JP2008248169A - エポキシ基含有シリコーン樹脂 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エポキシ当量が200〜1000g/eq.であり、25℃での粘度が500〜1000000mPa・sであり、式(1)で表される組成式を有するエポキシ基含有シリコーン樹脂。SiX(OR2O)a(OR2OH)b(OR1)cO(3-2a-b-c)/2 (1) 式中、Xは2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基、R1はメチル基又はエチル基、R2は炭素数1〜20のアルキレン基を示し、0.5≦a+b<1.5、bは0<b≦0.5、cは0<c≦1.5である。
【選択図】なし
Description
SiX(OR1)3 (2)
で表されるシラン化合物と、
一般式(3)
HO-R2-OH (3)
(式中、R2は鎖中に脂肪族環を有していてもよい炭素数1〜20のアルキレン基を示す。)で表される第1級アルコールとを、脱アルコール縮合触媒の存在下で、第1級アルコール中のOH基1モルに対してシラン化合物中のアルコキシ基が1.5〜3モルとなる割合で用いて脱アルコール縮合反応させることを特徴とするエポキシ基含有シリコーン樹脂の製造方法である。ここで、X、R1及びR2は式(1)のそれらと同じ意味を有する。
1):「架橋している−OR2O−」
2):「架橋している−O−」
3):「未架橋部位の−OR2OH」
4):「未反応部位の−OR1」
この4種類の結合様式は、それぞれ存在する数が異なる。そこで、1)の結合様式をaと、3)の結合様式をbと、4)の結合様式をcとおくと、2)の結合様式は「1.5−a,b,cの変数」で表すことができる。ここで、1.5は(4a)が単独で重合した場合のSi原子1個に対する酸素原子の数である。3)と4)の結合様式は末端部位なので、b,cにかかる係数は等しく、1/2がかかる。1の結合様式はSi原子1つに対して必ず−OR2O−が1つ架橋しているので、係数は2/2がかかる。2)の結合様式は単独架橋の係数1.5から、それぞれの結合様式(2/2)a,(1/2)b,(1/2)cを引いた、{3/2−(2/2)a−(1/2)b−(1/2)c}で表される。
しかし、有機アミン化合物、ジシアンジアミド及びその誘導体、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール及びその誘導体、ビスフェノールA、ビスフェノールF、臭素化ビスフェノールA、ナフタレンジオール、4,4’−ビフェノールなどの2価フェノール化合物、フェノールやナフトール類とホルムアルデヒドあるいはキシリレングリコール類との縮合反応により得られるノボラック樹脂あるいはアラルキルフェノール樹脂、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、メチル化無水ヘキサヒドロフタル酸、無水ナジック酸、水素化無水ナジック酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸などの酸無水物化合物、アジピン酸ヒドラジドなどのヒドラジド化合物を硬化剤として適用すると、初期の透明度が高い硬化物が得られはするが、長期にわたる高温環境下、あるいは紫外線照射下で黄変が進行しやすい。よって、本硬化性樹脂組成物を高温環境下、あるいは紫外線照射下で長期にわたり使用される用途について、このような硬化剤を適用することは好ましくない。
2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(KBM−303:信越化学(株)製)153g(アルコキシ基1.86モル)、1,4−シクロヘキサンジメタノール(SKY CHDM:新日本理化(株)製)67g(OH基0.93モル)、ジブチル錫ジラウレート(関東化学(株)製)0.6gを、温度計、冷却管、窒素導入管、攪拌翼の付いた1Lの4つ口セパラブルフラスコに投入し、攪拌しながらマントルヒーターを用いて内温を110℃まで上昇させ、生成するメタノールを系外へ留出させながら7時間保持し、その後110℃の温度で、5mmHgの減圧下で1時間撹拌した。このようにしてエポキシ基含有シリコーン樹脂Iを186g得た。この化合物の重量平均分子量はポリスチレン換算で1460、25℃での粘度は2500センチポイズ、エポキシ当量は363g/eq.であった。シリコーン化合物IのGPCチャートを図1、IRスペクトルを図2に示す。
SKY CHDMを38g(OH基0.53モル)用いた以外は実施例1と同様にして反応を行ったところ、重量平均分子量がポリスチレン換算で835、25℃での粘度が401センチポイズ、エポキシ当量は288g/eq.であるエポキシ基含有シリコーン樹脂II170g得た。
SKY CHDMを92.5g(OH基1.28モル)用いた以外は実施例1と同様にして反応を行った。110℃に到達して4時間後に反応物が軟質な塊と化した。この塊をTHFに24時間浸漬したが大部分が溶解せず膨潤したため、ゲル化したと判断した。
実施1で得られたエポキシ基含有シリコーン樹脂Iを100重量部に対して、熱カチオン性硬化触媒である、3−メチルー2−ブチルテトラメチレンスルフォニウムヘキサフルオロアンチモネート(商品名:アデカオプトン CP−77 旭電化工業(株)製)を0.2重量部投入、更にオキサホスファフェナントレンオキサイド系酸化防止剤(SANKO−HCA:三光(株)製)0.2重量部添加し、よく混合、真空脱気して金型内で、100℃で4時間、更に140℃で12時間硬化して厚さ4mmの樹脂板を作成した。
合成例1で得られたエポキシ基含有シリコーン樹脂IIを100重量部用いた以外は実施例2と同様にして厚さ4mmの樹脂板を作成した。
実施例1で得られたエポキシ基含有シリコーン樹脂I75重量部、リカシッドMH(メチルヘキサヒドロ無水フタル酸:新日本理化(株)製)35重量部(エポキシ基と酸無水物基のモル比=1:1)、SANKO−HCAを0.2部加え、よく混合、真空脱気したのち、硬化促進剤(PX−4ET:日本化学工業(株)製テトラ−n−ブチルホスホニウムo,o’−ジエチルホスホロジチオネート)0.5重量部を添加して、金型内で100℃で4時間、更に140℃で12時間硬化して厚さ4mmの樹脂板を作成した。
合成例1で得られたシリコーン化合物80部、リカシッドMHを47部に変更した以外は実施例3と同様にして厚さ4mmの樹脂板を作成した。
シリコーン化合物Iの代わりに3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル-3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(商品名:セロキサイド2021P ダイセル化学(株)製)を50部、リカシッドMHを65部を用いた以外は実施例3と同様にして厚さ4mmの樹脂板を作成した。
セロキサイド2021Pを100部用いた以外は比較例1と同様にして厚さ4mmの樹脂板を作成した。
硬化物のガラス転移温度をセイコー電子工業(株)製熱応力歪測定装置TMA/SS120Uを用いて測定し、線膨張率の変化した温度をガラス転移温度とした。昇温速度は5℃/分とした。
日立製作所製自記分光光度計U−3410を用いて、厚さ4mm硬化物の400nmの透過度を測定した。
硬化物を空気中で150℃72時間保持したのち、初期透過度と同様にして400nmの透過度を測定した。
硬化物をQパネル社製耐候性試験機QUVを用いて、600時間UV照射した後の400nmの透過度を、初期透過度と同様にして測定した。QUVのランプにはUVA340nmを用い、ブラックパネル温度は55℃とした。
硬化物を室温の状態でポリエチレン製の袋に入れ、表面を接触させたとき、硬化物がポリエチレン製の袋に少しでも張り付いた場合をべたつき性有りと判定した。
テクロック(株)性硬度計デュロメータTYPE−Dを用いて、室温での硬化物の表面硬度を測定した。
金型を外したとき、硬化収縮による硬化物の形状変化を目視にて判定した。○:金型の形状を保っている。△:金型の形状を保っているが硬化物中にヒビ割れが生じている。×:金型の形状を保たず、樹脂が割れている。
上記の耐熱性の測定に用いた硬化物のうち、金型を外した際に初期の形状を保っているものの形状変化を目視にて判定した。○:金型取り出し時の形状を保っている。×:形状を保たず、樹脂が割れている。
Claims (10)
- 一般式(1)におけるR1がメチル基である請求項1に記載のエポキシ基含有シリコーン樹脂。
- 一般式(2)
SiX(OR1)3 (2)
(式中、Xは2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基、R1はメチル基又はエチル基を示す。)で表されるシラン化合物と、
一般式(3)
HO-R2-OH (3)
(式中、R2は鎖中に脂肪族環を有していてもよい炭素数1〜20のアルキレン基を示す。)で表される第1級アルコールとを、脱アルコール縮合触媒の存在下で、第1級アルコール中のOH基1モルに対してシラン化合物中のアルコキシ基が1.5〜3モルとなる割合で用いて脱アルコール縮合反応させることを特徴とするエポキシ基含有シリコーン樹脂の製造方法。 - 3官能以上の第一級アルコールを、一般式(2)で表される2価の第一級アルコールに対して0〜30%併用して反応させる請求項3に記載のエポキシ基含有シリコーン樹脂の製造方法。
- 請求項3又は4に記載のエポキシ基含有シリコーン樹脂の製造方法で得られた請求項1記載のエポキシ基含有シリコーン樹脂。
- 請求項1又は2に記載のエポキシ基含有シリコーン樹脂とカチオン性硬化触媒を含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- カチオン性硬化触媒が、熱カチオン性硬化触媒である請求項7に記載の硬化性樹脂組成物。
- カチオン性硬化触媒が、スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート塩骨格を有する請求項7に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項7又は8に記載の硬化性樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
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