TWI683838B - 液晶配向劑組成物、使用此組成物製備液晶配向膜的方法、包括此組成物的液晶配向膜及其液晶顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明是關於一種用於形成呈現極佳配向及電特性且同 時具有增強耐久性的液晶配向膜的液晶配向劑組成物，一種使用此組成物製備液晶配向膜的方法，以及一種液晶配向膜及一種使用此液晶配向膜的液晶顯示裝置。

Description

液晶配向劑組成物、使用此組成物製備液晶配向 膜的方法、包括此組成物的液晶配向膜及其液晶顯示裝置
[相關申請案的交叉參考]
本申請案主張2017年9月8日向韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2017-0115340號之權益，所述申請案的揭露內容以全文引用的方式併入本文中。
本發明是關於一種用於形成呈現極佳配向及電特性且同時具有增強耐久性之液晶配向膜的液晶配向劑組成物，一種使用此組成物製備液晶配向膜的方法，以及一種液晶配向膜及使用此液晶配向膜的液晶顯示裝置。
在液晶顯示裝置中，液晶配向膜在特定方向上發揮配向液晶的作用。特定言之，液晶配向膜在液晶分子配向中用作導向劑(director)，且因此在液晶因電場(electric field)而移動以形成影像時，所述液晶配向膜幫助其以適當方向定向。此外，為了在液晶 顯示裝置中獲得均勻的亮度(brightness)及高對比率(contrast ratio)，必需均勻地配向液晶。
作為用於配向液晶的習知方法中的一者，使用將諸如聚醯亞胺的聚合物膜塗覆至諸如玻璃的基板上且使用諸如尼龍或聚酯的纖維以預定方向摩擦其表面的摩擦方法。然而，摩擦方法可在液晶面板之製造期間引起嚴重的問題，此是因為在摩擦纖維及聚合物膜時可產生細粉塵或靜電放電(electrical discharge；ESD)。
為解決摩擦方法的問題，近年來已研究出藉由光照射而非摩擦來誘導聚合物膜的各向異性(anisotropy)且使用各向異性配向液晶的光配向方法。
作為可用於光配向方法的材料，已引入各種材料，其中針對液晶配向膜的各種優良性能主要使用聚醯亞胺。然而，聚醯亞胺在溶劑中的可溶性較差，因此難以將其直接應用到藉由以溶液狀態塗覆形成配向膜的製造方法。
因此，在以諸如具有極佳可溶性的聚醯胺酸或聚醯胺酸酯的前驅體形式塗覆之後，在200℃至230℃的溫度下執行熱處理以形成聚醯亞胺，隨後使聚醯亞胺經光照射以執行配向處理。
然而，由於面板尺寸較大，在製造過程中出現柱狀間距(column space；CS)掃描現象且液晶配向膜的表面上產生混濁，此造成星系問題。因此，存在不能充分實現面板之性能的限制。
因此，需要研發一種用於製備具有顯示器領域中所需要的高膜強度的液晶配向膜的液晶配向劑組成物。
本發明的目標是提供一種用於形成呈現極佳配向及電特性且同時具有增強耐久性的液晶配向膜的液晶配向劑組成物。
本發明的另一個目標是提供一種使用上文所描述的液晶配向劑組成物製備液晶光配向膜的方法。
本發明的另一目標是提供一種藉由上文所描述的製備方法製備的液晶配向膜，及包含此液晶配向膜的液晶顯示裝置。
為實現以上目標，本發明提供一種液晶配向劑組成物，包含：(i)第一重複單元，包含由以下化學式1表示的重複單元或由以下化學式2表示的重複單元；及(ii)第二重複單元，包含由以下化學式3表示的重複單元。
Figure 107128836-A0305-02-0005-1
在化學式1至化學式3中，R1及R2中的至少一者為具有1個至10個碳原子的烷基且另一者為氫，R3及R4中的至少一者為經取代或未經取代的矽烷基且另一者為氫，X1至X3各自為由以下化學式4表示的四價有機基團，
Figure 107128836-A0305-02-0006-2
在化學式4中，R5至R10各自獨立地為氫或具有1個至6個碳原子的烷基，L1為選自以下的任一者：單鍵、-O-、-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-CR11R12-、-(CH2)Z-、-O(CH2)ZO-、-COO(CH2)ZOCO-、-CONH-、伸苯基或其組合，其中R11及R12各自獨立地為氫、具有1個至10個碳原子的烷基，或氟烷基，Z為1至10的整數，Y1至Y3各自獨立地為由以下化學式5表示的二價有機基團，[化學式5]
Figure 107128836-A0305-02-0007-3
其中，在化學式5中，Q1至Q4中的至少一者為氮且其餘為碳，以及R13為氫或具有1個至6個碳原子的烷基。
當現有聚醯亞胺用作液晶配向膜時，含有具有極佳可溶性的聚醯亞胺前驅體，諸如聚醯胺酸或聚醯胺酸酯的配向組成物經塗覆且乾燥以形成塗膜，隨後經由高溫熱處理方法將其轉化成聚醯亞胺，且接著經受光照射或摩擦處理以執行配向處理。
然而，在含有聚醯胺酸或聚醯胺酸酯的配向組成物的情況下，存在一個限制，亦即由於在聚醯胺酸末端存在羧基而產生基團，且誘導液晶配向的能力由於醯亞胺的異構化而降低。另外，存在由配向組成物構成的液晶配向層不具有足夠耐久性的問題，且因此由於自PAC下部膜溶離的副產物或外部污染物引起配向膜內出現亮點而增加了面板的缺陷率。
就此而言，本發明人經由實驗發現，當能夠用矽烷基取代封端羥基或烷氧基的矽烷化劑應用於與聚醯亞胺前驅體相對應的聚醯胺酸或聚醯胺酸酯，以使得聚醯胺酸矽烷基酯單元部分地形成於主鏈中時，可確保耐久性以及極佳配向特性，由此完成本發明。
特定言之，液晶配向劑組成物中含有之聚醯胺酸或聚醯胺酸酯含有具有由化學式5表示的特異性結構的有機基團，並且因此，即使在滿足與液晶配向劑相同或更高水準的配向及後像特 徵時，也可極大地改良電壓保持率，從而可實現極佳電特性。
在下文中將更詳細地描述本發明。
術語的定義
除非在本文中另外指定，否則可如下定義以下術語。
貫穿本說明書，當一個部件「包含」一個組成元素時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一組成元素，而是意謂可更包含另一組成元素。
如本文所使用，術語「經取代的」意謂化合物中鍵結至碳原子的氫原子經另一取代基替換，且待取代的位置不受限制只要所述位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，且當兩個或大於兩個經取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
如本文中所使用，術語「經取代或未經取代」意謂未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代：氘；鹵基；氰基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；胺基；羧基；磺酸基；磺醯胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫醇基；芳基硫醇基；烷基磺醯氧基；芳基磺醯氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；芳基膦基；或含有N、O以及S原子中的至少一者的雜環基，或未經取代或經例示性取代基中的與兩個或大於兩個取代基鍵聯的取代基取代。舉例而言，「與兩個或大於兩個取代基鍵聯之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基可為芳基，或可解釋為與兩個苯基鍵聯的取代基。
在本說明書中，符號
Figure 107128836-A0305-02-0008-30
或
Figure 107128836-A0305-02-0008-31
意謂鍵聯至另一取代基的鍵， 且直接鍵意謂由L1表示的部分處不存在單獨原子的情況。
具有4個至20個碳原子的烴可為具有4個至20個碳原子的烷烴、具有4個至20個碳原子的烯烴、具有4個至20個碳原子的炔烴、具有4個至20個碳原子的環烷烴、具有4個至20個碳原子的環烯烴、具有6個至20個碳原子之芳烴或其中環烴中的至少一個環烴共用兩個或大於兩個原子的稠環，或其中至少一個烴以化學方式鍵結的烴。特定言之，具有4個至20個碳原子的烴的實例包含：正丁烷、環丁烷、1-甲基環丁烷、1,3-二甲基環丁烷、1,2,3,4-四甲基環丁烷、環戊烷、環己烷、環庚烷、環辛烷、環己烯、1-甲基-3-乙基環己烯、雙環己基、苯、聯苯、二苯基甲烷、2,2-二苯基丙烷、1-乙基-1,2,3,4-四氫萘、1,6-二苯基己烷等。
具有1個至10個碳原子的烷基可為直鏈、分支鏈或環烷基。特定言之，具有1個至10個碳原子的烷基可為具有1個至10個碳原子的直鏈烷基；具有1個至6個碳原子的直鏈烷基；具有3個至10個碳原子的分支鏈或環狀烷基；或具有3個至6個碳原子的分支鏈或環狀烷基。更特定言之，具有1個至10個碳原子的烷基的實例可包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、環己基等。
具有1個至10個碳原子的氟烷基可為其中具有1個至10個碳原子之烷基中的至少一個氫經氟取代的基團，且具有1個至10個碳原子的氟烷氧基可為其中具有1個至10個碳原子的烷氧基中的至少一個氫經氟取代的基團。
鹵素(halogen)可為氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
氮氧化物為其中氮原子及氧原子鍵結的化合物，且氮氧 化物官能基意謂官能基中含有氮氧化物的官能基。作為氮氧化物官能基的一實例，可使用硝基(-NO2)或類似基團。
具有1個至10個碳原子的烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀烷氧基。特定言之，具有1個至10個碳原子的烷氧基可具有1個至10個碳原子的直鏈烷氧基；具有1至5個碳原子的直鏈烷氧基；具有3個至10個碳原子的分支鏈或環狀烷氧基；或具有3個至6個碳原子的分支鏈或環狀烷氧基。更特定言之，具有1個至10個碳原子的烷氧基的實例可包含：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、環庚氧基等。
具有1個至10個碳原子的烯基可為直鏈、分支鏈或環狀烯基。特定言之，具有1個至10個碳原子的烯基可為具有2個至10個碳原子的直鏈烯基、具有2個至5個碳原子的直鏈烯基、具有3個至10個碳原子的分支鏈烯基、具有3個至6個碳原子的分支鏈烯基、具有5個至10個碳原子的環狀烯基，或具有6個至8個碳原子的環狀烯基。更特定言之，具有2個至10個碳原子的烯基的實例可包含乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環己烯基等。
在本說明書中，芳基不受特定限制，但較佳地具有6個至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基具有6個至30個碳原子。根據一個實施例，芳基具有6個至20個碳原子。芳基可為苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl group)以及其類似基團作為單環芳基，但不限於此。多環芳基的實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、茀基，或類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸烷基為衍生自烷烴(alkane)的二價官能基，且可為直鏈、分支鏈或環狀類型，其實例包含亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸異丁基、伸第二丁基、伸第三丁基、伸戊基、伸己基，以及類似基團。
在本說明書中，伸芳基意指在芳基處存在兩個鍵接位置之基團，亦即，二價基團。除所述基團各自為二價基團以外，可應用芳基的前述描述。
衍生自任意化合物的多價有機基團是指其中結合至任意化合物的多個氫原子經移除的殘基。在一個實例中，衍生自環丁烷的四價有機基團是指其中鍵結至環丁烷的任何四個氫原子經移除的殘基。
在本說明書中，化學式中的符號
Figure 107128836-A0305-02-0011-27
或
Figure 107128836-A0305-02-0011-28
是指其中相關位置處的氫經移除的殘基。舉例而言，符號
Figure 107128836-A0305-02-0011-29
是指其中鍵結至 環丁烷的碳數1、2、3以及4的四個氫原子經移除的殘基，亦即是指衍生自環丁烷的四價有機基團中的任一者。
在本說明書中，直接鍵或單鍵是指鍵聯至在相關位置處不存在原子或原子團的鍵結線。特定言之，其是指化學式中由L1表示的部分中不存在額外原子的情況。
聚合物
聚合物包含：第一重複單元，包含由化學式1表示的重複單元或由化學式2表示的重複單元；及第二重複單元，包含由化學式3表示的重複單元。
第一重複單元可包含一種類別的由化學式1表示都重複 單元、一種類別的由化學式2表示的重複單元，或此等重複單元中之每一者的混合物，且可區別於分子結構中不含有經取代或未經取代的矽烷基的第二重複單元。
特定言之，在化學式2中，R1及R2中的至少一者為具有1個至10個碳原子的烷基，且另一者為氫。亦即在化學式2中，R1及R2中的一者為具有1個至10個碳原子的烷基且另一者為氫，或R1及R2兩者可為具有1個至10個碳原子的烷基。
在另一方面，第二重複單元具有其包含分子結構中含有經取代或未經取代的矽烷基的由化學式3表示的重複單元的特徵。 如上文所描述，由於聚合物含有第二重複單元，所以可由於聚醯胺酸末端存在羧基防止基團產生及醯亞胺的異構化，且可抑制由自PAC下部膜溶離的副產物或外部污染物引起的配向膜內出現亮點，由此實現具有增強耐久性以及極佳配向特性的配向膜。
特定言之，在化學式3中，R3及R4中的至少一者為經取代或未經取代的矽烷基，且另一者為氫。亦即在化學式3中，R3及R4中的一者為經取代或未經取代的矽烷基且另一者為氫，或R1及R2兩者可為經取代或未經取代的矽烷基。
在經取代或未經取代的矽烷基中，未經取代的矽烷基可為由-SiH3表示的矽烷基。同時，經取代的矽烷基意謂在上文所描述的由-SiH3表示的矽烷基上鍵結取代基代替至少一個氫原子。
取代基的實例包含由下述者所組成的族群中選出的至少一者：鹵基；氰基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；胺基；羧基；磺酸基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫醇基；芳基硫醇基；烷基磺醯氧基；芳基磺醯氧基；硼基；烷基；環烷基； 烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；芳基膦基；或含有N、O以及S原子中的至少一者的雜環基。
較佳地，可使用其中三個甲基鍵結至取代基的三甲基矽烷基。
用於製備由化學式3表示的重複單元的方法的實例不受特別限制，但例如可提及將矽烷化劑添加至含有聚合物(含有由化學式1或化學式2表示的重複單元)或聚合物前驅體的組成物中的方法。
矽烷化劑的實例不受特別限制，且例如可使用N,O-雙(三甲基矽烷基)-三氟乙醯胺(N,O-bis-(trimethylsilyl)-trifluoroacetamide)。
矽烷化劑的量以液晶配向劑組成物之總重量計較佳為0.5莫耳%至60莫耳%。
聚合物具有其同時包含第一重複單元及第二重複單元的特徵且因此經部分地矽烷化。更特定言之，第二重複單元的量以液晶配向劑組成物中的總重複單元的莫耳數計可為0.1莫耳%至70莫耳%、10莫耳%至60莫耳%、20莫耳%至60莫耳%、40莫耳%至60莫耳%，或45莫耳%至50莫耳%。液晶配向劑組成物中存在的總重複單元可意指上文所描述的第一重複單元及第二重複單元。
亦即，第二重複單元的莫耳比以第一重複單元的100莫耳計可為50莫耳至150莫耳、60莫耳至100莫耳，或80莫耳至100莫耳。
當第二重複單元的莫耳比變得太小時，可能難以充分實 現增強由組成物製備的配向膜的效應的配向特性及耐久性。
在化學式1至化學式3的重複單元中，X1至X3各自獨立地為衍生自具有4個至20個碳原子的烴類的四價有機基團，或其中四價有機基團中的至少一個H經鹵素取代或一或多個-CH2-經-O-、-CO-、-S-、-SO-、-SO2-或-CONH-替換以使得氧或硫原子不直接鍵聯的四價有機基團。
作為一特定實例，X1及X3可各自獨立地為由以下化學式4表示的四價有機基團。
Figure 107128836-A0305-02-0014-4
在化學式4中，R5至R10各自獨立地為氫或具有1個至6個碳原子的烷基，且L1為由下述者所組成的族群中選出的任一者：單鍵、-O-、-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-CR11R12-、-(CH2)Z-、-O(CH2)ZO-、-COO(CH2)ZOCO-、-CONH-，伸苯基或其組合，其中R11及R12各自獨立地為氫、烷基或具有1個至10個碳原子的氟烷基，且Z為1至10的整數。
更佳地，X1至X3各自獨立地為衍生自環丁烷-1,2,3,4-四甲酸二酐的以下化學式4-1之有機基團、衍生自1,3-二甲基環丁烷 -1,2,3,4-四甲酸二酐的以下化學式4-2之有機基團，或衍生自四氫-[3,3'-雙呋喃]-2,2',5,5'-四酮的以下化學式4-3之有機基團。
Figure 107128836-A0305-02-0015-5
同時，Y1至Y3定義為由以下化學式5表示的二價有機基團，其可提供能夠呈現上文所描述之效應的具有各種結構的用於液晶配向劑的聚合物。
Figure 107128836-A0305-02-0015-6
在化學式5中，Q1至Q4中的至少一者為氮且其餘為碳，且R13為氫或具有1個至6個碳原子的烷基
由化學式5表示的官能基具有一種結構特徵，其中兩個芳族環狀化合物，較佳地一種雜芳族環狀化合物及一種芳族環狀化合物經由二級胺基或三級胺基鍵結。由此，即使在滿足與液晶配 向劑相同或更高水準之配向及後像特徵時，也可極大地改良電壓保持率，從而可實現極佳的電特性。
在另一方面，當兩種芳族環狀化合物藉由單鍵鍵結而不需要二級胺基或三級胺基時，可存在液晶配向劑之配向特性較差且電壓保持率降低的技術問題。
另外，當經由二級胺基或三級胺基鍵結之兩種芳族環狀化合物兩者均不含有諸如氮原子之雜原子時，即使對由胺與酸酐之間的反應所形成之聚醯胺酸或聚醯胺酸酯進行亞胺化反應，也不能進行充分的亞胺化反應(例如，經由230℃下之熱處理)。因此，存在最終液晶配向膜中亞胺化速率降低的限制。此似乎是由於因胺化合物結構中的差異而造成的胺、聚醯胺酸及聚醯胺酸酯的物理及化學特性的差異。
特定言之，在化學式5中，Q1至Q4中的一者可為氮妾其餘可為碳。更特定言之，在化學式5的Q1至Q4中，Q2及Q4中的一者可為氮且其餘可為碳。較佳地，在化學式5的Q1至Q4中，Q2可為氮，且Q1、Q3以及Q4可為碳。
亦即，化學式5可具有其中苯的六個碳中的一者經氮取代的吡啶(pyridine)化合物及苯化合物經由二級胺或三級胺不對稱鍵結的結構。因此，塗覆一個實施例的液晶配向劑組成物的液晶顯示裝置可實現高電壓保持率及液晶配向特性。
在另一方面，在化學式5中，當Q1及Q3中的一者為氮時，可存在所製備的配向膜的電特性及長期可靠性逐漸降低的問題。
此外，在化學式5中，R3可為氫。
化學式5為衍生自二胺的重複單元，其為用於形成液晶配向劑之聚合物的前驅體且視為由使用如下文所描述的基於不對稱吡啶的二胺所產生的。
考慮到不對稱吡啶二胺的結構或自其衍生的重複單元及自其得到的效應從未在此項技術中先前已知的用於液晶配向劑的聚合物領域中被識別的事實，化學式5的重複單元及為其前驅體的二胺化合物被視為新穎的。
另外，化學式5可包含由以下化學式5-1至化學式5-3表示的官能基。
Figure 107128836-A0305-02-0017-7
在化學式5-1至化學式5-3中，Q1至Q4及R3的定義包含上文在化學式5中所描述的彼等。
因此，由於化學式5包含由化學式5-1至化學式5-3表示 的官能基，所以塗覆一個實施例的用於液晶配向劑之聚合物的液晶顯示裝置可實現高電壓保持率及液晶配向特性。
更特定言之，化學式5可包含由以下化學式5-4至化學式5-6表示的官能基。
Figure 107128836-A0305-02-0018-8
用於製備液晶配向劑之聚合物的方法實例不受特別限制，且例如可使用包含以下步驟的方法：使以下化學式11之雜芳族化合物與化學式12之芳族化合物反應以製備以下化學式13之化合物；使化學式13之化合物還原以製備以下化學式14之二胺；以及使化學式14之二胺與四甲酸或其酸酐反應以製備用於液晶配向劑之聚合物。
Figure 107128836-A0305-02-0018-9
在化學式11中，R21為鹵素原子，R22為氮氧化物官能基，且Z1至Z4中的至少一者為氮且其餘為碳，
Figure 107128836-A0305-02-0019-11
其中在化學式12中，R3為氫或具有1個至10個碳原子的烷基，且R23為胺基或氮氧化物官能基，
Figure 107128836-A0305-02-0019-12
較佳地，在化學式11中，R21為氯原子，R22為硝基，Z1或Z3為氮且另一者為碳，且Z2及Z4可為碳。亦即，化學式11的較佳實例包含2-氯-5-硝基吡啶、2-氯-4-硝基吡啶或類似基團。
同時，在化學式12中，R13為氫，且R23可為硝基或胺基。亦即，化學式12的較佳實例包含伸對苯基二胺、伸間苯基二胺以及其類似物。
特定言之，在製備化學式13之化合物的步驟中，化學式13之化合物可藉由使化學式11之雜芳族化合物與化學式12之雜 芳族化合物反應來製備。特定言之，可進行化學式11之雜芳族化合物中包含之R21鹵元素經化學式12之雜芳族化合物中所包含之氮元素取代的反應。
反應可在50℃至150℃下在三級胺催化劑存在下進行10小時至20小時的條件下進行。反應可在此項技術中先前已知之各種有機溶劑的存在下進行，且有機溶劑之特定實例包含乙酸乙酯、四氫呋喃、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-甲基己內醯胺、2-吡咯啶酮、N-乙基吡咯啶酮、乙烯吡咯啶酮、二甲亞碸、四甲基脲、吡啶、二甲碸、六甲基亞碸、γ-丁內酯、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、3-乙氧基-N,N-二甲基丙醯胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙醯胺、1,3-二甲基-咪唑啶酮、乙基戊基酮、甲基壬基酮、甲基乙基酮、甲基異戊基酮、甲基異丙基酮、環己酮、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、二乙二醇二甲醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮，或類似者。此等溶劑可單獨或以組合形式使用。
在氮氧化物官能基中，氮氧化物為其中氮原子及氧原子鍵結的化合物，且氮氧化物官能基意指官能基中含有氮氧化物的官能基。作為氮氧化物官能基的一實例，可使用硝基(-NO2)或類似基團。
由此製備的化學式13之化合物可經歷還原反應以製備化學式14之二胺化合物。特定言之，隨著化學式13之化合物中所包含的R22或R23之氮氧化物官能基在還原條件下還原成一級胺基，可以合成二胺化合物。
還原反應可在室溫下在鈀/碳催化劑存在下進行10小時至15小時的溫和條件下進行。反應可在此項技術中先前已知之各 種有機溶劑的存在下進行，且有機溶劑之特定實例包含乙酸乙酯、四氫呋喃、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-甲基己內醯胺、2-吡咯啶酮、N-乙基吡咯啶酮、乙烯吡咯啶酮、二甲亞碸、四甲基脲、吡啶、二甲碸、六甲基亞碸、γ-丁內酯、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、3-乙氧基-N,N-二甲基丙醯胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙醯胺、1,3-二甲基-咪唑啶酮、乙基戊基酮、甲基壬基酮、甲基乙基酮、甲基異戊基酮、甲基異丙基酮、環己酮、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、二乙二醇二甲醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮，或類似者。此等溶劑可單獨或以組合形式使用。
化學式13及化學式14中所描述的Z1至Z4、R13、R22以及R23之細節包含上文在化學式11及化學式12中所描述的彼等。
化學式14之化合物的特定實例包含由以下化學式14-1至化學式14-3表示之化合物。
Figure 107128836-A0305-02-0021-13
經由以上步驟製備的化學式14之二胺可與通常用於製備聚醯胺酸的四甲酸或其酸酐反應以製備包含醯胺酸、醯胺酸酯或其混合物的聚合物，該酸酐例如為苯均四酸二酐、3,3',4,4'-聯苯四甲酸二酐，或環丁烷-1,2,3,4-四甲酸二酐，或1,3-二甲基環丁烷-1,2,3,4-四甲酸二酐，或四氫-[3,3'-雙呋喃]-2,2',5,5'-四酮，或類似基團。
替代地，必要時，除了經由以上步驟製備的化學式14之二胺之外，與液晶配向劑相關之領域中通常已知的各種二胺化合物，例如對苯二胺、4,4-氧基二苯胺、4,4'-亞甲苯胺以及其類似物可經混合以製備醯胺酸、醯胺酸酯，或其混合物。
反應條件可參考此項技術中已知的聚醯胺酸製備條件來恰當地調節。
由化學式1表示的重複單元或由化學式2表示的重複單元的適當量可視所需特性而定。
特定言之，由化學式1表示的重複單元的量以聚合物中的總重複單元計可為0莫耳%至95莫耳%，或10莫耳%至90莫耳%。在此範圍內，可提供具有極佳塗覆特性的用於液晶配向劑之聚合物。
由化學式2表示的重複單元的量以聚合物中的總重複單元計可為0莫耳%至80莫耳%、0莫耳%至40莫耳%或0.1莫耳%至30莫耳%。由化學式2表示的重複單元在光照射之後在轉化至醯亞胺過程期間形成鹽(salt)，由此影響分子主鏈的結晶性。若量超過以上範圍，則配向穩定性可藉由分子鏈之黏附(sticking)程度來降低。此外，可能嚴重的是由於殘餘離子而造成電特性及長期 可靠性退化。
製備液晶配向膜的方法
另外，本發明提供一種用於製備液晶配向膜的方法，包含以下步驟：將液晶配向劑組成物塗覆至基板上以形成塗膜(步驟1)；乾燥塗膜(步驟2)；在乾燥步驟之後立即用光照射塗膜或摩擦塗膜以執行配向處理(步驟3)；以及熱處理且固化經配向處理之塗膜(步驟4)。
步驟1為將上文所提及之液晶配向劑組成物塗覆至基板上以形成塗膜的步驟。
將液晶配向劑組成物塗覆於基板上的方法不特別受限制，且例如可使用諸如網版印刷、平版印刷、彈性凸版印刷、噴墨印刷以及類似者的方法。
此外，液晶配向劑組成物可溶解或分散於有機溶劑中。有機溶劑的特定實例包含N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-甲基己內醯胺、2-吡咯啶酮、N-乙基吡咯啶酮、N-乙烯吡咯啶酮、二甲亞碸、四甲基脲、吡啶、二甲碸、六甲基亞碸、γ-丁內酯、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、3-乙氧基-N,N-二甲基丙醯胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙醯胺、1,3-二甲基-咪唑啶酮、乙基戊基酮、甲基壬基酮、甲基乙基酮、甲基異戊基酮、甲基異丙基酮、環己酮、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、二乙二醇二甲醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇單甲醚、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚、乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單丙醚、乙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單異丙基醚、乙二醇單異丙基醚乙酸酯、乙二醇單丁醚、乙二醇單丁醚乙酸酯，以及類似物。此等溶劑可單獨或以組 合形式使用。
另外，液晶配向劑組成物可更包含除有機溶劑之外的其他組分。在一非限制性實例中，當塗覆液晶配向劑組成物時，可更包含能夠提高膜的厚度均一性及表面光滑度、提高液晶配向膜與基板之間的黏著力，或改變液晶配向膜的介電常數及導電性或增大液晶配向膜的稠密性的添加劑。此等添加劑的實例包含各種溶劑、界面活性劑、矽烷類化合物、介電質、交聯化合物等。
步驟2為乾燥藉由將液晶配向劑組成物塗覆至基板上所形成之塗膜的步驟。
乾燥塗膜的步驟可藉由使用諸如加熱塗膜或真空蒸發的方法來執行，且較佳在50℃至150℃，或60℃至140℃下執行。
步驟3是在乾燥步驟之後立即用光照射塗膜或摩擦塗膜以執行配向處理的步驟。
在本說明書中，「在乾燥步驟之後立即照射塗膜」是指在乾燥步驟之後立即用光照射膜而不在高於乾燥步驟的溫度的溫度下進行熱處理，且可添加除熱處理以外的步驟。
更特定言之，當使用包含聚醯胺酸或聚醯胺酸酯的習知液晶配向劑製備液晶配向膜時，其包含在基本上執行高溫熱處理之後的照射光的步驟以用於使聚醯胺酸亞胺化。然而，當使用上文所描述之一個實施例的液晶配向劑製備液晶配向膜時，不包含熱處理步驟，且直接照射光以執行配向處理，且接著藉由熱處理來固化經配向處理之塗膜，由此能夠製備液晶配向膜。
此外，在配向處理步驟中，藉由照射具有150奈米至450奈米的波長的偏光紫外線來執行光照射。在此情況下，曝光的強度 可視用於液晶配向劑的聚合物類別而變化，且較佳地可照射10毫焦/平方公分(mJ/cm2)至10焦/平方公分，或30毫焦/平方公分至2焦/平方公分的能量。
對於紫外線，照射偏光紫外線以執行配向處理，該偏光紫外線選自藉由穿過使用基板(介電各向異性材料塗覆至透明基板(諸如石英玻璃、鹼石灰玻璃、不含石灰鈉-玻璃等)的表面上)的偏光裝置、偏光器板(鋁或金屬線精細地沈積於其上)或反射石英玻璃等的布魯斯特偏光裝置或藉由其反射的方法來經受偏光處理的紫外線。在本文中，偏光紫外線可垂直於基板表面照射，或可藉由朝向特定角度導引入射角來照射。藉由此方法，向塗膜賦予液晶分子的配向能力。
此外，在配向處理步驟中，摩擦處理可採用利用摩擦布的方法。更特定言之，在摩擦處理中，在熱處理步驟之後的塗膜表面可在一個方向上摩擦同時旋轉其中摩擦布附著於金屬輥的摩擦輥。
步驟4是對經配向處理的塗膜進行熱處理且固化的步驟。
對經配向處理的塗膜進行熱處理且固化的步驟是甚至在使用含有聚醯胺酸或聚醯胺酸酯的用於液晶配向劑的聚合物製備液晶配向膜的習知方法中照射光之後執行的步驟，且區別於藉由將液晶配向劑組成物塗覆至基板上且接著在照射光之前或在照射光的同時執行液晶配向劑的亞胺化所執行的熱處理步驟。
在此情況下，熱處理可藉由加熱構件(諸如加熱板、熱風循環鍋爐、紅外鍋爐以及其類似物)來執行，且熱處理較佳在150℃至300℃，或180℃至250℃的溫度下執行。
同時，該方法可更包含在乾燥步驟之後立即在等於或高於乾燥步驟之溫度的溫度下熱處理塗膜，必要時在乾燥塗膜的步驟之後(步驟2)。熱處理可藉由加熱構件(諸如加熱板、熱風循環鍋爐以及紅外鍋爐)來執行，且較佳在150℃至250℃的溫度下進行。在此過程中，液晶配向劑可經亞胺化。
亦即，用於製備液晶配向膜的方法可包含以下步驟：將上文所提及之液晶配向劑組成物塗覆至基板上以形成塗膜(步驟1)；乾燥塗膜(步驟2)；在乾燥步驟之後立即在等於或高於乾燥步驟之溫度的溫度下熱處理塗膜(步驟3)；用光照射經熱處理的塗膜或摩擦塗膜以執行配向處理(步驟4)；以及熱處理且固化經配向處理的塗膜(步驟5)。
液晶配向膜
此外，本發明可提供根據上文所描述的用於製備液晶配向膜的方法所製備的液晶配向膜。特定言之，液晶配向膜可包含一個實施例的液晶配向劑組成物的經配向固化產物。經配向固化產物意謂經由一個實施例的液晶配向劑組成物的配向步驟及固化步驟所得到的材料。
液晶配向膜的厚度不特別受限制，但例如其可在0.01微米(μm)至1000微米的範圍內自由調節。若液晶配向膜的厚度增加或減少特定值，則配向膜中所量測的物理特性亦可改變特定值。
如上文所描述，當使用包含第一重複單元(包含由化學式1表示的重複單元或由化學式2表示第重複單元)及第二重複單元(包含由化學式3表示的重複單元)的液晶配向劑組成物時，可製備由於膜強度增加而具有增強耐久性的液晶配向膜。
液晶顯示裝置
另外，本發明提供一種包含上文所描述的液晶配向膜的液晶顯示裝置。
液晶配向膜可利用已知方法引入液晶單元中，且液晶單元可利用已知方法引入液晶顯示裝置中。液晶配向膜可由另一實施例第液晶配向劑組成物來製備，由此實現極佳的穩定性以及極佳的物理特性。特定言之，可提供在高溫及低頻下可具有高電壓保持率，具有極佳的電特性，減少對比率(contrast ratio)的性能劣化或影像黏附(後像)現象，且具有極佳膜強度的液晶顯示裝置。
根據本發明，可提供一種用於形成呈現極佳配向及電特性且同時具有增強耐久性之液晶配向膜的液晶配向劑組成物，一種使用此組成物製備液晶配向膜的方法，以及一種液晶配向膜及使用此液晶配向膜的液晶顯示裝置。
將藉助於實例更詳細地描述本發明。然而，僅出於說明性目的而給出此等實例，且不意欲藉由此等實例限制本發明的範疇。
<製備實例：製備二胺>
製備實例1
Figure 107128836-A0305-02-0028-14
將18.3公克(100毫莫耳(mmol))2-氯-5-硝基吡啶(2-chloro-5-nitropyridine，化合物1)及12.5公克(98.6毫莫耳)對苯二胺(p-PDA，化合物2)完全溶解於200毫升二甲基甲醯胺(dimethylsulfoxide；DMSO)中。隨後向其中添加23.4公克(200毫莫耳)三乙胺(triethylamine；TEA)且在室溫下攪拌12小時。當完成反應時，將反應產物倒入含有500毫升水的容器中且攪拌1小時。藉由過濾得到的固體用200毫升水及200毫升乙醇洗滌以合成16公克(61.3毫莫耳)化合物3(產率：60%)。
Figure 107128836-A0305-02-0028-15
將化合物3溶解於200毫升的乙酸乙酯(ethyl acetate：EA)及THF呈1：1比率的混合溶液中。向其中添加0.8公克鈀(Pd)/碳(C)且在氫氣氛圍下攪拌12小時。反應完成後，反應混合物經由矽藻土墊過濾且濃縮濾液以製備11公克化合物4的二胺(產率：89%)。
製備實例2
Figure 107128836-A0305-02-0028-17
製備實例2的二胺以與製備實例1中相同的方式製備，不同之處在於使用伸間苯基二胺(m-PDA)代替伸對苯基二胺(p- PDA，化合物2)。
製備實例3
Figure 107128836-A0305-02-0029-18
製備實例3的二胺以與製備實例1中相同的方式製備，不同之處在於使用2-氯-4-硝基吡啶(2-chloro-4-nitropyridine)代替2-氯-5-硝基吡啶(2-chloro-5-nitropyridine，化合物1)。
<實例：製備液晶配向劑組成物>
實例1
將1.408公克(7毫莫耳)製備實例1中製備的二胺及1.8公克N,O-雙(三甲基矽烷基)-三氟乙醯胺(N,O-bis-(trimethylsilyl)-trifluoroacetamide)添加至15.37公克無水N-甲基吡咯啶酮(anhydrous N-methyl pyrrolidone；NMP)中且完全地溶解同時在室溫下攪拌4小時。
隨後，將1.304公克(6.65毫莫耳)環丁烷-1,2,3,4-四甲酸二酐(cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic dianhydride；CBDA)添加至溶液中，且在室溫下攪拌20小時以製備液晶配向劑組成物。
此時，液晶配向劑組成物中的聚醯胺酸矽烷基酯單元的比例以總重複單元計為50莫耳%。
實例2
液晶配向劑組成物以與實例1中相同的方式製備，不同 之處在於附加1.684公克N,O-雙(三甲基矽烷基)-三氟乙醯胺(N,O-bis-(trimethylsilyl)-trifluoroacetamide)。
此時，液晶配向劑組成物中的聚醯胺酸矽烷基酯單元的比例以總重複單元計為45莫耳%。
實例3
液晶配向劑組成物以與實例1中相同的方式製備，不同之處在於使用製備實例2中製備的二胺代替製備實例1中製備的二胺。
實例4
液晶配向劑組成物以與實例1中相同的方式製備，不同之處在於使用製備實例3中製備的二胺代替製備實例1中製備的二胺。
<比較實例：製備液晶配向劑組成物>
比較實例1
液晶配向劑組成物以與實例1中相同的方式製備，不同之處在於不添加N,O-雙(三甲基矽烷基)-三氟乙醯胺(N,O-bis-(trimethylsilyl)-trifluoroacetamide)。
比較實例2
液晶配向劑組成物以與實例1中相同的方式製備，不同之處在於使用由以下化學式A表示的6-(4-胺基苯基)吡啶-3-胺代(6-(4-aminophenyl)pyridin-3-amine)替製備實例1中製備的二胺。
Figure 107128836-A0305-02-0030-19
比較實例3
液晶配向劑組成物以與實例1中相同的方式製備，不同之處在於使用由以下化學式B表示的4,4'-二胺基二苯胺(4,4'-diaminodiphenylamine)代替製備實例1中製備的二胺。
Figure 107128836-A0305-02-0031-20
<實驗實例：量測實例及比較實例中獲得的液晶配向劑組成物的物理特性>
液晶單元藉由使用實例及比較實例中獲得的液晶配向劑組成物來製備。各液晶配向單元的物理特性藉由以下方法量測，且結果展示於以下表1中。
特定言之，使用旋塗法將實例及比較實例中製備的液晶配向劑組成物塗覆至上部/下部基板中的每一者上以維持電壓保持率(VHR)，其中具有60奈米厚度及1公分×1公分面積的ITO電極在具有2.5公分×2.7公分大小的矩形玻璃基板上經圖案化。隨後，將其上塗覆液晶配向劑組成物的基板置放於約80℃下的加熱板上且乾燥2分鐘以蒸發溶劑。為使由此獲得的塗膜經歷配向處理，使用曝光設備以0.25焦耳/平方公分的強度照射254奈米的紫外線，在所述曝光裝置中，線形偏光器黏著至上部及下部板中的每一者的塗膜上。隨後，在約230℃下的烘箱中煅燒(固化)經配向處理的上部/下部板15分鐘以得到具有0.1微米厚度的塗膜。隨後，將浸漬有具有4.5微米大小的球類間隔劑的密封劑(sealing agent)施加至不包括液晶注入孔洞的上部板邊緣。隨後，形成於 上部板及下部板上的配向膜經配向以使得其彼此面對且配向方向彼此對準，且接著將上部板及下部板結合在一起且固化密封劑以製備空的空間。隨後，將液晶注入至空的單元中以製備液晶配向單元。
1)評估液晶配向特性
將偏光板黏著至如上製備的液晶單元的上部板及下部板以與彼此正交。隨後將偏光板黏著之液晶單元置放於亮度為7000坎德拉/平方公尺(cd/m2)的背光上，且用裸眼觀測到漏光。此時，若液晶配向膜的配向特性極佳且液晶經佈置良好，則光不通過彼此垂直黏著的上部及下部偏光板，且觀測到無瑕疵的黑暗。在此情況下，配向特性評估為「良好」，且當觀測到諸如液晶流動標記或亮點的漏光時，評估為「較差」。結果展示於下表1中。
2)電壓保持率(voltage holding ratio；VHR)
對於液晶配向單元，在1赫茲(Hz)及60℃下使用購自東揚公司(TOYO Corporation)的6254C設備作為量測儀器來量測電壓保持率。
3)AC後像
將偏光板黏著至液晶單元的上部板及下部板以便與彼此正交。將偏光板黏著之液晶單元黏著至7000坎德拉/平方公尺的背光上，且使用PR-880設備(其為量測亮度的裝置)來測量黑模式中的亮度。隨後，在室溫下用5伏特(V)的AC電壓驅動液晶單元24小時。之後，在斷開液晶單元的電壓的狀態下以如上文所描述的相同方式量測黑模式中的亮度。在驅動液晶單元之前所量測的初始亮度(L0)與驅動液晶單元之後所量測的最終亮度(L1) 之間的差值除以初始亮度的值(L0)並乘以100，由此計算亮度波動率。在經計算的亮度波動率越接近0%時，其意謂配向穩定性極佳。經由此類亮度波動率的量測結果評估後像水準，且結果展示於下表1中。
4 長期可靠性
以上製備的配向單元在80℃下隨時間經受亮點測試，且根據以下標準評估長期可靠性。結果展示於下表1中。
*極佳：即使在100小時之後亦無亮點出現
*較差：在100小時內出現亮點
5.亞胺化轉化率(%)
由實例及比較例的液晶配向劑組成物獲得的液晶配向膜的FT-IR光譜藉由ATR方法來量測，且量測配向膜中所包含的聚合物分子中醯亞胺結構的比率。
Figure 107128836-A0305-02-0033-21
如表1中所示，在藉由使用由製備實例1至製備實例3中獲得的具有特異性結構的二胺所合成的聚合物來得到各實例的液晶配向單元的情況下，證實配向及後像性能極佳，電壓保持率 (VHR)為高達77%或大於77%(77%至79%)且同時呈現長期可靠性，由此實現極佳的電特性及耐久性。
在各實例的液晶配向劑的情況下，證實聚合物的亞胺化轉化率極高達至97%至98%，因此其適用於製備聚醯亞胺液晶配向膜。
相比之下，證實了由於比較實例1的液晶配向劑不含有矽烷化添加劑(諸如N,O-雙(三甲基矽烷基)-三氟乙醯胺)，所以長期可靠性較差，例如在保持100小時內的長時間段時出現亮點。
在另一方面，證實了比較實例2及比較實例3的液晶配向劑不含有具有製備實例1至製備實例3中所展示之結構的二胺，電壓保持率(VHR)為56%及72%(其與各實例相比非常低)，且因此電特性經降低。

Claims (14)

  1. 一種液晶配向劑組成物，包括：聚合物，包含第一重複單元，其包含由以下化學式1表示的重複單元或由以下化學式2表示的重複單元；以及第二重複單元，其包含由以下化學式3表示的重複單元，其中所述第二重複單元的量以總重複單元的莫耳數計為0.1莫耳%至70莫耳%：
    Figure 107128836-A0305-02-0035-22
     其中，在化學式1至化學式3中，R1及R2中的至少一者為具有1個至10個碳原子的烷基且另一者為氫，R3及R4中的至少一者為經取代或未經取代的矽烷基且另一 者為氫，X1至X3為由以下化學式4表示的四價有機基團，
    Figure 107128836-A0305-02-0036-23
     其中，在化學式4中，R5至R10各自獨立地為氫或具有1個至6個碳原子的烷基，L1為選自以下的任一者：單鍵、-O-、-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-CR11R12-、-(CH2)Z-、-O(CH2)ZO-、-COO(CH2)ZOCO-、-CONH-、伸苯基或其組合，其中R11及R12各自獨立地為氫、具有1個至10個碳原子的烷基，或氟烷基，Z為1至10的整數，以及Y1至Y3各自獨立地為由以下化學式5表示的二價有機基團，
    Figure 107128836-A0305-02-0036-24
     其中，在化學式5中， Q1至Q4中的至少一者為氮且其餘為碳，以及R13為氫或具有1個至6個碳原子的烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的液晶配向劑組成物，其中所述經取代或未經取代的矽烷基包含三甲基矽烷基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的液晶配向劑組成物，其中所述第二重複單元的量以總重複單元的莫耳數計為0.1莫耳%至50莫耳%。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的液晶配向劑組成物，其中Q2及Q4中的一者為氮且其餘為碳，且Q1及Q3為氮。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的液晶配向劑組成物，其中在化學式5的Q1至Q4中，Q2為氮且Q1、Q3以及Q4為碳。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的液晶配向劑組成物，其中在化學式5中，R13為氫。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的液晶配向劑組成物，其中化學式5包含由以下化學式5-1至化學式5-3表示的官能基：
    Figure 107128836-A0305-02-0037-25
     [化學式5-3]
    Figure 107128836-A0305-02-0038-26
     其中，在化學式5-1至化學式5-3中，Q1至Q4以及R13如申請專利範圍第1項中所定義。
  8. 一種用於製備液晶配向膜的方法，包括以下步驟：將如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的液晶配向劑組成物塗覆至基板上以形成塗膜；乾燥所述塗膜；在所述乾燥步驟之後立即用光照射所述塗膜或摩擦所述塗膜以執行配向處理；以及熱處理且固化經所述配向處理的所述塗膜。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的用於製備液晶配向膜的方法，其中所述液晶配向劑組成物經溶解或分散於有機溶劑中。
  10. 如申請專利範圍第8項所述的用於製備液晶配向膜的方法，其中所述乾燥所述塗膜的步驟在50℃至150℃下執行。
  11. 如申請專利範圍第8項所述的用於製備液晶配向膜的方法，其中在所述配向處理步驟中，所述光照射藉由照射波長為150奈米至450奈米的偏光紫外線來執行。
  12. 如申請專利範圍第8項所述的用於製備液晶配向膜的方法，其中在所述固化所述塗膜的步驟中，所述熱處理溫度為150℃至300℃。
  13. 一種液晶配向膜，包括如申請專利範圍第1項所述的液晶配向劑組成物的經配向固化產物。
  14. 一種液晶顯示裝置，包括如申請專利範圍第13項所述的液晶配向膜。
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