JP2012041535A - 熱硬化性保護膜樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明に係るオーバーコート膜はホワイト部(white portion)の役割までも遂行することができ、本発明に係るカラーフィルタは、白色光の導き出しのためにRGBピクセルを全て点灯させるか、別途のホワイト部の塗布工程が必要でない。
【選択図】図1
Description
TONE M-100、TONE M-101、TONE M-201(以上、DOW Chemical社製)、FM-1、FM-2、FM-3(以上、Daicel UCB社製)等のカプロラクトン変性(メタ)アクリレート;
スチレン、4-メトキシスチレン、4-メチルスチレンなどのスチレン系モノマー;
1,3-ブタジエンおよびイソプレンなどの共役ジエン系化合物およびこれらの混合物などが挙げられる。
シリル基を含むエチレン性不飽和化合物の例としては、ビニルトリメトキシシランおよびビニルトリエトキシシランなどのビニルトリアルコキシシラン又はビニルトリス(β-メトキシエトキシ)シラン、メチルビニルジメトキシシラン、β-(メタ)アクリルオキシエチルトリメトキシシラン、β-(メタ)アクリルオキシエチルトリエトキシシラン、3-(メタ)アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-(メタ)アクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ-(メタ)アクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ-(メタ)アクリルオキシプロピルジメチルメトキシシラン、γ-(メタ)アクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-(メタ)アクリルオキシプロピルジメチルエトキシシラン、3-(メタ)アクリルオキシプロピルトリメトキシシランなどの(メタ)アクリルオキシシランが挙げられ、
加水分解によって酸基が形成される官能基を含むエチレン性不飽和化合物の例としては、テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレートなどが挙げられ、
カルボキシル基を含むエチレン性不飽和化合物の例としては、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イソプレンスルホン酸、スチレンスルホン酸、ノルボルネン-2-カルボン酸などが挙げられ、
カルボン酸無水物基を含むエチレン性不飽和化合物の例としては、(メタ)アクリル酸無水物、クロトン酸無水物、イタコン酸無水物、マレイン酸無水物、フマル酸無水物、シトラコン酸無水物、メサコン酸無水物、イソプレンスルホン酸無水物、スチレンスルホン酸無水物、ノルボルネン-2-カルボン酸無水物などが挙げられる。
上記開始剤は、熱重合開始剤のアゾ系化合物として、Wako Pure chemical Industris.Ltd.のアゾニトリル系のV-60、V-65、V-59、V-70、V-40とアゾエステル系のV-601、アゾアミド系のVA-086、VA-085、VA-080、Vam-110、Vam-111、VF-096、アゾアミジン系のV-50、VA-044、VA-046B、Aam-027、VA-060、VA-057、VA-061、マクロアゾ系開始剤のVPS-0501、VPS-1001、VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPTG-0301等を用いることができるが、これに限定されるのではない。
全モノマー100重量部に対し、グリシジルメタクリレート37.5重量部、スチレン37.5重量部、テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルメタクリレート7.5重量部、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン17.5重量部を溶媒のプロピレングリコールメチルエテールアセテート(PGMEA)400重量部に投入し、窒素雰囲気下で機械的撹拌機(mechanical stirrer)を用いて30分間混合した。
上記合成例1で得たバインダー樹脂6重量部(組成物の固形分100重量部基準)、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)75重量部、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート-コハク酸エステル(TO-1382)10重量部、フッ素系界面活性剤(F-488)0.05重量部、硬化剤のトリメリット酸無水物0.95重量部およびビフェニルタイプのエポキシ接着助剤(CER-3000-L)8重量部をプロピレングリコールメチルエテールアセテートとジエチレングリコールジエチルエテールの60:40の混合溶媒に投入して撹拌した。
上記合成例1で得られたバインダー樹脂21重量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート60重量部、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート-コハク酸エステル(TO-1382)10重量部を使用することを除いて、上記実施例1と同一な過程で熱硬化性保護膜樹脂組成物とカラーフィルタの上部にオーバーコート膜とを製造した。
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート-コハク酸エステル(TO-1382)を使用せず、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート70重量部を単独で使用することを除いて、上記実施例2と同一な過程で熱硬化性保護膜樹脂組成物とカラーフィルタの上部にオーバーコート膜とを製造した。
上記合成例1で得られたバインダー樹脂71重量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート20重量部を使用することを除いて、上記実施例1と同一な過程で熱硬化性保護膜樹脂組成物とカラーフィルタの上部にオーバーコート膜とを製造した。
上記実施例1〜3および比較例1のプロファイルをアルファステッパーにて測定し、平坦化度(DOP、Degree of Planarization)を計算して、その結果を図1および2と表1に示した。
Claims (22)
- 全固形分に対し、
バインダー樹脂1〜28重量%、多官能性モノマー68〜95重量%およびその他の添加剤4〜31重量%を含む熱硬化性保護膜樹脂組成物。 - 上記固形分の濃度は10〜30重量%であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物。
- 上記熱硬化性保護膜樹脂組成物の粘度は室温で2〜4cpsであることを特徴とする請求項1または2に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物。
- 上記バインダー樹脂は、エポキシ基含有不飽和化合物およびエチレン性不飽和化合物の共重合体であることを特徴とする請求項1から3の何れか1項に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物。
- 上記バインダー樹脂は、エポキシ基含有不飽和化合物およびエチレン性不飽和化合物を25:75〜60:40の重量比で含む混合物の共重合体であることを特徴とする請求項4に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物。
- 上記バインダー樹脂は、重量平均分子量(Mw)が5,000〜10,000以内であることを特徴とする請求項1から5の何れか1項に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物。
- 上記エポキシ基含有不飽和化合物は、エポキシアルキル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエステル、アリールグリシジルエーテル、アリールグリシジルエステル、グリシジル5-ノルボルネン-2-メチル-2-カルボキシレート(エンド、エキソ混合物)、1,2-エポキシ-5-へキセン、1,2-エポキシ-9-デセン、グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルα-エチル(メタ)アクリレート、グリシジルα-n-プロピル(メタ)アクリレート、グリシジルα-n-ブチル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシブチル(メタ)アクリレート、4,5-エポキシペンチル(メタ)アクリレート、5,6-エポキシヘプチル(メタ)アクリレートおよび6,7-エポキシヘプチルα-エチルアクリレートからなる群より選ばれる1種のエポキシ基含有不飽和化合物又はこれらの混合物であることを特徴とする請求項4に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物。
- 上記エチレン性不飽和化合物は、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロフェンタニル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性(メタ)アクリレート、スチレン、4-メトキシスチレン、4-メチルスチレン、1,3-ブタジエンおよびイソプレンからなる群より選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項4または5に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物。
- 上記エチレン性不飽和化合物は、ヒドロキシ基、シリル基、加水分解によって酸基が形成される官能基、カルボキシル基およびカルボン酸無水物基からなる群より選ばれる1種以上の官能基をさらに含むことを特徴とする請求項4または5に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物。
- 上記エチレン性不飽和化合物は、
ヒドロキシ基を含むエチレン性不飽和化合物として2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β-メトキシエトキシ)シラン、メチルビニルジメトキシシラン、β-(メタ)アクリルオキシエチルトリメトキシシラン、β-(メタ)アクリルオキシエチルトリエトキシシラン、3-(メタ)アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-(メタ)アクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ-(メタ)アクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ-(メタ)アクリルオキシプロピルジメチルメトキシシラン、γ-(メタ)アクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-(メタ)アクリルオキシプロピルジメチルエトキシシランおよび3-(メタ)アクリルオキシプロピルトリメトキシシランからなる群より選ばれる1種のシリル基を含むエチレン性不飽和化合物;
テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル(メタ)アクリレートおよびt-ブチル(メタ)アクリレート中から選択される1種の加水分解によって酸基が形成される官能基を含むエチレン性不飽和化合物;
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イソプレンスルホン酸、スチレンスルホン酸およびノルボルネン-2-カルボン酸からなる群より選ばれる1種のカルボキシル基を含むエチレン性不飽和化合物;および
(メタ)アクリル酸無水物、クロトン酸無水物、イタコン酸無水物、マレイン酸無水物、フマル酸無水物、シトラコン酸無水物、メサコン酸無水物、イソプレンスルホン酸無水物、スチレンスルホン酸無水物およびノルボルネン-2-カルボン酸無水物からなる群より選ばれる1種のカルボン酸無水物基を含むエチレン性不飽和化合物;
からなる群より選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項9に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物。 - 上記多官能性モノマーは、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレン基の数が2〜14であるポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレン基の数が2〜14であるプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート-コハク酸エステル、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート-ジコハク酸エステルおよびジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート-コハク酸エステルからなる群より選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1から10の何れか1項に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物。
- 上記その他の添加剤は、硬化剤、接着助剤、界面活性剤、開始剤、保存安定剤、ストライエーション(striation)防止剤、硬化促進剤、熱重合抑制剤および可塑剤からなる群より選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1から11の何れか1項に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物。
- 上記硬化剤は、フタル酸無水物、テトラ-ヒドロフタル酸無水物、ヘキサ-ヒドロフタル酸無水物、メチルテトラ-ヒドロフタル酸無水物、メチルエンドメチレンテトラ-ヒドロフタル酸無水物、ヘキサクロロエンドメチレンテトラ-ヒドロフタル酸無水物、ドデシルコハク酸無水物、およびトリメリット酸無水物からなる群より選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項12に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物。
- 上記接着助剤は、ビフェニル基を有するエポキシ化合物又はシリル基を有するエポキシ化合物およびアルコキシシランを反応させて得られるアルコキシ基含有シラン変性エポキシ樹脂であることを特徴とする請求項12または13に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物。
- 上記シリル基を有するエポキシ化合物は、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3,4-エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシランおよび3,4-エポキシシクロヘキシルエチルトリエトキシシランからなる群より選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項14に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物。
- 上記アルコキシシランは、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、n-プロピルトリメトキシシラン、n-プロピルトリエトキシシラン、イソプロピルトリメトキシシラン、イソプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリエトキシシランおよびこれらの部分縮合物からなる群より選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項14または15に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物。
- 上記界面活性剤は、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤であることを特徴とする請求項12から16の何れか1項に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物。
- 上記多官能性モノマーは2種以上を混合して使用することを特徴とする請求項1から17の何れか1項に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物。
- 上記熱硬化性保護膜樹脂組成物は、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、テトラグリコール、メトキシプロパノール、エトキシプロパノール、ブトキシプロパノール、ベンジルアルコール、モノメチルアミン、モノエチルアミン、モノエタノールアミン、1-アミノ-2-プロパノール、2-メチルアミノエタノール、ジメチルエタノールアミノ、メチルピロリドン、ジエタノールアミン、ジエチルアミノエタノール、トリエタノールアミン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ブチルセロソルブ、2-メトキシエチルエーテル、1-メトキシ-2-プロパノール、メトキシベンゼン、ジブチルエーテル、ジフェニルエーテル、エチレングリコールエチルメチルエテール、エチレングリコールジエチルエテール、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエテール、ジエチレングリコールエチルメチルエテール、ジエチレングリコールジエチルエテール、ジエチレングリコールブチルエテール、ジプロピレングリコールメチルエテール、ジプロピレングリコールエチルエーテル、ジプロピレングリコールブチルエテール、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチレングリコールブチルエテールアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールブチルエテールアセテート、ジエチレングリコールブチルエテールアセテート、プロピレングリコールメチルエテールアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエテールアセテート、ブチロラクトン、エチルアセテート、2-メトキシエチルアセテート、2-エトキシエチルアセテート、プロピルアセテート、ブチルアセテート、3-メトキシブチルアセテート、エチルプロピオネート、メチル3-メトキシプロピオネート、ピルビン酸エチル、メチル-2-ヒドロキシイソブチレート、エチルラクテート、ブチルラクテート、エチル3-エトキシプロピオネート、エチレングリコールモノアセテート、エチレングリコールジアセテートおよびこれらの混合物からなる群より選ばれる1種以上の溶媒を使用することを特徴とする請求項1から18の何れか1項に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物。
- 請求項1から19の何れか1項に記載の熱硬化性保護膜樹脂組成物から形成されたカラーフィルタの保護膜。
- 上記カラーフィルタの保護膜の段差は0〜5,000Å以内であることを特徴とする請求項20に記載のカラーフィルタの保護膜。
- 請求項20または21に記載のカラーフィルタ保護膜を含む液晶表示素子。
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