JP7492639B1 - 光硬化性樹脂組成物、成形用ハードコートフィルム及びそれを用いた成形品 - Google Patents
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Abstract
Description
撹拌機、還流冷却器、滴下漏斗、及び温度計を取り付けた四つ口フラスコに、エチレングリコール200重量部とIPDI(NCO基37.5%)825重量部と触媒とMEKとを固形分50%になるように仕込み、80℃で6時間攪拌・反応させ、赤外吸収分析でイソシアネート基のピークが所定の量になった時点で反応を終了させた。次にPETA(水酸基価120mgKOH/g)438重量部を添加し、70℃で6時間攪拌・反応させた後、赤外吸収分析でイソシアネート基の消滅したことを確認し、MEKにより固形分を50%に調整して、Mw6,200で6官能のウレアク1を得た。
撹拌機、還流冷却器、滴下漏斗、及び温度計を取り付けた四つ口フラスコに、エチレングリコール200重量部とIPDI(NCO基37.5%)930重量部と触媒とMEKとを固形分50%になるように仕込み、80℃で6時間攪拌・反応させ、赤外吸収分析でイソシアネート基のピークが所定の量になった時点で反応を終了させた。次にPETA(水酸基価120mgKOH/g)886重量部を添加し、70℃で6時間攪拌・反応させた後、赤外吸収分析でイソシアネート基の消滅したことを確認し、MEKにより固形分を50%に調整して、Mw3,200で6官能のウレアク2を得た。
撹拌機、還流冷却器、滴下漏斗、及び温度計を取り付けた四つ口フラスコに、エチレングリコール200重量部とIPDI(NCO基37.5%)895重量部と触媒とMEKとを固形分50%になるように仕込み、80℃で6時間攪拌・反応させ、赤外吸収分析でイソシアネート基のピークが所定の量になった時点で反応を終了させた。次にPETA(水酸基価120mgKOH/g)743重量部を添加し、70℃で6時間攪拌・反応させた後、赤外吸収分析でイソシアネート基の消滅したことを確認し、MEKにより固形分を50%に調整して、Mw3,800で6官能のウレアク3を得た。
撹拌機、還流冷却器、滴下漏斗、及び温度計を取り付けた四つ口フラスコに、エチレングリコール200重量部とIPDI(NCO基37.5%)790重量部と触媒とMEKとを固形分50%になるように仕込み、80℃で6時間攪拌・反応させ、赤外吸収分析でイソシアネート基のピークが所定の量になった時点で反応を終了させた。次にPETA(水酸基価120mgKOH/g)295重量部を添加し、70℃で6時間攪拌・反応させた後、赤外吸収分析でイソシアネート基の消滅したことを確認し、MEKにより固形分を50%に調整して、Mw9,800で6官能のウレアク4を得た。
ウレアクA:PETA-IPDI-(エチレングリコール-IPDI)n-PETA骨格、
6官能、固形分50%、Mw 1,800
ウレアクB:PETA-IPDI-(エチレングリコール-IPDI)n-PETA骨格、
6官能、固形分50%、Mw 13,000
前記(A)として上記で調整したウレアク1~4を、(B)として平均粒子径が70nm、100nm、50nm、25nmのアルミナ微粒子を、(C)としてBYK-UV3570(商品名:BYK Chemie社製、アクリロイル基含有ポリエステル変性ポリジメチルシロキサン化合物)を、(D)としてOmnirad2959及び127D(商品名:IGM Resins社製)を、(e1)としてTinuvin249(商品名:BASFジャパン社製)を、(e2)としてTinuvin477(商品名:BASFジャパン社製)を、表1及び2記載の配合で均一に溶解・分散するまで撹拌し、更に固形分が30%となるようにPGMを加えて希釈撹拌し、実施例1~11の光硬化性樹脂組成物を得た。
実施例で用いた材料の他、オリゴマーとして上記ウレアクA及びBを、アルミナ微粒子に替わるフィラーとしてPGM-AC-4130Y(商品名:日産化学工業社製、ナノシリカ、平均粒子径40~50nm)を、表3記載の配合で均一に溶解・分散するまで撹拌し、更に固形分が30%となるようにPGMを加えて希釈撹拌し、比較例1~5の光硬化性樹脂組成物を得た。
実施例及び比較例で作成した光硬化性樹脂組成物を、ユーピロンフィルム(商品名:DF02PUL、三菱ガス化学社製、厚み125μm、PMMA/PC積層フィルム)を用い、PMMA面側に乾燥膜厚で3μmとなるように光硬化性樹脂を塗布し、恒温槽で80℃×1分乾燥後、高圧水銀ランプで出力1300mW/cm2、積算光量が200mJとなる様に紫外線照射し、評価用フィルムを調製した。
剥離無し:100/100、剥離有り:0/100~99/100
計算式:50mmを基準として何mm伸びたかで計算。
伸びた長さ(mm)/50mm×100=伸び率%
グロス保持率(%)=試験後グロス/試験前グロス
表4
表5
表6
実施例1及び2で作成した光硬化性樹脂組成物を、上記のユーピロンフィルムに加え、基材としてポリカーボネートフィルム(商品名:PC-1151、帝人社製、厚み200μm)、アクリルフィルム(商品名:HBA007P、三菱ケミカル社製、厚み125μm)、PETフィルム(商品名:U403、東レ社製、厚み125μm)を用い、乾燥膜厚で3μmとなるように光硬化性樹脂を塗布し、恒温槽で80℃×1分乾燥後、高圧水銀ランプで出力1300mW/cm2、積算光量が200mJとなる様に紫外線照射し、HCフィルム2を調製した。このフィルムは耐候性評価にのみ用いた。
表7
実施例1のHCフィルムを用い、射出成形の樹脂として黒色のABSを用いて実際にインサート成形を行った。
Claims (8)
- エチレングリコールとイソホロンジイソシアネートを反応させたジイソシアネートに、ペンタエリスリトールトリアクリレートを更に反応させたウレタンアクリレート(A)と、アルミナ微粒子(B)と、レベリング剤(C)と、光重合開始剤(D)と、を含み、前記(A)の重量平均分子量が12,000以下であり、前記(B)の一次平均粒子径が40~150nmである光硬化性樹脂組成物であり、基材上に該光硬化性樹脂組成物の硬化層を有するフィルムの破断伸度が、雰囲気温度130℃、引っ張り速度300mm/分において50%以上であることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
- エチレングリコールとイソホロンジイソシアネートを反応させたジイソシアネートに、ペンタエリスリトールトリアクリレートを更に反応させたウレタンアクリレート(A)と、アルミナ微粒子(B)と、レベリング剤(C)と、光重合開始剤(D)と、を含み、前記(A)の重量平均分子量が2,000~12,000であり、前記(B)の一次平均粒子径が10~200nmである光硬化性樹脂組成物であり、基材上に該光硬化性樹脂組成物の硬化層を有するフィルムを、耐洗車摩耗試験機を用いDIN EN ISO20566に準拠した試験を実施した時の、試験前後での塗膜グロス保持率が50%以上であることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
- 前記請求項1記載のレベリング剤(C)がシリコーン系化合物であることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
- 前記請求項2記載のレベリング剤(C)がシリコーン系化合物であることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
- プラスチック基材上に請求項1~4いずれか記載の光硬化性樹脂組成物の硬化層を有することを特徴とする成形用ハードコートフィルム。
- 前記成形用ハードコートフィルムが車両外装用途であることを特徴とする請求項5記載の成形用ハードコートフィルム。
- 請求項5記載の成形用ハードコートフィルムを、金型を用いて賦形後、光硬化性樹脂硬化層とは反対側から溶融樹脂を射出して樹脂成形品を形成するインサート成形品の製造方法。
- 請求項5記載の成形用ハードコートフィルムを用いたインサート成形品又はアウトモールド成形品。
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