JP2011516627A - カプセル化した有機顔料のナノスケール粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(I)
C36 ダイマー二酸
Z=H;Na,K,Li,Ca,Ba,Sr,Mg,Mn,Al,Cu,Bなどの金属カチオン;NH4 +,NR4 +,PR4 +などの有機カチオン。
Z=H;Na,K,Li,Ca,Ba,Sr,Mg,Mn,Al,Cu,Bなどの金属カチオン;NH4 +,NR4 +,PR4 +などの有機カチオン、及び、
メチレン単位(m+n)>1。
Z=H;Na,K,Li,Ca,Ba,Sr,Mg,Mn,Al,Cu,Bなどの金属カチオン;NH4 +,NR4 +,PR4 +などの有機カチオン、及び、
枝当たりのメチレン単位(m+n)>1。
Z=H;Na,K,Li,Ca,Ba,Sr,Mg,Mn,Al,Cu,Bなどの金属カチオン;NH4 +,NR4 +,PR4 +などの有機カチオン、及び、
メチレン単位(m)≧1
イソステアリン酸に関して(n)≦1。
機械式撹拌機(Heidolphミキサ)と凝縮器と温度プローブとを取り付けた2リットルの容器に、750gの濃硫酸(96〜98%)を加える。撹拌機を始動後、この酸に約1.5g(3質量%)のパインクリスタルKE‐100(荒川化学工業(株)製)を加え、次に、50gのピグメントレッド122(大日精化工業(株)製)を30分以上かけて加える。この混合物を、不活性雰囲気条件下、30分間で50℃まで加熱し、50℃に3時間保って顔料を完全に溶解させる。P4撹拌ブレードを用いた機械式撹拌機と凝縮器と温度プローブとを取り付けた別の6リットルの反応容器に、1,200gの脱イオン水を加え、撹拌しながら5℃まで冷却する。2リットルの反応器中で3時間、顔料を溶解したら、顔料と表面剤との酸性溶液を、冷却した脱イオン水に、温度を5〜10℃に保ち、激しく撹拌しながら、ごくゆっくりと90分以上かけて加え、顔料をナノ粒子として再沈殿させる。次に、冷却した混合物に、1,000gの26〜30%アンモニア水溶液を90分以上かけて滴下して加え、中和する。中和の間、反応温度は5〜15℃に保つ。0.5μmのセラミックフィルタ要素を取り付けた交差流濾過装置を用いて、顔料を濾過および濃縮する。濃縮した顔料スラリーを、交差流装置を用いて、濾液のpHが約8になるまで新鮮な脱イオン水で繰り返し洗浄/濃縮する。次に、濃縮した顔料スラリーを、機械式撹拌機と温度プローブとを取り付けた2リットルの容器に移し、穏やかに撹拌しながら約300mlの脱イオン水で希釈してスラリーとする(顔料固体が約7〜10質量%)。この段階で、顔料スラリーは、次の工程2に示すように、ポリマーカプセル化のために調製するか、あるいは、減圧オーブン中50℃で乾燥する。後者の場合、次に、乾燥した顔料をコーヒーグラインダーで粉砕すると、約39gのマゼンタ顔料が得られる。HR−TEM顕微鏡画像は、長さ約30〜70nm、幅約20〜30nm、奥行き約15〜30nmの、短い角柱状の粒子を示す。この顔料ナノ粒子で測定した典型的な[長さ:幅]アスペクト比は約5以下、しばしば約3以下である。ナノスケール顔料の結晶格子d間隔は、PR122のβ−キナクリドン多形がこの方法で生じたことを示している。
機械式撹拌機(Heidolphミキサ)と凝縮器と温度プローブとを取り付けた2リットルの容器に、750gの濃硫酸(96〜98%)を加える。撹拌機を始動後、この酸に約1.5g(3質量%)のパインクリスタルKE-100(荒川化学工業(株)製)を加え、次に、50gのピグメントレッド122(大日精化工業(株)製)を30分以上かけて加える。この混合物を、不活性雰囲気条件下、30分間で50℃まで加熱し、50℃に3時間保って顔料を完全に溶解させる。P4撹拌ブレードを用いた機械式撹拌機と凝縮器と温度プローブとを取り付けた、別の6リットルの反応容器に、1,200gの脱イオン水と、25gのポリ(4−スチレンスルホン酸ナトリウム)(PSS、ウィスコンシン州ミルウォーキー、シグマ・アルドリッチ製、MW7万g/モル)とを加え、この溶液を、撹拌しながら5℃まで冷却する。2リットルの反応器中で3時間、顔料を溶解したら、顔料と表面剤との酸性溶液を、冷却したPSSの脱イオン水溶液に、温度を5〜10℃に保ち、激しく撹拌しながら、90分以上かけてごくゆっくりと加え、顔料をナノ粒子として再沈殿させる。次に、冷却した混合物に、1,000gの26〜30%アンモニア水溶液を90分以上かけて滴下して加え、中和する。中和の間、反応温度は5〜15℃に保つ。
機械式撹拌機と温度計と添加漏斗とを取り付けた、500mlの丸底フラスコ中で、2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン酸(12.15g)を、0.5M KOH水溶液(135ml)に溶解する。この溶液を0℃まで冷却する。温度を0℃以下に保ちながら、20質量%の亜硝酸ナトリウムの水溶液(NaNO2;4.52gを30mlの水に溶解)を、第1の溶液にゆっくりと加える。内部の温度を0℃以下に保ちながら、濃HCl(19.5ml)を、1時間以上かけてゆっくりと滴下して加える。混合物は薄茶色の懸濁液となる。これを更に0.5時間撹拌する。
先の実施例3に示したように調製した、ナノ顔料のウェットケークを、約200mlの脱イオン水で再びスラリーとし、ポリマーカプセル化処理用に調製する。5質量%のポリ(4−スチレンスルホン酸ナトリウム)(PSS、ウィスコンシン州ミルウォーキー、シグマ・アルドリッチ製、MW7万g/モル)を含む、約13mlの水溶液(または、顔料質量に対して約5質量%の負荷)を、顔料スラリーに、高速(約350rpm)で撹拌しながら、1時間以上かけてゆっくりと加える。混合物を室温で更に1時間撹拌後、Versapor(登録商標)-450メンブランフィルタ布(カナダ、オンタリオ州、Pall Corp.製)で減圧濾過し、脱イオン水(50ml×2)で濯ぐ。撹拌しながら、顔料ケークを200mlの脱イオン水に再び分散させ、次に、2質量%のポリ(1−ビニルピロリジノン−コ−メタクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル)(PVP−DMEMA、ウィスコンシン州ミルウォーキー、シグマ・アルドリッチ製)を含む、約25mlの水溶液(顔料質量に対して約4質量%の負荷)で処理する。顔料ナノ粒子の凝集を防ぐため、室温で激しくかき混ぜながら、このカチオン性ポリマー溶液を、1時間以上かけ、滴下して加える。添加し終えたら、混合物を更に1時間撹拌後、メンブランフィルタ布を用いて減圧濾過し、脱イオン水(50ml×2)で濯ぎ、あるいは、濯いだ濾液の伝導率が200μS/cm以下となるまで濯ぐ。このようなカプセル化顔料ナノ粒子の最終用途に応じて、5質量%のPSS水溶液で第3の層を、また必要に応じて、2質量%のPVP−DMEMA水溶液を用いて第4の層を堆積させるために、この手順を必要に応じて繰り返すことができる。濡れた顔料を200mlの水に再分散させて回収し、次に、2日以上凍結乾燥すると、約12gの乾燥した赤色粉末が得られる。
Claims (2)
- ポリマー系カプセル化材料と、
前記ポリマー系カプセル化材料でカプセル化した、1つ以上のナノスケール有機顔料粒子と、
を含むことを特徴とする、カプセル化した有機顔料のナノスケール粒子。 - 立体的に嵩高い安定剤化合物を表面に結合させたナノスケール有機顔料粒子を調製する工程と、
有機顔料親和性官能基と顔料非親和性モノマー単位とを含む共重合体材料を調製する工程と、
前記ナノスケール有機顔料粒子の周囲に前記共重合体材料の堆積層またはシェルを形成するよう、前記ナノスケール有機顔料粒子と前記共重合体材料とを結合させて、カプセル化ナノスケール有機顔料粒子を生成する工程と、
必要に応じて更に、1つ以上の表面処理により、前記カプセル化ナノスケール有機顔料粒子を強化する工程と、
を含むことを特徴とする、有機顔料のポリマーカプセル化ナノスケール粒子の製造法。
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