JP2012522117A - 分岐オルガノポリシロキサン - Google Patents
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Abstract
Description
X1−A’−X2 (1)
を有することができ、式中、X1およびX2は単独でヒドロキシルまたは加水分解性置換基を含有するケイ素含有基から選択され、A’はポリマー鎖を表す。ヒドロキシルおよび/または加水分解性置換基を組み込むX1またはX2基の例としては、下記:
−Si(OH)3、−(Ra)Si(OH)2、−(Ra)2SiOH、−RaSi(ORb)2、−Si(ORb)3、−Ra 2SiObまたは−Ra 2Si−Rc−SiRd p(ORb)3−pのように終端する基が挙げられ、式中、各Raは単独で一価ヒドロカルビル基、例えば、とくに1〜8個の炭素原子を有するアルキル基を表し(好適にはメチル基であり);各Rbおよび各Rd基は単独でアルキルまたはアルコキシ基であり、アルキル基は適切には最大6個の炭素原子を有し;Rcは最大6個のケイ素原子を有する1つ以上のシロキサンスペーサが介在し得る二価炭化水素基であり;pは0、1または2の値を有する。式−(Ra)2SiOHの末端ブロック基がとくに好ましくあり得る。線状オルガノポリシロキサンは少量、例えば20%未満の式Ra 3SiO1/2の非反応性末端ブロック基を含むことができる。
−(R2 2SiO)− (2)
のシロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサン鎖であり、式中、各R2は単独で1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基、1〜18個の炭素原子を有する置換炭化水素基または最大18個の炭素原子を有する炭化水素オキシ基のような有機基である。
ともにアルキル基(好適にはともにメチルまたはエチル)、
アルキルおよびフェニル基、
アルキルおよびフルオロプロピル、
アルキルおよびビニル、または
アルキルおよび水素基
である。一般的には、少なくとも1つのブロックはR2基が両方アルキル基であるシロキサン単位を含むだろう。
[Cl3P−(N=PCl2)nCl]+Z
のペルクロロオリゴホスファゼニウム塩であり、式中、nは1〜10の範囲内の平均値を有し、Zはアニオンを表す。アニオンは好適には錯アニオンであり、例えば式MXv+1を有することができ、式中、Mは1.0〜2.0のポーリングスケール上の電気陰性度および価数vを有する元素であり、Xはハロゲン原子である。元素Mは例えばリンまたなアンチモンとすることができる。アニオンZはあるいは、米国特許第5457220号に記載されるように、式[MXv−y+1R3 y]−の錯アニオンとすることができ、式中、R3は1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり、yは0〜vの値を有する。
線状(例えばn−パラフィン系)鉱油、分岐(イソパラフィン系)鉱油、および/または環状(いくつかの従来技術ではナフテン系と称される)鉱油を含む鉱油留分のような、油留分中の炭化水素が1分子当たり5〜25個の炭素原子を含む炭化水素油;
アルキル基が好適にはメチル基であり、各アルキル基が同じまたは異なっていてもよく、1〜6個の炭素原子を含むが好適にはメチル基であり、好適には25℃で100〜100000mPa.s、もっとも好適には25℃で1000〜60000mPa.sの粘度を有するトリアルキルシリル末端ポリジアルキルシロキサン;
ポリイソブチレン(PIB);
トリオクチルホスフェートのようなホスフェートエステル;
ポリアルキルベンゼン、重アルキレートのような線状および/または分岐アルキルベンゼン、ドデシルベンゼン、ならびに他のアルキルアレーン;
脂肪族モノカルボン酸のエステル;
8〜25個の炭素原子を含有する線状もしくは分岐アルケンまたはその混合物のような線状または分岐モノ不飽和炭化水素;
天然油およびその誘導体。
500部の25℃で70mPa.sの粘度、2500g/molのMnおよび3500g/molのMwを有するジメチルヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサンを500部のHydroseal G 250H炭化水素油増量剤(Totalより販売)および4.01部のメチルトリメトキシシラン(MTM)と混合した。ジクロロメタン中に希釈した100万分の20部(ppm)のイオンホスファゼン[Cl(PCl2=N)xPCl3]+[PCl6]−を触媒として添加した。重合は1lガラス反応器(IKA)において80℃、真空下で行った。重合は20分後、0.05部のトリヘキシルアミンの添加により停止した。炭化水素油増量剤と混合した分岐ポリジメチルシロキサンポリマーを生成した。
実施例1を異なる量のMTM(実施例2および3)、MTMの代わりに代替アルコキシシラン(実施例4および5)を用いて繰り返した。
実施例2―0.4部のMTM、29分の重合時間
実施例3―0.8部のMTM、22分の重合時間
実施例4―6.13部のテトラエチルオルソシリケート(TEOS、テトラエトキシシラン)、温度90℃、触媒40ppm、0.09pのトリヘキシルアミン、131分の重合時間
実施例5―8.13部のn−オクチルトリエトキシシラン、温度90℃、触媒20ppm、0.45pのトリヘキシルアミンポリマー、32分の重合時間
各例において炭化水素油増量剤と混合した分岐ポリジメチルシロキサンポリマーを生成した。
800部の実施例1のジメチルヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサンを200部の約32℃の融点を有するシリコーンワックス(ダウコーニングにより販売されるDC 2503)および0.64部のメチルトリメトキシシラン(MTM)と70℃で混合した。ジクロロメタン中に希釈した100万分の20部(ppm)の[Cl(PCl2=N)xPCl3]+[PCl6]−を触媒として添加した。重合は1lガラス反応器(IKA)において70℃、真空下で行った。重合は54分後、0.08部のトリヘキシルアミンの添加により停止した。シリコーンワックスと混合した分岐ポリジメチルシロキサンポリマーを生成した。分岐ポリジメチルシロキサンはMn112kg/molおよびMw176kg/molを有する。混合物は324000mPasの粘度を有する(実施例1と同様にBrookfield)。
500部の実施例1のジメチルヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサンを500部のイソパラフィン(Exxonより供給されるIsopar L)および6.13部のテトラエトキシオルソシリケート(TEOS)と混合した。ジクロロメタン中に希釈した100万分の20部(ppm)の[Cl(PCl2=N)xPCl3]+[PCl6]−を触媒として添加した。重合は1lガラス反応器(IKA)において90℃、真空下で行った。重合は67分後、0.05部のトリヘキシルアミンの添加により停止した。イソパラフィン中に溶解した分岐ポリジメチルシロキサンを生成した。分岐ポリジメチルシロキサンはMn78kg/molおよびMw1546kg/molを有する。混合物は17000mPasの粘度を有する。(実施例1と同様にBrookfield)
500部の実施例1のジメチルヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサンを500部のIsopar Lイソパラフィンおよび4.00部のメチルトリメトキシシラン(MTM)と混合した。ジクロロメタン中に希釈した100万分の20部(ppm)の[Cl(PCl2=N)xPCl3]+[PCl6]−を触媒として添加した。重合は1lガラス反応器(IKA)において80℃、真空下で行った。重合は20分後、0.05部のトリヘキシルアミンの添加により停止した。イソパラフィン中に溶解した分岐ポリジメチルシロキサンを生成した。分岐ポリジメチルシロキサンはMn89kg/molおよびMw1334kg/molを有する。混合物は300000mPasの粘度を有する。(実施例1と同様にBrookfield)
400部の実施例1のジメチルヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサンを400部のキシレンおよび0.64部のメチルトリメトキシシラン(MTM)と混合した。ジクロロメタン中に希釈した100万分の20部(ppm)の[Cl(PCl2=N)xPCl3]+[PCl6]−を触媒として添加した。重合は1lガラス反応器(IKA)において80℃、真空下で行った。重合は52分後、0.04部のトリヘキシルアミンの添加により停止した。キシレン中に溶解した分岐ポリジメチルシロキサンを生成した。分岐ポリジメチルシロキサンはMn169kg/molおよびMw1002kg/molを有する。
395部の実施例1のジメチルヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサンおよび100部の25℃で約500mPa.sの粘度を有するメチルフェニルヒドロキシル末端ポリメチルフェニルシロキサンを500部のキシレン、および5部のフェニルトリメトキシシランと混合した。ジクロロメタン中に希釈した100万分の30部(ppm)の[Cl(PCl2=N)xPCl3]+[PCl6]−を触媒として添加した。重合は1lガラス反応器(IKA)において80℃、真空下で行った。重合は63分後、0.075部のトリヘキシルアミンの添加により停止した。キシレン中に溶解した分岐ポリジメチルメチルフェニルシロキサンコポリマーを生成した。分岐ポリジメチルメチルフェニルシロキサンコポリマーはMn82kg/molおよびMw1007kg/molを有する。混合物は30000mPasの粘度を有する。(実施例1と同様にBrookfield)
1000部の実施例1のジメチルヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサンを8.013部のメチルトリメトキシシラン(MTM)と混合した。ジクロロメタン中に希釈した100万分の3(ppm)部の[Cl(PCl2=N)xPCl3]+[PCl6]−を触媒として添加した。重合は1lガラス反応器(IKA)において70℃、真空下で行った。重合は2分後、0.025部のトリヘキシルアミンの添加により停止した。分岐ポリジメチルシロキサンを生成した。分岐ポリジメチルシロキサンはMn63kg/molおよびMw178kg/molを有する。
実施例11を異なる量のMTM(実施例12)、およびMTMの代わりに代替アルコキシシラン(実施例13および14)を用いて繰り返した:
実施例12―4.006部のMTM、2分の重合時間
実施例13―12.255部のテトラエチルオルソシリケート(TEOS、テトラエトキシシラン)、2分の重合時間
実施例14―6.13部のテトラエチルオルソシリケート(TEOS、テトラエトキシシラン)、2分の重合時間
各例において分岐ポリジメチルシロキサンポリマーを生成した。
800部の実施例1のジメチルヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサンを200部のヒマワリ油(Mosselmanより供給されるSunflower Oil)および6.41部のメチルトリメトキシシラン(MTM)と混合した。ジクロロメタン中に希釈した100万分の25部(ppm)の[Cl(PCl2=N)xPCl3]+[PCl6]−を触媒として添加した。重合は1lガラス反応器(IKA)において70℃、真空下で行った。重合は7分後、0.134部のトリヘキシルアミンの添加により停止した。ヒマワリ油中に分散した分岐ポリジメチルシロキサンを生成した。分岐ポリジメチルシロキサンはMn77kg/molおよびMw435kg/molを有する。
800部の実施例1のジメチルヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサンを200部のヒマワリ油(Mosselmanより供給されるSunflower Oil)および0.321部のメチルトリメトキシシラン(MTM)と混合した。ジクロロメタン中に希釈した100万分の22.5部(ppm)の[Cl(PCl2=N)xPCl3]+[PCl6]−を触媒として添加した。重合は1lガラス反応器(IKA)において70℃、真空下で行った。重合は12分後、0.151部のトリヘキシルアミンの添加により停止した。ヒマワリ油中に分散した分岐ポリジメチルシロキサンを生成した。分岐ポリジメチルシロキサンはMn65kg/molおよびMw123kg/molを有する。
500部の実施例1のジメチルヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサンを500部のイソドデカン(Ineos Oligomersより供給されるイソドデカン)および2.003部のメチルトリメトキシシラン(MTM)と混合した。ジクロロメタン中に希釈した100万分の10部(ppm)の[Cl(PCl2=N)xPCl3]+[PCl6]−を触媒として添加した。重合は1lガラス反応器(IKA)において60℃、真空下で行った。重合は7分後、0.0419部のトリヘキシルアミンの添加により停止した。イソドデカン中に溶解した分岐ポリジメチルシロキサンを生成した。分岐ポリジメチルシロキサンはMn128kg/molおよびMw1153kg/molを有する。
500部の実施例1のジメチルヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサンを500部のIsopar Lイソパラフィン(実施例8参照)および3.036部のテトラエチルオルソシリケート(TEOS、テトラエトキシシラン)と混合した。ジクロロメタン中に希釈した100万分の7.5部(ppm)の[Cl(PCl2=N)xPCl3]+[PCl6]−を触媒として添加した。重合は1lガラス反応器(IKA)において80℃、真空下で行った。重合は33分後、0.028部のトリヘキシルアミンの添加により停止した。イソパラフィン中に溶解した分岐ポリジメチルシロキサンを生成した。分岐ポリジメチルシロキサンはMn118kg/molおよびMw1101kg/molを有する。
900部の実施例1のジメチルヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサンを100部のデカメチルシクロペンタシロキサンおよび0.72部のメチルトリメトキシシラン(MTM)と混合した。ジクロロメタン中に希釈した100万分の4部(ppm)の[Cl(PCl2=N)xPCl3]+[PCl6]−を触媒として添加した。重合は1lガラス反応器(IKA)において80℃、真空下で行った。重合は36分後、0.009部のトリヘキシルアミンの添加により停止した。デカメチルシクロペンタシロキサン中に溶解した分岐ポリジメチルシロキサンを生成した。分岐ポリジメチルシロキサンはMn47kg/molおよびMw78kg/molを有する。
実施例19を異なる条件を用いて繰り返した。
実施例20―5部の触媒、0.72部のメチルトリメトキシシラン、13分の重合時間、0.0228部のトリヘキシルアミン
実施例21―5部の触媒、1.44部のメチルトリメトキシシラン、13分の重合時間、0.0228部のトリヘキシルアミン
実施例22―5部の触媒、3.61部のメチルトリメトキシシラン、14分の重合時間、0.0228部のトリヘキシルアミン
実施例23―5部の触媒、7.21部のメチルトリメトキシシラン、15分の重合時間、0.0228部のトリヘキシルアミン
Claims (14)
- アルコキシシランの少なくとも1つのケイ素と結合したヒドロキシルまたは加水分解性基を含有する実質的に線状のオルガノポリシロキサンとの反応による分岐オルガノポリシロキサンの調製プロセスであって、該反応がホスファゼン触媒の存在下で行われることを特徴とする、プロセス。
- 前記実質的に線状のオルガノポリシロキサンがケイ素と結合した末端ヒドロキシル基を有することを特徴とする、請求項1に記載のプロセス。
- 前記アルコキシシランが式R’Si(OR)3のトリアルコキシシランを含み、式中、Rは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、R’は1〜18個の炭素原子を有する一価炭化水素または置換炭化水素基を表すことを特徴とする、請求項1または請求項2に記載のプロセス。
- 前記アルコキシシランがテトラアルコキシシランを含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載のプロセス。
- 前記アルコキシシランが1分子当たり平均3つ以上のケイ素に結合したアルコキシ基を含有する部分縮合アルコキシシランを含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載のプロセス。
- 前記ホスファゼン触媒が以下の式のペルクロロオリゴホスファゼニウム塩であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載のプロセス。
[Cl3P−(N=PCl2)nCl]+Z−
式中、nは1〜10の範囲内の平均値を有し、Zは式MXv+1のアニオンを表し、式中、Mは1.0〜2.0のポーリングスケール上の電気陰性度および価数vを有する元素であり、Xはハロゲン原子である。 - 前記ホスファゼン触媒が以下の式の酸素含有クロロホスファゼンであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載のプロセス。
Cl(PCl2=N)n−P(O)ClまたはHO(PCl2=N)n−P(O)Cl2
式中、nは1〜10の範囲内の平均値を有する。 - 前記ホスファゼン触媒が有機ケイ素ラジカルを含有する酸素含有クロロホスファゼンであり、式R”3SiO(PCl2=N)n−P(O)Cl2を有し、式中、各R”は1〜18個の炭素原子を有する一価炭化水素または置換炭化水素基を表し、nは1〜10の範囲の平均値を有することを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載のプロセス。
- 前記反応が溶剤または不活性液体希釈剤の存在下で行われることを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載のプロセス。
- 前記希釈剤が炭化水素油であることを特徴とする、請求項9に記載のプロセス。
- 前記希釈剤が天然油であることを特徴とする、請求項9に記載のプロセス。
- 請求項1〜11のいずれかに記載のプロセスにより調製される分岐オルガノポリシロキサン、該分岐オルガノポリシロキサンと反応する架橋剤およびシロキサン縮合の触媒を含む、硬化して高弾性シールとなることができる湿気硬化性封止材組成物。
- アルコキシシランの少なくとも1つのケイ素と結合したヒドロキシルまたは加水分解性基を含有する実質的に線状のオルガノポリシロキサンとのホスファゼン触媒の存在下での分岐オルガノポリシロキサン反応生成物の、硬化して高弾性シールとなることができる湿気硬化性封止材としての使用。
- アルコキシシランの少なくとも1つのケイ素と結合したヒドロキシルまたは加水分解性基を含有する実質的に線状のオルガノポリシロキサンとのホスファゼン触媒の存在下での分岐オルガノポリシロキサン反応生成物の、皮膚または毛髪に塗布されるパーソナルケア製品における使用。
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