JP6146376B2 - 熱硬化性樹脂組成物及び光半導体封止剤 - Google Patents
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- IWBZOCMYICJDBM-UHFFFAOYSA-N C[SiH-]1(CCCc2ccccc2O)O[SiH-](C)(CCCc(cccc2)c2O)O[SiH-](C)(CCCc(cccc2)c2O)O[SiH-](C)(CCCc2ccccc2O)O1 Chemical compound C[SiH-]1(CCCc2ccccc2O)O[SiH-](C)(CCCc(cccc2)c2O)O[SiH-](C)(CCCc(cccc2)c2O)O[SiH-](C)(CCCc2ccccc2O)O1 IWBZOCMYICJDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
本発明は、熱硬化性樹脂組成物及び光半導体封止剤に関するものであり、更に詳しくは、エポキシ基含有化合物とフェノール性水酸基含有シリコーン化合物のエポキシ／フェノール系反応によって、透明性、耐熱性の高い、強靭な硬化物が得られ、特に、各種材料への密着性、耐熱性、耐湿性に優れ、硬化収縮のない硬化物を与え、電子部品周辺材料等として好適な熱硬化性樹脂組成物、及び該組成物からなる光半導体封止剤に関する。
発光ダイオードやフォトダイオード等の光半導体素子の封止材料に、透明な硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物が好適であることが知られている。
かかる従来のエポキシ樹脂組成物においては、硬化を速めるために硬化温度を上げたり、硬化促進剤の量を多くしたりすると、硬化物が黄変して光半導体素子の封止材料として使用に供しえなくなる問題を有していた。
かかる従来のエポキシ樹脂組成物においては、硬化を速めるために硬化温度を上げたり、硬化促進剤の量を多くしたりすると、硬化物が黄変して光半導体素子の封止材料として使用に供しえなくなる問題を有していた。
特許第４３７１２１１号公報（特許文献１）では、エポキシ基含有シリコーン、酸無水物系硬化剤からなる組成物により、硬化物の変色が抑えられることが提案されている。
しかしながら、近年の光半導体等電子材料分野の高性能化が進むにつれ、その樹脂の性能も更に高い性能が要求されるようになってきた。
しかしながら、近年の光半導体等電子材料分野の高性能化が進むにつれ、その樹脂の性能も更に高い性能が要求されるようになってきた。
更に、特許第４７９９８４８号公報（特許文献２）、特許第５２３８１５７号公報（特許文献３）では、耐熱性に優れるエポキシ基含有シリコーンにフェノール性水酸基含有シリコーンを硬化剤として用いることが提案されている。
耐熱性、耐湿性、耐候性に優れ、しかも低応力が要求されるようになってきている一方、フェノール性水酸基含有シリコーンが可撓性付与成分として機能しており、十分な強靭性、耐熱性を与えるには至っていない。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、接着性、耐熱性、耐湿性に優れ、硬化収縮のない硬化物を与える熱硬化性樹脂組成物及び光半導体封止剤を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成するため、接着性、耐熱性、耐湿性に優れる熱硬化性樹脂組成物を得るべく種々検討した結果、比較的低分子でエポキシ基を多く含有するエポキシ化合物と、比較的低分子でフェノール性水酸基を多く含有するフェノール性水酸基含有シリコーン化合物と、触媒とを組み合わせることによって、上記課題を達成できることを見出し、本発明をなすに至った。
これは、フェノール性水酸基含有シリコーン化合物として、３官能以上のフェノール性水酸基を含有すること、比較的低分子量のものを用いることにより、上記エポキシ化合物との相溶性が優れることから、強靭性の高い硬化物を与えるとともに、シロキサン骨格を多く含有させることができ、これにより、耐熱性、耐湿性に優れ、硬化収縮のない熱硬化性樹脂組成物が得られるものと考えられる。
これは、フェノール性水酸基含有シリコーン化合物として、３官能以上のフェノール性水酸基を含有すること、比較的低分子量のものを用いることにより、上記エポキシ化合物との相溶性が優れることから、強靭性の高い硬化物を与えるとともに、シロキサン骨格を多く含有させることができ、これにより、耐熱性、耐湿性に優れ、硬化収縮のない熱硬化性樹脂組成物が得られるものと考えられる。
従って、本発明は、下記の熱硬化性樹脂組成物及び光半導体封止剤を提供する。
〔１〕
（Ａ）１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有し、分子量が３５０以上１，２００以下で、エポキシ当量が１７０以上３１０以下である化合物：１００質量部、
（Ｂ）−Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ2/2−単位及びＲ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ1/2−単位（Ｒ11はフェノール性水酸基を有する一価有機基）から選ばれる単位を含有する態様で１分子中に少なくとも３個のフェノール性水酸基を有し、分子量が４５０以上１，５００以下で、水酸基当量が１９０以上３６０以下であるシリコーン化合物：２０〜２００質量部、
（Ｃ）触媒：０．１〜５質量部
を含有し、
（Ａ）成分が、下記式
Ｒ 3 （ＣＨ 3 ） 2 ＳｉＯ（Ｒ 1 ＣＨ 3 ＳｉＯ） a （Ｒ 2 ＣＨ 3 ＳｉＯ） b Ｓｉ（ＣＨ 3 ） 2 Ｒ 3
（式中、Ｒ 1 は独立にグリシジル基を有する一価有機基又はエポキシシクロヘキシル基を有する一価有機基であり、Ｒ 2 は独立に水素原子又はＲ 1 以外の一価有機基であり、Ｒ 3 は独立にＲ 1 又はＲ 2 であり、ａは０〜５の整数、ｂは０〜６の整数、ａ＋ｂは０〜８の整数である。ただし、１分子中にグリシジル基及び／又はエポキシシクロヘキシル基を２個以上有する。）
で示され、分子量が３５０以上１，２００以下で、エポキシ当量が１７０以上３１０以下であるシリコーン化合物である熱硬化性樹脂組成物。
〔２〕
（Ａ）１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有し、分子量が３５０以上１，２００以下で、エポキシ当量が１７０以上３１０以下である化合物：１００質量部、
（Ｂ）−Ｒ 11 ＣＨ 3 ＳｉＯ 2/2 −単位及びＲ 11 （ＣＨ 3 ） 2 ＳｉＯ 1/2 −単位（Ｒ 11 はフェノール性水酸基を有する一価有機基）から選ばれる単位を含有する態様で１分子中に少なくとも３個のフェノール性水酸基を有し、分子量が４５０以上１，５００以下で、水酸基当量が１９０以上３６０以下であるシリコーン化合物：２０〜２００質量部、
（Ｃ）触媒：０．１〜５質量部
を含有してなり、
（Ａ）成分が、下記式
（Ｒ 1 ＣＨ 3 ＳｉＯ） c （Ｒ 2 ＣＨ 3 ＳｉＯ） d
（式中、Ｒ 1 は独立にグリシドキシアルキル基又はエポキシシクロヘキシルアルキル基であり、Ｒ 2 は独立に水素原子又はＲ 1 以外の一価有機基であり、ｃは２〜５の整数、ｄは０〜３の整数、ｃ＋ｄは３〜５の整数である。）
で示され、分子量が３５０以上１，２００以下で、エポキシ当量が１７０以上３１０以下であるシリコーン化合物である熱硬化性樹脂組成物。
〔３〕
（Ａ）成分のエポキシ当量が、１７０以上２７０以下である〔１〕又は〔２〕記載の熱硬化性樹脂組成物。
〔４〕
（Ａ）成分のエポキシ当量が、１８０以上２５０以下である〔３〕記載の熱硬化性樹脂組成物。
〔５〕
（Ｂ）成分が、下記式
Ｒ13（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）e（Ｒ12ＣＨ3ＳｉＯ）fＳｉ（ＣＨ3）2Ｒ13
（式中、Ｒ11は独立にフェノール性水酸基を有する一価有機基であり、Ｒ12は独立に水素原子又はＲ11以外の一価有機基であり、Ｒ13は独立にＲ11又はＲ12であり、ｅは１〜５の整数、ｆは０〜７の整数、ｅ＋ｆは１〜９の整数である。ただし、１分子中にフェノール性水酸基を３個以上有する。）
で示されるシリコーン化合物であることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
〔６〕
（Ｂ）成分が、下記式
（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）g（Ｒ12ＣＨ3ＳｉＯ）h
（式中、Ｒ11は独立にフェノール性水酸基を有する一価有機基であり、Ｒ12は独立に水素原子又はＲ11以外の一価有機基であり、ｇは３〜５の整数、ｈは０〜３の整数、ｇ＋ｈは３〜５の整数である。）
で示されるシリコーン化合物であることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
〔７〕
（Ｃ）成分が、イミダゾール化合物、アミン化合物及びその塩、有機金属錯塩、アルミニウムキレート化合物、有機ホスフィン化合物、及び第四級アンモニウム塩から選択される１種以上であることを特徴とする〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
〔８〕
〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物からなる光半導体封止剤。
〔１〕
（Ａ）１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有し、分子量が３５０以上１，２００以下で、エポキシ当量が１７０以上３１０以下である化合物：１００質量部、
（Ｂ）−Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ2/2−単位及びＲ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ1/2−単位（Ｒ11はフェノール性水酸基を有する一価有機基）から選ばれる単位を含有する態様で１分子中に少なくとも３個のフェノール性水酸基を有し、分子量が４５０以上１，５００以下で、水酸基当量が１９０以上３６０以下であるシリコーン化合物：２０〜２００質量部、
（Ｃ）触媒：０．１〜５質量部
を含有し、
（Ａ）成分が、下記式
Ｒ 3 （ＣＨ 3 ） 2 ＳｉＯ（Ｒ 1 ＣＨ 3 ＳｉＯ） a （Ｒ 2 ＣＨ 3 ＳｉＯ） b Ｓｉ（ＣＨ 3 ） 2 Ｒ 3
（式中、Ｒ 1 は独立にグリシジル基を有する一価有機基又はエポキシシクロヘキシル基を有する一価有機基であり、Ｒ 2 は独立に水素原子又はＲ 1 以外の一価有機基であり、Ｒ 3 は独立にＲ 1 又はＲ 2 であり、ａは０〜５の整数、ｂは０〜６の整数、ａ＋ｂは０〜８の整数である。ただし、１分子中にグリシジル基及び／又はエポキシシクロヘキシル基を２個以上有する。）
で示され、分子量が３５０以上１，２００以下で、エポキシ当量が１７０以上３１０以下であるシリコーン化合物である熱硬化性樹脂組成物。
〔２〕
（Ａ）１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有し、分子量が３５０以上１，２００以下で、エポキシ当量が１７０以上３１０以下である化合物：１００質量部、
（Ｂ）−Ｒ 11 ＣＨ 3 ＳｉＯ 2/2 −単位及びＲ 11 （ＣＨ 3 ） 2 ＳｉＯ 1/2 −単位（Ｒ 11 はフェノール性水酸基を有する一価有機基）から選ばれる単位を含有する態様で１分子中に少なくとも３個のフェノール性水酸基を有し、分子量が４５０以上１，５００以下で、水酸基当量が１９０以上３６０以下であるシリコーン化合物：２０〜２００質量部、
（Ｃ）触媒：０．１〜５質量部
を含有してなり、
（Ａ）成分が、下記式
（Ｒ 1 ＣＨ 3 ＳｉＯ） c （Ｒ 2 ＣＨ 3 ＳｉＯ） d
（式中、Ｒ 1 は独立にグリシドキシアルキル基又はエポキシシクロヘキシルアルキル基であり、Ｒ 2 は独立に水素原子又はＲ 1 以外の一価有機基であり、ｃは２〜５の整数、ｄは０〜３の整数、ｃ＋ｄは３〜５の整数である。）
で示され、分子量が３５０以上１，２００以下で、エポキシ当量が１７０以上３１０以下であるシリコーン化合物である熱硬化性樹脂組成物。
〔３〕
（Ａ）成分のエポキシ当量が、１７０以上２７０以下である〔１〕又は〔２〕記載の熱硬化性樹脂組成物。
〔４〕
（Ａ）成分のエポキシ当量が、１８０以上２５０以下である〔３〕記載の熱硬化性樹脂組成物。
〔５〕
（Ｂ）成分が、下記式
Ｒ13（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）e（Ｒ12ＣＨ3ＳｉＯ）fＳｉ（ＣＨ3）2Ｒ13
（式中、Ｒ11は独立にフェノール性水酸基を有する一価有機基であり、Ｒ12は独立に水素原子又はＲ11以外の一価有機基であり、Ｒ13は独立にＲ11又はＲ12であり、ｅは１〜５の整数、ｆは０〜７の整数、ｅ＋ｆは１〜９の整数である。ただし、１分子中にフェノール性水酸基を３個以上有する。）
で示されるシリコーン化合物であることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
〔６〕
（Ｂ）成分が、下記式
（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）g（Ｒ12ＣＨ3ＳｉＯ）h
（式中、Ｒ11は独立にフェノール性水酸基を有する一価有機基であり、Ｒ12は独立に水素原子又はＲ11以外の一価有機基であり、ｇは３〜５の整数、ｈは０〜３の整数、ｇ＋ｈは３〜５の整数である。）
で示されるシリコーン化合物であることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
〔７〕
（Ｃ）成分が、イミダゾール化合物、アミン化合物及びその塩、有機金属錯塩、アルミニウムキレート化合物、有機ホスフィン化合物、及び第四級アンモニウム塩から選択される１種以上であることを特徴とする〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
〔８〕
〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物からなる光半導体封止剤。
本発明の熱硬化性樹脂組成物によれば、接着性、耐熱性、耐湿性に優れ、硬化収縮のない、透明な硬化物を得ることができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、
（Ａ）１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有し、分子量が３５０以上１，２００以下で、エポキシ当量が１７０以上３１０以下である化合物、
（Ｂ）−Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ2/2−単位及びＲ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ1/2−単位（Ｒ11はフェノール性水酸基を有する一価有機基）から選ばれる単位を含有する態様で１分子中に少なくとも３個のフェノール性水酸基を有し、分子量が４５０以上１，５００以下で、水酸基当量が１９０以上３６０以下であるシリコーン化合物、
（Ｃ）触媒
を含有する。
（Ａ）１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有し、分子量が３５０以上１，２００以下で、エポキシ当量が１７０以上３１０以下である化合物、
（Ｂ）−Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ2/2−単位及びＲ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ1/2−単位（Ｒ11はフェノール性水酸基を有する一価有機基）から選ばれる単位を含有する態様で１分子中に少なくとも３個のフェノール性水酸基を有し、分子量が４５０以上１，５００以下で、水酸基当量が１９０以上３６０以下であるシリコーン化合物、
（Ｃ）触媒
を含有する。
（Ａ）成分は、１分子中に少なくとも２個、好ましくは２〜６個のエポキシ基を有し、分子量が３５０以上１，２００以下で、エポキシ当量が１７０以上３１０以下である化合物である。
（Ａ）成分の分子量は、３５０以上１，２００以下、好ましくは３７０以上１，１００以下、より好ましくは４００以上１，０００以下である。分子量が３５０未満では揮発性が高く、硬化時に揮発してしまい、１，２００を超えると他の成分との相溶性が悪化する。なお、分子量は、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）を展開溶媒としたＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）による標準ポリスチレン換算の重量平均分子量として測定することができる（以下、同じ）。
また、（Ａ）成分のエポキシ当量は、１７０以上３１０以下、好ましくは１７０以上２７０以下、より好ましくは１８０以上２５０以下である。エポキシ当量が１７０未満では硬化物が脆くなり、３１０を超えると硬化性が低下したり、硬度が低下する。なお、エポキシ当量の測定は、ＪＩＳ Ｋ−７２３６：２００１に従って実施することができる（以下、同じ）。
（Ａ）成分のエポキシ基を含有する化合物としては、液状エポキシ樹脂、シリコーン化合物等が挙げられる。
液状エポキシ樹脂としては、ｊＥＲ８２８（三菱化学製）等が挙げられる。
液状エポキシ樹脂としては、ｊＥＲ８２８（三菱化学製）等が挙げられる。
また、シリコーン化合物としては、−Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ2/2−単位及びＲ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ1/2−単位（Ｒ1はグリシジル基を有する一価有機基又はエポキシシクロヘキシル基を有する一価有機基）から選ばれる単位を含有する態様で１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有し、分子量が３５０以上１，２００以下で、エポキシ当量が１７０以上３１０以下であるシリコーン化合物であることが、（Ｂ）成分との相溶性に優れ、均一な成型物が得られ、得られた成型物の耐熱性等も高くなることから好ましい。
なお、エポキシ基を含有する化合物をシラン単位のみで構成した場合、エポキシ当量が１７０を下回る化合物や分子量が３５０未満の化合物を合成するのは工業的には困難であり、エポキシ当量が３１０を超えると、エポキシ基が少なくなり、十分な硬度、強度が得られなくなることがある。また分子量が１，２００を超えると他の成分との相溶性が得られなくなる。
上記シリコーン化合物は、直鎖構造、分岐構造、環構造のいずれでもよいが、分岐構造のない、直鎖構造もしくは環構造のものが、低応力となり、より好ましい。
直鎖構造体としては、下記式
Ｒ3（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）a（Ｒ2ＣＨ3ＳｉＯ）bＳｉ（ＣＨ3）2Ｒ3
（式中、Ｒ1は独立にグリシジル基を有する一価有機基又はエポキシシクロヘキシル基を有する一価有機基であり、Ｒ2は独立に水素原子又はＲ1以外の一価有機基であり、Ｒ3は独立にＲ1又はＲ2であり、ａは０〜５の整数、ｂは０〜６の整数、ａ＋ｂは０〜８の整数である。ただし、１分子中にグリシジル基及び／又はエポキシシクロヘキシル基を２個以上有する。）
で示されるシリコーン化合物が挙げられ、特に好ましくは、下記式
（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）mＳｉ（ＣＨ3）3
（式中、Ｒ1は上記定義の通りであり、ｍは２〜５の整数である。）
で示されるシリコーン化合物である。
Ｒ3（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）a（Ｒ2ＣＨ3ＳｉＯ）bＳｉ（ＣＨ3）2Ｒ3
（式中、Ｒ1は独立にグリシジル基を有する一価有機基又はエポキシシクロヘキシル基を有する一価有機基であり、Ｒ2は独立に水素原子又はＲ1以外の一価有機基であり、Ｒ3は独立にＲ1又はＲ2であり、ａは０〜５の整数、ｂは０〜６の整数、ａ＋ｂは０〜８の整数である。ただし、１分子中にグリシジル基及び／又はエポキシシクロヘキシル基を２個以上有する。）
で示されるシリコーン化合物が挙げられ、特に好ましくは、下記式
（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）mＳｉ（ＣＨ3）3
（式中、Ｒ1は上記定義の通りであり、ｍは２〜５の整数である。）
で示されるシリコーン化合物である。
また、環構造体としては、下記式
（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）c（Ｒ2ＣＨ3ＳｉＯ）d
（式中、Ｒ1は独立にグリシジル基を有する一価有機基又はエポキシシクロヘキシル基を有する一価有機基であり、Ｒ2は独立に水素原子又はＲ1以外の一価有機基であり、ｃは２〜５の整数、ｄは０〜３の整数、ｃ＋ｄは３〜５の整数である。）
で示されるシリコーン化合物が挙げられ、特に好ましくは、下記式
（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）n
（式中、Ｒ1は上記定義の通りであり、ｎは３〜５の整数である。）
で示されるシリコーン化合物である。
（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）c（Ｒ2ＣＨ3ＳｉＯ）d
（式中、Ｒ1は独立にグリシジル基を有する一価有機基又はエポキシシクロヘキシル基を有する一価有機基であり、Ｒ2は独立に水素原子又はＲ1以外の一価有機基であり、ｃは２〜５の整数、ｄは０〜３の整数、ｃ＋ｄは３〜５の整数である。）
で示されるシリコーン化合物が挙げられ、特に好ましくは、下記式
（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）n
（式中、Ｒ1は上記定義の通りであり、ｎは３〜５の整数である。）
で示されるシリコーン化合物である。
ここで、Ｒ1は、グリシジル基を有する一価有機基又はエポキシシクロヘキシル基を有する一価有機基であり、具体的には、グリシドキシプロピル基等のグリシドキシアルキル基、３，４−エポキシシクロヘキシルエチル基等のエポキシシクロヘキシルアルキル基が挙げられる。
Ｒ2は水素原子又はＲ1以外の一価有機基であり、Ｒ1以外の一価有機基としては、炭素数１〜２０、特に１〜１０のものが好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基などのアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基や、その水素原子の一部又は全部がフッ素等のハロゲン原子、メタクリル基、アクリル基、メルカプト基、アミノ基などで置換された、非置換又は置換一価炭化水素基が挙げられる。
Ｒ2は水素原子又はＲ1以外の一価有機基であり、Ｒ1以外の一価有機基としては、炭素数１〜２０、特に１〜１０のものが好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基などのアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基や、その水素原子の一部又は全部がフッ素等のハロゲン原子、メタクリル基、アクリル基、メルカプト基、アミノ基などで置換された、非置換又は置換一価炭化水素基が挙げられる。
上記シリコーン化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。なお、下記式において、Ｒ1は上記定義の通りである。
（Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3ＳｉＣＨ3
（Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ）4Ｓｉ
（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）3
（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）3
（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）4Ｓｉ（ＣＨ3）3
（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）5Ｓｉ（ＣＨ3）3
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯＳｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）5Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）6Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）3（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）3（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）3（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）4（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）3
（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）4
（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）5
（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）2
（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）3（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）
（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2（Ｃ3Ｈ7（ＣＨ3）ＳｉＯ）2
（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）3（Ｃ3Ｈ7（ＣＨ3）ＳｉＯ）
（Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3ＳｉＣＨ3
（Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ）4Ｓｉ
（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）3
（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）3
（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）4Ｓｉ（ＣＨ3）3
（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）5Ｓｉ（ＣＨ3）3
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯＳｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）5Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）6Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）3（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）3（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）3（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
Ｒ1（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）4（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ1
（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）3
（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）4
（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）5
（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）2
（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）3（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）
（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）2（Ｃ3Ｈ7（ＣＨ3）ＳｉＯ）2
（Ｒ1ＣＨ3ＳｉＯ）3（Ｃ3Ｈ7（ＣＨ3）ＳｉＯ）
なお、これらのシリコーン化合物は、エポキシ基を含有するアルコキシシランを単独もしくは他のアルコキシシラン等と加水分解する方法や、ハイドロジェンポリシロキサンにアリルグリシジルエーテルや４−ビニルシクロヘキセンオキシド等を白金化合物などの触媒を用い、付加反応（ヒドロシリル化）させる方法によって得られる。
次に、（Ｂ）成分は、−Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ2/2−単位及びＲ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ1/2−単位（Ｒ11はフェノール性水酸基を有する一価有機基）から選ばれる単位を含有する態様で１分子中に少なくとも３個、好ましくは３〜５個のフェノール性水酸基を有し、分子量が４５０以上１，５００以下で、水酸基当量が１９０以上３６０以下であるシリコーン化合物であり、該（Ｂ）成分を用いることにより、（Ａ）成分との相溶性に優れ、均一な成型物が得られ、得られた成型物の耐熱性等も高くなる。
（Ｂ）成分の分子量は４５０以上１，５００以下、好ましくは５５０以上１，３００以下であり、また、水酸基当量は１９０以上３６０以下、好ましくは１９０以上３００以下である。水酸基当量が１９０を下回る化合物や分子量が４５０未満の化合物を合成するのは工業的に困難であり、水酸基当量が３６０を超えると、フェノール性水酸基が少なくなり、十分な硬度、強度が得られなくなる。また分子量が１，５００を超えると他の成分との相溶性が得られなくなる。なお、水酸基当量は、無水酢酸でアセチル化し、遊離酢酸を水酸化カリウムで定量し、得られた水酸基価から計算することにより測定できる（以下、同じ）。
（Ｂ）成分は、分岐構造、直鎖構造、環構造のいずれでもよいが、分岐構造のない、直鎖構造もしくは環構造のものが、低応力となり、より好ましい。
直鎖構造体としては、下記式
Ｒ13（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）e（Ｒ12ＣＨ3ＳｉＯ）fＳｉ（ＣＨ3）2Ｒ13
（式中、Ｒ11は独立にフェノール性水酸基を有する一価有機基であり、Ｒ12は独立に水素原子又はＲ11以外の一価有機基であり、Ｒ13は独立にＲ11又はＲ12であり、ｅは１〜５の整数、ｆは０〜７の整数、ｅ＋ｆは１〜９の整数である。ただし、１分子中にフェノール性水酸基を３個以上有する。）
で示されるシリコーン化合物が挙げられ、特に好ましくは、下記式
（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）pＳｉ（ＣＨ3）3
（式中、Ｒ11は上記定義の通りであり、ｐは２〜５の整数である。）
で示されるシリコーン化合物である。
Ｒ13（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）e（Ｒ12ＣＨ3ＳｉＯ）fＳｉ（ＣＨ3）2Ｒ13
（式中、Ｒ11は独立にフェノール性水酸基を有する一価有機基であり、Ｒ12は独立に水素原子又はＲ11以外の一価有機基であり、Ｒ13は独立にＲ11又はＲ12であり、ｅは１〜５の整数、ｆは０〜７の整数、ｅ＋ｆは１〜９の整数である。ただし、１分子中にフェノール性水酸基を３個以上有する。）
で示されるシリコーン化合物が挙げられ、特に好ましくは、下記式
（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）pＳｉ（ＣＨ3）3
（式中、Ｒ11は上記定義の通りであり、ｐは２〜５の整数である。）
で示されるシリコーン化合物である。
また、環構造体としては、下記式
（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）g（Ｒ12ＣＨ3ＳｉＯ）h
（式中、Ｒ11は独立にフェノール性水酸基を有する一価有機基であり、Ｒ12は独立に水素原子又はＲ11以外の一価有機基であり、ｇは３〜５の整数、ｈは０〜３の整数、ｇ＋ｈは３〜５の整数である。）
で示されるシリコーン化合物が挙げられ、特に好ましくは下記式
（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）q
（式中、Ｒ11は上記定義の通りであり、ｑは３〜５の整数である。）
で示されるシリコーン化合物である。
（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）g（Ｒ12ＣＨ3ＳｉＯ）h
（式中、Ｒ11は独立にフェノール性水酸基を有する一価有機基であり、Ｒ12は独立に水素原子又はＲ11以外の一価有機基であり、ｇは３〜５の整数、ｈは０〜３の整数、ｇ＋ｈは３〜５の整数である。）
で示されるシリコーン化合物が挙げられ、特に好ましくは下記式
（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）q
（式中、Ｒ11は上記定義の通りであり、ｑは３〜５の整数である。）
で示されるシリコーン化合物である。
分岐構造体としては、下記式
（Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ）i（Ｒ12（ＣＨ3）2ＳｉＯ）jＳｉＲ13 k
（式中、Ｒ11は独立にフェノール性水酸基を有する一価有機基であり、Ｒ12は水素原子又はＲ11以外の一価有機基であり、Ｒ13はＲ11又はＲ12であり、ｉは２〜４の整数、ｊは０又は１、ｋは０又は１、ｉ＋ｊ＋ｋは４である。ただし、１分子中にフェノール性水酸基を３個以上有する。）
で示されるシリコーン化合物が挙げられ、特に好ましくは下記式
（Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ）rＳｉ（ＣＨ3）t
（式中、Ｒ11は上記定義の通りであり、ｒは３又は４、ｔは０又は１、ｒ＋ｔは４である。）
で示されるシリコーン化合物である。
（Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ）i（Ｒ12（ＣＨ3）2ＳｉＯ）jＳｉＲ13 k
（式中、Ｒ11は独立にフェノール性水酸基を有する一価有機基であり、Ｒ12は水素原子又はＲ11以外の一価有機基であり、Ｒ13はＲ11又はＲ12であり、ｉは２〜４の整数、ｊは０又は１、ｋは０又は１、ｉ＋ｊ＋ｋは４である。ただし、１分子中にフェノール性水酸基を３個以上有する。）
で示されるシリコーン化合物が挙げられ、特に好ましくは下記式
（Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ）rＳｉ（ＣＨ3）t
（式中、Ｒ11は上記定義の通りであり、ｒは３又は４、ｔは０又は１、ｒ＋ｔは４である。）
で示されるシリコーン化合物である。
ここで、Ｒ11は、フェノール性水酸基を有する一価有機基であり、次のような基が例示される。
上記式中のＲ14は二価有機基であり、具体的には、エチレン基、メチルエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等の炭素数２〜１２のアルキレン基；エチレンオキシエチレン基、エチレンオキシプロピレン基、エチレンオキシブチレン基、プロピレンオキシプロピレン基等の炭素数４〜１８のアルキレンオキシアルキレン基などが例示され、好ましくはアルキレン基であり、特に好ましくはプロピレン基である。
Ｒ11としては、フェノール基、メトキシフェノール基を有するものが挙げられ、具体的には、
を例示することができる。
Ｒ12は水素原子又はＲ11以外の一価有機基であり、Ｒ11以外の一価有機基としては、炭素数１〜２０、特に１〜１０のものが好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基などのアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基や、その水素原子の一部又は全部がフッ素等のハロゲン原子、メタクリル基、アクリル基、メルカプト基、アミノ基などで置換された、非置換又は置換一価炭化水素基が挙げられる。なお、エポキシ基含有基は含まない。
（Ｂ）成分の化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。なお、下記式において、Ｒ11は上記定義の通りである。
（Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3ＳｉＣＨ3
（Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ）4Ｓｉ
（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）3
（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）4Ｓｉ（ＣＨ3）3
（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）5Ｓｉ（ＣＨ3）3
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）5Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）5Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）6Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）7Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）3（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）3（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）3（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）4（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）4（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）3
（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）4
（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）5
（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）3（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）
（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）3（Ｃ3Ｈ7（ＣＨ3）ＳｉＯ）
（Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3ＳｉＣＨ3
（Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ）4Ｓｉ
（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）3
（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）4Ｓｉ（ＣＨ3）3
（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）5Ｓｉ（ＣＨ3）3
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）5Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）5Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）6Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）7Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）3（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）3（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）3（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）4（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
Ｒ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）4（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ11
（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）3
（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）4
（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）5
（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）3（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）
（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）3（Ｃ3Ｈ7（ＣＨ3）ＳｉＯ）
なお、これらの（Ｂ）成分は、ハイドロジェンポリシロキサンにアリルフェノールやオイゲノール等を白金化合物などの触媒を用い、付加反応（ヒドロシリル化）させる方法によって得られる。
（Ｂ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して２０〜２００質量部であり、好ましくは３０〜１８０質量部であり、特に好ましくは５０〜１５０質量部である。また、通常（Ａ）成分のエポキシ基に対して（Ｂ）成分のフェノール性水酸基が０．２〜５当量、特に０．５〜２当量の範囲が好ましい。（Ｂ）成分の配合量が上記範囲外になると、硬化後の黄変や耐湿性が悪化する。
（Ｃ）成分の触媒は、（Ａ），（Ｂ）成分の反応を促進させるもので、イミダゾール化合物、アミン化合物及びその塩、有機金属錯塩、アルミニウムキレート化合物、有機ホスフィン化合物、第四級アンモニウム塩等が挙げられる。
（Ｃ）成分の触媒として、具体的には、２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール等のイミダゾール化合物、１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルベンジルアミン、α−メチルベンジルジメチルアミン、２，４，６−トリスジメチルアミノメチルフェノール等のアミン化合物及びその塩、アルミニウム、鉄、亜鉛、インジウム、マグネシウム等の金属に配位子として、アセチルアセトナート、ピリジン、トリフェニルホスフィン、エチレンジアミン、エチレンジアミン四酢酸などからなるアルミニウムのアセチルアセトナート錯体等の有機金属錯塩、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムベンゾトリアゾレート、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウム−０，０−ジエチルホスホロジチオエート、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｐ−メチルフェニル）ホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホスフィン、トリフェニルホスフィン・トリフェニルボレート、テトラフェニルホスフィン・テトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラ（４−メチルフェニル）ボレート等の有機ホスフィン化合物、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、フッ化テトラブチルアンモニウム等の第四級アンモニウム塩などが挙げられる。
これらは１種単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
これらは１種単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
（Ｃ）触媒の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して０．１〜５質量部であり、好ましくは０．０１〜５質量部であり、特に好ましくは０．０１〜１質量部である。０．１質量部未満であると硬化性が悪くなり、５質量部を超えると硬化後の黄変や耐湿性が悪化する。
本発明においては、更に密着性、可撓性等を付与する目的で、（Ｄ）有機樹脂を配合することが好ましい。有機樹脂としては、（Ａ）成分以外の、例えば分子量やエポキシ当量の異なるエポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリイミド樹脂等が挙げられる。特に、他の成分と反応可能な基を有するものが好ましく、（Ａ）成分以外のエポキシ樹脂が好ましい。
（Ａ）成分以外のエポキシ樹脂としては、ケイ素原子を有さないものであることが好ましく、具体的には、（Ａ）成分と分子量あるいはエポキシ当量の異なるビスＡ型エポキシ樹脂、ビスＦ型エポキシ樹脂、水添型エポキシ樹脂、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等が挙げられる。
（Ｄ）有機樹脂の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して０〜８０質量部、好ましくは０〜３０質量部である。８０質量部を超えると硬化後の黄変や耐湿性が悪化するおそれがある。なお、有機樹脂を配合する場合、その効果を有効に発現させる点からは、（Ａ）成分１００質量部に対し、５質量部以上、特に１０質量部以上であることが好ましい。
なお、本発明の熱硬化性樹脂組成物には、必要に応じ、染料、劣化防止剤、離型剤、希釈剤等の添加剤を本発明の目的を損なわない範囲で配合することができる。
これらの成分からなる熱硬化性樹脂組成物は、通常液状の形態を有し、１００〜２００℃にて３０分〜６時間加熱することにより硬化する。２００℃を超えると、黄変するため好ましくない。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、光半導体封止剤として好適に用いられるが、この場合、光半導体としては、ＬＥＤランプ、チップＬＥＤ、半導体レーザ、フォトカプラ、フォトダイオード等を挙げることができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、光半導体素子の樹脂封止に当たって、１８０℃以下の硬化温度においてほとんど変色のない透明性に優れる硬化物を与え、また、８０〜１５０℃の低温領域でも（Ｃ）成分の添加量を増すことによって３０〜６０分程度の短時間で硬化し、型からの離型が可能であり、硬化物も変色のない透明品が得られ、更にこれを１８０℃以下、好ましくは１００〜１８０℃にて３０分〜３時間程度の後硬化を行っても変色せず、透明性に非常に優れたものとなる。
以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、下記の例においては、それぞれ配合した溶液を、１００ｍｍ×１０ｍｍ×４ｍｍの金型に流し込み、１００℃×２時間、１７０℃×２時間にステップキュアーし、成型物を作製した。
作製した成型物につき、硬化性（指触により表面のタックの有無で判定）、硬さ（ショアーＤ）、曲げ弾性率（ＪＩＳ Ｋ−５４０１）、透明性（目視）を測定した。その結果を表１に示す。
［実施例１］
（Ａ）成分として、ｊＥＲ８２８（三菱化学製、分子量３７８、エポキシ当量１８９）４９．３質量部、（Ｂ）成分として、下記式
で示されるフェノール性水酸基含有シリコーン化合物（分子量７７７、水酸基当量１９４）５０．７質量部、（Ｃ）成分として、２−エチル−４−メチルイミダゾール０．５質量部を用いて混合液を作製した。この混合液を金型に注型し、１００℃×２時間、更に１７０℃×２時間で硬化させて、成型物を得た。
（Ａ）成分として、ｊＥＲ８２８（三菱化学製、分子量３７８、エポキシ当量１８９）４９．３質量部、（Ｂ）成分として、下記式
［実施例２〜８、比較例１〜３］
下記表１の成分及び配合比で実施例１と同様に混合液を作製し、成型物を得た。
下記表１の成分及び配合比で実施例１と同様に混合液を作製し、成型物を得た。
（Ａ−１）：ｊＥＲ８２８（三菱化学製、分子量３７８、エポキシ当量１８９）
（Ａ−２）：下記式で示されるエポキシシクロヘキシル基含有シリコーン化合物（分子量７３６、エポキシ当量１８４）
（Ａ−３）：下記式で示されるエポキシシクロヘキシル基含有シリコーン化合物（分子量１，０４６、エポキシ当量２６２）
Ｒ’（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ’ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）6Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ’
Ｒ’（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ’ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）6Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ’
（Ａ−４）：下記式で示されるエポキシシクロヘキシル基含有シリコーン化合物（分子量６７８、エポキシ当量３３９）
Ｒ’（ＣＨ3）2ＳｉＯ（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ’
Ｒ’（ＣＨ3）2ＳｉＯ（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ’
（Ａ−５）：下記式で示されるグリシジル基含有シリコーン化合物（分子量６９６、エポキシ当量１７４）
（Ｂ−１）：下記式で示されるフェノール性水酸基含有シリコーン化合物（分子量７７７、水酸基当量１９４）
（Ｂ−２）：下記式で示されるフェノール性水酸基含有シリコーン化合物（分子量８９７、水酸基当量２２４）
（Ｂ−３）：下記式で示されるフェノール性水酸基含有シリコーン化合物（分子量８６５、水酸基当量２１６）
（Ｂ−４）：下記式で示されるフェノール性水酸基含有シリコーン化合物（分子量１，２０７、水酸基当量２４１）
Ｒ”（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ”ＣＨ3ＳｉＯ）3（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ”
Ｒ”（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ”ＣＨ3ＳｉＯ）3（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）3Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ”
（Ｂ−５）：下記式で示されるフェノール性水酸基含有シリコーン化合物（分子量１，３８３、水酸基当量３４６）
Ｒ”（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ”ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）8Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ”
Ｒ”（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ”ＣＨ3ＳｉＯ）2（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）8Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｒ”
（Ｃ−１）：２−エチル−４−メチルイミダゾール（四国化成製）
（Ｃ−２）：テトラフェニルホスホニウムテトラ（４−メチルフェニル）ボレート（北興化学製）
（Ｃ−２）：テトラフェニルホスホニウムテトラ（４−メチルフェニル）ボレート（北興化学製）
Claims (8)
- （Ａ）１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有し、分子量が３５０以上１，２００以下で、エポキシ当量が１７０以上３１０以下である化合物：１００質量部、
（Ｂ）−Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ2/2−単位及びＲ11（ＣＨ3）2ＳｉＯ1/2−単位（Ｒ11はフェノール性水酸基を有する一価有機基）から選ばれる単位を含有する態様で１分子中に少なくとも３個のフェノール性水酸基を有し、分子量が４５０以上１，５００以下で、水酸基当量が１９０以上３６０以下であるシリコーン化合物：２０〜２００質量部、
（Ｃ）触媒：０．１〜５質量部
を含有し、
（Ａ）成分が、下記式
Ｒ 3 （ＣＨ 3 ） 2 ＳｉＯ（Ｒ 1 ＣＨ 3 ＳｉＯ） a （Ｒ 2 ＣＨ 3 ＳｉＯ） b Ｓｉ（ＣＨ 3 ） 2 Ｒ 3
（式中、Ｒ 1 は独立にグリシジル基を有する一価有機基又はエポキシシクロヘキシル基を有する一価有機基であり、Ｒ 2 は独立に水素原子又はＲ 1 以外の一価有機基であり、Ｒ 3 は独立にＲ 1 又はＲ 2 であり、ａは０〜５の整数、ｂは０〜６の整数、ａ＋ｂは０〜８の整数である。ただし、１分子中にグリシジル基及び／又はエポキシシクロヘキシル基を２個以上有する。）
で示され、分子量が３５０以上１，２００以下で、エポキシ当量が１７０以上３１０以下であるシリコーン化合物である熱硬化性樹脂組成物。 - （Ａ）１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有し、分子量が３５０以上１，２００以下で、エポキシ当量が１７０以上３１０以下である化合物：１００質量部、
（Ｂ）−Ｒ 11 ＣＨ 3 ＳｉＯ 2/2 −単位及びＲ 11 （ＣＨ 3 ） 2 ＳｉＯ 1/2 −単位（Ｒ 11 はフェノール性水酸基を有する一価有機基）から選ばれる単位を含有する態様で１分子中に少なくとも３個のフェノール性水酸基を有し、分子量が４５０以上１，５００以下で、水酸基当量が１９０以上３６０以下であるシリコーン化合物：２０〜２００質量部、
（Ｃ）触媒：０．１〜５質量部
を含有してなり、
（Ａ）成分が、下記式
（Ｒ 1 ＣＨ 3 ＳｉＯ） c （Ｒ 2 ＣＨ 3 ＳｉＯ） d
（式中、Ｒ 1 は独立にグリシドキシアルキル基又はエポキシシクロヘキシルアルキル基であり、Ｒ 2 は独立に水素原子又はＲ 1 以外の一価有機基であり、ｃは２〜５の整数、ｄは０〜３の整数、ｃ＋ｄは３〜５の整数である。）
で示され、分子量が３５０以上１，２００以下で、エポキシ当量が１７０以上３１０以下であるシリコーン化合物である熱硬化性樹脂組成物。 - （Ａ）成分のエポキシ当量が、１７０以上２７０以下である請求項１又は２記載の熱硬化性樹脂組成物。
- （Ａ）成分のエポキシ当量が、１８０以上２５０以下である請求項３記載の熱硬化性樹脂組成物。
- （Ｂ）成分が、下記式
Ｒ13（ＣＨ3）2ＳｉＯ（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）e（Ｒ12ＣＨ3ＳｉＯ）fＳｉ（ＣＨ3）2Ｒ13
（式中、Ｒ11は独立にフェノール性水酸基を有する一価有機基であり、Ｒ12は独立に水素原子又はＲ11以外の一価有機基であり、Ｒ13は独立にＲ11又はＲ12であり、ｅは１〜５の整数、ｆは０〜７の整数、ｅ＋ｆは１〜９の整数である。ただし、１分子中にフェノール性水酸基を３個以上有する。）
で示されるシリコーン化合物であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項記載の熱硬化性樹脂組成物。 - （Ｂ）成分が、下記式
（Ｒ11ＣＨ3ＳｉＯ）g（Ｒ12ＣＨ3ＳｉＯ）h
（式中、Ｒ11は独立にフェノール性水酸基を有する一価有機基であり、Ｒ12は独立に水素原子又はＲ11以外の一価有機基であり、ｇは３〜５の整数、ｈは０〜３の整数、ｇ＋ｈは３〜５の整数である。）
で示されるシリコーン化合物であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項記載の熱硬化性樹脂組成物。 - （Ｃ）成分が、イミダゾール化合物、アミン化合物及びその塩、有機金属錯塩、アルミニウムキレート化合物、有機ホスフィン化合物、及び第四級アンモニウム塩から選択される１種以上であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項１〜７のいずれか１項記載の熱硬化性樹脂組成物からなる光半導体封止剤。
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