WO2018008505A1 - 有機ケイ素化合物および表面処理剤組成物 - Google Patents
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Classifications
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Definitions
- the present invention relates to an organosilicon compound and a surface treating agent composition. More specifically, the present invention cures at room temperature without heating, and is water repellent excellent in water repellency, water slidability (droplet dropping property), and durability.
- TECHNICAL FIELD The present invention relates to an organosilicon compound that provides a film, a surface treatment composition using the same, a substrate with a water repellent film formed by surface treatment with the composition, and a method for forming a water repellent film using the composition .
- Patent Document 7 discloses a composition containing a linear one-terminal functional polydimethylsiloxane compound and a silane coupling agent. Has been proposed. However, the water-repellent film formed from the composition of Patent Document 7 has a problem that durability is not sufficient, water resistance and abrasion resistance cannot be fully expressed, and water repellency is maintained for a long time. It was difficult to do.
- the present invention has been made in view of the above circumstances, an organosilicon compound capable of forming a film excellent in water repellency, water slidability, and durability, a surface treatment agent composition containing the same, and a surface treatment with the composition. It is an object of the present invention to provide a formed substrate with a water-repellent film and a method for forming a water-repellent film using the composition.
- the present inventor has cured a composition containing an organosilicon compound having a specific linking group, hydrolyzable group, and siloxy group at room temperature without heating,
- the present invention was completed by finding that a film excellent in water repellency, water slidability and durability was provided.
- An organosilicon compound represented by the general formula (1) ⁇ In the formula, R 1 , independently of each other, represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a group represented by the formula (2); [Wherein, R 4 s independently represent an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a group represented by formula (3).
- R 5 independently represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms
- R 2 independently represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms
- R 3 independently represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
- X independently represents a hydroxy group or Represents a hydrolyzable group
- Y represents a divalent linking group containing an arylene group or a fluorinated alkylene group
- a represents a number of 1 to 100
- b represents a number of 0 to 2.
- Y is a divalent linking group represented by formula (4);
- Z represents any one divalent linking group selected from formulas (5) to (7), and R 6 and R 7 are each independently a single bond or a divalent linking group different from Z. Represents a group.
- c represents a number of 1 to 10
- R 8 independently represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
- formula (8) or formula (9) [In the formula, Z represents any one divalent linking group selected from the formulas (5) to (7), and R 3 , R 6 , R 7 , X, a and b have the same meaning as described above.
- a surface treating agent composition comprising any one of 1 to 5 organosilicon compound, a hydrolysis condensate thereof, or a mixture thereof, and an organic solvent; 8).
- a surface treatment agent composition of any of 7 to 9 is applied onto a substrate to form a coating film, and the coating film surface is wiped with water, and then a cured film is formed at 5 to 35 ° C.
- a method for forming a water repellent film is provided.
- an organosilicon compound capable of curing at room temperature and capable of forming a film excellent in water repellency, water slidability and durability, and a surface treating agent composition containing the same can be provided.
- a substrate with a water-repellent film that is excellent in water repellency, water slidability and durability can be produced by a simple method.
- the water-repellent film of the present invention to a transparent substrate used as a window glass or mirror for vehicles, ships and aircraft, etc., the result of being able to impart excellent water repellency and water slidability, Good visibility can be secured even during rainfall.
- the organosilicon compound according to the present invention is represented by the formula (1).
- R 1 independently represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a group represented by the formula (2), and R 2 independently represents one to 1 carbon atom.
- 12 represents an alkyl group
- R 3 independently represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
- a is a number from 1 to 100. From the viewpoint of improving the water slidability of the cured film, a is preferably a number from 5 to 50. In addition, when a exceeds 100, durability of the cured film obtained will fall.
- b is a number from 0 to 2, preferably 0 or 1, and more preferably 0. In addition, when b exceeds 2, durability of the cured film obtained will become inadequate.
- R 4 independently of each other represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a group represented by the formula (3).
- R 5 independently of one another represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
- the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms in R 1 , R 2 , R 4 and R 5 may be linear, cyclic or branched, and specific examples thereof include methyl, ethyl, n -Propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl , Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl group and the like.
- the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in R 3 may be linear, cyclic or branched, and specific examples thereof include methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n- Examples include butyl, s-butyl, t-butyl, cyclopropyl, cyclobutyl group and the like.
- R 1 , R 2 , R 4 and R 5 an alkyl group having 8 or less carbon atoms is preferable from the viewpoint of water repellency, water slidability and availability of raw materials. preferable. In addition, when these carbon atom number exceeds 12, water repellency and water slidability may fall.
- R 3 is preferably a methyl or ethyl group, and particularly preferably a methyl group.
- X represents a hydroxy group or a hydrolyzable group independently of each other.
- the organosilicon compound of the present invention has a hydrolyzable group bonded to the Si atom at the molecular end.
- a durable film is formed by the silanol group ( ⁇ Si—OH) formed.
- hydrolyzable groups include alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, n-propoxy and n-butoxy groups, halogen atoms such as chlorine atoms, isocyanate groups, etc.
- a methoxy group and a chlorine atom are preferable.
- Y is a group for improving the molecular orientation in the resulting coating film and promoting the densification and homogenization of the cured film.
- Y is a functional group having an interactive function such as a ⁇ - ⁇ stack or hydrogen bond.
- a divalent linking group containing a group or an atomic group having a rigid structure can be preferably used. By introducing these divalent linking groups at specific positions in the molecule, it is possible to improve the durability while maintaining good water repellency and water slidability of the cured film.
- a bivalent linking group containing an arylene group or a fluorinated alkylene group is employed as such a divalent linking group.
- arylene group examples include phenylene, biphenylene, naphthylene group and the like.
- fluorinated alkylene group examples include — (CHF) c —, — (CF 2 ) c — (c represents a number of 1 to 100), and the like.
- Y is particularly a divalent compound represented by the formula (4).
- a linking group is preferred.
- Z represents any one divalent linking group selected from the formulas (5) to (7), improves the molecular orientation on the substrate, and densifies and homogenizes the cured film. It is a group to promote. By introducing these linking groups at specific positions in the molecule, the durability can be improved while maintaining good water repellency and water slidability of the cured film.
- a perfluoroalkylene group represented by the formula (5) is preferable.
- c is a number of 1 to 10, preferably 1 to 8, and more preferably 1 to 6.
- examples of the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms of R 8 include the same ones as described above, and a methyl group is particularly preferable.
- R 8 independently represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and c represents a number of 1 to 10)
- R 6 and R 7 each independently represent a single bond or a divalent linking group different from Z.
- a divalent linking group is not particularly limited as long as it is different from Z described above. Specific examples thereof include an alkylene group which may have an intervening hetero atom such as an ether bond (—O—), a thioether bond (—S—), an imino group (—NH—), and the like.
- R 6 and R 7 a group represented by the formula (10) is preferable.
- d is a number from 0 to 10, preferably 0 to 5, more preferably 0 to 3, and still more preferably 1 to 3, and the ease and availability of the production of the organosilicon compound. In view of the low cost, ethylene and trimethylene groups are preferred.
- d represents a number from 0 to 10.
- the organosilicon compound of the present invention is preferably represented by the general formula (1 ′), and more preferably represented by the formulas (8), (9) and (11).
- Z represents any one divalent linking group selected from formulas (5) to (7), and R 3 , R 6 , R 7 , X, a and b have the same meaning as described above. .
- suitable organosilicon compounds include the following compounds, but are not limited thereto.
- the organosilicon compound of the present invention can be synthesized by a known method.
- the organosilicon compound represented by the above formula (1 ′) can be synthesized by a known hydrosilylation reaction as shown in the following schemes (A) and (B).
- the platinum compound-containing catalyst used in the hydrosilylation reaction is not particularly limited, and specific examples thereof include chloroplatinic acid, an alcohol solution of chloroplatinic acid, platinum-1,3-divinyl-1,1. , 3,3-tetramethyldisiloxane complex in toluene or xylene, tetrakistriphenylphosphine platinum, dichlorobistriphenylphosphine platinum, dichlorobisacetonitrile platinum, dichlorobisbenzonitrile platinum, dichlorocyclooctadiene platinum, etc., platinum-carbon And supported catalysts such as platinum-alumina and platinum-silica.
- a zero-valent platinum complex is preferred, and a toluene or xylene solution of a platinum-1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complex is more preferred.
- the amount of the platinum compound-containing catalyst is not particularly limited, but from the viewpoint of reactivity, productivity, etc., the platinum atom contained is 1 ⁇ 10 5 per 1 mol of the organosilicon compound having a Si—H group.
- the amount of -7 to 1 ⁇ 10 ⁇ 2 mol is preferable, and the amount of 1 ⁇ 10 ⁇ 7 to 1 ⁇ 10 ⁇ 3 mol is more preferable.
- a solvent can also be used.
- usable solvents include hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane, isooctane, benzene, toluene, and xylene; ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; ethyl acetate, butyl acetate, and the like Ester solvents; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide; and chlorinated hydrocarbon solvents such as dichloromethane and chloroform. These solvents may be used alone or in combination. You may mix and use a seed
- the reaction temperature in the hydrosilylation reaction is not particularly limited, and the reaction can be carried out from 0 ° C. with heating, but preferably 0 to 200 ° C. In order to obtain an appropriate reaction rate, the reaction is preferably carried out under heating. From such a viewpoint, the reaction temperature is more preferably 40 to 110 ° C., and further preferably 60 to 100 ° C. Also, the reaction time is not particularly limited, and is usually about 1 to 60 hours, preferably 1 to 30 hours, and more preferably 1 to 20 hours.
- the surface treating agent composition of the present invention comprises the above-described organosilicon compound, a hydrolysis condensate thereof, or a mixture thereof, and an organic solvent.
- organic solvents include esters such as ethyl acetate, propyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, and isobutyl acetate; hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, heptane, octane, decane, dodecane, toluene, and xylene.
- Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, 1,1-dichloroethane and 1,2-dichloroethane; ketones such as methyl ethyl ketone, 2-pentanone and methyl isobutyl ketone; ethers such as diethylene glycol monomethyl ether and dipropylene glycol monomethyl ether; Examples include alcohols such as ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, and isobutyl alcohol. These may be used alone or in combination of two or more. Good.
- the concentration of the organosilicon compound of the present invention contained in the surface treating agent composition is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 20% by mass, and preferably 0.5 to 10% by mass with respect to the entire composition. % Is more preferable, and 0.5 to 5.0% by mass is even more preferable. By setting this range, uniform and excellent water repellency and water slidability can be imparted to the coating film itself.
- the surface treatment agent composition of the present invention may contain a hydrolysis catalyst for the purpose of promoting the reaction between the hydrolyzable group of the organosilicon compound and water and promoting the generation of silanol groups.
- a hydrolysis catalyst for the purpose of promoting the reaction between the hydrolyzable group of the organosilicon compound and water and promoting the generation of silanol groups.
- the hydrolysis catalyst include organic acids such as acetic acid, formic acid, methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; inorganic acids such as hydrochloric acid, nitric acid and sulfuric acid. A combination of the above may also be used. Among these, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, and sulfuric acid are preferable, and sulfuric acid is particularly preferable.
- the concentration of the catalyst is preferably from 0.1 to 15.0 mass%, more preferably from 1.0 to 10.0 mass%, based on the organosilicon compound
- the surface treating agent composition of the present invention may contain a curing catalyst.
- the curing catalyst include titanium catalysts such as titanium tetraisopropoxide, titanium tetranormal butoxide, titanium tetra-2-ethylhexoxide, titanium tetraacetylacetonate; dibutyltin dilaurate, dibutyltin diacetate, dioctyltin Tin catalysts such as diacetate;
- Aluminum catalysts such as aluminum secondary butoxide, aluminum trisacetylacetonate, aluminum bisethylacetoacetate monoacetylacetonate, aluminum trisethylacetoacetate; normal propyl zirconate, normal butyl zirconate, zirconium tetraacetyl Acetonate, zirconium tetraacetylacetonate, zirconium monoacetylacetonate, zirconium tetraacetylacetate And zirconium catalyst
- the surface treating agent composition of the present invention is other than the above-mentioned organosilicon compound of the present invention, other organosilicon compounds having a hydroxy group or a hydrolyzable group bonded to Si atoms, their hydrolysis condensates, or their It may further contain a mixture.
- the hydrolyzable group include an alkoxy group, a halogen atom, an acyloxy group, and an isocyanate group.
- organic silicon compounds include tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, and phenyltrimethoxy as silane compounds having an alkoxysilyl group.
- Examples include ethyltrichlorosilane.
- the amount of other organosilicon compound added is not particularly limited as long as it does not affect the water repellency and water slidability of the resulting cured film, but is preferably 20% by mass or less based on the organosilicon compound of the present invention. .
- the surface treating agent composition of this invention can add various additives.
- the additive include metal oxides, resins, dyes, pigments, ultraviolet absorbers, antioxidants, and the like, and specific examples include silica sol, titania sol, alumina sol, and the like.
- the amount of the additive added is not particularly limited as long as it does not affect the water repellency and water slidability of the resulting cured film, but is preferably 30% by mass or less based on the organosilicon compound of the present invention.
- a water-repellent film can be formed on a substrate by applying the surface treating agent composition of the present invention described above to the substrate and drying it.
- the substrate glass, metal, ceramic, resin or the like can be suitably used.
- the metal include iron and stainless steel
- examples of the ceramic include titania, alumina, and zirconia.
- examples of the resin include polyethylene, polypropylene, polyethylene terephthalate, polycarbonate, vinyl chloride, polystyrene, ABS resin, phenol resin, An epoxy resin, an acryl, etc. are mentioned.
- drying after coating may be either natural drying or heat drying, but is preferably performed in the range of 5 to 150 ° C. If it is less than 5 degreeC, the reaction rate of the organosilicon compound of this invention to a base material will become small, reaction will require time, and sufficient durability may not be acquired. If the temperature exceeds 150 ° C., the applied surface treatment composition is likely to be modified or thermally decomposed, and sufficient water repellency and water slidability may not be obtained. In particular, it is preferable to wipe the surface of the coating film with water after coating the surface treating agent composition on the substrate, and the temperature for forming the cured film is preferably around room temperature (5-35 ° C.).
- the film thickness of the water repellent film is not particularly limited, but is preferably 100 nm or less in consideration of transparency, mechanical strength of the film, and the like.
- the water-repellent film preferably has a water contact angle of 100 ° or more and a drop angle of 30 ° or less with 2 ⁇ l water droplets, and has a haze value (cloudiness value) of preferably 5 or less, more preferably 1 or less. More preferably, it has a transparency of 0.5 or less.
- the surface treating agent composition of the present invention can be directly applied to the substrate surface to form a water repellent film (cured film), but the organosilicon of the present invention is interposed between the substrate surface and the water repellent film. It is preferable to interpose an underlayer formed from a hydrolysis product of a silicon compound having a hydrolyzable group other than the compound. By providing such a base layer, the bond between the water-repellent film and the substrate becomes stronger, and the durability of the water-repellent film of the present invention is improved.
- the organosilicon compound used for forming the underlayer is expressed by the following general formula (12) in consideration of the high hydrolyzability and the formation of a thin film on the substrate at around room temperature (5 to 35 ° C.).
- An isocyanate silane compound is preferred.
- the film made of the surface treating agent composition of the present invention described above is excellent in water repellency, water slidability and transparency, and therefore can be suitably used for water repellent treatment of glass for transport aircraft and vehicle bodies.
- a window glass or a mirror when applied to a window glass or a mirror, it is possible to efficiently prevent a decrease in visibility due to water droplet adhesion in rainy weather.
- Example 2-2 A surface treating agent composition was obtained in the same manner as in Example 2-1, except that the organosilicon compound (13) was changed to the organosilicon compound (16) obtained in Example 1-2.
- Example 2-3 A surface treating agent composition was obtained in the same manner as in Example 2-1, except that the organosilicon compound (13) was changed to the organosilicon compound (19) obtained in Example 1-3.
- Example 2-4 A surface treating agent composition was obtained in the same manner as in Example 2-1, except that the organosilicon compound (13) was changed to the organosilicon compound (21) obtained in Example 1-4.
- Example 2-5 A surface treating agent composition was obtained in the same manner as in Example 2-1, except that the organosilicon compound (13) was changed to the organosilicon compound (23) obtained in Example 1-5.
- Example 2-1 A surface treating agent composition was obtained in the same manner as in Example 2-1, except that the organosilicon compound (13) was changed to an organosilicon compound represented by the following formula.
- Example 2-2 A surface treating agent composition was obtained in the same manner as in Example 2-1, except that the organosilicon compound (13) was changed to an organosilicon compound represented by the following formula.
- Each surface treatment agent composition prepared in Examples 2-1 to 2-5 and Comparative Examples 2-1 and 2-2 was impregnated into tissue paper, and wiped and applied to a glass substrate. After natural drying for 1 minute, tissue paper was impregnated with water, and the coated surface of the glass substrate was wiped off. Natural drying was performed at 25 ° C. for 1 hour to obtain a glass substrate with a water-repellent film. Using the obtained glass substrate with a water repellent film, the following evaluation tests (1) to (4) were conducted. The results are shown in Table 1. The water contact angle and water drop sliding angle (falling angle) were measured with a contact angle meter (Drop Master DM-701, Kyowa Interface Science Co., Ltd.) equipped with a sliding unit.
- a contact angle meter Drop Master DM-701, Kyowa Interface Science Co., Ltd.
- Abrasion resistance test was performed on the surface to be treated of the glass substrate with a water-repellent film under the conditions of 2 cm x 2 cm flannel cloth, 1.2 kg load and 1,200 reciprocations. The water repellency and water slidability of the glass substrate with a water repellent film before and after the test were evaluated.
- the glass substrates with water repellent films obtained in Examples 2-1 to 2-5 had good water repellency and water slidability in the initial stage, after the water resistance test and after the abrasion resistance test. I know that there is.
- the water-repellent film-coated glass substrates obtained in Comparative Examples 2-1 and 2-2 have a particularly low lubricity after the water resistance test and the wear resistance test.
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Abstract
一般式(1)で表される有機ケイ素化合物は、撥水性、滑水性、耐久性に優れる皮膜を与えることから、表面処理剤組成物に好適用いることができる。 {式(1)中、R1は、互いに独立して、炭素原子数1~12のアルキル基または式(2)で表される基を表し、 〔式(2)中、R4は、互いに独立して、炭素原子数1~12のアルキル基または式(3)で表される基を表す。 (式(3)中、R5は、互いに独立して炭素原子数1~12のアルキル基を表す。)〕 R2は互いに独立して炭素原子数1~12のアルキル基を、R3は互いに独立して炭素原子数1~4のアルキル基を、Xは互いに独立してヒドロキシ基または加水分解性基を、Yはアリーレン基またはフッ化アルキレン基を含有する2価連結基を、aは1~100の数を、bは0~2の数を表す。}
Description
本発明は、有機ケイ素化合物および表面処理剤組成物に関し、さらに詳述すると、加熱することなく室温で硬化して、撥水性、滑水性(水滴の落下性)、および耐久性に優れた撥水膜を与える有機ケイ素化合物およびそれを用いた表面処理剤組成物、並びに当該組成物による表面処理にて形成された撥水膜付き基材、および当該組成物を用いた撥水膜の形成方法に関する。
従来、ガラスの撥水処理剤として、フルオロアルキルシランやアミノ変性ポリシロキサンを配合した撥水剤組成物が提案されている(特許文献1~6参照)。
これら各特許文献に開示された撥水剤組成物から作製された撥水膜は、撥水性には優れるものの、膜表面における水滴の滑水性が不十分である。
したがって、当該撥水膜を自動車のウィンドウガラスに適用する場合には、降雨時における良好な視界を確保するため、さらなる滑水性の改善が求められる。
これら各特許文献に開示された撥水剤組成物から作製された撥水膜は、撥水性には優れるものの、膜表面における水滴の滑水性が不十分である。
したがって、当該撥水膜を自動車のウィンドウガラスに適用する場合には、降雨時における良好な視界を確保するため、さらなる滑水性の改善が求められる。
この点、良好な撥水性と滑水性とを兼ね備えた撥水塗膜を与える組成物として、特許文献7には、直鎖片末端官能性ポリジメチルシロキサン化合物とシランカップリング剤とを含む組成物が提案されている。
しかし、特許文献7の組成物から形成された撥水膜は、耐久性が十分でないという問題があり、耐水性や耐摩耗性を十分に発現させることができず、また長期にわたり撥水性を維持することが困難であった。
しかし、特許文献7の組成物から形成された撥水膜は、耐久性が十分でないという問題があり、耐水性や耐摩耗性を十分に発現させることができず、また長期にわたり撥水性を維持することが困難であった。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、撥水性、滑水性および耐久性に優れる皮膜を形成しうる有機ケイ素化合物およびそれを含む表面処理剤組成物、並びに当該組成物による表面処理にて形成された撥水膜付き基材および当該組成物を用いた撥水膜の形成方法を提供することを目的とする。
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の連結基、加水分解性基、およびシロキシ基を有する有機ケイ素化合物を含む組成物が、加熱することなく室温で硬化して、撥水性、滑水性および耐久性に優れる皮膜を与えることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
1. 一般式(1)で表されることを特徴とする有機ケイ素化合物、
{式中、R1は、互いに独立して、炭素原子数1~12のアルキル基または式(2)で表される基を表し、
〔式中、R4は、互いに独立して、炭素原子数1~12のアルキル基または式(3)で表される基を表す。
(式中、R5は、互いに独立して炭素原子数1~12のアルキル基を表す。)〕
R2は、互いに独立して炭素原子数1~12のアルキル基を表し、R3は、互いに独立して炭素原子数1~4のアルキル基を表し、Xは、互いに独立してヒドロキシ基または加水分解性基を表し、Yは、アリーレン基またはフッ化アルキレン基を含有する2価連結基を表し、aは、1~100の数を表し、bは、0~2の数を表す。}
2. 前記Yが、式(4)で表される2価連結基である1の有機ケイ素化合物、
〔式中、Zは、式(5)~(7)から選ばれるいずれか1つの2価連結基を表し、R6およびR7は、互いに独立して、単結合またはZと異なる2価連結基を表す。
(式(5)中、cは、1~10の数を表し、式(7)中、R8は、互いに独立して炭素原子数1~12のアルキル基を表す。)〕
3. 式(8)または式(9)で表される2の有機ケイ素化合物、
〔式中、Zは、式(5)~(7)から選ばれるいずれか1つの2価連結基を表し、R3、R6、R7、X、aおよびbは、前記と同じ意味を表す。
(式(5)中、cは、前記と同じ意味を表し、式(7)中、R8は、メチル基を表す。)〕
4. 前記R6およびR7が、互いに独立して式(10)で表される2または3の有機ケイ素化合物、
(式中、dは、0~10の数を表す。)
5. 前記Xが、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはイソシアネート基である1~4のいずれかの有機ケイ素化合物、
6. 1~5のいずれかの有機ケイ素化合物の加水分解縮合物、
7. 1~5のいずれかの有機ケイ素化合物、その加水分解縮合物、またはそれらの混合物と、有機溶剤とを含む表面処理剤組成物、
8. メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸および硫酸から選ばれる少なくとも1種の加水分解触媒を含有する7の表面処理剤組成物、
9. 1~5のいずれかの有機ケイ素化合物以外の、その他の加水分解性基を有する有機ケイ素化合物、その加水分解縮合物、またはそれらの混合物を含有する7または8の表面処理剤組成物、
10. 輸送機用ガラスの撥水処理用である7~9のいずれかの表面処理剤組成物、
11. 輸送機用ボディーの撥水処理用である7~9のいずれかの表面処理剤組成物、
12. 基材と、この基材上に設けられた、7~9のいずれかの表面処理剤組成物を用いてなる撥水膜とを有する撥水膜付き基材、
13. 前記基材と撥水膜との間に介在する下地層を備え、前記下地層が、1~5のいずれかの有機ケイ素化合物以外の、その他の加水分解性基を有する有機ケイ素化合物の加水分解生成物からなる11の撥水膜付き基材、
14. 前記基材が、ガラス、金属、セラミックまたは樹脂である12または13の撥水膜付き基材、
15. 基材上に、7~9のいずれかの表面処理剤組成物を塗布して塗膜を形成し、この塗膜表面を水で拭き上げ処理した後、5~35℃で硬化皮膜を形成する撥水膜の形成方法
を提供する。
1. 一般式(1)で表されることを特徴とする有機ケイ素化合物、
R2は、互いに独立して炭素原子数1~12のアルキル基を表し、R3は、互いに独立して炭素原子数1~4のアルキル基を表し、Xは、互いに独立してヒドロキシ基または加水分解性基を表し、Yは、アリーレン基またはフッ化アルキレン基を含有する2価連結基を表し、aは、1~100の数を表し、bは、0~2の数を表す。}
2. 前記Yが、式(4)で表される2価連結基である1の有機ケイ素化合物、
3. 式(8)または式(9)で表される2の有機ケイ素化合物、
4. 前記R6およびR7が、互いに独立して式(10)で表される2または3の有機ケイ素化合物、
5. 前記Xが、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはイソシアネート基である1~4のいずれかの有機ケイ素化合物、
6. 1~5のいずれかの有機ケイ素化合物の加水分解縮合物、
7. 1~5のいずれかの有機ケイ素化合物、その加水分解縮合物、またはそれらの混合物と、有機溶剤とを含む表面処理剤組成物、
8. メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸および硫酸から選ばれる少なくとも1種の加水分解触媒を含有する7の表面処理剤組成物、
9. 1~5のいずれかの有機ケイ素化合物以外の、その他の加水分解性基を有する有機ケイ素化合物、その加水分解縮合物、またはそれらの混合物を含有する7または8の表面処理剤組成物、
10. 輸送機用ガラスの撥水処理用である7~9のいずれかの表面処理剤組成物、
11. 輸送機用ボディーの撥水処理用である7~9のいずれかの表面処理剤組成物、
12. 基材と、この基材上に設けられた、7~9のいずれかの表面処理剤組成物を用いてなる撥水膜とを有する撥水膜付き基材、
13. 前記基材と撥水膜との間に介在する下地層を備え、前記下地層が、1~5のいずれかの有機ケイ素化合物以外の、その他の加水分解性基を有する有機ケイ素化合物の加水分解生成物からなる11の撥水膜付き基材、
14. 前記基材が、ガラス、金属、セラミックまたは樹脂である12または13の撥水膜付き基材、
15. 基材上に、7~9のいずれかの表面処理剤組成物を塗布して塗膜を形成し、この塗膜表面を水で拭き上げ処理した後、5~35℃で硬化皮膜を形成する撥水膜の形成方法
を提供する。
本発明によれば、室温硬化が可能で、撥水性、滑水性および耐久性に優れる皮膜を形成しうる有機ケイ素化合物およびこれを含む表面処理剤組成物を提供することができる。
本発明の表面処理剤組成物を用いることで、撥水性、滑水性および耐久性に優れる撥水膜付き基材を簡便な方法で作製することができる。
特に、車両用、船舶用および航空機用のウィンドウガラスやミラー等として用いられる透明基材に本発明の撥水膜を適用することで、優れた撥水性および滑水性を付与することができる結果、降雨時にも良好な視界を確保することができるようになる。
本発明の表面処理剤組成物を用いることで、撥水性、滑水性および耐久性に優れる撥水膜付き基材を簡便な方法で作製することができる。
特に、車両用、船舶用および航空機用のウィンドウガラスやミラー等として用いられる透明基材に本発明の撥水膜を適用することで、優れた撥水性および滑水性を付与することができる結果、降雨時にも良好な視界を確保することができるようになる。
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明に係る有機ケイ素化合物は、式(1)で表される。
本発明に係る有機ケイ素化合物は、式(1)で表される。
式(1)において、R1は、互いに独立して、炭素原子数1~12のアルキル基または式(2)で表される基を表し、R2は、互いに独立して炭素原子数1~12のアルキル基を表し、R3は、互いに独立して炭素原子数1~4のアルキル基を表す。
また、aは、1~100の数であるが、硬化皮膜の滑水性向上の観点より、aは5~50の数が好ましい。なお、aが100を超えると、得られる硬化皮膜の耐久性が低下する。
bは、0~2の数であるが、0または1が好ましく、0がより好ましい。なお、bが2を超えると、得られる硬化皮膜の耐久性が不十分となる。
また、aは、1~100の数であるが、硬化皮膜の滑水性向上の観点より、aは5~50の数が好ましい。なお、aが100を超えると、得られる硬化皮膜の耐久性が低下する。
bは、0~2の数であるが、0または1が好ましく、0がより好ましい。なお、bが2を超えると、得られる硬化皮膜の耐久性が不十分となる。
上記R1、R2、R4およびR5における炭素原子数1~12のアルキル基としては、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等が挙げられる。
上記R3における炭素原子数1~4のアルキル基としては、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル基等が挙げられる。
上記R3における炭素原子数1~4のアルキル基としては、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル基等が挙げられる。
本発明において、上記R1、R2、R4およびR5としては、撥水性、滑水性および原料入手の容易さの観点から、炭素原子数が8以下のアルキル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。なお、これらの炭素原子数が12を超えると、撥水性および滑水性が低下することがある。
また、R3は、メチル、エチル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。
また、R3は、メチル、エチル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。
Xは、互いに独立してヒドロキシ基または加水分解性基を表し、Xが、加水分解性基の場合、本発明の有機ケイ素化合物は、分子末端のSi原子に結合した加水分解性基が加水分解することで形成されるシラノール基(≡Si-OH)により、耐久性のある皮膜を形成する。
このような加水分解性基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、n-ブトキシ基等のアルコキシ基、塩素原子等のハロゲン原子、イソシアネート基等が挙げられるが、これらの中でも、特にメトキシ基、塩素原子が好ましい。
このような加水分解性基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、n-ブトキシ基等のアルコキシ基、塩素原子等のハロゲン原子、イソシアネート基等が挙げられるが、これらの中でも、特にメトキシ基、塩素原子が好ましい。
Yは、得られる塗膜における分子の配向性を向上させ、硬化皮膜の緻密化、均一化を促進させるための基であり、特に、π-πスタックや水素結合等による相互作用性のある官能基や、剛直構造をとる原子団を含有する2価連結基が好適に使用できる。これらの2価連結基を分子内の特定位置に導入することにより、硬化皮膜の撥水性および滑水性を良好に維持しつつ、かつ耐久性を向上させることができる。
本発明では、このような2価連結基として、アリーレン基またはフッ化アルキレン基を含有する2価連結基を採用する。
本発明では、このような2価連結基として、アリーレン基またはフッ化アルキレン基を含有する2価連結基を採用する。
アリーレン基の具体例としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン基等が挙げられる。
フッ化アルキレン基の具体例としては、-(CHF)c-、-(CF2)c-(cは、1~100の数を表す。)等が挙げられる。
フッ化アルキレン基の具体例としては、-(CHF)c-、-(CF2)c-(cは、1~100の数を表す。)等が挙げられる。
本発明において、皮膜中の分子の配向性をより高め、硬化皮膜の緻密化、均一化をより一層促進させることを考慮すると、上記Yとしては、特に、式(4)で表される2価連結基が好適である。
ここで、Zは、式(5)~(7)から選ばれるいずれか1つの2価連結基を表し、基材上での分子の配向性を向上させ、硬化皮膜の緻密化、均一化を促進させる基である。これらの連結基を分子内の特定位置に導入することにより、硬化皮膜の撥水性および滑水性を良好に維持しつつ、かつ耐久性を向上できる。
中でも、式(5)で表されるパーフルオロアルキレン基が好ましい。式(5)において、cは1~10の数であるが、1~8が好ましく、1~6がより好ましい。
また、式(7)における、R8の炭素原子数1~12のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられるが、特にメチル基が好ましい。
中でも、式(5)で表されるパーフルオロアルキレン基が好ましい。式(5)において、cは1~10の数であるが、1~8が好ましく、1~6がより好ましい。
また、式(7)における、R8の炭素原子数1~12のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられるが、特にメチル基が好ましい。
R6およびR7は、互いに独立して、単結合またはZと異なる2価連結基を表し、このような2価連結基としては、上述したZと異なるものであれば特に限定されるものではなく、その具体例としては、エーテル結合(-O-)、チオエーテル結合(-S-)、イミノ基(-NH-)等のヘテロ原子を介在してもよいアルキレン基などが挙げられる。
これらの中でも、R6およびR7としては、共に式(10)で表される基が好適である。
式(10)において、dは、0~10の数であるが、0~5が好ましく、0~3がより好ましく、1~3がより一層好ましく、上記有機ケイ素化合物の製造の容易性および入手の安価性を考慮すると、エチレン、トリメチレン基が好適である。
これらの中でも、R6およびR7としては、共に式(10)で表される基が好適である。
式(10)において、dは、0~10の数であるが、0~5が好ましく、0~3がより好ましく、1~3がより一層好ましく、上記有機ケイ素化合物の製造の容易性および入手の安価性を考慮すると、エチレン、トリメチレン基が好適である。
したがって、本発明の有機ケイ素化合物は、一般式(1′)で表されるものが好ましく、式(8)、(9)および(11)で表されるものがより好ましい。
式中、Zは、式(5)~(7)から選ばれるいずれか1つの2価連結基を表し、R3、R6、R7、X、aおよびbは、上記と同じ意味を表す。
好適な有機ケイ素化合物として、例えば、以下のような化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機ケイ素化合物は、公知の方法で合成することができる。例えば、上記式(1′)で表される有機ケイ素化合物は、下記スキーム(A),(B)に示されるように、公知のヒドロシリル化反応によって合成することができる。
上記ヒドロシリル化反応に用いられる白金化合物含有触媒としては、特に限定されるものではなく、その具体例としては、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金-1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体のトルエンまたはキシレン溶液、テトラキストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビスアセトニトリル白金、ジクロロビスベンゾニトリル白金、ジクロロシクロオクタジエン白金等や、白金-炭素、白金-アルミナ、白金-シリカ等の担持触媒などが挙げられる。
ヒドロシリル化の際の選択性の面から、0価の白金錯体が好ましく、白金-1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体のトルエンまたはキシレン溶液がより好ましい。
白金化合物含有触媒の使用量は特に限定されるものではないが、反応性や、生産性等の点から、Si-H基を有する有機ケイ素化合物1molに対し、含有される白金原子が1×10-7~1×10-2molとなる量が好ましく、1×10-7~1×10-3molとなる量がより好ましい。
ヒドロシリル化の際の選択性の面から、0価の白金錯体が好ましく、白金-1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体のトルエンまたはキシレン溶液がより好ましい。
白金化合物含有触媒の使用量は特に限定されるものではないが、反応性や、生産性等の点から、Si-H基を有する有機ケイ素化合物1molに対し、含有される白金原子が1×10-7~1×10-2molとなる量が好ましく、1×10-7~1×10-3molとなる量がより好ましい。
なお、上記反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。
使用可能な溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒などが挙げられ、これらの溶媒は、1種を単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。
使用可能な溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒などが挙げられ、これらの溶媒は、1種を単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。
上記ヒドロシリル化反応における反応温度は特に限定されるものではなく、0℃から加熱下で行うことができるが、0~200℃が好ましい。
適度な反応速度を得るためには加熱下で反応させることが好ましく、このような観点から、反応温度は40~110℃がより好ましく、60~100℃がより一層好ましい。
また、反応時間も特に限定されるものではなく、通常、1~60時間程度であるが、1~30時間が好ましく、1~20時間がより好ましい。
適度な反応速度を得るためには加熱下で反応させることが好ましく、このような観点から、反応温度は40~110℃がより好ましく、60~100℃がより一層好ましい。
また、反応時間も特に限定されるものではなく、通常、1~60時間程度であるが、1~30時間が好ましく、1~20時間がより好ましい。
本発明の表面処理剤組成物は、上述した有機ケイ素化合物、その加水分解縮合物、またはそれらの混合物と、有機溶剤とを含んで構成される。
使用可能な有機溶剤の具体例としては、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル等のエステル類;ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;ジクロロメタン、1,1-ジクロロエタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;メチルエチルケトン、2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル類;エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ブタノール、2-ブタノール、イソブチルアルコール等のアルコール類などが挙げられ、これらは、1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
使用可能な有機溶剤の具体例としては、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル等のエステル類;ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;ジクロロメタン、1,1-ジクロロエタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;メチルエチルケトン、2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル類;エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ブタノール、2-ブタノール、イソブチルアルコール等のアルコール類などが挙げられ、これらは、1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
表面処理剤組成物中に含まれる本発明の有機ケイ素化合物の濃度は、特に限定されるものではないが、組成物全体に対し、0.1~20質量%が好ましく、0.5~10質量%がより好ましく、0.5~5.0質量%がより一層好ましく、この範囲とすることで、塗膜自体に均一で優れた撥水性、滑水性を与えることができる。
また、本発明の表面処理剤組成物には、有機ケイ素化合物が有する加水分解性基と水との反応を促進し、シラノール基の生成を促進する目的で加水分解触媒が含まれていてもよい。
加水分解触媒の具体例としては、酢酸、蟻酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸;塩酸、硝酸、硫酸等の無機酸が挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、硫酸が好ましく、特に硫酸が好ましい。
触媒の濃度は、有機ケイ素化合物に対し、0.1~15.0質量%が好ましく、1.0~10.0質量%がより好ましい。
加水分解触媒の具体例としては、酢酸、蟻酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸;塩酸、硝酸、硫酸等の無機酸が挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、硫酸が好ましく、特に硫酸が好ましい。
触媒の濃度は、有機ケイ素化合物に対し、0.1~15.0質量%が好ましく、1.0~10.0質量%がより好ましい。
さらに、本発明の表面処理剤組成物は、硬化触媒を含んでいてもよい。
硬化触媒の具体例としては、チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラノルマルブトキシド、チタンテトラ-2-エチルヘキソキシド、チタンテトラアセチルアセトネート等のチタン触媒;ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ジアセテート等の錫触媒;アルミニウムセカンダリーブトキシド、アルミニウムトリスアセチルアセトネート、アルミニウムビスエチルアセトアセテートモノアセチルアセトネート、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート等のアルミニウム触媒;ノルマルプロピルジルコネート、ノルマルブチルジルコネート、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、ジルコニウムモノアセチルアセトネート、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート等のジルコニウム触媒などが挙げられる。
触媒の濃度は、有機ケイ素化合物に対し、0.1~15.0質量%が好ましく、1.0~10.0質量%がより好ましい。
硬化触媒の具体例としては、チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラノルマルブトキシド、チタンテトラ-2-エチルヘキソキシド、チタンテトラアセチルアセトネート等のチタン触媒;ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ジアセテート等の錫触媒;アルミニウムセカンダリーブトキシド、アルミニウムトリスアセチルアセトネート、アルミニウムビスエチルアセトアセテートモノアセチルアセトネート、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート等のアルミニウム触媒;ノルマルプロピルジルコネート、ノルマルブチルジルコネート、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、ジルコニウムモノアセチルアセトネート、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート等のジルコニウム触媒などが挙げられる。
触媒の濃度は、有機ケイ素化合物に対し、0.1~15.0質量%が好ましく、1.0~10.0質量%がより好ましい。
本発明の表面処理剤組成物は、上述した本発明の有機ケイ素化合物以外の、Si原子に結合したヒドロキシ基または加水分解性基を有するその他の有機ケイ素化合物、その加水分解縮合物、またはそれらの混合物をさらに含んでいてもよい。
加水分解性基としては、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシロキシ基、イソシアネート基等が挙げられる。
その他の有機ケイ素化合物の具体例としては、アルコキシシリル基を有するシラン化合物として、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、n-プロピルトリメトキシシラン、n-プロピルトリエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等が挙げられ、ハロゲン化シリル基を有するシラン化合物として、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、トリフルオロエチルトリクロロシラン等が挙げられる。
その他の有機ケイ素化合物の添加量は、得られる硬化皮膜の撥水性および滑水性に影響を及ぼさない量であれば特に制限はないが、本発明の有機ケイ素化合物に対し、20質量%以下が好ましい。
加水分解性基としては、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシロキシ基、イソシアネート基等が挙げられる。
その他の有機ケイ素化合物の具体例としては、アルコキシシリル基を有するシラン化合物として、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、n-プロピルトリメトキシシラン、n-プロピルトリエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等が挙げられ、ハロゲン化シリル基を有するシラン化合物として、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、トリフルオロエチルトリクロロシラン等が挙げられる。
その他の有機ケイ素化合物の添加量は、得られる硬化皮膜の撥水性および滑水性に影響を及ぼさない量であれば特に制限はないが、本発明の有機ケイ素化合物に対し、20質量%以下が好ましい。
なお、本発明の表面処理剤組成物は、以上説明した各成分に加え、各種添加剤を添加することができる。
添加剤としては、金属酸化物、樹脂、染料、顔料、紫外線吸収剤、酸化防止剤等が挙げられ、具体的には、シリカゾル、チタニアゾル、アルミナゾル等が挙げられる。
添加剤の添加量は、得られる硬化皮膜の撥水性および滑水性に影響を及ぼさない量であれば特に制限はないが、本発明の有機ケイ素化合物に対して30質量%以下が好ましい。
添加剤としては、金属酸化物、樹脂、染料、顔料、紫外線吸収剤、酸化防止剤等が挙げられ、具体的には、シリカゾル、チタニアゾル、アルミナゾル等が挙げられる。
添加剤の添加量は、得られる硬化皮膜の撥水性および滑水性に影響を及ぼさない量であれば特に制限はないが、本発明の有機ケイ素化合物に対して30質量%以下が好ましい。
以上説明した本発明の表面処理剤組成物を基材に塗布し、乾燥させることで、基材上に撥水膜を形成することができる。
基材としては、ガラス、金属、セラミック、樹脂等を好適に用いることができる。金属としては、鉄、ステンレス等が挙げられ、セラミックとしては、チタニア、アルミナ、ジルコニア等が挙げられ、樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、塩化ビニル、ポリスチレン、ABS樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、アクリル等が挙げられる。
基材としては、ガラス、金属、セラミック、樹脂等を好適に用いることができる。金属としては、鉄、ステンレス等が挙げられ、セラミックとしては、チタニア、アルミナ、ジルコニア等が挙げられ、樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、塩化ビニル、ポリスチレン、ABS樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、アクリル等が挙げられる。
塗布方法としては、拭き付け塗布、スピンコート、バーコート、浸漬塗布、スキージ塗布、スプレー塗布等の従来公知の方法を適宜採用することができる。
塗布後の乾燥は、自然乾燥、加熱乾燥のいずれでもよいが、5~150℃の範囲で行うことが好ましい。5℃未満では基材への本発明の有機ケイ素化合物の反応速度が小さくなり、反応に時間を要し、十分な耐久性が得られないことがある。150℃を超えると塗布した表面処理剤組成物の変成や熱分解が起こり易く、十分な撥水性、滑水性が得られないことがある。
特に、表面処理剤組成物を基材上に塗布した後、塗膜表面を水で拭き上げ処理することが好ましく、硬化皮膜を形成する温度は、室温近傍(5~35℃)が好ましい。
塗布後の乾燥は、自然乾燥、加熱乾燥のいずれでもよいが、5~150℃の範囲で行うことが好ましい。5℃未満では基材への本発明の有機ケイ素化合物の反応速度が小さくなり、反応に時間を要し、十分な耐久性が得られないことがある。150℃を超えると塗布した表面処理剤組成物の変成や熱分解が起こり易く、十分な撥水性、滑水性が得られないことがある。
特に、表面処理剤組成物を基材上に塗布した後、塗膜表面を水で拭き上げ処理することが好ましく、硬化皮膜を形成する温度は、室温近傍(5~35℃)が好ましい。
撥水膜の膜厚は、特に限定されるものではないが、透明性および膜の機械的強度等を考慮すると、100nm以下が好ましい。
また、上記撥水膜は、2μl水滴で100°以上の水接触角、30°以下の転落角を有することが好ましく、ヘイズ値(曇価)が好ましくは5以下、より好ましくは1以下、より一層好ましくは0.5以下の透明性を有することが好ましい。
また、上記撥水膜は、2μl水滴で100°以上の水接触角、30°以下の転落角を有することが好ましく、ヘイズ値(曇価)が好ましくは5以下、より好ましくは1以下、より一層好ましくは0.5以下の透明性を有することが好ましい。
本発明の表面処理剤組成物は、基材表面に直接塗布して撥水膜(硬化皮膜)を形成することもできるが、基材表面と撥水膜との間に、本発明の有機ケイ素化合物以外の、加水分解性基を有するケイ素化合物の加水分解生成物から形成される下地層を介在させることが好ましい。このような下地層を設けることにより、撥水膜と基材との結合がより強固となり、本発明の撥水膜の耐久性が向上する。
下地層形成に用いられる有機ケイ素化合物としては、加水分解性が高く、室温近傍(5~35℃)で基材上へ薄膜を形成するという点を考慮すると、下記一般式(12)で表されるイソシアネートシラン化合物が好適である。
以上説明した本発明の表面処理剤組成物からなる膜は、撥水性、滑水性および透明性に優れるため、輸送機用のガラスや車体の撥水処理に好適に用いることができる。特に、窓ガラスやミラーに適用した場合、雨天時における水滴付着による視認性低下を効率的に防止することができる。
以下、実施例および比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
撹拌機、温度計、エステルアダプターおよびジムロート冷却管を備えた1リットルの3つ口フラスコに、トルエン23.8g、化合物(14)5.05g(0.0225mol)、およびビニルシロキサン配位Ptのトルエン溶液(Pt濃度:0.5質量%)0.3gを加え、80℃まで昇温し、次に、80~90℃に維持しながら、化合物(15)50.0g(0.0225mol)を滴下し、さらに、90℃で5時間反応を行った。アルカリ水添加による水素ガス発生量測定およびIR測定を行い、≡Si-H基の反応完結を確認した。
続いて、ジムロート冷却管を排ガス管につなぎかえ、窒素ガスバブリング下、系内圧力10mmHg、150℃で3時間加熱した後、25℃まで冷却し、圧力を常圧に復圧した後、得られた液体をろ過精製し、有機ケイ素化合物(13)49.5gを得た。
続いて、ジムロート冷却管を排ガス管につなぎかえ、窒素ガスバブリング下、系内圧力10mmHg、150℃で3時間加熱した後、25℃まで冷却し、圧力を常圧に復圧した後、得られた液体をろ過精製し、有機ケイ素化合物(13)49.5gを得た。
撹拌機、温度計、エステルアダプターおよびジムロート冷却管を備えた1リットルの3つ口フラスコに、トルエン17.1g、化合物(18)31.7g(0.0146mol)、およびビニルシロキサン配位Ptのトルエン溶液(Pt濃度:0.5質量%)0.3gを加え、80℃まで昇温し、次に、80~90℃に維持しながら、化合物(17)5.0g(0.0146mol)を滴下し、さらに90℃で5時間反応を行った。ここで、合成例1と同様の方法で、Si-H基の反応完結を確認した。
ジムロート冷却管を排ガス管につなぎかえ、窒素ガスバブリング下、系内圧力10mmHg、150℃で3時間加熱した後、25℃まで冷却し、圧力を常圧に復圧した後、得られた液体をろ過精製し、有機ケイ素化合物(16)33.0gを得た。
ジムロート冷却管を排ガス管につなぎかえ、窒素ガスバブリング下、系内圧力10mmHg、150℃で3時間加熱した後、25℃まで冷却し、圧力を常圧に復圧した後、得られた液体をろ過精製し、有機ケイ素化合物(16)33.0gを得た。
撹拌機、温度計、エステルアダプターおよびジムロート冷却管を備えた1リットルの3つ口フラスコに、トルエン29.6g、化合物(20)10.0g(0.0266mol)、およびビニルシロキサン配位Ptのトルエン溶液(Pt濃度:0.5質量%)0.3gを加え、80℃まで昇温し、80~90℃に維持しながら、化合物(15)59.1g(0.0266mol)を滴下し、さらに90℃で5時間反応を行った。ここで、合成例1と同様の方法で、Si-H基の反応完結を確認した。
ジムロート冷却管を排ガス管につなぎかえ、窒素ガスバブリング下、系内圧力10mmHg、150℃で3時間加熱した後、25℃まで冷却し、圧力を常圧に復圧した後、得られた液体をろ過精製し、有機ケイ素化合物(29)62.2gを得た。
ジムロート冷却管を排ガス管につなぎかえ、窒素ガスバブリング下、系内圧力10mmHg、150℃で3時間加熱した後、25℃まで冷却し、圧力を常圧に復圧した後、得られた液体をろ過精製し、有機ケイ素化合物(29)62.2gを得た。
撹拌機、温度計、エステルアダプターおよびジムロート冷却管を備えた1リットルの3つ口フラスコに、トルエン22.4g、化合物(20)8.57g(0.0228mol)、およびビニルシロキサン配位Ptのトルエン溶液(Pt濃度:0.5質量%)0.3gを加え、80℃まで昇温し、80~90℃に維持しながら、化合物(22)54.0g(0.0228mol)を滴下し、さらに90℃で5時間反応した。ここで、合成例1と同様の方法で、Si-H基の反応完結を確認した。
ジムロート冷却管を排ガス管につなぎかえ、窒素ガスバブリング下、系内圧力10mmHg、150℃で3時間加熱した後、25℃まで冷却し、圧力を常圧に復圧した後、得られた液体をろ過精製し、有機ケイ素化合物(21)56.7gを得た。
ジムロート冷却管を排ガス管につなぎかえ、窒素ガスバブリング下、系内圧力10mmHg、150℃で3時間加熱した後、25℃まで冷却し、圧力を常圧に復圧した後、得られた液体をろ過精製し、有機ケイ素化合物(21)56.7gを得た。
撹拌機、温度計、エステルアダプターおよびジムロート冷却管を備えた1リットルの3つ口フラスコに、トルエン30.1g、化合物(20)10.0g(0.0266mol)、およびビニルシロキサン配位Ptのトルエン溶液(Pt濃度:0.5質量%)0.3gを加え、80℃まで昇温し、80~90℃に維持しながら、化合物(24)60.2g(0.0266mol)を滴下し、さらに90℃で5時間反応を行った。ここで、合成例1と同様の方法で、Si-H基の反応完結を確認した。
ジムロート冷却管を排ガス管につなぎかえ、窒素ガスバブリング下、系内圧力10mmHg、150℃で3時間加熱した後、25℃まで冷却し、圧力を常圧に復圧した後、得られた液体をろ過精製し、有機ケイ素化合物(23)63.1gを得た。
ジムロート冷却管を排ガス管につなぎかえ、窒素ガスバブリング下、系内圧力10mmHg、150℃で3時間加熱した後、25℃まで冷却し、圧力を常圧に復圧した後、得られた液体をろ過精製し、有機ケイ素化合物(23)63.1gを得た。
[2]表面処理剤組成物の調製
[実施例2-1]
酢酸エチル19.0gに、実施例1-1で得られた有機ケイ素化合物(13)0.920g、および98%硫酸0.080gを加えて混合し、表面処理剤組成物を得た。
[実施例2-1]
酢酸エチル19.0gに、実施例1-1で得られた有機ケイ素化合物(13)0.920g、および98%硫酸0.080gを加えて混合し、表面処理剤組成物を得た。
[実施例2-2]
有機ケイ素化合物(13)を実施例1-2で得られた有機ケイ素化合物(16)へ変更した以外は、実施例2-1と同様にして表面処理剤組成物を得た。
有機ケイ素化合物(13)を実施例1-2で得られた有機ケイ素化合物(16)へ変更した以外は、実施例2-1と同様にして表面処理剤組成物を得た。
[実施例2-3]
有機ケイ素化合物(13)を実施例1-3で得られた有機ケイ素化合物(19)へ変更した以外は、実施例2-1と同様にして表面処理剤組成物を得た。
有機ケイ素化合物(13)を実施例1-3で得られた有機ケイ素化合物(19)へ変更した以外は、実施例2-1と同様にして表面処理剤組成物を得た。
[実施例2-4]
有機ケイ素化合物(13)を実施例1-4で得られた有機ケイ素化合物(21)へ変更した以外は、実施例2-1と同様にして表面処理剤組成物を得た。
有機ケイ素化合物(13)を実施例1-4で得られた有機ケイ素化合物(21)へ変更した以外は、実施例2-1と同様にして表面処理剤組成物を得た。
[実施例2-5]
有機ケイ素化合物(13)を実施例1-5で得られた有機ケイ素化合物(23)へ変更した以外は、実施例2-1と同様にして表面処理剤組成物を得た。
有機ケイ素化合物(13)を実施例1-5で得られた有機ケイ素化合物(23)へ変更した以外は、実施例2-1と同様にして表面処理剤組成物を得た。
[比較例2-1]
有機ケイ素化合物(13)を下記式で示される有機ケイ素化合物へ変更した以外は、実施例2-1と同様にして表面処理剤組成物を得た。
有機ケイ素化合物(13)を下記式で示される有機ケイ素化合物へ変更した以外は、実施例2-1と同様にして表面処理剤組成物を得た。
[比較例2-2]
有機ケイ素化合物(13)を下記式で示される有機ケイ素化合物へ変更した以外は、実施例2-1と同様にして表面処理剤組成物を得た。
有機ケイ素化合物(13)を下記式で示される有機ケイ素化合物へ変更した以外は、実施例2-1と同様にして表面処理剤組成物を得た。
上記実施例2-1~2-5および比較例2-1,2-2で調製した各表面処理剤組成物をティッシュペーパーへ含浸し、ガラス基板へ拭き付け塗工を行った。1分間、自然乾燥した後、ティッシュペーパーへ水を含浸し、ガラス基板の塗工面の拭き上げ処理を行った。25℃で1時間、自然乾燥を行い、撥水膜付きガラス基板を得た。
得られた撥水膜付きガラス基板を用いて、下記(1)~(4)の評価試験を行った。結果を表1に示す。
なお、水接触角および水滴滑落角度(転落角)は、滑落ユニットを備えた接触角計(協和界面科学(株)製Drop Master DM-701)により測定した。
(1)撥水性
撥水膜付きガラス基板の被処理面上に2μlの水を滴下し、水接触角を測定した。
(2)滑水性
撥水膜付きガラス基板の被処理面上に体積2μlの水滴を滴下し、転落角を測定した。
(3)耐水性試験
撥水膜付きガラス基板を1質量%界面活性剤(ライポンF、ライオンハイジーン(株)製)水溶液中に浸漬し、超音波(100W、42kHz)を30分間照射した。試験前後の撥水膜付きガラス基板に関し、撥水性、滑水性を評価した。
(4)耐摩耗性試験
撥水膜付きガラス基板の被処理面上に対し、2cm×2cmネル布、1.2kg荷重、1,200回往復の条件で摩耗試験を実施した。試験前後の撥水膜付きガラス基板に関し、撥水性、滑水性を評価した。
得られた撥水膜付きガラス基板を用いて、下記(1)~(4)の評価試験を行った。結果を表1に示す。
なお、水接触角および水滴滑落角度(転落角)は、滑落ユニットを備えた接触角計(協和界面科学(株)製Drop Master DM-701)により測定した。
(1)撥水性
撥水膜付きガラス基板の被処理面上に2μlの水を滴下し、水接触角を測定した。
(2)滑水性
撥水膜付きガラス基板の被処理面上に体積2μlの水滴を滴下し、転落角を測定した。
(3)耐水性試験
撥水膜付きガラス基板を1質量%界面活性剤(ライポンF、ライオンハイジーン(株)製)水溶液中に浸漬し、超音波(100W、42kHz)を30分間照射した。試験前後の撥水膜付きガラス基板に関し、撥水性、滑水性を評価した。
(4)耐摩耗性試験
撥水膜付きガラス基板の被処理面上に対し、2cm×2cmネル布、1.2kg荷重、1,200回往復の条件で摩耗試験を実施した。試験前後の撥水膜付きガラス基板に関し、撥水性、滑水性を評価した。
表1に示されるように、実施例2-1~2-5で得られた撥水膜付きガラス基板は、初期、耐水性試験後および耐摩耗性試験後における撥水性、滑水性が良好であることがわかる。
一方、比較例2-1,2-2で得られた撥水膜付きガラス基板は、耐水性試験後や耐摩耗性試験後において、特に滑水性が著しく低下していることがわかる。
一方、比較例2-1,2-2で得られた撥水膜付きガラス基板は、耐水性試験後や耐摩耗性試験後において、特に滑水性が著しく低下していることがわかる。
Claims (15)
- 一般式(1)で表されることを特徴とする有機ケイ素化合物。
R2は、互いに独立して炭素原子数1~12のアルキル基を表し、
R3は、互いに独立して炭素原子数1~4のアルキル基を表し、
Xは、互いに独立してヒドロキシ基または加水分解性基を表し、
Yは、アリーレン基またはフッ化アルキレン基を含有する2価連結基を表し、
aは、1~100の数を表し、bは、0~2の数を表す。} - 前記Xが、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはイソシアネート基である請求項1~4のいずれか1項記載の有機ケイ素化合物。
- 請求項1~5のいずれか1項記載の有機ケイ素化合物の加水分解縮合物。
- 請求項1~5のいずれか1項記載の有機ケイ素化合物、その加水分解縮合物、またはそれらの混合物と、有機溶剤とを含む表面処理剤組成物。
- メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸および硫酸から選ばれる少なくとも1種の加水分解触媒を含有する請求項7記載の表面処理剤組成物。
- 請求項1~5のいずれか1項記載の有機ケイ素化合物以外の、その他の加水分解性基を有する有機ケイ素化合物、その加水分解縮合物、またはそれらの混合物を含有する請求項7または8記載の表面処理剤組成物。
- 輸送機用ガラスの撥水処理用である請求項7~9のいずれか1項記載の表面処理剤組成物。
- 輸送機用ボディーの撥水処理用である請求項7~9のいずれか1項記載の表面処理剤組成物。
- 基材と、この基材上に設けられた、請求項7~9のいずれか1項記載の表面処理剤組成物を用いてなる撥水膜とを有する撥水膜付き基材。
- 前記基材と撥水膜との間に介在する下地層を備え、
前記下地層が、請求項1~5のいずれか1項記載の有機ケイ素化合物以外の、その他の加水分解性基を有する有機ケイ素化合物の加水分解生成物からなる請求項11記載の撥水膜付き基材。 - 前記基材が、ガラス、金属、セラミックまたは樹脂である請求項12または13記載の撥水膜付き基材。
- 基材上に、請求項7~9のいずれか1項記載の表面処理剤組成物を塗布して塗膜を形成し、この塗膜表面を水で拭き上げ処理した後、5~35℃で硬化皮膜を形成する撥水膜の形成方法。
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NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
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122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 17824110 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |