JP2012520906A - 改良された特性を有するコポリカーボネート - Google Patents
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Abstract
Description
nは1、2または3であり、かつ
R2は互いに独立して、H、線形または分岐C1〜C10−アルキル、好ましくは線形または分岐C1〜C6−アルキル、特に好ましくは線形または分岐C1〜C4−アルキル、特にメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチルおよび非常に特に好ましくはメチルであり、かつ
R3は互いに独立して、線形または分岐C1〜C10−アルキル、好ましくは線形または分岐C1〜C6−アルキル、特に好ましくは線形または分岐C1〜C4−アルキル、非常に特に好ましくはC1−アルキルであり、かつ
R4部分は互いに独立して、H、線形または分岐C1〜C10−アルキル、好ましくは線形または分岐C1〜C6−アルキル、特に好ましくは線形または分岐C1〜C4−アルキル、特にメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチルおよび非常に特に好ましくはHまたはメチルである。
a)一般式
nは1、2または3であり、かつ
R2部分は互いに独立して、H、線形または分岐C1〜C10−アルキル、好ましくは線形または分岐C1〜C6−アルキル、特に好ましくは線形または分岐C1〜C4−アルキル、特にメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチルおよび非常に特に好ましくはメチルである)
を有する化合物からなる群からの少なくとも1つの化合物、および
b)一般式
R4部分は互いに独立して、H、線形または分岐C1〜C10−アルキル、好ましくは線形または分岐C1〜C6−アルキル、特に好ましくは線形または分岐C1〜C4−アルキル、特にメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチルおよび非常に特に好ましくはHまたはメチルである)
を有する化合物からなる群からの少なくとも1つの化合物
から誘導されるジフェノレートモノマーユニットを含有する。
nは1、2または3であり、かつ
R2部分は互いに独立して、H、線形または分岐C1〜C10−アルキル、好ましくは線形または分岐C1〜C6−アルキル、特に好ましくは線形または分岐C1〜C4−アルキル、特にメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチルおよび非常に特に好ましくはメチルであり、かつ
R3部分は互いに独立して、線形または分岐C1〜C10−アルキル、好ましくは線形または分岐C1〜C6−アルキル、特に好ましくは線形または分岐C1〜C4−アルキル、非常に特に好ましくはC1−アルキルであり、かつ
R4部分は互いに独立して、H、線形または分岐C1〜C10−アルキル、好ましくは線形または分岐C1〜C6−アルキル、特に好ましくは線形または分岐C1〜C4−アルキル、特にメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチルおよび非常に特に好ましくはHまたはメチルである。
・1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(3a)と2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(3d)(ビスフェノールA)、
・1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(3a)と2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン(3b)または
・1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(3c)(ビスフェノールTMC)と2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン(3b)
を含有するものが、本発明の非常に特に好ましいコポリマーを与える。
Xは、単結合、−SO2−、−CO−、−O−、−S−、C1〜C6−アルキレン、C2〜C5−アルキリデン、またはC5〜C6−シクロアルキリデンであり、これはC1〜C6−アルキルで置換されてもよく、またはXはC6〜C12−アリーレンであり、これは任意にヘテロ原子を含有するさらなる芳香族環と縮合してもよい。
その例は、
ジフェニルカーボネート、
ブチルフェニルフェニルカーボネート、ジブチルフェニルカーボネート、
イソブチルフェニルフェニルカーボネート、ジイソブチルフェニルカーボネート、
tert−ブチルフェニルフェニルカーボネート、 ジ−tert−ブチルフェニルカーボネート、
n−ペンチルフェニルフェニルカーボネート、ジ(n−ペンチルフェニル)カーボネート、
n−ヘキシルフェニルフェニルカーボネート、ジ(n−ヘキシルフェニル)カーボネート、
シクロヘキシルフェニルフェニルカーボネート、ジシクロヘキシルフェニルカーボネート、
フェニルフェノールフェニルカーボネート、ジフェニルフェノールカーボネート、
イソオクチルフェニルフェニルカーボネート、ジイソオクチルフェニルカーボネート、
n−ノニルフェニルフェニルカーボネート、ジ(n−ノニルフェニル)カーボネート、
クミルフェニルフェニルカーボネート、ジクミルフェニルカーボネート、
ナフチルフェニルフェニルカーボネート、ジナフチルフェニルカーボネート、
ジ−tert−ブチルフェニルフェニルカーボネート、ジ(ジ−tert−ブチルフェニル)カーボネート、
ジクミルフェニルフェニルカーボネート、ジ(ジクミルフェニル)カーボネート、
4−フェノキシフェニルフェニルカーボネート、ジ(4−フェノキシフェニル)カーボネート、
3−ペンタデシルフェニルフェニルカーボネート、ジ(3−ペンタデシルフェニル)カーボネート、
トリチルフェニルフェニルカーボネート、ジトリチルフェニルカーボネート、
好ましくは
ジフェニルカーボネート、
tert−ブチルフェニルフェニルカーボネート、ジ−tert−ブチルフェニルカーボネート、
フェニルフェノールフェニル カーボネート、ジフェニルフェノールカーボネート、
クミルフェニルフェニル カーボネート、ジクミルフェニル カーボネート、
特に好ましくはジフェニルカーボネート
である。
R1〜4は同じまたは異なったC1〜C10−アルキル部分、C6〜C10−アリール部分、C7〜C10−アラルキル部分またはC5〜C6−シクロアルキル部分、好ましくはメチルまたはC6〜C14−アリール部分、特に好ましくはメチルまたはフェニルでもよく、かつ
X−は、陰イオン、たとえば、ヒドロキシド、スルフェート、ヒドロゲンスルフェート、ヒドロゲンカーボネート、カーボネート、ハライド、好ましくはクロライドまたは式ORのアルコレートであってもよく、ここでRはC6〜C14−アリールまたはC7〜C12−アラルキル、好ましくはフェニルであってもよい。好ましい触媒は、
テトラフェニルホスホニウムクロライド、
テトラフェニルホスホニウムヒドロキシド、
テトラフェニルホスホニウムフェノレート、
および特にテトラフェニルホスホニウムフェノレート
である。
・ホイル、特にスキーホイルの製造。
・ブロー製品、たとえば、1〜5ガロンを保持する水ボトルの製造(たとえば、米国特許第2 964 794号公報参照)。
・建物、たとえば、鉄道の駅または植物園、および照明システムのたとえば、保護カバーリング用の、特に中空チャンバーパネルの半透明シートの製造。
・光学データ記憶デバイスの製造。
・信号機のハウジングまたは道路標識の製造。
・発泡材の製造(たとえば、ドイツ特許出願第DE−B 1 031 507号公報参照)。
・フィラメントおよびワイヤの製造(たとえば、ドイツ特許出願第DE−B 1 137 167およびドイツ特許公開第DE−A 1 785 137号公報参照)。
・光学用途用ガラスファイバを備える半透明プラスチック(たとえば、ドイツ特許公開第DE−A 1 554 020号公報参照)
・硫酸バリウム、二酸化チタンおよび/または酸化ジルコニウムをそれぞれ含み、有機ポリマー状アクリレートゴムを含有する、半透明の光散乱成形物の製造用半透明プラスチック(欧州特許出願第EP−A 634 445、EP−A 269 324号公報)
・精密技術射出成形部品、たとえば、レンズホルダーの製造。ガラスファイバを含むポリカーボネートをこの目的のために用い、適当ならば、全重量に基づいて約1〜10重量%のMoS2をも含有する。
・光学デバイス部品、特に写真カメラ用およびフィルムカメラ用レンズの製造(たとえば、ドイツ特許公開第DE−A 2 701 173号公報参照)。
・光送信機、特に光コンダクタケーブル(たとえば、欧州特許出願第EP−A 0 089 801号公報参照)。
・導電体およびプラグハウジング、およびさらにはプラグコネクタ用絶縁性材料。
・香水、アフターシェーブローションおよび汗に対する耐性が改良された携帯電話ケーシングの製造。
・ネットワークインターフェイスデバイス。
・照明、たとえば、ヘッドランプ、拡散シートまたは内部レンズ、およびさらには線形照明器具の製造。
・飲食用途、たとえば、ボトル、テーブルウェアおよびチョコレート型。
・石油や潤滑剤との接触が起こりうる自動車分野での用途、たとえば、バンパーであり、任意にABSまたは好適なゴムとの好適な混合物の形態である。
・スポーツ用品、たとえば、スラロームポールまたはスキーブーツクリップ。
・家庭用品、たとえば、キッチンシンクユニットおよびメールボックスハウジング。
・ハウジング、たとえば、配電キャビネット。
・電動歯ブラシ用ケーシングおよびヘアドライヤーケーシング。
・透明洗浄機−洗浄液に対する耐性が改良された窓。
・保護眼鏡、バイザーまたは矯正眼鏡。
・キッチンの煙、特に油の煙に対する耐性が改良されたキッチン設備用ランプカバー。
・調剤品用パッケージングホイル。
・クリップボックスおよびクリップキャリア。
・他の用途、たとえば、動物ケージ、または動物小屋用飼料ドア。
・安全ヘルメット。
・医療用途、たとえば、酸素供給器、透析器(中空ファイバ透析器)、透析モジュール、または血液フィルタ(これらの「人工腎臓」の透明なハウジング部品)
・心臓切開術のリザーバ(吸引によって取り除かれた血液を回収するために、処置時に使用するもの)
・血温交換器
・ホースコネクタ
・3又バルブ
・血液フィルタ
・注入システム(血液と静脈内に導入された液体とを直接接触させるもの)
・呼吸器(喘息および気道を処置するもの)
・医療技術における遠心分離システム(心臓切開術のリザーバと組み合わせた血液遠心分離)
・アンプル(たとえば、針なし注入システム用)
・たとえば、血糖値測定装置に使用されるホイル
・患者端末(たとえば、看護士用呼び出しシステム)
・外科手術のメス用処理ボックス
・救急医療用吸引−除去装置
・保育器用ランプハウジング
・救急医療サービス用呼吸補助具、たとえば、バッグバルブマスク
・微細外科手術用腹腔鏡
・調剤品用パッケージングホイル
用製品に本発明のコポリカーボネートを使用するのが特に好ましい。
・ソフトキー、キーパッド
・タッチスクリーン用途
・ハウジング、ハウジング部品およびフレーム
・レンズ(たとえば、赤外線レンズ)
・スクリーン/ディスプレイカバー
・拡散シート
は特に好ましい。
モノマーユニット1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(3a)の合成(HCl処理):
反応は僅かに発熱し、溶液全体を約42℃に加熱する。
ビスフェノールA(BPA)とビスフェノールTMCから成るコポリカーボネートの合成:
2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン(3b)(「ジメチルビスフェノールA」)とビスフェノールTMCから成るコポリカーボネートの合成:
ビスフェノールAと実施例1からの1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(3a)から成るコポリカーボネートの合成:
ηrel:1.235
(アンモニア性試験溶液に対する実施例4からのコポリカーボネートの試験)
本試験溶液は、調剤薬の有効成分(たとえば、静脈内に導入される麻酔薬、カルシウム拮抗剤、抗痙攣薬、抗不整脈薬、移植医療用カルシニューリン抑制剤、または一般的には脂質含有エマルジョン)を表し、これらは分子中にアミン性基/NH官能基を有し、医療技術でポリマー状成分と接触することになるものである。
コポリカーボネートを乾燥オーブン中で120℃で一晩予備乾燥する。次に、ポリマーを塩化メチレンに溶解し、直径5cmの小皿に注ぐ。溶媒を蒸発除去し、残ったポリマーを次に、真空乾燥オーブン中で120℃の条件に置いた。皿からポリマーを取り出し、直径5cmで厚さ約1〜1.5mmの試験ディスクを得る。
磨耗(研磨)耐性を、砥石法(DIN53 754)によって、散乱光の量の増加によって、決定する。CS−10Fキャリブライズ(Calibrase)砥石(タイプIV)を備えるテーバ(Taber)5151研磨装置を用い、砥石当たり500gの荷重を印加した。曇り値を表3に示すサイクル回数の後に測定し、ここでは低い値が良好な研磨耐性を意味する。
Claims (15)
- a)一般式
nは1、2または3であり、かつ
R2部分は互いに独立して、H、線形または分岐C1〜C10−アルキル、好ましくは線形または分岐C1〜C6−アルキル、特に好ましくは線形または分岐C1〜C4−アルキル、特にメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチルおよび非常に特に好ましくはメチルである)
を有する化合物からなる群からの少なくとも1つの化合物、および
b)一般式
R4部分は互いに独立して、H、線形または分岐C1〜C10−アルキル、好ましくは線形または分岐C1〜C6−アルキル、特に好ましくは線形または分岐C1〜C4−アルキルである)
を有する化合物からなる群からの少なくとも1つの化合物
から選択されるジフェノール化合物の組み合わせを含有するコポリカーボネート。 - 一般式(1a)のジフェノールから選択されるジフェノールを、(使用されるジフェノールの量に基づいて)0.1〜80mol%含有する請求項1に請求されるコポリカーボネート。
- 一般式(1a)のジフェノールから選択されるジフェノールを、(使用されるジフェノールの量に基づいて)5〜75mol%含有する請求項1または2に請求されるコポリカーボネート。
- 式(5a)のジフェノールが2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)であることを特徴とする請求項6に請求されるコポリカーボネート。
- その溶液粘度ηrel=1.10〜1.35であることを特徴とする請求項1に請求されるコポリカーボネート。
- 成形物、押出し物、ホイル、ホイルラミネート、および共押出し層を製造するための請求項1〜7のいずれかに請求されるコポリカーボネートの使用。
- 請求項1〜8のいずれかに請求されるコポリカーボネートから得られる成形物、押出し物、ホイルまたはホイルラミネート。
- 請求項1〜8のいずれかに請求されるコポリカーボネートから得られる1以上の共押出し層を備える押出し物、特にカードまたはホイル。
- 請求項1〜8のいずれかに請求されるコポリカーボネートと熱可塑性ポリマーとの混合物。
- ジフェノールとして、式(1a)の1以上の化合物と式(1b)の1以上の化合物とから選択される化合物の組み合わせを用いることを包含する、界面法または溶融エステル交換法によって請求項1〜8のいずれかに請求されるコポリカーボネートを製造する方法。
- 請求項10または11に請求される成形物、押出し物、ホイルまたはホイルラミネートを備えるカード、電気または電子装置でのキーボード、レンズ、スクリーン/ディスプレイカバー、ポータブルマルチメディアデバイス、フラットスクリーンまたはその他ハウジング、ハウジング部品、またはフレーム。
- 請求項10または11に請求される成形物、押出し物、ホイルまたはホイルラミネートを備える医療用途用品または医療技術における製品。
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