JP2013082863A - 水分散性ウレタン(メタ)アクリレートおよび塗料組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】水分散性ウレタン(メタ)アクリレートはイソシアネート、ポリカーボネートジオール、1個の親水性中心と2個以上のの活性水素基を有する化合物、水酸基含有(メタ)アクリレートの反応生成物であって、ポリカーボネートジオールは、繰り返し単位の60〜100モル%が式(B)または式(C)で表される繰り返し単位であり、式(B)の繰り返し単位と式(C)の繰り返し単位の割合が70:30〜30:70である。
【選択図】なし
Description
[1](a)有機イソシアネート、(b)ポリカーボネートジオール、(c)1個の親水性中心と少なくとも2個のイソシアネート反応性の基を有する化合物、および(d)水酸基含有(メタ)アクリレートの反応生成物である水分散性ウレタン(メタ)アクリレートであり、該ポリカーボネートジオール(b)が、下記式(A)で表される繰り返し単位と末端ヒドロキシル基を有するポリカーボネートジオールであって、式(A)で表される繰り返し単位の60〜100モル%は、下記式(B)または下記式(C)で表される繰り返し単位であり、式(B)で表される繰り返し単位と式(C)で表される繰り返し単位の割合が、70:30〜30:70(モル比)であることを特徴とする、上記の水分散性ウレタン(メタ)アクリレート。
[2]上記[1]に記載の水分散性ウレタン(メタ)アクリレートを水に分散させることにより形成された、平均粒径が30〜250nmである水分散ウレタン(メタ)アクリレート。
[3]上記[2]に記載の水分散ウレタン(メタ)アクリレートと重合開始剤を含む水系硬化性塗料組成物。
本発明の水分散性ウレタン(メタ)アクリレートは、有機イソシアネート(a)、ポリカーボネートジオール(b)、1個の親水性中心と少なくとも2個のイソシアネート反応性の基を有する化合物(c)、および水酸基含有(メタ)アクリレート(d)の反応生成物である。
本発明で用いる有機イソシアネート(a)としては、2,4−トリレジンジイソシアネート、2,6−トリレジンジイソシアネート及びその混合物、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート(NDI)、3,3’−ジメチル−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート(TODI)、粗製TDI、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート(PMDI)、粗製MDI、ジアニジンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、p−フェニレンジイソシアネートなどの芳香脂肪族ジイソシアネート、4,4’−メチレンビスシクロヘキシルジイソシアネート(水添MDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、シクロヘキサンジイソシアネート(水添XDI)、ノルボルネンジイソシアネートなどの脂環式ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リシジンイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネートを挙げることができるが、これらには限定されない。
本発明で用いるポリカーボネートジオール(b)は、下記式(A)で表される繰り返し単位と末端ヒドロキシル基を有するポリカーボネートジオールであって、式(A)で表される繰り返し単位の60〜100モル%は、下記式(B)または(C)で表される繰り返し単位であり、式(B)で表される繰り返し単位と式(C)で表される繰り返し単位の割合が、70:30〜30:70(モル比)でありことを特徴とする。また、ポリカーボネートジオール(b)において、式(A)で表される繰り返し単位の割合は、好ましくは95モル%以上100モル%以下、より好ましくは98モル%以上100モル%以下、さらに好ましくは99モル%以上100モル%以下である。
本発明で用いる、1個の親水性中心と少なくとも2個のイソシアネート反応性の基を有する化合物(c)は、水分散ポリウレタン(メタ)アクリレートの乳化安定性を保つことを目的に用いられる。親水性中心とは、例えば、カルボン酸基やスルホン酸基などであって、アルカリ性基で中和可能な親水性基を示す。イソシアネート反応性の基とは、アルコールやアミン等の一般的にイソシアネートと反応して、ウレタン結合、ウレア結合を形成する基を示す。化合物(c)の具体例としては、2−ジメチロールプロピオン酸、2,2−ジメチロール酪酸、2,2−ジメチロール吉草酸など、下記式(E)で表される化合物が挙げられる。さらに、リシン、シスチン、3,5−アミノカルボン酸などのジアミノカルボン酸類を用いることもできるが、これらには限定されない。
本発明で用いる水酸基含有(メタ)アクリレート(d)としては、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、3−ヒドロキシプロピルアクリレート、3−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、ヒドロキシヘキシルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、1,4−ブチレングリコールモノアクリレート、グリセリンモノアクリレート、プロピレングリコールモノアクリレート、ポリカプロラクトングリコールモノアクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジトリメチロールプロパントリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、並びにこれらのアクリレートに対するメタアクリレート等が挙げられ、水酸基を含有する(メタ)アクリレートモノマーであれば原料として使用できる。これらは、単独で用いることもできるし、2種以上を併用することもできる。
本発明の水分散性ウレタン(メタ)アクリレートは、有機イソシアネート(a)と、ポリカーボネートジオール(b)と、1個の親水性中心と少なくとも2個のイソシアネート反応性の基を有する化合物(c)と、水酸基含有(メタ)アクリレート(d)との反応生成物である。本発明の水分散性ウレタン(メタ)アクリレートは、公知の方法により得ることができる。例えば、有機イソシアネート(a)と、ポリカーボネートジオール(b)とを反応させて、末端がイソシアネート基となったプレポリマーを合成した後、1個の親水性中心と少なくとも2個のイソシアネート反応性の基を有する化合物(c)を反応させ、さらにこれに水酸基含有(メタ)アクリレート(d)を反応させる方法等がある。
本発明の水分散性ウレタン(メタ)アクリレートを水に分散させ、水分散ウレタン(メタ)アクリレートを製造する方法は、特に限定されるものでないが、例えば以下に示す方法を挙げることができる。水分散性ウレタン(メタ)アクリレート合成後に、中和剤を加え40℃〜100℃、好ましくは50℃〜80℃の温度に保った状態で30分〜3時間中和を行う。攪拌下にて15℃〜50℃の水、好ましくは脱イオン水または蒸留水を加え、攪拌により水分散性ウレタン(メタ)アクリレートを水に分散させる。
本発明の水系硬化性塗料組成物は、上記の水分散ウレタン(メタ)アクリレート、および重合開始剤を含み、必要に応じて他の水分散性樹脂、架橋剤、添加剤を加えて調製される。
以下の実施例及び比較例において示す物性値は、下記の方法で測定した。
JIS K1557−1によって水酸基価を決定し、下記の数式(1)を用いて計算した。
数平均分子量=2/(OH価×10−3/56.1) (1)
100mlのナスフラスコにサンプルを1g取り、エタノール30g、水酸化カリウム4gを入れて、100℃で1時間反応させた。反応液を室温まで冷却後、指示薬にフェノールフタレインを2〜3滴添加し、塩酸で中和した。冷蔵庫で1時間冷却後、沈殿した塩を濾過で除去し、GC(ガスクロマトグラフィー)を用いて分析した。GC分析は、カラムとしてDB−WAX(米国、J&W製)を付けたガスクロマトグラフィーGC−14B(日本、島津製作所製)を用い、ジエチレングリコールジエチルエステルを内部標準として、検出器をFIDとして行った。なお、カラムの昇温プロファイルは、60℃で5分保持した後、10℃/minで250℃まで昇温した。
粒度分析計Nanotrac150(Microtrac製)を用いて、水分散ウレタン(メタ)アクリレートの平均粒径(nm)を測定した。
水分散ウレタン(メタ)アクリレートを含む水分散体に光重合開始剤を添加することによって形成された水系硬化性塗料組成物を、アルミニウム皿上に所定量注ぎ、室温で24時間室温で放置した後、60℃で24時間熱処理を行い、厚さ500μmのシートを作成した。さらに、このシートに3000mJ/cm2の紫外線を照射し、紫外線硬化シートを得た。(IL390C Light Bug、International Light Inc.社製UV照射機使用。)
このシートより、幅6.6mm、長さ60mmのポリウレタン樹脂フィルムの試料を切り出した。恒温室において、Universal Testing Machine(Zwick Corp.製)を用いて、チャック間20mm、引張速度5mm/minで、上記試料フィルムの引張り破断強度(MPa)と破断時の伸度(%)を測定した。なお、この試料フィルムは、柔軟性及び耐油性を評価するためにも用いた。
上記4)に示す方法で試験を行い、50%伸張時(25mm伸びた時点)の応力(MPa)を測定した。応力が低いほど柔軟性が高いと評価した。
上記試料フィルムを45℃のオレイン酸中に1週間浸漬させた後の耐油性(膨潤率)を測定した。耐油性(膨潤率)は、下記の数式(2)を用いて求めた。
耐油性(%)={(試験後の重量−試験前の重量)/試験前の重量}×100 (2)
サンシャイン型ウエザオメーターWEL−SUN−DC(スガ試験機製)中で、1サイクル60分(うち12分の降水)の繰り返しで所定時間(200時間)経過した後、上記4)に示した方法で引張り破断強度(MPa)を測定した。試験前の値と比較して試験後の値の保持率(%)を耐候性とした。
水分散ウレタン(メタ)アクリレートを含む水分散体に光重合開始剤を添加することによって形成された水系硬化性塗料組成物を用い、厚さ約2mmのポリカーボネート板上にアプリケーターで硬化後膜厚が約50μmとなるように塗装し、UV照射機(株式会社オーク製作所、ハンディUV−300)を用いて800mJ/Wの照度でUV光重合させ硬化塗膜を得た。得られた硬化塗膜についてJIS K−5400に準拠し、鉛筆硬度を測定・評価した。
上記8)と同様な操作で硬化した塗膜の表面を目視にて観察した。オレンジピールのような細かい凹凸が顕著に見られたものを×(不良)、オレンジピールのような細かい凹凸が少し見られたものを△(やや不良)、認められないものを○(良)として判断した。
上記8)と同様の操作で得られた硬化塗膜を、JIS K5600摩耗輪法に従い評価した(摩耗輪CS−10、重り500g、500回転)。試験での減少重量測定結果(mg)を示した。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置を備えた2Lのガラス製フラスコに、エチレンカーボネートを449g(5.1mol)、1,5−ペンタンジオールを260g(2.5mol)、1,6−ヘキサンジオールを310g(2.6mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、常圧下140〜150℃の温度で加熱・撹拌し、生成するメタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、7時間反応させた。その後、反応温度を150℃〜190℃、圧力を10〜15kPaとして、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートの混合物を留去しながら3時間反応を行った。その後、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、190℃で3時間反応させた。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す(主成分割合は100モル%)。該ポリカーボネートジオールをPC1と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、エチレンカーボネートを449g(5.1mol)、1,5−ペンタンジオールを260g(2.5mol)、1,6−ヘキサンジオールを310g(2.6mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、常圧で攪拌・加熱した。反応温度を150℃〜190℃、圧力を3.0〜5.0kPaとして、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートの混合物を留去しながら10時間反応を行った。その後、0.5kPaまで減圧し、エチレンカーボネートとジオールを留去しながら、190℃でさらに5時間反応させた。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す(主成分割合は100モル%)。該ポリカーボネートジオールをPC2と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、エチレンカーボネートを449g(5.1mol)、1,5−ペンタンジオールを260g(2.5mol)、1,6−ヘキサンジオールを310g(2.6mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、常圧下140〜150℃の温度で加熱・撹拌し、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートの混合物を留去しながら、10時間反応させた。その後、反応温度を150℃〜190℃、圧力を10〜15kPaとして、生成するエチレングリコールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら5時間反応を行った。その後、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、190℃で8時間反応させた。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す(主成分割合は100モル%)。該ポリカーボネートジオールをPC3と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、エチレンカーボネートを449g(5.1mol)、1,5−ペンタンジオールを166g(1.6mol)、1,6−ヘキサンジオールを418g(3.5mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、常圧下140〜150℃の温度で加熱・撹拌し、生成するエタノールとジエチルカーボネートの混合物を留去しながら、10時間反応させた。その後、反応温度を150℃〜190℃、圧力を10〜15kPaとして、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートの混合物を留去しながら5時間反応を行った。その後、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、190℃で8時間反応させた。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す(主成分割合は100モル%)。該ポリカーボネートジオールをPC4と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、エチレンカーボネートを449g(5.1mol)、1,5−ペンタンジオールを364g(3.5mol)、1,6−ヘキサンジオールを189g(1.6mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、常圧下140〜150℃の温度で加熱・撹拌し、生成するエタノールとジエチルカーボネートの混合物を留去しながら、10時間反応させた。その後、反応温度を150℃〜190℃、圧力を10〜15kPaとして、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートの混合物を留去しながら5時間反応を行った。その後、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、190℃で8時間反応させた。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す(主成分割合は100モル%)。該ポリカーボネートジオールをPC5と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、エチレンカーボネートを449g(5.1mol)、1,4−ブタンジオールを225g(2.5mol)、1,6−ヘキサンジオールを307g(2.6mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、常圧下140〜150℃の温度で加熱・撹拌し、生成するエタノールとジエチルカーボネートの混合物を留去しながら、10時間反応させた。その後、反応温度を150℃〜190℃、圧力を10〜15kPaとして、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートの混合物を留去しながら5時間反応を行った。その後、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、190℃で8時間反応させた。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す(主成分割合は55モル%)。該ポリカーボネートジオールをPC6と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、エチレンカーボネートを449g(5.1mol)、1,6−ヘキサンジオールを602g(5.1mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、上記重合例1と同条件で反応を行った。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す(主成分割合は100モル%)。該ポリカーボネートジオールをPC7と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、エチレンカーボネートを449g(5.1mol)、1,3−プロパンジオールを251g(3.3mol)、1,5−ペンタンジオールを146g(1.4mol)、1,6−ヘキサンジオールを165g(1.4mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、常圧下140〜150℃の温度で加熱・撹拌し、生成するエタノールとジエチルカーボネートの混合物を留去しながら、10時間反応させた。その後、反応温度を150℃〜190℃、圧力を10〜15kPaとして、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートの混合物を留去しながら5時間反応を行った。その後、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、190℃で8時間反応させた。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す(主成分割合は54モル%)。該ポリカーボネートジオールをPC8と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、エチレンカーボネートを449g(5.1mol)、1,5−ペンタンジオールを406g(3.9mol)、1,6−ヘキサンジオールを142g(1.2mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、常圧下140〜150℃の温度で加熱・撹拌し、生成するエタノールとジエチルカーボネートの混合物を留去しながら、10時間反応させた。その後、反応温度を150℃〜190℃、圧力を10〜15kPaとして、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートの混合物を留去しながら5時間反応を行った。その後、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、190℃で8時間反応させた。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す(主成分割合は100モル%)。該ポリカーボネートジオールをPC9と称する。
攪拌機、冷却管、窒素流入管、温度計を備えた1000mlの4口フラスコに、イソホロンジイソシアネート98.6g(0.444モル)を入れた。フラスコ中に窒素を0.1cc/分の量で流入させ、攪拌しながらオイルバスを用い70℃に加熱した後、触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gを入れ、滴下ロートを用い150g(0.185モル)のポリカーボネートジオールPC1を2時間掛けて滴下し、さらに1時間撹拌して反応させた。次いで、ジメチロールプロピオン酸(Across Organics製、以降、DMPAと称す。)12.5g(0.093モル)を1.5時間で滴下し、さらに1時間反応させた。反応容器内の温度を50℃にした後、2−ヒドロキシエチルメタアクリレート(Junsei Chemicals製)24.1g(0.185モル)を、滴下ロートを用いて2時間かけて滴下し、さらに3時間撹拌して反応させ水分散性ウレタン(メタ)アクリレートを得た。トリエチルアミン9.4g(0.093モル)を加え、30分間、攪拌回転数100rpmにて攪拌した。反応器内の温度を40℃にした後、攪拌回転数を250rpmにし、40℃の脱イオン水425gを1時間かけて滴下し、さらに1時間攪拌して反応させ水分散ウレタン(メタ)アクリレートを得た。該水分散ウレタン(メタ)アクリレートをPUD1と称する。
PC1の替わりにPC2を用い、PC2の量を192g(0.185モル)とし、脱イオン水の添加量を480gとした以外は合成例1と同様の方法で、水分散ウレタン(メタ)アクリレートを得た。その水分散ウレタン(メタ)アクリレートをPUD2と称する。
2000mlの4口フラスコを用い、PC1の代わりにPC3を用い、PC3の量を366g(0.185モル)とし、脱イオン水の添加量を758gとした以外は合成例1と同様の方法で、水分散ウレタン(メタ)アクリレートを得た。その水分散ウレタン(メタ)アクリレートをPUD3と称する。
2000mlの4口フラスコを用い、PC1の代わりにPC4を用い、PC4の量を364g(0.185モル)とし、脱イオン水の添加量を758gとした以外は合成例1と同様の方法で、水分散ウレタン(メタ)アクリレートを得た。その水分散ウレタン(メタ)アクリレートをPUD4と称する。
2000mlの4口フラスコを用い、PC1の代わりにPC5を用い、PC5の量を372g(0.185モル)とし、脱イオン水の添加量を758gとした以外は合成例1と同様の方法で、水分散ウレタン(メタ)アクリレートを得た。その水分散ウレタン(メタ)アクリレートをPUD5と称する。
2−ヒドロキシエチルメタアクリレートの替わりに、2−ヒドロキシエチルアクリレート21.5g(0.185モル)を用い、脱イオン水の添加量を421gとした以外は合成例1と同様の方法で、水分散ウレタン(メタ)アクリレートを得た。その水分散ウレタン(メタ)アクリレートをPUD6と称する。
2−ヒドロキシエチルメタアクリレートの替わりに、ペンタエリスリトールトリアクリレート55.1g(0.185モル)を用い、脱イオン水の添加量を471gとした以外は合成例1と同様の方法で、水分散ウレタン(メタ)アクリレートを得た。その水分散ウレタン(メタ)アクリレートをPUD7と称する。
攪拌機、冷却管、窒素流入管、温度計を備えた2000mlの4口フラスコに、イソホロンジイソシアネート98.6g(0.444モル)を入れた。フラスコ中に窒素を0.1cc/分の量で流入させ、攪拌しながらオイルバスを用い70℃に加熱した後、触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gを入れ、滴下ロートを用い367g(0.185モル)のポリカーボネートジオールPC3を2時間掛けて滴下し、さらに1時間撹拌して反応させた。次いで、ジメチロールプロピオン酸(Across Organics製、以降、DMPAと称す。)12.5g(0.093モル)を1.5時間で滴下し、さらに1時間反応させた。反応容器内の温度を50℃にした後、2−ヒドロキシエチルメタアクリレート(Junsei Chemicals製)24.1g(0.185モル)を、滴下ロートを用いて2時間かけて滴下し、さらに3時間撹拌して反応させ水分散性ウレタン(メタ)アクリレートを得た。トリエチルアミン9.4g(0.093モル)を加え、30分間、攪拌回転数100rpmにて攪拌した。反応器内の温度を40℃にした後、攪拌回転数を150rpmにし、40℃の脱イオン水425gを1時間かけて滴下し、さらに1時間攪拌して反応させ水分散ウレタン(メタ)アクリレートを得た。該水分散ウレタン(メタ)アクリレートをPUD8と称する。
2000mlの4口フラスコを用い、PC1の代わりにPC6を用い、PC6の量を363g(0.185モル)とし、脱イオン水の添加量を758gとした以外は合成例1と同様の方法で、水分散ウレタン(メタ)アクリレートを得た。その水分散ウレタン(メタ)アクリレートをPUD9と称する。
2000mlの4口フラスコを用い、PC1の代わりにPC7を用い、PC7の量を368g(0.185モル)とし、脱イオン水の添加量を758gとした以外は合成例1と同様の方法で、水分散ウレタン(メタ)アクリレートを得た。その水分散ウレタン(メタ)アクリレートをPUD10と称する。
2000mlの4口フラスコを用い、PC1の代わりにPC8を用い、PC8の量を374g(0.185モル)とし、脱イオン水の添加量を758gとした以外は合成例1と同様の方法で、水分散ウレタン(メタ)アクリレートを得た。その水分散ウレタン(メタ)アクリレートをPUD11と称する。
2000mlの4口フラスコを用い、PC1の代わりにPC9を用い、PC9の量を364g(0.185モル)とし、脱イオン水の添加量を758gとした以外は合成例1と同様の方法で、水分散ウレタン(メタ)アクリレートを得た。その水分散ウレタン(メタ)アクリレートをPUD12と称する。
2000mlの4口フラスコを用い、PC1の代わりにポリエステルポリオール(DIC株式会社製、アジピン酸、1,4−ブタンジオールからなるポリエステルポリオール、分子量2000)を用い、ポリエステルポリオールの量を370g(0.185モル)とし、脱イオン水の添加量を758gとした以外は合成例1と同様の方法で、水分散ウレタン(メタ)アクリレートを得た。その水分散ウレタン(メタ)アクリレートをPUD13と称する。
攪拌機、冷却管、窒素流入管、温度計を備えた1000mlの4口フラスコに、イソホロンジイソシアネート98.6g(0.444モル)を入れた。フラスコ中に窒素を0.1cc/分の量で流入させ、攪拌しながらオイルバスを用い70℃に加熱した後、触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gを入れ、滴下ロートを用い148g(0.185モル)のポリカーボネートジオールPC1を2時間掛けて滴下し、さらに1時間撹拌して反応させた。次いで、ジメチロールプロピオン酸(Across Organics製、以降、DMPAと称す。)12.5g(0.093モル)を1.5時間で滴下し、さらに1時間反応させた。反応容器内の温度を50℃にした後、トリエチルアミン9.4g(0.093モル)を加え、30分攪拌した。反応器内の温度を40℃にした後、40℃の脱イオン水425gを1時間かけて滴下し、さらに1時間攪拌して反応させ水分散ウレタンプレポリマーを得た。鎖延長剤としてエチレンジアミン6g(0.1モル)を加え、1時間攪拌し水分散ポリウレタンを得た。該水分散ポリウレタンをPUD14と称する。
PUD1〜14に、光重合開始剤としてチバスペシャリティーケミカルズ製、イルガキュア500(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン50重量%とベンゾフェノン50重量%の混合物)を、各PUDの固形分に対して3重量%添加した後、上記4)で示す方法で試料フィルムを形成し、引張り破断強度、破断伸度、柔軟性及、耐油性及び耐候性を評価した。結果を表2に示す。
PUD1〜14に、光重合開始剤としてチバスペシャリティーケミカルズ製、イルガキュア500(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン50重量%とベンゾフェノン50重量%の混合物)を、各PUDの固形分に対して3重量%添加した後、上記8)で示す方法で塗膜を形成し、表面硬度、塗膜外観、耐摩耗性を評価した。結果を表3に示す。
Claims (3)
- (a)有機イソシアネート、(b)ポリカーボネートジオール、(c)1個の親水性中心と少なくとも2個のイソシアネート反応性の基を有する化合物、および(d)水酸基含有(メタ)アクリレートの反応生成物である水分散性ウレタン(メタ)アクリレートであり、該ポリカーボネートジオール(b)が、下記式(A)で表される繰り返し単位と末端ヒドロキシル基を有するポリカーボネートジオールであって、式(A)で表される繰り返し単位の60〜100モル%は、下記式(B)または下記式(C)で表される繰り返し単位であり、式(B)で表される繰り返し単位と式(C)で表される繰り返し単位の割合が、70:30〜30:70(モル比)であることを特徴とする、上記の水分散性ウレタン(メタ)アクリレート。
- 請求項1に記載の水分散性ウレタン(メタ)アクリレートを水に分散させることにより形成された、平均粒径が30〜250nmである水分散ウレタン(メタ)アクリレート。
- 請求項2に記載の水分散ウレタン(メタ)アクリレートと重合開始剤を含む水系硬化性塗料組成物。
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