JP2013144751A - ポリイミド前駆体アルコール溶液組成物、及びポリイミド前駆体アルコール溶液組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】テトラカルボン酸成分とジアミン成分とが反応して得られるポリアミック酸が、含窒素有機化合物と共に、理論水酸基価が700mgKOH/g以上のアルコール系溶媒中に溶解してなるポリイミド前駆体アルコール溶液組成物。
【選択図】 なし
Description
(i) アルコール系溶媒や水以外の有機溶媒を反応溶媒とし、テトラカルボン酸成分とジアミン成分とを反応して得られたポリアミド酸を、アルコール系溶媒中に投入し、ポリアミド酸に含まれる反応溶媒を抽出、除去し、乾燥してポリアミド酸粉末を得、そのポリアミド酸粉末をアルコール系溶媒中で含窒素有機化合物と共に混合溶解してアルコール溶液組成物を得る方法、
(ii) アルコール系溶媒や水以外の有機溶媒を反応溶媒とし、含窒素有機化合物の存在下にテトラカルボン酸成分とジアミン成分とを反応してポリイミド前駆体を得、それを分離後、アルコール系溶媒に溶解する方法、或いは、
(iii) アルコール系溶媒や水以外の有機溶媒を反応溶媒とし、テトラカルボン酸成分とジアミン成分とを反応してポリアミック酸を得、そのポリアミック酸を、有機溶媒を反応溶媒として、含窒素有機化合物と反応してポリイミド前駆体を得、それを分離後、アルコール系溶媒に溶解する方法
などでも得ることができる。但し、前述の通り、アルコール系溶媒や水以外の有機溶媒の含有量が極めて少ないか含まないポリイミド前駆体アルコール溶液組成物を得るためには、ポリイミド前駆体をアルコール系溶媒、またはアルコール系溶媒と水との混合溶媒中で調製することが好ましい。
試料溶液(その重さをw1とする)を、熱風乾燥機中120℃で10分間、250℃で10分間、次いで350℃で30分間加熱処理して、加熱処理後の重量(その重量をw2とする)を測定する。固形分濃度[質量%]は、次式によって算出した。
トキメック社製E型粘度計を用いて30℃で測定した。
試料溶液を、固形分濃度に基づいて濃度が0.5g/dl(溶媒はNMP)になるように希釈した。この希釈液を、30℃にて、キャノンフェンスケNo.100を用いて流下時間(T1)を測定した。対数粘度は、ブランクのNMPの流下時間(T0)を用いて、次式から算出した。
ポリイミド膜の引張破断強度を引張試験機(オリエンテック社製RTC−1225A)を用いて、ASTM D882に準拠して測定した。
ポリイミド膜の引張破断伸度を引張試験機(オリエンテック社製RTC−1225A)を用いて、ASTM D882に準拠して測定した。
ポリイミド膜の引張弾性率を引張試験機(オリエンテック社製RTC−1225A)を用いて、ASTM D882に準拠して測定した。
s−BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
PPD:パラフェニレンジアミン
ODA:4,4’−オキシジアニリン
PG:プロピレングリコール
DPG:ジプロピレングリコール
EG:エチレングリコール
DEG:ジエチレングリコール
TEG:トリエチレングリコール
DG:ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグライム)
TG:トリエチレングリコールジメチルエーテル(トリグライム)
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
TEA:トリエチルアミン
TEDA:トリエチレンジアミン
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積300mlのガラス製の反応容器に、水11.1g、パラフェニレンジアミン9.41g、トリエチレンジアミン20.49g、溶媒としてジプロピレングリコール33.4gを秤取り、50℃の温度で攪拌して溶解させた。次いで、この反応容器へ3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物25.59gを添加して、反応温度50℃で10時間攪拌して、固形分濃度31.1質量%、対数粘度0.358dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積300mlのガラス製の反応容器に、水13.1g、パラフェニレンジアミン8.06g、トリエチレンジアミン17.56g、溶媒としてジプロピレングリコール39.3gを秤取り、50℃の温度で攪拌して溶解させた。次いで、この反応容器へ3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物21.94gを添加して、反応温度50℃で10時間攪拌して、固形分濃度30.5質量%、溶液粘度24510poise、対数粘度0.175dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
溶媒をプロピレングリコールに変えた以外は実施例2と同様の操作をした。固形分濃度32.3質量%、溶液粘度1611poise、対数粘度0.257dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
溶媒をエタノールに変えた以外は実施例2と同様の操作をした。固形分濃度32.6質量%,対数粘度0.401dl/gのポリアミック酸溶液を得た。溶液粘度は35000poise以上であった。
溶媒をエチレングリコールに変えた以外は実施例2と同様の操作をした。固形分濃度29.5質量%、溶液粘度65poise、対数粘度0.230dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
溶媒をトリエチレングリコールに変えた以外は実施例2と同様の操作をした。固形分濃度32.2質量%、溶液粘度621poise、対数粘度0.184dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積300mlのガラス製の反応容器に、パラフェニレンジアミン8.06g、トリエチルアミン15.84g、溶媒としてジプロピレングリコール54.2gを秤取り、50℃の温度で攪拌して溶解させた。次いで、この反応容器へ3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物21.94gを添加して、反応温度50℃で10時間攪拌して、固形分濃度37.1質量%、溶液粘度107poise、対数粘度0.164dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積300mlのガラス製の反応容器に、水13.9g、4,4’−オキシジアニリン12.15g、トリエチレンジアミン14.29g、溶媒としてジプロピレングリコール41.8gを秤取り、50℃の温度で攪拌して溶解させた。次いで、この反応容器へ3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物17.85gを添加して、反応温度50℃で10時間攪拌して、固形分濃度18.4質量%、溶液粘度6570poise,対数粘度0.416dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積300mlのガラス製の反応容器に、パラフェニレンジアミン5.38g、トリエチレンジアミン11.71g、溶媒としてジプロピレングリコール68.3gを秤取り、50℃の温度で攪拌して溶解させた。次いで、この反応容器へ3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物14.62gを添加して、反応温度50℃で10時間攪拌して、固形分濃度18.2質量%、溶液粘度630poise、対数粘度0.323dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、パラフェニレンジアミン8.48g、トリエチレンジアミン18.46g、溶媒としてジプロピレングリコール200gを秤取り、50℃の温度で攪拌して溶解させた。次いで、この反応容器へ3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物23.06gを添加して、反応温度50℃で10時間攪拌して、固形分濃度12.1質量%、溶液粘度5.31poise、対数粘度0.386dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
溶媒をプロピレングリコールに変えた以外は実施例10と同様の操作をした。固形分濃度13.4質量%、溶液粘度1.08poise、対数粘度0.335dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
溶媒をトリエチレングリコールに変えた以外は実施例10と同様の操作をした。固形分濃度11.9質量%、溶液粘度0.91poise、対数粘度0.349dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
溶媒をエチレングリコールに変えた以外は実施例10と同様の操作をした。固形分濃度11.8質量%、溶液粘度0.35poise、対数粘度0.364dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
溶媒をジエチレングリコールに変えた以外は実施例10と同様の操作をした。固形分濃度11.9質量%、溶液粘度0.64poise、対数粘度0.347dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、パラフェニレンジアミン5.38g、トリエチルアミン10.56g、溶媒としてジプロピレングリコール120gを秤取り、50℃の温度で攪拌して溶解させた。次いで、この反応容器へ3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物14.62gを添加して、反応温度50℃で10時間攪拌して、固形分濃度11.5質量%、溶液粘度4.38poise、対数粘度0.470dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、水110g、パラフェニレンジアミン8.06g、トリエチレンジアミン29.27g、プロピレングリコール90gを秤取り、50℃の温度で攪拌して溶解させた。次いで、この反応容器へ3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物21.94gを添加して、反応温度50℃で10時間攪拌して、固形分濃度18.2質量%、溶液粘度3.31poise、対数粘度0.426dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、水110g、パラフェニレンジアミン8.06g、トリエチレンジアミン29.27g、ジプロピレングリコール90gを秤取り、50℃の温度で攪拌して溶解させた。次いで、この反応容器へ3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物21.94gを添加して、反応温度50℃で10時間攪拌して、固形分濃度21.5質量%、溶液粘度56.87poise、対数粘度0.359dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、水50g、パラフェニレンジアミン8.06g、トリエチレンジアミン29.27g、ジプロピレングリコール150gを秤取り、50℃の温度で攪拌して溶解させた。次いで、この反応容器へ3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物21.94gを添加して、反応温度50℃で10時間攪拌して、固形分濃度17.3質量%、溶液粘度15.89poise、対数粘度0.378dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、水20g、パラフェニレンジアミン8.06g、トリエチレンジアミン29.27g、ジプロピレングリコール180gを秤取り、50℃の温度で攪拌して溶解させた。次いで、この反応容器へ3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物21.94gを添加して、反応温度50℃で10時間攪拌して、固形分濃度16.3質量%、溶液粘度24.86poise、対数粘度0.353dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、水6.8g、パラフェニレンジアミン14.11g、トリエチルアミン14.52g、トリエチレンジアミン14.64g、プロピレングリコール61.5gを秤取り、50℃の温度で攪拌して溶解させた。次いで、この反応容器へ3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物38.39gを添加して、反応温度50℃で10時間攪拌して、固形分濃度29.9質量%、溶液粘度716poise、対数粘度0.177dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、水10.6g、パラフェニレンジアミン16.13g、トリエチルアミン9.05g、トリエチレンジアミン25.09g、ジプロピレングリコール95.3gを秤取り、50℃の温度で攪拌して溶解させた。次いで、この反応容器へ3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物43.87gを添加して、反応温度50℃で10時間攪拌して、固形分濃度31.7質量%、溶液粘度30000poise、対数粘度0.200dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、水10.7g、パラフェニレンジアミン16.13g、トリエチルアミン16.60g、トリエチレンジアミン16.73g、ジプロピレングリコール96gを秤取り、50℃の温度で攪拌して溶解させた。次いで、この反応容器へ3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物43.87gを添加して、反応温度50℃で10時間攪拌して、固形分濃度29.9質量%、溶液粘度9420poise、対数粘度0.244dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、水10.7g、パラフェニレンジアミン16.13g、トリエチルアミン24.14g、トリエチレンジアミン8.36g、ジプロピレングリコール96.7gを秤取り、50℃の温度で攪拌して溶解させた。次いで、この反応容器へ3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物43.87gを添加して、反応温度50℃で10時間攪拌して、固形分濃度32.0質量%、溶液粘度3480poise、対数粘度0.201dl/gのポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積300mlのガラス製の反応容器に、パラフェニレンジアミン10.75g、トリエチレンジアミン23.42g、溶媒としてプロピレングリコール36.59gを秤取り、50℃の温度で攪拌して溶解させた。次いで、この反応容器へ3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物29.25gを添加して、反応温度50℃で10時間攪拌して、固形分濃度41.9質量%、対数粘度0.115dl/gのポリアミック酸溶液を得た。溶液粘度は35000poise以上であった。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積300mlのガラス製の反応容器に、水9.16g、パラフェニレンジアミン10.75g、トリエチレンジアミン23.42g、溶媒としてプロピレングリコール27.44gを秤取り、50℃の温度で攪拌して溶解させた。次いで、この反応容器へ3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物29.25gを添加して、反応温度50℃で固形分濃度46.5質量%、対数粘度0.208dl/gのポリアミック酸溶液を得た。溶液粘度は35000poise以上であった。
溶媒をジエチレングリコールジメチルエーテルに変えた以外は実施例2と同様の操作をした。重合中に樹脂分が析出し樹脂溶液にはならなかった。
溶媒をトリエチレングリコールジメチルエーテルに変えた以外は実施例2と同様の操作をした。重合中に樹脂分が析出し樹脂溶液にはならなかった。
実施例8、実施例10、実施例17〜実施例19、実施例24、実施例25で得られたポリイミド前駆体溶液を、離形剤塗工済みガラス基板(30cm×30cm×0.5cm)上に20cm×20cmの大きさで製膜したのち、オーブンにて150℃にて10分間、200℃にて20分間、250℃にて30分間、硬化乾燥させて平均膜厚15μm硬化皮膜を得た。得られた硬化膜の物性を表4に示す。
撹拌機、撹拌羽根、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた500mlのセパラブルフラスコにNMP335.00g、水1.80g、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物39.27g、及び4,4’−オキシジアニリン13.36gを秤取り、70℃の反応温度で3時間撹拌して反応させた。次いで、この反応溶液へ4,4’−オキシジアニリン53.46gを溶解させ、さらに3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物58.91gを添加して、反応温度50℃で20時間撹拌しながら反応させた。
撹拌機、撹拌羽根、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた500mlのセパラブルフラスコにNMP300.00g、水2.19g、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物47.60g、及び4,4’−オキシジアニリン16.20gを秤取り、70℃の反応温度で3時間撹拌して反応させた。次いで、この反応溶液へ4,4’−オキシジアニリン64.80gを溶解させ、さらに3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物71.40gを添加して、反応温度50℃で20時間撹拌しながら反応させた。
撹拌機、撹拌羽根、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた500mlのセパラブルフラスコにNMP335.00g、水2.22g、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物48.26g、及びパラフェニレンジアミン8.87gを秤取り、70℃の反応温度で3時間撹拌して反応させた。次いで、この反応溶液へパラフェニレンジアミン35.48gを溶解させ、さらに3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物72.39gを添加して、反応温度50℃で20時間撹拌しながら反応させた。
Claims (10)
- さらに、溶媒として水を含む、請求項1に記載のポリイミド前駆体アルコール溶液組成物。
- アルコール系溶媒が、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、グリセリン、メチルプロパンジオール、エタノール、プロパノールおよびブタノールからなる群から選ばれる1種類以上の溶媒を含む、請求項1または2に記載のポリイミド前駆体アルコール溶液組成物。
- 含窒素有機化合物が−NH基を含まないことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体アルコール溶液組成物。
- 含窒素有機化合物が3級アミンであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体アルコール溶液組成物。
- 含窒素有機化合物がトリエチレンジアミン、トリエチルアミン、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルプロパンジアミンの群から選ばれる1種類以上の化合物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体アルコール溶液組成物。
- 前記化学式(1)において、Aの50モル%超が、芳香族テトラカルボン酸からカルボキシル基を除いた4価の基、50モル%未満が、脂肪族テトラカルボン酸からカルボキシル基を除いた4価の基であり、Bの50モル%超が、芳香族ジアミンからアミノ基を除いた2価の基、50モル%未満が、分子量が500以下である脂肪族ジアミンからアミノ基を除いた2価の基である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体アルコール溶液組成物。
- 実質的に、理論水酸基価が700mgKOH/g以上のアルコール系溶媒および水以外の有機溶媒を含まない、請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体アルコール溶液組成物。
- 理論水酸基価が700mgKOH/g以上のアルコール系溶媒を反応溶媒として、含窒素有機化合物の存在下に、テトラカルボン酸成分と、ジアミン成分とを反応させることを特徴とする、ポリイミド前駆体アルコール溶液組成物の製造方法。
- さらに、反応溶媒として水を含む、請求項9に記載のポリイミド前駆体アルコール溶液組成物の製造方法。
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