JP6189183B2 - 顔料分散剤及びそれを含む顔料分散組成物 - Google Patents
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Description
本発明の顔料分散剤は、N−ビニルラクタム系モノマーに由来する構造単位を含むAブロックと、(メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来する構造単位及び酸基含有ビニルモノマーに由来する構造単位を含むBブロックとを有し、酸価が20〜140mgKOH/gのブロックポリマーである。なお、本発明において「(メタ)アクリル」は、「アクリル及びメタクリルの少なくとも一方」を意味する。例えば「(メタ)アクリル酸」は、「アクリル酸及びメタクリル酸の少なくとも一方」を意味する。また、本発明においてビニルモノマーとは、分子中にラジカル重合可能な炭素−炭素二重結合を有するモノマーのことを意味する。
Aブロックは、N−ビニルラクタム系モノマーに由来する構造単位を含むポリマーブロックである。N−ビニルラクタム系モノマーに由来する構造単位とは、N−ビニルラクタム系モノマーがラジカル重合して形成される構造単位をいい、具体的にはN−ビニルラクタム系モノマーのラジカル重合可能な炭素−炭素二重結合が炭素−炭素単重結合になった構造単位をいう。
Bブロックは、(メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来する構造単位及び酸基含有ビニルモノマーに由来する構造単位を含むポリマーブロックである。(メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来する構造単位とは、(メタ)アクリル酸アルキルエステルがラジカル重合して形成される構造単位をいい、具体的には(メタ)アクリル酸アルキルエステルのラジカル重合可能な炭素−炭素二重結合が炭素−炭素単重結合になった構造単位をいう。酸基含有ビニルモノマーに由来する構造単位とは、酸基含有ビニルモノマーがラジカル重合して形成される構造単位をいい、具体的には酸基含有ビニルモノマーのラジカル重合可能な炭素−炭素二重結合が炭素−炭素単重結合になった構造単位をいう。
ブロックポリマーにおいて、AブロックとBブロックとの質量比(Aブロック:Bブロック)は、10:90〜70:30であることが好ましく、30:70〜50:50であることがより好ましい。
(a)一般式(3)で表される有機テルル化合物、
(b)一般式(3)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤の混合物、
(c)一般式(3)で表される有機テルル化合物と一般式(4)で表される有機ジテルル化合物の混合物、又は
(d)一般式(3)で表される有機テルル化合物、アゾ系重合開始剤及び一般式(4)で表される有機ジテルル化合物の混合物、
のいずれかを用いて重合する。
(式中、R3は、炭素数1〜8のアルキル基、アリール基又は芳香族ヘテロ環基を示す。)
本実施形態に係る顔料分散組成物は、上記のブロックポリマーからなる顔料分散剤、顔料及び水性溶媒を含む。
NMR(商品名:AVANCE500、ブルカー・バイオスピン株式会社製)を用いて、1H−NMRを測定し、モノマーのビニル基とポリマーピークの面積比から重合率を算出した。
GPC(商品名:HPLC 11Series、アジレント・テクノロジー株式会社製)、カラム(商品名:Shodex GPC LF−804、昭和電工株式会社製)、移動相:10mM LiBr/N−メチルピロリドン溶液)を用い、標準物質としてポリスチレン(分子量1,090,000、775,000、427,000、190,000、96,400、37,900、10,200、2,630、440、92)を使用して検量線を作成し、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を測定した。こられの測定値から分子量分布(PDI)を算出した。
テトラヒドロフラン(以下「THF」という)に溶解したサンプルを電位差滴定装置(商品名:GT−200、三菱化学株式会社製)用いてを0.1M水酸化カリウム/2−プロパノール溶液で滴定した。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として、次式により酸価を算出した。
A:酸価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1M水酸化カリウム/2−プロパノール溶液の使用量(mL)
f:0.1M水酸化カリウム/2−プロパノール溶液の力価
w:測定サンプル重量(g)(固形分換算)
E型粘度計(商品名:TVE−22L、東機産業株式会社製)にて、0.8°×R24のコーンローターを使用し、25℃においてローター回転数60rpmで測定した。
顔料分散組成物を70℃で1週間保存したときの保存前後の粘度を測定し、下式で算出される粘度変化率を保存安定性の指標(保存性)として評価した。粘度変化率が100%に近いほど、保存安定性が高い判定とする。
顔料分散組成物25μlをマイクロピペットでガラスシャーレ上に滴下し、恒温恒湿槽(商品名:プラチナスS PR−2SP、タバイエスペック株式会社製)で温度60℃、湿度40%で4時間乾燥する。シャーレを取り出した後、室温に冷却する。シャーレ上の乾燥析出物に脱イオン水2mlを滴下し、乾燥析出物の再溶解状態を目視観察し以下の基準により評価した。
△:残さが若干残るがほとんど再溶解する。
×:残さが多く、ほとんど再溶解しない。
(合成例1):エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート(以下「BTEE」という)
金属テルル(商品名:Tellurium(−40mesh)、Aldrich社製)6.38g(50mmol)をTHF50mlに懸濁させ、これにn−ブチルリチウム(Aldrich社製、1.6Mヘキサン溶液)34.4ml(55mmol)を、室温でゆっくり滴下した(10分間)。この反応溶液を金属テルルが完全に消失するまで撹拌した(20分間)。この反応溶液に、エチル−2−ブロモ−イソブチレート10.7g(55mmol)を室温で加え、2時間撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を濃縮し、続いて減圧蒸留して、黄色油状物8.98g(収率59.5%)のBTEEを得た。
(実施例1):顔料分散剤A
アルゴンガス導入管、撹拌子を備えたフラスコにN−ビニルピロリドン(日本触媒社製、以下「VP」という) 3.60g、脱イオン水 1.94g、BTEE 0.360g、2,2´−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業社製、以下「V−70」という) 0.0259gを仕込み、30℃で24時間反応させた。重合率は100%、Mwは3,450、PDIは1.17であった。
アルゴンガス導入管、撹拌子を備えたフラスコにVP 6.00g、脱イオン水 3.23g、BTEE 0.360g、V−70 0.0259gを仕込み、30℃で8時間反応させた。重合率は98%、Mwは6,100、PDIは1.17であった。
アルゴンガス導入管、撹拌子を備えたフラスコにVP 6.00g、脱イオン水 3.23g、BTEE 0.360g、V−70 0.0259gを仕込み、30℃で8時間反応させた。重合率は98%、Mwは6,100、PDIは1.17であった。
アルゴンガス導入管、撹拌子を備えたフラスコにVP 6.00g、脱イオン水 3.23g、BTEE 0.360g、V−70 0.0259gを仕込み、30℃で8時間反応させた。重合率は98%、Mwは6,100、PDIは1.17であった。
アルゴンガス導入管、撹拌子を備えたフラスコにVP 6.00g、脱イオン水 3.23g、BTEE 0.360g、V−70 0.0259gを仕込み、30℃で12時間反応させた。重合率は100%、Mwは6,100、PDIは1.17であった。
アルゴンガス導入管、撹拌子を備えたフラスコにVP 3.60g、脱イオン水 1.94g、BTEE 0.360g、V−70 0.0259gを仕込み、30℃で24時間反応させた。重合率は100%、Mwは3,450、PDIは1.17であった。
アルゴンガス導入管、撹拌子を備えたフラスコにVP 3.60g、脱イオン水 1.94g、BTEE 0.360g、V−70 0.0259gを仕込み、30℃で24時間反応させた。重合率は100%、Mwは3,450、PDIは1.17であった。
アルゴンガス導入管、撹拌子を備えたフラスコにVP 6.00g、脱イオン水 3.23g、BTEE 0.180g、V−70 0.0259gを仕込み、30℃で15時間反応させた。重合率は100%、Mwは11,400、PDIは1.15であった。
アルゴンガス導入管、撹拌子を備えたフラスコにVP 6.00g、脱イオン水 3.23g、BTEE 0.360g、V−70 0.0259gを仕込み、30℃で12時間反応させた。重合率は100%、Mwは6,100、PDIは1.17であった。
アルゴンガス導入管、撹拌子を備えたフラスコにVP 6.00g、脱イオン水 3.23g、BTEE 0.360g、V−70 0.0259gを仕込み、30℃で15時間反応させた。重合率は100%、Mwは5,700、PDIは1.13であった。
アルゴンガス導入管、撹拌子を備えたフラスコにVP 11.77g、脱イオン水 6.34g、BTEE 0.405g、V−70 0.0416gを仕込み、30℃で15時間反応させた。重合率は98%、Mwは10,200、PDIは1.13であった。
アルゴンガス導入管、撹拌機、冷却管を備えたフラスコにメチルエチルケトン 300g、2,2´−アゾビスイソブチロニトリル(大塚化学社製、以下「AIBN」という) 10.0gを仕込み、アルゴン置換し、78℃(還流)に加熱撹拌した。ここにVP 50.0g、BA 34.2g、AA 12.8gを混合しアルゴン置換したものを3時間かけて滴下した。さらにAIBN 2.0gを仕込み、78℃で2時間反応させた。重合率はVP 96%、BA 100%、AA 100%であった。
アルゴンガス導入管、撹拌子を備えたフラスコにVP 12.00g、脱イオン水 6.46g、BTEE 0.360g、V−70 0.0370gを仕込み、30℃で8時間反応させた。重合率は98%であった。
(実施例9)
顔料分散剤の酸基の95%を中和する量の水酸化カリウムを水に溶解し、その後顔料分散剤Aを添加して顔料分散剤の15質量%水溶液を調製した。
顔料分散剤を顔料分散剤Bに変更した以外は、実施例9と同様に実施した。
顔料分散剤を顔料分散剤Cに変更した以外は、実施例9と同様に実施した。
顔料分散剤を顔料分散剤Dに変更した以外は、実施例9と同様に実施した。
顔料分散剤を顔料分散剤Eに変更した以外は、実施例9と同様に実施した。
顔料分散剤を顔料分散剤Fに変更した以外は、実施例9と同様に実施した。
顔料分散剤を顔料分散剤Gに変更した以外は、実施例9と同様に実施した。
顔料分散剤を顔料分散剤Bに変更し、顔料をC.I.Pigment Yellow 74(商品名:HANSA Yellow 5GX01、クラリアント社製)に変更した以外は、実施例9と同様に実施した。
顔料分散剤を顔料分散剤Bに変更し、顔料をC.I.Pigment Black 7(商品名:カーボンブラックMA−100、三菱化学社製)に変更した以外は、実施例9と同様に実施した。
顔料分散剤を顔料分散剤Hに変更し、顔料をC.I.Pigment Red 122(商品名:Cinquasia Magenta D4550J、BASF社製)に変更し、顔料分散液の調整における顔料分散剤の水溶液の使用量を27質量部、脱イオン水の使用量を53質量部に変更した以外は、実施例9と同様に実施した。
顔料分散剤を顔料分散剤Iに変更した以外は、実施例9と同様に実施した。
顔料分散剤Jを水に添加した。しかし、顔料分散剤Jを水に溶解することができなかった。
顔料分散剤の酸基の95%を中和する量の水酸化カリウムを水に溶解し、その後顔料分散剤Kを添加して顔料分散剤の15質量%水溶液を調製した。
顔料分散剤を顔料分散剤Lに変更した以外は、比較例8と同様に実施した。しかし、顔料を分散することができなかった。
顔料分散剤Kを水に溶解して顔料分散剤の15質量%水溶液を調製した。
Claims (8)
- N−ビニルラクタム系モノマーに由来する構造単位を含むAブロックと、(メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来する構造単位及び酸基含有ビニルモノマーに由来する構造単位を含むBブロックとを有し、酸価が20〜140mgKOH/gのブロックポリマーである、顔料分散剤。
- 前記Aブロックは、N−ビニルラクタム系モノマーに由来する構造単位を80質量%〜100質量%を含む、請求項1に記載の顔料分散剤。
- 前記Bブロックは、(メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来する構造単位を50質量%〜90質量%含む、請求項1または2に記載の顔料分散剤。
- 前記Aブロックと前記Bブロックとの質量比(Aブロックの質量:Bブロックの質量)が、10:90〜70:30である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の顔料分散剤。
- 前記ブロックポリマーの分子量分布が2未満である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の顔料分散剤。
- 前記Aブロックと前記ブロックBからなるジブロックポリマーである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の顔料分散剤。
- 請求項6に記載の顔料分散剤、顔料及び水性溶媒を含む、顔料分散組成物。
- インクジェット用である、請求項7に記載の顔料分散組成物。
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