JP4371211B2 - 熱硬化性樹脂組成物及び光半導体封止剤 - Google Patents
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Description
このため、低応力で耐熱性に優れ、しかも光半導体やリードフレームとの密着性に優れる透明性エポキシ樹脂組成物の開発が望まれている。
(A)−R1CH3SiO2/2−単位及びR1(CH3)2SiO1/2−単位(R1はエポキシシクロヘキシル基を有する有機基)から選ばれる単位を含有する態様で1分子中に少なくとも2個のエポキシシクロヘキシル基を有し、重量平均分子量が500以上2,100以下で、エポキシシクロヘキシル基当量が180以上230以下であるシリコーン化合物
100質量部
(B)酸無水物 20〜200質量部
(C)触媒 0〜5質量部
を含有してなる熱硬化性樹脂組成物、及びこの組成物からなる光半導体封止剤を提供する。
(A)1分子中に少なくとも2個エポキシ基を有し、分子量が500以上2,100以下であるシリコーン化合物、
(B)酸無水物、及び
必要により
(C)触媒
を含有する。
なお、分子量は、分子量分布をもつポリマーの場合は、GPCでのスチレン換算で得られる重量平均分子量である。
R3(CH3)2SiO(R1CH3SiO)a(R2CH3SiO)bSi(CH3)2R3
(式中、R1はエポキシシクロヘキシル基を有する有機基であり、R2は水素原子又はR1以外の有機基であり、R3はR1又はR2であり、a,bは整数で、a=2〜10、b=0〜8、a+b=2〜10である。)
で示されるシリコーン化合物が挙げられ、特に好ましくは、下記式
(CH3)3SiO(R1CH3SiO)mSi(CH3)3
(式中、R1は上記定義の通りであり、m=2〜10の整数である。)
で示されるシリコーン化合物である。
(R1CH3SiO)c(R2CH3SiO)d
(式中、R1はエポキシシクロヘキシル基を有する有機基であり、R2は水素原子又はR1以外の有機基であり、c,dは整数で、c=2〜5、d=0〜3、c+d=3〜5である。)
で示されるシリコーン化合物が挙げられ、特に好ましくは下記式
(R1CH3SiO)n
(式中、R1は上記定義の通りであり、n=3〜5の整数である。)
で示されるシリコーン化合物である。
なお、分岐構造のない、直鎖構造もしくは環構造のほうが低応力となり、より好ましい。
(R1(CH3)2SiO)4Si
(CH3)3SiO(R1CH3SiO)4Si(CH3)3
(CH3)3SiO(R1CH3SiO)5Si(CH3)3
(CH3)3SiO(R1CH3SiO)6Si(CH3)3
(CH3)3SiO(R1CH3SiO)7Si(CH3)3
(CH3)3SiO(R1CH3SiO)8Si(CH3)3
(CH3)3SiO(R1CH3SiO)9Si(CH3)3
(CH3)3SiO(R1CH3SiO)10Si(CH3)3
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)2Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)3Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)4Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)5Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)6Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)7Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)8Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)9Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)2((CH3)2SiO)2Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)3((CH3)2SiO)Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)3((CH3)2SiO)2Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)4((CH3)2SiO)Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)4((CH3)2SiO)2Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)5((CH3)2SiO)Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)5((CH3)2SiO)2Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)5((CH3)2SiO)3Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)6((CH3)2SiO)Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)6((CH3)2SiO)2Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)6((CH3)2SiO)3Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)7((CH3)2SiO)Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)7((CH3)2SiO)2Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)7((CH3)2SiO)3Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)7((CH3)2SiO)4Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)8((CH3)2SiO)Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)8((CH3)2SiO)2Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO(R1CH3SiO)8((CH3)2SiO)3Si(CH3)2R1
(R1CH3SiO)3
(R1CH3SiO)4
(R1CH3SiO)5
(R1CH3SiO)3((CH3)2SiO)
(R1CH3SiO)3(C3H7(CH3)SiO)
R1(CH3)2SiO(CH3)2SiOSi(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO((CH3)2SiO)2Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO((CH3)2SiO)3Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO((CH3)2SiO)4Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO((CH3)2SiO)5Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO((CH3)2SiO)6Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO((CH3)2SiO)7Si(CH3)2R1
R1(CH3)2SiO((CH3)2SiO)8Si(CH3)2R1
(R1CH3SiO)2((CH3)2SiO)2
(R1CH3SiO)2(C3H7(CH3)SiO)2
酸無水物の配合量が少なすぎると硬化後の黄変や耐湿性が悪化し、多すぎると耐湿性が著しく悪化する。従って、例えばLED封止剤として用いた場合、素子の腐食及びワイヤー断線等が起こり、装置の寿命が低下する。
作製した成形物につき、硬さ(ショアーD)、硬化前後の比重(25℃)比率(*)、、曲げ弾性率(JIS K−5401)、透明性(目視)、接着性(ゴバン目密着性試験)を測定した。
(A)成分として、(CH3)3SiO(ReCH3SiO)6Si(CH3)3(Re:3,4−エポキシシクロヘキシルエチル)(分子量1,266、エポキシシクロヘキシル基当量211)106質量部、ヘキサヒドロ無水フタル酸84質量部、ジメチルベンジルアミン0.4質量部、エチレングリコール2.4質量部の混合液を作製した。この混合液を金型に注型し、100℃×2hr、更に170℃×2hrで硬化させて、成形物を得た。
(A)成分として、(CH3)3SiO(ReCH3SiO)8Si(CH3)3(分子量1,634、エポキシシクロヘキシル基当量204)102質量部を使用した以外は実施例1と同様に行った。
(A)成分として、(ReCH3SiO)4(分子量736、エポキシシクロヘキシル基当量184)92質量部を使用した以外は実施例1と同様に行った。
(A)成分として、(CH3)3SiO(ReCH3SiO)4Si(CH3)3(分子量898、エポキシシクロヘキシル基当量225)113質量部を使用した以外は実施例1と同様に行った。
(A)成分として、(Re(CH3)2SiO)3CH3Si(分子量640、エポキシシクロヘキシル基当量213)107質量部を使用した以外は実施例1と同様に行った。
(A)成分として、(Re(CH3)2SiO)4Si(分子量824、エポキシシクロヘキシル基当量206)103質量部を使用した以外は実施例1と同様に行った。
(A)成分として、β−(3’,4’−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン60mol%とジメチルジメトキシシラン40mol%の加水分解縮合物(重量平均分子量2037)113質量部を使用した以外は実施例1と同様に行った。
(A)成分として、(ReCH3SiO)4 74質量部、Re(CH3)2SiOSi(CH3)2Re(分子量382、エポキシシクロヘキシル基当量191)23質量部を使用した以外は実施例1と同様に行った。
ジメチルベンジルアミンを2−エチル−4−メチルイミダゾール0.4質量部に代えて実施例1と同様に行った。
ジメチルベンジルアミンをアルミニウム−ジ−n−ブトキシドモノメチルアセトアセテート0.4質量部に代えて実施例1と同様に行った。
更にエピコート828を5質量部加えて、他は実施例1と同様に行った。
(A)成分の代わりに、(3’,4’−エポキシシクロヘキシル)メチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート68質量部を使用して実施例1と同様に行った。
(A)成分の代わりに、β−(3’,4’−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン246質量部を使用して実施例1と同様に行った。
(A)成分の代わりに、β−(3’,4’−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランの加水分解縮合物(重量平均分子量2,700)89質量部を使用して実施例1と同様に行った。
(A)成分の代わりに、Re(CH3)2SiOSi(CH3)2Re(分子量382)96質量部を使用して実施例1と同様に行った。
(A)成分の(CH3)3SiO(ReCH3SiO)6Si(CH3)3 106質量部を450質量部に増量して実施例1と同様に行った。
(A)成分の(CH3)3SiO(ReCH3SiO)6Si(CH3)3 106質量部を18質量部に減量して実施例1と同様に行った。
比較例2のような単官能のシランカップリング剤では硬化しなかった。
比較例3のような分子量が大きなものでは、硬度も低く、収縮も見られ、曲げ弾性率も低かった。
比較例4のような2官能化合物を単独で用いた場合には、透明性が悪かった。
比較例5,6のように、(A)成分の配合量を多くしたり、少なくしたものは、曲げ弾性率が低くなり、着色がひどかった。
Claims (13)
- (A)−R1CH3SiO2/2−単位及びR1(CH3)2SiO1/2−単位(R1はエポキシシクロヘキシル基を有する有機基)から選ばれる単位を含有する態様で1分子中に少なくとも2個のエポキシシクロヘキシル基を有し、重量平均分子量が500以上2,100以下で、エポキシシクロヘキシル基当量が180以上230以下であるシリコーン化合物
100質量部
(B)酸無水物 20〜200質量部
(C)触媒 0〜5質量部
を含有してなる熱硬化性樹脂組成物。 - (A)成分が、(A’)1分子中に少なくとも3個のエポキシシクロヘキシル基を有し、エポキシシクロヘキシル基当量(エポキシシクロヘキシル基1mol当たりの質量)が180以上230以下で、アルコキシ基を含有しないシリコーン化合物であることを特徴とする請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (A’)成分が、−R1CH3SiO2/2−(R1はエポキシシクロヘキシル基を有する有機基)単位を有し、1分子中に少なくとも3個のR1を有し、エポキシシクロヘキシル基当量(エポキシシクロヘキシル基1mol当たりの質量)が180以上220以下で、アルコキシ基を含有しないシリコーン化合物であることを特徴とする請求項2記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (A’)成分が、下記式
R3(CH3)2SiO(R1CH3SiO)a(R2CH3SiO)bSi(CH3)2R3
(式中、R1はエポキシシクロヘキシル基を有する有機基であり、R2は水素原子又はR1以外の有機基であり、R3はR1又はR2であり、a=2〜10、b=0〜8、a+b=2〜10である。)
で示されるシリコーン化合物であることを特徴とする請求項3記載の熱硬化性樹脂組成物。 - (A’)成分が、下記式
(CH3)3SiO(R1CH3SiO)mSi(CH3)3
(式中、R1は上記定義の通りであり、m=2〜10である。)
で示されるシリコーン化合物であることを特徴とする請求項4記載の熱硬化性樹脂組成物。 - (A’)成分が、下記式
(R1CH3SiO)c(R2CH3SiO)d
(式中、R1はエポキシシクロヘキシル基を有する有機基であり、R2は水素原子又はR1以外の有機基であり、c=2〜5、d=0〜3、c+d=3〜5である。)
で示されるシリコーン化合物であることを特徴とする請求項3記載の熱硬化性樹脂組成物。 - (A’)成分が、下記式
(R1CH3SiO)n
(式中、R1は上記定義の通りであり、n=3〜5である。)
であることを特徴とする請求項6記載の熱硬化性樹脂組成物。 - (B)成分が、4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (C)成分が、イミダゾール化合物、アミン化合物、アルミニウムキレート化合物、有機ホスフィン化合物から選択される1種以上であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 更に、
(A’’)1分子中に2個のエポキシシクロヘキシル基を有し、分子量が380以上1,000以下、エポキシシクロヘキシル基当量(エポキシシクロヘキシル基1mol当たりの質量)が190以上500以下で、アルコキシ基を含有しないシリコーン化合物を(A)成分中に、30質量%以下配合することを特徴とする請求項2〜9のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 更に、
(D)有機樹脂を80質量部以下配合することを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 硬化前後の比重(25℃)比率が−2.1〜2.2である請求項1〜11のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物からなる光半導体封止剤。
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