JP2006104248A - 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)一般式(1)で示されるアルコキシケイ素化合物同士、または一般式(1)と一般式(2)で示されるアルコキシケイ素化合物を、共加水分解縮合させることにより得られるエポキシ樹脂。
XSi(R1)n(OR2)3-n (1)
(式中、Xはエポキシ基を有する有機基、R1はC1〜10のアルキル基、アリール基又はC2〜5のアルケニル基を示し、R2はC1〜4のアルキル基を示す。nは0〜2の整数を示す。)
Xk(R3)mSi(OR4)4-(k+m) (2)
(式中、Xはエポキシ基を有する有機基、R3はC1〜10のアルキル基、アリール基又は不飽和脂肪族残基を表す。k、mは0〜3の整数を示し、且つk+mは0〜3である。R4はC1〜4のアルキル基を表す。)
及び(B)カチオン重合開始剤を含有することを特徴とする光半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
(1)(A)一般式(1)で示されるアルコキシケイ素化合物同士、または一般式(1)と一般式(2)で示されるアルコキシケイ素化合物を、共加水分解縮合させることにより得られるエポキシ樹脂、
XSi(R1)n(OR2)3-n (1)
(式中、Xはエポキシ基を有する有機基、R1は炭素数1〜10の置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基又は炭素数2〜5の置換又は非置換のアルケニル基を示し、R2は炭素数1〜4のアルキル基を示す。nは0〜2の整数を示し、R1が複数である場合、複数のR1は互いに同一であっても異なっていてもよい。)
Xk(R3)mSi(OR4)4-(k+m) (2)
(式中、Xはエポキシ基を有する有機基、R3は炭素数1〜10の置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基又は置換又は非置換の不飽和脂肪族残基を表す。k、mは0〜3の整数を示し、且つk+mは0〜3である。R3が複数である場合、複数のR3は互いに同一であっても異なっていてもよい。R4は炭素数1〜4のアルキル基を表す。)
及び(B)カチオン重合開始剤を含有することを特徴とする光半導体封止用エポキシ樹脂組成物、
(2)Xがグリシドオキシ基で置換された炭素数1〜3のアルキル基又はエポキシ基を有する炭素数5〜8のシクロアルキル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基であり、R1及びR3が炭素数1〜6のアルキル基、アリール基又は(メタ)アクリロイル基である化合物である前項(1)記載の光半導体封止用エポキシ樹脂組成物、
(3)前項(1)又は(2)記載のエポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化物で封止された光半導体装置、
に関する。
XSi(R1)n(OR2)3-n (1)
(式中、Xはエポキシ基を有する有機基、R1は炭素数1〜10の置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基又は炭素数2〜5の置換又は非置換のアルケニル基を示し、R2は炭素数1〜4のアルキル基を示す。nは0〜2の整数を示し、R1が複数である場合、複数のR1は互いに同一であっても異なっていてもよい。)
Xk(R3)mSi(OR4)4-(k+m) (2)
(式中、Xはエポキシ基を有する有機基、R3は炭素数1〜10の置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基又は置換又は非置換の不飽和脂肪族残基を表す。k、mは0〜3の整数を示し、且つk+mは0〜3である。R3が複数である場合、複数のR3は互いに同一であっても異なっていてもよい。R4は炭素数1〜4のアルキル基を表す。)
及び(B)カチオン重合開始剤を含有する。
また、本発明で使用する一般式(2)で示されるアルコキシケイ素化合物としては、Xを有しない化合物を用いることもできる。(一般式(2)において、k=0の場合。)
このようなアルコキシケイ素化合物として好ましい具体例としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ヘキシルメチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン等が挙げられる。
これら一般式(2)で示されるアルコキシケイ素化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を用いても良い。
縮合反応における一般式(1)で示される化合物及び一般式(2)で示される化合物のそれぞれの使用割合は、所望する樹脂物性、硬化物性に応じて適宜決定することができる。
また、縮合反応に使用する水の量としては、反応系全体のアルコキシ基1モルに対し通常0.1〜1.5モル、好ましくは0.2〜1.2モルである。
縮合反応における反応温度は、触媒量にもよるが、通常20〜160℃、好ましくは40〜140℃である。又、反応時間は通常1〜12時間である。
無機質充填剤としては、特に制限はなく、結晶性あるいは非結晶性シリカ、タルク、窒化ケイ素、ボロンナイトライド、アルミナ、シリカ・チタニア混融体等が挙げられる。
(1)重量平均分子量:ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により測定。
(2)エポキシ当量:JIS K−7236に記載の方法で測定。
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン94.4部、メチルイソブチルケトン94.4部、を反応容器に仕込み、80℃に昇温した。昇温後、0.1重量%水酸化カリウム水溶液10.8部を30分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、還流下80℃にて5時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりエポキシ樹脂(E−1)66部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は171g/eq、重量平均分子量は2200であった。
β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン100部、メチルイソブチルケトン100部を反応容器に仕込み、80℃に昇温した。昇温後、0.1重量%水酸化カリウム水溶液11部を30分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、還流下80℃にて5時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりエポキシ樹脂(E−2)69部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は184g/eq、重量平均分子量は2500であった。
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン89部、へキシルトリメトキシシラン26部、メチルイソブチルケトン115部を反応容器に仕込み、80℃に昇温した。昇温後、0.1重量%水酸化カリウム水溶液13.5部を30分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、還流下80℃にて5時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりエポキシ化合物(E−3)80部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は216g/eq、重量平均分子量は3200であった。
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン47.3部、ジメチルジメトキシシラン24部、メチルイソブチルケトン285.2部を反応容器に仕込み、80℃に昇温した。昇温後、0.1重量%水酸化カリウム水溶液10.8部を30分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、還流下80℃にて5時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりエポキシ樹脂(E−4)46部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は240g/eq、重量平均分子量は1400、粘度は370mPa・sであった。
上記エポキシ樹脂と下記に示す原料を表1の「配合物の組成」に示す重量割合で混合し、本発明のエポキシ樹脂組成物を得た。
光カチオン重合開始剤:トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート(旭電化工業社製「アデカオプトマーSP−170」)
熱カチオン重合開始剤:有機スルホニウム 六フッ化リン酸塩(日本曹達社製「CI−2855」)
実施例1 実施例2 実施例3 実施例4
配合物の組成
エポキシ樹脂E−1 100
エポキシ樹脂E−2 100
エポキシ樹脂E−3 100
エポキシ樹脂E−4 100
光カチオン重合開始剤 2 2 2
熱カチオン重合開始剤 5
実施例1、3、4で得られたエポキシ樹脂組成物を型に流し込み、高圧水銀灯(120w/cm2)で3.5cmの距離から520m/Jcm2の紫外線を照射し硬化させ、厚み1mm、20mm×15mmの試験片を得た。また、実施例2で得られたエポキシ樹脂組成物については、注型により、150℃×3時間の硬化条件で厚み1mm、20mm×15mmの試験片を得た。
これらの試験片を用い、紫外線照射前後における透過率(測定波長:400nm)を分光光度計により測定した。紫外線照射条件は以下の通りである。
紫外線照射機:アイ スーパー UVテスター SUV−W11
温度:60℃
照射エネルギー:65mW/cm2
照射時間:7時間
紫外線照射前の透過率(%) 紫外線照射(7時間)後の透過率(%)
実施例1 93 90
実施例2 95 92
実施例3 95 93
実施例4 96 93
Claims (3)
- (A)一般式(1)で示されるアルコキシケイ素化合物同士、または一般式(1)と一般式(2)で示されるアルコキシケイ素化合物を、共加水分解縮合させることにより得られるエポキシ樹脂、
XSi(R1)n(OR2)3-n (1)
(式中、Xはエポキシ基を有する有機基、R1は炭素数1〜10の置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基又は炭素数2〜5の置換又は非置換のアルケニル基を示し、R2は炭素数1〜4のアルキル基を示す。nは0〜2の整数を示し、R1が複数である場合、複数のR1は互いに同一であっても異なっていてもよい。)
Xk(R3)mSi(OR4)4-(k+m) (2)
(式中、Xはエポキシ基を有する有機基、R3は炭素数1〜10の置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基又は置換又は非置換の不飽和脂肪族残基を表す。k、mは0〜3の整数を示し、且つk+mは0〜3である。R3が複数である場合、複数のR3は互いに同一であっても異なっていてもよい。R4は炭素数1〜4のアルキル基を表す。)
及び(B)カチオン重合開始剤を含有することを特徴とする光半導体封止用エポキシ樹脂組成物。 - Xがグリシドオキシ基で置換された炭素数1〜3のアルキル基又はエポキシ基を有する炭素数5〜8のシクロアルキル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基であり、R1及びR3が炭素数1〜6のアルキル基、アリール基又は(メタ)アクリロイル基である化合物である請求項1記載の光半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1又は2記載のエポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化物で封止された光半導体装置。
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