JP2013117012A - フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物、該組成物を含む表面処理剤、該表面処理剤で処理された物品及び光学物品 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、この化合物はパーフルオロオキシアルキレン鎖が短く、パーフルオロオキシアルキレン基の持つ特徴、特に、潤滑性、離型性、防汚性を十分に出すことができなかった。
上記パーフルオロポリエーテル変性アミノシランは末端がフッ素含有基であるため撥水撥油角は高いが、主鎖に分岐構造を有するため汚れ拭取り性や潤滑性を満足するものではなかった。
該パーフルオロポリエーテル変性シランで処理したレンズや反射防止膜は、油汚れが付き難く、拭取り易く、分岐を有するパーフルオロポリエーテル変性シランよりも滑り性、離型性に優れていた。また、両末端が基材に固定されることから、耐摩耗性が従来のパーフルオロポリエーテル変性シランより優れていた。しかし、両末端が基材に固定されるため、直鎖型パーフルオロポリエーテル本来の潤滑性を十分に引き出すことができず、改良の余地が残されていた。また、硬化後の未反応末端は、撥水撥油性、離型性、潤滑性を悪くしており、これら、非フッ素基末端を減らすことで、性能を向上させるという課題が残されていた。
(Z2Q)βRf(QZ1Aα)2−β
(式中、Rfは2価のパーフロロエーテル残基を含む基、Qは2価の有機基、Z1及びZ2はオルガノポリシロキサン残基、Aは末端反応性シリル基を有する一価の基を示す。αは1〜8の整数、βは0より大きく2未満の数である。)
しかし、この化合物は末端にフッ素含有基を有さないため撥水撥油性、低動摩擦性、離型性に劣っている。
しかし該処理剤は、反応性の末端の減少によって基材への密着性の低下を招く点や、連結基部にシロキサン鎖を導入した場合において耐アルカリ性に劣る点などの問題を有し、所望の性能を長期間にわたって持続させる上で改良が望まれている。
であり、全末端基数に対する末端Rf2基数の割合が30%以上75%以下であり、片末端に加水分解性シリル基を有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー(以下「片末端加水分解性ポリマー」と呼ぶ)及び両末端に加水分解性シリル基を有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー(以下「両末端加水分解性ポリマー」と呼ぶ)を含むものであることを特徴とするフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物を提供する。
−CF2(OC2F4)f(OCF2)gOCF2− (5)
(式中、f及びgは、f=0〜80、g=1〜80、f+g=5〜100を満たす整数で、繰り返し単位−(OC2F4)−及び繰り返し単位−(OCF2)−はランダムに結合されていてもよい。)で示される2価の直鎖型フルオロオキシアルキレン基であることが好ましい。
上記のように、撥水撥油性、低動摩擦性、離型性、汚れの拭き取り性に優れ、性能を長期にわたって保持可能な耐久性を備えた表面処理剤が求められていた。
即ち、本発明では、下記平均組成式(1)で示されるフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物
であり、全末端基数に対する末端Rf2基数の割合が30%以上75%以下であり、片末端加水分解性ポリマー及び両末端加水分解性ポリマーを含むものであることを特徴とするフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物、該組成物を含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品を提供する。
−CF2O−
−CF2CF2O−
−CF2CF2CF2O−
−CF2CF2CF2CF2O−
−CF2CF2CF2CF2CF2O−
−CF2CF2CF2CF2CF2CF2O−
−CeF2e(CF2CF2CF2O)pCeF2e− (3)
(式中、pは5〜100の整数、eは1〜3の整数である。)
−CeF2e(OC2F4)f(OCF2)gOCF2− (4)
(式中、f=0〜80、g=0〜80、f+gは5〜100の整数、eは1〜3の整数である。繰り返し単位はランダムに結合されていてよい。f+gは、好ましくは10〜80、より好ましくは15〜60である。f+gが80以下であれば密着性や硬化性が悪くなる恐れがないため好ましく、10以上であればフルオロオキシアルキレン基の特徴を十分に発揮することができるために好ましい。)
−CF2(OC2F4)f(OCF2)gOCF2− (5)
(式中、f及びgは、f=0〜80、g=1〜80、f+g=5〜100を満たす整数で、繰り返し単位−(OC2F4)−及び繰り返し単位−(OCF2)−はランダムに結合されていてもよい。)
このように、該表面処理剤は、上記フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物の末端加水分解性基を予め公知の方法により部分的に加水分解し、縮合させて得られる部分加水分解縮合物を主成分とするものであっても良い。
反応容器に、上記式で示される(6a)60%、(6b)2%及び(6c)38%より成る混合物(混合物中の全末端基に対する末端−CF3基の割合は68%)75g、1,3トリフロロメチルベンゼン50g及びテトラヒドロフラン15gの混合溶媒を入れて溶解し、水素化ビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウムの40%トルエン溶液38gを滴下した。室温で3時間撹拌後、適量の塩酸を加え、十分に攪拌し水洗した。さらに、下層を取り出し、溶剤を留去後、さらに減圧条件下で生成物の混合物の一部[主に(6c)成分]を留去し、液状の生成物40gを得た。19F−NMRにより、得られた生成物の混合物中の全末端基に対する末端−CF3基の割合は65%であり、下記(7a)、(7b)及び(7c)より成る混合物であることを確認した。
上記(8a)、(8b)及び(8c)より成る混合物40g、1,3トリフルオロメチルベンゼン140g、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン20g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.01g(Pt単体とし2.5×10−9モルを含有)を混合し、80℃で3時間熟成させた。溶剤を減圧溜去した後、分離したポリマー層(下層)を回収し、アセトンを用いて洗浄後、減圧濃縮して液状の生成物30gを得た。得られた生成物は下記式に示される(11a)、(11b)及び(11c)より成る混合物である。
実施例1において、ビニルトリメトキシシラン0.7gの代わりに、7−オクテニルトリメトキシシラン1.1gを用いた以外は、実施例1と同様の操作で合成を行った。得られた生成物は下記式に示される(13a)、(13b)及び(13c)より成る混合物であり、混合物中の全末端基に対する末端−CF3基の割合は65%であった(組成物3)。
実施例2において、ビニルトリメトキシシラン1.1gの代わりに、7−オクテニルトリメトキシシラン1.7gを用いた以外は、実施例2と同様の操作で合成を行った。得られた生成物は下記式に示される(14a)、(14b)及び(14c)より成る混合物であり、混合物中の全末端基に対する末端−CF3基の割合は65%であった(組成物4)。
実施例2において、ビニルトリメトキシシラン1.1gの代わりに、CH2=CH−C4F8−C2H4−Si(OCH3)3で表されるシラン2.8gを用いた以外は、実施例2と同様の操作で合成を行った。得られた生成物は下記式に示される(15a)、(15b)及び(15c)より成る混合物であり、混合物中の全末端基に対する末端−CF3基の割合は65%であった(組成物5)。
実施例2において、ビニルトリメトキシシラン1.1gの代わりに、CH2=CH−C6F12−C2H4−Si(OCH3)3で表されるシラン3.5gを用いた以外は、実施例2と同様の操作で合成を行った。得られた生成物は下記式に示される(16a)、(16b)及び(16c)より成る混合物であり、混合物中の全末端基に対する末端−CF3基の割合は65%であった(組成物6)
実施例1〜6で得たパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物を、濃度0.3wt%になるように、フッ素系溶剤Novec7200(3M社製)に溶解させて、表面処理剤1及び表面処理剤2を得た。スライドガラス上、及びSiO2を表面に蒸着処理したフィルム上に各表面処理剤をそれぞれディップコートし(処理条件は、浸漬時間:30秒、引き上げ速度150mm/分)、40℃、湿度80%の雰囲気下で24時間放置し、硬化被膜を形成した。得られた表面処理済フィルムについて、接触角、動摩擦係数の測定と、密着性試験を行った。また、得られたスライドガラスを用いて、接触角、動摩擦係数、離型性試験、耐擦傷性試験および耐アルカリ性試験を実施した。
下記式で示され、(18a)、(18b)及び(18c)より成る混合物であり、混合物中の全末端基に対する末端−CF3基の割合は50%である、直鎖シロキサン連結基を有する(組成物8)。
上記にて作製したフィルム及びスライドガラスを用い、接触角計DropMaster(協和界面科学社製)を用いて、硬化被膜の水に対する接触角及びオレイン酸に対する接触角を測定した。
上記にて作製したフィルム及びスライドガラスを用い、不織布(ベンコット、旭化成社製)に対する動摩擦係数を、表面性試験機14FW(新東科学社製)を用いて下記条件で測定した。
接触面積:10mm×30mm
荷重:100g
上記にて作製したスライドガラスを用い、オートグラフAG−IS(島津製作所製)にて下記条件で測定した。
粘着剤処理(粘着テープをテストピースに貼る):ニットーNo.31B(幅19mm)圧着条件:20g/cm2荷重
エージング:25℃/24時間
剥離速度:300mm/分、180°方向
上記にて作製したフィルムを用い、処理表面に油性マジック(ゼブラ株式会社製『ハイマッキー』)を塗り、ラビングテスター(新東科学社製)により下記条件で拭いた後のマジックインクの拭取り性を、下記指標を用い、目視により評価した。
試験環境条件:25℃、湿度40%
拭取り材:試料と接触するテスターの先端部にティッシュペーパー(カミ商事株式会社製エルモア)を固定したもの。
移動距離(片道)20mm
移動速度1800mm/分
接触面積:10mm×30mm
荷重:500g
◎:1往復の拭取り操作で簡単に完全に拭取れる。
○:1往復の拭取り操作では少しインクが残る。
△:1往復の拭取り操作では半分ほど残る。
×:全く拭きとれない。
上記にて作製したスライドガラスを用い、ラビングテスター(新東科学社製)により下記条件で擦った後の硬化被膜の水接触角及びマジックインク拭取り性を評価した。結果を表2に示す。
試験環境条件:25℃、湿度40%
擦り材:試料と接触するテスターの先端部にスチールウール(BONSTAR#0000、日本スチールウール株式会社製)を固定したもの。
移動距離(片道)20mm
移動速度1800mm/分
接触面積:1cm2
荷重:1kg
擦り回数:1000回
上記にて作製したフィルムを用い、ラビングテスター(新東科学社製)により下記条件で擦った後の硬化被膜の水接触角及びマジックインク拭取り性を評価した。結果を表2に示す。
試験環境条件:25℃、湿度40%
擦り材:試料と接触するテスターの先端部にベンコット(旭化成社製)を固定したもの。
移動距離(片道)20mm
移動速度6000mm/分
接触面積:10mm×30mm
荷重:1.5kg
擦り回数:2000回
上記にて作製したスライドガラスを用い、10%NaOH水溶液に10分浸漬し、表面を水洗、乾燥した後の硬化被膜の水接角及びマジックインク拭取り性を評価した。
実施例1〜6で得たパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物を、濃度0.3wt%になるように、フッ素系溶剤Novec7200(3M社製)に溶解させて、表面処理剤を得た。スライドガラス上、及びSiO2を表面に蒸着処理したフィルム上に各表面処理剤をそれぞれディップコートし(処理条件は、浸漬時間:30秒、引き上げ速度150mm/分)、40℃、湿度80%の雰囲気下で24時間放置し、硬化被膜を形成した。得られた表面処理済フィルムについて、接触角、動摩擦係数の測定と、密着性試験を行った。また、得られたスライドガラスを用いて、接触角、動摩擦係数、離型性試験、耐擦傷性試験および耐アルカリ性試験を実施した。
Claims (9)
- 下記平均組成式(1)で示されるフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物
であり、全末端基数に対する末端Rf2基数の割合が30%以上75%以下であり、片末端に加水分解性シリル基を有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー及び両末端に加水分解性シリル基を有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーを含むものであることを特徴とするフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物。 - 前記片末端に加水分解性シリル基を有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーと前記両末端に加水分解性シリル基を有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーとの合計モルに対し、前記片末端に加水分解性シリル基を有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーを40モル%以上100モル%未満、前記両末端に加水分解性シリル基を有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーを0モル%より多く60モル%以下の割合で含むものであることを特徴とする請求項1に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物。
- 前記Rf1が下記式(5)
−CF2(OC2F4)f(OCF2)gOCF2− (5)
(式中、f及びgは、f=0〜80、g=1〜80、f+g=5〜100を満たす整数で、繰り返し単位−(OC2F4)−及び繰り返し単位−(OCF2)−はランダムに結合されていてもよい。)で示される2価の直鎖型フルオロオキシアルキレン基であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物。 - 前記Zが、シルエチレン基又はシルフェニレン基であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物。
- 前記Qが、アミド結合、エーテル結合、エステル結合、及びビニル結合からなる群より選ばれる1以上の結合を含んでよい、炭素数2〜12の炭化水素基であることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物。
- 前記加水分解性基Xが、アルコキシ基、オキシアルコキシ基、アシロキシ基、アルケニルオキシ基、及びハロゲン基からなる群より選ばれる基であることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物及び/又は該フルオロオキシアルキレン基含有ポリマーの部分加水分解縮合物を含有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物を主成分とするものであることを特徴とする表面処理剤。
- 請求項7に記載の表面処理剤で処理された物品。
- 請求項7に記載の表面処理剤で処理された光学物品。
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