JP2012150251A - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子、並びにそれらの製造に用いる化合物及び重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の液晶配向剤に含まれるポリアミック酸の少なくとも一部は、下記式(1)
で表される構造を有する。
炭素数1〜6のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられる。
mは、0〜3の整数であり、好ましくは0〜2の整数であり、より好ましくは0である。なお、mが2又は3の場合、複数のR1は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
本発明におけるポリアミック酸を合成するためのテトラカルボン酸二無水物としては、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。
脂環式テトラカルボン酸二無水物としては、例えば、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:3,5:6−二無水物、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオン、1S,2S,4R,5R−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、1R,2S,4S,5R−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物などを;
それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物であって上記以外のものを用いることができる。なお、上記のテトラカルボン酸二無水物は、1種単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
本発明におけるポリアミック酸を合成するために使用するジアミンは、下記式(2)で表される化合物(以下、ジアミン(D−1)ともいう。)を含むものであるのが好ましい。
Bは、単結合、−CO−、−COO−又は−CO−NH−であり、式(2)中における2つのBは、同じであっても異なっていてもよい。好ましくは、Bが単結合である。
フェニレン基としては、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基などを;
ナフチレン基としては、1,4−ナフチレン基、1,5−ナフチレン基などを;
ピリジレン基としては、2,4−ピリジレン基、2,5−ピリジレン基などを;
ピリミジニレン基としては、2,5−ピリミジニレン基などを;
トリアジニレン基としては、2,4−トリアジニレン基などを;
それぞれ挙げることができる。これらの基が有していてもよい置換基としては、例えば、フッ素原子や塩素原子等のハロゲン原子、シアノ基のほか、上記R1で例示した基などを挙げることができる。
rとしては、0〜2が好ましく、0がより好ましい。
Bに結合するベンゼン環において、1級アミノ基の結合位置は特に限定しないが、Bに対して3−位又は4−位であるのが好ましく、4−位であるのがより好ましい。
脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;
で表される化合物などを;
ポリアミック酸を合成するに際して、上記の如きテトラカルボン酸二無水物及びジアミンとともに、適当な分子量調節剤を用いて末端修飾型の重合体を合成することとしてもよい。かかる末端修飾型の重合体とすることにより、本発明の効果を損なうことなく液晶配向剤の塗布性(印刷性)を更に改善することができる。
モノアミン化合物として、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミンなどを;
モノイソシアネート化合物として、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを、それぞれ挙げることができる。
上記式(3)で表される新規化合物であるジアミン(D−1−1)は、有機化学の定法により適宜製造することができる。具体的には、上記式(3)においてBが単結合の化合物の場合、例えば、まず、下記式で表される化合物(M−1)と化合物(M−2)とを反応させることによって、中間体(M−3)を得る(下記反応式(I)参照)。
上記反応で使用するパラジウム触媒としては、例えば、トリス(ジベンジリデン)アセトンジパラジウム、Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、Pd(OAc)2、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムクロロホルム錯体等が挙げられる。
ホスフィン化合物としては、例えば、2−(ジ−tert−ブチルホスフィノ)ビフェニル、トリ(tert−ブチル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、1,1’−ビス(ジ−tert−ブチルホスフィノ)フェロセン、2,2’−ビス(ジ−tert−ブチルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、2−ジ−tert−ブチルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル、2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル等が挙げられる。
塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、酢酸ナトリウム等が挙げられる。
本発明におけるポリアミック酸は、例えば、上記式(2)で表される化合物、好ましくは上記式(3)で表される化合物を含むジアミンと、上記のテトラカルボン酸二無水物とを反応させることにより得ることができる。ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、0.3〜1.2当量となる割合が更に好ましい。
上記フェノール誘導体として、例えばm−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノールなどを;
上記アルコールとして、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルなどを;
上記ケトンとして、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどを;
上記エーテルとして、例えばジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロフランなどを;
上記ハロゲン化炭化水素として、例えばジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼンなどを;
上記炭化水素として、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテルなどを、それぞれ挙げることができる。
本発明におけるイミド化重合体(ポリイミド)は、上記合成したポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。この場合、ポリアミック酸を溶解してなる上記反応溶液をそのまま脱水閉環反応に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸を単離したうえで脱水閉環反応に供してもよい。あるいは、単離したポリアミック酸を精製したうえで脱水閉環反応に供してもよい。
以上のようにして得られる本発明におけるポリアミック酸又はイミド化重合体(以下、特定重合体ともいう)は、これを濃度10重量%の溶液としたときに、20〜800mPa・sの溶液粘度を持つものであることが好ましく、30〜500mPa・sの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。なお、上記重合体の溶液粘度(mPa・s)は、当該重合体の良溶媒(例えばγ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドンなど)を用いて調製した濃度10重量%の重合体溶液につき、E型回転粘度計を用いて25℃において測定した値である。
本発明の液晶配向剤は、上記の如く特定重合体を含有するが、必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。かかるその他の成分としては、例えば、特定重合体以外のその他の重合体、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ化合物」という。)、官能性シラン化合物などを挙げることができる。
その他の重合体は、溶液特性及び電気特性の改善のために使用することができる。かかるその他の重合体は、特定重合体以外の重合体であり、例えば式(2)で表される化合物を含まないジアミンとテトラカルボン酸二無水物とを反応させて得られるポリアミック酸(以下、「他のポリアミック酸」という。)、該他のポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミド(以下、「他のポリイミド」という。)、ポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、ポリシロキサン、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。これらのうち、他のポリアミック酸又は他のポリイミドが好ましく、他のポリアミック酸がより好ましい。なお、他のポリアミック酸又は他のポリイミドを合成するために用いるテトラカルボン酸二無水物及びジアミンとしては、特定重合体を合成するために用いられる化合物を挙げることができる。
上記エポキシ化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジル−ベンジルアミン、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサン、N,N−ジグリシジル−シクロヘキシルアミンなどを好ましいものとして挙げることができる。
上記官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、2―グリシドキシエチルトリメトキシシラン、2―グリシドキシエチルトリエトキシシラン、3―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3―グリシドキシプロピルトリエトキシシランなどを挙げることができる。
本発明の液晶配向剤は、特定重合体及び必要に応じて任意的に配合されるその他の添加剤が、好ましくは有機溶媒中に溶解含有されて構成される。
本発明の液晶配向剤を調製する際の温度は、好ましくは10〜50℃であり、より好ましくは20〜30℃である。
本発明の液晶配向膜は、上記の液晶配向剤により形成される。また、本発明の液晶表示素子は、上記の液晶配向剤により形成された液晶配向膜を具備するものである。液晶表示素子における動作モードについて、IPS型やTN型、STN型といった水平配向型に適用してもよいし、VA型のような垂直配向型に適用してもよいが、好ましくは水平配向型であり、その中でも特にIPS型に適用するのが好ましい。
先ず基板上に本発明の液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。
基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。なお、パターニングされた透明導電膜を得るには、例えばパターンなし透明導電膜を形成した後フォト・エッチングによりパターンを形成する方法、透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いる方法などによることができる。
TN型、STN型又はIPS型液晶表示素子を製造する場合には、上記のようにして形成された塗膜を、例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦るラビング処理を施す。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。
上記のようにして液晶配向膜が形成された一対の基板につき、二枚の基板の液晶配向膜のラビング方向が直交又は逆平行となるように対向配置して液晶セルを構築する。液晶セルを構築するには、例えば以下の2つの方法が挙げられる。
第1の方法は、先ずそれぞれの液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせる。次に、基板表面及びシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填し、その後、注入孔を封止することで、液晶セルを構築する。
第2の方法は、ODF(One Drop Fill)方式と呼ばれる手法である。この手法では、まず、液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に例えば紫外光硬化性のシール材を塗布し、更に液晶配向膜面上に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせる。次いで、基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することで、液晶セルを構築する。
[合成例2]
N−メチル−2−ピロリドン2800gに、ジアミンとして化合物(d−1)を291g(1.0mol)および、テトラカルボン酸二無水物として、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物196g(1.0mol)とを溶解し、40℃で4時間反応を行った。これにより、ポリアミック酸(PA−1)を15重量%含有する溶液を得た。この溶液を10重量%に希釈し、粘度を測定した結果は、58mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物及びジアミンの種類、使用したモル数を下記表1のようにした以外は、合成例1と同様にしてポリアミック酸(PA−2)〜(PA−7)、(PAR−1)〜(PAR−6)をそれぞれ15重量%含有する溶液を得た。
[テトラカルボン酸二無水物]
T−1:2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
T−2:ピロメリット酸二無水物
T−3:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
[ジアミン]
d−2:p−フェニレンジアミン
d−3:1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
d−4:4−アミノフェニル−4’−アミノベンゾエート
d−5:4,4’−ジアミノジフェニルアミン
d−6:2,4−ジアミノジフェニルアミン
[実施例1]
上記合成例2で得たポリアミック酸(PA−1)を含有する溶液に、γ−ブチロラクトン(BL)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)及びブチルセロソルブ(BC)を加え、更にエポキシ化合物としてN,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンを、重合体の合計100重量部に対して20重量部加えて十分に撹拌し、溶媒組成がBL:NMP:BC=40:40:20(重量比)、固形分濃度4.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過し、液晶配向剤を得た。
ポリアミック酸の種類をそれぞれ(PA−2)〜(PA−7)、(PAR−1)〜(PAR−6)のいずれかに変更した以外は実施例1と同様にして液晶配向剤を調製した。
調製した実施例1〜7、比較例1〜6のそれぞれの液晶配向剤を、スピンコーターを用いてITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、200℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚600Åの塗膜を形成した。この塗膜に対し、レーヨン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数1000rpm、ステージ移動速度25mm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmでラビング処理を行い、液晶配向能を付与した。その後、超純水中で1分間超音波洗浄を行い、次いで100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥することにより、液晶配向膜を有する基板を得た。この操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。
(1)電圧保持率の測定
上記で製造した液晶セルにつき、90℃の温度下で、5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率(VHR)を測定した。測定装置は(株)東陽テクニカ製VHR−1を使用した。電圧保持率が90%以上の場合を「良好」、90%未満の場合を「不良」と評価した。
上記で製造した液晶セルにつき、60℃の温度下で3Vのオフセット電圧を加えた30Hz/±3Vの矩形波を120分間印加し、3Vのオフセット電圧を切った直後に液晶セルに残る残留DC電圧(V)をフリッカー消去法で測定した。残留DC電圧が1V以下を「良好」、1Vよりも大きい場合を「不良」と評価した。
Claims (7)
- 前記Aは、それぞれ独立に、フェニレン基又は置換フェニレン基である請求項2に記載の液晶配向剤。
- 請求項1乃至3のいずれか1項に記載の液晶配向剤により形成された液晶配向膜。
- 請求項4に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
- 請求項6に記載の化合物とテトラカルボン酸二無水物とを反応させて得られる重合体。
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