지이다.
또한, 상기 에폭시(메타)아크릴레이트 (A), 상기 그 외 다관능 (메타)아크릴레이트 (B)를 포함하여, 활성 에너지선 경화성 조성물 중의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물 전체를 「라디칼 중합성 화합물」이라고 총칭하는 경우가 있다.
[에폭시(메타)아크릴레이트 (A)]
에폭시(메타)아크릴레이트 (A)로서는, 예를 들면, 불포화 모노카복실산과 에폭시 화합물의 부가 반응물을 이용할 수 있다.
상기 불포화 모노카복실산으로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 신남산 등을 이용할 수 있다. 이들 화합물은 단독으로 이용해도 되고 되고 2종 이상을 병용해도 된다. 이들 중에서도, 내찰상성의 관점에서, (메타)아크릴산을 이용하는 것이 바람직하다.
상기 에폭시 화합물로서는, 예를 들면, 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 수소 첨가 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 브롬화 비스페놀 A 디글리시딜에테르 등의 비스페놀 A 골격을 갖는 에폭시 화합물；비스페놀 F 디글리시딜에테르 등의 비스페놀 F 골격을 갖는 에폭시 화합물；수소 첨가 프탈산 골격을 갖는 에폭시 화합물；글리시딜(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트글리시딜에테르, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트 등의 에폭시기 및 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물 등을 이용할 수 있다. 이들 화합물은 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 병용해도 되며, 이들의 중합물을 이용해도 된다. 이들 중에서도, 내찰상성의 관점에서, 에폭시기 및 (메타)아크릴 화합물을 이용하는 것이 바람직하고, 글리시딜(메타)아크릴레이트의 중합물을 이용하는 것이 보다 바람직하다.
상기 에폭시(메타)아크릴레이트 (A)의 원료로서 상기 에폭시 화합물의 중합물을 이용하려면, 점도 조정의 관점에서 용제가 병용되어 있어도 된다. 상기 용제로서는, 예를 들면, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등을 이용할 수 있다. 이들 용제는 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다. 상기 용제를 이용하는 경우의 함유량으로서는, 에폭시(메타)아크릴레이트 (A) 100질량부에 대해, 50~150질량부의 범위가 바람직하다.
상기 에폭시(메타)아크릴레이트 (A)의 원료로서 상기 에폭시 화합물의 중합물을 이용하는 경우에 있어서, 용제를 포함하는 상기 에폭시(메타)아크릴레이트 (A)의 점도로서는, 하드 코트층을 형성할 때의 도공 안정성을 보다 한층 향상시킬 수 있다는 점에서, 100~3,000mPa·s의 범위가 바람직하고, 150~2,000mPa·s의 범위가 보다 바람직하다. 또한, 상기 점도는 B형 점도계를 사용하여 측정한 값을 나타낸다.
에폭시(메타)아크릴레이트 (A)의 함유량은, 활성 에너지선 경화성 조성물 중의 라디칼 중합성 화합물의 총량에 대해, 10~80질량%의 범위인 것이 바람직하고, 15~50질량%의 범위인 것이 바람직하며, 20~40질량%의 범위인 것이 특히 바람직하다. 이 범위로 함으로써, 경화 도막의 투명성 및 방현성 양쪽을 밸런스 좋게 향상시킬 수 있다.
[그 외 다관능 (메타)아크릴레이트 (B)]
상기 다관능 (메타)아크릴레이트 (B)란, 상기 에폭시(메타)아크릴레이트 (A)에 해당하지 않고, 분자 내에 (메타)아크릴로일기를 2개 이상 갖는 화합물, 또는 그들 화합물을 복수 종류 함유하는 혼합물이다.
본 발명에서는, 상기 다관능 (메타)아크릴레이트 (B)는, 분자 내에 누레이트 골격을 갖는 화합물 (B1) 또는 분자 내에 카르복실기를 갖는 화합물 (B2) 중 어느 한쪽을 적어도 함유한다.
[분자 내에 누레이트 골격을 갖는 화합물 (B1)]
분자 내에 누레이트 골격을 갖는 화합물 (B1)로서, 예를 들면, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트, 비스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트, 및 이들 화합물의 출발 원료인 히드록시에틸(메타)아크릴레이트를, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 에틸렌옥사이드(EO), 프로필렌옥사이드, 또는 ε-카프로락톤 변성체로 변경한 화합물 등의 이소시아누르산 유도체 등을 들 수 있다.
또, 상기 이소시아누르산 유도체, 폴리이소시아네이트류, 및 말단에 중합성 불포화기와 1개의 수산기를 갖는 화합물 3종을 반응시켜 얻어지는 화합물도 들 수 있다.
폴리이소시아네이트류로서, 예를 들면 톨릴렌디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 수소 첨가 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 크실릴렌디이소시아네이트, 수소 첨가 크실릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 톨리딘디이소시아네이트, p-페닐렌디이소시아네이트, 트랜스시클로헥산1,4-디이소시아네이트, 리신디이소시아네이트, 테트라메틸크실렌디이소시아네이트, 리신에스테르트리이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트, 1,8-디이소시아네이트-4-이소시아네이트메틸옥탄, 1,3,6-헥사메틸렌트리이소시아네이트, 비시클로헵탄트리이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트 등의 폴리이소시아네이트 등을 들 수 있다.
말단에 중합성 불포화기와 1개의 수산기를 갖는 화합물로서, 예를 들면 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-2-히드록시에틸프탈산, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 3-아크릴로일옥시글리세린모노(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-1-(메타)아크릴옥시-3-(메타)아크릴옥시프로판, 글리세린디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 폴리ε-카프로락톤모노(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, ε-카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등을 반응시킨 화합물 등을 들 수 있다. 이들 화합물은 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다. 이들 중에서도 화합물 (B1)은 수산기를 갖는 화합물이 보다 바람직하고, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트가 특히 바람직하다.
분자 내에 누레이트 골격을 갖는 화합물 (B1)의 함유량은, 활성 에너지선 경화성 조성물 중의 라디칼 중합성 화합물의 총량에 대해, 1~60질량%의 범위인 것이 바람직하고, 5~50질량%의 범위인 것이 바람직하며, 10~40질량%의 범위인 것이 특히 바람직하다. 이 범위로 함으로써, 경화 도막의 내찰상성 및 방현성 양쪽을 밸런스 좋게 향상시킬 수 있다.
[분자 내에 카르복실기를 갖는 화합물 (B2)]
분자 내에 카르복실기를 갖는 화합물 (B2)로서, 예를 들면, 분자 내에 적어도 1개의 카르복실기와, 분자 내에 적어도 1개의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물이면, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 카르복실기 함유 (메타)아크릴레이트, 수산기 함유 (메타)아크릴레이트와 산무수물의 반응물, 카르복실기 함유 우레탄(메타)아크릴레이트, 카르복실기 함유 폴리에스테르(메타)아크릴레이트, 카르복실기 함유 폴리에테르(메타)아크릴레이트, 카르복실기 함유 비닐모노머와 (메타)아크릴로일기를 갖는 비닐모노머를 공중합시킨 폴리아크릴레이트 등을 들 수 있다. 수산기 함유 (메타)아크릴레이트와 산무수물의 반응물은, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트나, (디)펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트의 에틸렌옥사이드 변성물, 프로필렌옥사이드 변성물, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트의 올리고머 등에 대해, 무수 숙신산, 무수 1-도데세닐숙신산, 무수 말레산, 무수 글루타르산, 무수 이타콘산, 무수 프탈산, 헥사히드로 무수 프탈산, 메틸헥사히드로 무수 프탈산, 테트라메틸렌 무수 말레산, 테트라히드로 무수 프탈산, 메틸테트라히드로 무수 프탈산, 엔도메틸렌테트라히드로 무수 프탈산, 메틸엔도메틸렌테트라히드로 무수 프탈산, 무수 테트라클로로프탈산, 무수 테트라브로모프탈산, 무수 클로렌딕산, 무수 트리멜리트산 등의 산무수물을, N,N-디메틸벤질아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 트리에틸렌디아민, 벤질트리메틸암모늄클로라이드, 벤질트리에틸암모늄브로마이드, 테트라메틸암모늄브로마이드, 세틸트리메틸암모늄브로마이드, 산화 아연 등의 촉매의 존재 하, 반응시킴으로써 얻을 수가 있다. 이들 중에서도 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트나 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트를 무수 숙신산과 반응시킨 것이 보다 바람직하고, 시판품으로서는, “ARONIX ”(TOAGOSEI CO., LTD. 제조) M510나 M520을 들 수 있다.
이들 화합물은 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다.
분자 내에 카르복실기를 갖는 화합물 (B2)의 함유량은, 활성 에너지선 경화성 조성물 중의 라디칼 중합성 화합물의 총량에 대해, 1~60질량%의 범위인 것이 바람직하고, 5~50질량%의 범위인 것이 바람직하며, 10~40질량%의 범위인 것이 특히 바람직하다. 이 범위로 함으로써, 경화 도막의 내찰상성 및 방현성 양쪽을 밸런스 좋게 향상시킬 수 있다.
상기 다관능 (메타)아크릴레이트 (B)는, 분자 내에 3개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물 (B3)을 더 함유해도 상관없다. 단, 상기 화합물 (B3)은 분자 내에 누레이트 골격 및/또는 카르복실기를 갖지 않는 화합물이다.
[분자 내에 3개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물 (B3)]
분자 내에 3개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물 (B3)으로서, 예를 들면, 우레탄(메타)아크릴레이트 (B3-1), 다관능 (메타)아크릴레이트 (B3-2), 폴리에스테르(메타)아크릴레이트, 폴리에테르(메타)아크릴레이트 등을 이용할 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고 2종 이상 병용해도 된다. 이들 중에서도, 보다 한층 우수한 하드 코트성이 얻어지는 관점에서, 우레탄(메타)아크릴레이트 및 다관능 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 이용하는 것이 바람직하다.
상기 우레탄(메타)아크릴레이트 (B3-1)로서는, 예를 들면, 폴리이소시아네이트와 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트의 반응물；폴리이소시아네이트와 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트와 폴리올의 반응물이며, (메타)아크릴로일기를 3개 이상, 바람직하게는 3~6개 갖는 것을 이용할 수 있다.
상기 폴리이소시아네이트로서는, 예를 들면, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 리신디이소시아네이트, 리신트리이소시아네이트 등의 지방족 폴리이소시아네이트；노르보르난디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 메틸렌비스(4-시클로헥실이소시아네이트), 1,3-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 2-메틸-1,3-디이소시아네이토시클로헥산, 2-메틸-1,5-디이소시아네이토시클로헥산 등의 지환식 폴리이소시아네이트；톨루엔디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트 등의 방향족 폴리이소시아네이트 등을 이용할 수 있다. 이들 폴리이소시아네이트는 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다.
상기 폴리이소시아네이트로서는, 상기한 것 중에서도, 활성 에너지선 경화성 조성물의 경화 도막의 착색을 저감할 수 있다는 점에서, 지방족 폴리이소시아네이트 및/또는 지환식 폴리이소시아네이트를 이용하는 것이 바람직하고, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 및, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 폴리이소시아네이트가 보다 바람직하며, 헥사메틸렌디이소시아네이트 및/또는 이소포론디이소시아네이트가 더 바람직하다.
상기 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트는, 수산기와 (메타)아크릴로일기를 갖는 것이고, 예를 들면, 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드(EO) 변성 트리메틸올프로판(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드(PO) 변성 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 글리세린디(메타)아크릴레이트；펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 1관능의 수산기와 3관능 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물, 혹은, 당해 화합물을 추가로 ε-카프로락톤으로 변성한 수산기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트；디프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트 등의 옥시알킬렌쇄를 갖는 (메타)아크릴레이트；폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 폴리옥시부틸렌-폴리옥시프로필렌모노(메타)아크릴레이트 등의 블록 구조의 옥시알킬렌쇄를 갖는 (메타)아크릴레이트；폴리(에틸렌글리콜-테트라메틸렌글리콜)모노(메타)아크릴레이트, 폴리(프로필렌글리콜-테트라메틸렌글리콜)모노(메타)아크릴레이트 등의 랜덤 구조의 옥시알킬렌쇄를 갖는 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 (메타)아크릴레이트는 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다. 이들 중에서도, 상기 우레탄(메타)아크릴레이트 (B3-1)의 원료로서 폴리올을 이용하지 않는 경우에는, 보다 한층 우수한 내찰상성이 얻어지는 관점에서, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 및, 트리펜타에리트리톨헵타(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종류 이상의 화합물을 이용하는 것이 바람직하다.
상기폴리올로서는, 예를 들면, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜 등의 폴리에테르폴리올；폴리에스테르폴리올, 폴리카보네이트폴리올 등을 이용할 수 있다. 이들 폴리올은 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다. 이들 중에서도, 보다 한층 우수한 굴곡성이 얻어지는 관점에서, 폴리에테르폴리올을 이용하는 것이 바람직하고, 폴리테트라메틸렌글리콜이 보다 바람직하다.
상기 폴리이소시아네이트와 상기 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트의 반응, 및, 상기 폴리이소시아네이트와 상기(메타)아크릴레이트와 상기 폴리올의 반응은, 상법의 우레탄화 반응을 사용할 수 있다. 또, 우레탄화 반응을 행할 때에는, 필요에 따라 우레탄화 촉매를 이용해도 된다. 상기 우레탄화 촉매로서는, 예를 들면, 피리딘, 피롤, 트리에틸아민, 디에틸아민, 디부틸아민 등의 아민 화합물；트리페닐포스핀, 트리에틸포스핀 등의 인 화합물；디부틸주석 디라우레이트, 옥틸주석 트리라우레이트, 옥틸주석 디아세테이트, 디부틸주석 디아세테이트, 옥틸산주석 등의 유기 주석 화합물, 옥틸산아연 등의 유기 아연 화합물 등을 이용할 수 있다.
상기 우레탄(메타)아크릴레이트 (B3-1)의 원료로서 폴리올을 이용하는 경우에 있어서의 우레탄(메타)아크릴레이트 (B3-1)의 수평균 분자량으로서는, 보다 한층 우수한 굴곡성 및 내찰상성이 얻어지는 관점에서, 800~6,000의 범위인 것이 바람직하고, 1,000~4,000의 범위가 보다 바람직하다. 또한, 상기 우레탄(메타)아크릴레이트의 수평균 분자량은, 겔·퍼미에이션·컬럼 크로마토그래피(GPC)법(용리액；테트라히드로푸란, 폴리스티렌 환산)에 의해 측정한 값을 나타낸다.
상기 다관능 (메타)아크릴레이트 (B3-2)는, 상기 에폭시(메타)아크릴레이트 (A), 및 상기 우레탄(메타)아크릴레이트 (B3-1) 이외의, 1분자 중에 (메타)아크릴로일기를 3개 이상 갖는 화합물이며, 바람직하게는, 3~8개 갖는 화합물을 나타낸다.
상기 다관능 (메타)아크릴레이트 (B3-2)로서는, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨헵타(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨옥타(메타)아크릴레이트 등을 이용할 수 있다. 이들 화합물은 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다.
상기 (B3-2)로서는, 상기한 것 중에서도, 보다 한층 우수한 내찰상성이 얻어지는 관점에서, 트리펜타에리트리톨옥타(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨헵타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 및, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 이용하는 것이 보다 바람직하고, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 및, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트가 보다 바람직하다. 이들 화합물은 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다.
분자 내에 3개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물 (B3)의 함유량은, 활성 에너지선 경화성 조성물 중의 라디칼 중합성 화합물의 총량에 대해, 10~80질량%의 범위인 것이 바람직하고, 15~70질량%의 범위인 것이 바람직하며, 30~60질량%의 범위인 것이 특히 바람직하다. 이 범위로 함으로써, 경화 도막의 투명성 및 방현성 양쪽을 밸런스 좋게 향상시킬 수 있다.
[분자 내에 2개의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물 (B4)]
본 발명의 조성물은, 분자 내에 2개의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물 (B4)를 더 함유해도 된다. 단, 화합물 (B4)는, (A), (B1), (B2) 어느 쪽에도 해당하지 않는 화합물이다.
상기 분자 내에 2개의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물 (B4)로서는, 예를 들면, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 3-메틸-1,5-펜탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 2-메틸-1,8-옥탄디올디(메타)아크릴레이트, 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트 등의 2가 알코올의 디(메타)아크릴레이트；폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트의 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 1몰에 4몰 이상의 에틸렌옥사이드 혹은 프로필렌옥사이드를 부가하여 얻은 디올의 디(메타)아크릴레이트；비스페놀 A 1몰에 2몰의 에틸렌옥사이드 혹은 프로필렌옥사이드를 부가하여 얻은 디올의 디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
[유기 미립자 (C)]
본 발명에서 이용하는 유기 미립자 (C)는, 경화 도막의 표면에 요철을 일으켜 방현성을 부여하기 위해 이용하는 것이고, 본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물 중의 용제 및 라디칼 중합성 화합물 어느 쪽에도 불용(不溶)이며, 상기 라디칼 중합성 화합물보다 물에 대한 친화성이 낮은 유기 미립자이면 되고, 특별히 한정되지 않지만, 그 중에서도, 분산제, 안정제, 유화제 등의 계면활성제가 존재하는 수중에서 중합하여 얻어지는 중합 수지 미립자 분산액이나 이 분산액으로부터 분리 건조하여 얻어지는 입자 표면에 계면활성제가 부착된 중합 수지 미립자가, 상기 라디칼 중합성 화합물과 물 어느 쪽에도 친화성이 낮고, 라디칼 중합성 화합물 중에 중합 수지 미립자의 응집물이 균일하게 분산되는 것이 바람직하다. 이들 방법으로 얻어지는 중합 수지 미립자는, 일반적으로는 계면활성제를 세정하여 제거하지만, 완전하게 세정 제거하지 못하여 입자 표면에 잔존하기 때문에, 라디칼 중합성 화합물보다 물에 대한 친화성이 낮다.
상기 유기 미립자 (C)로서는, 예를 들면, 폴리우레탄계 미립자, (메타)아크릴 수지계 미립자, 스티렌 수지계 미립자, 벤조구아닌 수지계 미립자, 멜라민 수지계 미립자, 포름알데히드 수지계 미립자 등의 가교 중합체에 의한 구상(球狀) 미립자 등을 사용할 수 있으며, 그 중에서도, (메타)아크릴계 미립자가, 내용제성이나 경도가 우수하기 때문에 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 유기 미립자 (C)가 2차 입자로 응집되어 요철 표면을 형성하기 때문에, 그 평균 일차 입경은, 본 발명의 조성물로 이루어지는 경화 도막의 막두께 이하이면 되고, 특별히 한정되지 않지만, 특히 경화막 두께가 두꺼운 경우까지 고려하면 0.1~30μm이지만, 통상의 경화막 두께, 예를 들면 5~30μm 정도의 경화막 두께를 상정한 경우에는 0.1~15μm가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.2~10μm, 가장 바람직하게는 0.5~3μm이다. 평균 일차 입경을 이들 범위로 함으로써, 미소하고 피치가 미세한 요철을 형성하는 것이 가능하기 때문에, 투명성 및 방현성이 우수한 경화 도막을 형성 가능한 활성 에너지선 경화성 조성물이 얻어진다.
또한, 유기 미립자 (C)는, 필요에 따라, 투명한 것, 백탁한 것, 착색된 것 등을 사용할 수 있다. 또한, 활성 에너지선 경화성 조성물로 이루어지는 경화 도막의 막두께가, 유기 미립자 (C)의 평균 입경보다 얇은 경우에 있어서도, 경화 도막의 막두께보다 입경이 작은 유기 미립자가 응집되어 2차 입자가 된 도막 표면에 나오게 되기 때문에, 도막 표면에 요철을 일으키는 효과가 향상됨과 더불어 투명성의 저하도 적게 할 수 있다.
본 발명에 있어서 유기 미립자 (C)의 평균 일차 입경은, 레이저 해석 산란법을 이용한 레이저 회절식 입도 분포 측정 장치에 의해 측정한 평균 일차 입경을 말한다.
본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물은, 각 성분의 친수성의 밸런스를 조정함으로써, 방현성 및 투명성 양쪽을 향상시킬 수 있었다. 예를 들면, (A) 성분은 에폭시기에서 유래하는 수산기를 갖고, 화합물 (B1)은 누레이트 골격, 화합물 (B2)는 카르복실기를 함유한다는 점에서, (A) 성분 및 (B) 성분은 친수성을 갖는다. 한편, (C) 성분은 소수성이다.
따라서, 본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물은, 각 성분의 친수성의 차이로부터 상분리가 발생하고, (C) 성분이 2차 입자로 응집되기 쉬워져, 경화 도막의 투명성 및 방현성이 향상된다고 생각된다.
따라서, 상기 유기 미립자 (C)의 함유량이, 상기 에폭시(메타)아크릴레이트 (A)와 상기 다관능 (메타)아크릴레이트 (B)의 합계 100질량부에 대해 1~10질량부의 범위인 것이 바람직하고, 2~8질량부의 범위인 것이 보다 바람직하며, 3~5질량부의 범위인 것이 바람직하다. 이들 범위로 함으로써, 적절한 요철 형상이 되기 때문에, 투명성 및 방현성이 우수한 경화 도막을 형성 가능한 활성 에너지선 경화성 조성물이 얻어진다.
[그 외 성분]
본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물은, (A)~(C) 성분을 필수로서 함유하지만 필요에 따라, 광중합 개시제, 광증감제, (A) 성분에 해당하지 않는 단관능 (메타)아크릴레이트 화합물, 그 외의 첨가제 등을 함유해도 된다.
본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물은, 기재에 도공 후, 활성 에너지선을 조사함으로써 경화 도막으로 형성할 수 있다. 이 활성 에너지선이란, 자외선, 전자선, α선, β선, γ선 등의 전리 방사선을 말한다. 활성 에너지선으로서 자외선을 조사하여 경화 도막으로 하는 경우에는, 본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물 중에 광중합 개시제를 첨가하여, 경화성을 향상시키는 것이 바람직하다. 또, 필요하면 추가로 광증감제를 첨가하여, 경화성을 향상시킬 수도 있다. 한편, 전자선, α선, β선, γ선 등의 전리 방사선을 이용하는 경우에는, 광중합 개시제나 광증감제를 이용하지 않아도 신속하게 경화되므로, 특별히 광중합 개시제나 광증감제를 첨가할 필요는 없다.
상기 광중합 개시제로서는, 예를 들면, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 올리고{2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로파논}, 벤질디메틸케탈, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-2-모르폴리노(4-티오메틸페닐)프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논 등의 아세토페논계 화합물；벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 등의 벤조인계 화합물；2,4,6-트리메틸벤조인디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드 등의 아실포스핀옥사이드계 화합물；벤질(디벤조일), 메틸페닐글리옥시에스테르, 옥시페닐아세트산2-(2-히드록시에톡시)에틸에스테르, 옥시페닐아세트산2-(2-옥소-2-페닐아세톡시에톡시)에틸에스테르 등의 벤질계 화합물；벤조페논, o-벤조일벤조산메틸-4-페닐벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 히드록시벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸-디페닐설파이드, 아크릴화 벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4-메틸벤조페논 등의 벤조페논계 화합물；2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤 등의 티오크산톤계 화합물；미힐러케톤, 4,4'-디에틸아미노벤조페논 등의 아미노벤조페논계 화합물；10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 9,10-페난트렌퀴논, 캄퍼퀴논, 1-[4-(4-벤조일페닐술파닐)페닐]-2-메틸-2-(4-메틸페닐술포닐)프로판-1-온 등을 이용할 수 있다. 이들 광중합 개시제는 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다.
또, 상기 광증감제로서는, 예를 들면, 디에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, 트리부틸아민 등의 3급 아민 화합물, o-톨릴티오요소 등의 요소 화합물, 나트륨디에틸디티오포스페이트, s-벤질이소티우로늄-p-톨루엔술포네이트 등의 황 화합물 등을 이용할 수 있다.
상기의 광중합 개시제 및 광증감제를 이용하는 경우의 사용량으로서는, 상기 활성 에너지선 경화성 조성물 중의 라디칼 중합성 화합물의 총량을 100질량부로 했을 때, 각각 0.05~20질량부의 범위인 것이 바람직하고, 0.5~10질량부의 범위가 보다 바람직하다.
단관능 (메타)아크릴레이트 화합물로서는, 벤조일옥시에틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페닐에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트, 2-페닐-2-(4-아크릴로일옥시페닐)프로판；2-페닐-2-(4-(메타)아크릴로일옥시페닐)프로판, 2-페닐-2-(4-(메타)아크릴로일옥시에톡시페닐)프로판, 2-페닐-2-(4-(메타)아크릴로일옥시프로폭시페닐)프로판 등, 클로로페닐(메타)아크릴레이트, 브로모페닐(메타)아크릴레이트, 클로로벤질(메타)아크릴레이트, 브로모벤질(메타)아크릴레이트, 클로로페닐에틸(메타)아크릴레이트, 브로모페닐에틸(메타)아크릴레이트, 클로로페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 브로모페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 2,4,6-트리클로로페닐(메타)아크릴레이트, 2,4,6-트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 2,4,6-트리클로로벤질(메타)아크릴레이트, 2,4,6-트리브로모벤질(메타)아크릴레이트, 2,4,6-트리클로로페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 2,4,6-트리브로모페녹시에틸(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트 등의 방향환을 갖는 단관능 (메타)아크릴레이트；시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 글리시딜시클로카보네이트(메타)아크릴레이트 등의 지환식의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트；메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트 등의 탄소 원자수 1~22의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트；스티렌, α-메틸스티렌, 클로로스티렌 등의 스티렌계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 그 외의 첨가제로서는, 예를 들면, 용제, 중합 금지제, 표면 조정제, 대전 방지제, 소포제, 점도 조정제, 내광안정제, 내후안정제, 내열안정제, 자외선 흡수제, 산화 방지제, 레벨링제, 유기 안료, 무기 안료, 안료 분산제, (C) 성분 이외의 미립자 등의 첨가제；산화 규소, 산화 알류미늄, 산화 티탄, 지르코니아, 오산화 안티몬 등의 무기 충전제 등을 이용할 수 있다. 이들 첨가제는 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다. 이들 중에서도, 보다 한층 우수한 방현성이 얻어지는 관점에서, 미립자를 이용하는 것이 바람직하다.
상기 미립자로서는, 예를 들면, 무기계 미립자로서는, 예를 들면, 구상 실리카, 부정형 실리카 등의 무기 미립자를 이용할 수 있다.
상기 미립자의 입경으로서는, 응집력이 높고, 보다 한층 우수한 방현성이 얻어지는 관점에서, 0.5~5μm의 범위인 것이 바람직하고, 0.8~3.5μm의 범위가 보다 바람직하며, 1.0~2.5μm의 범위가 더 바람직하다. 또한, 상기 미립자의 입경은, 입도 분포에 있어서의 입도 분포 측정 결과의 적산 입자량 곡선에 있어서, 그 적산량이 50%를 차지할 때의 입자경을 나타낸다.
상기 미립자를 이용하는 경우의 사용량으로서는, 보다 한층 우수한 방현성이 얻어지는 관점에서, 활성 에너지선 경화성 조성물 중 0.5~15질량%의 범위인 것이 바람직하고, 1~7질량%의 범위가 보다 바람직하다.
상기 용제로서는, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 디아세톤알코올, 이소프로필알코올, 다이아세톤알코올, 디메틸카르비톨, 아세트산메틸에스테르, 아세트산에틸에스테르, 아세트산프로필, 탄산디메틸, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 아세톤, 아세틸아세톤, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 톨루엔 등을 이용할 수 있다. 이들 용제는 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다. 이들 중에서도, 보다 한층 우수한 투명성 및 방현성이 얻어지는 관점에서, 이소프로필알코올을 이용하는 것이 바람직하다.
상기 용제를 이용하는 경우의 사용량으로서는, 도공성 등의 관점에서, 활성 에너지선 경화성 조성물 중 40~80질량%의 범위인 것이 바람직하다.
＜경화물＞
본 발명의 경화물은, 본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물에 대해 활성 에너지선을 조사함으로써 경화시킨 것이며, 막 형상, 입체 조형물 등의 어떠한 형상이어도 상관없다.
본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물을 경화시키는 활성 에너지선으로서는, 상기한 바와 같이, 자외선, 전자선, α선, β선, γ선 등의 전리 방사선이다. 여기서, 활성 에너지선으로서 자외선을 이용하는 경우, 그 자외선을 조사하는 장치로서는, 예를 들면, 저압 수은 램프, 고압 수은 램프, 초고압 수은 램프, 메탈 할라이드 램프, 무전극 램프(퓨전 램프), 케미컬 램프, 블랙 라이트 램프, 수은-크세논 램프, 쇼트 아크등, 헬륨·카드뮴 레이저, 아르곤 레이저, 태양광, LED 램프 등을 들 수 있다.
＜필름＞
본 발명의 필름은, 필름 기재의 적어도 1면에, 본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물을 도공하고, 그 후 활성 에너지선을 조사하여 경화 도막으로 함으로써 얻어진 것이다.
본 발명의 필름으로 이용하는 상기 필름 기재의 재질로서는, 투명성이 높은 수지가 바람직하고, 예를 들면, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트 등의 폴리에스테르계 수지；폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 폴리메틸펜텐-1 등의 폴리올레핀계 수지；셀룰로오스아세테이트(디아세틸셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스 등), 셀룰로오스아세테이트프로피오네이트, 셀룰로오스아세테이트부틸레이트, 셀룰로오스아세테이트프로피오네이트부티레이트, 셀룰로오스아세테이트프탈레이트, 질산셀룰로오스 등의 셀룰로오스계 수지；폴리메틸메타크릴레이트 등의 아크릴계 수지；폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴 등의 염화비닐계 수지；폴리비닐알코올；에틸렌-아세트산비닐 공중합체；폴리스티렌；폴리아미드；폴리카보네이트；폴리술폰；폴리에테르술폰；폴리에테르에테르케톤；폴리이미드, 폴리에테르이미드 등의 폴리이미드계 수지；노르보르넨계 수지(예를 들면, ZEON CORPORATION 제조 「ZEONOR」), 변성 노르보르넨계 수지(예를 들면, JSR CORPORATION 제조 「ARTON」), 환상 올레핀 공중합체(예를 들면, Mitsui Chemicals, Inc. 제조 「APEL」) 등을 들 수 있다. 또한, 이들 수지로 이루어지는 기재를 2종 이상 합착한 것을 이용해도 상관없다.
또한, 본 발명에 있어서는, 상기 활성 에너지선 경화성 조성물을 이용함으로써, 상기 필름 기재로서 트리아세틸셀룰로오스를 사용한 경우에도, 방현성 및 투명성이 우수한 하드 코트층을 형성할 수 있다.
상기 필름 기재는, 필름 형상이어도 시트 형상이어도 되고, 그 두께는, 예를 들면 20~500μm의 범위이다. 또, 필름 형상의 기재 필름을 이용하는 경우에는, 그 두께는, 20~200μm의 범위가 바람직하고, 30~150μm의 범위가 보다 바람직하며, 40~130μm의 범위가 더 바람직하다. 필름 기재의 두께를 당해 범위로 함으로써, 필름의 한쪽 면에, 본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물에 의해 하드 코트층을 형성한 경우에도 컬을 억제하기 쉬워진다.
상기 필름 기재에 본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물을 도공하는 방법으로서는, 예를 들면, 다이 코트, 마이크로 그라비어 코트, 그라비어 코트, 롤 코트, 콤마 코트, 에어 나이프 코트, 키스 코트, 스프레이 코트, 딥 코트, 스피너 코트, 솔칠, 실크 스크린에 의한 솔리드 코트, 와이어 바 코트, 플로 코트 등을 들 수 있다.
상기 활성 에너지선 경화성 조성물을 기재 필름에 도공한 후에는, 활성 에너지선을 조사하기 전에, 용제를 휘발시키기 위해, 가열 또는 실온 건조하는 것이 바람직하다. 가열 건조의 조건으로서는, 예를 들면, 온도 50~100℃의 범위에서, 시간은 0.5~10 분의 범위에서 가열 건조하는 것을 들 수 있다.
상기 필름 기재 상에 본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물의 경화 도막을 형성할 때의 경화 도막의 막두께는, 경화 도막의 경도를 충분한 것으로 하며, 또한 도막의 경화 수축에 의한 필름의 컬을 억제할 수 있다는 점에서, 1~30μm의 범위가 바람직하고, 3~15μm의 범위가 보다 바람직하며, 4~10μm의 범위가 더 바람직하다.
이상, 본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물은, 폴리메틸메타크릴레이트 기재를 포함하는 다양한 기재 위에, 도공 안정성, 도막 외관, 방현성 및 투명성이 우수한 하드 코트층을 형성할 수 있는 것이다.
따라서, 본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물의 경화 도막으로 이루어지는 하드 코트층을 갖는 필름은, 액정 디스플레이(LCD), 유기 EL 디스플레이(OLED), 플라스마 디스플레이(PDP) 등의 플랫 패널 디스플레이(FPD)에 이용하는 광학 필름으로서 적합하게 이용할 수 있다.
실시예
이하에 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
[실시예 1]
다관능 모노머(펜타에리트리톨테트라아크릴레이트와 펜타에리트리톨트리아크릴레이트의 혼합물) 40질량부, 에폭시아크릴레이트(폴리글리시딜메타크릴레이트와 아크릴산의 반응물의 메틸이소부틸케톤 용액, 고형분 50%) 80질량부, 이소시아누르산 EO 변성 디아크릴레이트, 혼합 용제(탄산디메틸/MIBK/IPA/아세트산프로필/1-부탄올/톨루엔/아세톤=27.9/4.5/47.1/12.5/5.0/25.4/30.1) 152.5질량부, 광개시제(1-히드록시시클로헥실페닐케톤) 5질량부를 충분히 혼합한 후, 유기 미립자 3.3부를 혼합함으로써 불휘발분 36질량%의 활성 에너지선 경화성 조성물을 조제했다.
[실시예 2~4 및 비교예 1~5]
표 1에 나타낸 배합으로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 행하여, 활성 에너지선 경화성 조성물을 조정한 후, 평가용 필름의 제작 및 그 평가를 행했다.
[평가용 샘플의 제작]
활성 에너지선 경화성 조성물을, 두께 60μm의 트리아세틸셀룰로오스 필름(FUJIFILM Corporation 제조) 위에, 바 코터로 막두께 5μm가 되도록 도공하고, 60℃에서 1분간 건조한 후, 질소 분위기 하에서 자외선 조사 장치(EYE GRAPHICS Co., Ltd. 제조, 고압 수은 램프)를 이용하여 조사 광량 75mJ/m2로 2회 조사하고, 경화 도막을 갖는 트리아세틸셀룰로오스 필름을 평가용 샘플로서 얻었다.
[헤이즈의 평가]
상기에서 얻어진 평가용 필름을 JIS K7136에 따라, D65 광원 하에서, 헤이즈미터(NIPPON DENSHOKU INDUSTRIES Co., Ltd. 제조 「NDH4000」)를 이용하여 측정했다. 헤이즈의 값이 작을수록 방현성이 우수하며, 1.0±0.5%의 범위 내의 것을 합격으로 했다.
[전광선 투과율의 평가]
상기에서 얻어진 평가용 필름을 JIS K7361-1에 따라 측정했다. 전광선 투과율이 높을수록 투명성이 높고, 90% 이상을 합격으로 했다.
[투과 선명도의 평가]
상기에서 얻어진 평가용 필름을 JIS K7374에 따라, 사상성(寫像性) 측정기(Suga Test Instruments Co., Ltd. 제조 「ICM-1T」)를 이용하여, 광학 빗살 폭 0.125, 0.5, 1.0, 2.0mm의 4점에서 측정했다. 평가는, 측정한 4점의 합계값을 이용했다. 이 합계값이 높으면 방현성이 너무 약하고, 낮으면 방현성이 너무 강해서 화면의 시인성이 저하되기 때문에, 310~340%의 범위의 것을 합격으로 했다.
[평가 결과]
결과를 표 1에 나타낸다.
표 중의 약어는 이하의 것이다.
[(A) 성분]
에폭시아크릴레이트(1)：폴리글리시딜메타크릴레이트와 아크릴산의 반응물의 메틸이소부틸케톤 용액(고형분 50%), 점도 1000mPa·s
[(B) 성분]
M215：이소시아누르산 EO 변성 디아크릴레이트, TOAGOSEI CO., LTD. 제조의 상품명 「ARONIX M-215」
M510：다염기산 변성 아크릴올리고머(카르복실기 함유), 산가 80~120mgKOH/g, TOAGOSEI CO., LTD. 제조의 상품명 「ARONIX M-510」
M305：펜타에리트리톨테트라아크릴레이트(펜타에리트리톨트리아크릴레이트를 55~63% 함유한다), TOAGOSEI CO., LTD. 제조의 상품명 「ARONIX M-305」
M309：트리메틸올프로판트리아크릴레이트, TOAGOSEI CO., LTD. 제조의 상품명 「ARONIX M-309」
M360：트리메틸올프로판 EO 변성 트리아크릴레이트(EO 변성 수 n=2), TOAGOSEI CO., LTD. 제조의 상품명 「ARONIX M-360」
M408：디트리메틸올프로판테트라아크릴레이트, TOAGOSEI CO., LTD. 제조의 상품명 「ARONIX M-408」
MT3547：글리세린트리아크릴레이트, TOAGOSEI CO., LTD. 제조의 상품명 「ARONIX MT-3547」
M450：펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, TOAGOSEI CO., LTD. 제조의 상품명 「ARONIX M-450」
[(C) 성분]
유기 미립자：가교 아크릴 단분산 입자, 평균 일차 입자경 1.5nm, 굴절률 1.49
표 1에 나타낸 평가 결과로부터, 실시예 1~4의 본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물의 경화 도막은, 우수한 투명성 및 방현성을 갖는 것을 알 수 있었다.
한편, 표 1에 나타낸 비교예 1~5는 화합물 (B1)과 화합물 (B2) 모두 함유하지 않는 양태이며, 투과 선명도가 향상되어, 방현성이 불량이었다.
Claims (7)
- 에폭시(메타)아크릴레이트 (A), 그 외 다관능 (메타)아크릴레이트 (B), 및 유기 미립자 (C)를 함유하고,
상기 다관능 (메타)아크릴레이트 (B)가, 분자 내에 누레이트 골격을 갖는 화합물 (B1) 또는 분자 내에 카르복실기를 갖는 화합물 (B2) 중 어느 한쪽을 적어도 함유하는, 활성 에너지선 경화성 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 에폭시(메타)아크릴레이트 (A)가, 폴리글리시딜메타크릴레이트와 아크릴산의 반응 생성물인, 활성 에너지선 경화성 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 다관능 (메타)아크릴레이트 (B)가, 분자 내에 3개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물 (B3)을 더 함유하고,
상기 화합물 (B3)이, 상기 화합물 (B1) 및 상기 화합물 (B2)와 상이한, 활성 에너지선 경화성 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 유기 미립자 (C)의 평균 일차 입자경이 0.5~3μm의 범위인, 활성 에너지선 경화성 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 유기 미립자 (C)의 함유량이, 상기 에폭시(메타)아크릴레이트 (A)와 상기 다관능 (메타)아크릴레이트 (B)의 합계 100질량부에 대해 1~10질량부의 범위인, 활성 에너지선 경화성 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물의 경화물.
- 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물의 경화 도막을 갖는 것을 특징으로 하는 필름.
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