JPH0365158A - 甘味料及びそれを含む食品・医薬品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ステビア・レバウディアナ・ボルトニーに含
有される特定の比旋光度、融点を有する新規配糖体Ｚを
特徴とする甘味料及びそれを含んでなる食品・医薬品に
関する。

（従来技術及びその課題） ステビア・レバウディアナ・ボルトニー（Ｓｔｅｖｉａ
Ｒｅｂａｕｄｉａｎａ　Ｂｅｒｔｏｎｉ、以下ステビア
と称す）は、南米パラグアイ原産のキク科に属する多年
生草木であり、その葉の抽出物中にステビオサイドを主
とする甘味のあるジテルペン系配糖体を含有することか
ら甘味料原料として使用されている。

ステビア集中の配糖体甘味物質としては、現在ステビオ
サイド、甘味物質Ｘ１レバウデイオサイドＡ　（Ｃ，Ｄ
、Ｅ）　、及びズルコサイドーＡ等の成分が知られてい
る。

例えばステビオサイドは、分子式Ｃ１Ｈ６ｏＯ＋＊、分
子量８０４．９、融点１９６〜１９８℃、比旋光度〔α
〕ｐ＝−２０°　（Ｃ＝０．２５、メタノール）〔α〕
ｐ＝−３９，３”　　（Ｃ＝５．７、Ｈ２Ｏ）、アルコ
ール僅溶、ジオキサン可溶、クロロホルム不溶で、水に
対して難溶性（溶解度約０．１２％）の甘味物質で、そ
の甘味質は蔗糖よりも甘味発現性が遅く、甘味がいつま
でも日中に残り、しかも苦味が強く甘味質、溶解性など
に欠点があることも周知の通りである。（メルクインデ
ックス） 甘味物質Ｘは、融点２４８〜２５０℃、比旋光度〔α〕
ｐ＝−７４”　（Ｃ＝０．６、ピリジン）、〔α〕ｐ＝
−２０”　（Ｃ＝１．０、メタノール）の配糖体である
。（特公昭５２−２７２２６号公報）レバウデイオサイ
ドＡは、融点２４２〜２４４℃、比旋光度〔α〕ｐ＝−
１９，５°　（Ｃ＝０．２、メタノール）の配糖体であ
る。（Ａ、Ｂ、Ｃ１４７（１）、１３３〜１３５頁、薬
学雑誌、第９５巻、１２号、１５０７−１ｉｐ） （課題を解決する為の手段） 本発明者らは、ステビア葉中の配糖体甘味物質成分につ
いて鋭意研究した結果、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、（Ａ）ステビア・レバウディアナ・ボ
ルトニーから得られ、（Ｂ）比旋光度：〔α〕ｐ＝−２
２”　（Ｃ＝０．２、メタノール）、〔α〕ｐ＝　−２
９，４°　（Ｃ＝　０．６、ピリジン）、融点：２４０
〜２４２℃である配糖体物Ｈｚを特徴とする甘味料、そ
れを含む食品・医薬品、及び配糖体物質Ｚ：ステビオサ
イド＝５０〜１００：０〜５０（重量比〉であることを
特徴とする甘味料を提供するものである。

本発明の甘味料の主成分である配糖体物質Ｚは、従来公
知の甘味物質と全くその物性値を異にするものである。

従って、新規配糖体と考えられる。

しかも、その甘味質は非常にまろやかなものである。

（構　或） 配糖体物質Ｚは、ステビア抽出物を薄層クロマトグラフ
ィーにより展開溶媒［ｎ−プロピルアルコール：水（２
：　１）　］酢酸エチル＝　（４：　６）、薄層板キー
」李ル６０Ｆ２５４　（メルク社製造）、室温１５℃、
方式上昇法、展開１８ｃｍ、呈色剤、硫酸で行った場合
、Ｒｆ値０．３３附近にステビオサイド、Ｒｆ値０．３
０附近にレバウデイオサイドＣ，Ｒｆ値０．２３附近に
配糖体物２２が強く呈され（第１図参照）、またステビ
オサイドのＲｆ値を１とした時のＲｆ値はレバウデイオ
サイドＣが０．９１配糖体物質Ｚが０．７０付近に呈さ
れる。更に高速液体クロマトグラフィーをカラムリクロ
ソルブＮＨ＊（１０ａｍ　）　、カラムサイズ４ｎφ×
２５ｃｍ、溶離液アセトニトリル：水−８０＝２０、流
速２ＩＩＩｌ／分、検出波長２００ｎｍの条件で行った
場合、ステビオサイドが７分、レバウデイオサイドＣが
９分、配糖体物質Ｚが１６分に溶出してくるものである
。

配糖体物ｆＺは、融点：２４０〜２４２℃、比旋光度〔
α〕ｐ＝−２２°（Ｃ＝０．２、メタノール）、（α）
、＝−２９，４°　（Ｃ＝　０．６、ピリジン）、分子
式：Ｃ４−ＩＨ？。０２！、分子量９６６のものでステ
ビオサイド、レバウデイオサイドＡと異なるものである
。又、配糖体物質Ｚは、水、アルコールに可溶で、ピリ
ジン易溶、アセトンにわずかに可溶、ベンゼン、クロロ
ホルム、エーテルに不溶である。このものを日本分光工
業■製Ａ−１０２型で測定した赤外線吸収スペクトルを
第２図に示す。

子が付加したものである。このことは、従来のレバウデ
イオサイドＡとよく似た構造のものであると考えられる
が、従来知られているいずれの配糖体とも融点、比旋光
度を異にすることからして、該Ｚは別の物質と考えられ
る。

ステビア抽出物は、ステビア株を挿木、増殖して４月末
に定植し、９月初旬の開花直前に原葉を収穫し、天日乾
燥後、温水を使用し該原葉から２回抽出した後、更に抽
出液を一緒にして、吸着樹脂、例えばアンバーライトＸ
ＡＤ−２（オルガノ社製品）、ダイヤイオンＩ（Ｐ−２
０（三菱化成製品）等を使用し、甘味物質を吸着せしめ
、次に有機溶媒（低級アルコール、アセトン等）を使用
して、甘味物質を脱着させた後、有機溶媒を減圧留去さ
せ、更にイオン交換樹脂により精製後、乾燥、減圧ドラ
イ・アソプして淡黄色の粗抽出物粉末として得られる。

この抽出物粉末は、配糖体物質Ｚ／ステビオサイド＝５
０〜ｌ　００１０〜５０（重量比）であることが好まし
く、特に好ましくは７０〜１００１０〜３０である。

上記方法により得られた粗抽出物を原料として水及び／
又はＣ１〜Ｃ３のアルコール（メタノール、エタノール
、プロパノール）を溶媒として再結晶すると、最初配糖
体物質Ｚが晶析し、次にステビオサイド（Ｓｔｖと称す
）が晶析する。従って結晶を晶析させる時間を調整する
ことにより、結晶中に含まれる配糖体物質Ｚの含量を自
由に調整することができる。

この様にして得られた本発明甘味料は、苦味、渋味等が
全くなく無臭、白色の粉末で水に可溶であるためＳｔｖ
及びグリチルリチンの共存比率、又液体、粉末状の条件
下で任意に共存させることができる。また、本発明甘味
料は、サッカリン及びその塩類、サイクラミン酸ナトリ
ウム、ジヒドロカルコン、アスパラテーム、アセスファ
ムに等の周知の合成甘味物質と共用してその呈味特性を
有効利用することが可能であり、これらの合成甘味物質
の１種又は２種以上に本発明甘味料を添加して使用すれ
ば、合成甘味物質特有の苦味、渋味等の不快味を改良す
ることが可能である。

また、本発明甘味料は、賦形剤、希釈剤、吸着剤的に使
用されている砂糖、果糖、ブドウ糖、乳糖、水飴、デキ
ストリン、デンプン、オリゴ糖等の周知の糖類甘味に添
加使用することにより、甘味が増強され、従来の使用量
よりも大幅にその使用量を削減することが可能となる。

更に本発明は味料ヲソルビソト、マルチトール、マンニ
トール、キシリトール、パラチノース等の砂糖よりも甘
味度が低、い低カロリー甘味物質に添加使用すれば甘味
物質の長所を損なうことなく甘味を増強することが出来
、良質の低カロリー甘味料が得られる。

本発明甘味料は、この様に一般飲食品及びダイエツト飲
食品、医薬、医薬部外品、煙草、飼料等の甘味源として
使用できることはいうまでもない。

例えば、しょう油、粉末しょう油、みそ、粉末みそ、も
ろみ、マヨネーズ、ドレッシング、食酢、三杯酢、粉来
すし酢、中華の素、天つゆ、めんつゆ、ソース、ケチャ
ツプ、焼肉のタテ、カレール、シチューの素、スープの
素、ダシの素、複合調味料、みりん、新みりん、テーブ
ルシラツブ等の各種の調味料。せんべい、あられ、おこ
し、餅類、まんじゅう、ういろう、あん類、羊かん、本
革かん、ゼリー、カステラ、飴等の各種和菓子、パン、
ビスケット、クラッカー、クツキー、パイ、プリン、バ
タークリーム、カスタードクリーム、シュークリーム、
ワツフル、スポンジケーキ、ドーナツ、チョコレート、
チューインガム、キャラメル、キャンデー等の各種洋菓
子、アイスクリーム、シャーベット、アイスキャンデー
等の氷果、果実のシロップ漬、水蜜等のシロップ類、フ
ラワーペースト、ビーナツツペースト、フラーペースト
等のペースト類、ジャム、マーマレード、シロップ漬、
糖菓などの果実、野菜の加工食品類、福神漬、千枚漬、
らっきょう漬等の漬物類、ハム、ソーセージ等の畜肉製
品類、食肉ハム、魚肉ソーセージ、カマボコ、チクワ、
天ぷら等の魚肉製品、ウニ、イカの塩辛、さきするめ、
ふぐのみりん干等の各種珍味類、のり、山菜、するめ、
小魚、貝等で製造されるつくだ魚類、煮豆、ポテトサラ
ダ、コンブ巻等のそう菜食品、魚肉、畜肉、果実、野菜
のビン詰、缶詰類、合成酒、果実酒、洋酒等の酒類、コ
ーヒー、ココア、ジュース、炭酸飲料、乳酸飲料、乳酸
菌飲料等の清涼飲料水、プリンミックス、ホットケーキ
ミックス、即席ジュース、即席コーヒー、即席しるこ等
即席飲食品等の各種飲食物、嗜好物のせ味付に使用でき
る。その他、医薬品及び医薬昇高としては縁由みがき、
口紅、リップクリーム、内服薬、トローチ、肝油ドロ・
７ブ、口中清涼剤、口中香錠、うがい薬等への甘味剤と
して使用することも自由に行いうる。

以下に、本発明の甘味料について実施例により具体的に
説明するが、以下の％は重量基準とする。

実施例−１ 品種改良して得られた乾燥ステビア凍菜１００ｇを温水
抽出、吸着樹脂、イオン交換樹脂で精製して乾燥、粉末
１３．６　ｇが得られた。この抽出物を更にメタノール
で再結晶をくり返すことによりステビオサイドを除き配
糖体物質Ｚを５．１ｇ得た。

このもののＴＬＣのチャートを第１図に示した。

ＴＬＣ条件 展開溶媒； ＴＬＣプレート；キーイルゲル６０Ｆ２５４（メルク社
製品） 展　　　　開；　１６ａａ、温度：室温（２５℃）呈　
色　剤；硫酸 実施例−２（甘味性試験〉 配糖体物質Ｚおよびステビオサイドの０．０５重量％水
溶液を作り、パネラ−２０名により甘味の発現性を調べ
た。結果は次のとうりであった。

実施例−３（甘味度試験〉 試料隘１（ステビア甘味料、５ｔｖ６５％、Ｒｅｂ−Ａ
１５％）、試料隘２　（本発明甘味料、配糖体物質２８
０％、Ｓｔｖ　２％以下）の０．０２％及び０．０５％
水溶液を調整し、砂糖の３〜１１％の水溶液を０゜５％
濃度段階で１３種の標準溶液を作製し、これらについて
甘味度試験を行った。試験は試料溶液と標準溶液との２
点比較法で、２０名のパネラ−により、室温２５℃で行
った。

その結果を表−２に示した。

速い　　普通　　遅い 配糖体物質Ｚ　　　　１５　　　５　　　０（ｂｌｏ、
０５％水溶液の場合 表−２の（ａ）及び（ｂ）の結果から、試料触１の甘味
度は０．０２％水溶液で砂１％ｉ濃度４．５％（甘味度
２２５倍）に相当し、０．０５％水溶液で砂糖濃度９．
０％（甘味度１８０倍）に相当する。同様に試料隘２の
甘味度は砂糖濃度の各々５．５１％（甘味度２７５倍〉
および１０％（甘味度２００倍）に相当するので本発明
甘味料の甘味度は、用いた対照品（従来品）に比べ甘味
度が高い甘味度であると判断される。

実施例−３（甘味料の味！試験） 実施例２と同様にして試料！’ｈｌの対照品と試料Ａ２
の本発明甘味料とを用いて甘味の質の違いの比較を行っ
た。前記甘味度試験で求めた甘味度から算出して、各試
料を３％、６％、１０％の砂糖水溶液に相当する甘味度
の水溶液に調整した。そして各甘味度で試料隘１、試料
狙２の試料溶液につきその味質の良否を対比した。

試験、２０名のパラネーにより２０℃の室温で行った。

その結果を表−３に示す。

表−３ 表−３の結果から、試料Ａ２の本発明甘味料の甘味質は
、いずれの甘味度の場合も試料魚１の対照品よりすぐれ
ていることが明らかである。

応用例１ 次の配合により粉末ジュースを試作した。

グラニユーｔＪ！　　　　　　　　　　９４５　ｇクエ
ン酸　　　　　　　　　　　　３０ｇクエン酸ナトリウ
ム　　　　　　　　２０ｇリンゴ酸　　　　　　　　　
　　　　１４ｇ香　　料　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｌｏｇβ−カロチン（１，５％）　　　　　　　　
３ｇ本発明甘味料（試料隘２）　　　　　　２ｇまた比
較例として、上記配合中の本発明甘味料の代りに、実施
例２の試料Ｎ［Ｌｌを２．５ｇ添加したものを試作した
。２０名のパネラ−による呈味テストの結果、本発明応
用製品は、苦味、嫌味等が全くなく、比較品は、後味に
苦味が感じられた。

応用例２ 次の配合により果汁２０％オレンジジュースを試作した
。

オレンジ１００％天然果汁　　　４３０ｇ上　　白　　
１！　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１　０　
　ｇ高果糖異性化糖　　　　　　　　２１３ｇクエン酸
　　　　　　　　　　　　３．５ｇリンゴ酸　　　　　
　　　　　　　　　２ｇクエン酸ナトリウム　　　　　
　　　０．５ｇ香　　　料　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２ｇβ−カロチン（１，５％）　　　　　　
　０．６ｇ本発明甘味料（試料Ｎａ　２　）　　　　　
　０．４　ｇ全体量を水で２１にする また比較例として、上記配合中の本発明甘味料の代わり
に実施例２の試料隘１を０．４ｇ添加したものを試作し
た。２０名のパネラ−による呈味テストの結果、本発明
応用製品はマイルドな甘味で風味があり、比較品は後味
に不快味が残存した。

応用例３ 次の配合によりサイダーを試作した。

グラニユー糖　　　　　　　　　　３４ｇ異性化Ｐ１１
７０　ｇ クエン酸　　　　　　　　　　　　　　４ｇクエンｅｌ
ｌＮａ　　　　　　　　　　　　　　０．２ｇサイダー
エッセンス　　　　　　　０．２ｇ本発明甘味料　　　
　　　　　　０．２５　ｇ全体量を炭酸水で２１にする また比較例として、上記配合中の本発明甘味料の代わり
に実施例２の試料Ｎ［Ｌｌを０．２５　ｇ添加したもの
を試作した。２０名のパネラ−による呈味テストの結果
、本発明応用製品はあっさりした甘味で残株の切れが良
く、比較品は苦味、渋味が感じられた。

応用例４ 次の配合によいビタミン錠剤を試作した。

ビタミンＣｌ００ｍｇ ビタミンＢ　、　　　　　　　　　　　　　　１　ｒａ
ｇビタミンＢ　ｚ　　　　　　　　　　　　　２　ｍｇ
ビタミンＢ、□　　　　　　　　　　　　１ｍｇパント
テン酸カルシウム　　　　　　３ｍｇマンニトール　　
　　　　　　　２４３ｍｇタルク　　　　　　　　　　
　　　　１０ｍｇを混合打錠し、 エタノール　　　　　　　　　　　２０ｇ０ｇ本発明甘
味料料Ｎ１２）　　　　　　０．２ｇエチルセルロース
　　　　　　　　１０ｇ沈降炭酸カルシウム　　　　　
　　Ｌｏｇからなるコーティング溶液で錠剤を被覆して
ビタミン錠剤を得た。

又、比較例として実施例２の試料触１を用いて同様に錠
剤を試作した。２０名のパネラ−による呈味テストの結
果、本発明応用製品はマイルドな甘味でのみやすかった
が比較例は後味に不快味が残りのみにくかった。

【図面の簡単な説明】

第１図は、配糖体物質Ｚとステビオサイドの薄層クロマ
トグラフィーを示し、第２図は配糖体物質Ｚの赤外線吸
収スペクトルチャートを示すものである。 ／

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）ステビア・レバウディアナ・ボルトニーから
   得られ、 （Ｂ）比旋光度：〔α〕＿ｐ＝−２２゜ （Ｃ＝０．２、メタノール） 〔α〕＿ｐ＝−２９．４゜ （Ｃ＝０．６、ピリジン） 融点：２４０〜２４２℃ である配糖体物質Ｚを特徴とする甘味料。 ２、請求項１記載の甘味料を含んでなる食品・医薬品。 ３、請求項１記載の配糖体物質Ｚとステビオサイドとの
   重量比が５０〜１００：０〜５０であることを特徴とす
   る甘味料。