JP5618903B2 - シルフェニレン構造及びシロキサン構造を有する重合体およびその製造方法 - Google Patents
シルフェニレン構造及びシロキサン構造を有する重合体およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5618903B2 JP5618903B2 JP2011115020A JP2011115020A JP5618903B2 JP 5618903 B2 JP5618903 B2 JP 5618903B2 JP 2011115020 A JP2011115020 A JP 2011115020A JP 2011115020 A JP2011115020 A JP 2011115020A JP 5618903 B2 JP5618903 B2 JP 5618903B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- represented
- carbon atoms
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Cc1ccccc1 Chemical compound Cc1ccccc1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 *N(C(N(CC=C)C(N1CC=C)=O)=O)C1=O Chemical compound *N(C(N(CC=C)C(N1CC=C)=O)=O)C1=O 0.000 description 1
- DCNVZGYDKSZWLE-UHFFFAOYSA-N CN(C(N(CC=C)C(N1CC=C)=O)=O)C1=O Chemical compound CN(C(N(CC=C)C(N1CC=C)=O)=O)C1=O DCNVZGYDKSZWLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/54—Nitrogen-containing linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
X2は、互いに独立に、下記式(3)で示される2価の基であり、
X3は、互いに独立に、下記式(4)で示される2価の基である
撹拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコ内に、上記式(S−1)で示される化合物86.1g(0.2モル)、上記式(S−3)で示される化合物93.0g(0.5モル)、および上記式(S−5)で示される化合物66.9g(0.3モル)を加えた後、トルエン1300gを加え、70℃に加温した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5wt%)1.0gを投入し、上記式(S−6)で示される化合物194.4g(1.0モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計モル数/アルケニル基の合計モル数=1/1)。滴下終了後、100℃まで加温し6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去して得られた生成物の構造を1H−NMRを用いて解析したところ、下記式で示される重合体であった。1H−NMRチャートを図1に示す。また、該重合体のGPCにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は42,000であった。
撹拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコ内に上記式(S−1)で示される化合物71.8g(0.167モル)、上記式(S−4)で示される化合物333.3g(0.074モル)および上記式(S−5)で示される化合物14.9g(0.067モル)を加えた後、トルエン1150gを加え、70℃に加温した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5wt%)1.0gを投入し、上記式(S−6)で示される化合物64.8g(0.333モル)を30分かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計モル数/アルケニル基の合計モル数=1.08/1)。滴下終了後、100℃まで加温し、6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去して得られた生成物の構造を1H−NMRを用いて解析したところ、下記式で示される重合体であった。GPCにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は55,000であった。
撹拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコ内に上記式(S−2)で示される化合物61.8g(0.2モル)、上記式(S−3)で示される化合物93.0g(0.5モル)および上記式(S−5)で示される化合物66.9g(0.3モル)を加えた後、トルエン1000gを加え、70℃に加温した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5wt%)1.0gを投入し、上記式(S−6)で示される化合物179.0g(0.92モル)および上記式(S−7)で示される化合物54.8g(0.075モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計モル数/アルケニル基の合計モル数=1/1)。滴下終了後、100℃まで加温し、6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去して得られた生成物の構造を1H−NMRを用いて解析したところ、下記式で示される重合体であった。GPCにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は52,000であった。
撹拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコ内に上記式(S−2)で示される化合物61.8g(0.2モル)、上記式(S−3)で示される化合物93.0g(0.5モル)および上記式(S−5)で示される化合物66.9g(0.3モル)を加えた後、トルエン1000gを加え、70℃に加温した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5wt%)1.0gを投入し、上記式(S−6)で示される化合物179.0g(0.92モル)を1時間かけて滴下した。滴下終了後、100℃まで加温し、6時間熟成したのち、さらに上記式(S−8)で示される化合物26.8g(0.083モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計モル数/アルケニル基の合計モル数=1/1)。滴下終了後、100℃にて2時間熟成した後、得られた反応溶液からトルエンを減圧留去して得られた生成物の構造を1H−NMRを用いて解析したところ、下記式で示される重合体であった。また、GPCにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は66,000であった。
撹拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコ内に上記式(S−1)で示される化合物142.1g(0.33モル)、上記式(S−3)で示される化合物70.7g(0.38モル)および上記式(S−5)で示される化合物66.9g(0.3モル)を加えた後、トルエン1500gを加え、70℃に加温した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5wt%)2.0gを投入し、上記式(S−6)で示される化合物190.5g(0.98モル)を1.5時間かけて滴下した。滴下終了後、100℃まで加温し、6時間熟成したのち、さらに上記式(S−9)で示される化合物6.8g(0.01モル)を0.1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計モル数/アルケニル基の合計モル数=1/1.03)。滴下終了後、100℃にて2時間熟成した後、得られた反応溶液からトルエンを減圧留去して得られた生成物の構造を1H−NMRを用いて解析したところ、下記式で示される重合体であった。GPCにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は50,000であった。
Claims (7)
- 下記式(1−1)、(1−2)及び(1−3)で表される繰返し単位を含有し、テトラヒドロフランを溶出溶媒としてGPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量が3,000から500,000である重合体
X2は、互いに独立に、下記式(3)で示される2価の基であり、
X3は、互いに独立に、下記式(4)で示される2価の基である
- さらに下記式(5)で表される単位、下記式(6)で表される単位、及び下記式(7)で表される単位の少なくとも1を有する請求項1または2に記載の重合体
- X1、X2及びX3で示される基の合計モルに対して、X1で表される基を5モル%以上80モル%以下、X2で表される基を10モル%以上70モル%以下、X3で表される基を5モル%以上80モル%以下で含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合体。
- 請求項1に記載の重合体を製造する方法であって、下記式(8)で表される化合物と、
下記式(11)で表される化合物
- 請求項3に記載の重合体を製造する方法であって、下記式(8)で表される化合物と、
とを金属触媒存在下で付加重合する工程を含む製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011115020A JP5618903B2 (ja) | 2011-05-23 | 2011-05-23 | シルフェニレン構造及びシロキサン構造を有する重合体およびその製造方法 |
US13/469,764 US8796410B2 (en) | 2011-05-23 | 2012-05-11 | Polymer having silphenylene and siloxane structures, a method of preparing the same, an adhesive composition, an adhesive sheet, a protective material for a semiconductor device, and a semiconductor device |
KR1020120052005A KR101624768B1 (ko) | 2011-05-23 | 2012-05-16 | 실페닐렌 구조 및 실록산 구조를 갖는 중합체 및 이의 제조 방법, 접착제 조성물, 접착 시트 및 반도체 장치 보호용 재료, 및 반도체 장치 |
TW101118186A TWI507451B (zh) | 2011-05-23 | 2012-05-22 | 具有矽伸苯基結構以及矽氧烷結構的聚合物及其製造方法、接著劑組成物、接著片與半導體裝置保護用材料以及半導體裝置 |
EP20120168869 EP2527388B1 (en) | 2011-05-23 | 2012-05-22 | Polymer having silphenylene and siloxane structures, a method of preparing the same, an adhesive composition, an adhesive sheet, a protective material for a semiconductor device, and a semiconductor device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011115020A JP5618903B2 (ja) | 2011-05-23 | 2011-05-23 | シルフェニレン構造及びシロキサン構造を有する重合体およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012241161A JP2012241161A (ja) | 2012-12-10 |
JP5618903B2 true JP5618903B2 (ja) | 2014-11-05 |
Family
ID=47463210
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011115020A Active JP5618903B2 (ja) | 2011-05-23 | 2011-05-23 | シルフェニレン構造及びシロキサン構造を有する重合体およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5618903B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5547685B2 (ja) * | 2011-05-23 | 2014-07-16 | 信越化学工業株式会社 | 接着剤組成物、接着シート及び半導体装置保護用材料、並びに半導体装置 |
JP6466882B2 (ja) * | 2016-04-27 | 2019-02-06 | 信越化学工業株式会社 | 樹脂組成物、樹脂フィルム、樹脂フィルムの製造方法、半導体装置の製造方法及び半導体装置 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4990546A (en) * | 1990-03-23 | 1991-02-05 | General Electric Company | UV-curable silphenylene-containing epoxy functional silicones |
JPH09302095A (ja) * | 1996-05-10 | 1997-11-25 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物、成形体及び製造方法 |
JPH11130865A (ja) * | 1997-08-29 | 1999-05-18 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | ヒドロキシフェニル基含有シルフェニレン化合物、シルフェニレン変性有機樹脂 |
JP3829920B2 (ja) * | 2001-08-06 | 2006-10-04 | 信越化学工業株式会社 | オルガノシロキサン系高分子化合物及び光硬化性樹脂組成物並びにパターン形成方法及び基板保護用皮膜 |
JP3944734B2 (ja) * | 2003-01-10 | 2007-07-18 | 信越化学工業株式会社 | オルガノシロキサン系高分子化合物及び光硬化性樹脂組成物並びにパターン形成方法及び基板保護用皮膜 |
JP4347103B2 (ja) * | 2004-03-22 | 2009-10-21 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーン組成物 |
US7687587B2 (en) * | 2004-11-19 | 2010-03-30 | Dow Corning Corporation | Silicone composition and cured silicone resin |
JP2008143954A (ja) * | 2006-12-06 | 2008-06-26 | Jsr Corp | イソシアヌル環含有重合体、その製造法およびそれを含有する組成物 |
JP4336999B2 (ja) * | 2007-01-31 | 2009-09-30 | 信越化学工業株式会社 | シルフェニレン骨格含有高分子化合物及び光硬化性樹脂組成物並びにパターン形成方法及び基板回路保護用皮膜 |
JP2010265372A (ja) * | 2009-05-14 | 2010-11-25 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 両末端モノメチルアリルイソシアヌル環封鎖オルガノポリシロキサン |
JP2010265374A (ja) * | 2009-05-14 | 2010-11-25 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | イソシアヌル環含有末端ハイドロジェンポリシロキサン |
JP2010285517A (ja) * | 2009-06-10 | 2010-12-24 | Kaneka Corp | 光硬化性組成物およびそれを用いた絶縁性薄膜および薄膜トランジスタ |
JP5413340B2 (ja) * | 2009-09-30 | 2014-02-12 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ基含有高分子化合物、これを用いた光硬化性樹脂組成物、パターン形成方法及び電気・電子部品保護用皮膜 |
JP5373736B2 (ja) * | 2010-10-28 | 2013-12-18 | 信越化学工業株式会社 | 接着剤組成物及び接着剤シート、半導体装置保護用材料、及び半導体装置 |
JP5630451B2 (ja) * | 2011-02-23 | 2014-11-26 | 信越化学工業株式会社 | 接着剤組成物及び接着性ドライフィルム |
JP5623970B2 (ja) * | 2011-04-22 | 2014-11-12 | 信越化学工業株式会社 | 樹脂積層体、及び半導体装置とその製造方法 |
JP5547685B2 (ja) * | 2011-05-23 | 2014-07-16 | 信越化学工業株式会社 | 接着剤組成物、接着シート及び半導体装置保護用材料、並びに半導体装置 |
-
2011
- 2011-05-23 JP JP2011115020A patent/JP5618903B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012241161A (ja) | 2012-12-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4826160B2 (ja) | 光素子封止用樹脂組成物 | |
KR101480587B1 (ko) | 신규 실페닐렌 골격 함유 실리콘형 고분자 화합물 및 그의 제조 방법 | |
JP6613901B2 (ja) | エポキシ変性シリコーン樹脂及びその製造方法、硬化性組成物及び電子部品 | |
TW201538637A (zh) | 加成硬化型聚矽氧組成物 | |
JP2019199553A (ja) | シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマー | |
WO2015163352A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP5139882B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた樹脂層付き基材の製造方法 | |
JP2014509668A5 (ja) | ||
JP5858027B2 (ja) | 硬化性組成物、硬化物および光半導体装置 | |
JP6256775B2 (ja) | シリコーン重合体の製造方法 | |
JP5618903B2 (ja) | シルフェニレン構造及びシロキサン構造を有する重合体およびその製造方法 | |
JP3952194B2 (ja) | シロキサン共重合体及びその製造方法並びにそれを用いた熱硬化性樹脂組成物 | |
US5399651A (en) | Adhesion promoting additives and low temperature curing organosiloxane compositions containing same | |
JP3983333B2 (ja) | 付加反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP2005298606A (ja) | 硬化性シロキサン系組成物 | |
JP6452545B2 (ja) | 硬化性シリコーン樹脂組成物及びその硬化物 | |
WO2020203607A1 (ja) | 両末端ラクタートシリル変性オルガノポリシロキサン及びその製造方法 | |
JP2014185282A (ja) | 新規シリコーン系重合体、それを用いた硬化性組成物および該重合体の製造方法 | |
TW202112970A (zh) | 加成硬化型矽氧組成物、硬化物及光半導體元件 | |
JP5977866B2 (ja) | 新規シリコーン系重合体 | |
JP5977867B2 (ja) | 新規シリコーン系重合体及び該重合体の製造方法 | |
JP5762876B2 (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤、及び該エポキシ樹脂用硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物 | |
JP2013231160A (ja) | 硬化性組成物、硬化物および光半導体装置 | |
JP2015127401A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物および樹脂封止型半導体装置 | |
JP2015120929A (ja) | 硬化性組成物、硬化膜、ポリシロキサンおよび光半導体装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130626 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140121 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140205 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140327 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140912 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140916 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5618903 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |