JP2012529546A - ポリアリーレンエーテルブロックコポリマーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)以下の成分
(A1)少なくとも1種の芳香族ジヒドロキシ化合物からなる成分及び
(A2)少なくとも1種の芳香族ジハロゲン化合物からなる成分
を、ポリビフェニルスルホンポリマーの形成下に反応させ、その際に成分(A1)が4,4′−ジヒドロキシビフェニルを含み、かつ工程(a)による反応を成分(A1)のモル過剰量で実施し、かつ引き続き
(b)ポリビフェニルスルホンポリマーを、以下の成分
(B1)少なくとも1種の芳香族ジヒドロキシ化合物からなる成分及び
(B2)少なくとも1種の芳香族ジハロゲン化合物からなる成分
と反応させる
ことを含む、ポリアリーレンエーテルブロックコポリマーの製造方法によって解決される。
本発明によれば、成分(A1)は、少なくとも1種の芳香族ジヒドロキシ化合物からなり、かつ4,4′−ジヒドロキシビフェニルを含む。さらにまた、成分(A1)はそのほかに次の化合物を含むことができる:
・ジヒドロキシベンゼン、特にヒドロキノン及びレソルシノール;
・ジヒドロキシナフタレン、特に1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、及び2,7−ジヒドロキシナフタレン;
・4,4′−ビフェノール以外のジヒドロキシビフェニル、特に2,2′−ビフェノール;
・ビスフェニルエーテル、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル及びビス(2−ヒドロキシフェニル)エーテル;
・ビスフェニルプロパン、特に2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、及び2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン;
・ビスフェニルメタン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン
・ビスフェニルシクロヘキサン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)−2,2,4−トリメチルシクロヘキサン;
・ビスフェニルスルホン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン;
・ビスフェニルスルフィド、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド;
・ビスフェニルケトン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン;
・ビスフェニルヘキサフルオロプロパン、特に2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン;及び
・ビスフェニルフルオレン、特に9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン。
成分(B1)は、本発明によれば、少なくとも1種の芳香族ジヒドロキシ化合物からなる。適した芳香族ジヒドロキシ化合物は、当業者に知られており、かつ成分(A1)のもとで挙げられた化合物に相当する。
・ジヒドロキシベンゼン、特にヒドロキノン及びレソルシノール;
・ジヒドロキシナフタレン、特に1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、及び2,7−ジヒドロキシナフタレン;
・4,4′−ビフェノール以外のジヒドロキシビフェニル、特に2,2′−ビフェノール;
・ビスフェニルエーテル、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル及びビス(2−ヒドロキシフェニル)エーテル;
・ビスフェニルプロパン、特に2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、及び2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン;
・ビスフェニルメタン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン
・ビスフェニルシクロヘキサン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)−2,2,4−トリメチルシクロヘキサン;
・ビスフェニルスルホン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン;
・ビスフェニルスルフィド、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド;
・ビスフェニルケトン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン;
・ビスフェニルヘキサフルオロプロパン、特に2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン;及び
・ビスフェニルフルオレン、特に9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン。
ポリフェニレンスルホンの粘度数を、N−メチル−ピロリドンの1%溶液中で25℃で測定した。
2段階法におけるPPSU及びポリエーテルスルホン(PPSU−b−PES)を含むブロックコポリマーの製造
a)OH基を有するPPSUの合成
PPSUを、NMP 2000ml中の炭酸カリウム284.71g(2.06mol)の作用下での4,4′−ジクロロジフェニルスルホン551.62g(1.9215mol)、4,4′−ジヒドロキシビフェニル372.42g(2.000mol)の求核芳香族重縮合により得た。この混合物を180℃で6時間保持した。その後、バッチをNMP 1000mlの添加により希釈した。80℃への冷却後に、懸濁液を排出した。
PESを、NMP 1050ml中での炭酸カリウム290.24g(2.100mol)の作用下での4,4′−ジクロロジフェニルスルホン574.16g(2.000mol)、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン477.64g(1.9092mol)の求核芳香族重縮合により得た。この混合物を190℃で8時間保持した。その後、バッチを、NMP 1950mlの添加により希釈した。80℃への冷却後に、懸濁液を排出した。前記材料の一部を後処理した、すなわち固体成分をろ過により分離し、前記ポリマーをNMP/水 1/9中での沈殿により単離した。水で入念に洗浄した後に、生成物を真空中で120℃で12h乾燥させた。
a)(15.57mmol OH)からの懸濁液632.88g及びb)(15.57mmol Cl)からの懸濁液421.46gを、4lフラスコ中で合一し、190℃で4時間加熱した。反応時間中に、1時間毎に試料を抜き、VZを求めた。4時間後に、懸濁液を130℃に冷却し、ついで塩化メチルを1時間導通し(15l/h)、冷却し、かつ排出した。引き続き、固体成分をろ過により分離し、前記ポリマーをNMP/水 1/9中での沈殿により単離した。水で入念に洗浄した後に、生成物を真空中で120℃で12h乾燥させた。
2段階法におけるPPSU−b−PESの製造
a)OH基を有するPPSUの合成
PPSUを、NMP 2000ml中の炭酸カリウム284.71g(2.06mol)の作用下での4,4′−ジクロロジフェニルスルホン529.95g(1.846mol)、4,4′−ジヒドロキシビフェニル372.42g(2.000mol)の求核芳香族重縮合により得た。この混合物を180℃で6時間保持した。その後、バッチを、NMP 1000mlの添加により希釈した。80℃への冷却後に、懸濁液を排出した。
PESを、NMP 1050ml中の炭酸カリウム290.24g(2.100mol)の作用下での4,4′−ジクロロジフェニルスルホン574.16g(2.000mol)、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン455.94g(1.8225mol)の求核芳香族重縮合により得た。この混合物を190℃で8時間保持した。その後、バッチをNMP 1950mlの添加により希釈した。80℃への冷却後に、懸濁液を排出した。前記材料の一部を後処理した、すなわち固体成分をろ過により分離し、前記ポリマーをNMP/水 1/9中での沈殿により単離した。水で入念に洗浄した後に、生成物を真空中で120℃で12h乾燥させた。
a)(46.90mmol OH)からの懸濁液625.90g及びb)(46.90mmol Cl)からの懸濁液609.31gを、4lフラスコ中で合一し、190℃で4時間加熱した。反応時間中に、1時間毎に試料を抜き、VZを求めた。4時間後に、懸濁液を130℃に冷却し、ついで塩化メチルを1時間導通し(15l/h)、冷却し、かつ排出した。
まず最初に、PPSUを、NMP 1000ml中の炭酸カリウム142.36g(1.03mol)の作用下での4,4′−ジクロロジフェニルスルホン275.81g(0.9607mol)、4,4′−ジヒドロキシビフェニル186.21g(1.000mol)の反応により、180℃で製造した、反応期間6h。ついで、さらにNMP 500ml並びに4,4′−ジクロロジフェニルスルホン287.08g(1.0000mol)、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン238.82g(0.9546mol)及び炭酸カリウム145.12gを添加した。190℃で、懸濁液をついでさらに6h撹拌した。ついで、バッチを130℃に冷却し、塩化メチルと1h反応させた(15l/h)。ついで、バッチをNMP 1500mlで希釈し、80℃への冷却後に、懸濁液を排出した。
まず最初に、PPSUを、NMP 1000ml中の炭酸カリウム142.36g(1.03mol)の作用下での4,4′−ジクロロジフェニルスルホン264.97g(0.9230mol)、4,4′−ジヒドロキシビフェニル186.21g(1.000mol)の反応により、190℃で製造した、反応期間6h。ついで、さらにNMP 500ml並びに4,4′−ジクロロジフェニルスルホン287.08g(1.0000mol)、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン227.97g(0.9113mol)及び炭酸カリウム145.12gを添加した。190℃で、懸濁液をついでさらに6h撹拌した。ついで、バッチを130℃に冷却し、塩化メチルと1h反応させた(15l/h)。ついで、バッチをNMP 1500mlで希釈し、80℃への冷却後に、懸濁液を排出した。
Claims (10)
- ポリアリーレンエーテルブロックコポリマーの製造方法であって、
(a)以下の成分
(A1)少なくとも1種の芳香族ジヒドロキシ化合物からなる成分及び
(A2)少なくとも1種の芳香族ジハロゲン化合物からなる成分
を、ポリビフェニルスルホンポリマーの形成下に反応させ、その際に成分(A1)が4,4′−ジヒドロキシビフェニルを含み、かつ工程(a)による反応を成分(A1)のモル過剰量で実施し、引き続き
(b)ポリビフェニルスルホンポリマーを、以下の成分
(B1)少なくとも1種の芳香族ジヒドロキシ化合物からなる成分及び
(B2)少なくとも1種の芳香族ジハロゲン化合物からなる成分
と反応させる
ことを含む、ポリアリーレンエーテルブロックコポリマーの製造方法。 - 工程(a)における成分(A1)対(A2)のモル比が1.005対1〜1.2対1である、請求項1記載の方法。
- 成分(A1)が4,4′−ジヒドロキシビフェニルを少なくとも50質量%含有する、請求項1又は2記載の方法。
- 成分(A1)が4,4′−ジヒドロキシビフェニルである、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(A2)が4,4′−ジクロロジフェニルスルホンである、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(B2)が4,4′−ジクロロジフェニルスルホンである、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(B1)が4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンである、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 工程(a)における反応及び工程(b)における反応を、NMPを含む溶剤中で行う、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項1から8までのいずれか1項に従って得られるポリアリーレンスルホンブロックコポリマー。
- 成形品、繊維、フィルム又はフォームを製造するための、請求項9記載のポリアリーレンスルホンブロックコポリマーの使用。
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