JP2012503067A - 熱酸化安定性が改良されたポリエステル溶融相組成物およびその製造方法、ならびにその使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ηint=limC→0(ηsp/C)=limC→0ln(ηr/C)
(式中、
ηint=固有粘度
ηr=相対粘度=ts/t0
ηsp=比粘度=ηrー1
である。)
較正係数=(レファレンス物質の許容されるIh.V.)/(3回の反復測定の平均)
補正Ih.V.=算出Ih.V.×較正係数
固有粘度(It.V.またはηint)は、以下のビルメイヤーの式:
ηint=0.5[e0.5×補正Ih.V.−1]+(0.75×補正Ih.V.)
を用いて算出することができる。
IV=ηinh=[ln(ts/t0)]/C
(式中、
ηinh=60%フェノールおよび40%1,1,2,2−テトラクロロエタンの100mL中0.50gのポリマー濃度にて25℃でのインヘレント粘度
ln=自然対数
ts=キャピラリー管を通るサンプルのフロー時間
t0=キャピラリー管を通る溶媒ブランクのフロー時間
C=溶媒100mLあたりのグラム数で表したポリマー濃度(0.50%)
である。)
本明細書において、インヘレント粘度(IV)測定は、上述の条件下で行った(25℃、60%フェノールおよび40%1,1,2,2−テトラクロロエタンの100mL中0.50gのポリマー濃度)。
(a)少なくとも1つのカルボン酸成分の残基であって、少なくとも1つのカルボン酸成分の残基の100モル%に対して、この残基の少なくとも90モル%がテレフタル酸の残基である、カルボン酸成分の残基と、
(b)少なくとも1つのヒドロキシル成分の残基であって、少なくとも1つのヒドロキシル成分の残基の100モル%に対して、この残基の少なくとも90モル%がエチレングリコールの残基である、ヒドロキシル成分の残基と、
を含んでなる。一実施態様では、溶融相ポリエチレンテレフタレートポリエステルは、イソフタル酸の残基、ジエチレングリコールの残基、1,4‐シクロヘキサンジオール(CHDM)の残基、およびこれらの誘導体の残基から選択される残基を最大10モル%までさらに含んでなる。イソフタル酸の残基についての限定されない代表的な範囲は、全二酸成分に対して0.5〜5.0モル%であり、ジエチレングリコールの残基については、ポリマーの重量に対して0.5〜4.0重量%であり、およびCHDM残基については、グリコール成分に対して0.5〜4.0モル%である。一実施態様では、ポリエステル組成物は、リン酸の残基をさらに含んでなる。
オリゴマー合成:
以下で述べるように、ポリエチレンテレフタレートオリゴマーは、テレフタル酸とバージンエチレングリコールから、および場合によってはアルドリッチケミカル社から購入した種々の量の2,6−ナフタレンジカルボン酸(品番301353、[1141‐38‐4])と共に、またはイソフタル酸もしくはシクロヘキサンジメタノールと共に製造した。水による水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)の水性混合物を各バッチに投入し、エステル化反応中に形成されるジエチレングリコールの量を低減した。TMAHは、アルドリッチケミカル社から購入し(品番328251、[75‐59‐2])、使用前に、10部の蒸留水に対して1部の割合で希釈した。すべての場合において、原料はすべて2リットルのポリエチレンビーカー中で一緒に混合し、次にParr高圧反応器に充填した。また、2モルパーセントのイソフタレート修飾を有するコントロールオリゴマーも、BP−アモコ社のイソフタル酸を出発物質として作製した。イーストマン社のシクロヘキサンジメタノールを出発物質として含めて、別のコントロールオリゴマーを調製した。
Parrの1回の運転ごとの顆粒状オリゴマーのサンプルを、一連の500ml肉厚丸底フラスコに充填して重合を行った。チタンは、n−ブタノール中のチタンイソプロポキシド(アルドリッチ社 377996)の溶液としてオリゴマーに導入した。この触媒混合物の添加は、シリンジを用いて行った。
12scfhおよび192℃にてPET粒子に乾燥加熱空気を通すことで、実施例1〜7の熱酸化安定性を評価した。実験装置は、ジャケット付ガラスフィルターフリットからなり、サンプルをフリット上に配置した。ガラスコイルを通し、還流1‐オクタノールとの間接接触で加熱した後、乾燥空気を下部からサンプルに圧入した。サンプル温度は、サンプル中に直接配置した熱電対で測定した。サンプルを、t=1、2、4、6、8、および24時間で取り出し、上述のようにしてインヘレント粘度の分析を行った。
Claims (20)
- 溶融相ポリエチレンテレフタレートポリエステル中に、前記溶融相ポリエチレンテレフタレートポリエステル中の100モル%を構成するジカルボン酸残基の総量に対して約0.1モル%から約10モル%の量で2または3つ以上の縮合芳香環を有するモノマーの残基が取り込まれた溶融相ポリエチレンテレフタレートポリエステル、および
チタン、
を含んでなる、ポリエステル組成物。 - 前記2または3つ以上の縮合芳香環を有するモノマーの残基が、約0.5モル%から約2.5モル%の量で存在する、請求項1に記載のポリエステル組成物。
- 前記2または3つ以上の縮合芳香環を有するモノマーが、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、9−アントラセンカルボン酸、2,6−アントラセンジカルボン酸、2,6−アントラセンジカルボン酸ジメチル、1,5−アントラセンジカルボン酸、1,5−アントラセンジカルボン酸ジメチル、1,8−アントラセンジカルボン酸、または1,8−アントラセンジカルボン酸ジメチル、の1または2つ以上を含んでなる、請求項1に記載のポリエステル組成物。
- 前記2または3つ以上の縮合芳香環を有するモノマーが、約0.1モル%から約3モル%の量で存在する2,6−ナフタレンジカルボン酸を含んでなる、請求項1に記載のポリエステル組成物。
- 前記ポリエステル組成物が、リン酸の残基をさらに含んでなる、請求項1に記載のポリエステル組成物。
- 前記チタンが、前記ポリエステル組成物の総重量に対して3ppmから100ppmのチタン原子の量で存在する、請求項1に記載のポリエステル組成物。
- 前記ポリエステル組成物が、約5ppmから約300ppmの量で存在するリン原子をさらに含んでなる、請求項1に記載のポリエステル組成物。
- 前記溶融相ポリエチレンテレフタレートポリエステルの、溶融相重合反応から得られたI.V.が少なくとも0.72dL/gである、請求項1に記載のポリエステル組成物。
- 溶融相ポリエチレンテレフタレートポリエステル中に、前記溶融相ポリエチレンテレフタレートポリエステル中の100モル%を構成するジカルボン酸残基の総量に対して約0.1モル%から約3モル%の量で2,6−ナフタレンジカルボン酸の残基が取り込まれた溶融相ポリエチレンテレフタレートポリエステル、および
前記ポリエステル組成物の総重量に対して約5ppmから約60ppmのチタン原子の量で存在するチタン、
を含んでなる、ポリエステル組成物。 - 溶融相ポリエチレンテレフタレートポリエステルを製造する方法であって、
エチレングリコール、テレフタル酸およびテレフタル酸誘導体から選択される少なくとも1つの酸、ならびに、2または3つ以上の縮合芳香環を有するモノマー、を含んでなる混合物を形成する工程、および
チタンの存在下にてこの混合物を反応させて前記溶融相ポリエチレンテレフタレートポリエステルを得る工程、
を含んでなり、
前記2または3つ以上の縮合芳香環を有するモノマーが、100モル%を構成する前記混合物中のジカルボン酸残基の総量に対して約0.1モル%から約3モル%の量で存在する、方法。 - 前記2または3つ以上の縮合芳香環を有するモノマーが、約0.5モル%から約2.5モル%の量で存在する、請求項10に記載の方法。
- 前記混合物が、100モル%を構成する前記混合物中のジカルボン酸残基の総量に対して少なくとも90モル%の量で存在するテレフタル酸を含んでなり、かつ
前記エチレングリコールが、100モル%を構成する前記混合物中のジオールの総量に対して少なくとも90モル%の量で前記混合物中に存在する、請求項11に記載の方法。 - 前記2または3つ以上の縮合芳香環を有するモノマーが、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、9−アントラセンカルボン酸、2,6−アントラセンジカルボン酸、2,6−アントラセンジカルボン酸ジメチル、1,5−アントラセンジカルボン酸、1,5−アントラセンジカルボン酸ジメチル、1,8−アントラセンジカルボン酸、または1,8−アントラセンジカルボン酸ジメチル、の1または2つ以上を含んでなる、請求項12に記載の方法。
- 前記2または3つ以上の縮合芳香環を有するモノマーが、約0.5モル%から約2.5モル%の量で存在する2,6−ナフタレンジカルボン酸を含んでなる、請求項11に記載の方法。
- 前記混合物が、アンチモンを含まない、請求項10に記載の方法。
- 前記混合物が、ゲルマニウムを含まない、請求項10に記載の方法。
- 前記チタンが、得られた前記溶融相ポリエチレンテレフタレートポリエステルの総重量に対して約1ppmから約150ppmのチタン原子の量で存在する、請求項10に記載の方法。
- 得られた前記溶融相ポリエチレンテレフタレートポリエステルに、前記溶融相ポリエチレンテレフタレートポリエステルの総重量に対して約5ppmから約300ppmのリンの量でリンを添加する工程をさらに含んでなる、請求項10に記載の方法。
- 得られた前記溶融相ポリエチレンテレフタレートポリエステルの、溶融相で達成されたI.V.が少なくとも0.72dL/gである、請求項10に記載の方法。
- 前記プロセスが、固相重合を含まない、請求項10に記載の方法。
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