JP2003513137A - インクジェット用インク、インク、および着色顔料を含有するその他の組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 一つ以上の所望のパラメータおよび／または特性をもつ着色顔料が記載されている。これらのパラメータおよび／または特性には、（ａ）約１０ｎｍ〜約３００ｎｍの粒子サイズ、（ｂ）０．５μｍより大きい１０^１０粒子／固形物１５％の分散液ｍｌ、未満のアキュサイザー数、（ｃ）液媒体中にある時、着色顔料の１０％固形物をもつ１００ｍｌが３μｍのナイロンアブソリュートフィルターを通して漏れ出るような濾過性、（ｄ）抽出可能材料を基準として約８０％より高い着色顔料純度、および／または（ｅ）上述した特性が少なくとも１週間にわたり２５℃で５０％より大きく変化しないような安定性が挙げられる。少なくとも一個の有機基を有するとともに上述した特性の一つ以上を有する着色顔料も表面修飾着色顔料を調製する方法に加えて記載されている。本方法は、容器内で少なくとも一種の処理剤と着色顔料（複数を含む）の少なくとも一種を混ぜて混合物を形成する工程と、前記混合物を高剪断に供する工程と、反応生成物が生成するとともに前記反応生成物が表面修飾着色顔料（複数を含む）を含有するように、前記高前断が起きている間の時間の少なくとも一部にわたって、好ましくは前記高剪断が起きている全時間中に前記混合物に少なくとも一種のジアゾ化剤を導入する工程とを含む。

Description

【発明の詳細な説明】

（発明の背景） 本発明は、着色顔料およびこの着色顔料を含有する水性および非水性の組成物
に関する。本発明はさらに、着色顔料の調製方法およびこれらをインクジェット
用インクなどのインクを含むさまざまな用途に使用することに関する。 産業における着色顔料の使用は、複数の用途に広く受け入れられている。一般
に、利用可能な着色顔料の粒径が、着色顔料を含有する製品の改良努力を妨げて
きた。現在、小粒径の着色顔料を製造する唯一の満足しうる方法は、界面活性剤
および高分子樹脂などの分散剤を使用するものである。しかしながら小粒径の着
色顔料を製造することはできるが、これらの小粒径の着色顔料は分散剤の助けが
ある場合にのみ安定であり、分散剤が実質上除去されると着色顔料は塊になり、
したがって小粒径ではなくなることになる。しかしながら、分散剤の存在が常に
必要なことは、インクなどの組成物を調合する場合に分散剤の存在を考慮にいれ
なければならないため、多くの用途において着色顔料の使用を妨げまたは遅らせ
てきた。分散剤の使用と関連したその他の問題には、分散剤が他のインク成分と
不相容である可能性があること、分散剤を多量に使用しなければならないこと、
および界面活性剤を含んだインクは一般に表面張力が低いことがある。 また、製造者が従来の溶剤にもとづく系を置き換えることへの圧力の増加に直
面するにつれて、水性の系は自動車および工業用コーティング、塗料、紙、イン
ク、トナー、接着剤、ラテックスなどの多くの用途への使用が増加しつつある。
このような水性の系は公知であり、一般に水もしくは水の混合物ならびに水溶性
もしくは水混和性の有機溶剤のような水性ビヒクルに可溶な染料などの色素を含
有する。 染料にもとづく組成物は容易に使用されるが、染料は水性インク系に用いる場
合に幾つかの不利益を有する。例えば、水／有機混合液中で水溶性の染料は湿気
または水に曝されると溶解し、にじむ恐れがある。染色像はさらに、フェルトペ
ンマーカーと接触しあるいは指で擦りまたは触れると、汚れまたは剥がれる恐れ
がある。染料はまた可視光線または紫外線に曝されると貧弱な光安定性を呈する
。 顔料はまた水性組成物の色素としても知られるが、組成物の性能または信頼性
、すなわち印刷特性、安定性、待ち時間などと関連する問題のためにインクジェ
ット用インクなどの水性の系にそれ程広く受け入れられてはいない。このような
顔料の例には、カーボンブラック、二酸化チタン白、コバルトブルー（ＣｏＯ−
Ａｌ_２Ｏ_３）、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、およびクロー
ムイエロー（ＰｂＣｒ_４）がある。 Ｊｏｈｎｓｏｎ他の米国特許第５，８３７，０４５号には、表面を修飾した新
奇な着色顔料およびこのような表面を修飾した着色顔料を含有する水性の組成物
について記載されている。このような表面を修飾した着色顔料は、染料にもとづ
くまたは従来の顔料系（例えば、ポリマーまたは界面活性剤による安定性を必要
とする顔料）と比べてかなり改良されてはいるが、表面を修飾した改良型の着色
顔料およびその製造プロセス、ならびにこのような表面を修飾した着色顔料を含
有する水性または溶剤にもとづく組成物に対するニーズ、特に長期間のコロイド
安定性および耐光性を必要とするインク組成物に使用することに対するニーズは
引き続き存在する。また、すぐれた印刷特性を提供しながら、そのインク組成物
それぞれの印刷システムにおいて改良された待ち時間および修復性を示す改良さ
れた水性インク組成物が生産されることが望ましい。改良された着色顔料および
その着色顔料を含有するインク組成物に対する更なるニーズが存在する。 （発明の概要） 本発明は、分散剤の添加なしに１または複数の望ましいパラメータおよび／ま
たは特性を有する着色顔料に関する。これらのパラメータおよび／または特性に
は： 約１０ｎｍから約３００ｎｍまでの粒径分布； 分散液（固形物１５％）１ｍｌ当たり０．５μｍを超す粒子が１０^１０個未満
のアキュサイザー（Ａｃｃｕｓｉｚｅｒ）数； 液状媒体中にあるとき、着色顔料の固形物を１０％含む１００ｍｌが３μｍの
ナイロンアブソリュートフィルターを通して濾過されるような濾過性； 抽出可能な材料を基準にして約８０％を超す着色顔料純度；および／または 上記特性が２５℃において１週間で５０％を超すまで変化しないような安定性
、が含まれる。 上記着色顔料は、好ましくは外部分散剤が少しも存在しない水性または非水性
媒体中に存在する。 本発明はさらに、付着した少なくとも１種類の有機基を有し、かつ１または複
数の上記特徴を有する着色顔料に関する。 加えて本発明は、表面を修飾した着色顔料を調製するための方法に関する。こ
の方法は、少なくとも１種類の処理剤と少なくとも１種類の着色顔料を容器の中
で組み合せて混合物を形成し、この混合物に高剪断をかけ、反応生成物が形成さ
れてそれが表面が修飾された着色顔料を含有するように少なくともしばらく高剪
断にかけながら、好ましくは全期間にわたって高剪断をかけながら、混合物に少
なくとも１種類のジアゾ化剤を導入することを含む。処理剤は、少なくとも１種
類のジアゾ化可能な基を含む有機基を有する。好ましい実施形態においてこのジ
アゾ化可能な基は、ａ）少なくとも１種類の芳香族某、少なくとも１種類のＣ_１
〜Ｃ_２０のアルキル基、またはその混合物、およびｂ）少なくとも１種類のイオ
ン性の基、イオン化可能な基、非イオン性の基、またはその混合物を含む。好ま
しくはこの方法における製品収率として、約１０ｎｍから約３００ｎｍまでの粒
径を有する着色顔料約３０％から約１００％がもたらされる。 本発明はさらに、上記着色顔料を練り込んだインク組成物を調製するための方
法を対象とする。 本発明の方法によって配合した着色顔料は、通常の顔料を含有する水性または
溶剤にもとづく組成物に用いることができる。このような組成物には例えば、自
動車および工業用コーティング、塗料、紙、トナー、インク（特にインクジェッ
ト用インク組成物）、接着剤、ラテックス、織物、および繊維が含まれる。着色
顔料は、個々の水性または溶剤にもとづく系と相容性が得られるように、またよ
り容易でより完全な分散、改良されたコロイド安定性、ならびにより大きな色強
度および明度を提供するように適合させることができる。 （本発明の詳細な説明） 本発明は、１または複数の望ましい特徴を有する着色顔料およびそれら着色顔
料の製造方法、ならびにこれらをさまざまな用途に使用することに関する。本発
明の着色顔料は、着色顔料が水性または非水性媒体中で下記の特徴の少なくとも
１つを有するようなものであることを特徴とすることができる。すなわち、 ａ）約１０ｎｍから約３００ｎｍまでの粒径分布； ｂ）分散液（固形物１５％）１ｍｌ当たり０．５μｍを超す粒子が１０^１０個
未満のアキュサイザー数； ｃ）液状媒体中にあるとき、着色顔料の固形物１０％を含む１００ｍｌが３μ
ｍのナイロンアブソリュートフィルターを通して濾過されるような濾過性； ｄ）抽出可能な材料を基準にして約８０％を超す着色顔料純度；および／また
は ｅ）上記特性が２５℃において１週間で５０％を超すまで変化しないような安
定性。 上記着色顔料は、添加された外部分散剤が全く含まれない水性または非水性媒
体中に存在する場合、好ましくは上記特徴の少なくとも１つを有する。 この顔料は、従来のようにインク用組成物（インクジェット用組成物を含む）
、コーティング用組成物（塗料配合物を含む）、液体および固体トナー、フィル
ム、プラスチック、ゴムなどに用いることができるがこれには限定されない。例
としては黒色顔料（例えばカーボンブラックなどのカーボン製品）およびその他
の着色顔料（例えば高分子または有機顔料）があるがこれには限定されない。好
ましくは本発明の着色顔料は黒以外の色である。 望ましい着色顔料は、広範囲の従来の着色顔料から選択することができる。着
色顔料は、青、黒、茶、シアン、緑、白、紫、マジェンタ、赤、黄、ならびにそ
の混合色であることができる。好適な種類の着色顔料には、例えばアントラキノ
ン、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、ジアゾ類、モノアゾ類、
ピラントロン、ペリレン、複素環イエロー、キナクリドン、および（チオ）イン
ジゴイドがある。フタロシアニンブルーの代表例には、銅フタロシアニンブルー
およびその誘導体（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５）がある。キナクリドンの代
表例には、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ４８、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇ
ｅ ４９、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １９２
、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０２、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０６、Ｐｉｇ
ｍｅｎｔ Ｒｅｄ２０７、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０９、ＰｉｇｍｅｎｔＶ
ｉｏｌｅｔ １９、およびＰｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ４２がある。アント
ラキノンの代表例には、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ４３、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅ
ｄ １９４（Ｐｅｒｉｎｏｎｅ Ｒｅｄ）、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２１６（
Ｂｒｏｍｉｎａｔｅｄ Ｐｙａｎｔｈｒｏｎｅ Ｒｅｄ）、およびＰｉｇｍｅｎ
ｔ Ｒｅｄ ２２６（Ｐｙａｎｔｈｒｏｎｅ Ｒｅｄ）がある。ペリレンの代表
例には、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２３（Ｖｅｒｍｉｌｌｉｏｎ）、Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｒｅｄ １４９（Ｓｃａｒｌｅｔ）、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７９
（Ｍａｒｏｏｎ）、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １９０（Ｒｅｄ）、Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １８９（Ｙｅｌｌｏｗ Ｓ
ｈａｄｅ Ｒｅｄ）、およびＰｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２２４がある。チオイン
ジゴイドの代表例には、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ８６、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅ
ｄ ８７、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ８８、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １８１、
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １９８、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ３６、およ
びＰｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ３８がある。複素環イエローの代表例には、Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ３、Ｐｉｇ
ｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １２、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３、Ｐｉｇ
ｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １４、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１７、Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ６５、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ７３、Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ７４、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５１、Ｐｉｇ
ｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１７、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １２８、お
よびＰｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１３８がある。このような顔料は、ＢＡＳＦ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、お
よびＳｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎを含む複数の供給源か
ら粉末または圧搾ケークのいずれかで市販されている。その他の好適な着色顔料
の例は、Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ、３ｒｄ ｅｄ．（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ
ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ、１９８２）に記載されて
いる。着色顔料は一般に窒素吸着によって測定される広範囲のＢＥＴ表面積を有
することになる。 上記特徴に関して本発明の着色顔料は、この特徴のうち少なくとも１つを有し
、より好ましくはこの特徴のうち少なくとも２つを有し、さらに好ましくはこの
特徴のうち少なくとも３つ、４つまたは５つを有し、最も好ましくはこの特徴の
すべてを有する。 着色顔料の粒径に関して、粒径分布は動的光散乱法によって測定される顔料粒
子の平均体積径に基づいている。本発明の着色顔料の粒径分布範囲は、約１０ｎ
ｍから約３００ｎｍ、好ましくは約１０ｎｍから約２００ｎｍ、より好ましくは
約２０ｎｍから約１５０ｎｍ、最も好ましくは約５０ｎｍから約１００ｎｍであ
る。 アキュサイザー数に関しては、この数値は或る％の固形物の、分散液中の或る
大きさ以上の粒子の数の測定値である。本発明において本発明の着色顔料は、分
散または液状媒体中にある場合、分散液が固形物１５％を含んだ状態で０．５μ
ｍを超える粒子が分散液１ｍｌ当たり１０^１０個未満のアキュサイザー数を有す
る。好ましくはアキュサイザー数は１０^９であり、より好ましくは１０^８以下で
ある。 本発明の着色顔料の濾過性に関してこの着色顔料は、固形物１０％を含む分散
液１００ｍｌの場合、３μｍのナイロンアブソリュートフィルターにより完全に
濾過される。より好ましくはこの分散液は１〜２μｍのナイロンアブソリュート
フィルターにより完全に濾過される。 着色顔料の純度レベルは、好ましくは少なくとも約８０％、より好ましくは約
８５％から約１００％、最も好ましくは約９０％から約１００％である。この純
度レベルは非抽出性材料の質量による量を基準にしている。純度レベルは、非顔
料材料を含む不純物の存在しない着色顔料の量を表している。本発明の目的に対
しては分散剤は抽出性材料と考えられる。着色顔料の純度レベルは、好ましくは
粒径範囲が約１０ｎｍから約２００ｎｍの着色顔料を基準とする。 本発明の着色顔料はまた、その安定性を特徴とすることもできる。具体的には
上記特徴は２５℃で１週間、より好ましくは１ヶ月間５０％を超えるまでには変
化しない、より好ましくは２０％を超えるまでには変化しない、最も好ましくは
１０％を超えるまでには変化しないような安定性のものである。 前述のように本発明の着色顔料は１または複数の上記特徴を有する。 本発明の着色顔料を製造するための好ましいプロセスを用いて、約３０％から
約１００％の製品収率の、好ましくは約１００ｎｍの粒径を有する本発明の着色
顔料が得られる。より好ましくは約５０％から約１００％、最も好ましくは約７
０％から約１００％の本発明の着色顔料が約１００ｎｍの粒径を有する。着色顔
料を製造するためのこの好ましいプロセスは、高度に望ましい或る粒径の着色顔
料を高い割合で産出する能力を有する。 本発明の着色顔料は好ましくは、付着した少なくとも１種類の有機基を有する
、また１または複数の上記特徴を有する着色顔料である。この有機基は、ａ）少
なくとも１種類の芳香族基、少なくとも１種類のＣ_１〜Ｃ_２０のアルキル基、ま
たはその混合物、および好ましくはさらに、ｂ）少なくとも１種類のイオン性の
基、イオン化可能な基、非イオン性の基、またはその混合物を含む。 少なくとも１種類の芳香族基には、これには限定されないが１または複数の環
を含有する不飽和環状炭化水素が含まれ、例えばアルキル基で置換されても置換
されなくてもよい。芳香族基には、アリール基（例えばフェニル、ナフチル、ア
ントラセニルなど）およびヘテロアリール基（例えばイミダゾリル、ピラゾリル
、ピリジニル、チエニル、チアゾリル、フリル、トリアジニル、インドリルなど
）がある。少なくとも１種類のＣ_１〜Ｃ_２０のアルキル基は、分枝しても分枝し
なくても、置換されても置換されなくてもよい。 使用することができる一組の好ましい有機基は、官能基としてのイオン性の基
、イオン化可能な基、または非イオン性の基で置換された有機基である。イオン
化可能な基は、使用される媒体中でイオン性の基を形成する能力のある基である
。このイオン性の基はアニオン性の基またはカチオン性の基であってもよく、ま
たイオン化可能な基がアニオンまたはカチオンを形成してもよい。非イオン性の
基は、電荷を持たないまたは持つ能力のない基である。 アニオンまたはアニオン性の基を形成するイオン化可能な官能基には、例えば
酸性基または酸性基の塩がある。したがって有機基には有機酸から誘導される基
が含まれる。好ましくは、有機基がアニオンを形成するイオン化可能な基を含有
する場合、このような有機基は、ａ）芳香族基またはＣ_１〜Ｃ_２０のアルキル基
、およびｂ）ｐＫ_ａが１１未満の少なくとも１種類の酸性基、またはｐＫ_ａが１
１未満の酸性基の少なくとも１種類の塩、またはｐＫ_ａが１１未満の少なくとも
１種類の酸性基とｐＫ_ａが１１未満の酸性基の少なくとも１種類の塩との混合物
を有する。酸性基のｐＫ_ａは、酸性置換基そのものではなく有機基の全体として
のｐＫ_ａを意味する。より好ましくはｐＫ_ａは１０未満、最も好ましくは９未満
である。好ましくは有機基の芳香族基は着色顔料に直接付着する。芳香族基は、
例えばアルキル基でさらに置換されてもまた置換されなくてもよい。より好まし
くは、有機基はフェニルまたはナフチル基であり、酸性基はスルホン酸基、スル
フィン酸基、ホスホン酸基、またはカルボン酸基である。最も好ましくは有機基
は、置換または非置換スルホフェニル基もしくはその塩、置換または非置換カル
ボキシフェニル、置換または非置換（ポリスルホ）フェニル基もしくはその塩、
置換または非置換スルホナフチル基もしくはその塩、あるいは置換または非置換
（ポリスルホ）ナフチル基もしくはその塩である。 性質上アニオン性の有機基の例には、−Ｃ_６Ｆ_４−ＣＯＯ−Ｘ^＋、−Ｃ_６Ｈ_４
−ＳＯ_３ ⁻Ｘ^＋、−Ｃ_６Ｈ_４−（ＰＯ_３）^−２２Ｘ^＋、−Ｃ_６Ｈ_２−（ＣＯＯ⁻
Ｘ^＋）_３、−Ｃ_６Ｈ_３−（ＣＯＯ⁻Ｘ^＋）_２、−（ＣＨ_２）_ｚ−（ＣＯＯ⁻Ｘ^＋
）、−Ｃ_６Ｈ_４−（ＣＨ_２）_ｚ−（ＣＯＯ⁻Ｘ^＋）（ただし、Ｘ^＋は、Ｎａ^＋、
Ｈ^＋、Ｋ^＋、ＮＨ_４ ^＋、Ｌｉ^＋、Ｃａ^２＋、Ｍｇ^２＋などの任意のカチオンであ
り、ｚは１〜１８の整数である）があるがこれには限定されない。当業技術者に
よって認められているようにＸ^＋は製造プロセスの一部として原位置で形成する
ことができ、または典型的な塩交換またはイオン交換プロセスにより芳香族基ま
たはアルキル基と結合させることもできる。 アミン類は、カチオンまたはカチオン性の基を形成するイオン化可能な官能基
の代表例であり、アニオンを形成するイオン化可能な基について上記で論じたよ
うにその同じ基に付着することができる。例えばアミン類は、酸性媒体中でプロ
トン付加されてアンモニウム基を形成することができる。好ましくはアミン置換
基を有する有機基はｐＫ_ｂが５未満である。第四アンモニウム基（−ＮＲ_３ ^＋）
、第四ホスホニウム某（−ＰＲ_３ ^＋）、およびスルホニウム某（−ＳＲ_２ ^＋）は
また、カチオン性の基の代表例である。好ましくは有機基は、フエニルまたはナ
フチル基などの芳香族基と、第四アンモニウムまたは第四ホスホニウムもしくは
スルホニウム基とを含有する。第四級化された環状アミン、さらに第四級化され
た芳香族アミンもまた有機基として使用することができる。したがってＮ−メチ
ルピリジルなどのＮ−置換ピリジニウム化合物をこれに関して使用することがで
きる。 性質上カチオン性の有機基の例には、−Ｃ_６Ｈ_４Ｎ（ＣＨ_３）_３ ^＋Ｙ⁻、−Ｃ
_６Ｈ_４ＣＯＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_３ ^＋Ｙ⁻、−Ｃ_６Ｈ_４（ＮＣ_５Ｈ_５）^＋Ｙ⁻、−
（Ｃ_５Ｈ_４Ｎ）Ｃ_２Ｈ_５ ^＋Ｙ⁻、−（Ｃ_３Ｈ_５Ｎ_２）^＋Ｙ⁻（イミジゾール類）
、−（Ｃ_７Ｈ_７Ｎ_２）^＋Ｙ⁻（インジゾール類）、−Ｃ_６Ｈ_４ＣＯＣＨ_２（ＮＣ
_５Ｈ_５）^＋Ｙ⁻、−（Ｃ_５Ｈ_４Ｎ）ＣＨ_３ ^＋Ｙ⁻、および−Ｃ_６Ｈ_４ＣＨ_２Ｎ（
ＣＨ_３）_３ ^＋Ｙ⁻（ただしＹ⁻は、任意のハロゲン化物またはＮＯ⁻、ＯＨ⁻、
ＣＨ_３ＣＯＯ⁻などのアニオンもしくはその組合せである）があるがこれには限
定されない。当業者によって認められているようにＹ⁻は、製造プロセスの一部
として原位置で形成することができ、または典型的な塩交換またはイオン交換プ
ロセスにより芳香族基またはアルキル基と結合させることができる。 有機基のさらなる代表例はまた、米国特許第５，５７１，３１１号、第５，６
３０，８６８号、第５，７０７，４３２号、第５，９５５，２３２号、第５，９
２２，１１８号、第５，９００，０２９号、第５，８９５，５２２号、第５，８
８５，３３５号、第５，８５１，２８０号、第５，８３７，０４５号、第５，７
１３，９８８号、および第５，８０３，９５９号、国際公開ＷＯ９６／１８６８
８号およびＷＯ９６／１８６９０号に記載されており、これによる全てがそっく
りそのまま参照により本明細書に合体される。 イオン性またはイオン化可能な官能基のさらなる例には、性質上カチオン性ま
たはアニオン性であることが可能な両親媒性対イオンがある。両親媒性対イオン
は、親水性の極性「頭部」と疎水性の「尾部」を有するものとして一般に記述さ
れる分子または化合物である。カチオン性およびアニオン性の両親媒性対イオン
の代表例には、Ａｄａｍｓ他の米国特許第５，６９８，０１６号に開示、記述さ
れているものがあり、この記述の全てがそっくりそのまま参照により本明細書に
合体される。 本発明をさらに例示するために両親媒性対イオンを用いることができる。本明
細書に記載の表面を修飾した着色顔料は、カチオン性官能基（すなわち正の電荷
）またはアニオン性官能基（すなわち負の電荷）を有する。電荷は、好ましくは
顔料に付着したジアゾ化可能な基の芳香族基またはＣ_１〜Ｃ_２０アルキル基によ
って生じる。もし望ましい表面を修飾した着色顔料が性質上アニオン性ならば、
両親媒性対イオンはカチオン性または正に荷電することになる。同様に、もし望
ましい表面を修飾した着色顔料が性質上カチオン性ならば、両親媒性対イオンは
アニオン性または負に荷電することになる。 カチオン性の両親媒性対イオンの例には、脂肪アミン、アミノアルコールのエ
ステル、アルキルアミン、アミン官能基を含有するポリマー、ポリエトキシル化
したアミン、ポリプロポキシ化したアミン、ポリエトキシル化しポリプロポキシ
化したアミン、アニリンおよびその誘導体、アミノ酸の脂肪アルコールエステル
、コハク酸ジアルキルエステルでＮ−アルキル化したポリアミン、複素環式アミ
ン、脂肪アミンから誘導されるグアニジン、アルキルアミンから誘導されるグア
ニジン、アリールアミンから誘導されるグアニジン、脂肪アミンから誘導される
アミジン、脂肪酸から誘導されるアミジン、アルキルアミンから誘導されるアミ
ジン、またはアリールアミンから誘導されるアミジンに、酸を加えることにより
形成することができる前述のアンモニウムイオンがあるがこれらには限定されな
い。アンモニウムイオンのｐＫ_ａは、顔料上のプロトン化された形態の芳香族基
またはアルキル基のｐＫ_ａよりも大きいことが好ましい。 カチオン性の両親媒性イオンの具体例には、ジオクチルアンモニウム、オレイ
ルアンモニウム、ステアリルアンモニウム、ドデシルアンモニウム、ジメチルド
デシルアンモニウム、ステアリルグアニジニウム、オレイルグアニジニウム、ソ
イアルキルアンモニウム、ココアルキルアンモニウム、オレイルアンモニウムエ
トキシラート、プロトン化したジエタノールアミンジミリスタート、およびＮ−
オレイルジメチルアンモニウムがある。一般に上記のアンモニウムイオンを形成
するには、脂肪アミンまたはアミノアルコールのエステルなど上記のさまざまな
化合物を、カルボン酸、鉱酸、アルキルスルホン酸、またはアリールスルホン酸
などの酸と反応させる。 第四アンモニウム塩もまたカチオン性の両親媒性イオンの供給源として用いる
ことができる。例には、これには限定されないが脂肪アルキルトリメチルアンモ
ニウム、ジ（脂肪アルキル）ジメチルアンモニウム、アルキルトリメチルアンモ
ニウム、または１−アルキルピリジニウム塩があり、ここで対イオンはハロゲン
化物、メト硫酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩などである。また塩化テトラフェニル
ホスホニウムなどのホスホニウム塩を両親媒性イオンの供給源として用いること
もできる。 本発明に使用されるカチオン性の両親媒性イオンには、式Ｒ_４Ｎ^＋（ただしＲ
は独立にハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３０アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３０アルケニル、Ｃ_７〜Ｃ
_３０アラルキル、およびＣ_７〜Ｃ_３０アルカリール）によって表されるものがあ
る。 好適な両親媒性イオンの別の例には、アミン含有ポリマーから誘導されるアン
モニウムイオンを含有するポリマーがある。アミン含有ポリマーは、メタクリル
酸またはアクリル酸ジメチルアミノエチル、あるいはビニルピリジンまたはビニ
ルイミダゾールなどのアミン含有モノマーと、アクリル酸メチル、メタクリル酸
メチル、アクリル酸ブチル、スチレンなど別のモノマーとのコポリマーであって
もよい。ポリマーはまた、アミン含有モノマーと、別のアミン含有モノマーのそ
れぞれ２または３種類との混合物を含むターポリマーまたはテトラポリマーであ
ってもよい。このようなポリマーは、ラジカル重合（乳化、懸濁、または溶液重
合）またはアニオン重合などの任意の手段によって調製することができる。 前述のように両親媒性対イオンは、もう一つの選択肢としてアニオン性の両親
媒性対イオンであることができる。このようなアニオン性の両親媒性対イオンの
例には、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、硫コハク酸塩、サルコシン、アルコールエトキシラートの硫酸塩、アルコー
ルエトキシラートのスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルエトキシル化し
たリン酸塩、エトキシル化したアルキルフェノールの硫酸塩、脂肪カルボン酸塩
、タウリン酸塩、イセチオン酸塩、脂肪族カルボン酸塩、または酸基を含有する
ポリマーから誘導されるイオンがあるがこれには限定されない。アニオン性の両
親媒性イオンの具体的かつ好ましい例の供給源には、ドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、エーロゾルＯＴ、オレイン酸塩、リシ
ノール酸塩、ミリスチン酸塩、カプロン酸塩、２−オクチルドデカン酸ナトリウ
ム、ビス（２−エチルヘキシル）硫コハク酸ナトリウム、スルホン化ポリスチレ
ン、またはアクリル酸またはメタクリル酸のホモポリマーまたはコポリマーもし
くはその塩があるがこれには限定されない。 一般に上記で特定した両親媒性対イオンおよび関連化合物は、塩の形態で市販
されており、また普通の当業技術者ならば日常的に製造することができる。 非イオン性の基には、親水性の基、疎水性の基、アルキルおよびアリール基、
エーテル類、ポリエーテル類、アルキル類、フッ素化アルキルなどがあるがこれ
には限定されない。これらの両親媒性型の基は、本明細書にそっくりそのまま参
照により合体される米国特許第５，６９８，０１６号に記載の手順に従って製造
し、着色顔料上に付着させることができる。本発明の着色顔料は、米国仮出願第
６０／１５７，２８４号に記載されているような立体的で両親媒性の基を有する
ことができ、この記載もまたそっくりそのまま参照により本明細書に合体される
。 着色顔料上に付着させることができる有機基のその他の例には、下記の式のも
のが含まれる。下記の各式において−Ｘは顔料に直接付着しており、また−Ｘ′
は顔料に直接付着することが可能である。 一つの好ましい修飾した顔料生成物は、式 −Ｘ−Ｓｐ−〔ＮＩｏｎ〕_ｐＲ （ただし、Ｘは芳香族基またはアルキル基を表し、ＮＩｏｎは少なくとも１種類
の非イオン性の基を表し、Ｓｐはスペーサー基を表し、Ｒは水素、芳香族基、ま
たはアルキル基を表し、ｐは１〜５００の整数である）を含む、付着した少なく
とも１種類の基を有する着色顔料である。 置換基Ｘおよび／または置換基Ｒに関して、芳香族基は置換されても置換され
なくてもよく、また例えばアリール基またはヘテロアリール基であってもよい。
芳香族基は、１または複数のアルキル基またはアリール基などの任意の基で置換
することができる。好ましくは芳香族基は、フェニル、ナフチル、アントラセニ
ル、フェナントレニル、ビフェニル、ピリジニル、ベンゾチアジアゾリル、また
はベンゾチアゾリルである。置換基Ｘおよび／または置換基Ｒに関してアルキル
基の例には、これには限定されないが置換または非置換アルキル基があり、分枝
していても分枝していなくてもよい。アルキル基は、芳香族基などの１または複
数の基で置換することができる。置換基Ｘのためのアルキル基の好ましい例には
、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘキシル基のようなＣ
_１〜Ｃ_１２があるがこれには限定されない。換言すればＸおよび／またはＲは、
分枝または非分枝の、置換または非置換の、飽和または不飽和の炭化水素を表す
。置換される基の例には、エステル基、アミド基、エーテル基、カルボキシル基
、アリール基、アルキル基などがあるがこれには限定されない。 本明細書で用いられるＳｐすなわちスペーサー基は２つの基の間をつなぐもの
であり、ＣＯ_２、Ｏ_２Ｃ、ＳＯ_２、ＣＯ、ＳＯ_３、ＯＳＯ_２、ＳＯ_３ＮＲ″、Ｒ
″ＮＳＯ_２、ＮＨＣＯ、ＣＯＮＲ″、ＮＲ”ＣＯ_２、Ｏ_２ＣＮＲ″、ＮＲ″ＣＯ
ＮＲ″、Ｏ、Ｓ、ＮＲ″、ＳＯ_２Ｃ_２Ｈ_４、アリーレン、アルキレン、ＮＲ″Ｃ
Ｏ、ＮＨＣＯ_２、Ｏ_２ＣＮＨ、ＮＣＨＯＮＨなど（ただしＲ″は同一でも異なっ
ていてもよく、置換または非置換のアリール基および／またはアルキル基などの
有機基を表す）の結合剤または化学基であることができるがこれには限定されな
い。 非イオン性の基の例には、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、その他の
アルキレンオキシドのポリマー、カルボン酸エステル、グリコール類、アルコー
ル類、エステル類、アルカノールアミン−脂肪酸縮合物、シリコーン類、イソシ
アン酸エステル、アルキルピロリデン、およびアルキルポリグリコシドなどのは
っきりしたイオン性の電荷を持たない基があるがこれには限定されない。非水性
媒体中で非イオン性の基は、前述の基に加えてカルボン酸塩、スルホン酸塩、ア
ミン、および水中で一般にイオンの性質を示すその他の基を有することができる
。非イオン性の基は好ましくはＣ_１〜Ｃ_１２アルキル基またはＣ_１〜Ｃ_１２アル
キレンオキシド基である。ｐは１〜２５、２６〜５０、５１〜７５、７５〜１０
０、および／または１０１〜５００であることができるが、好ましくはｐは５〜
５０である。 置換基Ｘおよび／または非イオン性の基は、１または複数種の官能基で置換さ
れてもよい。官能基は好ましくは親油性の基を含有する。官能基の例には、Ｒ′
、ＯＲ′、ＣＯＲ′、ＣＯＯＲ′、ＯＣＯＲ′、カルボン酸、ハロゲン、ＣＮ、
ＮＲ′_２、ＳＯ_３Ｈ、スルホン酸、−ＯＳＯ_３、ＮＲ′（ＣＯＲ′）、ＣＯＮＲ
′_２、ＮＯ_２、ＰＯ_３Ｈ_２、ホスホン酸、リン酸、Ｎ＝ＮＲ′、ＳＯＲ′、ＮＳ
Ｏ_３Ｒ′（ただし、Ｒ′は同一でも異なっていてもよく、独立に水素、分枝また
は非分枝のＣ_１〜Ｃ_２０の置換または非置換の飽和または不飽和の炭化水素、例
えばアルキル、アルケニル、アルキニル、置換または非置換アリール、置換また
は非置換ヘテロアリール、置換または非置換アルキルアリール、もしくは置換ま
たは非置換アリールアルキル）があるがこれには限定されない。 アミンはまた、第四アンモニウム基（−ＮＲ_３ ^＋）と第四ホスホニウム基（−
ＰＲ_３ ^＋）および第四スルホニウム基（−ＳＲ_２ ^＋）と同じく官能基の代表例で
ある。 本発明の追加の実施形態において着色顔料生成物は、式 −Ｘ−Ｓｐ−〔Ａ〕_ｐＲ （ただし、Ｘは芳香族基またはアルキル基を表し、Ｓｐはスペーサー基を表し、
Ａは炭素が約１から約１２個のアルキレンオキシド基を表し、ｐは１〜５００の
整数を表し、Ｒは水素、置換または非置換アルキル基、もしくは置換または非置
換芳香族基を表す）を含む、付着した少なくとも１種類の基を有する着色顔料で
あることができる。ｐが２以上のときＡは、同一でも異なっていてもよく、Ｘは
置換されていても置換されていなくてもよく、エステル基、アミド基、エーテル
基、カルボニル基、アリール基、アルキル基などの置換された基を含んでいても
よい。置換された基はＡに付着してもまたは結合してもよい。 好ましいアルキレン基の例には、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ_３）
−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−またはその組合せがあるがこれに
は限定されない。 本発明の別の実施形態において着色顔料は、式 −Ｘ−Ｓｐ−〔（−ＣＨ_２）_ｍ−Ｏ−〕_ｐ−Ｒ （ただし、Ｘは上記と同様で、例えば前述のように芳香族基またはアルキル基を
表し、ｍは１〜１２、好ましくは２〜３の整数であり、ｐは１〜５００の整数で
あり、Ｓｐはスペーサー基を表し、Ｒは上記と同様で、例えば水素、置換または
非置換のアルキル基、もしくは置換または非置換の芳香族基を表す）を含む、付
着した少なくとも１種類の基を有する着色顔料であることができる。置換基Ｒの
例には、ハロゲン、メチル、エチル、ブチル、またはプロピル基があるがこれに
は限定されない。ｐは１〜２５、２６〜５０、５１〜７５、７５〜１００、およ
び１０１〜５００であることができ、好ましくは５〜５０である。この式の特に
好ましい基は、Ｘがベンゼン基の場合、ｍは１〜５、より好ましくは２〜３であ
り、ｐは５〜５０、より好ましくは４４〜４５であり、Ｒは水素またはメチル基
である。別の好ましい基は、ｍが２の場合、ｐは７、Ｒはメチル基、Ｘはベンゼ
ン基である。 本発明のさらに別の実施形態において着色顔料は、高分子基が式 −Ｘ−Ｓｐ−〔ｐｏｌｙｍｅｒ〕−Ｒ （ただし、ＸおよびＳｐは上記と同様で、例えば前述のように少なくとも１種類
の芳香族基または少なくとも１種類のアルキル基を表し、「ｐｏｌｙｍｅｒ」は
反復モノマーの基または多連モノマーの基またはその両方を含み、任意選択で少
なくとも１種類の−Ｘ′基をもつ付着した少なくとも１種類の高分子基を有する
顔料であることができる。「ｐｏｌｙｍｅｒ」は追加の基で置換されても置換さ
れなくてもよく、またＲは上記と同様で、例えば水素、結合剤、置換または非置
換アルキル基、もしくは置換または非置換芳香族基を表す。Ｘがアルキル基を表
す場合、「ｐｏｌｙｍｅｒ」は好ましくはイオン性またはイオン化可能な基をも
たず、Ｘ′はアルキル基または芳香族基を表し、Ｘ′およびＸは各々同一でも異
なっていてもよい。「ｐｏｌｙｍｅｒ」を構成する全モノマーの反復単位は、モ
ノマー反復単位約５００個以下である。Ｘおよび／またはＸ′は置換されても置
換されなくてもよく、エステル基、アミド基、エーテル基などの置換された基を
含んでいてもよい。置換された基は、「ｐｏｌｙｍｅｒ」と結合していてもよい
。またＲが結合剤を表す場合、利用可能な結合剤は顔料に付着してもよい。この
式でＸがアルキル基を表す場合、高分子基は好ましくはイオン性またはイオン化
可能な基をもたない。高分子基は、顔料に付着することができる任意の高分子基
であることができる。 本発明およびこの上記直前の式の目的では、「ｐｏｌｙｍｅｒ」を構成する１
または複数の高分子基が存在してもよい。高分子基は、熱可塑性高分子基または
熱硬化性高分子基であることができる。さらに高分子基は、ホモポリマー、コポ
リマー、ターポリマー、および／または任意の数の異なる反復単位を含有するポ
リマーであることができる。さらに本発明に含まれる高分子基は、ランダム重合
ポリマー、交互重合ポリマー、グラフト重合ポリマー、ブロック重合ポリマー、
星形ポリマー、および／または櫛形ポリマーなどの任意の種類の高分子基である
ことができる。また、本発明において使用することができる高分子基は１または
複数のポリブレンドであってもよい。高分子基は、相互貫入高分子網目構造（Ｉ
ＰＮ）、同時相互貫入高分子網目構造（ＳＩＮ）、または相互貫入弾性網目構造
（ＩＥＮ）であってもよい。 高分子基の具体例には、ポリエチレン、ポリ（塩化ビニル）、ポリイソブチレ
ン、ポリスチレン、ポリカプロラクタム（ナイロン）、ポリイソプレンなどの高
度鎖状ポリマーがあるがこれには限定されない。本発明のその他の一般的なクラ
スの高分子基は、ポリアミド、ポリカーボネート、高分子電解質、ポリエステル
、ポリエーテル、（ポリヒドロキシ）ベンゼン、ポリイミド、イオウ含有ポリマ
ー（ポリスルフィド、（ポリフェニレン）スルフィド、およびポリスルホンなど
）、ポリオレフィン、ポリメチルベンゼン、ポリスチレンおよびスチレンコポリ
マー（ＡＢＳを含む）、アセタールポリマー、アクリルポリマー、アクリロニト
リルのポリマーおよびコポリマー、ハロゲン含有ポリオレフィン（ポリ塩化ビニ
ルおよびポリ塩化ビニリデンなど）、フッ素ポリマー、イオノマー、ケトン基含
有ポリマー、液晶ポリマー、ポリアミドーイミド、オレフィン二重結合をもつポ
リマー（ポリブタジエン、ポリジシクロペンタジエンなど）、ポリオレフィンコ
ポリマー、ポリフェニレンオキシド、ポリ（ビニルアルコール）、ポリウレタン
、熱可塑性エラストマーなどであるがこれには限定されない。 一般には、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎ
ｏｌｏｇｙ，（１９８２），ｖｏｌｕｍｅ １８，ｐ．３２８￣８８７のＫＩＲ
Ｋ−ＯＴＨＭＥＲの記述，；およびＭｏｄｅｒｎ Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ｅｎｃｙ
ｃｌｏｐｅｄｉａ （１９９８），ｐ．Ｂ−３￣Ｂ−２１０；およびＣ．Ａ．Ｄ
ａｎｉｅｌｓ著「Ｐｏ１ｙｍｅｒｓ：Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ａｎｄ Ｐｒｏｐｅ
ｒｔｉｅｓ」、Ｔｅｃｈｎｏｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．，Ｌａｎｃ
ａｓｔｅｒ，ＰＡ（１９８９）に記載されている高分子基を本発明の高分子基と
して用いることができ、これら文献は参照により本明細書にそっくりそのまま合
体される。 本発明の高分子基は複数の方法で調製することができ、そのような方法は当業
技術者には周知である。上記で参照したＫＩＲＫ−ＯＴＨＭＥＲの章節、Ｍｏｄ
ｅｒｎ Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ、およびＣ．Ａ．Ｄａｎ
ｉｅｌｓの参考資料は、これら高分子基を調製することができる方法を提供する
。 高分子某は、好ましくはポリオレフィン基、ポリウレタン基、ポリスチレン基
、ポリアクリレート基、ポリアミド基、ポリエステル基、またはその混合物であ
る。Ｒ基の例は前述のものと同一である。ｐは１〜２５、２６〜５０、５１〜７
５、７５〜１００、１０１〜５００であることができ、好ましくは１〜１００、
より好ましくは５〜５０である。 また着色顔料に付着した有機基は、これには限定されないがＮｉｌｅ Ｂｌｕ
ｅ Ａ、Ｔｏｌｕｉｄｉｎｅ Ｂｌｕｅ、Ｔｒｙａｎ Ｂｌｕｅ、Ｃ．Ｉ．Ａｃ
ｉｄ Ｂｌｕｅ ４０、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ １２９、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉ
ｄ Ｂｌｕｅ ９、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ １８５、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃ
ｔ Ｂｌｕｅ ７１、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ １９９、Ｃ．Ｉ．Ｄｉ
ｒｅｃｔ Ｒｅｄ ９、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ １８、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ
Ｒｅｄ ２７、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｙｅｌｌｏｗ ８６、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅ
ｃｔ Ｙｅｌｌｏｗ ４、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ ２３、およびＣ．
Ｉ．Ｆｏｏｄ Ｂｌａｃｋ ２などの１または複数の種類の染料であってもよい
。染料を含む有機基のほかに、イオン性の基および対イオン基を有する有機基は
、対イオン基として働く染料を有することができる。染料を着色顔料に付着させ
ることにより、顔料の色特性を改変する利点を提供することができる。また着色
顔料に付着した有機基は、１または複数の種類の光安定剤、例えばヒンダードア
ミン光安定剤（ＨＡＬＳ）または酸化防止剤であってもよい。 加えて本発明は、表面を修飾した着色顔料を調製するための方法に関する。こ
の方法は、少なくとも１種類の処理剤と少なくとも１種類の着色顔料を容器（例
えばジャケット付きの容器）の中で組み合せて混合物を形成し、この混合物を高
剪断にかけ、反応生成物が形成されてそれが表面を修飾した着色顔料を含有する
ように、少なくとも高剪断にかけながら、また好ましくは全期間ずっと高剪断に
かけながら混合物に少なくとも１種類のジアゾ化剤を導入することを含む。処理
剤は、少なくとも１種類のジアゾ化可能な基を含む有機基を有する。好ましい実
施形態においてこのジアゾ化可能な基は、ａ）少なくとも１種類の芳香族基、少
なくとも１種類のＣ_１〜Ｃ_２０アルキル基、またはその混合物、およびｂ）少な
くとも１種類のイオン性の基、イオン化可能な基、非イオン性の基、またはその
混合物を含む。本開示を通じて言及される有機基は、処理剤の一部であってもよ
い。 本発明のプロセスに使用される処理剤は、少なくとも１種類のジアゾ化可能な
基を含む有機基を備える。本発明の目的に対して「ジアゾ化可能な基」とは、ジ
アゾ化剤の存在下で反応してジアゾニウム塩を形成することになる窒素含有化合
物を意味する。「ジアゾ化剤」とは、ジアゾ化可能な基との反応の間に窒素原子
を供与してジアゾニウム塩を形成することになる任意の化合物を意味する。好ま
しい実施形態においてジアゾ化可能な基は、ａ）少なくとも１種類の芳香族基、
少なくとも１種類のＣ_１〜Ｃ_２０アルキル基、またはその混合物、およびｂ）少
なくとも１種類のイオン性の基、イオン化可能な基、非イオン性の基、またはそ
の混合物を含む。 一般にジアゾ化剤は、例えば亜硝酸アンモニウム、亜硝酸ブチル、亜硝酸ジシ
クロヘキシルアンモニウム、亜硝酸エチル、亜硝酸イソアミル、亜硝酸リチウム
、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、または亜硝酸亜鉛を含む任意の亜硝酸の
金属塩または有機亜硝酸エステルであり、また亜硝酸、窒素酸化物、およびその
混合物を含んでもよい。 より詳細には、容器中で少なくとも１種類の処理剤と少なくとも１種類の着色
顔料を組み合せて混合物を形成することは、各成分を所望の処理レベル、反応効
率、および顔料の表面積によって決まる処置剤と着色顔料の質量比で槽またはそ
の他の容器の中に注入することを含む任意にやり方で達成することができる。例
えば処理剤は、約１０から約５０質量％で用いることができる。 一般に溶液は、所望の処理剤を液状反応媒体中で混合することによって調製さ
れる。好ましくは、混合は処理剤を実質上溶解または分配するのに十分な時間行
なわれる。好ましい液状反応媒体には、水、水を含有する任意の媒体、アルコー
ルを含有する任意の媒体、およびその混合物がある。水にもとづく反応媒体が最
も好ましい。単独または液状反応媒体中に溶解もしくは分配させた処理剤と、着
色顔料は別々に加えてもよく、プロセスの一部である高剪断により２つの成分を
一緒に混ぜ合わせて混合物を形成することもできる。プロセスの一部として混合
物は高剪断にかけられる。好ましい実施形態において、混合は適切な槽の中で高
剪断条件下で行なわれ、粉砕または衝撃作用、液体剪断キャビテーション、また
は粒径を低減させるその他の手段を提供することが可能な設備が利用される。横
型媒体粉砕機、アトリターなどのたて型媒体粉砕機、ボールミル、ハンマミル、
ピンディスクミル、流体エネルギーミル、ジェットミル、ソニケータなどのさま
ざまな剪断装置を組み合わせて、または連続して用いることができる。好ましく
は、高い剪断は高圧液体インピンジメントリアクター中で行なわれる。その他の
例には、高圧ホモジナイザー、ロータステータ、分配装置、衝撃式分散装置（媒
体／ボール）などがあるがこれには限定されない。本発明の目的に対して「高剪
断」とは、着色顔料の粒径分布を狭くして所望のサイズにし、また着色顔料の新
しい表面を連続的に反応溶液に曝し、それによって着色顔料表面に付着する処理
剤の分布およびレベルと、全体的な製品収率とを改善するのに十分なエネルギー
を意味する。好ましくは高剪断混合のステップには、処理剤およびジアゾ化剤の
反応溶液を調製するために用いられるものと同じ槽が用いられる。加えてこの槽
は、好ましくは加熱用マントルおよび熱電対などの加熱または除熱のための適切
な手段を備える。 表面を修飾した着色顔料を調製するためのプロセスはまた、流体力学的キャビ
テーションを用いて行なうことができる。本発明の目的に対して、これはまた上
記のようにキャビテーションの一種であることになり、また高剪断条件を用いた
一形態であることになる。流体力学的キャビテーションにおいては、低圧ゾーン
でキャビテーションの気泡が形成され、最終的には周囲の圧力により気泡が崩壊
し、その衝撃波によって生ずる圧力インパルスが１５０，０００ｐｓｉ（約１０
３，４１０ＭＰａ）に達する可能性があるような衝撃波を創り出す可能性がある
。キャビテーションの気泡の崩壊の結果、周辺の媒体は１００，０００，０００
Ｓ^−１以上の剪断速度に至る可能性のある超高剪断条件にさらされることになる
。このような流体力学的キャビテーションが可能な一つの装置は、Ｆｉｖｅ Ｓ
ｔａｒ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｃｌｅｖｅｌａｎｄ Ｏｈｉｏから入手で
きるＣＡＶＩＰＲＯ（商標）Ｕｌｔｒａ−Ｈｉｇｈ Ｓｈｅａｒ Ｐｒｏｃｅｓ
ｓｏｒである。この装置はさらに、米国特許第５，８１０，０５２号、第５，９
３１，７７１号、第５，９３７，９０６号、第５，９６９，２０７、第５，９７
１，６０１号、および第６，０１２，４９２号に記載されており、全てがそっく
りそのまま参照により本明細書に合体される。本発明の表面を修飾した着色顔料
を調製するための処理装置の操作圧力は、好ましくは約５，０００ｐｓｉ（約３
，４４７ＭＰａ）から約５０，０００ｐｓｉ（約３４，４７０ＭＰａ）、より好
ましくは約１５，０００ｐｓｉ（約１０，３４１ＭＰａ）から約３０，０００ｐ
ｓｉ（約２０，６８２ＭＰａ）、さらに好ましくは約２０，０００ｐｓｉ（約１
３，７８８ＭＰａ）から約２５，０００ｐｓｉ（約１７，２３５ＭＰａ）である
。さらに、反応混合物（例えば顔料）、処理剤、およびジアゾ化剤が通過するオ
リフィスの径は、好ましくは約０．０１ ｉｎ．（約０．２５ｍｍ）以下、より
好ましくは約０．００７ｉｎ．（約０．１８ｍｍ）以下、さらに好ましくは約０
．００５ ｉｎ．（約０．１３ｍｍ）以下である。反応混合物を１または複数回
、好ましくは少なくとも３回以上オリフィスを通過させる。表面を修飾した着色
顔料の形成に用いられる個々の成分は適切な槽の中に別々に導入してもよく、あ
るいはまず予混合し、次いで高剪断条件を与える適切な槽に導入または循環させ
てもよい。反応混合物は連続的に再循環するに任せてもよい。連続的な再循環は
、例えば２００ｎｍ以下、より好ましくは１５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１
００ｎｍ以下のオーダーなど所望の平均体積径を達成するために用いることがで
きる。 このプロセスの操作温度および圧力は、加工される液体がこのプロセスの間ず
っと液体のままでいる限り任意の温度または圧力であることができる。例えば温
度は水性の環境の場合、約０〜約９０℃であることができる。 反応時間は使用される処理剤に左右されるが、一般には約３０分またはそれ以
下乃至約５時間またはそれ以上であることができる。このプロセスの反応物の滞
留時間は任意の時間であってよく、一般には所望する粒径および／または反応速
度に左右される。一般に滞留時間は、約３０分乃至約７日またはそれ以上、好ま
しくは約３０分乃至約２４時間、最も好ましくは約３０分乃至約５時間である。
一般に高剪断混合は、３０分乃至４８時間の間の期間、約０℃から９０℃の範囲
の温度で行なわれることになる。このような範囲が改良された分散性、安定性、
および色強度を有する表面を修飾した着色顔料を生成させることが分かったため
、好ましくは高剪断混合は１時間乃至２４時間の間の期間、約５０℃から７５℃
の範囲の温度で行なわれる。 このプロセスにおいては、反応生成物が形成され、それが表面を修飾した着色
顔料を含有するように、少なくともしばらく高剪断にかけながら、好ましくは全
期間ずっと高剪断にかけながら少なくとも１種類のジアゾ化剤を混合物に導入す
る。この方法でジアゾ化剤を加えることにより、着色顔料の粒径が低下する（す
なわち着色顔料の表面積が剪断操作中に増加する）に従って生ずる着色顔料の新
しい表面への有機基の付着を可能にする連続的なやり方でジアゾニウム塩の形成
が可能になる。ジアゾ化剤は、ポンプ送り、ノズルなどの任意の方法で、または
インラインの静止型混合によって導入することができる。 このプロセスにおいて着色顔料の剪断は、ジアゾ化剤導入の前、間、および／
または後に開始することができる。事前に着色顔料を剪断することにより、ジア
ゾ化剤の添加によって有機基の付着が始まる前に着色顔料が破壊し始める可能性
がある。さらにこのプロセスに関しては、ジアゾ化剤を加え、次いで剪断を行な
い、次いでさらに最初に加えたものと同じでも別のものでもよいジアゾ化剤を加
えるようなステップの任意の組合せで行なうことができる。したがって剪断およ
びジアゾ化剤と処理剤の添加に関するステップの任意の組合せおよび／または順
序については本発明の範囲内にある。さらに、さまざまなジアゾニウム塩の組合
せを形成して着色顔料の表面に２種類以上の有機基を付着させることもできる。 剪断装置に応じて加工中の固形物の量を変えてもよく、さまざまな量が好まし
い。例えば高圧ホモジナイザーを用いる場合、処理される全材料の質量を基準に
して固形物３０％未満が好ましく、固形物２０％未満がより好ましく、固形物１
０％未満が最も好ましい。ロータステータに関しては、固形物３０％未満が好ま
しく、固形物２０％未満がより好ましく、固形物約５％から約１５％が最も好ま
しい。分配装置に関しては、固形物５０％未満が好ましく、固形物約５％から約
５０％がより好ましく、固形物約２０％から約４０％が最も好ましい。衝撃式分
散装置に関しては、固形物５０％未満が好ましく、固形物約５％から約５０％が
より好ましく、固形物約１０％から約２０％が最も好ましい。 上記の修飾された顔料生成物を調製するためには、ジアゾニウム塩の必要性は
顔料との反応を可能にするのに十分に安定であることのみである。したがって反
応は、それ以外では不安定で分解されやすいと考えられる幾つかのジアゾニウム
塩を用いて行なうことができる。若干の分解過程が、顔料とジアゾニウム塩の間
の反応と競合してもよく、顔料に付着した基の全体の数を減らしてもかまわない
。さらに反応は、多くのジアゾニウム塩が分解を受けやすい高温で行なってもよ
い。高温はまた、反応媒体中のジアゾニウム塩の溶解性を増し、プロセス中の取
扱い易さを改善するので有利である。顔料は、希釈した容易に撹拌される水性ス
ラリーとして、あるいはもっと濃縮した高度に混合された水のスラリーまたは濃
厚なペーストとして存在する場合、ジアゾニウム塩と反応することができる。 修飾した顔料生成物を調製するための好ましい方法は、個々の最終用途にとっ
て望ましいサイズに改変するために顔料を小さくすることを含む。もし顔料がす
でに適切なサイズならば、勿論サイズを小さくする必要はない。一般に顔料のサ
イズは、個々の最終用途に便利に使用される顔料サイズと同一のサイズにするこ
とができる。例えば、顔料の平均粒径は約１０μｍ以下、好ましくは約５μｍ以
下である。好ましくは、例えばインクジェット用インクの用途では、平均顔料粒
径は好ましくは約１μｍ未満、より好ましくは約０．５μｍ未満（例えば好まし
い範囲は約０．０１μｍから約１μｍ未満までである）、また塗料、トナー、ポ
リマー、およびゴムの用途については好ましくは約１０μｍ未満である。改変さ
れる顔料のサイズ低下が好ましい場合は、Ｔ．Ｃ．Ｐａｔｔｏｎ著、「Ｐａｉｎ
ｔ Ｆｌｏｗ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ」，２ｎｄ ｅ
ｄ．，Ｗｉｌｅｙ，ＮＹ（１９７９）に記述されているようなサイズ低下の任意
の方法を用いることができ、その記述はそっくりそのまま参照により本明細書に
合体される。 顔料に付着するさまざまな基の処理レベルは任意の量であることができ、好ま
しくは約０．１０から約５０μｍｍｏｌ／ｍ^２、より好ましくは約０．３０から
約１０μｍｍｏｌ／ｍ^２である。低レベルの処理剤が望ましい場合は、一般にジ
アゾ化可能な基／有機基を、着色顔料の窒素表面積を基準にして、使用する着色
顔料の約０．０１から５．０μｍｍｏｌ／ｍ^２のレベルで導入する（すなわち反
応溶液中に存在させる）ことが分かっている。従来レベルの処理剤が望ましい場
合は、一般にジアゾ化可能な基／有機基を、着色顔料の窒素表面積を基準にして
、使用する着色顔料の約５．０から５０．０μｍｍｏｌ／ｍ^２のレベルで導入す
る（すなわち反応溶液中に存在させる）ことが分かっている。最後に、反応混合
物のｐＨは個々の処理剤および最も効率的な反応条件に応じて変わる可能性があ
り、例えばもし妥当ならば中性付近のｐＨでもよいことを当業技術者ならば理解
するはずである。 本発明の利点は、付着した少なくとも１種類の有機基を有する着色顔料が、た
とえ同一ではないとしても修飾される以前の出発着色顔料の色を好ましくは実質
上有することである。 顔料生成物は、未反応原料、副産物の塩類、およびその他の反応不純物を除去
するために濾過、遠心分離、またはこの２つの方法の組合せによるなどの洗浄に
よって精製される。生成物はまた、例えば蒸発によって単離することができ、あ
るいは当業技術者には周知の技法を用いて濾過および乾燥によって回収すること
もできる。本発明の顔料の分散液はさらに、製造プロセスの結果として分散液中
に共存している可能性のある不純物およびその他の望ましくない遊離の化学種を
除去するために精製または分級してもよい。好ましい実施形態において顔料の分
散液は、サイズが約１．０μｍを超える、好ましくは約０．５μｍを超える粒子
を実質上除去するために遠心分離などの分級のステップにかけられる。加えて分
散液は、好ましくは未反応の処理剤などの任意の望ましくない遊離の化学種を除
去するために精製される。膜またはイオン交換を用いた限外濾過／ダイアフィル
トレーションの周知の技法が、分散液を精製し、またかなりの量の遊離イオン性
および不要な化学種を除去するために用いることができる。また任意選択で対イ
オンを交換することが好ましく、それによって表面を修飾した顔料の一部を形成
する対イオンが、限外濾過、逆浸透、イオン交換カラムなどの周知のイオン交換
技法を用いて別の対イオンと交換または置換される。交換することができる対イ
オンの具体例には、Ｎａ^＋、Ｋ^＋、Ｌｉ^＋、ＮＨ_４ ^＋、Ｃａ^２＋、Ｍｇ^２＋、Ｃ
ｌ⁻、ＮＯ_３ ⁻、ＮＯ_２ ⁻、酢酸、カルボン酸、およびＢｒ⁻があるがこれには
限定されない。このような追加の分級および精製方法は、１９９９年１月２９日
出願の米国特許出願第０９／２４０，２９１号に、より完全に記載されており、
その開示は全体が参照により本明細書に合体される。 着色顔料の用途 本発明の着色顔料は従来の顔料と同じ用途で用いてよい。しかし、顔料に好ま
しく結合された基は、特定の用途向け所定顔料の特性を修正し改善するために用
いることが可能である。 本発明による着色顔料は、多くの最終使用用途で用いることが可能である。こ
れらの用途には、例えば、プラスチック組成物、水性インク、非水性インク、水
性コーティング、非水性コーティング、ゴム組成物、トナー組成物、紙製品、布
地組成物および繊維組成物が挙げられる。以下のパラグラフにおいて、これらの
用途を一般的に説明し、それぞれの例を以下で示す。 本発明の着色顔料は、従来の顔料を含有する水性組成物または溶媒系組成物中
で用いてよい。インク組成物に関する以下の議論は、例えば、コーティング、紙
、インク、トナー、接着剤、ラテックス、布地および繊維を含む他の液体系に同
様に当てはまる。 本発明は、水性ビヒクルまたは非水性ビヒクルおよび本発明の着色顔料を含む
インクジェット用インク組成物に関する。従来の顔料とは異なり、本発明のイン
クジェット用インク中で用いる着色顔料は、水性ビヒクルまたは非水性ビヒクル
に分散させることが難しくない。本着色顔料は、従来の摩砕プロセスを必ずしも
必要とせず、使用可能インクを達成するために必然的に必要とされた追加の分散
剤も必要としない。好ましくは、修飾顔料製品は、水または他の溶媒に顔料を容
易に分散させるために低剪断の攪拌または混合を必要とするだけである。 ビヒクルおよび安定に分散した着色顔料を含有するインクジェット用インクの
形成は、上述した修飾顔料製品を用いると、最少の成分および処理工程で行うこ
とが可能である。こうしたインクは、技術上知られている一切のインクジェット
プリンタ中で用いてよい。好ましくは、本発明のインクジェット用インク中で、
着色顔料は、インクジェット用インクの２０質量％〜２５質量％以下の量で存在
する。修飾されていない顔料と本発明の着色顔料との混合物を含有するインクジ
ェット用インク配合物を使用することも本発明の範囲内である。インクジェット
用インクの特性をさらに改善するために、以下で論じる添加剤などの一般的な添
加剤を分散液に添加してよい。 適する添加剤も、一般に組成物の安定性を維持しつつ多くの所望特性を付与す
るためにインクまたはインクジェット組成物に配合される。インク組成物中の着
色顔料のコロイド安定性をさらに強化するために、例えば、界面活性剤または適
するポリマーを用いてよい。他の添加剤は技術上知られており、それらの添加剤
には、保湿剤、殺虫剤、結合剤、乾燥促進剤および浸透剤などが挙げられる。保
湿剤の例には、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、アルカンジオール、アミド、エーテル、カルボン酸、エス
テル、アルコール、オルガノスルフィド、オルガノスルホキシド、スルホン、ア
ルコール誘導体、２−ピロリドン、エーテル誘導体、アミノアルコールおよびケ
トンが挙げられる。特定の添加剤の量は様々な要素に応じて異なるが、一般には
０％〜４０％の間、好ましくは０．１％〜１０％の間の範囲の量で存在する。但
し、その量はこの範囲外であってよい。 特に、インク中の水の蒸発速度を減少させて目詰りを最少にするために、保湿
剤を添加してよい。インクが乾燥し始める場合、保湿剤濃度は増加し、蒸発は一
層減少する。保湿剤はまた、粘度、ｐＨ、表面張力、光学密度およびプリント品
質などの、インクおよびインクから作製されたプリントの他の特性に影響を及ぼ
しうる。好ましい保湿剤には、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
エチレングリコール、グリセリン、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール、アミド、エーテル、カルボン酸、エステル
、アルコール、オルガノスルフィド、オルガノスルホキシド、スルホン、アルコ
ール誘導体、カルビトール、ブチルカルビトール、セロソルブ、エーテル誘導体
、アミノアルコールおよびケトンが挙げられる。 ベンゾエート塩またはソルベート塩などの殺虫剤は、細菌の増殖を防ぐに当た
って重要である。細菌はインクノズルより大きいことが多く、目詰りおよび他の
問題を引き起こしうる。結合剤は、紙上に着色剤を保持するために基板に付着す
る。その例には、ポリエステル、ポリエステル−メラミン、スチレン−アクリル
酸コポリマー、スチレン−アクリル酸−アルキルアクリレートコポリマー、スチ
レン−マレイン酸コポリマー、スチレン−マレイン酸−アルキルアクリレートコ
ポリマー、スチレン−メタクリル酸コポリマー、スチレン−メタクリル酸−アル
キルアクリレートコポリマー、スチレン−マレイン酸半エステルコポリマー、ビ
ニルナフタレン−アクリル酸コポリマー、ビニルナフタレン−マレイン酸コポリ
マー、およびそれらの塩が挙げられる。乾燥促進剤は、一旦インクが紙に入って
しまうとインクの蒸発を促進する。これらには、ラウリル硫酸ナトリウム、Ｎ，
Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、シクロヘキシルピロリドンおよびブチルカルビ
トールが挙げられる。アルコール、ラウリル硫酸ナトリウム、エステルおよびケ
トンなどの浸透剤は、インクが紙の表面に浸透することを可能にする。液体イン
クの乾燥速度を高めるためにも、アルコールを用いてよく、洗剤および石鹸のよ
うな界面活性剤は、インクが基板上に広がることを可能にするために表面張力を
低下させる。 さらに、修飾顔料製品系インクジェット用インクには、色平衡を修正し光学密
度を調節するために多少の染料を配合してよい。こうした染料には、食品染料、
ＦＤ＆Ｃ染料、銅フタロシアニン誘導体を含むフタロシアニンテトラスルホン酸
の誘導体、テトラナトリウム塩、テトラアンモニウム塩、テトラカリウム塩およ
びテトラリチウム塩が挙げられる。 ポリマーまたはオリゴマーを修飾顔料製品に基づくインクジェット用インクに
添加してよい。こうしたインクから作製された画像は、添加されたポリマーまた
はオリゴマーが重合または架橋すると水不溶性であってよい。 さらに、本発明の修飾顔料製品を用いるインクジェット用インクの調製に当た
って、より望ましい最終製品を得るために減少方向サイズのフィルターを通した
インクの逐次濾過あるいは遠心分離または両方を用いてよい。例えば、必要に応
じて、最初に３．０μｍのフィルターを用いて濾過し、次に１．０μｍのフィル
ターを川いて濾過する、等々である。さらに、インクジェット用インク中の修飾
顔料製品のサイズは、好ましくは約２μｍ以下である。より好ましくは、修飾顔
料製品のサイズは１μｍ以下である。 有利には、本発明のインクジェット用インクは、広範囲の温度にわたって且つ
経時的に優れた安定性をもち、望ましい粘度および表面張力をもち、そして印刷
されると良好な光学密度、プリント透明性、耐摩擦性および耐水性をもつ。 本発明の着色顔料を含有するインク組成物は、画像形成用途で用いるために、
特にインクジェット用インク中で用いるために適することが見出された。こうし
たインクおよびインクジェット組成物は、改善された配合物特性および貯蔵安定
性を示す。さらに、こうしたインクおよびインクジェット組成物から作製された
画像は、良好な耐水性および色強度を示す。 本発明の着色顔料は、インクの性能に有害な影響を及ぼさずに所望の画像品質
、例えば、光学密度をもたらすために有効な量で水性または溶媒系インクあるい
はインクジェット組成物中に存在する。着色顔料は、インク組成物の質量に対し
て代表的には約１％〜約２０％、好ましくは約２％〜約１０％の範囲の量で存在
する。さらに、着色顔料は、液体ビヒクル中の顔料の安定なコロイド懸濁を可能
にするとともに所望の印刷用途において用いられた時にインク流路またはインク
ノズルの目詰りを防ぐために一般に可能な限り小さい。例えば、サーマルインク
ジェットプリンタ中で用いる表面修飾着色顔料の好ましい平均粒子サイズは、一
般には１．０μｍ未満、好ましくは約０．００５μｍ〜約０．３μｍの範囲内で
ある。 本発明のインク組成物は、適する水性媒体または溶媒系媒体中で所望成分を組
み合わせるか、あるいは混合するなどの当業者に対して知られている従来の技術
を用いて調製してよい。インクおよびインクジェット組成物が水性系である時、
かなりの量の水、好ましくは脱イオン水または蒸留水を一般に用いる。例えば、
水または類似媒体の量は、インクまたはインクジェット組成物の質量に対して一
般には約５０％〜約９５％、好ましくは約６０％〜約８０％の範囲の量で存在す
る。 本発明のインクおよびインクジェット組成物は、水酸化ナトリウム、水酸化ア
ンモニウム、トリエチルアミンおよびジメチルエタノールアミンなどの適する塩
基、あるいは鉱酸である塩酸および硫酸などの適する酸の添加によって所望のｐ
Ｈに緩衝してよい。さらに、インク組成物から作製される画像の耐水性を改善す
るためにインク組成物に可溶性であるポリマーを添加してよい。「可溶性」とは
、一相系を形成するためにポリマーがインクビヒクルに溶解することを意味する
。これらのポリマーには、例えば、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリ
エステル−メラミン、スチレン−アクリル酸コポリマー、スチレン−マレイン酸
コポリマー、スチレン−マレイン酸−アルキルアクリレートコポリマー、スチレ
ン−メタクリル酸コポリマー、スチレン−メタクリル酸−アルキルアクリレート
コポリマー、スチレン−マレイン酸半エステルコポリマー、ビニルナフタレン−
アクリル酸コポリマー、ビニルナフタレン−マレイン酸コポリマー、およびそれ
らの塩が挙げられる。別のポリマーには、ＰＣＴ公報ＷＯ９６／１８６８８号に
記載されたような、ポリビニルイミダゾール、ポリビニルイミダゾールの誘導体
、ポリビニルピロリドンおよびそのコポリマー、ビニルイミダゾールのコポリマ
ー、ビニルイミダゾール誘導体のコポリマー、ポリビニルピリジン、ポリビニル
ピリジンの誘導体、ビニリピリジンのコポリマー、ビニルピリジン誘導体のコポ
リマー、ポリエチレンイミン、ポリエチレンイミンの誘導体、およびそれらの混
合物が挙げられる。この特許は本明細書に引用して十分に援用する。 印刷画像は、本発明のインクまたはインクジェット組成物を適する印刷装置に
組み込み、基板上に画像を作製することにより、本発明のインクまたはインクジ
ェット組成物から作製してよい。適するインクジェットプリンタには、例えば、
サーマルプリンタ、ピエゾ電気プリンタ、連続プリンタおよびバルブプリンタな
どが挙げられる。同様に、普通紙、ボンド紙、被覆紙、トランスペアレンシ材料
、布地材料、プラスチック、高分子フィルムおよび無機基板などの適するあらゆ
る基板を用いることが可能である。 上述したように、本発明の着色顔料は、所望の色および強度を提供するために
、多様な水性用途または溶媒系用途、特にインク組成物において有用でありうる
。従来の顔料とは異なり、本発明の着色顔料は、分散した液体ビヒクル中に容易
に分散する。さらに、本着色顔料は液体ビヒクル中でコロイド的に安定であり、
従来の摩砕も分散剤の助けも必要ではない。本着色顔料は、好ましくは、液体ビ
ヒクルへの低剪断の混合または攪拌を必要とするだけである。 本発明の着色顔料は、プラスチック材料中の着色剤として用いることが可能で
ある。本発明の着色顔料は、プラスチック材料に導電性を付与するために用いる
ことも可能である。本発明の着色顔料は、対応する未処理顔料または従来の顔料
に対して高まった分散速度または改善された分散品質を与えることが可能である
。これらの改善は、プラスチックの製造および最終製品の価値において経済的な
利点をもたらす。本発明の着色顔料を用いると、プラスチックの衝撃強さを改善
することが可能である。従って、本発明は、プラスチックおよび本発明の着色顔
料を含む改善されたプラスチック組成物に関する。 従来の顔料と同様に、本発明の着色顔料は、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂また
は工学材料、例えば、複合材から製造されたプラスチックに限定されないが、こ
うしたプラスチックを含む多様なプラスチックと合わせて用いることが可能であ
る。代表的な種類の熱可塑性樹脂には、（１）アクリロニトリル−ブタジエン−
スチレン（ＡＢＳ）樹脂、（２）アセタール、（３）アクリル樹脂、（４）セル
ロース樹脂、（５）塩素化ポリエーテル、（６）ポリテトラフルオロエチレン（
ＴＦＥ）、ポリクロロトリフルオロエチレン（ＣＴＦＥ）および弗素化エチレン
プロピレン（ＦＥＰ）などのフルオロカーボン、（７）ナイロン（ポリアミド）
、（８）ポリカーボネート、（９）ポリエチレン（コポリマーを含む）、（１０
）ポリプロピレン（コポリマーを含む）、（１１）ポリスチレン、（１２）ビニ
ル（ポリ塩化ビニル）、（１３）ポリエチレンテレフタレートまたはポリブチレ
ンテレフタレートなどの熱可塑性ポリエステル、（１４）ポリフェニレンエーテ
ルアロイ、ならびに上の樹脂とゴム修飾剤とのブレンドおよびアロイが挙げられ
る。代表的な熱硬化性樹脂には、（１）アルキッド、（２）アリル樹脂（ａｌｌ
ｙｌｉｃｓ）、（３）アミノ（メラミンおよびウレア）、（４）エポキシ、（５
）フェノール樹脂、（６）ポリエステル、（７）シリコーンおよび（８）ウレタ
ンが挙げられる。 一般に、本着色顔料は、他のあらゆる顔料のように、プラスチックプレミック
スを形成するために用いられるプラスチックに添加される。これは、例えば、乾
燥混合段階または溶融段階において行うことが可能である。本修飾顔料製品は、
プラスチックが可溶であるか部分的に可溶である溶媒に添加し、その後（例えば
蒸発によって）溶媒を除去することによりプラスチック中に、またはプラスチッ
ク上に組み込んでもよい。本発明の着色顔料は、プラスチック組成物中で従来の
他の添加剤と組み合わせて用いてよい。本発明によると、プラスチック組成物と
いう用語は、あらゆるプラスチック材料、物品、商品、表面、織物、シートおよ
びフィルムなどを含むが、それらに限定されない。例えば、プラスチック材料に
は、自動車部品、住宅用サイジング、水泳プール用のライナー、屋根材料、包装
材料、合成繊維、食品、貯蔵容器、光吸収用途（例えば、バーコード）およびあ
らゆる種類の他の家庭用品または工業用品が挙げられる。 本発明の着色顔料は、水性インク配合物および非水性インク配合物中でも有用
である。従って、本発明は、インクビヒクルおよび修飾顔料製品を含むインク組
成物を提供する。知られている他のインク添加剤をインク配合物に配合してよい
。代表的なインクには、リトグラフ印刷インク、凸版印刷インク、フレキソ印刷
インク、グラビア印刷インク、スクリーン印刷インク、相変化インクジェット用
インクおよびインクジェット用途が挙げられるが、それらに限定されない。 一般に、インクは、四つの基本成分、すなわち、（１）着色剤、（２）印刷中
に担体として機能するビヒクルまたはワニス、（３）印刷適性および乾燥などを
改善する添加剤、および（４）他のインク成分の粘度、乾燥および適合性を調節
する溶媒から成る。インクの特性、調製および用途の一般的議論については、Ｔ
ｈｅ Ｐｒｉｎｔｉｎｇ Ｍａｎｕａｌ，５ｔｈ Ｅｄ．，Ｌｅａｃｈ ｅｔａ
ｌ，Ｅｄｓ．（Ｃｈａｐｍａｎ ａｎｄ Ｈａｌｌ，１９９３）を参照すること
。この刊行物は本明細書に引用して援用する。種々のインク組成物も、例えば、
米国特許２，８３３，７３６号、３，６０７，８１３号、４，１０４，８３３号
、４，７７０，７０６号および５，０２６，７５５号において開示されている。
これらの特許は全体的に本明細書に引用して援用する。 本発明の着色顔料は、プレディスパーションまたは固形物のいずれかとして標
準技術を用いてインク配合物に配合することが可能である。本発明の水分散性ま
たは溶媒分散性の修飾顔料製品を使用すると、従来の他の顔料で一般に用いられ
る摩砕工程を縮小または排除することにより、著しい利点およびコスト節減をも
たらすことが可能である。 フレキソ印刷インクはインク組成物の群を代表する。フレキソ印刷インクは、
一般に、着色剤、結合剤および溶媒を含む。本発明の修飾顔料製品はフレキソ印
刷インク着色剤として有用である。 本発明の着色顔料を新聞用インク中で用いることが可能である。例えば、新聞
用インク組成物は、インクビヒクル（例えば水）、本発明の着色顔料、樹脂およ
び消泡添加剤または界面活性剤などの任意の従来の添加剤を含んでよい。 本発明の着色顔料は、相変化（ホットメルト）インク中で用いてもよい。相変
化インクは、一般に、少なくとも一種の着色剤および少なくとも一種の相変化ま
たはワックス担体（例えば、テトラアミド化合物とモノアミド化合物の混合物、
またはアルカノールアミドとポリエチレングリコールの混合物のような脂肪アミ
ド含有材料）を含む。相変化インクは、室温で固相内およびプリンタの高運転温
度で液相内にある。インクが加熱される時、インクは溶融して、小滴として噴出
できる低粘度流体を形成する。噴出すると、加熱された小滴は基板上に衝突し、
室温に冷え、均一厚さの膜を形成する。用いられるプリンタの型に応じて、基板
上への小滴の後続の衝突も起きる。本発明の着色顔料を使用すると、従来の顔料
に比べて分散安定性および担体適合性の大幅な利点および染料に比べて耐光性の
大幅な利点をもたらすことが可能である。 本発明の着色顔料は、リトグラフ印刷またはフレキソ印刷において用いること
も可能である。例えば、印刷プロセスにおいて用いられるインクまたはインク溜
め溶液は、本発明の着色顔料を含有することが可能である。 本発明の着色顔料は、赤外線または近赤外線レーザー画像形成可能印刷版など
のリトグラフ印刷版の製造において用いることも可能である。一般に、８００〜
１１００ｎｍの間の波長を有する放射に版が露光された時に画像形成が起きる。
一般に、赤外線または近赤外線レーザー画像形成可能リトグラフ印刷版は、少な
くとも次の層、すなわち、粒状金属またはポリエステルの版またはシート様基板
およびその上に被覆された放射吸収層を含む。基板用の保護層または被覆版の表
面用の保護層も本発明において用いてよい。基板上に被覆された時、保護層は、
接着促進下塗りとして機能することも可能である。例えば、層間の密着性および
印刷版の耐久性を改善するために、他の層を用いてよい。放射吸収層は、樹脂お
よび結合剤などの従来の他の原料に加えて本発明の着色顔料を含有する。画像形
成プロセスにおいて、リトグラフ印刷版は、放射吸収層または該層に隣接した層
を除去するか化学的に修飾できるレーザー出力または他の光源（ｓｏｕｒｃｅ）
に選択的に露光させる。レーザー出力は印刷版上にパターンを形成し、そしてパ
ターンを形成する放射吸収層の部分のみを除去するか修飾する。その後、画像形
成された層を除去することが可能であるとともに、何らかが残った場合に同じパ
ターンを形成する溶媒に印刷版をさらすことにより印刷版をさらに現像すること
が可能である。こうした印刷版に関する種々の従来の成分および技術の詳細は、
米国特許５，４９３，９７１号、ＥＰ０，８０３，７７１Ａ１号、ＥＰ０，７７
０，４９４Ａ２号、ＥＰ０，７７０，４９５Ａ１号、ＰＣＴ公報ＷＯ９８／３１
５５０号およびそれらに引用された特許および刊行物に記載されている。それら
のすべては全体的に本明細書に引用して援用する。 本発明の着色顔料は、塗料または仕上げ塗料などのコーティング組成物中で用
いてもよい。従って、本発明の実施形態は、水性ビヒクルまたは非水性ビヒクル
、樹脂または結合剤および修飾顔料製品を含むコーティング組成物である。知ら
れている他のコーティング添加剤は、コーティング組成物中に配合してよい。例
えば、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｃｉｅｎ
ｃｅ ＆ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，５ｔｈ Ｅｄ．（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，
１９８２）を参照すること。この刊行物は本明細書に引用して援用する。米国特
許５，０５１，４６４号、５，３１９，０４４号、５，２０４，４０４号、５，
０５１，４６４号、４，６９２，４８１号、５，３５６，９７３号、５，３１４
，９４５号、５，２６６，４０６号および５，２６６，３６１号も参照すること
。これらの特許は全体的に本明細書に引用して援用する。 本発明の着色顔料は、プレディスパーションまたは固形物のいずれかとして標
準技術を用いてコーティング組成物に配合することが可能である。水分散性また
は溶媒分散性の修飾顔料製品を使用すると、従来の他の顔料で一般に用いられる
摩砕工程を縮小または排除することにより、著しい利点およびコスト節減をもた
らす。 本発明の着色顔料を紙組成物中で用いてもよい。従って、本発明は、紙パルプ
および少なくとも一種の修飾顔料製品を含む紙製品に関する。 本発明の着色顔料は、固形物またはプレディスパーションのいずれかとして従
来の顔料と同様に標準製紙技術を用いて紙パルプに配合することが可能である。
上述した水分散性または溶媒分散性の修飾顔料製品を使用すると、従来の他の顔
料を分散させるために一般に用いられる工程を縮小または排除することにより、
著しい利点およびコスト節減をもたらすことが可能である。 本発明の紙製品は、サイズ剤、定着補助剤、固定剤、充填剤、脱泡剤および解
こう剤などの公知の他の紙添加剤を配合してよい。有利には、上述した水分散性
または溶媒分散性の着色顔料は、定着補助剤および酸性サイズ剤またはアルカリ
性サイズ剤を用いる時、未処理顔料と比べると低い装填レベルで、より効果的に
定着される。 本発明の着色顔料は、従来の顔料と同様に、ゴム組成物のコンパウンディング
および調製に際して顔料、充填剤および強化剤として用いてもよい。従って、本
発明は、少なくとも一種のゴムまたはエラストマーおよび本発明の少なくとも一
種の着色顔料を含有するゴム組成物またはエラストマー組成物に関する。 本発明の着色顔料は、天然ゴム組成物と合成ゴム組成物の両方または天然ゴム
と合成ゴムの混合物中で有用でありうる。 本着色顔料は、通常の手段、例えば摩砕によって天然ゴムまたは合成ゴムと混
合してよい。著しい強化度を付与するために、一般に、約１０質量部〜約２５０
質量部の範囲の修飾顔料製品の量をゴムの１００質量部ごとに用いることが可能
である。 本発明と併せて用いるために適するゴムは、天然ゴムおよび塩素化ゴムなどの
その誘導体である。本発明の修飾顔料製品は、１９部のスチレンと８１部のブタ
ジエンのコポリマー、３０部のスチレンと７０部のブタジエンのコポリマー、４
３部のスチレンと５７部のブタジエンのコポリマーおよび５０部のスチレンと５
０部のブタジエンのコポリマーなどの約１０質量％〜約７０質量％のスチレンと
約９０質量％〜約３０質量％のブタジエンのコポリマー、ポリブタジエン、ポリ
イソプレンおよびポリクロロプレンなどの共役ジエンのポリマーおよびコポリマ
ー、こうした共役ジエンと、スチレン、メチルスチレン、クロロスチレン、アク
リロニトリル、２−ビニル−ピリジン、５−メチル−２−ビニルピリジン、５−
エチル−２−ビニルピリジン、２−メチル−５−ビニルピリジン、アルキル置換
アクリレート、ビニルケトン、メチルイソプロペニルケトン、メチルビニルエー
テル、アルファメチレンカルボン酸ならびにそのエステルおよびアミド、例えば
、アクリル酸およびジアルキルアクリル酸アミドなどの、共役ジエンと共重合可
能なエチレン基含有モノマーとのコポリマーなどの合成ゴムと合わせて用いても
よい。エチレンと、プロピレン、ブテン−１およびペンテン−１などの他の高ア
ルファオレフィンとのコポリマーも本明細書において用いるために適する。 従って、本発明のゴム組成物は、少なくとも一種のエラストマー、硬化剤、強
化充填剤、カップリング剤、および任意に、種々の加工助剤、エキステンダー油
および劣化防止剤を含有することが可能である。上述した例に加えて、エラスト
マーは、１，３−ブタジエン、スチレン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，
３−ブタジエン、アクリロニトリル、エチレンおよびプロピレンなどから製造さ
れたポリマー（例えば、ホモポリマー、コポリマーおよびターポリマー）に限定
されないが、それらのポリマーであることが可能である。これらのエラストマー
がＤＳＣによって測定して−１２０℃〜０℃の間のガラス転移温度（Ｔｇ）を有
することが好ましい。こうしたエラストマーの例には、ポリ（ブタジエン）、ポ
リ（スチレン−ｃｏ−ブタジエン）およびポリ（イソプレン）が挙げられる。 本発明の修飾顔料製品は、繊維または布地を着色するために用いてもよい。こ
の用途のために好ましい着色顔料は分散性着色顔料である。従って、本発明は、
繊維または布地および修飾顔料製品を含む繊維組成物および布地組成物に関する
。用いるために適する繊維は、コットン、ウール、シルク、リネン、ポリエステ
ルおよびナイロンなどの天然繊維および合成繊維を含む。用いるために適する布
地は、コットン、ウール、シルク、リネン、ポリエステルおよびナイロンなどの
天然繊維および合成繊維を含む。好ましくは、コットン、ウール、シルクおよび
リネンを含む天然繊維および天然布地を用いる。 本発明の着色顔料は、例えば直接染料および酸性染料で繊維および布地を着色
するために技術上知られている手段によって着色してよい。湿式紡糸、乾式紡糸
などの紡糸技術および溶融紡糸技術によって、本修飾顔料を繊維に配合すること
も可能である。染料による着色の一般的議論については、Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅ
ｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇ
ｙ，Ｖｏｌ．８，ｐｐ２８０〜３５０「Ｄｙｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ａ
ｎｄ Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ」（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｓ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，１
９７９）を参照すること。この刊行物は本明細書に引用して援用する。上述した
水分散性または溶媒分散性の修飾顔料製品を使用すると、これらの材料を耐光性
着色剤で着色する方法をもたらす。 本発明はまた、トナー樹脂粒子および本発明の修飾顔料粒子を含むトナー組成
物に関する。米国特許５，２７８，０１８号、５，５１０，２２１号、５，２７
５，９００号、５，５７１，６５４号、５，４８４，５７５号およびＥＰＯ２７
０−０６６Ａ１号に記載されたような従来の添加剤を用いることが可能であり、
これらの特許は本明細書に引用して援用する。 本発明の純粋に代表的な例であることを意図している以下の実施例によって本
発明はいっそう明らかになるであろう。 実施例 インクジェット用インク配合物 以下の実施例において着色顔料を以下の原料と合わせて質量％の量でインクジ
ェットプリンタインクに配合した。有機カラー顔料３％、エチレングリコール７
．５％、グリセロール７．５％、イソプロパノール４％、および残量の脱イオン
水。生じたインクを十分に攪拌して均一性を確保した。 印刷試験 Ｃａｎｏｎ ＢＪＣ４４００プリンタおよびＢＣＩ−２１カートリッジを用い
て上述したインクジェット用インクから６つの異なる種類の市販紙上に試験プリ
ントをプリントアウトした。 次の特性の一部または全部を決定し、試験プリントからの６種の紙に関する平
均として表現した。ＣＩＥＬａｂ色空間、光学密度（ＯＤ）、耐光性（ＬＦ）、
耐水性（ＷＦ）および粒子サイズ分布。Ｈｕｎｔｅｒ Ｌａｂ Ｓｃａｎ ＩＩ
計器（バージニア州レストンのハンターアソーシエーツラボラトリー（Ｈｕｎｔ
ｅｒ Ａｓｓｏｃｉａｔｅｓ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ，Ｉｎｃ．）製）を用いて
三刺激カラー値、Ｌ^＊、ａ^＊およびｂ^＊を決定した。Ｍａｃｂｅｔｈ Ｄｅｎｓ
ｉｔｏｍｅｔｅｒ ＲＤ９１５Ｓ（ニューヨーク州ニューウィンザーのグレタグ
マクにもとづく（ＧｒｅｔａｇＭａｃｂｅｔｈ ＬＬＣ）製）によってＯＤを決
定した。Ｑ−ＵＶウェザロメータ（オハイオ州クリーブランドのＱ−パネル（Ｑ
−Ｐａｎｅｌ）製）内でプリントを３週間にわたって暴露した後、三刺激カラー
およびＯＤの変化によってＬＦを決定した。プリントの初期カラーと暴露後のプ
リントのカラーとの間の色差Δ^＊ａｂを以下の式によってＬ^＊ａ^＊ｂ^＊から決定
した。Δ^＊ａｂ＝［（ΔＬ^＊）^２＋（Δａ^＊）^２＋（Δｂ^＊）^２］^１／２ ６種の紙上で０．９６ｃｍの間隔で一連の０．３２ｃｍ実線バーを印刷するこ
とにより耐水性（ＷＦ）試験を行った。プリントサンプルを角度約４５度で保持
し、その後、およその時間点（印刷後１分、印刷後５分など）で０．２５ｍＬの
水を噴出させた。水噴出の流れ（ｒｕｎｏｆｆ）が明確であった場合、プリント
はその時点で耐水性であるとみなした。 ＭＩＣＲＯＴＲＡＣ Ｕｌｔｒａｆｉｎｅ Ｐａｒｔｉｃｌｅ Ａｎａｌｙｚ
ｅｒ（ミネソタ州ミネアポリスのハネウェル（Ｈｏｎｅｙｗｅｌｌ）製）を用い
る動的光散乱法によってインクジェット用インクまたは顔料分散液の平均体積粒
子サイズ分布を決定した。 顔料分散液または有機溶媒入り顔料分散液の安定性（粒子サイズ分布の変化）
を評価するために実施された試験方式を示すために、二つのコロイド安定性試験
を以下に記載した。 促進老化試験 この試験において、１０％の２−ピロリドンを含む１０％顔料分散液または５
％顔料分散液を７０℃のオーブンに３週間にわたり入れた。平均粒子サイズの変
化を安定性判定の基準として用いた。 凍結融解試験 この試験において、１０％の２−ピロリドンを含む１０％顔料分散液または５
％顔料分散液を最初に−２０℃で１日にわたり凍結させ、その後、もう１日にわ
たって７０℃で融解させた。これを１サイクルと定義した。各サイクル後に、平
均粒子サイズの変化を安定性判定の基準として用いた。三サイクル後に平均粒子
サイズが大幅には変化しなかった場合、分散液を安定とみなした。 良好な濾過性およびアキュサイザー数も本発明における表面修飾有機顔料分散
液の品質を特徴付けた。 濾過性試験 顔料装填量５％の１００ｍｌ顔料分散液を取り、３００ｍｍＨｇ真空下で３μ
ｍのナイロンアブソリュートフィルター（マサツセッチュ州ノースボローのポー
ルフィルトロン（Ｐｏｌｌ Ｆｉｌｔｒｏｎ）製）に通した。この材料がフィル
ターを通過する時間を測定した。 アキュサイザー試験 ＡｃｃｕＳｉｚｅｒ Ｍｏｄｅｌ ７８０（カリフォルニア州サンタバーバラの
ＰＳＳ ＮＩＣＯＭＰ製）。設定 収集時間 ６０秒 チャンネル数 １２８ 容器流体体積 ６０ｍｌ 流量 ６０ｍｌ／分 最大一致 ９０００ サイクル数 １ サンプル分離 ０．３ｍｌの顔料分散液を１００ｍｌの脱イオン水中で希釈した。その後、０
．２ｍｌの希釈サンプルをアキュサイザー容器に注入した。０．５μｍおよび１
μｍより大きい粒子／ｍＬの全数を記録し、適切な固形物レベルに修正された粒
子の濃度／初期分散液ｍｌを反映するように全数を調節した。 元素分析 表面修飾有機顔料中の硫黄、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネ
シウムの元素分析を周知された方法を用いて商業分析試験所（ニューヨーク州ウ
ッドサイドのシュワルツコフミクロアナリティカルラボ（Ｓｃｈｗａｒｚｋｏｐ
ｆ Ｍｉｃｒｏ−ａｎａｌｙｔｉｃａｌ Ｌａｂ）から得た。 例１ 高圧流体衝突反応器内での表面修飾有機顔料製品の調製 スルファニル酸（１０２ｇ、ウィスコンシン州ミルウォーキーのアルドリッチ
ケミカル（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）製）およびＰＲ１２２（５００
ｇ、オハイオ州シンシナチのサンケミカル（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）製のピ
グメントレッド１２２）を９１００ｇのＤＩ水に添加し、上部攪拌機が装備され
たジャケット付き槽内で材料が湿るまで混合した。添加したスルファニル酸の量
は、スルファニル酸１．２モル／顔料ｋｇの処理レベルに対応している。その後
、相互作用チャンバが装備された高圧反応器（マサツセッチュ州ニュートンのミ
クロフルイディックスインターナショナル（Ｍｉｃｒｏｆｌｕｉｄｉｃｓ Ｉｎ
ｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）製のＭｉｃｒｏｆｌｕｉｄ
ｉｚｅｒ Ｍｏｄｅｌ２１０Ｂ）、タイプＬ３０Ｚにダイアフラムポンプを経由
して材料を１５０００ｐｓｉ（１０３５００ｋＰａ）の圧力で送った。反応器か
ら出る材料を原料槽に再循環した。ジャケット温度を制御することにより原料槽
内の材料の温度を５５〜７５℃に維持した。材料が６０℃になると直ぐに、２０
％硝酸ナトリウム溶液（２０４ｇ、ウィスコンシン州ミルウォーキーのアルドリ
ッチケミカル（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）製）を１時間にわたって均
一に添加し、表面修飾反応を開始した。全部の硝酸ナトリウム溶液を添加した後
、温度を所望範囲に維持しつつ反応をもう１時間にわたり続けた。完了後、反応
混合物を放置して冷却し、水酸化ナトリウムを用いてｐＨを７に調節し、材料を
１０％に濃縮し、そして限外濾過（マサツセッチュ州ノースボローのポールフィ
ルトロン（Ｐｏｌｌ Ｆｉｌｔｒｏｎ）製のＭｉｃｒｏｚａ Ｈｏｌｌｏｗ Ｆ
ｉｂｅｒ Ｍｅｍｂｒａｎｅｓ ＳＬＰ１０５３）を用いて精製した。後続の処
理は、大きな粒子の除去のための遠心分離または濾過および結合した表面官能基
の対イオンを置換するためのイオン交換を含めてよい。 例２ 高剪断ローターステーターミキサー内での表面修飾有機顔料の調製 ４リットルのジャケット付きステンレススチール容器が装備されたロータース
テーター（マサツセッチュ州イーストロングメドーのシルバーソン（Ｓｉｌｖｅ
ｒｓｏｎ）製のＳｉｌｖｅｒｓｏｎ Ｍｏｄｅｌ Ｌ４ＲＴ−Ａ）に、６０℃に
予熱されていた１５００ｇのＤＩ水を添加した。その後、４４．９８ｇのスルフ
ァニル酸を容器に添加し、混合物を放置して８０００ｒｐｍで１０分にわたり混
合した。その後、１５０ｇのＤＩ水に溶解した１７．９４ｇの硝酸ナトリウムを
反応混合物に添加して、反応化学種を前形成した。全部の硝酸ナトリウムを添加
した直後、２００ｇの銅フタロシアニンブルー（オハイオ州シンシナチのサンケ
ミカル（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）製のＳｕｎｆａｓｔ１５：４ピグメントブ
ルー）をローターステーターに添加した。反応混合物を放置して８５００ｒｐｍ
で１時間にわたり混合した後、４４．９８ｇの追加のスルファニル酸を添加し、
その後、１７．９４ｇの硝酸ナトリウム（１５０ｇのＤＩ水に溶解されていたも
の）を添加した。得られた混合物を放置して６５℃において８５００ｒｐｍで更
に３時間にわたり反応させた。処理レベルは、スルファニル酸２．６モル／青顔
料ｋｇに相当した。その後、反応混合物を２０ｎｍのスクリーンに通し、透過物
が無色になるまで限外濾過法を用いて精製した。その後、タイプ−１９ローター
（ベックマン（Ｂｅｃｋｍａｎ）によって製造されたＬ−８０Ｕｌｔｒａｃｅｎ
ｔｒｉｆｕｇｅ）を用いて、得られた水分散性青顔料を１０，０００ｒｐｍで３
０分にわたり遠心分離して、好ましくない一切の大粒子を除去し、表面修飾フタ
ロシアニン青顔料の安定な水性分散液を生じさせて、後続の分析および処理に向
けた。 例３ 粒子サイズ分布が異なる表面修飾有機顔料およびインクジェット用インク 用いた顔料の種類がＰＲ１２２であり、処理レベルが１．２モル／ｋｇであっ
たことを除いて、例２の場合と似たやり方で顔料３．１および顔料３．２を調製
した。さらに、顔料３．２を更に１．５時間にわたり遠心分離して粒子サイズを
小さくした。顔料３．３を例１に記載されたように製造した。これらの顔料を前
述したようにインクジェット用インクに向けて配合し、以下の試験データを得た
。分かるように、所望の粒子サイズをもつ顔料を得るために本発明を用いること
が可能である。高圧流体衝突反応器を用いる時に最高総合収率を達成した。

【表１】 例４ 処理剤が異なる表面修飾有機顔料およびインクジェット用インク この例において、処理レベルが１．２モル／ｋｇであり、異なる三種の処理剤
を用いたことを除いて、例２に記載された手順に従って三つのすべての顔料を調
製した。三つのすべての分散液は、促進老化試験にわたって良好な安定性を示し
た。表２から、本発明は、異なる表面特性を達成するために多様な官能基で顔料
表面を修飾することが可能であった。

【表２】 ^＊：ゼータ電位は、ニューヨーク州のブルックハーベンインストルメント（Ｂｒ
ｏｏｋｈａｖｅｎ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｃｏｒｐ．）によるＺｅｔａ Ｐｌ
ｕｓ、Ｚｅｔａ Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ Ａｎａｌｙｚｅｒを用いて決定される。
例５ 水性媒体中で処理された着色顔料分散液の物理的特性 表３に示している表面修飾着色顔料を製造するために異なる三つの反応器構成
を用いた。固形物１０％の水性分散液中の顔料の促進老化試験を表４に示してい
る。平均体積粒子サイズをμｍで表現した。 ４ＬのＴｉｌｔ−Ｕ−Ｍａｘ Ｍｉｘｅｒ（オハイオ州シンシナチのプロセス
オール（Ｐｒｏｃｅｓｓａｌｌ）製）内で、３５０ｇの着色顔料ＰＢ１５：４、
１２５ｇのｐ−アミノ−安息香酸（ウィスコンシン州ミルウォーキーのアルドリ
ッチケミカル（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）製）、４１ｇの７０％硝酸
（ウィスコンシン州ミルウォーキーのアルドリッチケミカル（Ａｌｄｒｉｃｈ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ）製）および７００ｇのＤＩ水を用いて顔料５．１を製造した
。材料を混合し、５５〜７０℃の温度で維持した。硝酸ナトリウム溶液（２０％
硝酸ナトリウムの溶液３１４ｇ）を３０分にわたって導入した。反応を放置して
更に３時間にわたり続ける。その後、生成物を希釈し、ｐＨ調節し、不純物除去
のために限外濾過し、遠心分離し、濾過して、顔料５．１と呼ぶ顔料分散液を製
造した。 顔料の種類がＰＹ７４（オハイオ州シンシナチのサンケミカル（Ｓｕｎ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ）製のピグメントイエロー７４）であり、処理レベルがスルファニ
ル酸１．２モル／ｋｇであったことを除いて、例２に似たやり方で顔料５．２を
製造した。 顔料の処理レベルをスルファニル酸１．８モル／ｋｇに上げたことを除いて、
例１に記載されたように顔料５．３を製造した。

【表３】

【表４】 例６ 処理レベルが異なる表面修飾有機顔料およびインクジェット用インク この例において、異なる三つの処理レベルを用いたことを除いて、例３に記載
された手順に従って三つのすべての顔料を調製した。三つのすべての分散液は、
促進老化試験にわたって良〜並の安定性を示した。用いられる処理剤の量を変え
ることにより、本発明が着色顔料の表面に結合された官能基の数を制御できたこ
とをデータは明確に実証した。また、表５から分かるように、処理レベルが減少
するにつれて、収率とナトリウムレベルの両方が減少した。

【表５】 例７ 対イオンが異なる表面修飾有機顔料およびインクジェット用インク この例において、異なる三種の有機カラー顔料（ＰＢ１５：４、ＰＲ１２２お
よびＰＹ７４）を例２に記載された手順に従って表面修飾した。カリウムまたは
アンモニア活性化イオン交換樹脂（ウィスコンシン州ミルウォーキーのアルドリ
ッチケミカル（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）製のＤｏｗｅｘ）が充填さ
れたカラムを顔料分散液が通過するにつれて、分散液中のナトリウムイオンが交
換された。表６は、イオン交換プロセスがすべてのナトリウムイオンをカリウム
イオンに効果的に交換したことを実証している。三つのすべての種類の顔料を同
じ処理レベルで処理したので、硫黄価は、結合レベルが顔料により異なることを
示唆した。この結合効率の差は、本質的に異なる顔料分子構造および処理のため
に届きえた利用可能表面積による。表７は、ある種のイオンを他種のイオンと交
換して特定の特性、例えば耐水性および光学密度を強化するためにイオン交換プ
ロセスを使用できることを示している。

【表６】

【表７】 例８ 二種の処理剤による表面修飾カラー顔料 ０．６５５ｇの硝酸ナトリウムを含有する１３．０ｇの濃硫酸（ウィスコンシ
ン州ミルウォーキーのアルドリッチケミカル（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ）製）に２．１８ｇの３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（ＢＴＦ
ＭＡ）（ウィスコンシン州ミルウォーキーのアルドリッチケミカル（Ａｌｄｒｉ
ｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）製）を４０℃で３０分にわたり添加することによりＢ
ＴＦＭＡのジアゾニウム塩を調製した。前もって形成されたジアゾニウム混合物
を例２において調製された５００ｇの９．４％顔料分散液（ＰＢ１５：４）に１
５分にわたり添加した。反応混合物を３時間にわたり６０℃で維持した。その後
、生成物を濾過し、ｐＨ調節し、限外濾過し、仕上げ濾過し、乾燥した。その後
、乾燥させた顔料をＴＨＦで二日にわたりソックスレー抽出し、その後、％Ｆを
分析した。最終製品の％Ｆは１．１％であった。表８は、この実施例において製
造された水性分散液の物理的特性を示している。

【表８】 例９ 染料分子により修飾された有機顔料およびインクジェット用インク 例２に記載された手順に従って、修飾ピグメントブルー１５：４に対して、こ
の例において、ダイレクトブルー７１（ウィスコンシン州ミルウォーキーのアル
ドリッチケミカル（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）製のブルー染料）を用
いた。その後、分散液をインクジェット用インクに配合し、印刷特性を得た。染
料分子を結合すると顔料の色空間を変えうることが表９から明らかであった。顔
料を染料と混合することにより似た結果を明らかに達成できた。しかし、本発明
は、改善された特性、例えば、エンドユーザーへの配合融通性を提供することが
できる。

【表９】 例１０ 純度レベルが異なる表面修飾顔料から調製されたインクジェット用インク この実施例において、表面修飾有機顔料を例２の手順に従って調製した。二つ
のサンプルを限外濾過工程中に取得し、一方は１０回分の濾過体積後であり、他
方は２０回分の濾過体積後であった。純度レベルは、顔料分散液の印刷特性に影
響を及ぼした。例えば、ＯＤ、ＷＦおよび色は、不純物を除去するとすべて改善
された。

【表１０】 実施例１１ 有機溶媒と表面修飾着色顔料との適合性 ５％の顔料、１０％の２−ピロリドンおよび８５％のＤＩ水を含有する溶液を
調製するために、例５に記載された顔料を用いた。その後、これらのサンプルを
表１１に示したように２週間にわたり７０℃の高温に供した。さらに、これらの
サンプルを表１２に示したように凍結／融解サイクルにも供した。着色顔料の粒
子サイズは、これらの試験後に実質的に不変であった（粒子サイズをμｍで表現
した）。

【表１１】

【表１２】 例１２ 表面修飾有機顔料分散液および二種の表面修飾顔料の混合物によるインクジェッ
ト用インク 顔料１２．１を顔料５．１に似た態様で調製した。顔料１２．２を例１に記載
された手順に従って調製した。一般的インクを顔料１２．１および１２．２から
製造した。インクのプリント特性を表１３にまとめた。顔料１２．３は、顔料１
２．１と顔料１２．２のインクの１：１混合物であった。混合顔料（１２．３）
の色空間は、個々の顔料（顔料１２．１および顔料１２．２）の色特性組み合わ
せであった。

【表１３】 例１３ イオン交換プロセスは可溶性二価イオンを効果的に除去することができる。 顔料分散液中の二価イオン、例えば、カルシウム、鉄、マグネシウムの存在は
、幾つかの用途で好ましくない。こうしたイオンの一部は、顔料に付随していた
ものであり、イオンの幾つかは本発明によって持ち込まれた可能性がある。本発
明が顔料を水に分散可能にしたので、すべてのイオンの可溶性部分を（一部は結
晶構造に埋め込まれている可能性がある）イオン交換プロセスによって効果的に
除去することが可能である。この例において、例２の手順に従って調製された表
面修飾顔料を例７に従ってイオン交換した。イオン交換前後のイオンの百分率を
表１４に示した。以下の表は、上述した論点を明確に説明している。

【表１４】 例１４ 表面修飾有機顔料のＬＦ特性 有機顔料のより重要な特性の一つは耐光性である。この例は、本発明が当該特
性を変えなかったことを示している。この例において、顔料１４．１（ＰＢ１５
：４）を例２の方法に従って調製し、顔料１４．２（ＰＲ１２２）を例１で調製
した。その後、これらの分散液をインクジェット用インクに配合した。その後、
これらのインクからのプリントを３週間にわたりＵＶ光に露光させた。露光前後
のプリント間の色差を比較し、表１５に示した。分かるように、有機顔料の耐光
性は変化しなかった。

【表１５】 例１５ 顔料分散製品中に染料様分子はない 十分に可溶な基、例えばベンゼンスルホン酸基が表面顔料分子に結合する時、
染料様分子として媒体に溶解する可溶物質に該分子を転化することが可能である
。媒体可溶小分子も凝集物も、限外濾過中にも透析中にも観察されなかった。分
子量５０，０００カットオフ膜（オハイオ州ウィラードのＶＷＲ製のＳｐｅｃｔ
ｒａ／Ｐｏｒ）を用いて例５の表面修飾顔料を透析した時、着色された物質は漏
れ出さなかった。分散液の色特性が表面修飾顔料粒子から生じるのみであり、製
品中に染料様分子が存在しないことが結論付けられた。 例１６ 他の修飾着色顔料 表１６は、ＰＶ１９（オハイオ州シンシナチのサンケミカル（Ｓｕｎ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ）製）、ＰＲ２５４（デラウェア州ニューポートのチバケミカル（Ｃ
ｉｂａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）製）およびＰＹ１５１（ロードアイランド州コベン
トリーのクラリアント（Ｃｌａｒｉａｎｔ）製）のスルファニル酸表面修飾着色
顔料の水性分散液の物理的特性データを示している。これらの処理を実施例１に
記載された処理に似た態様で処理した。すべての顔料分散液は、２週間の促進老
化試験にわたって良好な安定性の特性を示した。明らかに、本発明は広く適用で
き、そして広範囲の顔料種を包含する。

【表１６】 ＭＩＣＲＯＴＲＡＣ Ｕｌｔｒａｆｉｎｅ Ｐａｒｔｉｃｌｅ Ａｎａｌｙｚ
ｅｒ（ミネソタ州ミネアポリスのハネウェル（Ｈｏｎｅｙｗｅｌｌ）製）を用い
る動的光散乱法によって、以下の実施例の顔料分散液の平均体積粒子サイズ分布
を決定した。 例１７ 制御されたフローキャビテーションデバイス内での表面修飾有機顔料の調整 ２時間にわたり上部攪拌機を用いて、２００ｇのキナクドリンレッド顔料（オ
ハイオ州シンシナチのサンケミカル（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）製のＰＲ１２
２Ｓｕｎｆａｓｔ）を４リットルのＤＩ水および４１．５２ｇのスルファニル酸
（ウィスコンシン州ミルウォーキーのアルドリッチケミカル（Ａｌｄｒｉｃｈ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ）製）と前もって混合した。その後、約２２０００ｐｓｉ（１
５１８００ｋＰａ）および約２５０ｍＬ／分の流速で運転するＣａｖｉＰｒｏ
Ｕｌｔｒａ Ｈｉｇｈ Ｓｈｅａｒ Ｐｒｏｃｅｓｓｏｒ（オハイオ州クリーブ
ランドのファイブスターテクノロジーズ（Ｆｉｖｅ Ｓｔａｒ Ｔｅｃｈｎｏｌ
ｏｇｉｅｓ）製）を通して混合物を１５分にわたり再循環した。その後、１５．
６５ｇの硝酸ナトリウム（ウィスコンシン州ミルウォーキーのアルドリッチケミ
カル（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）製）を２分以下にわたって添加した
。反応混合物を放置して約９０分にわたり再循環を続けさせた。処理レベルはス
ルファニル酸１．２モル／レッド顔料ｋｇに相当した。その後、２０μｍｍのス
クリーンを通して反応混合物を濾過し、そして限外濾過（マサツセッチュ州ノー
スボローのポールフィルトロン（Ｐｏｌｌ Ｆｉｌｔｒｏｎ）製のＭｉｃｒｏｚ
ａ Ｈｏｌｌｏｗ Ｆｉｂｅｒ Ｍｅｍｂｒａｎｅｓ ＳＬＰ１０５３）を用い
て精製した。得られた水分散性表面修飾マゼンタ顔料の平均体積粒子サイズは１
０６ｎｍであった。 例１８ 制御されたフローキャビテーションデバイス内での有機顔料分散液の調製 ２時間にわたり上部攪拌機を用いて、５０ｇのキナクドリンレッド顔料（オハ
イオ州シンシナチのサンケミカル（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）製のＰＲ１２２
Ｓｕｎｆａｓｔ）を１リットルのＤＩ水および５０ｇのドデシルベンゼン硫酸ナ
トリウム（ウィスコンシン州ミルウォーキーのアルドリッチケミカル（Ａｌｄｒ
ｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）製）と前もって混合した。その後、約２２０００ｐ
ｓｉ（１５１８００ｋＰａ）および約２５０ｍＬ／分の流速で運転するＣａｖｉ
Ｐｒｏ Ｕｌｔｒａ Ｈｉｇｈ Ｓｈｅａｒ Ｐｒｏｃｅｓｓｏｒ（オハイオ州
クリーブランドのファイブスターテクノロジーズ（Ｆｉｖｅ Ｓｔａｒ Ｔｅｃ
ｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）製）を通して混合物を９０分にわたり再循環した。得られ
たマゼンタ顔料分散液の平均体積粒子サイズは８１ｎｍであった。 例１９ 高剪断ローターステーターミキサー内での表面修飾有機顔料の調製 ４リットルのジャケット付きステンレススチール容器が装備されたロータース
テーター（マサツセッチュ州イーストロングメドーのシルバーソン（Ｓｉｌｖｅ
ｒｓｏｎ）製のＳｉｌｖｅｒｓｏｎ Ｍｏｄｅｌ Ｌ４ＲＴ−Ａ）に、６０℃に
予熱されていた１５００ｇのＤＩ水を添加した。その後、１５．５７ｇのスルフ
ァニル酸を容器に添加し、混合物を放置して８０００ｒｐｍで１０分にわたり混
合した。その後、５０ｇのＤＩ水に溶解した６．２１ｇの硝酸ナトリウムを反応
混合物に添加して、反応化学種を前形成した。全部の硝酸ナトリウムを添加した
直後、１５０ｇのキナクドリンレッド顔料（オハイオ州シンシナチのサンケミカ
ル（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）製のＰＲ１２２Ｓｕｎｆａｓｔ）をロータース
テーターに添加した。反応混合物を放置して８５００ｒｐｍで１時間にわたり混
合した後、１５．５７ｇの追加のスルファニル酸を添加し、その後、６．２１ｇ
の硝酸ナトリウム（５０ｇのＤＩ水に溶解されていたもの）を添加した。得られ
た混合物を放置して６５℃において８５００ｒｐｍで更に３時間にわたり反応さ
せた。処理レベルは、スルファニル酸１．２モル／レッド顔料ｋｇに相当した。
その後、反応混合物を２０μｍｍのスクリーンに通して濾過し、そして限外濾過
（マサツセッチュ州ノースボローのポールフィルトロン（Ｐｏｌｌ Ｆｉｌｔｒ
ｏｎ）製のＭｉｃｒｏｚａ Ｈｏｌｌｏｗ Ｆｉｂｅｒ Ｍｅｍｂｒａｎｅｓ
ＳＬＰ１０５３）を用いて精製した。得られた水分散性表面修飾マゼンタ顔料の
平均体積粒子サイズは２５５ｎｍであった。 例２０ 高剪断ローターステーターミキサー内での有機顔料分散液の調製 ４リットルのジャケット付きステンレススチール容器が装備されたロータース
テーター（マサツセッチュ州イーストロングメドーのシルバーソン（Ｓｉｌｖｅ
ｒｓｏｎ）製のＳｉｌｖｅｒｓｏｎ Ｍｏｄｅｌ Ｌ４ＲＴ−Ａ）に、６０℃に
予熱されていた１０００ｇのＤＩ水を添加した。その後、５０ｇのキナクドリン
レッド顔料（オハイオ州シンシナチのサンケミカル（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
）製のＰＲ１２２Ｓｕｎｆａｓｔ）をローターステーターに添加し、続いて、５
０ｇのドデシルベンゼン硫酸ナトリウム（ウィスコンシン州ミルウォーキーのア
ルドリッチケミカル（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）製）を添加した。混
合物を放置して８５００ｒｐｍで９０分にわたり混合した。得られたマゼンタ顔
料分散液の平均体積粒子サイズは２５２ｎｍであった。 本発明の好ましい実施形態の前述した記載は例示と説明の目的で提示された。
包括的であることも開示した厳密な形態に本発明を限定することも意図されない
。修正および変形は上述した教示を考慮に入れると可能であるか、あるいは本発
明の実施から習得され得る。種々の実施形態で、そして考慮された特定の用途に
適合するような種々の修正によって、当業者が本発明を利用することを可能にす
る本発明の原理および本発明の実用的用途を説明するために、実施形態は選択さ
れ記載された。本発明の範囲は本明細書の請求の範囲およびその均等物によって
規定されるべきことが意図されている。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ， ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，Ｋ Ｇ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ， ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ Ｄ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ， ＺＷ (72)発明者 フォン ゴットバーグ，フリードリッヒ ケー． アメリカ合衆国，マサチューセッツ 02138，ケンブリッジ，ロイヤル アベニ ュ 36，アパートメント ＃２ (72)発明者 ユ，ユアン アメリカ合衆国，ニューハンプシャー 03062，ナシュア，スモーキー レーン ３ (72)発明者 ウェルチ，ジョン エフ． アメリカ合衆国，マサチューセッツ 01890，ウィンチェスター，イブレット アベニュ 27 Ｆターム(参考） 2C056 EA13 FC02 2H086 BA02 BA53 BA54 BA55 BA59 BA61

Claims (22)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくとも一種の処理剤と着色顔料の少なくとも一種を混ぜ
   て混合物を形成する工程と、前記混合物を高剪断に供する工程と、反応生成物が
   生成するとともに前記反応生成物が表面修飾着色顔料を含有するように、前記高
   剪断が起きている間の時間の少なくとも一部にわたって前記混合物に少なくとも
   一種のジアゾ化剤を導入する工程とを含む表面修飾着色顔料を製造する方法。
2. 【請求項２】 前記高剪断は流体力学的キャビテーションによって起きる請
   求項１に記載の方法。
3. 【請求項３】 前記高剪断は約５，０００ｐｓｉ〜約５０，０００ｐｓｉ（
   ３４５００ｋＰａ〜３４５０００ｋＰａ）の運転圧力下での流体力学的キャビテ
   ーションによって起きる請求項２に記載の方法。
4. 【請求項４】 前記高剪断は約１５，０００ｐｓｉ〜約３０，０００ｐｓｉ
   （１０３５００ｋＰａ〜２０７０００ｋＰａ）の運転圧力下での流体力学的キャ
   ビテーションによって起きる請求項２に記載の方法。
5. 【請求項５】 前記高剪断は約２０，０００ｐｓｉ〜約２５，０００ｐｓｉ
   （１３８００ｋＰａ〜１７２５００ｋＰａ）の運転圧力下での流体力学的キャビ
   テーションによって起きる請求項２に記載の方法。
6. 【請求項６】 前記流体力学的キャビテーションは、前記混合物を直径約０
   ．０１インチ（０．２５ｍｍ）以下のオリフィスに通すことにより起きる請求項
   ２に記載の方法。
7. 【請求項７】 前記オリフィスの直径は約０．００７インチ（０．１８ｍｍ
   ）以下である請求項６に記載の方法。
8. 【請求項８】 前記オリフィスの直径は約０．００５インチ（０．１３ｍｍ
   ）以下である請求項６に記載の方法。
9. 【請求項９】 前記混合物を一回以上再循環する請求項１に記載の方法。
10. 【請求項１０】 前記混合物を前記流体力学的キャビテーションに一回以上
    供する請求項２に記載の方法。
11. 【請求項１１】 前記混合物を前記流体力学的キャビテーションに少なくと
    も三回供する請求項１０に記載の方法。
12. 【請求項１２】 反応生成物が生成するとともに前記反応生成物が表面修飾
    着色顔料を含有するように、少なくとも一種の処理剤、着色顔料の少なくとも一
    種および少なくとも一種のジアゾ化剤をいかなる順序においても高剪断に供する
    ことを含む表面修飾着色顔料を製造する方法。
13. 【請求項１３】 前記高剪断は流体力学的キャビテーションによって起きる
    請求項１２に記載の方法。
14. 【請求項１４】 前記高剪断は約５，０００ｐｓｉ〜約５０，０００ｐｓｉ
    （３４５００ｋＰａ〜３４５０００ｋＰａ）の運転圧力下での流体力学的キャビ
    テーションによって起きる請求項１２に記載の方法。
15. 【請求項１５】 前記高剪断は約１５，０００ｐｓｉ〜約３０，０００ｐｓ
    ｉ（１０３５００ｋＰａ〜２０７０００ｋＰａ）の運転圧力下での流体力学的キ
    ャビテーションによって起きる請求項１２に記載の方法。
16. 【請求項１６】 前記高剪断は約２０，０００ｐｓｉ〜約２５，０００ｐｓ
    ｉ（１３８００ｋＰａ〜１７２５００ｋＰａ）の運転圧力下での流体力学的キャ
    ビテーションによって起きる請求項１２に記載の方法。
17. 【請求項１７】 前記流体力学的キャビテーションは、前記混合物を直径約
    ０．０１インチ（０．２５ｍｍ）以下のオリフィスに通すことにより起きる請求
    項２に記載の方法。
18. 【請求項１８】 前記オリフィスの直径は約０．００７インチ（０．１８ｍ
    ｍ）以下である請求項１７に記載の方法。
19. 【請求項１９】 前記オリフィスの直径は約０．００５インチ（０．１３ｍ
    ｍ）以下である請求項１７に記載の方法。
20. 【請求項２０】 前記混合物を一回以上再循環する請求項１２に記載の方法
    。
21. 【請求項２１】 前記混合物を前記流体力学的キャビテーションに一回以上
    供する請求項１３に記載の方法。
22. 【請求項２２】 前記混合物を前記流体力学的キャビテーションに少なくと
    も三回供する請求項２１に記載の方法。