JP2012144745A - メルカプト官能性の高μβEO発色団、及び、高Tg低光学損失の共有結合性の高μβEO発色団を含むポリマー、及びEO材料の合成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】メルカプト官能性の高μβEO発色団は、ポリ(硫化イミド)ポリマーに共有結合して、Tgが高く光学損失の少ない共有結合性の高μβEO発色団含有ポリマーを生じ、穏やかな重合条件を用いて、これらのEO材料を合成する。
【選択図】図2
Description
C*は不斉炭素原子を意味し、
Dは電子供与基であり、
Bは2価の環を少なくとも1つ含み、
R2及びR3は互いに異なっており、
R2は、H、置換または非置換のC1−C10アルキル、置換または非置換のC2−C10アルケニル、置換または非置換のC2−C10アルキニル、置換または非置換のアリール 、置換または非置換のアルキルアリール、置換または非置換の炭素環、置換または非置換の複素環、置換または非置換のシクロヘキシル、及び(CH2)n--O-- (CH2)nからなる群より選択され、ここでnは1〜10の整数であり、
R3は、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアルキルアリール、置換または非置換の炭素環、置換または非置換の複素環、置換または非置換のシクロヘキシル、及び(CH2)n--O-- (CH2)nからなる群より選択され、ここでnは1〜10の整数であり、
あるいは、R2とR3が一緒に環構造または置換された環構造を形成し、
構造式Iの化合物は、任意の位置に、マレイミド結合と反応することのできる、少なくとも1つの末端−SH基を有する。
選択された硫化物化合物を、溶媒中で、触媒を用いて、N−(ハロゲン化ビフェニル)ビスマレイミド、及び光学発色団と反応させ、
約2時間の間、反応温度を約20℃〜約60℃に保ち、
得られたポリマーをメタノール及び塩酸の溶液中に沈降させ、
得られた沈降ポリマーをメタノールで洗浄し、
前記ポリマーを真空オーブン内で、約60℃〜約80℃の範囲で約16時間乾燥させ、それによってEO材料を得る、
各工程を有してなり、
ここで、構造式Iの化合物において、
C*は不斉炭素原子を意味し、
Dは電子供与基であり、
Bは2価の環を少なくとも1つ含み、
R2及びR3は互いに異なっており、
R2は、H、置換または非置換のC1−C10アルキル、置換または非置換のC2−C10アルケニル、置換または非置換のC2−C10アルキニル、置換または非置換のアリール 、置換または非置換のアルキルアリール、置換または非置換の炭素環、置換または非置換の複素環、置換または非置換のシクロヘキシル、及び(CH2)n--O-- (CH2)nからなる群より選択され、ここでnは1〜10の整数であり、
R3は、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアルキルアリール、置換または非置換の炭素環、置換または非置換の複素環、置換または非置換のシクロヘキシル、及び(CH2)n--O-- (CH2)nからなる群より選択され、ここでnは1〜10の整数であり、
あるいは、R2とR3が一緒に環構造または置換された環構造を形成し、
構造式Iの化合物は、マレイミド結合と反応して、共有結合を形成することのできる、少なくとも1つの末端--SH基を任意の位置に有する。
硫化物を、溶媒中で、例えばトリエチルアミンなどのトリアミン触媒を用いて、N−(ハロゲン化ビフェニル)ビスマレイミドと反応させ、
約2時間の間、反応温度を約20℃〜約60℃に保ち、
得られたポリマーをメタノール及び塩酸の溶液中に沈降させ、
得られた沈降ポリマーをメタノールで洗浄し、
前記ポリマーを真空オーブン内で、約60℃〜約80℃の範囲で約16時間乾燥させ、それによってEO材料を得る、
各工程を有してなる。
ここで、
C*は不斉炭素原子を意味し、
Dは電子供与基であり、
Bは2価の環を少なくとも1つ含み、
R2及びR3は互いに異なっており、
R2は、H、置換または非置換のC1−C10アルキル、置換または非置換のC2−C10アルケニル、置換または非置換のC2−C10アルキニル、置換または非置換のアリール 、置換または非置換のアルキルアリール、置換または非置換の炭素環、置換または非置換の複素環、置換または非置換のシクロヘキシル、及び(CH2)n--O-- (CH2)nからなる群より選択され、ここでnは1〜10の整数であり、
R3は、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアルキルアリール、置換または非置換の炭素環、置換または非置換の複素環、置換または非置換のシクロヘキシル、及び(CH2)n--O-- (CH2)nからなる群より選択され、ここでnは1〜10の整数であり、
あるいは、R2とR3が一緒に環構造または置換された環構造を形成し、
構造式Iの化合物が、任意の位置に、マレイミド結合と反応することのできる、少なくとも1つの末端--SH基を有する。
ここで、
C*は不斉炭素原子を意味し、
R2及びR3は互いに異なっており、
R2は、H、置換または非置換のC1−C10アルキル、置換または非置換のC2−C10アルケニル、置換または非置換のC2−C10アルキニル、置換または非置換のアリール 、置換または非置換のアルキルアリール、置換または非置換の炭素環、置換または非置換の複素環、置換または非置換のシクロヘキシル、及び(CH2)n--O-- (CH2)nからなる群より選択され、ここでnは1〜10の整数であり、
R3は、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアルキルアリール、置換または非置換の炭素環、置換または非置換の複素環、置換または非置換のシクロヘキシル、及び(CH2)n--O-- (CH2)nからなる群より選択され、ここでnは1〜10の整数であり、
あるいは、R2とR3が一緒に環構造または置換された環構造を形成し、
R4及びR5は、同一でも異なっていてもよく、H、CnH2n+1、及びSHからなる群より選択され、
あるいは、R4とR5が、一緒にまたは別々に芳香族化合物を形成し、
R6及びR7は、同一でも異なっていてもよく、H、CH3、SH、及び(CH)n2-Qからなる群より選択され、ここでQはH及びSHからなる群より選択され、n2は1〜10の整数であり、
あるいは、R6とR7が、一緒にまたは別々に芳香族化合物を形成し、
n1は1〜3の整数であり、
構造式IIの化合物は、任意の位置に、マレイミド結合と反応することのできる、少なくとも1つの末端--SH基を有する。
構造式IIを有する電気光学発色団の例としては、限定はしないが、下記の通りである:
ここで、
C*は不斉炭素原子を意味し、
R2及びR3は互いに異なっており、
R2は、H、置換または非置換のC1−C10アルキル、置換または非置換のC2−C10アルケニル、置換または非置換のC2−C10アルキニル、置換または非置換のアリール 、置換または非置換のアルキルアリール、置換または非置換の炭素環、置換または非置換の複素環、置換または非置換のシクロヘキシル、及び(CH2)n--O-- (CH2)nからなる群より選択され、ここでnは1〜10の整数であり、
R3は、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアルキルアリール、置換または非置換の炭素環、置換または非置換の複素環、置換または非置換のシクロヘキシル、及び(CH2)n--O-- (CH2)nからなる群より選択され、ここでnは1〜10の整数であり、
あるいは、R2とR3が一緒に環構造または置換された環構造を形成し、
R6及びR7は、同一でも異なっていてもよく、H、CH3、SH、及び(CH)n2-Qからなる群より選択され、ここでQはH及びSHからなる群より選択され、n2は1〜10の整数であり、
あるいは、R6とR7が、一緒にまたは別々に芳香族化合物を形成し、
構造式IIIの化合物は、任意の位置に、マレイミド結合と反応することのできる、少なくとも1つの末端--SH基を有する。
構造式IIIを有する電気光学発色団の例としては、限定はしないが、下記の通りである:
ここで、
R8、R9、R10、R11およびR12 は、同一でも異なっていてもよく、H、F、Cl、Br、CF3、C2-C8フルオロアルキル及びフルオロアリールからなる群より選択され、
少なくともR8、R9、R10、R11およびR12 のうちの1つはハロゲンまたはハロゲン化アルキルまたはアリール基を含む。
100mlのガラスフラスコに1.972g(4mmol)のOFBP−BMI、1.00g(4mmol)のビス(4-メルカプトフェニル)スルフィド単量体(MPS)、及び、溶媒として50gのC7H8O/C6H4(OH)CH3 (m−クレゾール)を入れた。ガラスフラスコに25mgの触媒(トリエチルアミン)を注入後、40℃で2時間、反応を維持した。得られた粘性のポリマー溶液をメタノール/塩酸の酸性溶液中にゆっくりと沈降させた。沈降ポリマーを温メタノールで洗浄し、次に真空オーブン内で、60℃で16時間乾燥させた。得られた白色の乾燥ポリマー粉末は2.52g(85%)であった。同様の反応は、TCBDS、DMDS及びCBDSを用いても行なうことができる。得られたポリマー粉末の典型的収率は、約70%〜約80%の範囲であった。
ここで、
C*は不斉炭素原子を意味し、
Dは電子供与基であり、
Bは2価の環を少なくとも1つ含み、
R2及びR3は互いに異なっており、
R2は、H、置換または非置換のC1−C10アルキル、置換または非置換のC2−C10アルケニル、置換または非置換のC2−C10アルキニル、置換または非置換のアリール 、置換または非置換のアルキルアリール、置換または非置換の炭素環、置換または非置換の複素環、置換または非置換のシクロヘキシル、及び(CH2)n--O-- (CH2)nからなる群より選択され、ここでnは1〜10の整数であり、
R3は、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアルキルアリール、置換または非置換の炭素環、置換または非置換の複素環、置換または非置換のシクロヘキシル、及び(CH2)n--O-- (CH2)nからなる群より選択され、ここでnは1〜10の整数であり、
あるいは、R2とR3が一緒に環構造または置換された環構造を形成し、
構造式Iの化合物は、任意の位置に、マレイミド結合と反応することのできる、少なくとも1つの末端--SH基を有する。
電気光学発色団は、構造式II:
ここで、
C*は不斉炭素原子を意味し、
R2及びR3は互いに異なっており、
R2は、H、置換または非置換のC1−C10アルキル、置換または非置換のC2−C10アルケニル、置換または非置換のC2−C10アルキニル、置換または非置換のアリール 、置換または非置換のアルキルアリール、置換または非置換の炭素環、置換または非置換の複素環、置換または非置換のシクロヘキシル、及び(CH2)n--O-- (CH2)nからなる群より選択され、ここでnは1〜10の整数であり、
R3は、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアルキルアリール、置換または非置換の炭素環、置換または非置換の複素環、置換または非置換のシクロヘキシル、及び(CH2)n--O-- (CH2)nからなる群より選択され、ここでnは1〜10の整数であり、
あるいは、R2とR3が一緒に環構造または置換された環構造を形成し、
R4及びR5は、同一でも異なっていてもよく、H、CnH2n+1、及びSHからなる群より選択され、
あるいは、R4とR5が、一緒にまたは別々に芳香族化合物を形成し、
R6及びR7は、同一でも異なっていてもよく、H、CH3、SH、及び(CH)n2-Qからなる群より選択され、ここでQはH及びSHからなる群より選択され、n2は1〜10の整数であり、
あるいは、R6とR7が、一緒にまたは別々に芳香族化合物を形成し、
n1は1〜3の整数であり、
構造式IIの化合物は、任意の位置に、マレイミド結合と反応することのできる、少なくとも1つの末端−SH基を有する;
及び、構造式III:
ここで、
C*は不斉炭素原子を意味し、
R2及びR3は互いに異なっており、
R2は、H、置換または非置換のC1−C10アルキル、置換または非置換のC2−C10アルケニル、置換または非置換のC2−C10アルキニル、置換または非置換のアリール 、置換または非置換のアルキルアリール、置換または非置換の炭素環、置換または非置換の複素環、置換または非置換のシクロヘキシル、及び(CH2)n--O-- (CH2)nからなる群より選択され、ここでnは1〜10の整数であり、
R3は、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアルキルアリール、置換または非置換の炭素環、置換または非置換の複素環、置換または非置換のシクロヘキシル、及び(CH2)n--O-- (CH2)nからなる群より選択され、ここでnは1〜10の整数であり、
あるいは、R2とR3が一緒に環構造または置換された環構造を形成し、
R6及びR7は、同一でも異なっていてもよく、H、CH3、SH、及び(CH)n2-Qからなる群より選択され、ここでQはH及びSHからなる群より選択され、n2は1〜10の整数であり、
あるいは、R6とR7が、一緒にまたは別々に芳香族化合物を形成し、
構造式IIIの化合物は、任意の位置に、マレイミド結合と反応することのできる、少なくとも1つの末端−SH基を有する;
からなる群より選択されることが好ましい。
ここで、
n2は20より大きい整数である。n2は、50より大きい整数であることが好ましい。
ここで、該方法は、
硫化物を、溶媒中で、例えばトリエチルアミンなどのトリアミン触媒を用いて、N−(ハロゲン化ビフェニル)ビスマレイミド、及び、光学発色団と反応させ、
約2時間の間、反応温度を約20℃〜約60℃に保ち、
得られたポリマーをメタノール及び塩酸の溶液中に沈降させ、
得られた沈降ポリマーをメタノールで洗浄し、
前記ポリマーを真空オーブン内で、約60℃〜約80℃の範囲で、約16時間乾燥させ、それによってEO材料を得る、
各工程を有してなり、
ここで、構造式Iの化合物において、
C*は不斉炭素原子を意味し、
Dは電子供与基であり、
Bは2価の環を少なくとも1つ含み、
R2及びR3は互いに異なっており、
R2は、H、置換または非置換のC1−C10アルキル、置換または非置換のC2−C10アルケニル、置換または非置換のC2−C10アルキニル、置換または非置換のアリール 、置換または非置換のアルキルアリール、置換または非置換の炭素環、置換または非置換の複素環、置換または非置換のシクロヘキシル、及び(CH2)n--O-- (CH2)nからなる群より選択され、ここでnは1〜10の整数であり、
R3は、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアルキルアリール、置換または非置換の炭素環、置換または非置換の複素環、置換または非置換のシクロヘキシル及び(CH2)n--O-- (CH2)nからなる群より選択され、ここでnは1〜10の整数であり、
あるいは、R2とR3が一緒に環構造または置換された環構造を形成し、
構造式Iの化合物は、任意の位置に、マレイミド結合と反応することのできる、少なくとも1つの末端--SH基を有する。
溶媒は、m-クレゾール、m-クレゾール誘導体、THF、シクロヘキサノン及びDMFからなる群より選択されることが好ましい。溶媒がm-クレゾールの場合、反応温度は約20℃〜約45℃に維持して差し支えない。m-クレゾールは、重合方法に、より低い温度をもたらし、側鎖の反応を最小限に抑える。したがって、収率の向上はm-クレゾールの使用と関係があるであろう。
Claims (2)
- 少なくとも1つのN−(ハロゲン化フェニル)マレイミド、及び、置換ジチオール、ジまたはビス(アルキルメルカプト)スルフィド、及びハロゲン化ジ(メルカプト)化合物からなる群より選択される、少なくとも1つの硫化物を含む、電気光学ポリマー。
- N−(ハロゲン化ビフェニル)ビスマレイミド、及び、置換ジチオール、ジまたはビス(アルキルメルカプト)スルフィド、及びハロゲン化ジ(メルカプト)化合物からなる群より選択される、少なくとも1つの硫化物を含む、電気光学ポリマーの合成方法であって、
該方法が、
硫化物を、溶媒中で、触媒を用いて、N−(ハロゲン化ビフェニル)ビスマレイミドと反応させ、
約2時間の間、反応温度を約20℃〜約60℃に保ち、
得られたポリマーをメタノール及び塩酸の溶液中に沈降させ、
得られた沈降ポリマーをメタノールで洗浄し、
前記ポリマーを真空オーブン内で乾燥させ、それによってEO材料を得る、
各工程を有してなる方法。
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