JP2012077219A - エポキシシリコーン樹脂含有硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エポキシシリコーン樹脂、硬化剤、及び硬化促進剤を必須成分とする熱硬化性樹脂組成物であり、上記エポキシシリコーン樹脂として、両末端にアルコール性水酸基を末端に有する直鎖ポリシロキサンと酸無水物の反応により得られる両末端にカルボキシル基を有するヘミエステル(A2)と、室温で液状である脂環式エポキシ樹脂(A3)を、(A2)のカルボキシル基と(A3)のエポキシ基のモル比が1:2〜1:10で反応させて得られるエポキシシリコーン樹脂を使用する。
【選択図】なし
Description
a) 上記エポキシシリコーン樹脂の製造方法で得られたエポキシシリコーン樹脂、又は上記エポキシシリコーン樹脂の製造方法で得られたエポキシシリコーン樹脂を含む反応混合物である。このエポキシシリコーン樹脂を含む反応混合物は、室温での粘度が0.1〜200Pa・s、エポキシ当量が250〜500g/eq.であることが望ましい。
b) (A)エポキシシリコーン樹脂、(B)硬化剤、及び(C)硬化促進剤を必須成分とする熱硬化性樹脂組成物であり、(A)エポキシシリコーン樹脂として、上記のエポキシシリコーン樹脂又は上記エポキシシリコーン樹脂の製造方法で得られたエポキシシリコーン樹脂を含む反応混合物を使用した熱硬化性樹脂組成物である。上記熱硬化性樹脂組成物において、1)硬化剤が酸無水物であること、及び2)硬化促進剤が4級アンモニウム塩及び4級ホスホニウム塩の少なくとも1種から選ばれること、のいずれか1以上を満足することが望ましい。また、(A)エポキシシリコーン樹脂、(D)カチオン硬化触媒を必須成分とする熱硬化性樹脂組成物であり、(A)エポキシシリコーン樹脂として、上記のエポキシシリコーン樹脂又は上記エポキシシリコーン樹脂の製造方法で得られたエポキシシリコーン樹脂を含む反応混合物を使用した熱硬化性樹脂組成物である。
c) 上記熱硬化性樹脂組成物において、熱硬化性樹脂組成物が、1)光学部品用樹脂組成物又は電子部品用樹脂組成物であること、及び2)光半導体部品用樹脂組成物であること、のいずれかであることが望ましい。また本発明は、上記の熱硬化性樹脂組成物を用いて封止することを特徴とするLED装置である。また本発明は、上記の熱硬化性樹脂組成物を光照射または熱処理により得られるフィルム体である。
である。
(R6SiO3/2)k(R7R8SiO)j(Me3SiO1/2)i (10)
(式中、R6〜R8は、それぞれ内部にエポキシ基を含んでいてもよい炭素数1〜20の炭化水素基、芳香族基であり、内部にエーテル性酸素原子を1〜3個有していても良い。ただし、R6〜R8のうち、1つ以上は必ずエポキシ基を含む。またR7、R8が同時にエポキシ基を有することはない。i〜kは、i+j+k=1,0≦k<1、0<j<1、0<i0.75を満たす数である。)で表されるエポキシシリコーン樹脂、又は一般式(11)
(A1)成分として、XF42-C3294(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製;一般式(1)において、R1がメチル基、nが8、R2が一般式(4)で表され、lの平均が1.5であるアルコール性水酸基を両末端に有する直鎖ポリジメチルシロキサン化合物:アルコール性水酸基当量480g/mol)887重量部、及び酸無水物成分としてヘキサヒドロ無水フタル酸285重量部を使用した。(A1)1モルに対して、酸無水物は2モルである。
上記原料を、攪拌モーター、還流冷却管、窒素ラインを装着した3Lのセパラブルフラスコに投入し、攪拌しながら160℃に昇温した。160℃に到達した後攪拌を4時間続けて両末端にカルボキシル基を有するヘミエステル化合物(A2)を合成した。得られた(A2)を、サンプリングし0.1NのKOH/メタノール溶液にて酸価を測定したところ、90mgKOH/gであり、定量的に反応が進んでいることを確認した。
次いで、ヘミエステル化合物(A2)に、(A3)成分である3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(エポキシ当量130g/eq.)1118重量部を投入した。この際の、カルボキシル基とエポキシ基のモル比は1:4.7である。次に、反応触媒として、テトラエチルアンモニウムクロリドの4%酢酸溶液を、0.9重量部滴下し、170℃の反応温度で5時間反応を行った。サンプリングを行い、酸価測定によりカルボキシル基が消失していることを確認後、150メッシュの金網を用いて反応混合液中の樹脂をろ過した。このようにして、エポキシシリコーン樹脂(A)を2130重量部得た。得られた樹脂のエポキシ当量は381g/eq.、室温での粘度は11.1Pa・sであった。このエポキシシリコーン樹脂(A)を、ES1とする。
(A3)成分として、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレートを1491重量部とした以外は実施例1と同様の操作を行って、エポキシシリコーン樹脂(A)を2450重量部得た。このエポキシシリコーン樹脂(A)のエポキシ当量は302g/eq.であり、室温での粘度は5.1Pa・sであった。このエポキシシリコーン樹脂(A)を、ES2とする。
(A1)成分として、XF42−B0970(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製;一般式(1)において、R1がメチル基、nが18、R2が一般式(4)で表され、lの平均が1.5であるアルコール性水酸基を両末端に有する直鎖ポリジメチルシロキサン化合物:アルコール性水酸基当量820g/mol)を820重量部、酸無水物成分としてヘキサヒドロ無水フタル酸154重量部、(A3)成分として3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレートを806重量部用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、エポキシシリコーン樹脂(A)を1650重量部得た。このエポキシシリコーン樹脂(A)のエポキシ当量は372g/eq.であり、室温での粘度は6.5Pa・sであった。このエポキシシリコーン樹脂(A)を、ES3とする。
(A1)成分として、OFOH702−E(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製;一般式(1)において、R1がメチル基、nが26、R2が一般式(4)で表され、lの平均が1.5であるアルコール性水酸基を両末端に有する直鎖ポリジメチルシロキサン化合物:アルコール性水酸基当量1063g/mol)を532重量部、酸無水物成分としてヘキサヒドロ無水フタル酸77重量部、(A3)成分として3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレートを605重量部用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、エポキシシリコーン樹脂(A)を1132重量部得た。このエポキシシリコーン樹脂(A)のエポキシ当量は299g/eq.であり、室温での粘度は2.1Pa・sであった。このエポキシシリコーン樹脂(A)を、ES4とする。
(A1)成分として、XF−42−C3294を50重量部、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸17重量部を用い、100℃4時間加熱攪拌し、両末端にカルボキシル基を有するヘミエステル化合物(A2)を合成した。得られた(A2)を、サンプリングし0.1NのKOH/メタノール溶液にて酸価を測定したところ、85mgKOH/gであり、定量的に反応が進んでいることを確認した。これに、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(エポキシ当量167g/eq.)134重量部、メチルイソブチルケトン100mlをいれ、攪拌、加熱して溶解させた。120℃で溶剤の還流下、トリn−ヘキシルホスフィン1.4重量部のメチルイソブチルケトン10重量部溶液を約3時間かけて滴下した後、15時間反応させた。得られた反応溶液から、溶剤を留去してエポキシシリコーン樹脂(ES5)を178重量部得た。ES5のエポキシ当量は288g/eq.,室温での粘度は86Pa・sであった。
(A)成分として実施例1〜4で得られたエポキシシリコーン樹脂(A)(ES1〜4)を、(B)成分としてメチル化ヘキサヒドロ無水フタル酸(MH:酸無水物当量168g/eq.)を用いて、エポキシ成分のエポキシ基と酸無水物の酸無水物基のモル比が1:1となるように加え、よく混合し、さらに(C)成分の硬化促進剤としてテトラ−n−ブチルホスホニウムo,o’−ジエチルホスホロジチオネートを全体の0.5重量%投入し、真空脱気して金型内で、120℃で4時間、更に160℃で12時間硬化して縦5cm、横5cm、厚さ1mm及び縦5cm、横3cm、4mmの樹脂板を作成し、各種物性を測定した。また、曲げ試験用には、80mm×10mm×4mmを使用した。
(A)成分として、実施例1で得られたエポキシシリコーン樹脂(ES1)を使用し、更に(E)成分として一般式(11)において、hが8、R1がメチル基、R9がプロピレン基、E1が式(12)で表されるエポキシシリコーン樹脂(EST)を、重量比1:1の割合で使用した以外は実施例6と同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
合成例1で得られたエポキシシリコーン樹脂(ES5)を用いた以外は、実施例6と同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(A)成分を使用せず、(E)成分である3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(EpC)を26重量部,MHを34重量部用いた他は、実施例6と同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(A)成分を使用せず、(E)成分であるトリグリシジルイソシアヌレート(EpT、エポキシ当量100g/eq.)を20重量部、MHを34重量部用いた他は、実施例6と同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
合成例1で得られたエポキシシリコーン樹脂(ES5)66重量部、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(EpF、エポキシ当量167g/eq.)、EpCを27部、MHを100部をよく混合し、硬化促進剤として2−エチルー4−メチルイミダゾールを0.4重量部添加、混合した以外は実施例6同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(A)成分を使用せず、EpCを55重量部、エポキシ当量が1,200g/eq.の水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(EpHA)を40重量部、2、2−ビス(ヒドロキシメチル)―1―ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物(EpHx、エポキシ当量180g/eq.)を8重量部、1,6−ヘキサンジオールとメチル化ヘキサヒドロ無水フタル酸の化学量論反応物(HxH)を8重量部、MHを82重量部用いた以外は実施例6と同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(A)成分を使用せず、トリグリシジルイソシアヌレートを、プロピオン酸を用いて部分的に付加反応させたエポキシ樹脂(EpTPエポキシ当量:140g/eq.28重量部、MHを34重量部を用いた以外は実施例6と同様の操作を行い1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(A)成分を使用せず、上記一般式(10)において、k=0、j=0.8、i=0.2であり、R7がメチル基、R8が2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基であるエポキシシリコーン樹脂(ESC、エポキシ当量207g/eq.)を42重量部、MHを27重量部用いた以外は実施例6と同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(C6H5)0.62(CH2=CH)0.38(CH3)0.38SiO1.31で表されるフェニルシリコーンレジン30重量部と、ヒドロシリル当量が163g/eq.で表されるメチルハイドロジェンシリコーンオイルを16重量部用い、硬化触媒として白金―テトラビニルジシロキサン錯体のキシレン溶液を、全重量に対し20ppm加え、真空脱気して金型内で、120℃で4時間、更に160℃で12時間硬化して厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
((Me2CH2=CH)SiO1/2)1.0(MeSiO3/2)1.11(Me2SiO)0.05で表されるシリコーンレジン100重量部、ビニル当量が1,400g/eq.である両末端ビニル基含有ジメチルシロキサンオイル20重量部、ヒドロシリル当量が64g/eq.であるメチルハイドロジェンシリコーンオイル48重量部を用い、比較例8と同様に硬化して厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(1)硬化物のガラス転移温度(Tg)の測定
セイコー電子工業(株)製熱応力歪測定装置TMA/SS120Uを用いて30℃から270℃の範囲で測定し、線膨張率の変化した温度をガラス転移温度とした。昇温速度は5℃/分とした。
セイコー電子工業(株)製熱応力歪測定装置TMA/SS120Uを用いて30℃から270℃の範囲で測定し、40℃と60℃の2点で結ばれた直線の傾きから線膨張率を算出した。昇温速度は5℃/分とした。
日立製作所製自記分光光度計U−3410を用いて、厚さ1mm硬化物の400nmの透過度を測定した。
厚さ4mmの硬化物をQパネル社製耐候性試験機QUVを用いて、600時間UV照射した後の400nmの透過度を、初期透過度と同様にして測定した。QUVのランプにはUVA340nmを用い、ブラックパネル温度は55℃とした。
1mm厚の硬化物を150℃の環境下にさらし、72時間後の400nmの透過度を、初期透過度と同様にして測定した。
1mm厚の硬化物を150℃の環境下にさらし、480時間後の400nmの透過度を、初期透過度と同様にして測定した。
テクロック(株)性硬度計TYPE−Dを用いて、室温での硬化物の表面硬度を測定した。
金型を外したとき、硬化物の均一性や硬化収縮による硬化物の割れを目視にて判定した。○:均一な硬化物である。△:金型の形状を保っているが硬化物中にクラックが生じている。×:金型の形状を保たず、樹脂が割れている。
JIS−7171に準拠し、80mm×10mm×4mmの試験片を用いて、オートグラフ(島津製作所(株)製)により曲げ弾性率、曲げ強度、曲げたわみを測定した。
実施例6〜10、比較例1〜9の配合により得られた配合物を、底辺部が銀メッキされた青色LED用プレモールドパッケージに、注型により充填し、100℃2時間、150℃5時間硬化させて封止して、LED装置を作成した。
(10)リフロー試験
封止されたLEDパッケージを、260℃を15秒保持するよう設定されたリフロー炉に連続して3回通過させたとき、封止材の着色、クラック、剥がれの有無を確認した。結果を表4に示す。
(11)熱衝撃試験の測定。
封止されたLEDパッケージを、−40℃〜120℃、500サイクルの試験に供し、顕微鏡にてクラック及び封止材の剥がれの有無を確認した。結果を表4〜5に示す。
(A)成分の実施例1〜4で得られたエポキシシリコーン樹脂(A)(ES1〜4)100重量部に対して、(D)成分の熱カチオン性硬化触媒として3−メチル-2−ブチルテトラメチレンスルフォニウムヘキサフルオロアンチモネート(商品名:アデカオプトン CP−77 (株)ADEKA製)を0.4重量部投入、よく混合し、真空脱気した。この配合液を、PETフィルム上にバーコーターを用いて塗布し、65℃で4時間、更に150℃で3時間硬化させた。
(A)成分として、実施例1で得られたエポキシシリコーン樹脂(ES1)を使用し、更に(E)成分として一般式(11)において、hが8、R1がメチル基、R9がプロピレン基、E1が式(12)で表されるエポキシシリコーン樹脂(EST)を、重量比1:1の割合で使用した以外は実施例16と同様の操作を行い、硬化物を得た。
表6に示す樹脂または樹脂組成物を100重量部、CP−77を0.4重量部用い、実施例16と同様の作業を行い、硬化物を得た。
比較例5に示したエポキシ配合物((A)成分を使用せず、EpCを55重量部、エポキシ当量が1,200g/eq.の水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(EpHA)を40重量部、2、2−ビス(ヒドロキシメチル)―1―ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物(EpHx、エポキシ当量180g/eq.)を8重量部、1,6−ヘキサンジオールとメチル化ヘキサヒドロ無水フタル酸の化学量論反応物(HxH)を8重量部)の100重量部とCP−77を0.4重量部用いた以外は実施例16と同様の作業を行い、硬化物を得た。
比較例8の配合にてPETフィルムに塗布を行い、100℃2時間、150℃5時間硬化して硬化物を作成した。
比較例9の配合にてPETフィルムに塗布を行い、100℃2時間、150℃5時間硬化して硬化物を作成した。
実施例16〜20、比較例19〜27により得られた硬化物を、PETフィルムから剥がし、二つ折りにする作業を行った。PETフィルムから剥がす際に割れたものを×、二つ折りにしたとき割れたものを△、二つ折りにしても割れなかったものを○と評価した。
Claims (11)
- 一般式(1)で表されるアルコール性水酸基を両末端に有する直鎖ポリシロキサンと酸無水物の反応により得られる末端にカルボキシル基を有するヘミエステル(A2)と、一般式(2)で表される室温で液状の脂環式エポキシ樹脂(A3)を、(A2)のカルボキシル基と(A3)のエポキシ基のモル比を、カルボキシル基/エポキシ基=1/2〜1/10として反応させて得られたものであることを特徴とするエポキシシリコーン樹脂。
- 一般式(1)で表されるアルコール性水酸基を両末端に有する直鎖ポリシロキサン(A1)と、酸無水物を反応させて末端にカルボキシル基を有するヘミエステル(A2)を生成させ、このヘミエステル(A2)、又はこのヘミエステル(A2)を含む反応混合物と、一般式(2)で表される室温で液状の脂環式エポキシ樹脂(A3)を、(A2)のカルボキシル基と(A3)のエポキシ基のモル比を、カルボキシル基/エポキシ基=1/2〜1/10として反応させることを特徴とするエポキシシリコーン樹脂の製造方法。
- 請求項2に記載のエポキシシリコーン樹脂の製造方法で得られたエポキシシリコーン樹脂。
- (A)エポキシシリコーン樹脂、(B)硬化剤、及び(C)硬化促進剤を必須成分とする熱硬化性樹脂組成物であり、上記(A)エポキシシリコーン樹脂として、請求項1又は3に記載のエポキシシリコーン樹脂を使用することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- (B)硬化剤が、酸無水物であることを特徴とする請求項4に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (C)硬化促進剤が、4級アンモニウム塩及び4級ホスホニウム塩の少なくとも1種から選ばれることを特徴とする請求項4又は5に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (A)エポキシシリコーン樹脂、(D)カチオン硬化触媒を必須成分とする硬化性樹脂組成物であり、上記(A)エポキシシリコーン樹脂として、請求項1又は3に記載のエポキシシリコーン樹脂を使用することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 熱硬化性樹脂組成物が、光学部品用樹脂組成物又は電子部品用樹脂組成物であることを特徴とする請求項4〜7のいずれかに記載の熱硬化性樹脂樹脂組成物。
- 熱硬化性樹脂組成物が、光半導体部品用樹脂組成物であることを特徴とする請求項4〜7のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項8に記載の熱硬化性樹脂組成物を用いて硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項4〜7のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を製膜し、熱処理させて得られることを特徴とするフィルム体。
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