JP2011512801A - レバウジオシドa誘導体生成物及び製作方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の例となる実施態様は、レバウジオシドAを分解する方法及びそれに由来するレバウジオシドA誘導体生成物を包含する。特に、本発明は、レバウジオシドA構成物を分解して甘味料組成物としての使用に好適なレバウジオシドA誘導体生成物を得る方法に関する。
【選択図】なし
Description
式中、R1は単糖、2若しくは3の糖を含むオリゴ糖、アルキル又はヒドロキシルであってもよく;R2は、水素、ヒドロキシル又はアルコキシであってもよく;R3は、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、置換される又は非置換の直鎖、鎖状、分枝鎖又は環状のアルキル、アルケニル又はアルキニル、アリール、ヘテロアリール、複素環又はアシルの基であってもよく;xは単結合又は二重結合であってもよく、nは0又は1であり;xが単結合である場合、nは1であり、R2は水素、ヒドロキシル又はアルコキシであってもよく;xが二重結合である場合、nは0である。
式中、R1は単糖、2若しくは3の糖を含むオリゴ糖、アルキル又はヒドロキシルであってもよく;R2は、水素、ヒドロキシル又はアルコキシであってもよく;R3は、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、置換される又は非置換の直鎖、鎖状、分枝鎖又は環状のアルキル、アルケニル又はアルキニル、アリール、ヘテロアリール、複素環又はアシルの基であってもよい。
式中、R1は単糖、2若しくは3の糖を含むオリゴ糖、アルキル又はヒドロキシルであってもよく;R3は、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、置換される又は非置換の直鎖、鎖状、分枝鎖又は環状のアルキル、アルケニル又はアルキニル、アリール、ヘテロアリール、複素環又はアシルの基であってもよい。
式中、R4は単糖であってもよい。
式中、R1は単糖、2若しくは3の糖を含むオリゴ糖、アルキル又はヒドロキシであってもよく;R3は、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、置換される又は非置換の直鎖、鎖状、分枝鎖又は環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、複素環又はアシルの基であってもよい。
特定の実施態様では、レバウジオシドA誘導体生成物を調製する方法を提供する。
特定の実施態様では、化学式I:
式中、R1は単糖、2若しくは3の糖を含むオリゴ糖、アルキル又はヒドロキシルであってもよく;R2は、水素、ヒドロキシル又はアルコキシであってもよく;R3は、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、置換される又は非置換の直鎖、鎖状、分枝鎖又は環状のアルキル、アルケニル又はアルキニル、アリール、ヘテロアリール、複素環又はアシルの基であってもよく;xは単結合又は二重結合であってもよく、nは0又は1であり;xが単結合である場合、nは1であり、R2は水素、ヒドロキシル又はアルコキシであってもよく;xが二重結合である場合、nは0である。
式中、R1は単糖、2若しくは3の糖を含むオリゴ糖、アルキル又はヒドロキシルであってもよく;R2は、水素、ヒドロキシル又はアルコキシであってもよく;R3は、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、置換される又は非置換の直鎖、鎖状、分枝鎖又は環状のアルキル、アルケニル又はアルキニル、アリール、ヘテロアリール、複素環又はアシルの基であってもよい。
式中、R4は単糖であってもよい。
式中、R1は単糖、2若しくは3の糖を含むオリゴ糖、アルキル又はヒドロキシであってもよく;R3は、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、置換される又は非置換の直鎖、鎖状、分枝鎖又は環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、複素環又はアシルの基であってもよい。
レバウジオシドA誘導体生成物は、ステビア植物から抽出された未加工の形態又は精製された形態での粗精製のレバウジオシドA構成物から得てもよい。特定の実施態様では、それらの開示全体が参照によって本明細書に組み入れられる、2006年6月19日に出願された米国仮出願第60/805,216号と2007年2月12日に出願された同第60/889,318号に対して優先権を主張する2007年5月21日に出願された米国特許出願第11/751,627号で開示された方法を用いた誘導体に先立ってレバウジオシドA構成物を精製する。
レバウジオシドA誘導体生成物は単独で使用してもよく、又はその開示全体が参照によって本明細書に組み入れられるPrakashらによって2006年11月2日に出願された米国特許出願第11/555,962号に記載されるような適当なキャリア若しくは充填剤と組み合わせて使用してもよい。さらに、レバウジオシドA誘導体生成物を1以上の甘味改善組成物と組み合わせて風味や味の特徴をさらに砂糖のように改善することによってレバウジオシドA誘導体生成物の時間的な及び/又は風味のプロファイルを改変してもよい。甘味料及び甘味改善組成物の組み合わせは、その開示全体が参照によって本明細書に組み入れられるPrakashらによって2006年11月17日に出願された米国特許出願第11/561,158号に記載されている。さらに、レバウジオシドA誘導体生成物は単独で使用してもよく、又はそのほかの天然の及び/又は合成の甘味料及び任意で甘味化組成物中の甘味改善組成物と組み合わせて使用してもよい。
pH2の0.1Mのリン酸溶液(200mL)にレバウジオシドA構成物(5g、純度>97%)を溶解することによってレバウジオシドAの溶液を調製した。調製した溶液を80±5℃にて24時間分解した。分解の際、残りの白色沈殿物から上清を静かにほかに移し、次いで25〜50mLのメタノール(MeOH)によって清澄化した。沈殿物を別に100mLのMeOHに溶解し、水で前の総量200mLに希釈した。
上記の逆相を用いて得られた検体の第1の分画は、>95%の純度(曲線下面積、AUC)を持つ誘導体生成物1を提供した。その後、溶液を真空で濃縮し、凍結乾燥した。最終的な凍結乾燥に先立って、試料を80:20の水/エタノール(EtOH)250mLに溶解し、ステンレススチールの篩を介して濾過して試料から粒状物を除いた。
誘導体生成物2及び3と残りのレバウジオシドAを含有する検体の第2の分画を凍結乾燥した。250mgのアリコートを50:50の水/EtOH25mLに溶解することによって再処理のために凍結乾燥物を調製した。事前に詰めたウォーターズシンメトリーC18カラム(50×250mm)と73:27の水/MeCNの均一濃度の移動相条件を用いた逆相二次精製によって溶液を処理した。流速は70mL/分で維持した。二次精製から3つの精製分画:(1)誘導体生成物3と、(2)未分解のレバウジオシドAと、(3)誘導体生成物2を回収した。単離した誘導体生成物2及び3を真空で濃縮し、その後凍結乾燥した。最終的な凍結乾燥に先立って各試料を150mLの水に溶解し、ステンレススチールの篩を介して濾過して試料から粒状物を除いた。
誘導体生成物4と残りのレバウジオシドAを含有する検体分画の濃縮の際、溶液に白色の沈殿が生じた。定性ワットマンNo.1濾紙を用いて真空下で溶液を濾過した。濾過物を40℃で約5時間乾燥させた。超音波処理によって13:87のジクロロメタン(DCM)/EtOHに250mgのアリコートを溶解することによって再処理のために試料を調製した。注入に先立って、ヘプタンによって試料をさらに250mLに希釈した。0.1%の酢酸を伴った70:30のヘプタン/EtOHの均一濃度条件でAskoノベルクロマシルシリカ(10μm)カラム(77mm)を用いて溶液をさらに処理した。流速は140mL/分で維持した。単離した誘導体生成物4の分画を真空で濃縮し、その後凍結乾燥した。最終的な凍結乾燥に先立って、13:87のDCM/EtOH350mLに試料を溶解し、ステンレススチールの篩を介して濾過して試料から粒状物を取り除いた。
強力な甘くする効力を有するということでこれらレバウジオシドA誘導体生成物を特徴付けた。特に、500、1,000、及び5,000ppmでのレバウジオシドA誘導体生成物3と4の甘味効力を測定し、同等の甘味レベルでのスクロースに比べて約100〜約300倍であることが分かったが、500、1,000、及び5,000ppmでのレバウジオシドA誘導体生成物1と2は、同等の甘味レベルでのスクロースの甘味効力の約5〜25倍を有することが分かった。さらに、レバウジオシドA誘導体生成物3と4は、砂糖に類似する甘くきれいな味を呈する。従って、レバウジオシドA誘導体生成物は甘味化組成物のための甘味料としての使用に好適である。
pH2での0.1Mのリン酸水溶液(200mL)によってレバウジオシドA(100mg、純度>97%)の溶液を調製した。溶液を80℃で24時間加熱した。次いでLC−MS(液体クロマトグラフィ−質量分光分析)を用いて誘導体混合物の試料を分析した。陽イオンモードで操作し、イオンスプレーイオン化源を伴ったSciexAPI150EX一連四重極と50℃及び3.5バールで操作するセデレセデックス(Sedere Sedex)75ELSD(蒸発式光散乱検出器)を用いてLC−MS分析を行った。表4に要約したLC−MS法はウォーターズのdC18(4.6×250mm、5μm)のカラムを使用した。
レバウジオシドAによって模擬飲料試料を調製し、市販の清涼飲料で使用される処方を模倣した。プロペラミキサー付きのステンレススチール製のヤカンにて、事前に冷やした脱イオン水と、乾燥成分と、リン酸と、レバウジオシドA(500mg/L)をpH2.8に混ぜ合わせることによって模擬飲料を調製した。次いで模擬飲料を冷やして容器に詰め、炭酸ガスを飽和させ、フタをした。模擬飲料試料を40℃にて10週間保存した。模擬飲料試料の保存によって2つの追加の誘導体生成物6と7を得た。
特定量のスクロースを有する水試料の甘味強度を同一量のレバウジオシドA誘導体生成物を有する第2の水試料と比較することによって前述のレバウジオシドA誘導体生成物の甘味強度を分析した。得られた感覚データと算出された効力を以下の表9に提供する。
Claims (40)
- 化学式:
- xが単結合であり、nが1である請求項1の甘味料。
- xが二重結合であり、nが0である請求項1の甘味料。
- R3がカルボキシ置換された糖を構成する請求項1の甘味料。
- R1がオリゴ糖を構成する請求項1の甘味料。
- R1がオリゴ糖であり、xが単結合であり、nが1であり、R2がヒドロキシルであり、R3がカルボキシ置換された糖であり、前記化合物が化学式:
- R1がオリゴ糖であり、xが二重結合であり、nが0であり、R3がカルボキシ置換された糖であり、前記化合物が化学式:
- R1がオリゴ糖であり、xが単結合であり、nが1であり、R2がヒドロキシルであり、R3がカルボキシル基であり、前記化合物が化学式:
- R1がオリゴ糖であり、xが二重結合であり、nが0であり、R3がカルボキシル基であり、前記化合物が化学式:
- 化学式:
- R4がグルコースであり、前記化合物が化学式:
- 化学式:
式中、R1は単糖、2若しくは3の糖を含むオリゴ糖、アルキル又はヒドロキシルであってもよく;R3は、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、置換される又は非置換の直鎖、鎖状、、分枝鎖又は環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、複素環又はアシルの基であってもよく、
前記甘味料が約80重量%を超える純度を有する甘味料。 - R1がメチルであり、R3がカルボキシル置換の糖であり、前記化合物が化学式:
- 化学式:
- 前記甘味料が約50%を超える純度を有する請求項1の甘味料。
- 前記甘味料が約75%を超える純度を有する請求項1の甘味料。
- 前記甘味料が約85%を超える純度を有する請求項1の甘味料。
- 前記甘味料が約95%を超える純度を有する請求項1の甘味料。
- 前記甘味料が約97%を超える純度を有する請求項1の甘味料。
- 前記甘味料が約99%を超える純度を有する請求項1の甘味料。
- 化学構造:
- 化学構造:
- 化学構造:
- 化学構造:
- 化学構造:
- 化学構造:
を有する甘味料。 - 化学構造:
- 化学構造:
- レバウジオシドA誘導体生成物を含む甘味料組成物を調製する方法であって、
レバウジオシドAと無機酸又は無機塩基との溶液を調製することと、
レバウジオシドA誘導体生成物を得るのに十分な時間、約50℃〜約110℃の範囲内の温度に前記溶液を加熱することと、
前記溶液から前記レバウジオシドA誘導体生成物を回収することを含む方法。 - 前記無機酸が、リン酸、亜リン酸、ポリリン酸、塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、リン酸二水素ナトリウム又はこれらの組み合わせを含む請求項29の方法。
- 前記無機塩基が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム又はこれらの組み合わせを含む請求項29の方法。
- レバウジオシドA誘導体生成物を得るのに十分な時間が、約0.5時間〜約24時間の範囲内である請求項29の方法。
- レバウジオシドA誘導体生成物を回収する工程が、上清、沈殿物又はこれらの組み合わせからレバウジオシドA誘導体生成物を単離することを含む請求項29の方法。
- 上清、沈殿物又はこれらの組み合わせからレバウジオシドA誘導体生成物を精製することをさらに含む請求項29の方法。
- レバウジオシドA誘導体生成物が、化学構造:
- 甘味料組成物であって、
少なくとも1つの天然の炭水化物甘味料、少なくとも1つのポリオール、少なくとも1つの天然の強力な甘味料、又はこれらの組み合わせと、
レバウジオシドA誘導体生成物とを含む甘味料組成物。 - レバウジオシドA誘導体生成物が、化学式:
- 少なくとも1つの天然の炭水化物甘味料が、高フルクトースのコーンシロップ、スクロース、フルクトース、グルコース、D−タガトース、トレハロース、イソマルト、デキストリン、シクロデキストリン、D−ガラクトース、ラムノース、プロピレングリコール、エチレングリコール、又はこれらの組み合わせを含む請求項36の甘味料組成物。
- 少なくとも1つのポリオールが、エリスリトール、マルチトール、マンニトール、ソルビトール、ラクチトール、キシリトール、又はこれらの組み合わせを含む請求項36の甘味料組成物。
- 少なくとも1つの天然の強力な甘味料が、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、ダルコシドA、ダルコシドB、ルブソシド、ステビア、ステビオシド、モグロシドIV、モグロシドV、ローハングオ甘味料、シアメノシド、モナティン及びその塩(モナティンSS、RR、RS、SR)、クルクリン、グリシルリジン酸及びその塩、タウマチン、モネリン、マビンリン、ブラゼイン、ハーナンダルシン、フィロダルシン、グリシフィリン、フロリドジン、トリロバチン、バイユノシド、オスラジン、ポリポドシドA、プテロカリオシドA、プテロカリオシドB、ムクロジオシド、フロミソシドI、ペリアンドリンI、アブルソシドA、シクロカリオシドI、又はこれらの組み合わせを含む請求項36の甘味料組成物。
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