JP2019199553A - シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマー - Google Patents

シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマー Download PDF

Info

Publication number
JP2019199553A
JP2019199553A JP2018095338A JP2018095338A JP2019199553A JP 2019199553 A JP2019199553 A JP 2019199553A JP 2018095338 A JP2018095338 A JP 2018095338A JP 2018095338 A JP2018095338 A JP 2018095338A JP 2019199553 A JP2019199553 A JP 2019199553A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
independently
formula
integer
hydrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2018095338A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6919626B2 (ja
Inventor
丸山　仁
Hitoshi Maruyama
仁 丸山
加藤　英人
Hideto Kato
英人 加藤
菅生　道博
Michihiro Sugao
道博 菅生
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP2018095338A priority Critical patent/JP6919626B2/ja
Priority to EP19172966.4A priority patent/EP3569638B1/en
Priority to KR1020190056036A priority patent/KR20190132234A/ko
Priority to CN201910405687.XA priority patent/CN110498926B/zh
Priority to US16/414,281 priority patent/US10982053B2/en
Priority to TW108116886A priority patent/TWI796481B/zh
Publication of JP2019199553A publication Critical patent/JP2019199553A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6919626B2 publication Critical patent/JP6919626B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
    • C08G77/52—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C08G12/263—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with at least two compounds covered by more than one of the groups C08G12/28 - C08G12/32
    • C08G12/266—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with at least two compounds covered by more than one of the groups C08G12/28 - C08G12/32 one being melamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
    • C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
    • C08G59/06—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols
    • C08G59/066—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols with chain extension or advancing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/38—Block or graft polymers prepared by polycondensation of aldehydes or ketones onto macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1515—Three-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/10—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
    • C09D183/12—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/16—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/075—Silicon-containing compounds
    • G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
    • H01L23/293—Organic, e.g. plastic
    • H01L23/296—Organo-silicon compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K1/00—Printed circuits
    • H05K1/02—Details
    • H05K1/03—Use of materials for the substrate
    • H05K1/0313—Organic insulating material
    • H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
    • H05K1/0326—Organic insulating material consisting of one material containing O
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K1/00—Printed circuits
    • H05K1/02—Details
    • H05K1/03—Use of materials for the substrate
    • H05K1/0313—Organic insulating material
    • H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
    • H05K1/0346—Organic insulating material consisting of one material containing N
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K2201/00—Indexing scheme relating to printed circuits covered by H05K1/00
    • H05K2201/01—Dielectrics
    • H05K2201/0137—Materials
    • H05K2201/0162—Silicon containing polymer, e.g. silicone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

【課題】より信頼性が向上した感光性組成物を与え得る新規ポリマーを提供する。【解決手段】主鎖にシルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマー。【選択図】なし

Description

本発明は、シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマーに関する。
従来、感光性を有する半導体素子保護膜や多層プリント基板用絶縁膜としては、感光性ポリイミド組成物や感光性エポキシ樹脂組成物、感光性シリコーン組成物等が利用されている。このような基板、回路保護用に適用される感光性材料として、それらの中で特に可とう性に優れる感光性シリコーン組成物が提案されている（特許文献１）。
また、シルフェニレン骨格含有シリコーン型高分子化合物を主成分とした感光性シリコーン組成物が提案されている（特許文献２）。しかし、前記感光性シリコーン組成物は、フォトレジスト剥離液等への薬品耐性が向上するが、ヒートサイクル試験（−２５℃で１０分間保持、１２５℃で１０分間保持を１,０００サイクル繰り返す）時に基板から硬化物が剥離したり、硬化物にクラックが入る等の問題があり、信頼性の更なる向上が望まれていた。
特開２００２−８８１５８号公報 特開２００８−１８４５７１号公報
本発明は、前記事情に鑑みなされたもので、より信頼性が向上した感光性組成物を与え得る新規ポリマーを提供することを目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマーによって前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、下記シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマーを提供する。
１．主鎖にシルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマー。
２．エポキシ基及び／又はフェノール性ヒドロキシ基を有する１のポリマー。
３．重量平均分子量が、３,０００〜５００,０００である１又は２のポリマー。
４．下記式（１）〜（４）で表される繰り返し単位を含むものである１〜３のいずれかのポリマー。
Figure 2019199553
 ［式中、Ｘ1は、下記式（Ｘ１）で表される２価の基である。Ｘ2は、下記式（Ｘ２）で表される２価の基である。Ｘ3は、下記式（Ｘ３）で表される２価の基である。Ｘ4は、下記式（Ｘ４）で表される２価の基である。ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、０＜ｐ＜１、０≦ｑ＜１、０≦ｒ＜１、０≦ｓ＜１、０＜ｑ＋ｒ＋ｓ＜１、及びｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＝１を満たす数である。
Figure 2019199553
 （式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜８の１価炭化水素基である。Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。ａ1及びａ2は、それぞれ独立に、１〜６の整数である。ｎは、０〜１００の整数である。）
Figure 2019199553
 （式中、Ｙ1は、単結合、メチレン基、プロパン−２,２−ジイル基、１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオロプロパン−２,２−ジイル基又はフルオレン−９,９−ジイル基である。Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基又はアルコキシ基である。ｂ1及びｂ2は、それぞれ独立に、０〜７の整数である。ｃ1及びｃ2は、それぞれ独立に、０〜２の整数である。）
Figure 2019199553
 （式中、Ｙ2は、単結合、メチレン基、プロパン−２,２−ジイル基、１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオロプロパン−２,２−ジイル基又はフルオレン−９,９−ジイル基である。Ｒ21及びＲ22は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基又はアルコキシ基である。ｄ1及びｄ2は、それぞれ独立に、０〜７の整数である。ｅ1及びｅ2は、それぞれ独立に、０〜２の整数である。）
Figure 2019199553
 （式中、Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。ｆ1及びｆ2は、それぞれ独立に、０〜７の整数である。）］
５．Ｒ1及びＲ2が、ともに水素原子である４のポリマー。
６．ｎが、５〜２０の整数である４又は５のポリマー。
本発明のポリマーは、容易に合成でき、信頼性の高い感光性組成物を与え得る。
［シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格含有ポリマー］
本発明のポリマーは、主鎖にシルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むものである。前記ポリマーは、エポキシ基及び／又はフェノール性ヒドロキシ基を有するものが好ましい。
このようなポリマーとしては、下記式（１）〜（４）で表される繰り返し単位（以下、それぞれ繰り返し単位１〜４ともいう。）を含むものが好ましい。
Figure 2019199553
式（１）中、Ｘ1は、下記式（Ｘ１）で表される２価の基である。
Figure 2019199553
式（Ｘ１）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜８の１価炭化水素基である。Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。ａ1及びａ2は、それぞれ独立に、１〜６の整数であるが、１〜４の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。ｎは、０〜１００の整数であるが、１〜５０の整数が好ましく、５〜２０の整数がより好ましい。
前記炭素数１〜８の１価炭化水素基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基等の１価脂肪族炭化水素基、炭素数６〜８のアリール基、炭素数７又は８のアラルキル基等の１価芳香族炭化水素基が挙げられる。
前記炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−へプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。前記アルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等が挙げられる。
前記アリール基としては、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、ジメチルフェニル基等が挙げられる。前記アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
Ｒ1及びＲ2としては、水素原子、又は炭素数１〜８のアルキル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。
式（Ｘ１）中、添え字ｎで表されるアルキレンオキシド単位は、ランダムに結合したものでも交互に結合したものでもよく、同種のアルキレンオキシド単位のブロックを複数含むものであってもよい。
式（２）中、Ｘ2は、下記式（Ｘ２）で表される２価の基である。
Figure 2019199553
式（Ｘ２）中、Ｙ1は、単結合、メチレン基、プロパン−２,２−ジイル基、１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオロプロパン−２,２−ジイル基又はフルオレン−９,９−ジイル基である。Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基又はアルコキシ基である。ｂ1及びｂ2は、それぞれ独立に、０〜７の整数である。ｃ1及びｃ2は、それぞれ独立に、０〜２の整数である。
前記炭素数１〜４のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基等が挙げられる。
前記炭素数１〜４のアルコキシ基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、シクロブチルオキシ基等が挙げられる。
式（３）中、Ｘ3は、下記式（Ｘ３）で表される２価の基である。
Figure 2019199553
式（Ｘ３）中、Ｙ2は、単結合、メチレン基、プロパン−２,２−ジイル基、１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオロプロパン−２,２−ジイル基又はフルオレン−９,９−ジイル基である。Ｒ21及びＲ22は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基又はアルコキシ基である。ｄ1及びｄ2は、それぞれ独立に、０〜７の整数である。ｅ1及びｅ2は、それぞれ独立に、０、１又は２である。前記炭素数１〜４のアルキル基又はアルコキシ基としては、式（Ｘ２）の説明において述べたものと同様のものが挙げられる。
式（４）中、Ｘ4は、下記式（Ｘ４）で表される２価の基である。
Figure 2019199553
式（Ｘ４）中、Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。ｆ1及びｆ2は、それぞれ独立に、０〜７の整数である。
式（１）〜（４）中、ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、それぞれポリマー中の繰り返し単位１、２、３及び４の含有率（モル分率）を表し、０＜ｐ＜１、０≦ｑ＜１、０≦ｒ＜１、０≦ｓ＜１、０＜ｑ＋ｒ＋ｓ＜１、及びｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＝１を満たす数である。ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、成膜性やハンドリング性の観点から、好ましくは、０.１≦ｐ≦０.９、０≦ｑ≦０.９、０≦ｒ≦０.９、０≦ｓ≦０.９、０.１≦ｑ＋ｒ＋ｓ≦０.９であり、より好ましくは０.２≦ｐ≦０.８、０≦ｑ≦０.８、０≦ｒ≦０.８、０≦ｓ≦０.８、０.２≦ｑ＋ｒ＋ｓ≦０.８である。ただし、ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＝１である。なお、繰り返し単位１〜４は、ランダムでもブロックでもいずれの結合形成で結合されていても構わない。
本発明のポリマーは、その重量平均分子量（Ｍｗ）が３,０００〜５００,０００が好ましく、５,０００〜２００,０００がより好ましい。Ｍｗが前記範囲であれば、汎用の有機溶剤に対する十分な溶解性を確保することができる。なお、本発明においてＭｗは、テトラヒドロフランを溶出溶剤として用いたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算測定値である。
本発明のポリマーは、繰り返し単位１〜４がランダムに結合したものでも交互に結合したものでもよく、各単位のブロックを複数含むものであってもよい。
［シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格含有ポリマーの製造方法］
前記ポリマーは、下記式（５）で表される化合物及び下記式（Ｘ１'）で表される化合物、並びに下記式（Ｘ２'）で表される化合物、下記式（Ｘ３'）で表される化合物及び下記式（Ｘ４'）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を、金属触媒存在下、付加重合させることにより製造することができる。
Figure 2019199553
Figure 2019199553
 （式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ11〜Ｒ14、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒ31、Ｒ32、ａ1、ａ2、ｂ1、ｂ2、ｃ1、ｃ2、ｄ1、ｄ2、ｅ1、ｅ2、ｆ1、ｆ2及びｎは、前記と同じ。）
前記金属触媒としては、白金（白金黒を含む）、ロジウム、パラジウム等の白金族金属単体；H2PtCl4・xH2O、H2PtCl6・xH2O、NaHPtCl6・xH2O、KHPtCl6・xH2O、Na2PtCl6・xH2O、K2PtCl4・xH2O、PtCl4・xH2O、PtCl2、Na2HPtCl4・xH2O（ここで、ｘは、０〜６の整数が好ましく、特に０又は６が好ましい。）等の塩化白金、塩化白金酸及び塩化白金酸塩；アルコール変性塩化白金酸（例えば、米国特許第3,220,972号明細書に記載のもの）；塩化白金酸とオレフィンとの錯体（例えば、米国特許第3,159,601号明細書、米国特許第3,159,662号明細書、及び米国特許第3,775,452号明細書に記載のもの）；白金黒やパラジウム等の白金族金属をアルミナ、シリカ、カーボン等の担体に担持させたもの；ロジウム−オレフィン錯体；クロロトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム（いわゆるウィルキンソン触媒）；塩化白金、塩化白金酸又は塩化白金酸塩とビニル基含有シロキサン（特に、ビニル基含有環状シロキサン）との錯体等を使用することができる。
触媒の使用量は触媒量であり、通常、白金族金属として反応重合物の総量に対して０.００１〜０.１質量％であることが好ましい。前記重合反応においては、必要に応じて溶剤を使用してもよい。溶剤としては、例えばトルエン、キシレン等の炭化水素系溶剤が好ましい。前記重合条件として、触媒が失活せず、かつ短時間で重合の完結が可能という観点から、重合温度は、例えば４０〜１５０℃、特に６０〜１２０℃が好ましい。重合時間は、重合物の種類及び量にもよるが、重合系中に湿気の介入を防ぐため、およそ０.５〜１００時間、特に０.５〜３０時間で終了するのが好ましい。このようにして重合反応を終了後、溶剤を使用した場合はこれを留去することにより、前記ポリマーを得ることができる。
反応方法は、特に限定されないが、まず、式（Ｘ１'）で表される化合物、式（Ｘ２'）で表される化合物、式（Ｘ３'）で表される化合物及び式（Ｘ４'）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種、又は２種以上を混合して、加熱した後、前記混合溶液に金属触媒を添加し、次いで式（５）で表される化合物を０.１〜５時間かけて滴下するのがよい。
各原料化合物は、式（Ｘ１'）で表される化合物、式（Ｘ２'）で表される化合物、式（Ｘ３'）で表される化合物及び式（Ｘ４'）で表される化合物が有するアルケニル基の合計に対し、式（５）で表される化合物が有するヒドロシリル基が、モル比で、好ましくは０.６７〜１.６７、より好ましくは０.８３〜１.２５となるように配合するのがよい。本発明のポリマーのＭｗは、ｏ−アリルフェノールのようなモノアリル化合物、又はトリエチルヒドロシランのようなモノヒドロシランやモノヒドロシロキサンを分子量調整剤として使用することにより制御することが可能である。
以下、実施例及び比較例を示して本発明を更に説明するが、本発明は下記実施例に限定されない。なお、下記実施例において、Ｍｗは、ＧＰＣカラムとしてTSKGEL Super HZM-H（東ソー(株)製）を用い、流量０.６ｍＬ／分、溶出溶剤テトラヒドロフラン、カラム温度４０℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した。
ポリマーの合成に使用した化合物を以下に示す。
Figure 2019199553
［実施例１］樹脂１の合成
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した３Ｌフラスコに、式（Ｓ−１）で表される化合物１５６.８ｇ（０.４０モル）及び式（Ｓ−３ａ）で表される化合物（日油(株)製ユニオックス）５３.９ｇ（０.１０モル）を加えた後、トルエン２,０００ｇを加え、７０℃に加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液（白金濃度０.５質量％）１.０ｇを投入し、式（Ｓ−５）で表される化合物９７.０ｇ（０.５０モル）を１時間かけて滴下した（ヒドロシリル基の合計モル数／アルケニル基の合計モル数＝１／１）。滴下終了後、１００℃まで加熱し６時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去して、樹脂１を得た。樹脂１のＭｗは、４３,０００であった。なお、樹脂１は、1H-NMR（Bluker社製）により、繰り返し単位１及び２を含むポリマーであることを確認した。
［実施例２］樹脂２の合成
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した３Ｌフラスコに、式（Ｓ−７）で表される化合物１７２.０ｇ（０.４０モル）及び式（Ｓ−３ａ）で表される化合物５３.９ｇ（０.１０モル）を加えた後、トルエン２,０００ｇを加え、７０℃に加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液（白金濃度０.５質量％）１.０ｇを投入し、式（Ｓ−５）で表される化合物９７.０ｇ（０.５０モル）を１時間かけて滴下した（ヒドロシリル基の合計モル数／アルケニル基の合計モル数＝１／１）。滴下終了後、１００℃まで加熱し６時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去して、樹脂２を得た。樹脂２のＭｗは、２５,０００であった。なお、樹脂２は、1H-NMR（Bluker社製）により、繰り返し単位１及び３を含むポリマーであることを確認した。
［実施例３］樹脂３の合成
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した３Ｌフラスコに、式（Ｓ−２）で表される化合物１０６.０ｇ（０.４０モル）及び式（Ｓ−３ａ）で表される化合物５３.９ｇ（０.１０モル）を加えた後、トルエン２,０００ｇを加え、７０℃に加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液（白金濃度０.５質量％）１.０ｇを投入し、式（Ｓ−５）で表される化合物９７.０ｇ（０.５０モル）を１時間かけて滴下した（ヒドロシリル基の合計モル数／アルケニル基の合計モル数＝１／１）。滴下終了後、１００℃まで加熱し６時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去して、樹脂３を得た。樹脂３のＭｗは、３４,０００であった。なお、樹脂３は、1H-NMR（Bluker社製）により、繰り返し単位１及び４を含むポリマーであることを確認した。
［実施例４］樹脂４の合成
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した３Ｌフラスコに、式（Ｓ−１）で表される化合物９.８ｇ（０.０２５モル）、式（Ｓ−７）で表される化合物１０.８ｇ（０.０２５モル）、式（Ｓ−２）で表される化合物１３.３ｇ（０.０５モル）及び式（Ｓ−３ａ）で表される化合物２１５.６ｇ（０.４０モル）を加えた後、トルエン２,０００ｇを加え、７０℃に加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液（白金濃度０.５質量％）１.０ｇを投入し、式（Ｓ−５）で表される化合物９７.０ｇ（０.５０モル）を１時間かけて滴下した（ヒドロシリル基の合計モル数／アルケニル基の合計モル数＝１／１）。滴下終了後、１００℃まで加熱し６時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去して、樹脂４を得た。樹脂４のＭｗは、５０,０００であった。なお、樹脂４は、1H-NMR（Bluker社製）により、繰り返し単位１、２、３及び４を含むポリマーであることを確認した。
［実施例５］樹脂５の合成
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した３Ｌフラスコに、式（Ｓ−１）で表される化合物９.８ｇ（０.０２５モル）及び式（Ｓ−７）で表される化合物１０.８ｇ（０.０２５モル）、式（Ｓ−２）で表される化合物１３.３ｇ（０.０５モル）、式（Ｓ−３ｂ）で表される化合物３２７.２ｇ（０.４０モル）を加えた後、トルエン２,０００ｇを加え、７０℃に加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液（白金濃度０.５質量％）１.０ｇを投入し、式（Ｓ−５）で表される化合物９７.０ｇ（０.５０モル）を１時間かけて滴下した（ヒドロシリル基の合計モル数／アルケニル基の合計モル数＝１／１）。滴下終了後、１００℃まで加熱し６時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去して、樹脂５を得た。樹脂５のＭｗは、５８,０００であった。なお、樹脂５は、1H-NMR（Bluker社製）により、繰り返し単位１、２、３及び４を含むポリマーであることを確認した。
以上の結果より、本発明によれば、樹脂１〜５のような主鎖にシルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含む新規なポリマーが合成でき、提供が可能となる。

Claims (6)

  1. 主鎖にシルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマー。
  2. エポキシ基及び／又はフェノール性ヒドロキシ基を有する請求項１記載のポリマー。
  3. 重量平均分子量が、３,０００〜５００,０００である請求項１又は２記載のポリマー。
  4. 下記式（１）〜（４）で表される繰り返し単位を含むものである請求項１〜３のいずれか１項記載のポリマー。
    Figure 2019199553
     ［式中、Ｘ1は、下記式（Ｘ１）で表される２価の基である。Ｘ2は、下記式（Ｘ２）で表される２価の基である。Ｘ3は、下記式（Ｘ３）で表される２価の基である。Ｘ4は、下記式（Ｘ４）で表される２価の基である。ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、０＜ｐ＜１、０≦ｑ＜１、０≦ｒ＜１、０≦ｓ＜１、０＜ｑ＋ｒ＋ｓ＜１、及びｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＝１を満たす数である。
    Figure 2019199553
     （式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜８の１価炭化水素基である。Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。ａ1及びａ2は、それぞれ独立に、１〜６の整数である。ｎは、０〜１００の整数である。）
    Figure 2019199553
     （式中、Ｙ1は、単結合、メチレン基、プロパン−２,２−ジイル基、１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオロプロパン−２,２−ジイル基又はフルオレン−９,９−ジイル基である。Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基又はアルコキシ基である。ｂ1及びｂ2は、それぞれ独立に、０〜７の整数である。ｃ1及びｃ2は、それぞれ独立に、０〜２の整数である。）
    Figure 2019199553
     （式中、Ｙ2は、単結合、メチレン基、プロパン−２,２−ジイル基、１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオロプロパン−２,２−ジイル基又はフルオレン−９,９−ジイル基である。Ｒ21及びＲ22は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基又はアルコキシ基である。ｄ1及びｄ2は、それぞれ独立に、０〜７の整数である。ｅ1及びｅ2は、それぞれ独立に、０〜２の整数である。）
    Figure 2019199553
     （式中、Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。ｆ1及びｆ2は、それぞれ独立に、０〜７の整数である。）］
  5. Ｒ1及びＲ2が、ともに水素原子である請求項４記載のポリマー。
  6. ｎが、５〜２０の整数である請求項４又は５記載のポリマー。
JP2018095338A 2018-05-17 2018-05-17 シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマー Active JP6919626B2 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018095338A JP6919626B2 (ja) 2018-05-17 2018-05-17 シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマー
EP19172966.4A EP3569638B1 (en) 2018-05-17 2019-05-07 Polymer containing silphenylene and polyether structures
KR1020190056036A KR20190132234A (ko) 2018-05-17 2019-05-14 실페닐렌 골격 및 폴리에테르 골격을 포함하는 폴리머
CN201910405687.XA CN110498926B (zh) 2018-05-17 2019-05-16 含有硅亚苯基和聚醚结构的聚合物
US16/414,281 US10982053B2 (en) 2018-05-17 2019-05-16 Polymer containing silphenylene and polyether structures
TW108116886A TWI796481B (zh) 2018-05-17 2019-05-16 含有矽伸苯基骨架及聚醚骨架的聚合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018095338A JP6919626B2 (ja) 2018-05-17 2018-05-17 シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマー

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2019199553A true JP2019199553A (ja) 2019-11-21
JP6919626B2 JP6919626B2 (ja) 2021-08-18

Family

ID=66668670

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018095338A Active JP6919626B2 (ja) 2018-05-17 2018-05-17 シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマー

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10982053B2 (ja)
EP (1) EP3569638B1 (ja)
JP (1) JP6919626B2 (ja)
KR (1) KR20190132234A (ja)
CN (1) CN110498926B (ja)
TW (1) TWI796481B (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6866802B2 (ja) 2017-08-09 2021-04-28 信越化学工業株式会社 シリコーン骨格含有高分子化合物、感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム、積層体、及びパターン形成方法
JP6874584B2 (ja) 2017-08-09 2021-05-19 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム、積層体、及びパターン形成方法
JP6870657B2 (ja) * 2018-05-17 2021-05-12 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、及びパターン形成方法
US11548985B2 (en) 2018-11-28 2023-01-10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Siloxane polymer containing isocyanuric acid and polyether skeletons, photosensitive resin composition, pattern forming process, and fabrication of opto-semiconductor device
JP7056541B2 (ja) 2018-12-19 2022-04-19 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム及びパターン形成方法
WO2023222203A1 (de) 2022-05-17 2023-11-23 Wacker Chemie Ag Silphenylenpolymere

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0586188A (ja) * 1991-09-30 1993-04-06 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ケイ素系ハイブリツド材料
JPH09302095A (ja) * 1996-05-10 1997-11-25 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物、成形体及び製造方法
JP2008506816A (ja) * 2004-07-14 2008-03-06 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー カルボシランポリマーを含有する歯科用組成物
JP2013117012A (ja) * 2011-11-01 2013-06-13 Shin-Etsu Chemical Co Ltd フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物、該組成物を含む表面処理剤、該表面処理剤で処理された物品及び光学物品
JP2018002848A (ja) * 2016-06-30 2018-01-11 信越化学工業株式会社 シリコーン骨格含有高分子化合物、光硬化性樹脂組成物、光硬化性ドライフィルム、積層体、及びパターン形成方法

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3159662A (en) 1962-07-02 1964-12-01 Gen Electric Addition reaction
US3220972A (en) 1962-07-02 1965-11-30 Gen Electric Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst
US3159601A (en) 1962-07-02 1964-12-01 Gen Electric Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes
US3775452A (en) 1971-04-28 1973-11-27 Gen Electric Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes
US4470831A (en) * 1981-01-22 1984-09-11 Toray Industries, Inc. Permselective membrane
US4990546A (en) 1990-03-23 1991-02-05 General Electric Company UV-curable silphenylene-containing epoxy functional silicones
US5240971A (en) * 1991-12-05 1993-08-31 General Electric Company UV-curable epoxysilicone-polyether block copolymers
US5346980A (en) * 1992-04-14 1994-09-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Crosslinkable silarylene-siloxane copolymers
DE4433139A1 (de) * 1994-09-16 1996-03-21 Thera Ges Fuer Patente Hydrophilierte Zahnabdruckmassen
JPH1180362A (ja) * 1997-08-29 1999-03-26 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd シルフェニレンシルアルキレンポリマーの製造方法
US6080816A (en) * 1997-11-10 2000-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coatings that contain reactive silicon oligomers
US6072016A (en) * 1997-12-29 2000-06-06 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Silphenylene polymer and composition containing same
JP3767676B2 (ja) 2000-09-12 2006-04-19 信越化学工業株式会社 オルガノシロキサン系高分子化合物及び光硬化性樹脂組成物並びにパターン形成方法及び基板保護用皮膜
JP5613870B2 (ja) * 2005-12-07 2014-10-29 大阪瓦斯株式会社 ポリシラン及びポリシランを含む樹脂組成物
JP4336999B2 (ja) 2007-01-31 2009-09-30 信越化学工業株式会社 シルフェニレン骨格含有高分子化合物及び光硬化性樹脂組成物並びにパターン形成方法及び基板回路保護用皮膜
JP4549382B2 (ja) * 2007-12-14 2010-09-22 信越化学工業株式会社 新規シルフェニレン化合物およびその製造方法
KR20100130612A (ko) * 2008-04-02 2010-12-13 제이에스알 가부시끼가이샤 규소 함유 중합체를 포함하는 조성물 및 그의 경화물
DE102009022631A1 (de) * 2009-05-25 2010-12-16 Evonik Goldschmidt Gmbh Härtbare Silylgruppen enthaltende Zusammensetzungen und deren Verwendung
JP5310656B2 (ja) 2010-06-18 2013-10-09 信越化学工業株式会社 シルフェニレン含有光硬化性組成物、それを用いたパターン形成方法およびその方法により得られる光半導体素子
US8796410B2 (en) * 2011-05-23 2014-08-05 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Polymer having silphenylene and siloxane structures, a method of preparing the same, an adhesive composition, an adhesive sheet, a protective material for a semiconductor device, and a semiconductor device
JP5846110B2 (ja) 2011-12-09 2016-01-20 信越化学工業株式会社 化学増幅ネガ型レジスト組成物、光硬化性ドライフィルム、その製造方法、パターン形成方法、及び電気・電子部品保護用皮膜
JP5942859B2 (ja) * 2012-01-27 2016-06-29 信越化学工業株式会社 シリコーン骨格含有高分子化合物、樹脂組成物、光硬化性ドライフィルム
JP5767161B2 (ja) * 2012-05-08 2015-08-19 信越化学工業株式会社 ウエハ加工用仮接着材、それを用いたウエハ加工用部材、ウエハ加工体、及び薄型ウエハの作製方法
JP2014006507A (ja) * 2012-06-01 2014-01-16 Shin Etsu Chem Co Ltd 光硬化性樹脂組成物、光硬化性ドライフィルム、パターン形成方法及び電気・電子部品保護用皮膜並びに電気・電子部品
JP6194862B2 (ja) * 2014-07-29 2017-09-13 信越化学工業株式会社 シリコーン骨格含有高分子化合物、ネガ型レジスト材料、光硬化性ドライフィルム、パターン形成方法及び電気・電子部品保護用皮膜
US10114287B2 (en) 2014-10-02 2018-10-30 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone skeleton-containing polymer compound and method for producing same, chemically amplified negative resist composition, photo-curable dry film and method for producing same, patterning process, layered product, and substrate
JP6571585B2 (ja) * 2015-06-08 2019-09-04 信越化学工業株式会社 半導体装置、積層型半導体装置、封止後積層型半導体装置、及びこれらの製造方法
WO2017077834A1 (ja) * 2015-11-06 2017-05-11 信越化学工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性有機ケイ素化合物、表面処理剤及び物品
JP6499102B2 (ja) 2016-03-04 2019-04-10 信越化学工業株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物、光硬化性ドライフィルム及びその製造方法、パターン形成方法、及び積層体
JP2018095338A (ja) 2016-12-09 2018-06-21 ダイヤモンドエンジニアリング株式会社 粉体供給装置
JP6798513B2 (ja) 2017-02-03 2020-12-09 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、感光性樹脂皮膜、及びパターン形成方法
JP6866802B2 (ja) * 2017-08-09 2021-04-28 信越化学工業株式会社 シリコーン骨格含有高分子化合物、感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム、積層体、及びパターン形成方法
JP6870657B2 (ja) * 2018-05-17 2021-05-12 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、及びパターン形成方法
US11548985B2 (en) * 2018-11-28 2023-01-10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Siloxane polymer containing isocyanuric acid and polyether skeletons, photosensitive resin composition, pattern forming process, and fabrication of opto-semiconductor device
JP7056541B2 (ja) * 2018-12-19 2022-04-19 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム及びパターン形成方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0586188A (ja) * 1991-09-30 1993-04-06 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ケイ素系ハイブリツド材料
JPH09302095A (ja) * 1996-05-10 1997-11-25 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物、成形体及び製造方法
JP2008506816A (ja) * 2004-07-14 2008-03-06 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー カルボシランポリマーを含有する歯科用組成物
JP2013117012A (ja) * 2011-11-01 2013-06-13 Shin-Etsu Chemical Co Ltd フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物、該組成物を含む表面処理剤、該表面処理剤で処理された物品及び光学物品
JP2018002848A (ja) * 2016-06-30 2018-01-11 信越化学工業株式会社 シリコーン骨格含有高分子化合物、光硬化性樹脂組成物、光硬化性ドライフィルム、積層体、及びパターン形成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN110498926A (zh) 2019-11-26
TW202020002A (zh) 2020-06-01
EP3569638B1 (en) 2020-09-23
EP3569638A1 (en) 2019-11-20
CN110498926B (zh) 2023-09-05
KR20190132234A (ko) 2019-11-27
TWI796481B (zh) 2023-03-21
US20190352465A1 (en) 2019-11-21
JP6919626B2 (ja) 2021-08-18
US10982053B2 (en) 2021-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6919626B2 (ja) シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマー
TWI485186B (zh) Novel Silicone Oxygen Macromolecular Compound Containing Silicone Bentonite and Its Manufacturing Method
CN110603283B (zh) 氢化硅烷化可固化的有机硅树脂
US8124715B2 (en) Isocyanuric ring-containing polysiloxane having vinyl groups at the terminals
US10590322B2 (en) Heat dissipation material
JP4549382B2 (ja) 新規シルフェニレン化合物およびその製造方法
US20040048997A1 (en) Imide silicone resin and production process therefor
EP3135679B1 (en) Use of bis (alkoxysilyl-vinylene) group-containing silicon compounds as a curing agent for room temperature curable organopolysiloxane compositions
TWI776851B (zh) 可室溫固化聚矽氧組成物及電氣/電子設備
KR0163961B1 (ko) 접착성 조성물 및 그의 경화물
JP6856037B2 (ja) シリコーン変性ポリベンゾオキサゾール樹脂及びその製造方法
KR20180028030A (ko) 실란 변성 공중합체, 그의 제조 방법 및 밀착 향상제
JP3459985B2 (ja) ボラジン含有ケイ素系ポリマーの薄膜の製造方法及びボラジン含有ケイ素ポリマー
TW201940594A (zh) 可室溫固化有機聚矽氧烷組成物及電氣/電子設備
JP5387524B2 (ja) オルガノハイドロジェンポリシロキサン及びその製造方法
JPH0327589B2 (ja)
JP5671854B2 (ja) 付加硬化型シリコーン組成物
JP5618903B2 (ja) シルフェニレン構造及びシロキサン構造を有する重合体およびその製造方法
JPH0633352B2 (ja) 硬化性シリコーン組成物
JP5762876B2 (ja) エポキシ樹脂用硬化剤、及び該エポキシ樹脂用硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物
EP3705535A1 (en) Organopolysiloxane composition, and organic silicon compound and production method therefor

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20200423

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20210303

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210330

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210518

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20210622

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20210705

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6919626

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150